Спектрофотометрический метод определения железа (III) в разных сортах яблок Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ / CHEMICAL SCIENCES Оригинальная статья / Original article УДК 543.4:543.64:546.72

DOI: http://dx.doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-1 -42-50

СПЕКТРОФОТОМЕТРИЧЕСКИЙ МЕТОД ОПРЕДЕЛЕНИЯ ЖЕЛЕЗА (III) В РАЗНЫХ СОРТАХ ЯБЛОК

© Р.А. Алиева*, А.В. Айвазова*, Ф.Е. Еспанди**, Ф.М. Чырагов*

*Бакинский государственный университет,

Аз 1148, Азербайджан, г. Баку, ул. З.Халилова, 23.

** Каражский филиал Независимого Исламского Университета

Синтезирован реагент на основе бензоилацетона и изучены аналитические возможности этого реагента на железо (III). Изучено комплексообразование Fe(III) с 1-фенил-2-[2-гидроксифенилазо]бу-тадионом-1,3 (ФГФАБ) в присутствии диантипирилметана (ДАМ), диантипирилфенилметана (ДАФМ) и диантипирилортооксифенилметана (ДАОФМ). Установлены оптимальные условия ком-плексообразования. Вычислены основные спектрофотометрические характеристики комплексов (рНопт, Аопт, молярный коэффициент поглощения, состав комплексов, интервал подчинения закону Бера). Исследовано комплексообразование железа (III) с реагентом и установлено, что в присутствии ДАМ, ДАФМ и ДАОФМ образуются разнолигандные комплексы, при этом наблюдаются бато-хромные сдвиги в спектре поглощения и максимальный выход сдвигается в кислую среду по сравнению однороднолигандным комплексом. Установлены соотношения реагирующих компонентов в составе однородно- Fe-R (1:2) и смешаннолитандного FeR-ДАМ (1:2:2), FeR-ДАФМ (1:2:1) и FeR-ДАОФМ (1:2:2) комплексов. Показано, что определение железа (III) с реагентом в присутствии ДАОФМ высокоизбирательно. Изучено влияние некоторых ионов и маскирующих веществ на образование бинарного и разнолигандных комплексов железа (III). Многократные количества щелочных и щелочно-земельных металлов не мешают определению железа. Разработанная методика применена для определения микроколичеств железа в трех сортах яблок.

Ключевые слова: определение железа, комплексообразование, спектрофотометрический метод, диантипирилметан, диантипирилфенилметан, диантипирилортооксифенилметан.

Формат цитирования. Алиева Р.А., Айвазова А.В., Еспанди Ф.Е., Чырагов Ф.М. Спектрофотометрический метод определения железа (III) в разных сортах яблок // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018. Т. 8, N 1. С. 42-50. DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-42-50

DETERMINATION OF IRON (III) IN VARIOUS APPLE CULTIVARS USING THE SPECTROPHOTOMETRIC METHOD

© R.A. Aliyeva*, A.V. Ayvazova*, F.E. Espandi**, F.M. Chiragov*

*Baku State University,

23, Z. Khalilov St., Baku, Azerbaijan, AZ1148.

"independent islamic University, Karazhsky Branch

In this study, a reagent based on benzoylacetone is synthesized, and its analytical potential for determining iron (III) is established. The complexation of iron (III) with 1-phenyl-2- [2-hydroxyphenylazo] butadione-1,3 (PHPAB) in the presence of diantipyrylmethane (DAM), diantipyrylphenylmethane (DAPM) and diantipyrilotox-yphenylmethane (DAOPM) is analysed and optimal conditions for the complexation are established. The main spectrophotometry characteristics of the as-obtained complexes are calculated, including pHopt, Aopt, the molar absorption coefficient, the composition of the complexes and the interval of subordination to Beer's law. The study of iron (III) complexation with the reagent shows that multi-ligand complexes form in the presence of DAM, DAPM and DAOPM. In this process, bathochromic shifts in the absorption spectrum are observed, with the maximum yield shifting to an acid medium. The ratios of the reacting components are calculated for homogeneous Fe-R (1: 2), multi-ligand FeR-DAM (1: 2: 2), FeR-DAPM (1: 2: 1) and FeR-DAOPM (1: 2: 2) complexes. The determination of iron (III) with the reagent in the presence of DAOPM is shown to be highly selective. The effect of some ions and masking agents on the formation of bi- and multi-ligand iron (III) complexes is studied. It is demonstrated that significant amounts of alkali and alkaline earth metals do not hinder the process of iron determination. The developed technique is used to determine the micro-quantities of iron (III) in three apple cultivars.

Keywords: determination of iron, complex formation, spectrophotometric method, diantipyrilemetane, dianti-pyrilphenylemetane, diantipyrilorthooxyphenylemetane

For citation. Aliyeva R.A., Ayvazova A.V., Espandi F.E., Chiragov F.M. Determination of iron (III) in various apple cultivars using the spectrophotometric method. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya [Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology]. 2018, vol. 8, no. 1, pp. 42-50. (in Russian) DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-1-42-50

ВВЕДЕНИЕ

Введение азопроизводных р-дикетонов, одновременно содержащих такие функциональные группы, как =С=О, -N=N-, -NH-N=, -ОН, образующиеся вследствие сдвига тауто-

н3с J0H

С >• х

II

о

Азопроизводные ß-дикетонов являются высокоизбирательными реагентами для фотометрического определения железа (III)12 [3-11]. Известно, что их комплексы обладают противо-микробной, противоопухолевой, антибактериальной, антигрибковой, пестицидной и противовоспалительной активностью [12-16].

Поэтому применение азопроизводных ß-дикетонов и изучение их комплексообразова-ния с ионами металла считается актуальным3 [17].

Методики фотометрического определения железа(Ш) в виде разнолигандных комплексов с

мерного равновесия в зависимости от среды (рН, растворителя) в аналитическую практику железа (III) является актуальной проблемой [1, 2] (схема 1).

этим реагентом в присутствии третьих компонентов различного класса обладают высокой чувствительностью и избирательностью. Исходя из этого актуальным является изучение комплексообразования Fe(Ш) с 1-фенил-2-[2-гидроксифенилазо] бутадион-1,3 в присутствии третьего компонента.

Цель настоящей работы - разработка высокоизбирательной методики фотометрического определения железа(Ш) во фруктах, с применением азосоединения на основе бензоила-цетона - 1-фенил-2-[2-гидрокси-фени-лазо] бу-тадиона-1,3 и гидрофобных азотсодержащих

Схема 1 Scheme 1

1 Бабаев А. К. Фотометрическое определение железа (III) и некоторых сопутствующих элементов р-дикетонами и их азометиновыми производными: дис. ... канд. хим. наук. Баку, 1982. 188 с.

Babaev A.G. Fotometricheskoe opredelenie zheleza (III) i nekotorykh soputstvuyushchix ele-mentov в-diketonami i ikh azometinovymi proizvodnymi. Dis. kand. khim. nauk [Photometric determination of Fe(III) and some accompanying elements with p-diketones and their azomethine of derivatives. PhD thesis]. Baku, 1982, 188 p. (in Azerbaijan)

2 Мухамед О.Р. Изучение аналитических возможностей новых производных бензоила-цетона и экстракционно-фотометрическое

определение некоторых неорганических ионов: дис. ... канд. хим. н. Баку, 1991. 166 с. Muhamed O.P. Izuchenie analiticheskikh vozmozhnostei novykh proizvodnykh benzoila-

tsetona i ekstraktsionno-fotometricheskoe opredelenie nekotorykh neorganicheskikh ionov. Dis. kand. khim. nauk [The study of the analytical capabilities of the new derivatives of benzoylacetone and extraction-photometric determination of some inorganic ions. PhD thesis]. Baku, 1991, 166 p.(in Azerbaijan)

3 Чырагов Ф. М. Комплексные соединения металлов с производными р-дикетонов: синтез, строение, свойства и аналитическое применение: дис. .д-ра хим. наук. Баку, 2003. 264 с. (in Azerbaijan)

Chyragov F.M. Dis. Kompleksnye soedineniya metallov s proizvodnymi в-diketonov: sintez, stroenie, svoistva i analiticheskoe primenenie. Dis. dokt. khim. nauk [Complex compounds of metals with p-diketones derivatives synthesis, structure, properties and analytical application, Dr. chem. cci. thesis]. Baku, 2003 264 p. (in Azerbaijan)

соединении - диантипирилметана, диантипи-рилфенилметана и диантипирилортооксифе-нилметана.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Используемый реагент ранее был синтезирован и его строение установлено методами элементного анализа, ИК, ЯМР-спектроскопии и рентгеноструктурным анализом4 [20].

Чистота синтезированного соединения установлена методом бумажной хроматографии, структурная формула реагента представлена на схеме 2.

Схема 2 Scheme 2

C6H5

OH

C= O \—

HC — N=N

;=o

C

CH

Растворы и реагенты. Реагент хорошо растворим в этаноле. Использовали 110-3 М этанольный раствор реагента, 110-2 М водно-этанольный раствор диантипирилметана, диан-типирилфенилметана и диантипирилортоокси-фенилметана. Исходный (110-1М) раствор хлорного железа готовили растворением точной навески металлического железа (ч.д.а.) в конц. HCl при нагревании [22]. Рабочие растворы с меньшим содержанием железа готовили разбавлением исходного раствора. Для создания необходимой кислотности использовали фиксанал HCl (рН 1-2) и аммиачно-аце-татные растворы (рН 3-11).

Аппаратура. рН растворов контролировали с помощью иономера PHS-25 со стеклян-н ым электродом. Оптическую плотность измеряли на спектрофотометре Lambda 40 (Perkin Elmer) и фотокалориметре КФК-2 (l =1см).

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Изучение зависимости комплексообразо-вания от кислотности среды показало, что максимальный выход комплекса FeR-ДАМ наблюдается при pH 2 (Xmax=455 нм) соответственно (рис.1).

Рис. 1. Спектры поглощения раствора реагента и его комплексов с железом (III) в присутствии и отсутствии ДАМ, ДАФМ и ДАОФМ при оптимальном значении pH соответствующих систем: 1 - FeR; 2 - FeR-ДАМ; 3 - FeR-ДАФМ; 4 - FeR-ДАОФМ

Fig. 1. Absorption spectra of reagent and its complexes with iron (III) in the presence and absence of DAM, DAPM and DAOPM at the optimum pH of the respective system: 1 - FeR; 2 - FeR-DAM; 3 - FeR-DAPM; 4 - FeR-DAOPM

4Нагиев Х.Д. Новые производные пиразолона, как аналитические реагенты для спектрофото-метрического и экстракционно-атомно-абсорб-ционного определения железа(Ш), кобальта(И) и меди(11): дис. ... канд. хим. н. Баку, 1997, 207 с. Nagiev H.D. Novye proizvodnye pirazolona, kak analiticheskii reagent dlya spektrofotometri-

cheskogo i ekstraktcionno-atomno-absorb-tsion-nogo opredeleniya zheleza(III), kobalta(II) i medi(II). Dis. kand. khim. nauk [New derivatives of pyrazolone as analytical reagents for spectrophotometric and extraction - atomic -absorption determination of iron(III), cobalt(III) and copper(II). PhD Thesis]. Baku, 1997, 207 p. (in Azerbaijan)

Установлено, что в присутствии третьего компонента диантипирилметана (ДАМ), дианти-пирилфенилметана (ДАФМ) и диантипири-лортооксифенилметана (ДАОФМ) образуются разнолигандные комплексы, при образовании которых наблюдается батохромный сдвиг по сравнению со спектром бинарного комплекса и оптимальный рН комплексообразования сдвигается в более кислую среду рН=2 (FeR-ДАМ),

рН=3 (FeR -ДАФМ) и рН=3 (РвР-ДАОФМ) (рис. 2) .

Исследованные комплексные соединения образуются сразу после смешивания растворов компонентов. Соотношение реагирующих компонентов в комплексах установлено методами изомолярных серий, относительного выхода Старика-Барбанеля, сдвига равновесия (рис. 3 и 4).

0,ÉA 0,5 ОД 0,3 0,2 ОД 0

1 1 1 1 1 3

1 1 1 1 1

1 2 3 4 5 6 РН

Рис. 2. Зависимость оптической плотности растворов комплексов железа (III) от pH при Аопт.: 1 - Fe (III)-R; 2 - Fe (IIO-R-ДАМ; 3 - Fe (IIO-R-ДАФМ; 4 - Fe (IIO-R-ДАОФМ

Fig. 2. Optical density of solutions of complexes of iron (III) versus pH at the Aopt.: 1 - Fe (III)-R; 2 - Fe (III)-R-DAM; 3 - Fe (III)-R-DAPM; 4-Fe (III) - R-DAOPM

Рис. 3. Определение соотношения компонентов в системе Fe (IH)-R по методу Старика - Барбанеля

Fig. 3. Stank - Barbanel's determination of components ratio in the Fe (III)-R system

Рис. 4. Определение соотношения компонентов в системе Fe (Ш)^-ДАФМ по методу Старика - Барбанеля

Fig. 4. Starik - Barbanel's determination of components ratio in the Fe (III)-R-DAPM system

Метод Старика-Барбанеля позволяет точно определить стехиометрические коэффициенты и не зависит от устойчивости комплекса, интервала концентрации взаимодействуещих веществ и применяется к любой стехиометри-ческой реакции. Для определения состава комплекса этим методом, сохраняя постоянной концентрацию соли металла и изменяя концентрацию реактива, готовят серию растворов. Потом строят кривые относительного выхода в координатах A/CR-A/Amax (Сме=const). Если уравнение реакции соответствует Me +R^MeRn, то согласно кривой значение "п" будет вычисляться по нижеследующему выражению:

n=^ А/с.=

тах

В комплексе Fe (Ш)^ соотношение компонентов 1:2.

Если графическая зависимость будет линейной тогда состав равен единице.

Все методы показали, что соотношение компонентов Fe(III)-R в бинарных комплексах равно 1:2, а в разнолигандных комплексах Fe(IN)-R-,flAM=1:2:2, Fe(IN)-R-,^M=1:2:1, Fe(Ш)-R-ДАОФM=1:2:2.

Молярные коэффициенты светопоглоще-ния комплексов вычислены из кривых насыщения [23]. Установлены интервалы концентраций, в которых соблюдается закон Бера (табл.1). Основные спектрофотометрические характеристики даны в табл. 1.

Изучено влияние посторонних ионов и маскирующих веществ на фотометрическое определение железа (III) в виде бинарного и сме-шаннолигандного комплексов. Сравни-тельная избирательность систем вычисляется по ниже следующему выражению и приведена в табл. 2.

Разработанная методика применена для определения микроколичеств железа в трех сортах яблок - Сибирянке, Цыганке, Голден Де-лишес [25].

А

Таблица 2

Допустимые кратные количества посторонних веществ по отношению к железу (III) при его определении в виде бинарного и смешанолигандных комплексов (погрешность 5%)

Table 2

Permissible multiples of foreign substances in relation to iron (III) when it is determined in the form of binary and mixed ligand complexes (5% error)

Таблица 1

Основные фотометрические характеристики комплексов железа(Ш)

Table 1

Basic photometric characteristics of iron (III) complexes

Реагент рН Лмах Соотношение £ мах Интервал подчинения з Бера, мкг/мл

Fe-R 5 425 1:2 17 860 0,11-2,74

Fe-R-ДАМ 2 455 1/2:2 22 600 0,11-3,36

Fe-R-ДАФМ 3 434 1:2:1 26 700 0,11-6,72

Fe-R-ДАОФМ 3 448 1:2:2 28 600 0,11-5,60

Ион или вещество Fe-R Fe-R-ДАМ Fe-R-ДАФМ Fe-R-ДАОФМ 1 -Окси-4-сульфо-2-нафтатная кислота [24]

Щелочные *

металлы

Щелочно-земель-

ные * - - - -

металлы

Ni(II) 1700 1765 1720 1650 100

Co(II) 1500 1700 1650 2000

Zn(II) 430 670 780 850 100

Mn(II) 285 328 320 500

Cu(II) 230 380 280 330

Cd(II) 1200 1667 1650 1550 100

Al(III) 100 260 300 200 100

Cr(III) 139 155 158 140

Sn(IV) 120 180 175 165 150

V(V) 30 50 51 45 -

Sb(V) 16 20 25 30 -

F- 200 220 220 500 -

Лимонная 260 345 350 370

-

кислота

Винная кислота 580 1000 1000 900 -

Na2HPO4 720 844 855 816 -

Методика анализа. Навеску образца фрукта массой 200 г после высушивания помещают в графитовую чашку, сжигают в муфельной печи при 550-750 °С до полного разложения органических веществ. Полученную золу растворяют в смеси 15 мл HCl и 5 мл HNO3 в чашке из стеклоуглерода и обрабатывают три раза 4-5 мл HCl при 60-70 °С до полной отгонки

оксидов азота. Далее смесь растворяют в дистиллированной воде, фильтруют в колбе емкостью 100 мл и разбавляют до метки. Аликвот-ную часть раствора переносят в мерную колбу емкостью 25 мл, добавляют 2 мл 2*10-3 М раствора реагента, 1 мл 10-2М раствора диантипи-рилфенилметана и доводят объем до метки ам-миачно-ацетатным буферным раствором рН=3. Оптическую плотность раствора измеряют на приборе КФК-2 при Л= 490 нм на фоне контрольного опыта в кювете с толщиной поглощающего свет слоя I = 1 см. Содержание железа находят по предварительно построенному градуировоч-

ному графику. Полученные результаты представлены в табл. 3 и сопоставлены с данными анализа атомно-абсорбционного метода (ААС). Результаты предлагаемой методики и ААС хорошо согласуются между собой. Таким обра-

зом, предлагаемая методика определения железа (III) с 1-фенил-2-[2-гидроксифенилазо] бу-тадион-1,3 в присутствии диантипирилорто-оксифенилметана проста, экспрессна и дает надежные результаты.

Таблица 3

Результаты определения железа (III) в яблоках (n=5, P=0,95)

Table 3

The results of the determination of iron (III) in apples (n = 5, P = 0.95)

Анализируемый объект Найдено Fe, % мас.

R+ДАОФМ ААС

Сибирянка Цыганка Голден Делишес (5,6 ± 0,07)х10-3 (2,48 ± 0,06)х10-2 (3,36 ± 0,04)х10-2 (5,62 ± 0,09)х10-3 (2,45 ± 0,10)х10-2 (3,32 ± 0,03)х10-2

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Фотометрическим методом было изучено комплексообразование железa (III) c 1-фенил-2-[2-гидрокси-фенилазо]бутадион-1,3 в присутствии диантипирилметана, диантипирилфенил-метана и диантипирилортооксифенилметана. Определены оптимальные условия образования комплексов и их спектрофотометрические характеристики. Для монолигандных комплек-

сов состав образуется в соотношении 1:2, а для разнолигандных - 1:2:2(FeR^AM), 1:2:1(FeR-ДАФМ), 1:2:2(FeR-ДАОФM). Полученные результаты показывают, что комплекс железа (III) с 1 -фенил-2-[2-гидроксифенилазо]бутадионом-1,3 обладает наиболее широкими аналитическими возможностями. Фотометрическое определение железа было изучено на трех сортах яблок.

1. Mahmudov K.T., Rahimov R.A., Babanly M.B., Hasanov P.Q., Pashaev F.G., Gasanov A.G., Kopylovich M.N., Pombeiro A.J.L. Tautomery and acid-base properties of some azoderivatives of benzoylacetone // Journal of Molecular Liquids 2011. V. 162, N 2. P. 84-88.

2. Алиева Р. А., Пашайев Ф. Г., Гасанов А. Г., Махмудов К. Т. Квантово_химические расчеты таутомерных форм азопроизводных эти-лацетоацетата и их применение для фотометрического определения железа(Ш) // Методы и объекты химического анализа. 2008. Т. 3, N 2. С.167-174.

3. Редди В. K, Редди С. M, Редди П. Одновременное спектрофотометрическое оп-реде-ление меди(2+), ванадия(5+) и железа(3+) с использованием бензоилгидразона 2-гидро-кси-1-нафтальдегида // Журнал аналитической химии. 2000. Т. 55, N 5. С. 486-490.

4. Эспанди Ф. Е., Алиева Р. А., Алиева Ф. С., Чырагов Ф. M. Изучение комплексообразо-вания железа(Ш) с 3-(2-гидрокси-3-сульфо-5-нитрофенилазо)-пентан-2,4-диона в присутствии диантипирилметана и его гомологов // Вестник БУ, Естественные науки. 2012. N 3. С. 30-37.

5. Vukadin M. Leovac, Luka J. Bjelica, Ljiljana S. Jovanovic, Stepan Yu. Chundak. Complexes of iron(III) with benzoylacetone 1-naphthoylhydra-zone // Polyhedron. 1986. 5, Issue 4. P. 983-990. https://doi.org/10.1016/s0277-5387(00) 80139-4

6. Xia, Shiping. Simultaneous determination

КИЙ СПИСОК

of iron (II) and cobalt (II) by spectrophotometry // Huaxue Fenxi Jiliang. 2010. V. 19, N 1. P. 43-45.

7. Денисова С.А., Леснов А.Е., Петров Б.И. Экстракционно-фотометрическое определение ионов железа и кобальта с использованием системы вода-диантипирилметалнафтами 2-сульфокислота-тиоцианат ион // Тез. докл. 7 конф. «Аналитика Сибири и Дальнего Востока -2004» (11-16 октября, 2004 г., г. Новосибирск). Новосибирск: Изд-во Института катализа СО РАН. Т. 1. С. 214.

8. Коломиец Л. Л., Пилипенко Л. А., Жмуд И. М., Панфилова И. П. Использование производной спектрофотометрии для избирательного определения никеля, кобальта, меди и железа (III) 4-(2-пиридилазо) резорцином в бинарных смесях // Журнал аналитической химии. 1999. Т. 54, N 1. С. 34-36.

9. Makhijani R.M., Barhate V.D. Extractive spectrophotometry determination of iron (II) with [N-(o-methoxybenzaldehyde)-2-aminophenol] // International Journal of Current Pharmaceutical Research. 2013. V. 5, Issue 2. P. 6-89.

10. Pathak P., Jolly V. S. & Sharma K. P. Synthesis and biological activities of some new substituted arylazo Schiff bases // Orient. J. Chem. 2000. V. 16. P. 161-162.

11. Xu H., Zeng X. Synthesis of diaryl- azo derivatives as potential antifungal agents // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 20. P. 4193-4195.

12. Samadhiya S., Halve A. Synthetic utility of

Schiff bases as potential herbicidal agents. // Orient. J.Chem. 2001. V. 17. P. 119-122.

13. Tonelli M., Vazzana I., Tasso B., Boido V., Sparatore F., Fermeglia M., Paneni M. S., Posocco P., Pricl S., Colla P., Ibba C., Secci B., Collu G. & Loddo R. Antiviral and cytotoxic activities of amino-arylazo compounds and aryltriazene derivatives // Bioorg. Med. Chem. 2009. V. 17. P. 4425-4440.

14. Rani P., Srivastava V. K. & Kumar A. Synthesis and anti-inflammatory activity of heterocylic indole derivatives // Eur. J. Med. Chem. 2004. V. 39. P. 449-452.

15. Пешкова В. М., Мельчакова Н. В. р-Ди-кетоны. М.: Наука, 1986, 200 с.

16. Проблемы химии и применения р-дикетонатов металлов // Под. ред. В.И. Спи-цына. М.: Наука, 1982. 265 с.

17. Бусев А. И. Синтез новых органических реагентов для неорганического анализа. М.:

Изд-во МГУ, 1972 г. 245 с.

18. Kopylovich M.N., Mahmudov K.T., Haukka M., Luzyanin K.V., Pombeiro A.I.L. (E)-2-(2-(2-hy-droxyphenyl)hydrazono)-1 -phenylbutane-1,3-dione: Tautomery and coordination to copper(II) // Inorg. Chim Acta. 2011. V. 374. P. 175-180.

19. Коростелев П.П. Приготовление растворов для химико-аналитических работ. М.: Химия,1964. 386 c.

20. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотометрическим и спек-тро фотометрическим методам анализа. Л.: Химия ,1972. 407 с.

21. Кришна Р.В., Мутта Р.С., Иенья А.Н. Спектрофотометрическое определение железа, меди в сплавах, рудах, органах животных, сельскохозяйственных продуктах , воде р-дике-тонатных аддуктов // Журнал аналитической химии. 2009. Т. 58, N 5. С. 499-503.

REFERENCES

1. Mahmudov K.T., Rahimov R.A., Babanly M.B., Hasanov P.Q., Pashaev F.G., Gasanov A.G., Kopylovich M.N., Pombeiro A.J.L. Tautomery and acid-base properties of some azoderivatives of benzoylacetone. Journal of Molecular Liquids. 2011, vol. 162(2), pp. 84-88. DOI: 10.1016/j.mol-liq.2011.06.005

2. Alieva R.A., Pashaiev F.H., Gasanov A.H., Makhmudov K.T. Quantum-chemical calculation tautomeric forms azoderivatives of ethylacetoacetate and its application for photometric determination of iron(III). Metody i ob"ekty khimicheskogo analiza [Methods and objects of chemical analysis]. 2008, vol. 3, no. 2, pp. 167-174.

3. Reddi V.K, Reddi S.M, Reddi P. [et al.] Simultaneous spectrophotometric determination of copper(2+), vanadium(5+) and iron(3+) using ben-zoylhydrazone 2-hydroxy-1- naphthaldehyde. Zhurnal analiticheskoii khimii [Journal of Analytical Chemistry]. 2000, vol. 55, no. 5, pp. 486-490.(in Russian)

4. Espandi F.E., Alieva R.A., Alieva F.S., Chy-ragov F.M. Study of complex formation of iron(III) with 3-(2-hydroxy-3-sulfo-5-nitrophenylazo)-pen-tane-2,4-dione in the presence of diantipirilmetane and homologues. Vestnik BU. Estestvennye nauki [News of Baku University. Series of natural sciences]. 2012, no. 3, pp. 30-37.(in Azerbaijan)

5. Leovac V.M., Bjelica L.J., Jovanovic L.S., Chundak S.Yu. Complexes of iron(III) with benzoylacetone 1-naphthoylhydrazone. Polyhe-dron.1986, vol. 5, no. 4, pp. 983-990. https://doi.org/10.1016/s0277-5387(00)80139-4

6. Xia Shiping. Simultaneous determination of iron (II) and cobalt (II) by spectrophotometry. Huaxue Fenxi Jiliang. 2010, vol. 19(1), pp. 43-45.(in Chine)

7. Denisova S.A., Lesnov A.E., Petrov B.I. Ekstraktsionno-fotometricheskoe opredelenie

ionov zheleza i kobal'ta s ispol'zovaniem sistem voda-diantipirilmetalnaftami 2-sul'fokislota-ti-osianat ion [Extraction-photometric determination of iron and cobalt ions with using the system water-diantipirilmetalnaftami 2-sulfonic acid-thiocyanate ion]. Materialy 7 Konferentsii «Analitika Sibiri i Dal'nego Vostoka-2004» [Proc. 7 Conf. «Analytics of Siberia and the Far East-2004»]. Novosibirsk, 2004, vol. 1. p. 214.

8. Kolomiets L.L., Pilipenko L.A., Zhmud I.M., Panfilova I.P. Using derivative spectrophotometry for selective determination of nickel, cobalt, copper and iron (III) 4-(2-pyridylazo) resorcino in binary mixtures. Zhurnal analiticheskoi khimii [Journal of Analytical Chemistry]. 1999, vol. 54, no. 1, pp. 3436. (in Russian)

9. Makhijani R.M., Barhate V.D. Extractive spectrophotometric determination of iron (II) with [N-(o-methoxybenzaldehyde)-2-aminophenol]. International Journal of Current Pharmaceutical Research. 2013, vol. 5 (2), no. 8, pp. 6-89.(in India)

10. Pathak P., Jolly V.S., Sharma K.P. Synthesis and biological activities of some new substituted arylazo Schiff bases. Orient. J. Chem. 2000, vol. 16, pp. 161-162.

11. Xu H., Zeng X. Synthesis of diaryl-azo derivatives as potential antifungal agents. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, vol. 20, pp. 4193-4195.

12. Samadhiya S., Halve A. Synthetic utility of Schiff bases as potential herbicidal agents. Orient. J. Chem. 2001, vol. 17, pp. 119-122.

13. Tonelli M., Vazzana I., Tasso B., Boido V., Sparatore F., Fermeglia M., Paneni M.S., Posocco P., Pricl S., Colla P., Ibba C., Secci B., Collu G., Loddo R. Antiviral and cytotoxic activities of amino-arylazo compounds and aryltriazene derivatives. Bioorg. Med. Chem. 2009, vol. 17, pp. 4425-4440.

14. Rani P., Srivastava V.K., Kumar A. Synthesis and anti-inflammatory activity of heterocylic indole derivatives. Eur. J. Med. Chem. 2004, vol.

39, pp. 449-452.

15. Peshkova V.M., Melchakova N.V. p-Diketony [р-Diketones]. Moscow: Nauka Publ., 1986, 200 p.

16. Denliev N., Muraveva I.A., Martynenko L.I., Spitsin V.I. Problemy khimii i primeneniya p-diketonatov metallov [Problems of chemistry and application of p-diketonates of metals]. Moscow: Nauka Publ., 1982, 276 p.

17. Busev A.I. Sintez novykh organicheskikh reagentov dlya neorganicheskogo analiza [Synthesis of new organic reagents for inorganic analysis]. Moscow: MSU Publ., 1972, 245 p.

18. Kopylovich M.N., Mahmudov K.T., Haukka M., Luzyanin K.V., Pombeiro A.I.L. (E)-2-(2-(2-hy-droxyphenyl)hydrazono)-1-phenylbutane-1,3-di-one: Tautomery and coordination to copper(II).

Критерии авторства

Алиева Р.А., Айвазова А.В., Еспанди Ф.Е., Чыра-гов Ф.М. выполнили экспериментальную работу, на основании полученных результатов провели обобщение и написали рукопись. Алиева Р.А., Айвазова А.В., Еспанди Ф.Е., Чырагов Ф.М. имеют на статью равные авторские права и несут равную ответственность за плагиат.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации

Рафига А. Алиева

Бакинский государственный университет Академик, Руководитель научно-исследовательской лаборатории «Экологическая химия и охрана окружающей среды»

Арзу В. Айвазова

Бакинский государственный университет Докторант

ayvazova_89@mail.ru

Фатемех Е. Еспанди

Независимый Исламский Университет,

Каражский филиал

Докторант

Фамил М. Чырагов

Бакинский государственный университет Д.х.н., профессор

Inorg. Chem. Acta. 2011, vol. 374, pp. 175-180. (in Switzerland)

19. Korostelev P.P. Prigotovlenie rastvorov dlya khimiko-analiticheskikh rabot [Preparation of solutions for chemical and analytical works]. Moscow: Khimiya Publ., 1964, 386 p.

20. Bulatov M.I., Kalinkin I.P. Prakticheskoe rukovodstvo po fotometricheskim i spektrofoto-metricheskim metodam analiza [A practical guide to photometric and spectrophotometry analysis methods]. Leningrad: Khimiya Publ.,1972, 407 p.

21. Krishna P.B., Mutta P.C., len'ya A.N. Spectrophotometry determination of iron, copper in alloys, ores, organs of animals, agricultural products, water p-diketonate adducts. Zhurnal analitich-eskoi khimii [Journal of Analytical Chemistry]. 2009, pp. 58, no. 5, pp. 499-503. (in Russian)

Contribution

Aliyeva R.A., Ayvazova A.V., Espandi F.E., Chiragov F.M. carried out the experimental work, on the basis of the results summarized the material and wrote the manuscript. Aliyeva R.A., Ayvazova A.V., Espandi F.E., Chiragov F.M. have equal author's rights and bear equal responsibility for plagiarism.

Conflict of interests

The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.

AUTHORS' INDEX Affiliations

Rafiga A. Aliyeva

Baku State University

Director of Research-Scientific Laboratory «Ecological Chemistry and Environmental Protection», Academician

Arzu V. Ayvazova

Baku State University Postgraduate Student Faculty of Analytical Chemistry ayvazova_89@mail.ru

Fatemeh E. Espandi

Independent Islamic University, Karazhsky Branch Postgraduate Student Faculty of Analytical Chemistry

Famil M. Chiragov

Baku State University Doctor of Chemistry, Professor Analytical Chemistry Department

Поступила 09.02.2017 Received 09 February 2017