CC BY
17
Оригинальная статья / Original article УДК 543.42:546.74:54.412. 2
DOI: https://doi.org/10.21285/2227-2925-2020-10-2-196-204
Изучение комплексообразования никеля(П) с 1,3-дифенил-2-(2-гидрокси-4-нитрофенилгидрозо) проподионом-1,3 в присутствии третьих компонентов
© В.И. Марданова*, Ш.А. Тахирли**, С.Р. Гаджиева*, Ф.М. Чырагов*
* Бакинский государственный университет, г. Баку, Азербайджан
** Ленкоранский государственный университет, г. Ленкорань, Азербайджан
Резюме: Изучено влияние третьих компонентов - а,а'-дипиридила (а,а'-дип), фенантролина (Фен) и батофенантролина (Б-фен), на комплексообразование никеля(И) с 1,3-дифенил-2-(2-гидрокси-4-нитрофенилгидрозо)проподионом-1,3 (R). Однородно- (Ni-R) и смешанолигандные (Ni(II)-R-a,a'-дип, ЩП)^-Фен и М(Н)^-Б-фен) комплексные соединения образуются при рН = 6, 5,5 и 5 соответственно. Максимальный выход составил: комплекса Ni(II)-R - при концентрации R 8-10'5 M; комплекса ЩП)^-а,а'-дип - при концентрации R 8105 M и а,а'-дип 5,2105 M; ЩП)^-Фен - при концентрации R 8-10'5 M и 4,8-105 M Фен; комплекса М(Н)^-Б-фен - при концентрации R 8-10'5 M и Б-фен 4105 M. Все комплексы образуются сразу после смешивания растворов компонентов и различаются устойчивостью. Установлено соотношение реагирующих компонентов в составе однородно- (1:2) и смешанолигандных (1:2:1) соединений. Определен интервал подчинения закону Бера. Определены коэффициенты уравнения градуировочного графика по методу наименьших квадратов. При комплексообразовании никеля(Н) зависимость А = f(c) выражается линейными уравнениями. Вычислены константы устойчивости однородно- (Ni(II)-R) и смешанолигандных (Ni(II)-R-a,a'-дип, Ni(II)-R-Фен м Ni(II)-R-Б-фен) комплексов. При оптимальных условиях комплексообразования Ni(II)-R титровали раствором третьих компонентов (а,а'-дип, Фен и Б-фен) кондуктометриче-ским методом. Изучено влияние посторонних ионов на комплексообразование никеля(И) с R в отсутствии и в присутствии третьих компонентов. Установлено, что в присутствии третьих компонентов избирательность реакций комплексообразования значительно увеличивается. Данные реагенты избирательнее для спектрофотометрического определения никеля(И) по сравнению с реагентами, известными из литературы. Разработанная методика применена для определения никеля(И) в трех сортах яблок.
Ключевые слова: никель(Н), азосоединеня, разнолигандный комплекс, а,а'-дипиридил, фенантро-лин, батофенантролин
Информация о статье: Дата поступления 19 июля 2019 г.; дата принятия к печати 29 мая 2020 г.; дата онлайн-размещения 30 июня 2020 г.
Для цитирования: Марданова В.И., Тахирли Ш.А., Гаджиева С.Р., Чырагов Ф.М. Изучение комплексообразования никеля(П) с 1,3-дифенил-2-(2-гидрокси-4-нитрофенилгидрозо)проподионом-1,3 в присутствии третьих компонентов. Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2020. Т. 10. N 2. С. 196-204. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2020-10-2-196-204
Component complexation study of Ni(II)
with 1,3-diphenyl-2-(2-hydroxy-4-nitrophenylhydrozo)
propodion-1,3
Vusala I. Mardanova, Shalala A. Taxirli, Sevinjh R. Hajiyeva, Famil M. Chyragov
* Baku State University, Baku, Azerbaijan
** Lankaran State University, Lankaran, Azerbaijan
Abstract: The effect of various components, including a,a'-dipyridyl (a,a'-dip), phenanthroline (Phen) and bathophenanthroline (B-phen), on the complexation of Ni(II) with 1,3-diphenyl-2-(2-hydroxy-4-
nitrophenylhydrozo)propodion-1,3 (R) was studied. Homogeneous (Ni(II)-R) and mixed-ligand (Ni(II)-R-a,a-dip, Ni(II)-R-Phen and Ni(II)-R-B-phen) complex compounds are determined to form at pH = 6, 5.5 and 5, respectively. The yield of the Ni(II)-R complex is established to be maximal at R concentration of 8-10'5 M; Ni(II)-R-a,a'-dip - at concentration R and a,a'-dip of 8105 and 5.2105 M, respectively; Ni(II)-R-Phen - at concentration R and Phen of 8-10'5 and 4.8■ 10 5 M, respectively; Ni(II)-R-B-phen - at concentration of R and B-phen 810 5 and 410 5 M, respectively. All complexes, which differ in stability, were determined to form immediately after mixing the solutions of the components. The ratio of reacting components in the composition of homogeneous (1:2) and mixed (1:2:1) ligand compounds is established in terms of conformity to Beer's law. The equation coefficients for the calibration curve were obtained by the method of least squares. In the complexation of nickel(II), the A = f(c) dependence was shown to be expressed by linear equations. The stability constants of homogeneous (Ni(II)-R) and mixed-ligand (Ni(II)-R-a,a'-dip, Ni(II)-R-Phen and Ni(II)-R-B-phen) complexes were calculated. Under optimal complexation conditions, Ni(II)-R was titrated with a solution of the components, including a,a'-dip, Phen and B-phen, using the conductometric method. The effect of foreign ions on the complexation of nickel(II) with R both in the absence and presence of other components was studied. In the presence of other components, the selectivity of complexation reactions was established to increase significantly. These reagents were proved to be more selective for spectrophotomet-ric determination of nickel(II) in comparison with reagents known from the literature. The developed technique was applied for nickel(II) determination in three varieties of apples.
Keywords: nickel(II), azo-compounds, mixed-ligand complex, a,a'-dipyridyl, phenanthroline, bathophenan-throline
Information about the article: Received July 19, 2019; accepted for publication May 29, 2020; available online June 30, 2020.
For citation: Mardanova Vi, Taxirli SA, Hajiyeva SR, Ciraqov FM. Component complexation study of Ni(II) with 1,3-diphenyl-2-(2-hydroxy-4-nitrophenylhydrozo)propodion-1,3. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2020;10(2):196-204. (In Russian) https://doi.org/10.21285/2227-2925-2020-10-2-196-204
ВВЕДЕНИЕ
По сравнению с другими переходными металлами никель является умеренно токсичным элементом, однако, даже при низкой концентрации оказывает общее токсическое воздействие на организм человека, повышение его содержания вызывает заболевания дыхательных путей и легких, злокачественные опухоли и дерматические реакции. Предполагалось, что в некоторых количествах никель необходим растениям и животным [1-4]. Вредно попадание никеля в почву и сточные воды, откуда он по пищевой цепочке может оказаться в пищевых продуктах, употребляемых человеком. Этот факт объясняет важность мониторинга концентрации никеля в пищевых продуктах. Атомная абсорбционная спектрометрия пламенной и графитовой печи и спектрофото-метрические методы обеспечивают точное и быстрое определение никеля в растениях и пищевых продуктах [5-14]. Однако очень часто прямое определение не может быть применено из-за низкой концентрации анализируемых веществ или матричных помех.
Авторами настоящей работы фотометрическим методом исследовано комплексообра-зование никеля(11) с 1,3-дифенил-2-(2-гидрок-си-4-нитрофенилгидрозо)проподион-1,3 (Р в присутствии а,а'-дипиридила (а,а'-дип), фенан-тролина (Фен) и батофенантролина (Б-фен).
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Реагент синтезирован по методике, представленной в работах [15, 16], его состав и строение установлены методами элементного анализа и ИК-спектроскопии:
СеНб
В работе использовали 1-10-3 М этаноль-ный раствор реагента и водно-этанольные растворы (3:7) третьих компонентов, которые готовили растворением их точных навесок. Раствор иона никеля(11) готовили из NiSO4-7H2O растворением точной навески в воде. Для создания необходимой кислотности использовали ацетатно-аммиачные буферные растворы. Все использованные реагенты имеют квалификацию не ниже ч.д.а.
Оптическую плотность растворов измеряли на спектрофотометре Lamda 40 (Perkin Elmer) и фотоколориметре КФК-2 в кювете с толщиной слоя 1 см. Кислотность буферных растворов измеряли на иономере PHS-25, настроенном стандартными буферными растворами. Удельную электропроводность растворов измеряли на кондуктометре КЭЛ-1М2.
ОБСУЖДЕНИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ
В ходе эксперимента установлено, что Р в этиловом спирте при рН = 6 имеет полосу поглощения с максимумом Я = 425 нм. В этих условиях он образует комплекс с никелем(11), максимум поглощения при 452 нм. Исследование полученного комплекса в присутствии а,а'-дипиридила, диантипирилметана и бато-фенантролина в широком интервале рН показало, что под влиянием третьего компонента образуется разнолигандные комплексы: Ы1(!!)-Р-а,а'-дип с максимумом светопоглоще-ния А = 468 нм, Ы1(!!)-Р-Фен - с А = 472 нм, и Ы1(!!)-Р-Б-фен - с А = 478 нм. Окраска реагента
и комплексов зависит от рН среды, поэтому спектры поглощения при комплексообразова-нии изучали на фоне контрольного опыта Р-а,а'-дип, Р-Фен и Р-Б-фен. Под влиянием третьих компонентов у всех образующихся смешанолигандных комплексов наблюдался батохромный эффект (рис. 1).
Изучение зависимости оптической плотности от рН раствора показало, что при взаимодействии с а,а'-дипиридилом, диантипирилме-таном и батофенантролином оптимальные условия комплексообразования сдвигаются в кислую среду (рН = 5) для всех комплексов (рис. 2).
Рис. 1. Спектры поглощения растворов комплексов с никелем(Н): 1 - Ni-R; 2 - Ni-R-aa'-дип; 3 - Ni-R-Фен; 4 - Ni-R-Б-фен. Сж = 4 • 10"5 M ; cr= 1 • 10"4 м
Fig. 1. Absorbance spectrum of nickel(II) complexes 1 - Ni-R; 2 - Ni-Ra,a'-dip; 3 - Ni-R-Phеn; 4 - Ni-R-B-phеn. Cm = 4 • 10"5 M ; с = 1-10"4 м
Рис. 2. Зависимость оптической плотности раствора комплексов никеля(11) от pH в присутствии и в отсутствие третьих компонентов при ХоПт. на фоне контрольного опыта: 1 - Ni-R; 2 - Ni-R-aa'-дип; 3 - Ni-R-Фен; 4 - Ni-R-Б-фен Ст = 4 • 10"5 M ; ся = 1 ■ 10"4 м
Fig. 2. Optical density of nickel(II) complexes solution versus pH in the presence and absence of third component at lopt. on the background experiment: 1 - Ni-R; 2 - Ni-Ra,a'-dip; 3 - Ni-R-Pen; 4 - Ni-R-B-рЬеп CM = 4 10 5M; cr = 1io-м
В целях выбора оптимальных условий изучено влияние концентрации реагирующих веществ, температуры и времени на образование бинарного и разнолигандного комплексов. Максимальный выход комплексов получен: Ы1(!!)-Р - при концентрации компонента Р 810-5 М; комплекса Ы|(!!)-Р-а,а'-дип - при концентрации компонентов 8• 10-5 и 5,210-5 соответственно; комплекса Ы1(!!)-Р-Фен - при концентрации компонентов 8• 10-5 и 4,810-5 соответственно; комплекса Ы1(!!)-Р-Б-фен - при концентрации компонентов 8• 10-5 и 410-5 М соответственно. Все комплексы образуются сразу после смешивания растворов компонентов и различаются устойчивостью.
Константы устойчивости и соотношения компонентов в составе образующихся комплексов установлены методами изомолярных серий, относительного выхода Старика - Бар-банеля и сдвига равновесия1.
Метод Старика - Барбанеля позволяет точно оценить стехиометрические коэффициенты и может быть применен к любой стехио-метрической реакции независимо от устойчивости концентрации взаимодействующих веществ [17, 18].
Исследование показало, что соотношение компонентов в комплексе Ы1(!!)-Р составляет 1:2, в разнолигандных комплексах - 1:2:1.
Молярные коэффициенты светопоглоще-ния, интервал линейности градуированного графика для определения никеля(!!), а также другие аналитические характеристики реагентов приведены в табл. 1.
Определены коэффициенты уравнения градуировочного графика по методу наименьших квадратов [19]. При комплексообразова-нии никеля(!!) зависимость А = ^о) выражается следующими линейными уравнениями:
- А=(0,19+0,02)с+(4,8+0,12)10"2-для М1(!!
- А=(0,24+0,01)с+(3,2+0,10)10"2-для Ы1(!!)-Р-а,а'-дип;
- А=(0,27+0,02)с+(6,9+0,09)10"2-для 1\Щ!!)-Р-Фен;
- А=(0,37+0,01)с+(7,2+0,08)10"2-для 1\ЩИ)-Р-Б-фен.
Как видно, с возрастанием угла наклона (а) линейных уравнений увеличиваются молярные коэффициенты поглощения комплексов.
При оптимальных условиях комплексооб-разования Ы1(!!)-Р титровали раствором третьих компонентов (а,а'-дип, Фен, и Б-фен) кон-дуктометрическим методом [20] (табл. 2).
Спектрофотометрические характеристики комплексов никеля(Н) Main characteristics of nickel(II) complexes
Таблица 1 Table 1
Комплекс рн ^max, нм АХ, нм g-10"4, л/мольсм Me:R Подчинение закону Бера, мкг/мл "sß
Ni(II)-R 6 452 27 0,875+0,04 1:2 0,46-2,32 8,24+0,04
Ni(II)-R-a,a'^n 5 468 43 1,550+0,03 1:2:1 0,13-2,32 10,09+0,06
NiOO-R-Фен 5 472 47 1,900+0,02 1:2:1 0,11-2,32 10,84+0,06
NiOO-R-Б-фен 5 478 53 2,200+0,03 1:2:1 0,11-2,78 11,22+0,04
Таблица 2
Результаты кондуктометрического титрования раствора Ni-R растворами третьих компонентов (а,а'-дип, Фен, и Б-фен (m-104 Ом-1 см-1)
Table 2
Result of the conductometric titration of the Ni-R solution with solution of third component
4 -1 -1
(a,a'-dip, Phen, and B-phen (m-10 Ohm- сш )
Комплекс VNi, мл
0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0 3,5 4,0 4,5 5,0
R 1,80 1,77 1,75 1,73 1,72 1,70 1,69 1,68 1,68 1,68
R-a^'-дип 1,76 1,73 1,70 1,69 1,68 1,65 1,63 1,62 1,62 1,62
R-Фен 1,70 1,64 1,58 1,50 1,45 1,40 1,38 1,38 1,38 1,38
R-Б-фен 1,62 1,58 1,50 1,45 1,40 1,35 1,33 1,32 1,32 1,32
1Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим и спектрофотометри-
ческим методом анализа. 5-е изд., стер. М.: «Книга по требованию», 2013. 432 с.
Рис. 3. Зависимость удельной электропроводности от объема титранта: 1 - Ni(II)-R; 2 - ЫЩ^-а,а'-дип; 3 - NiOO-R-Фен; 4 - NiOO-R-Б-фен
Fig. 3. Conductivity versus titrant volume: 1 - Ni(II)-R, 2 - Ni(II)-R-a,a'-dip, 3 - Ni(II)-R-Phen, 4 - Ni(II)-R-B-phen
Результаты показывают, что чем меньше удельная электропроводность, тем больше устойчивость комплексов. Был построен график зависимости удельной электропроводности от объема титранта для №(!!)-Р, Ы1(!!)-К-а,а'-дип, №(!!)-Р-Фен и №(!!)-Р-Б-фен (рис. з).
Изучено влияние посторонних ионов на комплексообразование никеля(!!) с Р в отсут-
ствии и в присутствии третьих компонентов. Установлено, что в присутствии третьих компонентов избирательность реакций комплексо-образования значительно увеличивается (табл. 3): данные реагенты избирательнее для спектрофотометрического определения нике-ля(!!) по сравнению с реагентами, известными из литературы [14].
Таблица 3
Допустимые соотношения посторонних ионов к никелю(11) при его определении в виде однородно- и смешаннолигандных комплексов (погрешность 5 %)
Table 3
Foreign ions and nickel(II) valid ratios at determination of nickel(II) in the form of mono- and mixed-ligand complexes (error 5 %)
Посторонние ионы R R-a,a'^n R-Фен R-Б-фен 2-[(2-меркаптофенил-имино)метил]фенол [1]
Na(I) * * * * 300
K(I) * * * * 300
Mg(II) 124 414 248 414 250
Ca(II) 207 414 670 670 250
Ba(II) 472 472 236 472 -
Zn(II) 11 224 12 224 300
Cd(II) 215 215 215 366 50
Co(II) 61 464 215 464 20
Cu(II) ** 22 110 110 20
Mn(II) 28 940 190 940 200
Al(III) 5 9 47 47 250
Fe(III) 10 93 193 193 20
Cr(III) 179 258 258 258 20
Pb(II) 71 71 71 142 -
V(V) 88 88 176 572 -
W(VI) 197 952 634 952 -
Mo(VI) 331 828 372 828 -
F- 319 6379 1276 6379 -
С2О42- 22 43 217 217 -
HPO42- 617 1234 617 1234 300
Лимонная кислота 116 231 462 462 -
Винная кислота 517 2506 2506 2506 -
Тиомочевина 13 66 262 262 -
Примечание. * - не мешает; ** - мешает.
Разработанная методика применена для определения никеля(11) в трех сортах яблок.
Методика анализа. Навеску образца фруктов массой 200 г после высушивания помещали в графитовую чашку, сжигали в муфельной печи при 550-750 °С до полного разложения органических веществ. Полученную золу растворяли в смеси 15 мл HCl и 5 мл HNO3 в чашке из стеклоуглерода и трижды обрабатывали 4-5 мл HCl при 60-70 °С до полной отгонки оксидов азота. Далее смесь растворяли в дистиллированной воде, фильтровали в колбе емкостью 100 мл и разбавляли до метки. Аликвотную часть раствора переносили в мерную колбу емкостью 25 мл, добавляли
3 2
2 мл 1-10" М раствора реагента, 1 мл 10" М раствора батофенантролина, доводили объем до метки аммиачно"ацетатным буферным рас-
твором рН = 5. Оптическую плотность раствора измеряли на приборе КФК-2 при А = 400 нм на фоне контрольного опыта в кювете с толщиной поглощающего свет слоя l = 1 см. Содержание никеля в анализируемых сортах яблок находили по предварительно построенному градуи-ровочному графику. Полученные результаты представлены в табл. 4 и сопоставлены с данными анализа атомно-абсорбционного метода (ААС).
Как видно из данных, представленных в табл. 4, результаты предлагаемой методики и ААС хорошо согласуются между собой. Таким образом, предлагаемая методика определения никеля(1|) с 1,3-дифенил-2-(2-гидрокси-4-нитрофенилгидрозо) проподион-1,3 в присутствии батофенантролина проста, экспрессна и дает надежные результаты.
Таблица 4 Table 4
Результаты определения никеля(11) во фруктах (n=5, P=0,95) Results of nickel(II) definition in fruits (n = 5, P = 0.95)
Сорт яблок Найдено Ni, % мас.
R + батофенантролин ААС
Палмет Симиренко Фуджи (8,30±0,04)-10-3 (8,15±0,06) 10-3 (8,00±0,06) 10-3 (8,42±0,06) 10-3 (8,03±0,07) 10-3 (7,89±0,05) 10-3
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Для определения никеля спектрофото-метрическим методом использовано азопроиз-водное р-дикетонов в присутствии третьих компонентов. Структура реагента изучена методом ЯМР- и ИК-спектроскопии, а чистота проверена бумажной хроматографией.
Комплексные соединения никеля с реагентом в присутствии третьих компонентов исследованы спектрофотометрическим методом, определены оптимальные условия комплексо-образования и характеристики комплексов (рНопт, Хопт, молярные коэффициенты поглощения, состав комплексов, интервал подчинения закону Бера, константы устойчивости). Определено, что в присутствии третьего компонента некоторые аналитические параметры реак-
1. Shabani H.A., Dadfarnia S., Shahbaazi Z., Jafari A.A. Extraction-spectrophotometric determination of nickel at microgram level in water and wastewater using 2-[(2-mercaptophe-nylimi-no)methyl]phenol // Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia. 2008. Vol. 22. Issue 3. P. 323-329. https://doi.org/10.4314/bcse.v22i3.61 196
2. Kumar K.S., Swaroop B.L., Rao S.P., Chi-ranjeevi P. Spectrophotometric determination of nickel using a new chromogenic reagent in plant
ции увеличиваются. Методом наименьших квадратов определены коэффициенты в уравнениях градуировочных графиков.
При оптимальных условиях комплексооб-разования Ni(II)-R титровали раствором третьих компонентов (а,а'-дип, Фен, и Б-фен) кон-дуктометрическим методом. Результаты показали, что чем меньше удельная электропроводность, тем выше устойчивость комплексов.
Изучено влияние посторонних ионов и маскирующих веществ на реакции комплексообразования. Установлено, что реакции с модифицированными формами реагентов характеризуются более высокой избирательностью. Разработаны высокоточные воспроизводимые методики определения никеля в трех сортах яблок.
КИЙ СПИСОК
leaves // International Journal of Environmental Studies. 2004. Vol. 61. Issue 6. P. 719-726. https://doi.org/10.1080/00207230410001688143
3. Sarma L.S., Kumar J.R., Reddy K.J., Thriveni T., Reddy A.V. Development of highly sensitive extractive spectrophotometric determination of nickel(II) in medicinal leaves, soil, industrial effluents and standard alloy samples using pyri-doxal-4-phenyl-3-thiosemicarbazone // Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. 2008. Vol. 22. Issue 4. P. 285-295. https://doi.org/10.10
16/j.jtemb.2008.06.003
4. Марданова В.И., Тахирли Ш.А., Чырагов Ф.М. Изучение комплексо-образования никеля(11) с 1-фенил-2-(2-гидрокси-4-нитрофе-нилгидрозо) бутадио-1,3 в присутствии третьих компонентов // East European Scientific Journal. 2018. Vol. 10. Issue 38. P. 63-67.
5. Li Z., Pan J., Tang J. Determination of nickel in food by spectrophotometry with o-car-boxylbenzenediazoaminoazobenzene // Analytical Letters. 2002. Vol. 35. Issue 1. P. 671-183. https://doi.org/10.1081/AL-120002369
6. Марданова В.И., Тахирли Ш.А., Бабаев А.Г., Чырагов Ф.М. Изучение комплексообразования никеля(11) с 1-фенил-2-(2-гидро-кси-4-нитрофенилгидрозо) бутадио-ном-1,3 в присутствии третьих компонентов // Химические проблемы. 2019. N 2. P. 316-322. https: //doi.org/ 10.32737/ 2221-8688-2019-2-316-322
7. Hu Q., Yang G., Huang Z., Yin J. Determination of nickel with 2-(2-quinolylazo)-5-diethylaminoaniline as a chromogenic reagent // Analytical Sciences 2003. Vol. 19. Issue 10. P. 1449-1452. https://doi.org/10.2116/analsci.19. 1449
8. Kumar B.N., Kanchi S., Sabela M.I., Bi-setty K., Jyothi N.V.V. Spectrophotometric determination of nickel (II) in waters and soils: novel chelating agents and their biological applications supported by DFT method // Karbala International Journal of Modern Science. 2016. Vol. 2. Issue 4. P. 239-250. https://doi.org/10.1016/j.kijoms. 2016.08.003
9. Alieva R.A., Melikova V.I., Chyragov F.M. Pyrogallol azo derivatives as analytical reagents for determining nickel(II) // Journal of Analytical Chemistry. 2007. Vol. 62. Issue 6. P. 526-529. https://doi.org/10.1134/S1061934807060056
10. Bai K.A., Vallinath G.V.S., Chand-rasekhar K.B., Devanna N. Derivative spectro-photometric determination of nickel(II) using 3,5-dimethoxy-4-hydroxy benzaldehyde isonico-tinoyl hydrazine (DMHBIH) // Rasayan Journal of Chemistry. 2010. Vol. 3. Issue 3. P. 467-472.
11. Barman B., Barua S. Spectrophotometric determination of nickel(II) by using bis-[2,6-(2'-
hydroxy-4'-sulpho-l'-naphthyiazo)] pyridine disodium salt // Asian Journal of Chemistry. 2009. Vol. 21. Issue 7. P. 5469-5474.
12. Li X.-D., Zhai Q.-Z. Spectrophotometric determination of nickel with chlorophosphonazo-III // Chemical Science Transactions. 2014. Vol. 3. Issue 3. P. 1023-1026. https://doi.org/10.7598/ost 2014.803
13. Ranganath B., Basha V.S., Jayapal M.R., Ramana P.V. Direct Spectrophotometric determination of Ni(II) using esomeprazole // International Journal of Pharmacy and Chemistry. 2015. Vol. 1. Issue 1. P. 7-11. https://doi.org/10.11648/j.ijpc.20 150101.12
14. Macit M., Bati H., Bati B. Synthesis of 4-benzyl-1-piperazineglyoxime and its use in the spectrophotometric determination of nickel // Turkish Journal of Chemistry. 2000. Vol. 24. Issue 1. P. 481 -88.
15. Проблемы химии и применения р-дикетонатов металлов / под. ред. В.И. Спи-цына. М.: Наука, 1982. 264 с.
16. Бусев А.И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М.: Изд-во МГУ, 1972. 245 с.
17. Алиева Р.А., Айвазова А.В., Еспанди Ф.Е., Чырагов Ф.М. Спектрофотометрический метод определения железа (III) в разных сортах яблок // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018. Т. 8. N 1. C. 42-50. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-1-42-50
18. Залов А.З. Экстракционно-фото-метрическое определение марганца(П) о-гидрокситиофенолом и аминофенолами // Вестник Санкт-Петербургского университета. Серия 4. Физика. Химия. 2015. Т. 2. N 1. С. 6171.
19. Батунер Л.М., Позин М.Е. Математические методы в химической технике. 4-е изд. Л.: Хим. лит., 1971. 638 c.
20. Худякова Т.А., Крешков А.П. Теория и практика кондуктометрического и хронокон-дуктометрического анализа. М.: Химия. 1976. 304 с.
REFERENCES
Shahbaazi Z, 80/00207230410001688143
1. Shabani HA, Dadfarnia S, Jafari AA. Extraction-spectrophotometric determination of nickel at microgram level in water and wastewater using 2-[(2-mercaptophenyl-imino)me-thyl]phenol. Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia. 2008;22(3):323-329. https://doi.org/10. 4314/bcse.v22i3.61196
2. Kumar KS, Swaroop BL, Rao SP, Chiran-jeevi P. Spectrophotometric determination of nickel using a new chromogenic reagent in plant leaves. International Journal of Environmental Studies. 2004;61(6):719-726. https://doi.org/10.10
3. Sarma LS, Kumar JR, Reddy KJ, Thriveni T, Reddy AV. Development of highly sensitive extractive spectrophotometric determination of nick-el(II) in medicinal leaves, soil, industrial effluents and standard alloy samples using pyridoxal-4-phenyl-3-thiosemicarbazone. Journal of Trace Elements in Medicine and Biology. 2008;22(4):285-295. https://doi.org/10.1016/jjtemb.2008.06.003
4. Mardanova VI, Taxirli ShA, Ciragov FM. Studying the complex formation of nickel (II) with 1-phenyl-2-(2-hydroxy-4-nitrophenylhydrozo) buta-
dio-1,3 in the presence of third components. East European Scientific Journal. 2018;10(3):63-67.
5. Li Z, Pan J, Tang J. Determination of nickel in food by spectrophotometry with o-Carboxylbenzenediazoaminoazobenzene. Analytical Letters. 2002;35(1):671-183. https://doi. org/10.1081/AL-120002369
6. Mardanova VI, Tahirli ShA, Babaev AQ, Chiragov FM. Studying of the complex formation of nickel (II) with 1-phenyl-2-(2-hydroxy nitro-phenylhydroso) butanedione-1,3 in the presence of third components. Chemical Problems. 2019;2:316-322. https://doi.org/10.32737/2221-8688-2019-2-316-322
7. Hu Q, Yang G, Huang Z, Yin J. Determination of nickel with 2-(2-quinolylazo)-5-diethylaminoaniline as a chromogenic reagent. Analytical Sciences. 2003;19(10):1449-1452. https://doi.org/10.2116/analsci.19.1449
8. Kumar BN, Kanchi S., Sabela MI, Bisetty K, Jyothi NVV. Spectrophotometric determination of nickel (II) in waters and soils: novel chelating agents and their biological applications supported by DFT method. Karbala International Journal of Modern Science. 2016;2(4):239-250. https://doi. org/10.1016/j.kijoms.2016.08.003
9. Alieva RA, Melikova VI, Chyragov FM. Py-rogallol azo derivatives as analytical reagents for determining nickel (II). Journal of Analytical Chemistry. 2007;62(6):526-529. https://doi.org/1 0.1134/S1061934807060056
10. Bai KA, Vallinath GVS, Chandrasekhar KB, Devanna N. Derivative spectrophotometric determination of nickel(II) using 3,5-dimethoxy-4-hydroxy benzaldehyde isonicotinoyl hydrazine (DMHBIH). Rasayan Journal of Chemistry. 2010;3(3):467-472.
11. Barman B, Barua S. Spectrophotometric determination of nickel(II) by using bis-[2,6-(2'-hydroxy-4'-sulpho-l'-naphthyiazo)]pyridine disodium salt. Asian Journal of Chemistry. 2009;21 (7)5469-5474.
Критерии авторства
Марданова В.И., Тахирли Ш.А., Гаджиева С.Р., Чырагов Ф.М. выполнили экспериментальную работу. Авторы совместно обобщили результаты, написали рукопись, имеют на статью равные авторские права и несут равную ответственность за плагиат.
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Все авторы прочитали и одобрили окончательный вариант рукописи.
12. Li X-D, Zhai Q-Z. Spectrophotometric determination of nickel with chlorophosphonazo-III. Chemical Science Transactions. 2014;3(3):1023-1026. https://doi.org/10.7598/ost2014.803
13. Ranganath B, Basha VS, Jayapal MR, Ramana PV. Direct Spectrophotometric determination of Ni(II) using esomeprazole. International Journal of Pharmacy and Chemistry. 2015;1(1):7-11. https://doi.org/10.11648/j.ijpc.20150101.12
14. Macit M, Bati H, Bati B. Synthesis of 4-benzyl-1-piperazineglyoxime and its use in the spectrophotometric determination of nickel. Turkish Journal of Chemistry. 2000;24(1):481-88.
15. Spitsyn VI. (ed.) Problems of chemistry and the use of metal fi-diketonates. Moscow: Nauka; 1982. 264 p. (In Russian)
16. Busev AI. Synthesis of new organic reagents for inorganic analysis. Moscow: Izdatel'stvo Moskovskogo gosudarstvennogo universiteta; 1972. 245 p. (In Russian)
17. Aliyeva RA, Ayvazova AV, Espandi FE, Chiragov FM. Determination of iron (III) in various apple cultivars using the spectrophotometric method. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2018;8(1):42-50. (In Russian) https://doi.org/10.2 1285/2227-2925-2018-8-1-42-50
18. Zalov AZ. Extraction-photometric determination of manganese(ii) with o-hydroxythiophe-nol derivatives and aminophenols. Vestnik Sankt-Peterburgskogo universiteta = Vestnik of Saint Petersburg university. Physics and Chemistry. 2015;2(1):61-71. (In Russian)
19. Batuner LM, Pozin ME. Mathematical methods in chemical engineering. Leningrad: Izdatel'stvo khimicheskoi literatury; 1971. 638 p. (In Russian)
20. Khudyakova TA, Kreshkov AP. Theory and practice of conductometric and chronocon-ductometric analysis. Moscow: Khimiya; 1976. 304 p. (In Russian)
Contribution
Vusala I. Mardanova, Shalala A. Taxirli, Sevinjh R. Hajiyeva, Famil M. Chyragov carried out the experimental work. The authors on the basis of the results summarized the material and wrote the manuscript. All authors have equal author's rights and bear equal responsibility for plagiarism.
Conflict interests
The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.
The final manuscript has been read and approved by all the co-authors.
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ
Марданова Вусала Исмаил,
к.х.н., научный сотрудник, Бакинский государственный университет, Az1148, г. Баку, ул. З. Халилова, 23, Азербайджан,
e-mail: vusala_chem@mail.ru
Тахирли Шалала Абид,
аспирант,
Ленкоранский государственный университет, Az4200, г. Ленкорань, пр-т Ази Асланова, 50, Азербайджан, e-mail: Taxirli87@mail.ru
Гаджиева Севиндж Рафик,
д.х.н., профессор, заведующая кафедрой экологической химии, Бакинский государственный университет, Az1148, г. Баку, ул. З. Халилова, 23, Азербайджан,
e-mail: fidan_chem@rambler.ru
Чырагов Фамиль Муса,
д.х.н., профессор, заведующий кафедрой аналитической химии, Бакинский государственный университет, Az1148, г. Баку, ул. З. Халилова, 23, Азербайджан,
e-mail: fidan_chem@rambler.ru
INFORMATION ABOUT THE AUTHORS
Vusala I. Mardanova,
Cand. Sci. (Chemistry), Reseacher, Baku State University,
23, Z. Khalilov St., Baku, Az1148, Azerbaijan, e-mail: vusala_chem@mail.ru
Shalala A. Taxirli,
Postgraduate Student,
Lankaran State University,
50, A. Aslanov Ave., Lankaran, Az4200,
Azerbaijan,
e-mail: Taxirli87@mail.ru
Sevinjh R. Hajiyeva,
Dr. Sci. (Chemistry), Professor,
Head of the Department of Ecological Chemistry,
Baku State University,
23, Z. Khalilov St., Baku, Az1148, Azerbaijan, e-mail: fidan_chem@rambler.ru
Famil M. Chyragov,
Dr. Sci. (Chemistry), Professor, Head
of the Analytical Chemistry Department
Baku State University,
23, Z. Khalilov St., Baku, Az1148,
Azerbaijan,
e-mail: fidan_chem@rambler.ru
