CC BY
103
УДК 547.913
С. В. Трофимова (асп.), Т. В. Булгаков (асп.), С. Р. Хасанова (к.фарм.н., доц.),
Н. В. Кудашкина (д.фарм.н., проф.)
Изучение компонентного состава эфирных масел листьев Crataegus Sanguínea Pall. и травы Conium Maculatum L.
из флоры Башкортостана
Башкирский государственный медицинский университет, кафедра фармакогнозии с курсом ботаники и основ фитотерапии 450000, г. Уфа, ул. Ленина 3; тел. (347) 2712285, e-mail: [email protected]
S. V. Trofimova, T. V. Bulgakov, S. R. Khasanova, N. V. Kudashkina
Research of components of essential oils of leaves Crataegus Sanguínea Pall. and herbs Conium Maculatum L. of flora of Bashkortostan
Bashkir State Medical University 3, Lenina Str., 450000, Ufa, Russia; ph. (347) 2712285, e-mail: [email protected]
Исследован компонентный состав полученных методом перегонки с водяным паром эфирных масел из листьев боярышника кроваво-красного Crataegus Sanguínea Pall и травы болиголова пятнистого Conium Maculatum L. методом хро-мато-масс-спектрометрии. В эфирном масле листьев боярышника выявлено 44 соединения, из них идентифицировано 18. В эфирном масле травы болиголова пятнистого выявлено 29 соединений, из них идентифицировано 11. Установлено, что в составе эфирных масел листьев боярышника и травы болиголова пятнистого, произрастающих на территории Республики Башкортостан, преобладают дитерпеновые, сес-квитерпеновые и монотерпеновые углеводороды, насыщенные углеводороды и их кислородсодержащие производные. Это обусловливает целесообразность их применения в качестве лекарственных средств, в том числе обладающих антимикробными свойствами.
Ключевые слова: болиголов; боярышник; ле-дол; масс-спектры; и-гексадекановая кислота; перегонка с водяным паром; хромато-масс-спек-трометрия; фенилэтиловый эфир октановой кислоты; фитол; эфирное масло.
Лекарственное растительное сырье — цветки и плоды боярышника Crataegus sanguínea Pall. официнально разрешено в России к использованию в медицинской практике 1. Препараты боярышника применяют при функциональных расстройствах сердечной деятельности, ангионеврозах, мерцательной аритмии, паро-ксизмальной тахикардии, начальных формах гипертонии, стенокардии, климактерическом неврозе и других заболеваниях 2. За рубежом
Дата поступления 10.05.13
In article questions of research of composition of essential oils from leaves of a hawthorn blood-red and herbs hemlock spotty by the method chromatography-mass spectrometry are considered. Essential oils are received by distillation with water vapor. In essential oil of leaves of a hawthorn 44 compounds are revealed, 18 from them are identified. In essential oil of a grass hemlock the spotty 29 compounds are revealed, 11 from them are identified. It is established that as a part of essential oils of leaves of a hawthorn and a grass hemlock spotty growing in the territory of Republic Bashkortostan diterpenoic, seskviterpenoic and monoterpenoic hydrocarbons, saturated hydrocarbons and their oxygen containing derivatives prevail. It is cause expediency of their application as medicines possessing antimicrobic properties.
Key words: essential oil; chromatography-mass spectrometry; hawthorn; hemlock; ledol; mass spectra; n-hexadecanoic acid; phenyl ethyl ester of octanoic acid; phytol; steam distillation.
наряду с цветками и плодами изучаются и разрешены к применению листья боярышника 3.
Болиголов пятнистый Сопшш шаеиШиш Ь., широко распространенный на территории Республики Башкортостан (РБ), вошел в четыре первых издания отечественных фармакопей, но впоследствии был исключен из медицинской практики. Однако данное растение широко используется в ряде стран Западной Европы и Южной Америки. Имеются данные о применении болиголова пятнистого в народной медицине для лечения таких онкологических за-
болеваний, как рак молочной железы, рак кожи, рак предстательной железы, фибромы матки. Помимо выраженного противоопухолевого действия растение обладает иммуномоду-лирующими, ранозаживляющими, противосу-дорожными и обезболивающими свойствами 4. Содержание в болиголове пятнистом комплекса биологически активных веществ с различной химической структурой (алкалоиды, фе-нольные соединения и др.) предполагает широту фармакотерапевтических эффектов.
Эфирные масла являются одной из групп биологически активных веществ листьев боярышника и травы болиголова пятнистого, ответственных за фармакологический эффект. Эфирные масла растений обладают широким спектром фармакологической активности. С помощью молекул-носителей, находящихся в биологических мембранах, молекулы ароматических веществ проникают через клеточные мембраны и взаимодействуют с рецепторами внутриклеточных биологических комплексов: ДНК, РНК, генов. Они взаимодействуют с ферментной, эндокринной, иммунной и другими системами. Микроорганизмы при длительном контакте с эфирными маслами практически не вырабатывают к ним устойчивости, что является существенным преимуществом таких соединений перед антибиотиками. Эфирные масла обладают также высокой антивирусной активностью, обусловленной непосредственным действием этой группы биологически активных веществ на вирус и индуцированием образования интерферона 5. Таким образом, изучение качественного состава эфирных масел листьев боярышника и травы болиголова, произрастающих на территории РБ, является актуальным.
Целью нашего исследования явилось изучение компонентного состава эфирного масла листьев боярышника кроваво-красного и травы болиголова пятнистого, произрастающих на территории Республики Башкортостан.
Материалы и методы исследования
Объектом исследования явились листья боярышника кроваво-красного и трава болиголова пятнистого, заготовленные на территории Республики Башкортостан во время цветения. Эфирное масло получали из суховоздушного сырья методом перегонки с водяным паром 6. Компонентный состав эфирного масла исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на приборе фирмы TermoFinnigan (хроматограф Finnigan 800, масс-спектрометр высокого разрешения МАТ-95ХРЭВМ «Delta» с системой обработки данных «DataSistem») (микро-
капиллярная колонка DB-5 длиной 30 м, внутренний диаметр — 0.25 мм, привитая фаза содержащая 5% диметилфенилсиликона и 95% диметилсиликона). Условия анализа: газ-носитель — гелий; скорость газа-носителя 1 мл/мин; объем пробы — 0.1—0.5 мкл; программируемый нагрев хроматографической колонки (изотерма 50 оС, 2 мин, подъем температуры до 180 оС — скорость подъема 25о/мин, подъем температуры до 250 оС — скорость подъема 5о/мин; температура инжектора — 250 оС). Компоненты эфирных масел идентифицировали в процессе хрома-тографирования по результатам сравнения масс-спектров химических веществ с данными библиотеки масс-спектров №БТ-02.
Эфирное масло листьев боярышника — густая малоподвижная жидкость с характерным запахом, желто-зеленого цвета. При хро-мато-масс-спектрометрическом исследовании образцов эфирного масла листьев боярышника выявлено 44 соединения, из них идентифицировано 18 (табл. 1).
Результаты и их обсуждение
Как видно из данных табл. 1, основными компонентами эфирного масла листьев боярышника кроваво-красного, произрастающего в Республике Башкортостан, являются: фитол (12.35%), н-гексадекановая кислота (9.64%), 1-этилиденоктагидро-7а-метил-1Н-инден (8.34%), ледол (7.17%). Суммарная доля базовых компонентов в масле составила 37.5%. Масло также содержит 9 компонентов с концентрациями выше 1%, что составляет 17.16% от общего числа компонентов.
Эфирное масло травы болиголова пятнистого представляет собой густую малоподвижную жидкость с характерным запахом, желтого цвета. При хромато-масс-спектрометричес-ком исследовании образцов эфирного масла травы болиголова выявлено 29 соединений, из которых идентифицировано 11. Результаты их идентификации приведены в табл. 2.
Как видно из табл. 2, основными компонентами эфирного масла травы болиголова пятнистого, произрастающего в Республике Башкортостан, являются: этинилдекагидро-5,5,5,8а-тетраметил-2-метилен-1-нафталинп-ропанол (17.87%), 6,10,14-триметил-2-пента-деканон (13.38%), фенилэтиловый эфир октановой кислоты (10.43%). Суммарная доля базовых компонентов в масле составила 41.68 %. Масло также содержит 6 компонентов с концентрациями выше 1%, что от общего числа компонентов составляет 12.9%.
Таблица 1
Компонентный состав фракции эфирных масел боярышника кроваво-красного
№ Компоненты эфирного масла Rt, мин Содержание, %
1 2,4-Декадиеналь (Е, Е) 8.20 0.59
2 4-(2,6,6-Триметил-1-циклогексен-1-ил)-3-бутен-2-он 9.57 1.02
3 а-Фарнезен 9.70 2.01
4 Додекановая кислота 10.14 0.89
5 3,7,11-Триметил-1,6,10-додекатриен 10.27 0.60
6 Ледол 10.79 7.17
7 1,2,3,4,4а,5,6,7-Октагидро-4а,8-тетраметил-2-нафталинметанол 11.25 1.85
8 а-Кадинол 11.49 1.87
9 1-Этилиденоктагидро-7а-метил-1Н-инден 11.56 8.34
10 Тетрадекановая кислота 12.46 1.88
11 Изопропил Миристат 13.38 0.83
12 6,10,14-Триметил-2-пентадеканон 13.67 2.43
13 Метиловый эфир гексадекановой кислоты 14.90 1.27
14 Н-Гексадекановая кислота 15.51 9.64
15 Этиловый эфир гексадекановой кислоты 15.97 1.38
16 3,7,11,15-Тетраметил-1,6,10,14-гексатетраен-З-ол 16.53 1.89
17 Фитол 17.89 12.35
18 9,12,15-Октадекатриеновая кислота 18.33 1.56
Таблица 2
Компонентный состав фракции эфирных масел болиголова пятнистого
№ Компоненты эфирного масла Rt *, мин Содержание, %
1 1-Метил-2-метилен-8-(1-изопропил)-1,6-циклодекадиен 15.19 0.69
2 3,7,11-Триметил-1,6,10-додекатриен-3-ол 16.09 0.52
3 Декагидро-1,1,4,7-тетраметил-4-циклопроп[е]азулен-4а-ол 16.40 2.18
4 Кариофиллен оксид 16.57 2.91
5 Декагидро-4,8,8-триметил-9-метилен-1,4-метаноазулен 16.72 2.94
6 Ледол 16.85 1.97
7 1,7-Диметил-4-(1-изопропил)-спиро[4,5]дец-6-ен-8-он 17.69 1.25
8 Фенилметиловый эфир октановой кислоты 18.44 1.65
9 6,10,14-Триметил-2-пентадеканон 19.46 13.38
10 Фенилэтиловый эфир октановой кислоты 19.58 10.43
11 Этенилдекагидро-5,5,8,8а-тетраметил-2-метилен-1-нафталинпропанол 21.95 17.87
Таким образом, в составе эфирного масла изученных нами листьев боярышника и травы болиголова пятнистого преобладают дитерпе-новые, сесквитерпеновые и монотерпеновые углеводороды, насыщенные углеводороды и их кислородсодержащие производные. Установленный качественный состав эфирного масла
Литература
1. Государственная фармакопея СССР XI издания, 2 выпуск.— М.: Медицина, 1987.— 400 с.
2. Евдокимова О. В. // Современные проблемы фармацевтической науки и практики: научные труды ВНИИФ.- 1999.- Т.38, ч.2.- С.205.
3. Хишова О. М., Кравченко Е. В., Родионова Т. В. // Вестн. фармации.- 2004.- №2.- С.69.
4. Балицкий К. П., Воронцова А. А., Карпухина А. М. Лекарственные растения в терапии злокачественных опухолей.- Киев: Здоровье, 1966.- 230 с.
5. Николаевский В. В. Ароматерапия: справочник.- М.: Медицина, 2000.- 336 с.
6. Государственная фармакопея СССР XI издания, 1 выпуск.- М.: Медицина, 1987.- 336 с.
листьев боярышника и травы болиголова пятнистого, произрастающих на территории РБ, объясняет возможность расширения фармакологических свойств данных растений и обусловливает целесообразность их применения в качестве средств, обладающих антимикробными свойствами.
References
1. State pharmacopeia of the USSR of the XI edition, 2nd release.- M: Medicine, 1987.- 400 р.
2. Evdokimova O. V. //Modern problems of pharmaceutical science and practice: scientific works of VNIIF.- 1999.- T.38, h.2.- P.205.
3. Hishova O. M., Kravchenko E. Century, Rodio-nova T. Century//Messenger of pharmacy.-2004.- №2.- P.69.
4. Balitsky K. P. Vorontsova A. A. Karpukhina A. M. Herbs in therapy of malignant tumors.- Kiev: Health, 1966.- 230 p.
5. Nikolaev V. V.Aromaterapiya: directory.- M: Medicine, 2000.- 336 p.
6. State pharmacopeia of the USSR of the XI edition, 1 release.- M: Medicine, 1987.- 336 р.
