CC BY
199
Химия растительного сырья. 2014. №3. С. 43-52. DOI: 10.14258/jcprm.1403043
УДК 582.998.1:547.972
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ РАСТЕНИЙ РОДА SAUSSUREA DC., ПРОИЗРАСТАЮЩИХ НА ТЕРРИТОРИИ СИБИРИ (ОБЗОР)
© И.С. Погодин , Е.А. Лукша, H.A. Предейн
Омская государственная медицинская академия, ул. Ленина, 12, Омск, 644043 (Россия), e-mail: [email protected]
Обобщены результаты изучения источников литературы о химическом составе растений рода Saussurea DC., опубликованных до 2013 г. Проанализировано 52 вида растений рода Соссюрея, произрастающих на территории Западной и Восточной Сибири. Для растений рода характерен разнообразный химический состав биологически активных веществ, представленный терпеноидами (эфирное масло, сесквитерпеновые лактоны, тритерпеновые сапонины и горечи, политерпеноиды), стероидными соединениями (сердечные гликозиды, фитостерины и фитоэкдистероиды), феноль-ными соединениями (фенолокислоты, фенилпропаноиды, кумарины, флавоноиды, лигнаны, дубильные вещества), алкалоидами.
Ключевые слова: Saussurea DC., флавоноиды, сесквитерпеновые лакгоны, лигнаны, кумарины, тритерпеноиды, фитоэкдистероиды.
Введение
Род Saussurea DC. - Соссюрея или Горькуша является одним из крупнейших родов семейства сложноцветных (Asteraceae) и объединяет более 400 видов, из которых наибольшее разнообразие жизненных форм рода приходится на Гималаи, Центральную и Восточную Азию [1].
На территории Сибири произрастает 52 вида растений рода Saussurea DC., которые представлены в трех природных зонах Сибирского региона - лесостепной, лесной, зоне горной тайги и высокогорий (альпийский пояс) [2, 3].
Растения рода Saussurea DC. издавна применяются в народной медицине Дальнего Востока, Сибири, Тибета, Монголии и Бурятии при лихорадке, эпилепсии, диарее, инфекционных болезнях, а также как жаропонижающее и гемостатическое средство [4-12].
Проведенные скрининговые исследования показали, что растения рода Saussurea DC. флоры Сибири являются перспективными источниками для получения лекарственных средств различного фармакологического действия: антибактериального, противоопухолевого, желчегонного, антипаразитного, противозачаточного [13-23].
Разнообразный спектр применения в народной и традиционной медицине, а также обнаруженные виды фармакологической активности обусловлены химическим составом растений рода Saussurea DC.
В представленном обзоре обобщены результаты изучения источников литературы о химическом со-ПогодинИлья Сергеевич - старший преподаватель ставе растений рода Saussurea DC., произрастающих
кафедры фармацевтической аналитической На территории Сибири, опубликованных до 2013 г.
и токсикологической химии, тел.: 8 (3812) 37-03-60, e-mail: [email protected] Лукша Елена Александровна - кандидат фармацевтических наук, заведующая кафедрой фармацевтической аналитической и токсикологической
Витамины
В надземной части с. хорошенькой S.
химии, доцент, тел.: 8 (3812) 37-03-60 pulchella (Fisch.) Fisch. и с. спорной S. controversa
Предейн Наталья Александровна - кандидат DC. обнаружена аскорбиновая кислота [24-26]. фармацевтических наук, старший преподаватель кафедры фармации, тел.: 8 (3812) 60-58-67
*Автор, с которым следует вести переписку.
Терпеноидные соединения
Эфирное масло. В надземной части с. крылатой S. alata DC., с. горькой S. amara (L.) DC., с. иволист-ной S. salicifolia (L.) DC. методом гидродистилляции обнаружено эфирное масло [27-29].
Сесквитерпеноиды. Сесквитерпеновые лактоны являются характерной для растений семейства сложноцветные (Asteraceae) группой биологически активных соединений [30-32].
G. Ren и др. [33] методом препаративной колоночной хроматографии с последующим определением структуры выделенных веществ методом ЯМР-спектроскопии в надземной части с. крылатой S. alata DC. обнаружили известные гваянолиды (цинаропикрин, аустрицин, хлорянерин, хлоргиссопифолин и хлоргис-сопифолин Е), а также два ранее не известных сесквитерпеновых лактона, производных гваяна.
В траве с. горькой S. amara (L.) DC. методом колоночной хроматографии (КХ) и высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) установлено наличие сесквитерпеновых лактонов гваянового типа (цинаропикрин, дезацилцинаропикрин, цебелин G, репин, гроссгемин) [19, 34-36].
Сесквитерпеновые лактоны типа гваяна (саурин, саупирин) обнаружены в надземной части с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch. [37-40].
В ходе исследования метанольного извлечения, полученного из надземной части с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch., методом препаративной ВЭЖХ с последующим установлением структуры спектральными методами обнаружены сесквитерпеновые лактоны типа эудесмана ((38)-3-0-(3',4'-диангелоил-Р-Э-глюкопиранозилокси)-3,7-триметилокта-1,6-диен; 7-А-метокси-4-(14)-оппозитен-1-р-ол; 4-(15)-эудесм-ен-1 -р,6-а-диола; 3 -а-гидрокси-5, 6-эпокси-7-мегастигмен-9-он; (-)-оплопан-4-он- 10-а-0-Р-Э-глюкозид; линaлил-0-ß-D-глюкoзид; амарантолидозид IV) [77]. Изучение с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch., проведенное корейскими учеными, показало наличие коньюгата сесквитепренового лактона типа эудесмана с аминокислотами. Выделенное соединение получило название пулхелламин G [41].
Исследование надземной части с. солончаковой S. salsa (Pall.) Spreng. и с. иволистной S. salicifolia (L.) DC., проведенное учеными России и Казахстана, показало наличие сесквитерпеновых лактонов типа гваяна. Из указанных растений был выделен гваянолид - цинаропикрин [16, 42. 43], кроме того, в с. иволистной были обнаружены янерин, дезоксиянерин и дезацилянерин [19, 43, 44].
И.Д. Шамьянов с соавторами [45] методом КХ на силикагеле, с последующим анализом выделенных веществ спектральными (масс- и ИК-спектроскопия) и химическими методами в траве с. амурской S. amurensis Turcz., идентифицировали гваянолиды (агуерин А, агуерин В, цинаропикрин) и гермакранолид (элеганин).
Из надземной части с. вытянутой S. elongata DC. был выделен гермакранолид - стизолицин [30, 42].
Китайскими учеными из университета Ланьчжоу проведено исследование надземной части с. мелкоцветковой S. parviflora (Poir.) DC., в результате которого были обнаружены 16 соединений, относящихся к сесквитерпеновым лактонам типа эудесмана [23, 46]
В надземной части с. ледниковой S. glacialis Herd. с. струговидной S. runcinata DC., с. Фролова Saussurea frolovii Ledeb., с. белолистной S. leucophylla Schrenk, с. густолистной S. foliosa Ledeb., с. новопильчатой S. neoserrata Nakai обнаружена группа сесквитерпеноидов [30, 42, 47].
Тритерпеноиды. Исследование метанольных извлечений травы с. горькой S. amara (L.) DC. методом ВЭЖХ показало присутствие тритерпеновых горечей (тараксастерол, тараксастерола ацетат) [37]. При изучении травы с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch. был обнаружен тритерпеноид (сосюрол) [39].
Тритерпеновые горечи (тараксастерол, сосюрол, сосюрола ацетат, тараксастерин) идентифицированы в надземной части с. Фролова S. frolovii Ledeb. [48-51]. B.B. Дудко с соавторами [52] обнаружили тритерпеновые сапонины (а-амирин, ß-амирин) и тритерпеновые горечи (псевдотараксастерол) в траве с. Прайса S. pricei Simps. Пентациклические тритерпеновые сапонины выявлены в надземной части с. мелкоцветковой S. parviflora (Poir.) DC., из которых определен лишь один - лупеол [53]. Отечественными исследователями в надземной части с. спорной S. controversa DC. обнаружены тритерпеновые сапонины, из которых методом хроматографии в тонком слое сорбента идентифицирована олеаноловая кислота [54].
Политерпеноеые соединения. Изучение надземной части с. струговидной S. runcinata DC., с. Фролова S. frolovii Ledeb., с. даурской S. davurica Adams, с. горькой S. amara (L.) DC., с. амурская S. amurensis Turcz. показало наличие каучука [55].
Стероидные соединения
Сердечные гликозиды. Изучение надземной части с. вытянутой S. elongata DC., с. горькой S. amara (L.) DC. и с. иволистной S. salicifolia (L.) DC. показало наличие сердечных гликозидов группы карденоли-дов [28, 56, 57]. Необходимо отметить, что при повторных исследованиях данные о присутствии сердечных гликозидов в S. amara (L.) DC. не подтвердились [19, 58, 59].
Фитоэкдистероиды. Изучение листьев с. оргаадай S. orgaadayi V. Khan. et Krasnob., с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch., с. солончаковой S. salsa (Pall.) Spreng. биологическими (биотест на культуре клеток насекомых) и хроматографическими методами (ВЭЖХ) показало наличие экдистероидов [60].
Томскими учеными из надземной части с. широколистной S. latifolia Ledeb. выделен фитоэкдисте-роид - экдистерон [61].
Фитостерины. При изучении надземной части с. спорной S. controversa DC. обнаружены следующие фитостерины: ß-ситостерол, стигмастерол, кампестерол [62].
Фенольные соединения
Фенолокислоты. В надземных частях двух видов рода соссюрей - с. альпийской S. alpine (L.) DC. и с. спорной S. controversa DC. методом ВЭЖХ обнаружены галловая, коричная и кофейная кислоты, с преобладанием галловой кислоты в листьях и коричной кислоты - в семенах исследуемых видов [54, 63]. В траве с. Прайса S. pricei Simps. определено наличие салициловой кислоты [52, 64].
Флавоноиды. Флавоноидный состав рода Saussurea DC. характеризуется наличием двух групп фла-воноидов - флавоны и флавононолы, при этом флавоны представлены лютеолином, апигенином и их ме-токсилированными производными, а флавононолы представлены кверцетином, кемпферолом и, соответственно, их гликозидами.
Так, в надземной части с. горькой S. amara (L.) DC. хроматографическими методами обнаружены производные флавона (лютеолин, апигенин-7-О-гликозид, лютеолин-7-О-гликозид, апигенин, космосиин, генкванин) и производное флавононола (кверцитрин) [21, 37, 65].
В траве с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch. методом хроматографии на бумаге (БХ) выявлено наличие производных флавона (апигенина-7-О-глюкорамнозид и лютеолина 7-О-глюкорамнозид) и производных флавононола (кверцетрин, цианидина 3-О-глюкозид, рутин) [26, 29, 66-71].
Исследования надземной части с. иволистной S. salicifolia (L.) DC., проведенные томскими учеными, показали присутствие флавонов (апигенин,) и флавононолов (кверцетин, гиперозид) [19, 72]. G. Chunsriimyatav с соавторами [20, 73] методом ВЭЖХ с диодно-матричным детектором идентифицированы флавоноиды (кверцетин (28,62%), апигенин-7-О-рамнозид, кемферол (3,01 %). T. Iwashina с соавторами проведено изучение травы с. иволистной, собранной на территории Онгудайского района, Республики Алтай в 2007 году. В результате исследования методами хроматографии в тонком слое сорбента (ТСХ) и ВЭЖХ обнаружен хиспидулин [74].
В траве с. альпийской S. alpine (L.) DC. и с. спорной S. controversa DC. методом ВЭЖХ обнаружены производные флавона (лютеолин, апигенин) и производные флавононола (рутин) [63].
Дополнительные данные о флавоноидном составе с. спорной получены учеными СибГМУ. В результате хроматографического исследования надземной части S. controversa DC. ими были выделены следующие флавононолы: кверцетин, кемпферол, кверцетин-3,5-глюкоарабинозид, гиперозид, мирицетин-3-глюкозид, мирицетин-3-рамнозид [75].
При исследовании надземной части с. Шангина S. schanginiana (Wydl.) Fisch. ex Herd. методом ВЭЖХ обнаружены производные флавона (апигенин 6,8-С-глюкозид, изоориентин, изовитексин, лютеолин-7-галактозид, лютеолин 8-С-глюкозид) и производные флавононола (гиперозид, рутин, изокверцетрин) [76].
Японскими учеными из университета Ibaraki при изучении надземной части с. белолистной S. leucophylla Schrenk методом ВЭЖХ идентифицированы производные флавона (хиспидулин, непетин, велутин) и производные флавононола (рутин, нарциссин) [76].
Китайскими учеными из университета Ланьчжоу проведено исследование травы с. мелкоцветковой S. parviflora (Poir.) DC. с использованием хроматографических методов анализа с последующим установлением структуры методом ЯМР-спектроскопии показавшее наличие флавононолов (кверцетин, пендулетин) [23].
Изучение метанольных извлечений из надземной части с. Прайса S. pricei Simps., собранной на территории Монголии в 2007 году, хроматографическими (БХ, ТСХ, ВЭЖХ-МС) и спектральными методами (УФ-спектроскопия) обнаружены производные флавона (хиспидулин, непетин, яцеосидин) и производные флавононола (рутин, нарциссин) [74].
Препаративной колоночной хроматографией на Сефадексе LH-20 из экстрактов с. солончаковой S. salsa (Pall.) Spreng. были выделены флавоны (космосиин, лютеолин 7-глюкоронид, цинарозид, хризериол 7-глюкоронид, хризериол 7-глюкозид). Установление структуры выделенных веществ проводили спектральными (УФ-спектроскопия) и хроматографическими методами (БХ, ТСХ, ВЭЖХ-МС) в сравнении со стандартными веществами [74].
Данные о количественном содержании флавоноидов носят фрагментарный характер и установлены для с. горькой S. amara (L.) DC. - 2,74% [65], с. иволистной S. salicifolia (L.) DC. - 0,72% [19], с. спорной S. controversa DC. - 1,2 % [75].
Наличие группы флавоноидов было подтверждено в с. байкальской S. baicalensis (Adams) Robins., с. амурской S. amurensis Turcz., с. вытянутой S. elongata DC., с. широколистной S. latifolia Ledeb., с. новопильчатой S. neoserrata Nakai, с. бесстебельной S. subacaulis (Ledeb.) Serg. [8, 59, 69-71, 76-79].
Кумарины. Изучение травы с. иволистной S. salicifolia (L.) DC. методами БХ и ТСХ показало наличие следующих кумаринов: умбеллиферон, скополетин, эскулетин, при этом их содержание составило около 0,18 % [19, 73]. В надземной части с. горькой S. amara (L.) DC. методом ВЭЖХ обнаружен умбеллиферон, а общее содержание кумаринов в пересчете на умбеллиферон составило 0,6 % [65]. При исследовании травы с. спорной S. controversa DC. методом колоночной хроматографии выделен эскулетин [75].
В надземной части с. ледниковой S. glacialis Herd. обнаружен герниарин [42].
Кумарины также были обнаружены в траве с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch., с. Фролова S. frolovii Ledeb., с. Шангина S. schanginiana (Wydl.) Fisch. ex Herd., с. альпийской S. alpine (L.) DC., с. вытянутой S. elongata DC., с. густолистной S. foliosa Ledeb., с. широколистной S. latifolia Ledeb., с. бесстебельной S. subacaulis (Ledeb.) Serg. [56, 59, 70, 76, 80].
Фенилпропаноиды и лигнаны. Из надземной части с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch. методом препаративной ВЭЖХ с последующим установлением структуры спектральными методами выделены лигнаны тетрагидрофуранового ряда (сирингарезинол, (7R, 8R, 8^)-5,5'-диметоксиларицирезинол и др.) и фе-нилпропаноид (сирингин) [81]. В траве с. иволистной S. salicifolia (L.) DC. методом ВЭЖХ обнаружены лигнаны тетрагидрофуранового ряда (трахелогенин, арктигенин, матайрезинол) и их гликозиды (трахело-зид, арктиин, матайрезинозид) [20, 82].
В исследовании метанольных извлечений с. спорной S. controversa DC. методом колоночной хроматографии, с последующим определением структуры выделенных веществ методами УФ и ЯМР-спектро-скопии, был описан фенилпропаноид сирингин [62].
Дубильные вещества. В надземной части с. горькой S. amara (L.) DC., с. хорошенькая S. pulchella (Fisch.) Fisch., с. Фролова S. frolovii Ledeb., с. Шангина S. schanginiana (Wydl.) Fisch. ex Herd., с. альпийская S. alpine (L.) DC., с. густолистная S. foliosa Ledeb., с. широколистная S. latifolia Ledeb., с. мелкоцветковая S. parviflora (Poir.) DC., с. бесстебельная S. subacaulis (Ledeb.) Serg. подтверждено наличие дубильных веществ качественными реакциями [19, 58, 59, 71, 77-80].
Данные о количественном содержании дубильных веществ носят фрагментарный характер и установлены для с. иволистной S. salicifolia (L.) DC. - 2,03% [19].
В надземной части с. горькой S. amara (L.) DC. качественными реакциями обнаружены антраглико-зиды [58], но в дальнейших исследованиях эти данные не подтвердились [21, 59, 65].
Алкалоиды
В надземной части с. крылатой S. alata DC., с. горькой S. amara (L.) DC., с. хорошенькой S. pulchella (Fisch.) Fisch., с. Фролова S. frolovii Ledeb., с. иволистной S. salicifolia (L.) DC., с. солончаковой S. salsa (Pall.) Spreng., с. Шангина S. schanginiana (Wydl.) Fisch. ex Herd., с. амурской S. amurensis Turcz., с. широколистной S. latifolia Ledeb. качественными реакциями обнаружены алкалоиды [26, 27, 29, 52, 54, 57, 79, 83-86].
Заключение
Опираясь на литературные данные, необходимо сказать, что химический состав видов рода Saussurea DC., произрастающих на территории Сибири, изучен недостаточно. В настоящее время в литературе не представлены сведения о компонентном составе биологически активных веществ для 27 видов растений рода Saussurea DC.
Практически во всех описываемых видах соссюрей обнаружены фенольные соединения (флавонои-ды, кумарины, фенолкарбоновые кислоты, дубильные вещества), что характерно для всех высших растений. В S. amara (L.) DC., S. salicifolia (L.) DC., S. salsa (Pall.) Spreng., S. alata DC. и S. amurensis Turcz. обнаружен сесквитерпеновый лактон, относящийся к гваянолидам - цинаропикрин, что, возможно, указывает на хемосистематическое родство этих видов.
Список литературы
1. Липшиц С.Ю. Род Saussurea DC. (Asteraceae). Л., 1979. 283 с.
2. Малышев Л.И., Пешкова Г.А., Байков К.С., Никифорова О.Д. Власова Н.В., Доронькин В.М., Зуев В.В., Ков-тонюк Н.К., Овчинникова C.B. Конспект флоры Сибири: сосудистые растения. Новосибирск, 2005. 362 с.
3. Серых Г.И. Жирова О.С., Красноборов И.М. Saussurea DC. - Соссюрея, Горькуша. // Флора Сибири. Т. 13: Asteraceae (Compositae). 1997. С. 180-209.
4. Верещагин В.И., Соболевская К.А., Якубова А.И. Полезные растения Западной Сибири М. ; Л., 1959. 348 с.
5. Гаммерман А.Ф., Семичов Б.В. Словарь тибетско-латино-русских названий лекарственного сырья, применяемого в индо-тибетской медицине. Улан-Удэ, 1963. 179 с.
6. Шишкина Е.С., Никитин Ю.Н., Соболевская К.А., Потехин К.Г., Минаева В.Г., Израильсон В.Ф. К изучению свертывающих и противосвертывающих свойств некоторых растений флоры Сибири // Исследование лекарственных препаратов природного и синтетического происхождения. Томск, 1975. С. 90-92.
7. Крылов Г.В., Степанов Э.В. Зеленая аптека Кузбасса. Кемерово, 1975. 232 с.
8. Алексеева A.A., Блинова К.Ф., Комарова М.Н., Котельм H.A., Михеева Б.И., Яковлев Г.П. Лекарственные растения Бурятии. Улан-Удэ, 1974. 208 с.
9. Ракшаина М.Ц. Перспективные растения с антимикробными свойствами: По материалам исследования тибетского труда "Лхантаб". Улан-Удэ, 1988. 59 с.
10. Сергиевская Л.П. Материалы к изучению народных лекарственных растений Забайкалья // Труды ВИЛАР. 1940. Вып. 5. С. 16.
11. Телятьев В.В. Полезные растения Центральной Сибири. Иркутск, 1987. 400 с.
12. Khaidav T.S., Altanchimeg B., Varlamova T.S. Medicinal plants of Mongolian medicine. 2nd ed. Ulaanbaatar, Mongolia. 1985. Pp. 137-138.
13. Модонова Л.Д., Семенов A.A., Жапова Ц., Иванова Н.Д., Джапарова А.К., Федосеев А.П., Кирдей Е.Г., Мал-кова Т.П. Биологическая активность Saussurea amara // Химико-фармацевтический журнал. 1986. №12. С. 1472-1475.
14. Вичканова С.А., Рубинчик М.А., Шретер А.И. Антимикробная активность видов рода Saussurea DC. // Растительные ресурсы. 1969. Т. 5, вып. 2. С. 224-229.
15. Макаренко Н.Г. Антимикробные свойства лекарственных растений Горного Алтая : дис. ... канд. биол. наук. Новосибирск, 1974. 195 с.
16. Драб А.И, Нурмухаметова К.А., Пак Р.Н., Адекенов С.М. Противоописторхозное действие экстракта соссю-реи солончаковой // Химико-фармацевтический журнал. 2005. Т.39. №8. С. 30-32.
17. Рубинчик М.А., Вичканова С.А., Шретер А.И. Противоамебные свойства некоторых высших растений // Растительные ресурсы. 1971. Т.7, вып. 1. С. 80-85.
18. Саратиков А.С., Федотова В.Е. Экстракт голубушки как противолямблиозное средство // Аптечное дело. 1962. №3. С. 26-28.
19. Нурмухаметова К.А., Краснов Е.А., Бычкова Н.К., Хоружая Т.Г., Дудко В.В., Адекенов С.М., Драб А.П., Мартынова Е.Н. Химико-фармакологическое исследование растений рода соссюрея // Бюллетень сибирской медицины. 2004. Т. 3. №4. С. 67-70.
20. Chunsrijmytay G., Hoza I., Valasek P., Skrovankova S., Banzragch D.; Tsevegsuren N. Anticancer Activity of Lignan from the Aerial Parts of Saussurea salicifolia (L.) DC. // Czech J. Food Sci. 2009. Vol. 27. Pp. 256-258.
21. Glasl S., Tsendayush D., Batchimeg U. Choleretic Effects of the Mongolian Medicinal Plant Saussurea amara in the Isolated Perfused Rat Liver // Planta Med. 2007. Vol.73. Pp. 59-66.
22. Drab A.I., Martynova E.N., Pak R.N., Tritek V.S., Kulyyasov A.T., Adekenov S.M. Contraceptive properties of Saussurea salsa extract // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2006. Vol. 40. N4. Pp. 202-205.
23. Yang, Z. D., Gao K., Jia Z.-J. Eudesmane derivatives and other constituents from Saussurea parviflora. // Phytochemistry. 2003. Vol. 62. N8. Pp. 1195-1199.
24. Тагильцев Ю.Г., Колесникова Р.Д, Нечаев А.А. Дальневосточные растения - наш доктор. Хабаровск, 2004. 520 с.
25. Федорова B.C. Соотношение содержания аскорбиновой кислоты и флавоновых веществ в дикорастущих растениях Алтая // Растительные ресурсы Сибири, Урала и Дальнего Востока. Новосибирск, 1965. С. 70-73.
26. Шретер А.И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока. М. 1975. 328 с.
27. Гаммерман А.Ф., Шупинская М.Д Предварительное химическое исследование лекарственного сырья тибетской медицины, собранного забайкальской экспедицией ВИЭМ // Фармация и фармакология. 1937. №3. С. 20-26.
28. Карпович B.H. Предварительное исследование растений, входящих в восточные рецепты, применяемые при сердечно-сосудистых заболеваниях // Сб. научных трудов Ленинградского химико-фармацевтического института. Л., 1961. T. XII. С. 195-200.
29. Дудко В.В., Клименко В.Г., Ралдугин В.А., Ревушкин А.С. Химический состав растений рода соссюрея (Saussurea). // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Д. Востока. Томск, 1986. С. 55-56.
30. Рыбалко К.С Природные сесквитерпеновые лакгоны. М., 1978. 320 с.
31. Costaa F.B.D., Terflothb L., Gasteigerb J. Sesquiterpene lactone-based classification of three Asteraceae tribes: a study based on self-organizing neural networks applied to chemosystematics // Phytochemistry. 2005. Vol. 66. N3. Pp. 345-353.
32. Seaman F.C. Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the Asteraceae // The Botanical Review. 1982. Vol. 48, Issue 2. Pp. 121-594.
33. Ren G., Yu Z.M., Chen Y.L., Wu S.H., Fu C.X. Sesquiterpene lactones from Saussurea alata // Natural Product Research. 2007. Vol. 21. N3. Pp. 221-226.
34. Коновалова O.A., Рыбалко К.С., Пименов М.Т. О сесквитерпеновом лактоне из Saussurea amara // Химия природных соединений. 1979. №6. С. 865-866.
35. Погодин И.С., Лукша Е.А. Разработка методики количественного определения сесквитерпеновых лакгонов в траве соссюреи горькой // Современные проблемы науки и образования. 2013. №1. [Электронный ресурс]. URL: http://elibrary.ru/item.asp?id=18829328
36. Glasl S., Mayr K., Daariimaa K., Narantuya S., Kletter C. Phytochemical investigation of the Mongolian medicinal plant Saussurea amara (L.) DC (Asteraceae) // 54th Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant Research; 29.8.-2.9.2006, Helsinki. Planta Med. 2006, p. 56.
37. Кушнир Л.Е., Кузовков А.Д. Изучение строения саурина - сесквитерпенового лактона из Saussurea pulchella // Химия природных соединений. 1966. №4. С.197-199.
38. Кушнир Л.Е., Кузовков А.Д. К вопросу о химическом строении саурина, сесквитерпенового лактона из Saussurea pulchella Fisch. // Химико-фармацевтическийжурнал. 1968. Т. 2. №12. С. 21-29.
39. Агафонова Н.В., Кушнир Л.Е., Кузовков А.Д, Шретер А.П., Пименов М.Г. Химическое изучение Saussurea pulchella Fisch. // Аптечное дело. 1966. Т. 15. №2. С. 36-37.
40. Чугунов П.В., Рыбалко К.С., Шретер А.И. Строение сесквитерпенового лактона саурина // Химия природных соединений. 1971. №6. С. 727-736.
41. Lee D.S., Choi H.G., Wan Woo K., Kang D.G., Lee H.S., Oh H., Kim Y.C., Pulchellamin G. An amino acid-sesquiterpene lactone, from Saussurea pulchella suppresses lipopolysaccharide-induced inflammatory responsesvia heme oxygenase-1 expression in murine peritoneal macrophages // European Journal of Pharmacology. 2013. Vol. 715. Issues 1-3. Pp. 123-132.
42. Рыбалко K.C., Коновалова O.A., Орищенко Н.Д., Шретер А.И. Лакгоны некоторых видов рода Saussurea DC. // Растительные ресурсы. 1976. Т. 12, вып. 3. С. 387-389.
43. Дудко В.В., Рыбалко К.С. О сесквитерпеновом лактоне из Saussurea salicifolia // Химия природных соединений 1982. №4. С. 424-425.
44. Bohlmann F., Singh P., Jakupovic J., Huneck S. Futher quainolides from Saussurea species // Planta med. 1985. Vol. 1. Pp.74-75.
45. Шамьянов И.Д., Басаргин Д.Д., Маликов B.M. Гвайанолиды Saussurea amurensis // Химия природных соединений. 1988. №1. С. 116-117.
46. Yang Z.D., Li S., Yuan C.S., Jia Z.J. A New Sesquiterpene from Saussurea parviflora // Chinese Chemical Letters. 2002. Vol. 13. №8. Pp. 752-753.
47. Рыбалко K.C., Перельсон M.E., Шретер А.И., Власов М.И., Губанов И.А., Пименов М.Г., Пименова P.E., Новосельцева Н.П., Серебрякова A.A. Предварительная оценка растений семейства сложноцветных на содержание сесквитерпеновых лакгонов // Аптечное дело. 1965. №10. С. 37-41.
48. Шретер А.И., Гладких A.C., Губанов И.А., Пименов М.Г., Пименова P.E. Предварительные итоги поисков са-понинсодержащих растений во флоре СССР // Растительные ресурсы. 1966. Т. 2, вып. 1. С. 3-13.
49. Трощенко А.Т., Кобрин B.C. Исследование химического состава Saussurea frolowii Ldb. // Химия природных соединений. 1965. №4. С. 256-262.
50. Трощенко А.Т., Юодвиршис A.M. Исследование химического состава Saussurea frolowii // Химия природных соединений. 1968. №4. С. 252-253.
51. Dutta C.P. Lala P.K.R., Roy D.N. Taraxasterol and its derivatives from Cirsium arvense // Phytochemistry. 1972. Vol. 11. N7. Pp. 2267-2269.
52. Дудко B.B., Клименко В.Г., Ралдугин В.А., Ревушкин A.C. Тритерпеноиды и фенолокислота из Saussurea pricei // Химия природный соединений. 1986. №3. С. 377-378.
53. Huneck S., Knapp H.D. Inhaltsstoffe weiterer Compositen aus der Mongolei // Pharmazie. 1986. Vol. 41. S. 673.
54. Соколова С. H. Изучение химического состава и биологической активности Saussurea controversa // Материалы 70-й Юбилейной итоговой научной студенческой конференции им. Н.И. Пирогова. Томск, 2011. С. 233.
55. Ильин М.М. Каучуконосность флоры СССР // Каучук и каучукуносы : в 2 т. М. ; Л., 1953. Т. 2. С. 9-104.
56. Блинова К.Ф., Стуккей К. Л. Качественное фитохимическое исследование некоторых растений тибетской медицины Забайкалья // Вопросы фармакогнозии. 1961. Вып. 1. С. 135-156.
57. Блинова К.Ф., Карпович В.Н., Стуккей К.Л. К фармакогностическому исследованию лекарственных растений тибетской медицины // Материалы 2-й Всесоюзной конференции фармацевтов. М., 1961. С. 74-79.
58. Желнов И.И., Садовая И.М. Химические исследования соссюреи горькой // Некоторые вопросы фармакогнозии дикорастущих и культивируемых растений Сибири. Томск, 1969. С. 74-76.
59. Постников Б.А. Фитохимическое изучение сибирских видов рода Saussurea DC. // Комплексное изучение по-лезныхрастений Сибири. Новосибирск, 1974. С.157-162.
60. Володина С.О., Володин В.В., Горовой П.Г., Ткаченко К.Г., Новожилова Е.В., ИшмуратоваМ.М., ЧадинИ.Ф., Канев В.А., Ши Лей. Экдистероиды растений Урала, Кавказа, российского Дальнего Востока и Китая (выборочный скрининг) // Turczaninowia. 2012. №15. С. 58-75.
61. Ревина Т.А., Ревушкин A.C., Ракитин A.B. Экдистероидсодержащие виды во флоре Горного Алтая // Растительные ресурсы. 1988. Вып. 4. С.565-570.
62. Syrchina A.I., Chernousova A.V., Vereshchagin A.L., Semenov A.A. The chemical composition of the extractive substances of Saussurea controversa // Chemistry of Natural Compounds. 1993. Vol. 29. N5. Pp. 686-687.
63. Быструшкина Е.В., Алексеева Л.И., Быструшкин А.Г. Биохимическое разнообразие горькуш высокогорий Урала // Turczaninowia. 2012. №15 (2). С. 114-119.
64. Дудко В.В., Ревушкин А.С. Химическое исследование соссюреи Сумневича // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока. Томск, 1989. С. 58.
65. Погодин И.С., Лукша Е.А. Фенольные соединения надземной части соссюреи горькой (Saussurea amara (L.) DC.) // Вестник НГУ. Серия: Биология, клиническая медицина. 2013. №1. С. 105-109.
66. Басаргин Д.Д., Горовой П.Г. Saussurea pulchella (Fisch.) Fisch. (Asteracea): Химический состав, полезные свойства, таксономия // Turczaninowia. 2012. №15 (2). С. 102-113.
67. Басаргин Д.Д. Соссюрея хорошенькая, Saussurea pulchella (Asteraceae) - перспективное лекарственное растение // Новые лекарственные препараты из растений Сибири и Дальнего Востока. Томск. 1989. С. 18-19.
68. Басаргин Д.Д., Циклаури Г.Ч. Фенольные соединения Saussurea pulchella (Fisch.) Fisch. // Раст. ресурсы. 1990. Т. 26, вып. 1. С. 68-71.
69. Басаргин Д.Д. Флавоноиды некоторых дальневосточных видов соссюрей Saussurea DC. (Asteraceae) // Тезисы докладов всесоюзной научной конференции: Результаты и перспективы научных исследований в области создания лекарственных средств из растительного сырья. М., 1987. С. 32-33.
70. Боброва М.Н. Качественные исследования некоторых забайкальских растений на содержание флавоновых веществ // Вопросы фармакогнозии. 1961. Вып. 1. С. 157-163.
71. Шретер А.Н Итоги предварительного химического изучения растений флоры заповедника «Кедровая падь» // Флора и растительность заповедника «Кедровая падь»: Труды биолого-почвенного института ДВНЦ АН СССР. Владивосток, 1972. Т. 8, вып. 3. С. 180-304.
72. Краснов Е.А. Флора Сибири - источник биологически активных веществ и лекарственных средств // Бюллетень сибирской медицины. Приложение 2. 2006. Т. 5. С.11-18.
73. Chunsrijmytay G., Hoza I., Valasek P., Skrovankova S., Banzragch D., Tsevegsuren N. Determination of Phenolic Compounds in Saussurea salicifolia (L.) DC. by HPLC // Czech J. Food Sci. 2009. Vol. 27. Pp. 259-261.
74. Iwashina T., Smirnov S.V., Damdinsuren O., Kondo K. Saussurea Species from the Altai Mountains and Adjacent Area, and Their Flavonoid Diversity // Bull. Natl. Mus. Nat. Sci., Ser. B. 2010. Vol. 36(4). P. 141-154.
75. Krasnov E.A., Avdeeva E.Y., Gorina Y.V., Sherstoboev E.Y. The Composition of Biological Active Substances and Pharmacological Activity of Perspective Species Flora of Siberia // 4th Annual Russian-Korean Conference "Current Issues of Natural Products Chemistry and Biotechnology". 2012. Novosibirsk, Russia. P. 37.
76. Kusano K., Iwashina T., Kitajima J., Mishio T. Flavonoid diversity of Saussurea and Serratula species in Tien Shan Mountains. // Natural Product Communications. 2007. Vol. 2. Issue 12. P. 1121-1128.
77. Желнов И.И., Граждан A.K., Белобородова C.A. Химическое исследование соссюреи широколистной (Saussurea latifolia Ledeb.) // Труды 1-й науч. конф. Томского отделения Всесоюзного химического общества. Томск, 1969. С. 288-290.
78. Постников Б.А. К изучению биологических и морфологических особенностей сибирских видов рода Saussurea DC. // Комплексное изучение полезныхрастений Сибири. Новосибирск, 1974. С. 56-61.
79. Волхонская Т.А., Ханминчун В.М. Фролова О.И. Обследование растений горного массива Моигуи-Тайга и нагорья Саигиленна содержание флавоноидов // Растительные ресурсы. 1983. Т. 19, вып. 4. С. 455-464.
80. Блинова К.Ф., Пименова P.E., Пименов М.Г. К поискам физиологически активных веществ во флоре Забайкалья // Вопр. фармакогнозии. 1967. Вып. 1. С. 109-119.
81. Choi S.U., Yang M.C., Lee K.H., Kim K.H., Lee K.R. Lignan and terpene constituents from the aerial parts of Saussurea pulchella // Archives of Pharmacal Research. 2007. Vol.30. P. 1067-1074.
82. Kang K., Lee H.J., Kim C.Y., Lee S.B., Tunsag J., Batsuren D., Nho C.W. The Chemopreventive Effects of Saussurea salicifolia through Induction of Apoptosis and Phase II Detoxification Enzyme // Biological & Pharmaceutical Bulletin. 2007. Vol. 30. №12. Pp.2352-2359.
83. Хашимов A.M., Смирнова Л.С., Матхаликова С.Ф., Юнусов С.Ю. Исследование алкалоидов Saussurea salsa и S. elegans // Химия природных соединений. 1968. №6. С. 367-370.
84. Куваев В.Б., Блинова К.Ф. Предварительная химическая оценка лекарственных растений тибетской медицины, произрастающих в Забайкалье // Вопросы фармакогнозии. 1961. Вып. 1. С. 213-262.
85. Массагетов П.С. Поиск алкалоидоносных растений в Средней Азии // Труды Всесоюзного института лекарст-венныхи ароматическихрастений 1947. Вып. 9. С. 3-38.
86. Сосков Ю.Д, Убаев Х.Х., Смирнова Т.Н. Новые алкалоидоносы из флоры Средней Азии и Казахстана // Известия АН ТаджССР. Биологические науки. 1963. Вып. 1. С.45-57.
Поступило в редакцию 23 октября 2013 г.
После переработки 22 января 2014 г.
Pogodin I.S., Luksha E.A., Predeyn N.A. THE CHEMICAL COMPOSITION OF PLANTS OF THE GENUS SAUSSUREA DC., GROWING OVER SIBERIAN REGION
Omsk State Medical Academy, Lenin Street, 12, Omsk, 644043 (Russia), e-mail: [email protected]
In the present review summarizes the results of the study of literature sources on the chemical composition of the genus Saussurea DC., published before 2013. 52 species of plants of the genus Saussurea growing in the Western and Eastern Siberia were analyzed. For plants of the genus characterized by diverse chemical composition of biologically active substances submitted terpenoids (essential oil, sesquiterpene lactones, triterpenoid saponins and bitterness politerpenoidy), steroid compounds (cardiac glycosides , phytosterols and fitoehkdisteroidy), phenolic compounds (phenolic acids , phenylpropanoids , coumarins , flavonoids, lignans , tannins), alkaloids.
Keywords: Saussurea DC., flavonoids, sesquiterpene lactones, lignans, coumarins, triterpenoids, phytoecdysteroids.
References
1. Lipshic S.Ju. Rod Saussurea DC. (Asteraceae). [Genus Saussurea DC. (Asteraceae)]. Leningrad, 1979, 283 p. (in Russ.)
2. Malyshev L.I., Peshkova G.A., Bajkov K.S., Nikiforova O.D. Vlasova N.V., Doronkin V.M., Zuev V.V., Kovtonjuk N.K., Ovchinnikova S.V. Konspekt flory Sibiri: sosudistye rastenija. [Synopsis Siberian flora: vascular plants]. Novosibirsk, 2005, 362 p. (in Russ.)
3. Seryh G.I. Zhirova O.S., Krasnoborov I.M. Flora Sibiri, 1997, vol. 13, pp. 180-209. (in Russ.)
4. Vereshhagin V.I., Sobolevskaja K.A., Jakubova A.I. Poleznye rastenija ZapadnojSibiri. [Useful Plants of West Siberia]. Moscow, Leningrad, 1959, 348 p. (in Russ.)
5. Gammerman A.F., Semichov B.V. Slovar' tibetsko-latino-russkih nazvanij lekarstvennogo syrja, primenjae-mogo v indo-tibetskoj medicine. [Dictionary Tibetan-Latin-Russian name of medicinal raw materials used in the direct-Indo-Tibetan medicine]. Ulan-Udje, 1963, 179 p. (in Russ.)
6. Shishkina E.S., Nikitin Ju.N., Sobolevskaja K.A., Potehin K.G., Minaeva V.G., Izrail'son V.F. Issledovanie lekarstvennyhpreparatovprirodnogo i sinteticheskogoproishozhdenija. Tomsk, 1975, pp. 90-92. (in Russ.)
7. Krylov G.V., Stepanov Je.V. Zelenaja apteka Kuzbassa. [Green Pharmacy Kuzbass]. Kemerovo, 1975, 232 p. (in Russ.)
8. Alekseeva A.A., Blinova K.F., Komarova M.N., Kotel'm H.A., Miheeva B.I., Jakovlev G.P. Lekarstvennye rastenija Burjatii. [Medicinal plants of Buryatia]. Ulan-Udje, 1974, 208 p. (in Russ.)
9. Rakshaina M.C. Perspektivnye rastenija s antimikrobnymi svojstvami: Po materialam issledovanija tibet-skogo truda "Lhantab". [Promising plants with antimicrobial properties: materials research tibet-sky work "Lhantab"]. Ulan-Udje, 1988, 59 p. (in Russ.)
10. Sergievskaja L.P. Trudy VILAR, 1940, vol. 5, p. 16. (in Russ.)
11. Teljat'ev, V.V. Poleznye rastenija Central'noj Sibiri. [Useful Plants of Central Siberia]. Irkutsk, 1987, 400 p. (in Russ.)
12. Khaidav T.S., Altanchimeg B., Varlamova T.S. Medicinal plants of Mongolian medicine. 2nd ed. Ulaanbaatar, Mongolia, 1985, Pp. 137-138.
13. Modonova L.D., Semenov A.A., Zhapova C., Ivanova N.D., Dzhaparova A.K., Fedoseev A.P., Kirdej E.G., Malkova T.I. Himiko-farmacevticheskij zhurnal, 1986, no. 12, pp. 1472-1475. (in Russ.)
14. Vichkanova S.A., Rubinchik M.A., Shreter A.I. Rasti-tel'nye resursy, 1969, vol. 5, issue 2, pp. 224-229. (in Russ.)
15. Makarenko N.G. Antimikrobnye svojstva lekarstvennyh rastenij Gornogo Altaja: dis. ... kand. biol. nauk. [The antimicrobial properties of medicinal plants of the Altai Mountains: dissertation of Biological Sciences]. Novosibirsk,
1974, 195 p. (in Russ.)
16. Drab A.I., Nurmuhametova K.A., Pak R.N., Adekenov S.M. Himiko-farmacevticheskij zhurnal, 2005, vol. 39, no. 8, pp. 30-32. (in Russ.)
17. Rubinchik M.A., Vichkanova S.A., Shreter A.I. Rastitel'nye resursy, 1971, vol. 7, issue 1, pp. 80-85. (in Russ.)
18. Saratikov A.S., Fedotova V.E. Aptechnoe delo, 1962, no. 3, pp. 26-28. (in Russ.)
19. Nurmuhametova K.A., Krasnov E.A., Bychkova N.K., Horuzhaja T.G., Dudko V.V., Adekenov S.M., Drab A.I., Martynova E.N. Bjulleten'sibirskoj mediciny, 2004, vol. 3, no. 4, pp. 67-70. (in Russ.)
20. Chunsrijmytay G., Hoza I., Valasek P., Skrovankova S., Banzragch D.; Tsevegsuren N. Czech J. FoodSci, 2009, vol. 27, pp. 256-258.
21. Glasl S., Tsendayush D., Batchimeg U. PlantaMed, 2007, vol. 73, pp. 59-66.
22. Drab A.I., Martynova E.N., Pak R.N., Tritek V.S., Kulyyasov A.T., Adekenov S.M. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2006, vol. 40, no. 4, pp. 202-205.
23. Yang, Z. D., Gao K., Jia Z.-J. Phytochemistry, 2003, vol. 62, no. 8, pp. 1195-1199.
24. Tagil'cev Ju.G., Kolesnikova R.D., Nechaev A.A. Dal'nevostochnye rastenija - nash doktor. [Far Eastern plants - our doctor]. Habarovsk, 2004, 520 p. (in Russ.)
25. Fedorova V.S. Rastitel'nye resursy Sibiri, Urala i Dal'nego Vostoka, Novosibirsk, 1965, pp. 70-73. (in Russ.)
26. Shreter A.I. Lekarstvennaja flora sovetskogo Dal'nego Vostoka. [Medicinal flora of the Soviet Far East]. Moscow,
1975, 328 p. (in Russ.)
27. Gammerman A.F., Shupinskaja M.D. Farmacija ifarmakologija, 1937, no. 3, pp. 20-26. (in Russ.)
28. Karpovich V.H. Sb. nauchnye trudy instituta Leningradskogo himiko-farmacevticheskoij instituta, Leningrad, 1961, vol. XII, pp. 195-200. (in Russ.)
29. Dudko V.V., Klimenko V.G., Raldugin V.A., Revushkin A.S. Novye lekarstvennye preparaty iz rastenij Sibiri i D. Vostoka, Tomsk, 1986, pp. 55-56. (in Russ.)
30. Rybalko K.S. Prirodnye seskviterpenovye laktony. [Natural Sesquiterpene lactones]. Moscow, 1978, 320 p. (in Russ.)
31. Costaa F.B.D., Terflothb L., Gasteigerb J. Phytochemistry, 2005, vol. 66, issue 3, pp. 345-353.
32. Seaman F.C. The Botanical Review, 1982, vol. 48, issue 2, pp. 121-594.
33. Ren G., Yu Z.M., Chen Y.L., Wu S.H., Fu C.X. Natural Product Research, 2007, vol. 21, no. 3, pp. 221-226.
34. Konovalova O.A., Rybalko K.S., Pimenov M.T. Himijaprirodnyh soedinenij, 1979, no. 6, pp. 865-866. (in Russ.)
35. Pogodin I.S., Luksha E.A. Sovremennye problemy nauki i obrazovanija, 2013, no. 1. URL: http://elibrary.ru/item.asp?id=18829328 (in Russ.)
36. Glasl S., Mayr K., Daariimaa K., Narantuya S., Kletter C. 54th Annual Meeting of the Society for Medicinal Plant Research, Helsinki, 2006, p. 56.
37. Kushnir L.E., Kuzovkov A.D. Himija prirodnyh soedinenij, 1966, no. 4, pp. 197-199. (in Russ.)
38. Kushnir L.E., Kuzovkov A.D. Himiko-farmacevticheskij zhurnal, 1968, vol. 2, no. 12, pp. 21-29. (in Russ.)
39. Agafonova N.V., Kushnir L.E., Kuzovkov A.D., Shreter A.I., Pimenov M.G. Aptechnoe delo, 1966, vol. 15, no. 2, pp. 36-37. (in Russ.)
40. Chugunov P.V., Rybalko K.S., Shreter A.I. Himija prirodnyh soedinenij, 1971, no. 6, pp. 727-736. (in Russ.)
41. Lee D.S., Choi H.G., Wan Woo K., Kang D.G., Lee H.S., Oh H., Kim Y.C., Pulchellamin G. European Journal of Pharmacology, 2013, vol. 715, issues 1-3, pp. 123-132.
42. Rybalko K.S., Konovalova O.A., Orishhenko N.D., Shreter A.I. Rastitel'nye resursy, 1976, vol. 12, issue 3, pp. 387389. (in Russ.)
43. Dudko V.V., Rybalko K.S. Himija prirodnyh soedinenij, 1982, no. 4. pp. 424-425. (in Russ.)
44. Bohlmann F., Singh P., Jakupovic J., Huneck S. Planta med, 1985, vol. 1, pp. 74-75.
45. Sham'janov I.D., Basargin D.D., Malikov V.M. Himija prirodnyh soedinenij, 1988, no. 1, pp. 116-117. (in Russ.)
46. Yang Z.D., Li S., Yuan C.S., Jia Z.J. Chinese Chemical Letters, 2002, vol. 13, no. 8, pp. 752-753.
47. Rybalko K.S., Perel'son M.E., Shreter A.I., Vlasov M.I., Gubanov I.A., Pimenov M.G., Pimenova R.E., Novosel'ceva N.P., Serebrjakova A.A. Aptechnoe delo, 1965, no. 10, pp. 37-41. (in Russ.)
48. Shreter A.I., Gladkih A.S., Gubanov I.A., Pimenov M.G., Pimenova R.E. Rastitel'nye resursy, 1966, vol. 2, issue 1, pp. 3-13. (in Russ.)
49. Troshhenko A.T., Kobrin V.S. Himija prirodnyh soedinenij, 1965, no. 4, pp. 256-262. (in Russ.)
50. Troshhenko A.T., Juodvirshis A.M. Himija prirodnyh soedinenij, 1968, no. 4, pp. 252-253. (in Russ.)
51. Dutta C.P. Lala P.K.R., Roy D.N. Phytochemistry, 1972, vol. 11, no. 7, pp. 2267-2269.
52. Dudko V.V., Klimenko V.G., Raldugin V.A., Revushkin A.S. Himijaprirodnyj soedinenij, 1986, no. 3, pp. 377-378. (in Russ.)
53. Huneck S., Knapp H.D. Pharmazie, 1986, vol. 41, p. 673.
54. Sokolova S.N. Materialy 70-j Jubilejnoj itogovoj nauchnoj studencheskoj konferencii im. N.I. Pirogova, Tomsk, 2011, p. 233. (in Russ.)
55. Il'in M.M. Kauchuk i kauchukunosy: V21. Moscow, Leningrad, 1953, vol. 2, pp. 9-104. (in Russ.)
56. Blinova K.F., Stukkej K.L. Voprosyfarmakognozii, 1961, vol. 1, pp. 135-156. (in Russ.)
57. Blinova K.F., Karpovich V.N., Stukkej K.L. Materialy 2-j Vsesojuznoj konferencii farmacevtov, Moscow, 1961, pp. 74-79. (in Russ.)
58. Zhelnov I.I., Sadovaja I.M. Nekotorye voprosy farmakognozii dikorastushhih i kul'tiviruemyh rastenij Sibiri, Tomsk, 1969, pp. 74-76. (in Russ.)
59. Postnikov B.A. Kompleksnoe izuchenie poleznyh rastenij Sibiri, Novosibirsk, 1974, pp. 157-162. (in Russ.)
60. Volodina S.O., Volodin V.V., Gorovoj P.G., Tkachenko K.G., Novozhilova E.V., Ishmuratova M.M.,. Chadin I.F, Kanev V.A., Shi Lej. Turczaninowia, 2012, no. 15, pp. 58-75. (in Russ.)
61. Revina T.A., Revushkin A.S., Rakitin A.V. Rastitel'nye resursy, 1988, vol. 4, pp. 565-570. (in Russ.)
62. Syrchina A.I., Chernousova A.V., Vereshchagin A.L., Semenov A.A. Chemistry of Natural Compounds, 1993, vol. 29, no. 5, pp. 686-687. (in Russ.)
63. Bystrushkina E.V., Alekseeva L.I., Bystrushkin A.G. Turczaninowia, 2012, no. 15 (2), pp. 114-119. (in Russ.)
64. Dudko V.V., Revushkin A.S. Novye lekarstvennye preparaty iz rastenij Sibiri i Dal'nego Vostoka, Tomsk, 1989, p. 58. (in Russ.)
65. Pogodin I.S., Luksha E.A. Vestnik NGU. Serija: Biologija, klinicheskaja medicina, 2013, no. 1, pp. 105-109. (in Russ.)
66. Basargin D.D., Gorovoj P.G. Turczaninowia, 2012, no. 15 (2), pp. 102-113. (in Russ.)
67. Basargin D.D. Novye lekarstvennye preparaty iz rastenij Sibiri i Dal'nego Vostoka, Tomsk, 1989, pp. 18-19. (in Russ.)
68. Basargin D.D., Ciklauri G.Ch. Rastitel'nye resursy, 1990, vol. 26, issue 1, pp. 68-71. (in Russ.)
69. Basargin D.D. Tezisy dokladov vsesojuznoj nauchnoj konferencii: Rezul'taty i perspektivy nauchnyh issledovanij v oblasti sozdanija lekarstvennyh sredstv iz rastitel'nogo syrja, Moscow, 1987, pp. 32-33. (in Russ.)
70. Bobrova M.N. Voprosy farmakognozii, 1961, issue 1, pp. 157-163. (in Russ.)
71. Shreter A.I. Flora i rastitel'nost' zapovednika «Kedrovaja pad'»: Trudy biologo-pochvennogo instituta DVNC AN SSSR, Vladivostok, 1972, vol. 8, issue 3, pp. 180-304. (in Russ.)
72. Krasnov E.A. Bjulleten'sibirskoj mediciny. Prilozhenie 2, 2006, vol. 5, pp. 11-18. (in Russ.)
73. Chunsrijmytay G., Hoza I., Valasek P., Skrovankova S., Banzragch D., Tsevegsuren N. Czech J. Food Sci, 2009, vol. 27, pp. 259-261.
74. Iwashina T., Smirnov S.V., Damdinsuren O., Kondo K. Bull. Natl. Mus. Nat. Sci., Ser. B, 2010, vol. 36(4), pp. 141154.
75. Krasnov E.A., Avdeeva E.Y., Gorina Y.V., Sherstoboev E.Y. 4th Annual Russian-Korean Conference "Current Issues of Natural Products Chemistry and Biotechnology", 2012, Novosibirsk, Russia, p. 37.
76. Kusano K., Iwashina T., Kitajima J., Mishio T. Natural Product Communications, 2007, vol. 2, issue 12, pp. 11211128.
77. Zhelnov I.I., Grazhdan A.K., Beloborodova S.A. Trudy 1-j nauchnoj konferencii Tomskogo otdelenija Vsesojuznogo himicheskogo obshhestva, Tomsk, 1969, pp. 288-290. (in Russ.)
78. Postnikov B.A. Kompleksnoe izucheniepoleznyh rastenijSibiri, Novosibirsk, 1974, pp. 56-61. (in Russ.)
79. Volhonskaja T.A., Hanminchun V.M. Frolova O.I. Rastitel'nye resursy, 1983, vol. 19, issue 4, pp. 455-464. (in Russ.)
80. Blinova K.F., Pimenova P.E., Pimenov M.G. Voprosy farmakognozii, 1967, issue 1, pp. 109-119. (in Russ.)
81. Choi S.U., Yang M.C., Lee K.H., Kim K.H., Lee K.R. Archives of Pharmacal Research, 2007, vol. 30, pp. 10671074.
82. Kang K., Lee H.J., Kim C.Y., Lee S.B., Tunsag J., Batsuren D., Nho C.W. Biological & Pharmaceutical Bulletin, 2007, vol. 30, no. 12, pp. 2352-2359.
83. Hashimov A.M., Smirnova L.S., Mathalikova S.F., Junusov S.Ju. Himijaprirodnyh soedinenij, 1968, no. 6, pp. 367370. (in Russ.)
84. Kuvaev V.B., Blinova K.F. Voprosy farmakognozii, 1961, issue 1, pp. 213-262. (in Russ.)
85. Massagetov P.S. Trudy Vsesojuznogo instituta lekarstvennyh i aromaticheskih rastenij, 1947, issue 9, pp. 3-38. (in Russ.)
86. Soskov Ju.D., Ubaev H.H., Smirnova T.N. Izvestija AN TadzhSSR. Biologicheskie nauki, 1963, issue 1, pp.45-57. (in Russ.)
Received October 23, 2013 Revised January 22, 2014
