КАТАЛИТИЧЕСКОЕ АЦИЛИРОВАНИЕ 3-БЕНЗИЛБЕНЗОКСАЗОЛИН-2-ОНА ХЛОРАНГИДРИДАМИ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

КАТАЛИТИЧЕСКОЕ АЦИЛИРОВАНИЕ 3-БЕНЗИЛБЕНЗОКСАЗОЛИН-2-ОНА ХЛОРАНГИДРИДАМИ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ

1 2 3

Раджабова С.Ю. , Нураддинова М.Б. , Тахиров Ю.Р. , Душамов Д.А.4, Курязов Р.Ш.5

1Раджабова Севара Юлдаш кизи - студент, факультет естественных наук;

2Нураддинова Мохира Баходировна - магистрант, специальность: химия;

3Тахиров Юлдаш Ражабович - кандидат химических наук, доцент;

4Душамов Дилшод Азадович - кандидат химических наук, доцент;

5Курязов Рустамхон Шоназарович - кандидат химических наук, доцент, химический факультет, Ургенчский государственный университет, г. Ургенч, Республика Узбекистан

Аннотация: в данной статье описывается каталитическое ацилирование 3-бензилбензоксазолин-2-она хлорангидридами ароматических кислот. Реакции ацилирования приводили в присутствии небольших количеств FeСl36Н2О. Выявлено, что агент не переходит в бензильную группу, которая в 3-бензил-бензоксазолинон-2-онах, а переходит в состояние молекулы бензольному кольцу бензоксазолинового кольца.

Ключевые слова: каталитическая ацилирование, хлорангидриды ароматических кислот, 3-бензилбензоксазолин-2-он.

В настоящее время большинство препаратов, используемых в различных секторах экономики, являются органическими, и спрос на них растет день ото дня. Поэтому одной из важнейших задач химии является разработка эффективных методов получения органических соединений и поиск их экономически эффективных источников. В этом отношении ароматические и гетероциклические соединения могут быть использованы в реакциях ацилирования реакции Фриделя-Крафтса. До сих пор эти реакции широко изучались на примере ароматических соединений, но пятичленные гетероциклические соединения, конденсированные ароматическими кольцами, не были хорошо изучены на примере бензазолин-2-онов. Бензазолин-2-онов подобные производные являются практически незаменимыми соединениями. Среди соединений этого класса вещества с широким биологическим спектром (гербициды, фунгициды, бактерициды и другие препараты) нашли применение в различных областях народного хозяйства. Благодаря естественной биологической активности бензоксазолин-2-он и его метоксипроизводных повышается устойчивость некоторых растений к грибковым заболеваниям. Бензоксазолин-2-он экстрагируется из ячменя, 6-метокси- и 6,7-диметоксибензоксазолин-2-он - из корней растений Coix Lacryma Jobi и Scoporia dulcus [1-3]. В то же время бензазолин-2-оны также имеют важное химическое значение. В их молекулах имеется несколько реакционных центров: карбонильная группа во втором состоянии, гетероатомы (азот и кислород) в первом и третьем состояниях и два ароматических кольца. Следовательно, вещества этого класса могут реагировать с электрофильными реагентами в разных направлениях.

Ранее нами была показана возможность ацилирования бензоксазолин-2-онов [4,5] и бензимидазолин-2-онов [6] хлорангидридами ароматических кислот с использованием малых количеств катализаторов в нитробензоле. Однако данные

I 3 |

реакции проводятся при температуре 200-2100С и отгонка нитробензола очень затруднена, что приводит к осмолению продуктов. Поэтому представлялось интересным осуществить эти реакции и в без растворителя и сопоставить полученные данные.

Реакции 3-бензилбензоксазолин-2-она (1) с хлорангидридами ароматических кислот (2-6) в присутствии 1^10-2 молей FeQз•6H2O проводили без растворителя при температуре 150-160°С В результате реакций синтезированы соответствующие 6-ароил-3-бензилбензоксазолин-2-оны.

R

1 2-6 7-11

2,7 R=H, 3,8 R=CH3, 4,9 R=üCH3, 5,10 R=Br, 6,11 R=NO2;

Выявлены оптимальные условия реакции ацилирования и определена граница применения малого количества катализатора. Как показали наши исследования, реакции проведенные при мольном соотношением реагентов 1:2-6:FeCV6H2ü=1:1,5:110-2 в без растворителя протекают при более низкой температуре (150-1600С). По данному методу выходы соединений 7-11 выше, чем проведенных с использованием нитробензола.

Строение синтезированных соединений доказана методами ИК-спектроскопии, масс-спектрометрии.

Список литературы

1. Tang Ch.S., Chang H., Hoo D., Yanagihara K.H. Gas Chromatographic Determination of 2(3)-benzoxazolinones from cereal Plants // Phytochemistry, 1975. V. 14. №19. P. 2077-2079.

2. Chen Ch.M., Chen M.T. 6-Methoxybenzoxazolinones and Triterpenoids from Roots of Scaporie Dulcis // Phytochemistry, 1976. V. 15. № 12. P. 1997-1999.

3. Мельников Н.Н., Андреева Е.И. Современные препараты для борбы с болезнями хозяйственных культур // Химия в сельск. хоз-ве., 1973. №3. С. 29-39.

4. Тахиров Ю.Р., Душамов Д.А., Мухамедов Н.С., Шахидоятов Х.М. // Химия и химическая технология. Ташкент, 2009. № 3. С. 34-35.

5. Тахиров Ю.Р., Курязов Р.Ш., Садикова С.Б. // Научный вестник СамГУ, 2018. № 1. С. 100-104.

6. Якубов У.Х., Тахиров Ю.Р., Душамов Д.А., Мухамедов Н.С. // Узбекский химический журнал, 2008. № 6. C. 8-12.

I 4 I