Научная статья на тему 'Исследование взаимодействия гидроксиэтилэтилендиамина с подсолнечным маслом'

Исследование взаимодействия гидроксиэтилэтилендиамина с подсолнечным маслом Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CC BY
168
61
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ПОДСОЛНЕЧНОЕ МАСЛО / АМИДИРОВАНИЕ / ГИДРОКСИЭТИЛЭТИЛЕНДИАМИН / СОСТАВ / КИНЕТИКА / МОДЕЛЬ / АДЕКВАТНОСТЬ

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — Мельник А. П., Чумак О. П., Малик С. Г., Хусанов А. Е.

Исследована реакция взаимодействия подсолнечного масла с гидроксиэтилэтилендиамином при мольных отношениях реагентов от 1:1 до 1:3 и температурах 393 К 433 К по изменению концентрации амина во времени, на основе чего рассчитаны константы скорости, энергия и энтропия активации. С использованием кинетической модели реакции первого порядка, оцененных термодинамических параметров рассчитаны изменения концентрации амина во времени, оценена адекватность модели

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по химическим наукам , автор научной работы — Мельник А. П., Чумак О. П., Малик С. Г., Хусанов А. Е.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Investigation of interaction of aminoethylethylenediamine with sunflower oil

The interaction reaction of sunflower oil with hydroxyethylethylenediamine at molar ratios of reactants of from 1:1 to 1:3, and temperatures of 393-433 K by changes in the amine concentration over time was investigated, based on which the rate constants, activation energy and entropy were calculated. Using a kinetic firstorder reaction model, the estimated thermodynamic parameters, changes in the amine concentration over time were calculated and compared with the experimental values. Analysis of variance between concentrations indicates that the amine concentration can be used for the sunflower oil amidation reaction control only at the initial stage. This is caused by the fact that both nitrogen and oxygen-containing products that also react with amine are formed in the oil amidation.

Текст научной работы на тему «Исследование взаимодействия гидроксиэтилэтилендиамина с подсолнечным маслом»

ред. В. А. Полякова, А. В. Рымаревой // Микробные биокатализаторы для перерабатывающих отраслей АПК. - Москва, ВНИИПБТ, 2006. - С. 141-148.

7. Жеребцов, Н. А. Амилолитические ферменты в пищевой промышленности [Текст] / Н. А. Жеребцов. - М.: Легкая и пищевая пром-сть, 1984. - 160 с.

8. Бушин, М. А. Изменения углеводного состава и вязкости зернового замеса в процессе водно-тепловой обработки [Текст] / М. А. Бушин, С. В. Востриков, А. Н. Яковлев // Производство спирта и ликероводочных изделий. - 2005. - № 4. - С. 22-23.

9. Римарева, Л. В. Мультиэнзимные системы в производстве спирта [Текст] / Л. В. Римарева, М. Б. Оверченко, Н. И. Игнатова, А. Т. Кадиева // Производство спирта и ликероводочных изделий. - 2004. - № 3. - С. 22-24.

10. Технолопчний регламент виробництва спиртових бражок при низькотемпературному розварюванш крохмалевмюно! сиро-вини з використанням концентрованих ферментних препара^в ТР-00032744-812-2002 [Текст]. - К.: Мшютерство аграрно! пол^ики Украши, 2002.

-□ □-

Дослиджено реакцю взаемоди соняшниковог оли з гидроксиетилети-лендiамiном при мольних видношен-нях реагентiв вид 1:1 до 1:3 и температурах 393 К - 433 К за змтами концентрации амту з часом, на основi чого розраховаш константи швидко-стi, енергю та ентропю активаци. З використанням ктетичног моде-лi реакци першого порядку, оцтених термодинамiчних параметрiв роз-раховано змти концентраци амту з часом, оцтено адекваттсть моделi

Ключовi слова: соняшникова олiя, амидування, гiдроксiетилетилендiа -

мт, склад, ктетика, адекваттсть

□-□

Исследована реакция взаимодействия подсолнечного масла с гидрок-сиэтилэтилендиамином при мольных отношениях реагентов от 1:1 до 1:3 и температурах 393 К - 433 К по изменению концентрации амина во времени, на основе чего рассчитаны константы скорости, энергия и энтропия активации. С использованием кинетической модели реакции первого порядка, оцененных термодинамических параметров рассчитаны изменения концентрации амина во времени, оценена адекватность модели

Ключевые слова: подсолнечное масло, амидирование, гидрокси-этилэтилендиамин, состав, кинетика, модель, адекватность -□ □-

УДК 664.3

|DOI: 10.15587/1729-4061.2015.47732

ИССЛЕДОВАНИЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ГИДРОКСИЭТИЛ-ЭТИЛЕНДИАМИНА С ПОДСОЛНЕЧНЫМ МАСЛОМ

А. П. Мельник

Доктор технических наук, профессор* E-mail:[email protected] О. П . Чумак

Кандидат технических наук, доктор философии Кафедра технологии жиров и продуктов брожения Национальный технический университет «Харьковский политехнический институт» ул. Фрунзе, 21, г. Харьков, Украина, 61002 E-mail: [email protected]

С. Г. Малик

Кандидат технических наук Отдел физико-химических исследований и переработки природного газа, конденсата и нефти*

E-mail: [email protected] А. Е. Хусанов Кандидат технических наук Южно-Казахстанский государственный университет им. М. Ауезова пр. Тауке хана, 5, г. Шымкент, Республика Казахстан, 160012

E-mail: [email protected] *УкрНИИгаз

ул. Красношкольная наб., 20, г. Харьков, Украина,61010

1. Введение

Современные производства многих органических продуктов основаны на научных исследованиях, которые касаются переработки нефти и природного газа. Вместе с тем, согласно прогнозам международного энергетического агентства, к 2020 г. мировая потреб-

ность на первичные энергоносители может увеличиться на 50 %, где нефть остается главным видом топлива с потребностью до 18,3 млн. м3 в сутки. Это составляет 40 % по отношению ко всем используемым энергоносителям. Потребность в природном газе возрастает на 2,7 % в год и составит 26 % от мирового потребления энергоносителей. Таким образом, с одной стороны,

©

наблюдается тенденция к повышению использования нефти и газа в качестве энергоносителей, а с другой - их ресурсы истощаются, что ведет в будущем к уменьшению и исчезновению базы для получения органических веществ различного назначения. Такие изменения создают актуальную фундаментальную мировую проблему поиска замены ископаемого сырья на другое сырье. Такой перспективной сырьевой базой может стать возобновляемая масло-жировая база. В связи с изложенным, конкретная задача в рамках фундаментальной проблемы касается разработки научно-практических основ получения поверхностно-активных веществ, в частности амидированием масел аминами. При этом могут быть получены аминоамиды, которые являются предшественниками алкилимида-золинов.

2. Анализ литературных данных и постановка проблемы

Известно получение алкилимидазолинов реакциями карбоновых кислот [1], метиловых эстеров [2] жирных кислот, триацилглицеринов [3] с аминами [4] с промежуточным получением аминоамидов, которые на второй стадии завершаются циклизацией полученных продуктов. В частности отмечено [4], что при взаимодействии жирной кислоты с диэтилентриамином при мольном отношении кислота:амин 1:1 реакция не протекает, не образуются промежуточные аминоами-ды и, соответственно, образование алкилимдазолинов маловероятно. С увеличением мольного отношения реагентов до 1:2 в среде растворителей преимущественно образуются 1,2-диамиды за счет большей реакционной способности вторичной аминогруппы, а без растворителей большая вероятность образования 1,3-диамидов за счет большей реакционной способности первичных аминогрупп. При этом отмечается, что без растворителя реакция протекает с образованием алкилимидазолинов при температуре 513 К в течении 5 часов, а в присутствии растворителя - в течении 0,5 часа при меньших температурах. При гидролизе полученных алкилимидазолинов образуются 1,2-диа-миды. Взаимодействием жирных кислот с диэтилен-триамином при поддержании температуры на первой стадии 423 К с последующей циклизацией на второй в условиях вакуума получены [5] алкилимидазолины с выходом 92 %. Полученные продукты очищают перекристаллизацией в смеси ацетон-толуол. Реакцией жирных кислот талового масла с диэтилентриамином при мольном отношении кислота:амин 2:1 при температуре 423 К в течение 6 час получают [6] 1,2-диамиды, а в течение 14 часов - алкилимдазолины, что может свидетельствовать в данном случае о большей реакционной способности вторичной аминогруппы по сравнению с первичной [7]. Однако это вывод не совпадает с данными [4]. Также известно [6] получение алкили-мидазолинов реакцией карбоновых кислот с аминами в присутствии ионообменных смол, AICI3, PCI3, P2O5, HCl, щелочноземельных металлов, как катализаторов [8]. В частности, ионообменных смол берут 20-30 % масс. от исходных реагентов. Отмечается, что при проведении реакции в среде бензола, толуола или ксилола температура реакции циклизации снижается до

353 К - 393 К при времени реакции 6-8 часов и повышается выход алкилимидазолинов. Исходя из изложенного, можно говорить о том, что образование алкилимидазолинов из жирных кислот происходит как минимум в две стадии.

Согласно [6], реакция жирных кислот с гидроксиэ-тилэтилендиамином (А) также протекает в две стадии: стадию образования амидов и стадию циклизации. Первую стадию проводят при температурах 393 К -423 К, а вторую - при температурах до 473 К в условиях пониженного давления. При этом в интервале температур 413 К - 433 К преимущественно образуются моно- и диамиды, а при температурах близких к 473 К больше образуется алкилимидазолинов.

Взаимодействием лауриновой кислоты с 5 % избытком А при температурах 413 К - 483 К с отгонкой воды под. вакуумом получен [9] индивидуальный 1-ги-дроксиэтил-2-ундецил-2-имидазолин. Полагают, что избыток амина предотвращает образование диамидов и аминоэстеров. Для уменьшения в конечном продукте диамидов после стадии циклизации предложено добавлять исходный амин и выдерживать реакционную массу при температуре 493 К в течение 5 часов при давлении ~7 кПа. При этом содержание диамидов снижается до 0,8-0,9 % масс. Реакцией карбоновой кислоты с А при мольном соотношении реагентов 1:1 и 2:1 в среде хлорбензола получен [10] 1-аминоэтил-2-ундецил-2-имидазолин с чистотой 99,6 % масс. Также известно получение алкилимидазолинов взаимодействием метилових эстеров жирних кислот [2] или триацилглицеринов [7] с аминами. В частности, при взаимодействии триацилглицеринов таллового масла с диэтилентриамином [7] получена в течении 6 часов при атмосферном давлении реакционная масса с 28 % масс. содержанием алкилимидазолинов. При исследовании реакции метиловых эстеров жирных кислот кокосового масла с А указывается [10], что при температурах <363 К получаются продукты, которые есть производными реакции по вторичной аминной группе. Повышение температуры способствует образованию больших количеств 1-амидов и алкилимидазолинов. Недостаток этих реакций состоит в необходимости осуществления стадии получения эстеров или жирных кислот.

Известно также получение 2-алкилимидазолинов взаимодействием между амином альдегидом и изоци-анидом [11], альдегидом и етилендиамином в присутствии йода и карбоната калия с последующим окислением продуктов реакции [12].

В [6] отмечается, что первый промышленный синтез алкилимидазолинов основан на протекании реакции между карбоновыми кислотами и этилендиамином в присутствии HCL при температурах 533 К - 623 К. Согласно [13], в промышленных масштабах алкили-мидазолины получают путем взаимодействия жирных кислот с аминами при эквимолярном соотношении реагентов, температурах 473 К - 543 К и пониженном давлении. Недостатки промышленных технологий состоят в проведении реакции при повышенных температурах.

Сведения об амидировании подсолнечного масла гидроксиэтилэтилендиамином с выяснением закономерностей его исчезновения отсутствуют. Взаимодействие А с подсолнечным маслом можно описать, как минимум, следующими реакциями:

(ЯСОО)зСзН5+Н2ЖСН2^ЩСН2)ОН^ ^(ЯСОО)2С3Н5ОН+ +RCON(CH2CH2OH)(CH2CH2 NH2),

^СОО)2С3Н5ОН+Н^(СН2)^Н(СН2)ОН^ ^СОО)СзН5(ОН)2+ +RCON(CH2CH2OH)(CH2CH2 NH2),

^СОО)СзН5(ОН)2+Н2ЖСН2^Н(СН2)ОН^ ^С3Н5(ОН)^СО^СН2СН2ОН)(СН2СН2 NH2),

где (RCOO)3C3H5 - триацилглицерины (ТАГ) подсолнечного масла, Н2ЩСН2)^Н(СН2)ОН - ги-дроксиэтилэтилендиамин, (RCOO)2C3H5OH -диацилглицерины(ДАГ), (RCOO)C3H5(OH)2 - мо-ноацилглицерины (МАГ), RCON(CH2CH2OH) (CH2CH2-NH2) - моноамиды жирных кислот (АА), С3Н5(ОН)3 - глицерин (Гл).

3. Цель и задачи исследования

Текущие концентрации амина определены титрованием соляной кислотой в 2-пропаноле в присутствии бромфенолового синего как индикатора, а присутствие моноацилглицеринов и глицерина - окислением перй-одной кислотой с последующим титрованием тиосульфатом натрия согласно [16].

Для анализов также использован 2-пропанол марки "хч", 0,1 N раствор соляной кислоты (фикса-нал), хлороформ марки "фарм", перйодная кислота марки "хч", тиосульфат натрия марки "чда", йодид калия "ч. д. а".

Реакция амидирования исследована с контролем температуры ±0,5 К контактным термометром в реакторе идеального смешения, в который загружали исходные реагенты и через определенное время отбирали пробы реакционных масс для анализа.

5. Результаты исследований компонентного состава

реакционных масс и кинетики взаимодействия гидроксиэтилэтилендиамина с подсолнечным маслом

В настоящее время отсутствуют доступные данные относительно описания кинетики амидирования масел по реагенту. Поэтому, исходя из актуальности, целью работы является исследование реакции взаимодействия гидроксиэтилэтилендиамина с подсолнечным маслом.

Для достижения поставленной цели были поставлены следующие задачи:

- оценить компонентный состав реакционных смесей;

- изучить кинетику взаимодействия гидроксиэ-тилэтилендиамина с подсолнечным маслом;

- выяснить возможность использования текущей концентрации гидроксиэтилэтилендиамина для контроля реакции амидирования.

4. Используемые материалы, оборудование и методы анализа реакционных смесей

В качестве исходного подсолнечного масла (ПМ) использовано масло со следующими показателями: кислотное число 1,7 мг КОН/г, число омыления 189 мг КОН/г, перекисное число 2 1/20 ммоль/кг, влажность 0.2 % масс., содержание фосфатидов 0,25 % масс. ; основной жирнокислотный состав, % масс.: пальмитиновой кислоты 5,8; стеариновой - 5,3; олеиновой - 12,5; линолевой - 72,2.

В качестве гидроксиэтилэтилендиамина использован продукт фирмы Akzo Nobel с содержанием основного вещества 95,5 % масс., влаги 0,2 % масс., содержание этилендиамина 100мг/л.

Жирнокислотный состав масла определен в виде метиловых эфиров жирных кислот, которые получены путем метанолиза в присутствии метилата натрия на хроматографе модели 3700 с использованием пламенно-ионизационного детектора и колонки длиной 1,5 м.

Качественный состав реакционных масс оценен с помощью тонкослойной хроматографии на пластинах Silufol в системе хлороформ:ацетон:этанол, взятых в соотношении 91:8:1.

Оценка компонентного состава реакционных масс осуществлена с использованием тонкослойной хроматографи по величине коэффициентов сорбции продуктов реакции ТАГ подсолнечного масла с А в виде 1 % растворов в хлороформе. Сравнение величин Rf реакционной массы с образцами-свидетелями (рис. 1) указывает на то, что в ее состав входят А, ТАГ, (1,2- и 1.3-диацилглицерины (1,2-ДАГ, 1,3-ДАГ), моноацилглицерины, глицерин, диамиды жирных кислот (ДАД), моноамиды жирных кислот, жирные кислоты (ЖК).

Полученные результаты свидетельствуют о том, что при взаимодействии А с подсолнечным маслом при мольном отношении А : ТАГ 3:1 и температуре 333 К образуется смесь продуктов. При изучении сложных реакций, в связи с трудностью получения текущих величин концентраций ряда компонентов реакционных масс, их кинетику исследуют по изменению концентраций одного из реагентов или конечных продуктов [17].

§ i • 1 • с в * • ............о.....!.. i 2 3 • • 1 ——Ф # 7 У ?

4 F í

ТАГ

U ДАТ 1ДДАГ ЖК

ДАЛ МАГ

АА. АЕЕА. Гл. АЛ

Рис. 1. Хроматограммы реакционной смеси и образцов-свидетелей: 1 — ПМ; 2 — А; 3 — реакционная масса; 4 — олеиновая кислота; 5 — Гл; 6 — МАГ; 7 — ДАД жирних кислот ПМ; 8 — АА пальмитиновой кислоты; 9 — АА жирных кислот ПМ

В данном исследовании изучены изменения концентрации А во времени при различных мольных отношениях (МО) реагентов и температурах (табл. 1).

Таблица 1

Изменение текущих концентраций А во времени в зависимости от мольных отношений реагентов и некоторых

температур

Время, с. Изменение текущих экспериментальных концентраций А, м.д., при

МО реагентов 1:1 и МО реагентов 1:2 и МО реагентов 1:3 и

температуре, К температуре, К температуре, К

393 413 433 393 413 433 393 413 433

0 0,5 0,5 0,5 0.666 0,666 0.666 0,75 0,75 0.75

300 - - 0,186 - - 0,480 1) - - 0,544

600 0,41 0,246 0,159 0,601 0,468 0.466 0,645 0,616 0,506

1200 0,239 - 0,122 - - 0,372 - - 0.458

1800 0,36 0.199 0,099 0,364 0,407 0,302 0,617 0,482 0.448

2400 - - 0,091 - - - - - 0,421

3000 - - 0,084 - - 0,288 - - -

3600 - 0,129 - 0,312 0.314 0.241 2) 0.545 0,429 0.389

5400 0.192 0,120 - 0,260 0,260 - 0,465 0,393 -

7200 0,18 0,082 - 0,216 0,221 - 0.420 0,314 -

9600 0,155 - - 0,200 0,162 - 0.350 - -

Примечание: 1 - определено через 240 с; 2 - определено через 4800 с

Используя полученные изменения концентраций (табл. 1), согласно [17] рассчитаны константы скорости k реакции расходования А с учетом исследований [18] как реакции первого порядка, которые возрастают с повышением температуры:

Т, К

393

k 10-4 1/(мол.д.-с) 7,8

403 17,9

413 30

423 54

433 72

На основании этих результатов построена зависимость Аррениуса (рис. 2), с использованием которой оценено энергию активации Ea.

Рис. 2. Зависимость константы скорости реакции от времени в координатах lnк=f(1/T)

Рассчитанная таким образом энергия активации составляет 78,8 кДж/г-моль, соответственно энтальпия -76,5 кДж/г-моль, а энтропия ^а) согласно теории абсолютных скоростей реакций составляет - 20,2 Дж/г-моль.

6. Сопоставление экспериментальных и расчетных результатов исследования

В связи с тем, что изменения констант скорости реакции от температуры описываться зависимостью с коэффициентом корреляции 0,982 (рис. 2), а скорость расходования амина (dCA/dt) может быть представлена уравнением

где к0=ехр^а/Я), то зная энергию и энтропию активации можно рассчитать текущие концентрации амина при заданной температуре. Использовав программу Mathcad, были рассчитаны изменения концентрации амина во времени при разных мольных отношениях и температурах и сопоставлены с экспериментально определенными величинами (рис. 3, а-к).

Рассчитанные отклонения Д=100(Аэ-АР/Аэ) между экспериментальными Аэ и расчетными АР величинами концентраций приведены в табл. 2. Полученные результаты свидетельствуют о том, что только на начальной стадии, как видно на примере амиди-рования при мольном отношении реагентов 1:3, расчетные величины концентраций амина совпадают с экспериментальными значениями с отклонениями до 20 %, что приемлемо для технических расчетов. Необходимо отметить и то, что при изученных мольных отношениях отклонения возрастают как с течением времени, так и повышением температуры. Вместе с тем, при мольном отношении 1:3 на начальных участках наблюдаются наименьшие величины отклонений.

Таблица 2

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Расчетные значения концентраций амина и их отклонения от экспериментальных при мольном отношении реагентов 1:3

dCA/dt=k0 ехр( Еа/ЯТ),

(1)

Время, с Расчетные концентрации А. м. д. и отклонение, Д. %, при температуре

393 К 413 К 433

Ар Д Ар Д Ар Д

300 - - - - 0,564 3,7

600 0,679 5,3 0.578 6,1 0,520 2,7

1200 - - - 0.502 9,7

1800 0,599 3,0 0,511 6.0 0,509 11,6

2400 - - - - 0.500 18,8

3600 0,545 0,1 0,501 16,5 0,490 26,1

5400 0,521 12,0 0,500 27,2 - -

7200 0,510 21,4 0,490 55,2 - -

9600 0,504 43,4 - - - -

Рис. 3. Сопоставление экспериментальных и расчетных концентраций А (СА) при разных мольных отношениях реагентов и температурах: при МО 1:1 и температурах а — 393 К, б — 413 К, В — 433 К; при МО 1:2 и температурах г - 393 К, д - 413 К, е - 433 К; при МО 1:3 и температурах ж — 393 К, з — 413 К, к — 433 К

б

в

а

д

г

е

з

к

Такие тенденции изменений отклонений можно объяснить тем, что амин взаимодействует не только с триацилглицеринами, но и с другими ацилглицерина-ми, которые образуются на первой начальной стадии, в частности моно- и диацилглицерины (рис. 1). Развитие исследований в этом направлении представляют интерес, так как, очевидно, что только с учетом таких взаимодействий можно создать адекватную кинетическую модель расходования амина в исследуемом интервале времени.

7. Выводы

1. Установлено, что при взаимодействии гидрок-сиэтилэтилендиамина с подсолнечным маслом образуются реакционные смеси, которые кроме исходных реагентов содержат аминоамиды, моно-диацилглице-рины, глицерин.

2. Исследовано изменение концентраций гидрок-сиэтилэтилендиамина от времени, температуры в реакции взаимодействия с подсолнечным маслом при

мольных отношениях реагентов от 1:1 до 1:3, рассчитаны константы скорости реакции и оценены энергия и энтропия активации.

3. Используя кинетическую модель реакции первого порядка, проверена ее адекватность экспери-

ментальным результатам. На основании анализа отклонений установлено, что такая модель может быть использована для контроля реакции амидирования масла только на начальной стадии.

Литература

1. Иванский, В. И. Химия гетероциклических соединений [Текст] / Иванский В. И. - М.: Высшая школа, 1978. - 560 с.

2. Tyagi, R., Imidazoline and its derivatives: an overview [Text] / R. Tyagi, V. K. Tyagi, S. K. Pandey // Journal of oleo science. -2007. - Vol. 56, Issue 5. - P. 211-222. doi: 10.5650/jos.56.211

3. Bajpai, D. Fatty imidazolines: chemistry, synthesis, properties and their industrial application [Text] / D. Bajpai, V. K. Tyagi // Journal of oleo science. - 2006. - Vol. 55, Issue 7. - P. 319-329. doi: 10.5650/jos.55.319

4. Wu, Y. Thermal Reactions of fatty acids with diethylenetriamine [Text] / Y. Wu, P. R. Herrington // Journal of the American Oil Chemists' Society. - 1997. - Vol. 74, Vol. 1. - Р. 61-64. doi: 10.1007/s11746-997-0120-2

5. Bistline, R. G. Synthesis and properties of fatty imidazolines and their N-(2-aminoethyl) derivatives [Text] / R. G. Bistline, J. W. Hampson, W. M. LinField // Journal of the American Oil Chemists' Society. - 1983. - Vol. 60, Issue 4. - Р. 823-828. doi: 10.1007/bf02787436

6. Файнгольд, С. И. Химия анионных и амфолитних азотсодержащих поверхностно-активных веществ [Текст] / С. И. Файн-гольд, А. Э. Кууск, Х. Э. Кийк. - Таллин: Валгус, 1984. - 290 с.

7. Linfield, W. M. Fatty oxazolines and imidazolines [Text] / W. M. Linfield // Journal of the American Oil Chemists' Society. -1984. - Vol 61, Issue 2. - Р. 437-441. doi: 10.1007/bf02678810

8. Белов, П. С. Новые поверхностно-активные вещества на основе замещенных имидазолинов [Текст] / П. С. Белов, В. И. Фролов, Б. Ею Чистяков. - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1975. - 54 с.

9. Patent 4161604 USA. Process for making 1-hydroxyerhyl-2-undecyl-2-imidazoline [Text] / Elster C. H., Gibs G. J. - USA; LONZA AG; applied 1.10.78; published.7.17.79.

10. Gabriel, R. Selective amidation of fatty methyl esters with N-(2-aminoethyl)-ethanolamine under base catalysis [Text] / R. Gabriel // Surfactants and detergents. - 1984. - Vol. 61, Issue 5. - Р. 965-971.

11. Bon, R. S. Multicomponent synthesis of 2-imidazolines [Text] / R. S. Bon, C. Hong, M. J. Bouma, R. F. Schmitz, F. J. J. de Kanter, M. Lutz et. al. // Journal of organic chemistry. - 2005. - Vol. 70. - Р. 3542-3553. doi: 10.1002/chin.200405056

12. Togo, H. An efficient preperation of 2-imidazolines and imidazoles from aldehydes with molecular iodine and (diacetoxyido)benzene [Text] / H. Togo, M. Ishihara // Synlett. - 2006. - Issue 2. - P. 227-230. doi: 10.1055/s-2005-923604

13. Watts, M. M. Imidazoline hydrolysis in alkaline and acidic media - a review [Text] / M. M. Watts // Surfactants and detergents. -1990. - Vol. 67, Issue 12. - P. 993-995. doi: 10.1007/bf02541864

14. Серебряков, Б. Р. Новые процессы органического синтеза [Текст] / Б. Р. Серебряков, Р. М. Масагутов, В. Г. Правдин. - М: Химия, 1989. - 400 с.

15. Patent 4212983 USA. Manufacture of imidazoline compounds [Text] / Phillips B. M., Lace R. B., Lambie A. J. - USA; Albright & Wilson Limit Co; applied 20.12.78; published 15.07.80.

16. Сиггиа, C. Количественный органический анализ по функциональным группам [Текст] / С. Сиггиа, Дж. Х. - М.: Химия, 1983. - 672 с.

17. Шмид, Р. Неформальная кинетика. В поисках путей химических реакций [Текст] / Р. Шмид, В. Н. Сапунов; пер. с англ. - М.: Мир, 1985. - 264 с.

18. Мельник, А. П. Получение моно-, диацилглицеринов и этаноламидов амидированием масел [Текст] / А. П. Мельник, Т. В. Матвеева, В. Ю. Папченко. - LLAP, 2013. - 268 c.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.