CC BY
23
УДК 547.835.5
ИЗУЧЕНИЕ РОСТОСТИМУЛИРУЮЩИХ СВОЙСТВ ^МЕТИЛ-2-((9-ОКСОАКРИДИН-10(9И)-ИЛ)-^(28, 3R, 4R) 1,2,3,4,5-ПЕТАГИДРОКСИГЕКСИЛ)АЦЕТАМИДА*
© 2017 Т.Н. Кудрявцева1, Е.Н.Розанова2, Е.В.Грехнева3, М.С. Шепелева4
1канд. хим. наук, ст. научный сотрудник кафедры химии, руководитель НИЛ органического синтеза e-mail: [email protected], 2канд. хим. наук, доцент кафедры химии
e-mail:[email protected], Зканд. хим. наук, доцент кафедры химии e-mail: [email protected], 4студентка 4 курса направления «Химическая технология» e-mail: [email protected],
Курский государственный университет
Изучена ростостимулирующая активность амида - производного 2-(9-оксоакридин-10(9Н)-ил)уксусной (акридонуксусных) кислоты и (2К,3К,4К,58)-6-(метиламино)гексан-1,2,3,4,5-пентаола. Получены результаты, подтверждающие наличие у исследуемого соединения биологической активности, проявляющейся в стимулировании росто- и корнеообразования у семян пшеницы.
Ключевые слова: 2-(9-оксоакридин-10(9Н)-ил)уксусная (акридонуксусная) кислота, (2Я,3Я,4Я,58)-6-(метиламино)гексан-1,2,3,4,5-пентаол, №метил-2-((9-
оксоакридин-10(9Н)-ил)-Ы-(28, 3R, 4R) 1,2,3,4,5-петагидроксипентил)ацетамид, ростостимулирующая активность, пшеница.
В настоящее время широко распространены различные ростовые вещества -химические стимуляторы роста растений, их роль заключается в ускорении ростовых и формообразующих процессов. Противоположное действие оказывают ингибиторы роста растений. Но такое различие условно, так как большинство ростовых веществ в низких концентрациях стимулируют, а в высоких — угнетают рост, поэтому многие из них применяются в качестве гербицидов при определенных концентрациях.
Как показывает анализ используемых ростостимулирующих веществ, наибольшее число их - гетероциклические азотсодержащие соединения, к которым относятся и соединения ряда акридона. В настоящее время установлено, что производные акридона обладают разнообразной биологической активностью, в том числе иммунотропной, ростостимулирующей, проявляют себя в роли ингибиторов коррозии, а также используются в качестве красителей.
Ранее были изучены ростостимулирующие свойства некоторых соединений ряда акридона. Установлено, что акридон-2-сульфокислота (АСК) оказывает выраженное влияние на скорость прорастания семян однодольных и двудольных [Маркович и соавт. 2007].
Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки Российской Федерации (проект № 4.9516.2017/БЧ).
Проведенные авторами исследования показали, что АСК обладает высоким росторегулирующим действием. При этом АСК не проявляет мутагенных свойств и обладает низкой токсичностью в отношении организмов различного уровня организации, что свидетельствует о возможности и перспективности её практического использования при создании средств защиты растений.
С целью пополнения перечня веществ - стимуляторов проращивания семян было интересно изучить ростостимулирующие свойства одного из представителей ряда производных акридонуксусной кислоты - К-метил-2-((9-оксоакридин-10(9Н)-ил)-К-(2Б, 3Я, 4Я) 1,2,3,4,5-петагидроксигексил)ацетамида (далее Ацетамид АУК) в отношении семян пшеницы.
В предыдущих исследованиях [Кудрявцева и соавт. 2014] были синтезированы амиды - производные 2-(9-оксоакридин-10(9Н)-ил)уксусных (акридонуксусных) кислот и (2К,3К,4Я,58)-6-(метиламино)гексан-1,2,3,4,5-пентаола, полученные взаимодействием бутиловых эфиров акридонуксусных кислот с (2К,3Я,4Я,58)-6-(метиламино)гексан-1,2,3,4,5-пентаолом.
CH3NH
I
сн, I
н—с—он I
но—с—н I
н—с—он I
н—с—он
I
СН2ОН
-С4Н9ОН
н—с—он I
но—с—н I
н—с—он
I
н—с—он
I
СН2ОН
Для синтезированных соединений, в том числе и для Ацетамида АУК, была выявлена умеренная антибактериальная активность и обнаружена способность ингибировать коррозию отдельных сплавов на основе железа в среде соляной кислоты при температурах 60±20C и 80±20C.
Для определения ростостимулирующей активности за основу были взяты методики ГОСТа 12038-84 (Семена сельскохозяйственных культур. Методы определения всхожести) с учетом особенностей использования исследуемого вещества. Вначале предварительно проводили подготовку семян пшеницы из одной партии к испытанию: калибровку, промывку, сушку. Затем определяли процент прорастания семян пшеницы в воде, который не должен быть ниже 100%. Проращивание проводили на фильтровальной бумаге в стерильных чашках Петри.
В соответствии с ГОСТом 12038-84 для исследования ростостимулирующих свойств используют концентрации в основном 0,01 %, 0,005 % и менее (в зависимости от действующего вещества). Для изучения ростостимулирующих свойств Ацетамида АУК необходимо было выявить оптимальные концентрации раствора активного вещества с получением стабильных высоких показателей. Растворимость в воде Ацетамида АУК позволяла изучить ростостимулирующие свойства в рекомендуемых для таких исследований диапазонах концентраций.
В стерильные чашки Петри производили закладку семян на проращивание под действием раствора заданной концентрации активного вещества, в каждую закладку семян на проращивание ставили контроль - проращивание в дистиллированной воде,
Кудрявцева Т. Н., Розанова Е. Н., Изучение ростостимулирующих свойств К-метил-2-((9
3Я, 4Я) 1,2,3,4,5
Грехнёва Е. В., Шепелева М. С.
- оксоакридин-10(9Н)- ил)-К-(28,
- петагидроксипентил)ацетамида
температура в эксперименте составляла 20±2 °С. В соответствии с рекомендациями ГОСТа 12038-84 измерения длины ростков и корней производили через четверо суток.
Эксперимент проводили в осенний и весенний период. Использовались растворы Ацетамида АУК концентрацией: 10-2; 10-3; 5-10-3;-10-4 г/100 мл воды. По завершении каждого опыта рассчитывали среднеарифметическую величину ростков и корней для каждой чашки Петри, находили отношение этих величин для испытуемых веществ к величинам для контроля (воды) и выражали в % от данных по воде. Для воды принимали 100%, для испытуемых веществ - стимуляторов роста эта величина будет больше 100 %, для испытуемых веществ - ингибиторов роста - меньше 100 %.
Максимальные результаты по изучению ростостимулирующей активности Ацетамида АУК в условиях эксперимента в зависимости от сезона представлены в таблице.
Влияние К-метил-2-(9-оксоакридин- 10(9Н)-ил)-Ы-(28, 3Я, 4Я) 1,2,3,4,5-петагидроксигексил)ацетамида на показатели роста проростков пшеницы
в зависимости от сезона
№ Концентрация Длина корня Длина ростка Сезон проращивания
п/п глюкамида АУК, (средняя) (средняя)
г/100 мл мм % от мм % от
воды воды
1 110-3 25,8 156,4 16,4 135,50 осень
2 5-10-3 29,6 179,4 19,9 165,30 осень
3 110-3 48,5 193,23 33,4 195,32 весна
4 5-10-3 51,7 210,59 38,6 203,31 весна
В условиях проведения эксперимента наблюдаются максимальные показатели роста проростков при проращивании в растворах с концентрациями 5-10-3, 1 • 10-3 г/100 мл весной: от 193,23 до 210,59 (% от воды). Тем не менее в осеннее время показатели проращивания в растворах Ацетамида АУК составляют от 135,5 до 179,4 (% от воды), что подтверждает ростостимулирующую активность действующего вещества.
Можно провести сравнительный анализ по результатам данного эксперимента с предоставленной информацией в работе «Получение Акридон-2-сульфокислоты и изучение ее антимикробной активности» [Маркович и соавт. 2007] в плане изучения влияния акридон-2-сульфокислоты на всхожесть и скорость прорастания семян пшеницы. Использовали растворы акридон-2-сульфокислоты разных концентраций, некоторые из них: 8 10-2; 8 10-3; 8 10-4 мг/мл. Лучший результат получили с раствором акридон-2-сульфокислоты концентрацией 810-2 мг/мл: длина корня 173 % от воды, длина ростка 286 % от воды; результаты эксперимента с акридон-2-сульфокислотой концентрацией 810-3 мг/мл: длина корня 149% от воды, длина ростка 229,1% от воды; результаты эксперимента с акридон-2-сульфокислотой концентрацией 8 10-4 мг/мл: длина корня 162% от воды, длина ростка 189% от воды.
В ходе нашего эксперимента с Ацетамидом АУК получены результаты такого же порядка, как и приведенные данные по ростостимулирующей активности акридон-2-сульфокислоты, но при использовании разбавленных растворов наблюдались более высокие показатели проращивания. Например, при обработке раствором Ацетамида АУК концентрацией 5-10-3г/100 мл (5-10-2 мг/мл) - длина корня 210,59% от воды, длина ростка 203,31% от воды. В растворе Ацетамида АУК концентрацией 10-4 г/100 мл (10-3 мг/мл) получили следующие результаты: длина корня 221,11% от воды, длина ростка 206,43% от воды.
Таким образом, выявлено, что №метил-2-(9-оксоакридин-10(9И)-ил)-№(28, 3R, 4R) 1,2,3,4,5-петагидроксигексил)ацетамид обладает высокой и стабильной ростостимулирующей активностью. Проведено исследование влияния его растворов разной концентрации на показатели прорастания семян пшеницы. Установлено, что данное вещество примерно в одинаковой степени влияет на показатели роста ростков и корней. Экспериментально подобраны оптимальные концентрации соединений, при которых анализируемая активность наиболее выражена.
Библиографический список
Маркович Ю.Д., Пелевин Н.А., Акимова Н.С., Климова Л.Г., Кудрявцева Т.Н., Мухачева Е.С., Губина Т.И. Получение Акридон-2-сульфокислоты и изучение ее антимикробной активности // Известия Курского государственного технического университета. Курск: КурскГТУ. 2007. №1(18). С. 35-39.
Кудрявцева Т.Н., Розанова Е.Н., Королева И.А., Климова Л.Г: Синтез амидов -производных акридонуксусной, 2-метил- и 2-метоксиакридонуксусной кислот и N-метилглюкамина и изучение их антибактериальных и антикоррозионных свойств // Auditorium. Электронный научный журнал Курского государственного университета. 2014. № 4(4). URL: auditorium.kursksu.ru/pdf/004-005.pdf (дата обращения: 21.03.2017).
