CC BY
27
DOI: 10.32743/UniChem.2021.82.4.39-45
ИЗБИРАТЕЛЬНОЕ ЭКСТРАКЦИОННОЕ ИЗВЛЕЧЕНИЕ КАДМИЯ (II) И ФОТОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЕГО С 1-(2-ПИРИДИЛАЗО)-2-НАФТОЛОМ (ПАН) НЕПОСРЕДСТВЕННО В ОРГАНИЧЕСКОЙ ФАЗЕ
Абдуллаева Дилноза Кабиржановна
ст. преп., ТГТУ имени И. Каримова, факультет «Инженерные технологии», кафедра экологии и ООС,
Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: dilnozaa1973@gmail.com
Турабжанов Садритдин Махаматдинович
д-р техн. наук, ректор, ТГТУ имени И. Каримова, факультет «Инженерные технологии», проф. кафедры экологии и ООС,
Республика Узбекистан, г. Ташкент
Рахимова Латофат Собиржоновна
канд. техн. наук, доц., ТГТУ имени И. Каримова, факультет «Инженерные технологии», завкафедрой экологии и ООС,
Республика Узбекистан, г. Ташкент
Гиясов Анвар Шарипович
канд. хим. наук, доц., ТГТУ имени И. Каримова, факультет «Инженерные технологии», кафедра экологии и ООС,
Республика Узбекистан, г. Ташкент
SELECTIVE EXTRACTION OF CADMIUM (II) AND ITS PHOTOMETRIC DETERMINATION WITH 1- (2-PYRIDYLAZO) -2-NAPHTHOL (PAN) DIRECTLY IN THE ORGANIC PHASE
Dilnoza Abdullaeva
Senior lecturer Department of Ecology and Environmental Protection, Tashkent State Technical University-2, named after Islam Karimov,
Republic of Uzbekistan, Tashkent
Sadritdin Turabdzhanov
Doctor of Technical Sciences, professor, rector of Tashkent State Technical University-2, named after Islam Karimov,
Republic of Uzbekistan, Tashkent
Anvar Giyasov
Candidate of Chemical Sciences, associate-professor, of the department Ecology and environmental protection Tashkent State Technical University-2, named after Islam Karimov,
Republic of Uzbekistan, Tashkent
Latofat Rakhimova
Doctor of Technical Sciences, assistant-professor, Tashkent State Technical University-2, named after Islam Karimov,
Republic of Uzbekistan, Tashkent
АННОТАЦИЯ
Разработан новый метод избирательного экстракционного извлечения кадмия (II) и фотометрического определение его ПАН (1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом) непосредственно в органической фазе.
Опыты показали, что кадмий (II) из сильнокислой среды в присутствии йодид-ионов и диметилформамида (ДМФА) избирательно экстрагируется хлороформом. После экстракции кадмия (II) хлороформом в оптимальных
Библиографическое описание: Избирательное экстракционное извлечение кадмия (II) и фотометрическое определение его с 1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом (ПАН) непосредственно в органической фазе // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Абдуллаева Д.К. [и др.]. 2021. 4(82). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/11476 (дата обращения: 05.04.2021).
4(82)_¿цл химия и биология_апрель, 2021 г.
условиях, отделения водной фазы, добавления к экстракту хлороформного раствора ПАН, ацетатно-аммиачного буферного раствора с рН 8-10 содержащего NaJ, аскорбиновой кислоты и встряхивания фаз в течение 5 -10 с. кадмий (II) взаимодействует с ПАН в молярном отношении 1:2 непосредственно в органической фазе. Кажущийся молярный коэффициент поглощения комплекса при 555 нм составляет 4.80-104. Разработанный метод экстракционного извлечения и фотометрического определения кадмия позволяет определять микросодержание кадмия в присутствии больших количеств других элементов.
Методика экстракционного извлечения и фотометрического определения кадмия с ПАН проверена на анализе производственных растворов, концентратов и руд промышленных образцов Альмалыкского горно-металлургического комбината, рекомендуется для анализа производственных растворов, сточных вод, руд, пород и других сложных по химическому составу материалов без предварительного отделения сопутствующих элементов.
ABSTRACT
As a result of the study, a new method was developed for selective extraction of cadmium (II) and photometric determination of its PAN directly in the organic phase. Experiments have shown that cadmium (II) is selectively extracted with chloroform from a strongly acidic medium in the presence of iodide ions and dimethylpharmamide (DMF). After curing cadmium (II) with chloroform under optimal conditions, separating the aqueous phase, adding a chloroform solution of PAN, an acetate-ammonia buffer solution with pH 8-10 containing NaJ, ascorbic acid to the extract, and shaking the phases for 5-10 s. Cadmium (II) interacts with PAN in a molar ratio of 1:2 directly in the organic phase. The apparent molar extinction coefficient of the complex at 555 nm is 4.80-104. The developed method of extraction and photometric determination of cadmium makes it possible to determine the microgram content of cadmium in the presence of large amounts of foreign elements.
The method of extraction and photometric determination of cadmium with PAN has been tested on the analysis of industrial solutions, concentrates and ores of industrial samples of the Almalyk Mining and Metallurgical Combine, it is recommended for the analysis of industrial solutions, waste water, ores, rocks and other materials with complex chemical composition without preliminary separation of accompanying elements.
Ключевые слова: экстракция, селективность, чувствительность, максимум светопоглощения, молярный коэффициент поглощения, метод сдвига равновесия.
Keywords: selectivity, sensitivity, maximum light absorption, molar extinction coefficient, equilibrium shift method.
Развитие науки, промышленности и внедрение новых технологических процессов приводит к возрастающему загрязнению окружающей среды. Для предотвращения экологической катастрофы необходимо создание комплексного мониторинга окружающей среды для систематического анализа информации о состоянии природной среды.
Как известно многие химические соединения и токсичные тяжелые металлы в результате работы предприятий, заводов и фабрик с атмосферными осадками растворяясь в капельных влаги в качестве примесей попадают в почву и воду. Среды загрязнений тяжёлые токсичные металлы и их соединения образуют значительную группу экотоксикантов, во многом определяющую антропогенные воздействия на экологическую структуру окружающей нас среды и на самого человека. Учитывая все возрастающие масштабы производства и применения тяжелых токсичных металлов, высокую токсичность, канцероген-ность, способность накапливаться в организме человека, оказывать вредное влияние даже в низких содержаниях. Эти химические примеси отнесены к числу приоритетных. К таким экотоксикантам также относятся железо, медь, кадмий, ртуть, сурьма и другие. Поэтому актуальность представленной работы очевидна и современна. Поиск селективных эко-аналитических методов извлечения и определения экотоксикантов в сложных по химическому составу материалах является актуальной задачей.
Методы исследования. Современные экоана-литические методы анализа, такие как хромато-спектрометрия, хромато-масс-спектрометрия, атомно-абсорбционная, плазменная, рентгенофлуоресцентная
и другие, не всегда позволяют решить эту задачу из-за сложности и малодоступности аппаратуры.
Не утратили своего значения и другие методы анализа, среды которых следует отметить фотометрию и спектрофотомерию. Именно в этом методе возможно применение различных органических реагентов, способных объединять в одной стадии извлечения, концентрирования и определения элементов. Наиболее часто для экстракционного извлечения и определения микроколичеств кадмия рекомендуется использовать основные красители и реагенты других классов.
Существующие фотометрические и экстракци-онно-фотометрические методы определения кадмия (II) с применением органических красителей являются высокочувствительными, но малоизбирательны [1,2,3]. Так как комплексообразование кадмия (II) и сопутствующих ионов с органическими реагентами происходят в водной фазе и мешают определению кадмия.
Одним из перспективных приемов экстракции в фотометрическом анализе является сочетание процессов экстракции с комплексообразование непосредственно в органической фазе [4,5]. Для этого определямый ион избирательно экстрагируют неполярным растворителем в присутствии реагентов основного, нейтрального или кислотного характера и в органической фазе проводят комплексообразование органическими красителями. Этим приемом повышают не только избирательность, но и экспрессность, точность вследствие отсутствия потерь определяемого элемента, при отпавшей необходимости реэкс-тракции, а также и подбором чувствительности.
Наряду с синтезом новых селективных реагентов поиск новых методических приемов и усовершенствований, пригодных для повышения селективности определения кадмия является актуальной задачей аналитической химии.
В настоящей работе исследуется новый селективный, простой и экспрессный метод, основанный на избирательные экстракционные извлечения йодид-ного комплекса кадмия (II) инертными органическими растворителями и комплексообразовании её с ПАН непосредственно в органической фазе.
Результаты исследования. Исходный раствор кадмия (II) готовили из соли хлорида кадмия (II), марки "хч". Титр раствора установили потенцио-метрический с помощью йодида калия [6]. Спектр йодидного комплекса кадмия (II) с ПАН снимали на спектрофотометре СФ-26. Оптические плотности комплексов измеряли на фотоэлектроколориметре КФК-2.
Опыты показали, что кадмий (II) из сильнокислой среды в присутствии йодид-ионов и диметилформа-мида (ДМФА) хорошо экстрагируется хлороформом.
Исследование экстракции кадмия (II) хлороформом в зависимости от концентрации водород-ионов, йодид-ионов и ДМФА показало, что оптимальными условиями экстракции кадмия (II) являются: 1,5-4 М по H2SO4, 0,03-0,3 М по NaJ, 5-30 об % (по объему) ДМФА и встряхивание фаз 5-10 с. При равных объемах водной и органической фаз извлечение кадмия (II) хлороформом при однократной экстракции составляет 99,99 % и не изменяется до соотношения фаз 10:1.
Определение молярных соотношений Cd:Н+, Cd:
(^ =1.7710-5 М
Механизм экстракции. Состав экстрагирующегося йодидного комплекса кадмия (II) определяли методом сдвига равновесия [7]. Концентрацию кадмия (II) в экстракте определяли фотометрическим методом. Полученные данные, приведённые на рис. 1, табл. 1 показывают, что в билогарифмических координатах lgDcd-lgCн+, lgDcd-lgCJ-, lgDcd-lgCдмФА (где, D - коэффициент распределения, С - концентрация) наблюдается прямолинейная зависимость с тангенсами угла наклона прямых, равными соответственно 1, 3 и 2.
Следовательно, кадмий (II) извлекается хлороформом в виде Н[С^]. Сольватное число в экстракте равно 2. Число молекул воды, связанное с Н[С^] в экстракте определенное методом Фишера [8] равно 2.
Таким образом, йодидный комплекс кадмия (II) из сильнокислой среды в присутствии ДМФА экстрагируется хлороформом по гидратно-сольватному механизму [9].
CdJ3- + Н(Н20)+ + 2ДМФА
^ [Н(Н2О)2(ДМФА)+] [сад(0)
Условия комплексообразования кадмия (II) с ПАН в органической фазе
После экстракции кадмия (II) хлороформом в оптимальных условиях, отделения водной фазы, добавления к экстракту хлороформного раствора ПАН, ацетатно-аммиачного буферного раствора с рН 8-10, содержащего 0,1М Ка1 0,2 % аскорбиновой кислоты и встряхивания фаз в течение 5-10 с происходит комплексообразование кадмия (II) с ПАН в хлороформе. Заряд комплексов кадмия (II) с ПАН определяли пропуская его через катионита марки КУ-2в М-форме.
Таблица 1.
J-, Cd:ДМФА методом сдвига равновесия : Апр=0,48)
Сн+,М А D № -^[Н+](равн)
0.001 0.10 0.16 -0.580 3.00
0.003 0.20 0.71 -0.196 2.58
0.003 0.29 1.52 0.183 2.30
0.010 0.33 2.20 0.340 2.00
0.015 0.37 3.36 0.520 1,82
0.020 0.41 5.83 1.760 1,69
0.025 0.44 11.00 1.040 1,60
0.030 0.46 23.00 1.360 1,52
От, м А D № (равн)
1.50 3.00 4.50 6.00 0.03 0.08 0.20 0.33 0.064 0.190 0.00 1.940 -1.190 -0.720 -0.176 0.288 0.600 1.000 3.825 3.530 3.350 3.230
7.50 0.40 4.000 3.130
9.00 0.46 11.500 3.050
10.50 0.47 24.000 2.982
СдМФА,М А D № -^[ДМФА](равн)
0,162 0.10 0.25 -0.600 0.780 0.480 0.180 0.010 0.187 -0.001 -0.210
0,324 0.3 1.50 0.180
0,649 0.38 3.16 0.500
0,974 0.44 7.33 0.860
1.299 1.624 0.46 0.48 11.50 24.00 1.060 1.380
где, А -возрастающая оптическая плотность; Апр.- предельная оптическая плотность; [ДМФА]равн-равновесная концентрация ДМФА
Рисунок 1. Определение молярных соотношений Сй: Н+ (1), Сй: (2), Сй:ДМФА (3) ионов методом сдвига равновесия
Для этого через катионит пропускали 10 %-ный водный раствор соляной кислоты, промывали последовательно дистиллированной водой до нейтральной реакции, ацетоном, хлороформом и пропускали хлороформный экстракт комплекса кадмия с ПАН. Через катионит прошел окрашенный комплекс в хлороформе. Следовательно, это означает кадмия (II) с ПАН является незаряженном.
Методом сдвига равновесия [7] установлено, что кадмий (II) с ПАН в органической фазе взаимодействует в молярном соотношении 1:2 (рис. 2, табл. 2). Следовательно, реакция комплексообразования кадмия (II) с ПАН в органической фазе представлено краткой схемой.
Рисунок 2. Определение молярных соотношений в комплексов Сй: ПАН в хлороформном экстракте методом сдвига равновесия
Таблица 2.
Определение молярных соотношений в комплексов кадмия (II) с ПАН методом сдвига равновесия
(С^ =1.7710-5 М Апр=0,61)
С ПАН M105 А D lgD [ПАН] равн. М105 lg [ПАН] равн.
1.184 0.10 0.1886 -0.7244 0.9030 5.0443
2.368 0.20 0.4651 -0.3324 1.8060 4.7433
3.552 0.28 0.8000 -0.0969 2.7654 4.5583
4.736 0.43 2.1500 0.3324 3.5280 4.4525
3.920 0.48 3.2000 0.5051 4.5715 4.3400
11.840 0.59 14.7500 1.1687 10.1824 3.9922
17.760 0.61 30.5000 1.4843 16.0462 3.7950
где А -возрастающая оптическая плотность; Апр-предельная оптическая плотность.
Комплекс кадмия (II) с ПАН в экстракте устойчив более 3 суток. Кажущийся молярный коэффициент поглощения при максимуме светопоглощения 555 нм равен 4,8104. Закон Бера соблюдается в интервале 1-125 мкг кадмия (II) в 10 мл экстракта. Воспроизводимость определений находится в интервале 1-5 %.
Построен три градуировочного графика охватывающего пределы 1-20 мкг, 20-60 мкг и 60-125 мкг кадмия.
Измерение оптических плотностей комплексов проводилось в кюветах с толщиной поглощающей слоя 2,1 и 0,3 см соответственно.
Методика определения кадмия (II) в чистых растворах
В мерный цилиндр емкостью 25 мл с притертой пробкой вносят анализируемый раствор, содержащий 1-125 мкг кадмия (II), приливают 2,5 мл 5 М Ы2804, разбавляют дистиллированной водой до 7 мл, добавляют 1 мл 1М Ка1, содержащих 2 % аскорбиновой кислоты (для предотвращения окисления йодид-ионов),
Определение кадмия (II) в присутствии
2 мл ДМФА, 5 мл хлороформа и встряхивают 510 секунд. Смесь переносят в делительную воронку и экстракт сливают в другую делительную воронку. К экстракту приливают 5 мл 0,06 %-ного хлороформного раствора ПАН, 5 мл аммиачного буферного раствора с рН 9, содержащего 0,1 М №1, 0,2 % аскорбиновой кислоты и встряхивают 1 минут. Образовавшийся окрашенный комплекс кадмия (II) с ПАН фильтруют через плотную фильтровальную бумагу в кювету измеряют оптическую плотность на фотоэлектроколориметре КФК-2 со светофильтром длиной волны 540 км относительного раствора холостого опыта.
В условиях экстракции кадмия (II) частично экстрагируются ионы свинца, меди, палладия, висмута, вольфрама и сурьмы, однако небольшие количества этих ионов не мешают определению кадмия. Результаты определения кадмия (II) в присутствии посторонних ионов, в которых ошибки определения не превышают 2-5 % приведены в табл. 3.
Таблица 3.
ионов (взято 20 мкг кадмия)
M M/ Cd M M/ Cd M Ш Cd
Ag(I) 1000 Au (III) 500 Os(VIII) 500
Tl (I) 500 Rh (III) 2000 F- 5000
Zn(II) 20002 Sb (III) 150 Cl- 5000
Pb(II) 10001 Jn (III) 20002 Br- 5000
Mn (II) 5000 Ga (III) 1000 PO4-3 1000
Cu (II) 51 Cr (III) 2000 NO3- 1000
Cu (II) 2002 As (III) 1000 C2O4-2 1000
Hg(II) 1000 La (III) 10000 CH3COO- 1000
Ca(II) 10000 Ti (IV) 1000 S2O3-2 2500
Ba (II) 10000 Zr (IV) 10000 NH2CSNH2 1000
Pd (II) 2 Th (IV) 1000 ЭДТА Не мешает
Pd (II) 5002 Pt (IV) 1000 C4H6O6 Не мешает
Be(II) 5000 V (V) 150 C3H7O8 Не мешает
Co (II) 5000 Nb (V) 1000 Аскорбиновая кислота Не мешает
Ni (II) 2000 W(VI) 20 Fe (III) 5004
Fe (II) 10000 W(VI) 2003 Se (IV) 200
M M/ Cd M M/ Cd M M/ Cd
Sn (II) 150 Te (VI) 2000 Nd (III) 500
Al (III) 10000 Mo (VI) 5000 Sn (IV) 1000
Bi (III) 50 U(VI) 2000
где, М - ион или соединение; М/ Cd - допустимое отношение к кадмию по массе. 1 -после однократного промывания комплекса кадмия с ПАН 5 мл 0,1 М раствором соды.
2-после однократного промывания экстракта с 10 мл раствора, содержащего 1,25 М H2SO4, 0,1М NaJ, 0,2 % тиомочевины и 20 % ДМФА.
3-При добавлении 200 мг винной кислоты в экстракционную смесь.
Для определения кадмия в различных объектах разработанный метод проверен в производственных растворах, концентратах и рудах Алмалыкского горно-металлургического комбината без предварительного отделения сопутствующих элементов.
При определении кадмия в производственных растворах (табл. 4) отбирают 2-3 мл аликвотный части производственного раствора, дальнейшие операции выполняют по вышеуказанной методике с включением операции однократного промывания хлороформного экстракта 10 мл смесью, содержащей 1,5 М Ы2804, 0,1 М 0,2 % тиомочевины и
20 % ДМФА. Для определения кадмия в рудах и
Определение кадмия в производственных
концентратах (табл. 5) навеску 2 гр руды (при концентратах) помещают в коническую колбу на 250 мл, приливают 60 мл HCl (d = 1,19) и нагревают в течение 10 минут. Приливают еще 30 мл азотной кислоты (d = 1,14) выпаривают до объема 3 мл. Затем добавляют 20 мл серной кислоты (1:1) и нагревают до слабых паров серного ангидрида, затем приливают 50 мл воды, нагревают до кипения, охлаждают, фильтруют через плотный бумажный фильтр в мерную колбу на 100 мл и разбавляют водой до метки. Затем из аликвотной части раствора (2-3 мл) определяют по методике определения кадмия из чистых растворов с включением однократного промывания экстракта 10 мл промывочном раствором (табл. 4).
Таблица 4.
растворах реагентом ПАН (п = 4; Р = 0,95)
Содержание кадмия в производственных растворе, мг/л Найдено кадмия, х, мг/л Sr ±Д Х =4-100
14,00 14,260 0,014 ± 0,320 ± 2,24
45,70 46,200 0,012 ± 0,900 ± 1,95
100,00 101,350 0,009 ± 1,400 ± 1,38
150,00 147,400 0,014 ±3,180 ± 2,16
Таблица 5.
Результаты определения кадмия в концентратах и рудах реагентом ПАН (п = 4; Р = 0,95)
Наименование и номер образца Содержание Cd по пас-порту,%102 (х ± ДХ) • % • 102 Sr 102 4™°
Концентрат:
2192-82 0,27 0,28± 0,01 1,90 ±3,57
2191-82 0,46 0,59 ±0,01 0,95 ±1,69
2205-82 1,70 1,90 ±0,08 2,58 ±4,21
Руда: 792-82 793-82 794-82 2,80 1,10 0,60 2,72 ±0,15 1,44 ±0,06 0,68 ± 0,08 3,38 2,57 7,20 ±5,51 ±4,16 ±11,76
Обсуждение результатов
Таким образом, проведенное исследование позволяет заключить, что гетероциклические азосоединения на основе пиридина являются весьма ценными аналитическими реагентами для определения элементов. Этому способствуют высокая чувствительность реагентов, контрастность изменения окраски при комплексообразовании, устойчивость образующихся комплексов.
Малая избирательность определение ионов металла с применением азосоединения, также как и при применении других органических реагентов обусловлена проведением комплексообразованием в водной фазе и в этом заключается основной недостаток существующих методов.
В наших исследованиях большое внимание было уделено способам повышения избирательности и чувствительности фотометрических определений,
так как эти аналитические характеристики играют важную роль в практике аналитической химии.
Нами исследованы условия избирательного экстракционного извлечения йодидного комплекса кадмия (II) в присутствии ДМФА инертными органическими растворителями и условия комплексообра-зовании кадмия (II) с ПАН после добавления реагента ПАН непосредственно к экстракту.
Исследования показали, что кадмий (II) из сильнокислой среды в присутствии йодид-ионов и ДМФА избирательно экстрагируется хлороформом. При 5-10 секундном встряхивании фаз кадмий (II) извлекается на 99,9 %. В этих оптимальных условиях совместно с кадмием (II) частично экстрагируются ионы свинца, ртути, серебра, меди, палладия и платины. Однако в условиях комплексообразовании кадмия (II) с ПАН эти ионы не образуют комплексы и не мешают определению в небольших концентрациях.
Изучение состава экстрагирующегося йодидного комплекса кадмия (II) в экстракте показало, что йодидный комплекс кадмия (II) экстрагируется по гидратно-сольватному механизму. Хлороформный комплекс кадмия (II) с ПАН в экстракте устойчив в течение длительного времени и подчиняется закону Бера в широком интервале концентраций. Метод ценен еще и тем, что после избирательного извлечения кадмия (II) в органическую фазу, появляется возможность образования комплексов в органической
фазе с более чувствительными красителями, которые из-за низкой избирательности не получили широкого применения.
Разработанный новый метод проверено на производственных растворах, концентратах и рудах Альмалыкского горно-металлургического комбината. Полученные данные свидетельствуют о надежности и точности предложенной методики определения кадмия.
Выводы. В результате исследования разработан новый метод избирательного экстракционного извлечения кадмия (II) и фотометрического определения его азореагентом ПАН в органической фазе. Выявлен механизм извлечения и комплексообразование в органической фазе. Определён составы строения комплексов, сделаны определенные выводы о повышении селективности и чувствительности фотометрических методов определения элементов и о наиболее ценных в аналитическим отношении реагентах.
Таким образом, разработанная методика экстракционного извлечения и определения кадмия с ПАН отличается высокой избирательностью, чувствительностью, простотой выполнения и экспресс-ностью, рекомендуется для анализа производственных растворов, сточных вод концентратов, руд и других сложных по химическому составу материалов без предварительного отделения сопутствующих элементов непосредственно в органической фазе.
Список литературы:
1. Булатов М.И., Калинкин И.П. Практическое руководство по фотоколориметрическим методам анализа. - Л. : Химия, 1986. - С. 244-251.
2. Горюшина В.Г., Гайлис Е.А. Методы анализа веществ высокой частоты.Зав. лаб. - 1956. - Т. 22. - С. 905.
3. Денеш И. Очистка растворителей // Титрование в неводных средах. - М. : Мир, 1971. - С. 139.
4. Золотов Ю.А. Экстракция внутри комплексных соединений. - М. : Наука, 1968. - С. 78.
5. Золотов Ю.А., Иофа Б.З., Чучалин Л.К. Экстракция галогенидных комплексов металлов. - М. : Наука, 1979. -С. 29, 59.
6. Избирательное экстракционно-спектрофотометрическое определение золота (III) непосредственно в органической фазе / С.М. Турабджанов, Л.С. Рахимова, В.У. Отакузиева, И.К. Каюмова [и др.]. - М. : Химия и биология, 2019. - Вып. 8. - С. 12-29.
7. Лю Бик-у. Хуасюе шинзе. - 1960. - Т. 14. - С. 601.
8. Пятницкий И.В., Сухан В.В. Аналитическая химия серебра. - М. : Наука, 1975. - С. 96-97.
9. Современный экоаналитический экстракционно-спектрофотометрический метод определения меди с 1-(2-пиридилазо)-2-нафтолом (ПАН) / С.И. Турабджанов, Л.С. Рахимова, И.К. Бекназарова, А.Ш. Гиясов // Химическая технология. - М., 2018. - С. 523-528.
10. Fisher H., Leopoldi G. von. Uslar H.Z. anal. // Chem. - 1935. - Vol. 1. - Р. 101.
