Научная статья на тему 'Кинетика фотоокисления двухатомных фенолов в присутствии пероксида водорода и персульфата калия'

Кинетика фотоокисления двухатомных фенолов в присутствии пероксида водорода и персульфата калия Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CC BY
6
2
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
окисление / УФ-излучение / пероксид водорода / персульфат калия / phenols / oxidation / UV radiation / hydrogen peroxide / potassium persulfate

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — Маргарита Александровна Ветрова, Наталья Андреевна Иванцова, Полина Руслановна Каратаева

Сегодня очистка сточных вод от органических экотоксикантов – одна из важнейших задач. Ученые всего мира работают над поиском эффектив-ной и безвредной технологии удаления и / или полной деструкции органических поллютантов. Одним из решений являются технологии с применением ультрафи-олетовых ламп с различными катализаторами. Ультрафиолетовые технологии в последнее время находят широкое применение в различных отраслях промыш-ленности, особенно в процессах водоочистки и водоподготовки. Привлекатель-ность фотолиза обусловливается тем, что данные методы считаются экологически чистыми и занесены в справочники наилучших доступных технологий. В ходе работы был поставлен ряд экспериментальных работ по выявлению закономер-ностей кинетики процессов фотодеструкции двухатомных фенолов в модельных водных растворах под действием активных частиц. Все процессы были прове-дены на лабораторной установке проточного типа. В качестве ультрафиолетового излучателя выбрана лампа на 254 нм, бактерицидная, специальная безозоновая фирмы OSMAR, Финляндия, мощностью 9 Вт. Время контакта модельного рас-твора с реактором варьировали от 20 до 120 с. Количественное определение двух-атомных фенолов проводили спектрофотометрическим методом. В качестве каталитических добавок были выбраны пероксид водорода (3%-ный раствор) и персульфат калия. В ходе работы были определены возможности воздействий для достижения высокой эффективности очистки воды от двухатомных фенолов. Представлены результаты по фотоокислению водных растворов пирокатехина, резорцина и гидрохинона в присутствии микродобавок пероксида водорода и персульфата калия. Объем микродобавок варьировали согласно стехиометриче-скому соотношению от 1 до 5 долей. Показано, что с эффективностью до 99% возможно проводить фотодеструкцию двухатомных фенолов. При мольных со-отношениях фенол : окислитель – 1:5 наблюдается увеличение скорости реакции фотоокисления в 3–5 раз. Установлено, что в процессе деструкции идет разрыв бензольного кольца, а основными продуктами разложения двухатомных фенолов являются одноосновные карбоновые кислоты и формальдегид.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по химическим наукам , автор научной работы — Маргарита Александровна Ветрова, Наталья Андреевна Иванцова, Полина Руслановна Каратаева

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Diatomic phenols photo-oxidation kinetics in the presence of hydrogen peroxide and potassium persulfate

Today, wastewater treatment from organic ecotoxicants is one of the most important tasks. Scientists all over the world are working to find an effective and harmless technology for the removal and/or complete destruction of organic pollutants. One of the solutions is technologies using ultraviolet lamps with various catalysts. UV technologies have recently been widely used in various industries, especially in water treatment and water treatment processes. The attractiveness of photolysis is due to the fact that these methods are considered environmentally friendly and are listed in the directories of the best available technologies. In the course of the work, a number of experimental studies were carried out to identify the regularities of the kinetics of the photodestruction processes of diatomic phenols in model aqueous solutions under the action of active particles. All processes were carried out on a laboratory flow-type installation. A 254 nm bactericidal, special ozone-free lamp from OSMAR, Finland, with a power of 9 watts was chosen as an ultraviolet emitter. The contact time of the model solution with the reactor varied from 20 to 120 s. The quantitative determination of diatomic phenols was carried out by the spectrophotometric method. Hydrogen per-oxide (3% solution) and potassium persulfate were selected as catalytic additives. In the course of the work, the possibilities of impacts to achieve high efficiency of water purification from diatomic phenols were identified. The paper presents the results of photooxidation of aqueous solutions of pyrocatechin, resorcinol and hydroquinone in the presence of microadditives of hydrogen peroxide and potassium persulfate. The volume of microadditives was varied according to the stoichiometric ratio from 1 to 5 fractions. It has been shown that photodestruction of diatomic phenols is possible with an efficiency of up to 99%. At molar ratios, phenol:oxidizer 1:5 there is an in-crease in the rate of the photooxidation reaction by 3-5 times. It has been established that the benzene ring breaks during the destruction process, and the main decomposition products of diatomic phenols are monobasic carboxylic acids and formaldehyde.

Текст научной работы на тему «Кинетика фотоокисления двухатомных фенолов в присутствии пероксида водорода и персульфата калия»

Вестник Томского государственного университета. Химия. 2024. № 33. С. 75-86

Tomsk State University Journal of Chemistry, 2024, 33, 75-86

Научная статья

УДК 66.067.8.09:544.433

doi: 10.17223/24135542/33/7

Кинетика фотоокисления двухатомных фенолов в присутствии пероксида водорода и персульфата калия

Маргарита Александровна Ветрова1, Наталья Андреевна Иванцова2, Полина Руслановна Каратаева3

12Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева,

Москва, Россия

3ООО «Экостандарт "Техническиерешения"», Москва, Россия 1 [email protected]

2 [email protected]

3 pkarataeva@gmail. com

Аннотация. Сегодня очистка сточных вод от органических экотоксикантов -одна из важнейших задач. Ученые всего мира работают над поиском эффективной и безвредной технологии удаления и / или полной деструкции органических поллютантов. Одним из решений являются технологии с применением ультрафиолетовых ламп с различными катализаторами. Ультрафиолетовые технологии в последнее время находят широкое применение в различных отраслях промышленности, особенно в процессах водоочистки и водоподготовки. Привлекательность фотолиза обусловливается тем, что данные методы считаются экологически чистыми и занесены в справочники наилучших доступных технологий. В ходе работы был поставлен ряд экспериментальных работ по выявлению закономерностей кинетики процессов фотодеструкции двухатомных фенолов в модельных водных растворах под действием активных частиц. Все процессы были проведены на лабораторной установке проточного типа. В качестве ультрафиолетового излучателя выбрана лампа на 254 нм, бактерицидная, специальная безозоновая фирмы OSMAR, Финляндия, мощностью 9 Вт. Время контакта модельного раствора с реактором варьировали от 20 до 120 с. Количественное определение двухатомных фенолов проводили спектрофотометрическим методом. В качестве каталитических добавок были выбраны пероксид водорода (3%-ный раствор) и персульфат калия. В ходе работы были определены возможности воздействий для достижения высокой эффективности очистки воды от двухатомных фенолов. Представлены результаты по фотоокислению водных растворов пирокатехина, резорцина и гидрохинона в присутствии микродобавок пероксида водорода и персульфата калия. Объем микродобавок варьировали согласно стехиометриче-скому соотношению от 1 до 5 долей. Показано, что с эффективностью до 99% возможно проводить фотодеструкцию двухатомных фенолов. При мольных соотношениях фенол : окислитель - 1:5 наблюдается увеличение скорости реакции фотоокисления в 3-5 раз. Установлено, что в процессе деструкции идет разрыв бензольного кольца, а основными продуктами разложения двухатомных фенолов являются одноосновные карбоновые кислоты и формальдегид.

Ключевые слова: фенолы, окисление, УФ-излучение, пероксид водорода, персульфат калия

© М.А. Ветрова, Н.А. Иванцова, П.Р. Каратаева, 2024

Для цитирования: Ветрова М.А., Иванцова Н.А., Каратаева П.Р. Кинетика фотоокисления двухатомных фенолов в присутствии пероксида водорода и персульфата калия // Вестник Томского государственного университета. Химия. 2024. № 33. С. 75-86. doi: 10.17223/24135542/33/7

Original article

doi: 10.17223/24135542/33/7

Diatomic phenols photo-oxidation kinetics in the presence of hydrogen peroxide and potassium persulfate

Margarita A. Vetrova1, Natalya A. Ivantsova2, Polina R. Karataeva3

12 D. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow, Russia 3 3Ecostandard Technical Solutions, Moscow, Russia 1 [email protected]

2 [email protected]

3 pkarataeva@gmail. com

Abstract. Today, wastewater treatment from organic ecotoxicants is one of the most important tasks. Scientists all over the world are working to find an effective and harmless technology for the removal and/or complete destruction of organic pollutants. One of the solutions is technologies using ultraviolet lamps with various catalysts. UV technologies have recently been widely used in various industries, especially in water treatment and water treatment processes. The attractiveness of photolysis is due to the fact that these methods are considered environmentally friendly and are listed in the directories of the best available technologies. In the course of the work, a number of experimental studies were carried out to identify the regularities of the kinetics of the photodestruction processes of diatomic phenols in model aqueous solutions under the action of active particles. All processes were carried out on a laboratory flow-type installation. A 254 nm bactericidal, special ozone-free lamp from OSMAR, Finland, with a power of 9 watts was chosen as an ultraviolet emitter. The contact time of the model solution with the reactor varied from 20 to 120 s. The quantitative determination of diatomic phenols was carried out by the spectrophotometric method. Hydrogen peroxide (3% solution) and potassium persulfate were selected as catalytic additives. In the course of the work, the possibilities of impacts to achieve high efficiency of water purification from diatomic phenols were identified. The paper presents the results of photooxidation of aqueous solutions of pyrocatechin, resorcinol and hydroquinone in the presence of microadditives of hydrogen peroxide and potassium persulfate. The volume of microadditives was varied according to the stoichiometric ratio from 1 to 5 fractions. It has been shown that photodestruction of diatomic phenols is possible with an efficiency of up to 99%. At molar ratios, phenol:oxidizer - 1:5 there is an increase in the rate of the photooxidation reaction by 3-5 times. It has been established that the benzene ring breaks during the destruction process, and the main decomposition products of diatomic phenols are monobasic carboxylic acids and formaldehyde.

Keywords: phenols, oxidation, UV radiation, hydrogen peroxide, potassium persulfate

For citation: Vetrova, M.A., Ivantsova, N.A., Karataeva, P.R. Diatomic phenols photo-oxidation kinetics in the presence of hydrogen peroxide and potassium persulfate. Vestnik Tomskogo gosudarstvennogo universiteta. Chimia - Tomsk State University Journal of Chemistry, 2024, 33, 75-86. doi: 10.17223/24135542/33/7

Введение

Антропогенное воздействие на окружающую среду посредством увеличения вредной промышленности приводит к значительному увеличению загрязняющих веществ в водной среде. Согласно данным Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) более 700 млн человек в более чем 40 странах мира страдают от нехватки качественной питьевой воды, из них почти 150 млн человек потребляют в пищу никак не очищенную воду. Несанкционированные и недостаточно очищенные сбросы промышленных предприятий в канализационную систему приводят к многочисленным заболеваниям и высокой смертности населения Земли.

Особую опасность представляют различные фенольные соединения, в частности двухатомные фенолы. Они активно попадают в природные воды из стоков нефтеперерабатывающей, нефтехимический (производство фенол-формальдегидных смол), деревообрабатывающей (производство клея, фанеры), пластмассовой и лакокрасочной промышленности. Фенол и его производные способны к фототрансформированию во вторичные загрязняющие вещества, которые также могут представлять опасность для жизни и здоровья человека [1]. При употреблении воды, загрязненной фенолами, могут возникать мышечный тремор, нарушение координации движений, а также ожоги слизистых оболочек.

Для очистки сточных вод, содержащих фенол и его производные, доступно большое количество различных технологий, обладающих определенными положительными и отрицательными чертами. В выборе того или иного метода очистки сточных вод играет роль огромное количество факторов: от экономической составляющей и состава воды до площади для реализации процесса. В ряде случаев традиционные технологии очистки воды не позволяют обеспечить требуемое ее качество. Кроме того, при применении некоторых методов, например хлорирования, для удаления органических соединений, растворенных в воде, возможно образование суперэкоток-сикантов, таких как дибензо-n-фураны, дибензо-n-диоксины и пр.

Одними из наиболее перспективных и современных методов деструкции органических соединений, в том числе двухатомных фенолов, являются высокоактивные окислительные процессы (AOPs; Advanced Oxidation Processes) [2, 3]. Преимущества данных методов - высокая окислительная способность, быстрая скорость реакции, широкая область применения, а также образование меньшего количества вторичных загрязняющих веществ в сравнении с классическими методами очистки [1, 4, 5]. Использование, например, фотолиза может позволить повысить качество воды, снижая концентрации органических экотоксикантов в десятки раз [6].

В случае комбинированного воздействия УФ-излучения и окислителя (пероксида водорода, персульфата калия, реактива Фентона) очистка воды от органических соединений происходит за счет фотолитических реакций, в результате которых образуются гидроксильные и гидропероксидные радикалы. Первая стадия свободно-радикального механизма с участием гидрок-

сильного радикала представляет собой гидроксилирование ароматического кольца с образованием гидрохинонов, которые далее окисляются путем отщепления водорода с получением бензохинонов. Затем бензохиноновое кольцо расщепляется до муконовых кислот, которые разлагаются под действием ОН-радикалов с образованием малеиновой, фумаровой и щавелевой кислот. Все возникшие промежуточные продукты в конечном итоге окисляются в основном до щавелевой и муравьиной кислот, которые окончательно разрушается после длительного времени фотоокисления до диоксида углерода и неорганических кислот.

Однако из-за большого количества возможных побочных реакций, протекающих в ходе фотолиза, и сложности системы практически невозможно выявить единую закономерность протекания процесса фотоокисления для всей группы органических экотоксичных соединений, не говоря уже о лимитирующих стадиях. Ввиду этого оптимизация фотореакторов в реальных условиях применения практически невозможна. Исследования, посвященные AOPs-процессам, необходимы в каждом конкретном случае для широкого и / или частного применения в реальных условиях.

Поэтому целью данного исследования было изучение кинетики трансформации двухатомных фенолов (пирокатехина, гидрохинона и резорцина) под действием ультрафиолетового излучения в присутствии микродобавок окислителей - пероксида водорода и персульфата калия.

Методы

В качестве объектов исследования были выбраны модельные водные растворы двухатомных фенолов (С6Н6О2) с исходной концентрацией (С0) 10 мг/л (91 мкмоль/л) - пирокатехин (1,2-дигидроксибензол), резорцин (ре-зорцинол, 1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол) и гидрохинон (пара-дигидроксибензол, бензол-1,4-диол, хинол).

Оценку фотоокисления фенолов проводили в присутствии и при отсутствии веществ-окислителей (микродобавок): пероксида водорода - 3% (аптечный раствор, производитель Тульская ФФ), и персульфата калия - 4,6%, в мольных соотношениях фенол : микродобавка = 1:1, 1:2, 1:5.

В ходе экспериментальных исследований была использована лабораторная установка, представленная на рис. 1. С помощью перистальтического насоса раствор поступает в УФ-установку, где он проходит по кварцевому спиралевидному змеевику вокруг соосно расположенной лампы. Лампа и змеевик заключены в корпус. Насос и приемник соединены с кварцевым змеевиком гибкими силиконовыми шлангами. Мощность излучения УФ-лампы на длине волны 200-280 нм составляет 2,5 Вт. Кварцевый змеевик состоит из 35 витков, объем контактной зоны 60 мл, диаметр витка 60 мм, внешний диаметр трубки 5 мм, расстояние между витками 2 мм, высота змеевика 245 мм. Лампа 254 нм бактерицидная, специальная безозоновая (OSMAR) Финляндия (мощность 9 Вт). Время контакта жидкости с зоной облучения (т, с) варьировали в диапазоне от 30 до 120 с.

J_L

1—Г

Рис. 1. Схема лабораторной установки: 1 - перистальтический насос;

2 - УФ-лампа; 3 - кварцевый змеевиковый фотореактор; 4 - приемник

Методика количественного определения содержания двухатомных фенолов в исследуемой воде основана на образовании соединений фенола, производных и гомологов с 4-аминоантипирином (1-фенил-2,3-диметил-4-аминопиразолон) в присутствии персульфата аммония (NH^S2O8 при рН 10 ± 02 [7]. Спектрофотометрический метод определения формальдегида основан на том, что при добавлении фенилгидразина к раствору в присутствии гексацианоферрата калия происходит образование фенилгидразона, причем промежуточный продукт этого окисления конденсируется с формальдегидом, образуя вещество, окрашенное в оранжево-красный цвет [7]. Фотометрический метод определения суммы одноосновных карбоновых кислот основан на цветной реакции данных соединений (на примере муравьиной кислоты) с м-ванадатом аммония [7].

Для нахождения скоростей фотоокисления проводилась обработка кинетических кривых деструкции с использованием программного обеспечения пакета Origin 8.0. Расчет начальных скоростей процесса фотоокисления проводили на основании определения скорости: и = -dC/dx, где и - скорость процесса в мкмоль/л с, С - концентрация фенола в мкмоль/л, т - время процесса в секундах. Экспериментальные кинетические кривые аппроксимировали по зависимости вида, исходя из предположения о первом порядке:

y = a-exp(-x/b) + с,

где а, b, c - константы.

Скорости процесса рассчитывали для начального момента времени, поскольку в течение проведения эксперимента могут проходить вторичные реакции, влияющие на процесс окисления. Начальную скорость фотодектрук-ции (и0) фенолов определяли как значение производной данной функции

при т = 0, что для выбранной зависимости совпадает со значением константы а:

dyldx = -а/Ь •ехр(-х/Ь), ио = а/Ь -ехр(0/Ь) = а/Ь.

Результаты

Кинетика фотоокисления фенолов в присутствии пероксида водорода

Уравнение реакции фотоокисления модельных растворов фенолов в присутствии пероксида водорода можно записать следующим образом: СбНбО2 + 1ЗН2О2 ^ 16Н2О + 6СО2

Согласно стехиометрическому соотношению для фотоокисления фенолов с начальной концентрацией 0,09 ммоль/л необходимо 1,18 ммоль/л пероксида водорода.

На рис. 2 показано изменение относительной концентрации пирокатехина, гидрохинона и резорцина во времени при различных мольных соотношениях.

Определено, что кинетика деструкции фенолов имеет экспоненциальный характер, причем при увеличении мольного соотношения фенол : Н2О2 в 2 и 5 раз снижение концентрации его происходит интенсивнее.

т, с

Рис. 2. Кинетические кривые фотоокисления фенолов в присутствии пероксида водорода (метод УФ/Н2О2) в мольных соотношениях 1:1 (а), 1:2 (б) и 1:5 (в)

Как видно из рис. 2, введение пероксида водорода значительно интенсифицирует процесс фотодеструкции двухатомных фенолов. При добавлении пероксида водорода в стехиометрическом соотношении 1:1 уже через 90 с наблюдается эффективность более 85%.

Кинетика фотоокисления фенолов в присутствии персульфата калия

Фотоокисление двухатомных фенолов в присутствии персульфата калия проводилось с варьированием концентрации в стехиометрическом соотношении аналогично предыдущему опыту. Результаты эксперимента приведены на рис. 3.

Т, С т. С

Рис. 3. Кинетические кривые фотоокисления фенолов в присутствии персульфата калия (метод УФ/К2Б208) в мольных соотношениях 1:1 (а), 1:2 (б) и 1:5 (с)

Анализ рис. 2, 3 показывает, что добавление персульфата калия в систему окисления также приводит к интенсификации процесса, однако при добавлении в малом соотношении значительно хуже пероксида водорода. Уравнение реакции, протекающей при фотовоздействии персульфата калия на модельные растворы двухатомных фенолов общей формулы, можно записать как

СбНбО2 + 13K2S208 + IOH2O ^ 26KHSO4 + 6СО2 При комбинированном УФ-излучении и микродобавок окислителей пероксида водорода и персульфата калия происходит образование таких реак-

ционных радикалов, как гидроксильные (О№) и гидропероксидные (НО2^). Свободные радикалы в пределах микросекунд неселективно реагируют с фенолами и могут действовать и как радикальные переносчики в цепных реакциях. Тем самым при увеличении концентрации микродобавок в системе фотолиза происходит нарастание таких радикалов, которые, в свою очередь, вступают в реакции фотоокисления с фенолами и приводят к ускорению реакции.

В таблице приведены расчеты скоростей фотоокисления двухатомных фенолов методами УФ/Н2О2 и УФ/К^Ов-

Скорости фотоокисления фенолов (мкмоль/л-с)

Мольное соотношение

Фенол 1:1 1:2 1:5

метод УФ/Н2О2

Пирокатехин 1,3 1,4 8,8

Гидрохинон 3,1 5,4 11,5

Резорцин 5,2 6,9 8,2

метод УФ/К2Б2О8

Пирокатехин 1,1 1,3 14,6

Гидрохинон 1,8 1,9 11,1

Резорцин 1,8 4,2 5,2

Исходя из полученных данных, наиболее подвержен фотоокислению пара-дигидроксибензол (гидрохинон), наиболее устойчив - мета-дигидроксибен-зол (резорцин).

Кинетика образования продуктов фотоокисления двухатомных фенолов

Согласно данным [8] при фотоокислении одноатомного фенола в присутствии пероксида водорода основными продуктами являются формальдегид и кислоты, причем формальдегид является конечным продуктом.

На рис. 4, 5 приведены зависимости изменения концентраций одноосновных карбоновых кислот (КК) и формальдегида от времени экспозиции фотоокисления в присутствии пероксида водорода (см. рис. 4) и персульфата калия (см. рис. 5).

Установлено, что в зависимости от структурной изомерии фенолов (ориентации ОН-групп в молекуле) кинетика образования кислот и альдегидов различна. Так, при фотоокислении фенолов в присутствии пероксида водорода кинетика образования суммы одноосновных карбоновых кислот и формальдегида описывается кривой с максимумом. При комбинированном воздействии персульфата калия и УФ-излучения механизм окисления пирокатехина и резорцина различен. В случае обработки пирокатехина кинетика образования формальдегида описывается возрастающей кривой, а кислот -с явно выраженным максимумом. Следует отметить, что сходные закономерности (последовательность образования кислот, альдегидов и СО2) наблюдаются при окислительном воздействии водных растворов одноатомного

фенола [8, 9] и 2,4-дихлорфенола [10]; по-видимому, такая кинетика является общей для производных ароматических соединений. Однако при фотовоздействии на водные растворы резорцина с увеличением времени контакта концентрация формальдегида проходит через максимум, т.е. в дальнейшем он разлагаются до конечных продуктов окисления (предположительно до СО2).

Рис. 4. Кинетика образования продуктов фотодеструкции фенолов в присутствии пероксида водорода при соотношении 1:5: а - одноосновных карбоновых кислот (КК),

б - формальдегида

т* с т, с

Рис. 5. Кинетика образования продуктов фотодеструкции фенолов в присутствии персульфата калия при соотношении 1:5: а - одноосновных карбоновых кислот (КК),

б - формальдегида

Анализ состава продуктов при фотолизе фенолов с пероксидом водорода и / или персульфатом калия сильно зависит от их концентрации в водном растворе. При больших концентрациях окислителя (мольное соотношение 1:5) происходит накопление продуктов распада фенола, в частности непредельных соединений, которые могут присоединить гидроксильные группы по двойной связи.

Среди простых кислородсодержащих производных, образующихся при фотолизе, наиболее отрицательное действие оказывают альдегиды, придающие воде неприятный запах и активно поглощающие из нее растворенный

кислород. В экспериментах (см. рис. 4, 5) установлено, что во всех случаях изменение во времени концентрации альдегидов имеет максимум или крайне мало, что указывает на то, что они достаточно эффективно деструк-тируют, превращаясь в соответствующие органические кислоты. Кислоты при длительном фотовоздействии в присутствии окислителей могут окисляться дальше по С-Н-группам вплоть до полного разрушения скелета.

Из полученных данных следует, что окисление двухатомных фенолов протекает неполностью, но с разрывом бензольного кольца. Также следует отметить, что при длительном времени экспозиции концентрация карбоно-вых кислот и формальдегида снижается, что указывает на возможность полной деструкции (до углекислого газа и воды) двухатомных фенолов с помощью высокоинтенсивных окислительных процессов. Для протекания такого процесса требуется увеличение концентрации катализатора или увеличение времени экспозиции.

Выводы

1. Двухатомные фенолы мало подвержены высокоактивным окислительным процессам без введения дополнительных катализаторов.

2. Пероксид водорода и персульфат калия могут выступать в качестве катализаторов и в мольном соотношении 1:5 позволяют достичь эффективность фотоокисления двухатомных фенолов выше 95%.

3. В процессе фотоокисления двухатомных фенолов разрушается стойкое бензольное кольцо до простейших одноосновных карбоновых кислот и формальдегида.

4. Для достижения полной очистки (деструкции карбоновых кислот и формальдегида) требуется дополнительное введение катализаторов или увеличение времени экспозиции.

5. Из экспериментов следует, что мета-расположение гидроксильных групп в молекуле фенола более устойчиво, чем пара-расположение.

6. Фотоокисление ароматических соединений (на примере двухатомных фенолов) в присутствии микродобавок как пероксида водорода, так и персульфата калия может быть использовано и на стадии предобработки сточных вод, и для «кондиционирования» выходных потоков.

Список источников

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

1. Dhariwal S., Mittal M. Wastewater treatment with perovskite-based photocatalysts: Envi-

ronmental sustainability from a green perspective // Materials Today: Proceedings. 2023.

doi: 10.1016/j.matpr.2023.03.048

2. Matafonova G., Batoev V. Recent advances in application of UV light-emitting diodes for

degrading organic pollutants in water through advanced oxidation processes: a review //

Water Research. 2018. Vol. 132. P. 177-189.

3. Lozano I., Perez-Guzman C.J., Mora A. et al. Pharmaceuticals and personal care products in

water streams: Occurrence, detection, and removal by electrochemical advanced oxidation

processes // Science of The Total Environment. 2022. Vol. 827. Art. 154348.

4. Mahmoudi F., Saravanakumar K., Maheskumar V. et al. Application of perovskite oxides

and their composites for degrading organic pollutants from wastewater using advanced oxidation processes: review of the recent progress // Journal of Hazardous Materials. 2022. Vol. 436 (13). Art. 129074.

5. Yang Q., Ma Y., Chen F. et al. Recent advances in photo-activated sulfate radical-advanced

oxidation process (SR-AOP) for refractory organic pollutants removal in water // Chemical Engineering Journal. 2019. Vol. 378. Art. 122149.

6. Emzhina V., Kuzin E., Babusenko E., Krutchinina N. Photodegradation of tetracycline in

presence of H2O2 and metal oxide based catalysts // Journal of Water Process Engineering. 2020. Vol. 39 (29). Art. 101696.

7. Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М. : Химия, 1984.

8. Иванцова Н.А. Паничева Д.А., Кузнецов О.Ю. Окислительная деструкция фенола в вод-

ной среде при совместном воздействии ультрафиолетового излучения и пероксида водорода // Химия высоких энергий. 2020. Т. 54, №1. С. 13-18.

9. Bobkova E.S., Rybkin V.V. Peculiarities of energy efficiency comparison of plasma chemi-

cal reactors for water purification from organic substances // Plasma Chemistry and Plasma Processing. 2015. Vol. 35, № 1. Р. 133-142.

10. Gushchin A.A., Grinevich V.I., Shulyk V.Y. et al. Destruction Kinetics of 2,4 Dichloro-phenol Aqueous Solutions in an Atmospheric Pressure Dielectric Barrier Discharge in Oxygen // Plasma Chemistry and Plasma Processing. 2018. Vol. 38, № 1. Р. 123-134.

References

1. Dhariwal S., Mittal M. Wastewater treatment with perovskite-based photocatalysts: Envi-

ronmental sustainability from a green perspective. Materials Today: Proceedings. 2023. doi: 10.1016/j.matpr.2023.03.048

2. Matafonova G., Batoev V. Recent advances in application of UV light-emitting diodes

for degrading organic pollutants in water through advanced oxidation processes: a review. Water Research. 2018. Vol. 132. P. 177-189.

3. Lozano I., Perez-Guzman C.J., Mora A. et al. Pharmaceuticals and personal care products in

water streams: Occurrence, detection, and removal by electrochemical advanced oxidation processes. Science of The Total Environment. 2022. Vol. 827. Art. 154348.

4. Mahmoudi F., Saravanakumar K., Maheskumar V. et al. Application of perovskite oxides

and their composites for degrading organic pollutants from wastewater using advanced oxidation processes: review of the recent progress. Journal of Hazardous Materials. 2022. Vol. 436 (13). Art. 129074.

5. Yang Q., Ma Y., Chen F. et al. Recent advances in photo-activated sulfate radical-advanced

oxidation process (SR-AOP) for refractory organic pollutants removal in water. Chemical Engineering Journal. 2019. Vol. 378. Art. 122149.

6. Emzhina V., Kuzin E., Babusenko E., Krutchinina N. Photodegradation of tetracycline in

presence of H2O2 and metal oxide based catalysts. Journal of Water Process Engineering. 2020. Vol. 39 (29). Art. 101696.

7. Lurie Yu.Yu. Analytical chemistry of industrial wastewater. M.: Chemistry, 1984.

8. Ivantsova N.A., Panicheva D.A., Kuznetsov O.Yu. Oxidative degradation of phenol in

an aqueous environment under the combined influence of ultraviolet radiation and UK peroxide. High Energy Chemistry. 2020. Vol. 54. № 1. P. 13-188.

9. Bobkova E.S., Rybkin V.V. Peculiarities of energy efficiency comparison of plasma chemi-

cal reactors for water purification from organic substances. Plasma Chemistry and Plasma Processing. 2015. Vol. 35, № 1. Р. 133-142.

10. Gushchin A.A., Grinevich V.I., Shulyk V.Y. et al. Destruction Kinetics of 2,4 Dichloro-phenol Aqueous Solutions in an Atmospheric Pressure Dielectric Barrier Discharge in Oxygen. Plasma Chemistry and Plasma Processing. 2018. Vol. 38, № 1. Р. 123-134.

Сведения об авторах:

Ветрова Маргарита Александровна - аспирант Российского химико-технологического университета им. Д.И. Менделеева (Москва, Россия). E-mail: [email protected] Иванцова Наталья Андреевна - доцент, кандидат химических наук, доцент кафедры промышленной экологии Российского химико-технологического университета им. Д.И. Менделеева (Москва, Россия). E-mail: [email protected]

Каратаева Полина Руслановна - специалист лаборатории ООО «Экостандарт "Технические решения"» (Москва, Россия). E-mail: [email protected]

Вклад авторов: все авторы сделали эквивалентный вклад в подготовку публикации. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Information about the authors:

Vetrova Margarita A. - Graduate Student, D. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia (Moscow, Russia). E-mail: [email protected]

Ivantsova Natalya A. - Associate Professor, Candidate of Chemical Sciences, Associate Professor of the Department of Industrial Ecology, D. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia (Moscow, Russia). E-mail: [email protected]

Karataeva Polina R. - Laboratory Specialist, Ecostandard Technical Solutions (Moscow, Russia). E-mail: [email protected]

Contribution of the authors: the authors contributed equally to this article. The authors declare no conflicts of interests.

Статья поступила в редакцию 04.12.2023; принята к публикации 16.04.2024 The article was submitted 04.12.2023; accepted for publication 16.04.2024

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.