CC BY
106
Химия растительного сырья. 2013. №2. С. 113-118. DOI: 10.14258/jcprm.1302113
УДК 615.322:547.913
СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ КОМПОНЕНТНОГО СОСТАВА ЭФИРНОГО МАСЛА ЗОПНИКА КЛУБНЕНОСНОГО СИБИРСКОГО РЕГИОНА
© С.А. Полина, А.А. Ефремов
Сибирский федеральный университет, пр. Свободный, 79, Красноярск,
660041 (Россия), e-mail: [email protected]
Методом исчерпывающей гидпородистилляции получено эфирное масло зопника клубненосного Иркутской области и Красноярского края и исследован его состав с использованием хромато-масс-спектрометрии.
Обнаружено более 80 индивидуальных компонентов, среди которых доминирующими являются: Р-элемен, т-мууролол, Е-азарон, фитол, линолевая кислота, борнилацетат, 5-кадинен, хамазулен, пальмитиновая кислота и др. Отмечены особенности в количественном составе полученных масел.
Ключевые слова: зопник клубненосный, Phlomis tuberosa L., эфирное масло, хромато-масс-спектрометрия.
Введение
Зопник клубненосный (Phlomis tuberosa L.) - травянистое, многолетнее растение, с длинными, шнуровидными корнями и клубневидными утолщениями на них, с простым или ветвистым стеблем, достигающим 40-150 см высоты. Цветет в мае-августе [1]. В диком виде растение встречается в Центральной и Восточной Европе и умеренном климате Азии от Кавказа до Китая. На территории России произрастает во многих регионах, в европейской части — в Предкавказье и Дагестане, во всех областях чернозёмной полосы и в пограничных областях Нечерноземья; встречается на юге Московской области в пройме реки Оки; на Урале, юге Сибири, Дальнем Востоке. На территории СНГ встречается 40 видов зопника, распространенных почти повсеместно, часто встречается как сорное растение [2].
Несмотря на постоянно растущий ассортимент синтетических лекарственных средств, по-прежнему актуальным является исследование малоизученных отечественных лекарственных растений, разработка и использование лекарственных препаратов на их основе. Такая потребность связана с рядом положительных свойств фитопрепаратов: низкой токсичностью, широким спектром терапевтического действия и незначительным числом побочных эффектов. Особый интерес представляют растения, хорошо зарекомендовавшие себя в народной медицине. К таким растениям можно отнести зопник клубненосный. Следует отметить, что на траву зопника клубненосного фармакопейная статья отсутствует, однако изучению этого растения посвящен ряд работ [3]. Показано, что в траве зопника клубненосного накапливаются различные биологически активные вещества: тритерпеновые соединения, флавоноиды, фенолокислоты, иридоиды, полисахариды, дубильные вещества, свободные органические кислоты, комплекс аминокислот, макро- и микроэлементы [4-11]. Методом ВЭЖХ установлено содержание 16 сахаров, 5 из которых идентифицировали арабинозу, глюкозу, ксилозу, лактозу, мальтозу [10-11]. Установлено родство химического состава и фармакологической активности травы, что позволяет рекомендовать зопник клубненосный как в качестве самостоятельного лекарственного сырья, так и дополнительного сырьевого источника зопника колючего Полина Светлана Алексеевна - студентка для приготовления сбора М.Н. Здренко. Обоснована
Ефремов АлександрАлексеевич - заведующий целесообразность и перспективы применения травы
лабораториейхроматографических методов анализа 30Пника клубненосного в медицинской практике в
центра коллективного пользования, доктор химических
наук, профессор, e-mail: [email protected] качестве сырья для получения лекарственных препа-
ратов, обладающих желчегонным действием [3].
* Автор, с которым следует вести переписку.
Растение обладает вяжущим, желчегонным, противолихорадочным, противосудорожным, кровоостанавливающим, противовоспалительным и ранозаживляющим действием. Водные извлечения данного вида обладают антимикробной активностью [12].
Настой травы применяют при поносах, воспалении легких, туберкулезе легких, бронхите, желтухе, лихорадке, геморрое и женских болезнях.
В Средней Азии маленьким детям настой травы дают пить при судорогах.
Порошком клубней присыпают гнойные раны. Измельченные корни и листья прикладывают к ранам для ускорения их заживления [13].
Несмотря на большое число работ, посвященных исследованиям эфирных масел лекарственных растений, публикации по этой теме, посвященные зопнику клубненосному, произрастающему в Сибирском регионе, отсутствуют. В связи с этим представляет интерес сравнить компонентный состав эфирного масла зопника клубненосного, произрастающего на территории Красноярского края и Иркутской области.
Экспериментальная часть
Исследуемое в данной работе сырье зопника клубненосного собрано на территории Емельяновского района Красноярского края и Братского района Иркутской области. Надземную часть растения срезали в период массового цветения в Красноярском крае в 2009-2010 гг., в Иркутской области в 2011 г. Сырье сушили до воздушно-сухого состояния, упаковывали и хранили в соответствии с требованиями нормативной документации [14, 15].
Для получения эфирного масла на сетку металлического перегонного куба, на дне которого находилась вода, загружалась навеска (от 1,5 до 2,0 кг). Эфирное масло отгонялось в условиях исчерпывающей гидропародистилляции, количественно собиралось в насадке Клевенджера. Состав эфирного масла определяли на хроматографе Agilent Technologies 7890 GC System с квадрупольным масс-спектрометром 5975 С в качестве детектора с использованием капиллярной колонки длиной 30 мс фазой 5% дифенил-95% диметилсилоксан с внутренним диаметром 0,25 мм. Условия хроматографирования: изотермический режим при 50 °С в течение 2 мин, затем программированный подъем температуры со скоростью 4 °С/мин до 280 °С с выдержкой при конечной температуре 20 мин. Температура испарителя 280 °С, температура ионизационной камеры - 230 °С, энергия ионизации - 70 эВ. Количественное содержание компонентов эфирных масел вычислялось по площадям газохроматографических пиков без использования корректирующих коэффициентов. Качественный анализ проводили путем сравнения линейных индексов удерживания и полных масс-спектров компонентов с соответствующими данными чистых соединений и данными специализированной библиотеки [16,17]. Электронные спектры в УФ- и видимой области спектра фиксировали на спектрофотометре Shimadzu-1700 в кюветах толщиной 10 мм в растворе гексана.
Обсуждениерезультатов
В процессе экспериментов установлено, что эфирное масло зопника клубненосного количественно отгоняется в течение 15-17 ч. Эфирное масло представляет собой вязкую жидкость сине-зеленого цвета. Методом хромато-масс-спектрометрии было установлено, что в эфирном масле из надземной части зопни-ка клубненостного Иркутской области содержится 86 индивидуальных компонентов, из них 83 идентифицированы в работе (табл. 1). Основными компонентами масла являются: пальмитиновая кислота (7,3%), хамазулен (6,49%), борнилацетат (4,25%), 5-кадинен (3,72%), гексагидрофарнесил ацетон (3,36%), нероле-дол изобутоат (Е) (3,11%), а-бизаболол (2,89%), азарон (Е) (2,79%), н-трикозан (2,74%), а-терпениол (2,66%), а-кадинол (2,58%), линолевая кислота (2,54%), т-муролол (2,31%), р-элемен (2,36%), гумулен (1,29%), транс'-а-бергамотен (1,11%), бициклосесквифландрен (1,05%), у-аморфен (1,68%), пластификатор: ди-н-бутил фталат (1,66%), фитол (1,62%), транс-, мурола-4(14),5-диен (1,4%), цис-, абиенол (1,2%), а-муролен (1,08%), нероледол бутаноат (1,24%), р-бизаболен (1,61%), у-кадинен (1,44%), н-тетракозан (1,18%). Идентифицированные соединения составляют 98,71% от массы масла.
В эфирном масле из надземной части зопника клубненосного Красноярского края содержится 98 индивидуальных компонентов, из них 95 идентифицированы в работе (табл. 2). Идентифицированные соединения составляют 99,06% от массы масла. Основными компонентами масла являются: эйкозен-1 (5,23%), пальмитиновая кислота (4,95%), линалоол формиат (4,54%), фитол (4,09%), борнилацетат (3,16%), Р-элемен (3,71%), гексагидрофарнесил ацетон (3,58%), хамазулен (3,06%), 5-кадинен (2,63%), а-терпениол (2,45%), изокариофиллен (2,18%), линолевая кислота (2,08%), линоленовая кислота (1,62%), н-октил буто-
ноат (1,35%), октилгексаноат (1,27%), борнеол (1,09%), гермакрен Д (1,08%), у-кадинен(1,22%), 4-[(1Е)-1,3-бутадиенил]-3,5,5-триметил-2-циклогексен-1-он (1,01%), т-муролол (1,18%), а-кадинол (2,18%), н-трикозан (2,1%), н-тетракозан (1,21%), азарон (Е) (2,00%), а-бизаболол (1,46%), пластификатор: ди-изобутил фталат (1,68%), пластификатор: ди-н-бутил фталат (2,49%), н-пентаказан (1,1%).
Таблица 1. Компонентный состав эфирного масла из надземной части зопника клубненосного Иркутской области
Линейный индекс удерживания Компонент Содержание, % от цельного масла Линейный индекс удерживания Компонент Содержание, % от цельного масла
982 ОКТ-1-ЄН-3-ОЛ 0,43 1524 5-кадинен 3,72
993 Р-мирцен 0,28 1532 (Е)-у-бизаболен 0,65
1027 лимонен 0,28 1537 а-кадинен 0,22
1049 га^акс-Р-оцимен 0,17 1542 а-калокорен 0,44
1072 транс-оксид фуранолиналоола 0,65 1565 га^акс-неролидол 0,59
1088 ^нооксид фуранолиналоола 0,33 1576 спатчуленол 0,43
1102 линалоол 3,09 1579 4-[(1Е)-1,3-бутадиенил]-3,5,5- триметил-2-циклогексен-1-он 0,38
1164 борнеол 0,4 1582 кариофилен оксид 0,56
1176 терпинен-4-ол 0,19 1600 цедрол 0,68
1191 а-терпениол 2,66 1612 элеменол (изомер) 0,35
1215 и-мент-1 -ен-9-аль 0,44 1617 азарон (7) 0,49
1217 линалоол формиат 0,33 1625 бензофенол 0,62
1230 нерол 0,30 1627 Эпи-кубенол 0,62
1244 каврон 0,74 1642 т-муролол 2,31
1257 гераниол 0,76 1646 5-кадинол 0,52
1287 борнилацетат 4,25 1649 Р-эвдесмол 0,40
1295 тимол 0,22 1655 а-кадинол 2,58
1304 карвакрол 0,50 1672 кариофил-3,8(13)-диен-5Р-ол (37) 0,66
1351 этилнеролат 0,69 1680 эпи-а-бизаболен 0,37
1374 а-копаен 0,28 1685 (Е)-азарон 2,79
1380 геранилацетат 0,40 1688 а-бизаболол 2,89
1381 Р-бурбонен 0,37 1730 хамазулен 6,49
1385 Р-(Е)-дамаскенон, 0,42 1735 минтсульфид 0,50
1389 изо-лонгефален 0,80 1768 тетрадекановая кислота 0,38
1392 Р-элемен 2,36 1840 (Е)-нероледол изобутоат 3,11
1410 а-цедрен 0,40 1847 гексагидрофарнесил ацетон 3,36
1418 изокариофиллен 3,87 1863 ледол изобутоат 0,74
1427 Р-копаен 0,34 1867 пластификатор: ди-изобутил фталат 0,23
1436 га^аноа-бергамотен 1,11 1880 нероледол бутаноат 1,24
1446 эпи-цедрен 0,23 1915 фарнесилацетон 0,21
1452 гумулен 1,29 1924 метил палмитат 0,64
1458 (Е)-Р-фарнесен 0,3 1943 3,5,11,15-тетраметил-1-гекседецен-3-ол 0,42
1464 аромадрон дегидро 0,57 1957 пластификатор: ди-н-бутил фталат 1,66
1473 ? 0,20 1970 пальмитиновая кислота 7,30
1476 бициклосесквифландрен 1,05 2082 абиетадиен 0,74
1480 у-аморфен 1,68 2113 фитол 1,62
1484 гермакрен Д 0,98 2117 ^ноабиенол 1,20
1486 В(Е)-ионон 0,26 2124 линолевая кислота 2,54
1490 эпи-зонарен 0,21 2139 ? 0,31
1494 транс-, мурола-4(14),5-диен 1,40 2300 н-трикозан 2,74
1499 а-муролен 1,08 2330 ? 0,26
1510 Р-бизаболен 1,61 2400 н-тетракозан 1,18
1513 у-кадинен 1,44 2500 н-пентакозан 0,98
Таблица 2. Компонентный состав эфирного масла из надземной части зопника клубненосного Красноярского края
Линейный индекс удерживания Компонент Содержание, % от цельного масла Линейный индекс удерживания Компонент Содержание, % от цельного масла
982 ОКТ-1-ЄН-3-ОЛ 0,31 1536 а-кадинен 0,20
1033 бензиловый спирт 0,19 1542 а-калокорен 0,44
1071 транс-оксид фуранолиналоола 0,98 1565 транс-неролидол 0,45
1087 цис-оксид фуранолиналоола 0,34 1576 спатчуленол 0,54
1103 линалоол 2,6 1579 4-[(1Е)-1,3-бутадиенил]-3,5,5- триметил-2-циклогексен-1-он 1,01
1106 хотриенол 0,14 1586 октилгексаноат 1,27
1164 борнеол 1,09 1600 цедрол 0,61
1175 терпинен-4-ол 0,23 1612 элеменол (изомер) 0,39
1193 а-терпениол 2,45 1625 бензофенол 0,36
1198 сафраналь 0,32 1628 дегидроизокаламендиол 0,78
1200 (7)-окт-2-ен-1-ол ацетат 0,28 1642 т-муролол 1,18
1217 линалоол формиат 4,54 1646 5-кадинол 0,35
1230 нерол 0,42 1649 Р-эвдесмол 0,26
1243 к-гексил 3-метилбутаноат 0,15 1655 а-кадинол 2,18
1250 хавикол 0,5 1671 (37)-кариофил-3,8(13)-диен- 5Р-ол 0,58
1259 гераниол 0,96 1679 эпи-а-бизаболен 0,48
1264 гераниаль 0,13 1685 (Е)-азарон 2,00
1287 борнилацетат 3,16 1688 а-бизаболол 1,46
1305 карвакрол 0,38 1700 к-гептадекан 0,27
1312 2-(4-метиленциклогексил)-2- пропен-1-ол 0,17 1730 хамазулен 3,06
1322 метил геранат 0,23 1734 минтсульфид 0,45
1334 линалоол пропаноат 0,28 1767 фенантрен 0,21
1350 а-кубебен 1,26 1713 тетрадекановая кислота 0,49
1373 линалоол изобутаноат 0,37 1839 (Е)-нероледол изобутоат 1,50
1378 (7)-окт-2-ен-1-ол бутанонат 0,39 1848 гексагидрофарнесил ацетон 3,58
1381 Р-бурбонен 0,25 1863 ледол изобутоат 0,38
1384 дамаскенон, Р-(Е) 0,74 1869 диизобутилфталат 1,68
1391 Р-элемен 3,71 1880 нероледол бутаноат 0,61
1393 к-октилбутоноат 1,35 1915 фарнесилацетон 0,46
1396 этил геранат 0,24 1923 метил палмигат 0,58
1409 додеканал 0,25 1943 1-гекседецен-3-ол, 3,5,11,15-тетраметил 0,66
1417 изокариофиллен 2,18 1958 ди-к-бутилфталат 2,49
1426 Р-копаен 0,28 1979 пальмитиновая кислота 4,95
1432 у-элемен 0,23 1987 эйкозен-1 5,23
1436 га^акс-а-бергамотен 0,54 2066 хенеикос-1-ен 0,45
1451 гумулен 0,73 2081 абиетадиен 0,45
1453 геранилацетон 0,31 2097 фитол 4,09
1463 3-эпи-(Е)-кариофилен 0,75 2123 линолевая кислота 2,08
1466 линалоол изовалерат 0,32 2129 линоленовая кислота 1,62
1475 транс-, кодина-1(6),4-диен 0,73 2139 ? 0,39
1479 бициклосесквифландрен 0,74 2143 стеариновая кислота 0,30
1484 гермакрен Д 1,08 2184 ? 0,22
1486 В(Е)-ионон 0,73 2300 к-трикозан 2,10
1493 транс-, мурола-4(14),5-диен 0,70 2328 ? 0,25
1499 а-муролен 0,78 2400 к-тетракозан 1,21
1509 Р-бизаболен 0,66 2440 моно[2-этил гексил] фталат(мехп) 0,23
1513 у-кадинен 1,22 2500 к-пентакозан 1,10
1524 1531 5-кадинен (Е)-у-бизаболен 3 7 40, СО, сч о" 2683 к-гексакозан 0,90
Для наглядности на рисунке представлена зависимость в содержании некоторых основных компонентов эфирного масла зопника клубненосного Иркутской области и Красноярского края. Видно, что некоторые компоненты преобладают в эфирном масле Красноярского края, а некоторые - в эфирном масле Иркутской области.
Содержание некоторых основных компонентов в эфирном масле зопника клубненосного Иркутской области и Красноярского края
Выводы
1. Методом исчерпывающей гидропародистилляции в течение 15-17 ч выделено эфирное масло из надземной части зопника клубненосного Иркутской области и Красноярского края.
2. Методом хромато-масс-спектрометрии индентифицировано 97 основных компонентов в эфирном масле зопника клубненосного Красноярского края и 86 основных компонентов в эфирном масле Иркутской области. Определено количественное содержание каждого компонента.
3. Установлены основные различия в компонентном составе эфирных масел зопника клубненосного Иркутской области и Красноярского края, которые определяются, вероятнее всего, различиями в природно-климатических условиях их произрастания.
Список литературы
1. НикитинА.А., ПанковаИ.А. Анатомический атлас растений. Л., 1982. 167 с.
2. Атлас ареалов и ресурсов лекарственных растений СССР / отв. ред. П.С. Чикова. М., 1983. 340 с.
3. Круглая A.A. Фармакогностическое изучение зопника колючего и зопника клубненосного, произрастающих на Северном Кавказе: автореф. дис. ... канд. фарм. наук. Пятигорск, 2008. 20 с.
4. Першукова А. М., Сафронова Г.П Зопник клубненосный и его биологическая активность // Итоги биологических исследований. Челябинск, 2000. №2. 8 с.
5. Круглая A.A. Макро- и микроэлементный состав травы зопника колючего и зопника клубненосного, произрастающих на Северном Кавказе // Вестник Воронежского госуниверситета. Сер.: Химия, биология, фармация. 2006, №2. С. 294-296.
6. Круглая A.A. Накопление фенольных соединений в зопнике клубненосном, произрастающем на Северном Кавказе // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции: сб. науч. тр. Пятигорск, 2006. Вып. 61. С. 30-31.
7. Kooiman P. The occurrence of iridoid glicosides in the Labiatae. // Acta Bot. Nederl., 1972. Vol. 21, N4. Pp. 417-427.
8. Круглая A.A. Содержание ирридоидов в зопнике клубненосном, произрастающем на Северном Кавказе // Актуальные проблемы фармации: сб. ст. межрегион. науч. конф. Владикавказ, 2007. С. 32.
9. Saxena B., Koul O. Essential oils and insect control // Cultivation & utilization of aromatic plants. 1982. Pp. 766-776.
10. Круглая A.A. Полисахаридный состав растений рода зопник // Фармация. 2007. №6. С. 10-11.
11. Круглая A.A. Изучение полисахаридных фракций зопника клубненосного и бархатцев мелкоцветных // Человек и лекарство: тез. докл. 13 Рос. национал. конгресса. М., 2006. С. 28.
12. Водолазова С.В., Мяделец М.А., Карпова М.Р., Саранчина Ю.В. Виды растений, применявшихся при вирусных болезнях человека и животных: закономерности распределения в филогенетической классификационной системе // Сибирский медицинский журнал. 2011. Т. 26, №2-2. С. 54-58.
13. Махлаюк В.П. Лекарственные растения в народной медицине. М., 1992. 478 с.
14. ГОСТ 17768-90. Международный стандарт. Средствалекарственные. Упаковка, маркировка, транспортирование и хранение.
15. ГОСТ 30145-94. Масла эфирные и продукты эфирномасличного производства, правила приемки, отбор проб и методы органолептических испытаний.
16. Ткачев A.B. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск, 2008. 969 с.
17. Ткачев A.B. Библиотека хромато-масс-спектрометрических данных летучих веществ растительного происхождения / Новосибирский институт органической химии им. H.H. Ворожцова СО РАН. 2006.
Поступило в редакцию 25 февраля 2012 г.
Polina S.A., Efremov A.A.* COMPARATIVE ANALYSIS OF COMPOSITION OF ESSENTIAL OILS OF PHLOMIS TUBEROSE, GROWING IN SIBERIA
Siberian Federal University, st. Svobodnyi, 79, Krasnoyarsk, 660041 (Russia), e-mail: [email protected] The essential oils of Phlomis tuberose which grows in Krasnoyarsky Krai and Irkutsk Region were obtained with steam distillation method and analyzed by GC-MS. It was found that the essential oil consist of more tnan 80 compounds, the most abundant of which are P-elemene, x-muurolol, E-azarone, phytol, linoleic acid, bornyl acetate, S-cadinene, chamazulene, palmitic acid et. al. The features of quantitative composition were noticed.
Keywords: Phlomis tuberosa L., essential oil, gas chromatography-mass spectrometry.
References
1. Nikitin A.A., Pankova I.A. Anatomicheskii atlas rastenii. [Anatomical atlas of plants]. Leningrad, 1982, 167 p. (in Russ.).
2. Atlas arealov i resursov lekarstvennykh rastenii SSSR: otv. red. P.S. Chikova. [Atlas of areas and resources of medicinal plants of the USSR: Ed. P.S. Chikova]. Moscow, 1983. 340 p. (in Russ.).
3. Kruglaia A.A. Farmakognosticheskoe izuchenie zopnika koliuchego i zopnika klubnenosnogo, proizrastaiushchikh na Severnom Kavkaze: avtoref. kand. farm. nauk. [Pharmacognostic study zopnika prickly zopnika klubnenosnogo, growing in the North Caucasus: the summary of PhD farmaevticheskih Sciences.]. Pyatigorsk, 2008, 20 p. (in Russ.).
4. Pershukova A. M., Safronova G.P Itogi biologicheskikh issledovanii. [The results of biological research]. Chelyabinsk, 2000, no. 2, 8 p. (in Russ.).
5. Kruglaia A.A. Vestnik Voronezhskogo gosuniversiteta. Seriia: khimiia, biologiia, farmatsiia, 2006, no. 2, pp. 294-296. (in Russ.).
6. Kruglaia A.A. Razrabotka, issledovanie i marketing novoi farmatsevticheskoi produktsii: sbornik nauchnykh trudov.
[Development, research and marketing of new pharmaceuticals: a collection of scientific papers.]. Pyatigorsk, 2006,
no. 61, pp. 30-31. (in Russ.).
7. Kooiman P. ActaBot. Nederl., 1972, vol. 21, no. 4, pp. 417-427.
8. Kruglaia A.A. Aktual'nye problemy farmatsii: sbornik statei mezhregional'noi nauchnoi konferentsii. [Actual problems of Pharmacy: a collection of articles of inter-regional conference]. Vladikavkaz, 2007, p. 32. (in Russ.).
9. Saxena B., Koul O. Cultivation & utilization of aromatic plants, 1982, pp. 766-776.
10. Kruglaia A.A. Farmatsiia, 2007, no. 6, pp. 10-11. (in Russ.).
11. Kruglaia A.A. Chelovek i lekarstvo: tez. dokladov 13 Rossiiskogo natsional'nogo kongressa. [Man and medicine: Theses. 13 reports of the Russian National Congress]. Moscow, 2006, p. 28. (in Russ.).
12. Vodolazova S.V., Miadelets M.A., Karpova M.R., Saranchina Iu.V. Sibirskii meditsinskii zhurnal, 2011, vol. 26, no. 2-2, pp. 54-58. (in Russ.).
13. Makhlaiuk V.P. Lekarstvennye rasteniia v narodnoi meditsine. [Medicinal plants in folk medicine]. Moscow, 1992, 478 p. (in Russ.).
14. GOST 17768-90. Mezhdunarodnyi standart. Sredstva lekarstvennye. Upakovka, markirovka, transportirova-nie i khranenie. [GOST 17768-90. The international standard. Means of medicines. Packaging, labeling, transportirova-tion and storage]. (in Russ.).
15. GOST 30145-94. Masla efirnye iprodukty efirnomaslichnogo proizvodstva, pravila priemki, otbor prob i metody or-ganolepticheskikh ispytanii. [GOST 30145-94. Essential oils and essential oil products production, the rules of inspection, sampling and methods of sensory tests]. (in Russ.).
16. Tkachev A.V. Issledovanie letuchikh veshchestv rastenii. [The study of plant volatiles]. Novosibirsk, 2008, 969 p. (in Russ.).
17. Tkachev A.V. Biblioteka khromato-mass-spektrometricheskikh dannykh letuchikh veshchestv rastitel'nogo proisk-hozhdeniia. Novosibirskii institut organicheskoi khimii im. N.N. Vorozhtsova SO RAN. [Library chromatography-mass spectrometric data of volatile substances of plant origin. Novosibirsk Institute of Organic Chemistry. N.N. Vorozhtsova SB RAS]. 2006. (in Russ.).
Received February 25, 2012
* Corresponding author.
