CC BY
20
№ 9 (99)_ ¿уд химия и биология_сентябрь, 2022 г.
DOI - 10.32743/UniChem.2022.99.9.14144
ИССЛЕДОВАНИЕ И СПЕКТРАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1,3-ДИБЕНЗИЛХИНАЗОЛИН-2,4-ДИОНА С ЦИНКОМ
Каримова Гавхар Шовкатжановна
канд. хим. наук, ст. науч. сотр., Институт Материаловедения АНРУз, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: gavharshavkatjanovna@mail. ru
Тухтаев Хаким Рахманович
д-р фармацевт. наук,
проф. кафедры неорганической, физической и коллоидной химии Ташкентского фармацевтического института, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: [email protected]
INVESTIGATION AND SPECTRAL ANALYSISOF 1,3-DIBENZYLQUINAZOLINE-2,4-DIONE COMPLEX COMPOUNDS WITHZINC
Gavxar Karimova
Candidate of Science, Institute of materials Science of the of Academy of Science of the Republic of Uzbekistan, Republic of Uzbekistan, Tashkent
Khakim Tukhtaev
Doctor of Pharmaceutical Science, Professor, Department of inorganic, physical and Colloidal Chemistry, Tashkent Pharmaceutical Institute, Republic of Uzbekistan, Tashkent
АННОТАЦИЯ
Синтезированы лиганд 1,3-дибензилхиназолин-2,4-дион и его комплексные соединения хлоридов, нитратов и ацетатов цинка. Состав и строение синтезированных соединений изучены методами элементного анализа, ИК и ЯМР1Н-спектроскопии. Смещение всех сигналов, ответственных за водородсодержащие функциональные группы в молекуле лиганда в область слабого поля, а также появление нового сигнала от протонов ацетатного ацидолиганда, свидетельствует о происходящей координации к иону комплексообразователю. Результаты ЯМР1Н спектроскопического исследования строения синтезированных комплексов подтвердили выводы полученные методом ИК-спектроскопии в части расположения ацидолигандов во внутренней сфере комплексного соединения.
ABSTRACT
The ligand 1,3-dibenzilquinazolun-2,4-diones and its complex compounds of zinc chlorides, nitrates, and acetates have been synthesized.The composition and structure of the synthesized compounds were studied by elemental analysis, IR and 1H-NMR-spectroscopy.The shift of all signals responsible for the hydrogen-containing functional groups in the ligand molecule to the downfield region, as well as the appearance of a new signal from the acetate acid ligand protons, indicates the ongoing coordination to the complexingion.The results of 1H-NMR-spectroscopic study of the structure of the synthesized complexes confirmed the conclusions obtained by IR-spectroscopy regarding the location of acid ligands in the inner sphere of the complex compound.
Ключевые слова: цинк, 1,3-дибензилхиназолин-2,4-дион, лиганд, ИК и ПМР спектр, синтез, анализ.
Keywords: zinc, 1,3-Dibenzylquinazoline-2,4-dione,ligand, IR and PMR-spectrum, synthesis, analysis.
Введение
В настоящее время бурно развивается химия гетероциклических соединений, что связано с физиологическими свойствами этих веществ. Среди них
имеются высокоэффективные лекарственные препараты, химические средства защиты растений от вредителей. На их базе созданы красители, мономеры, термостойкие волокна, полимерные материалы и многие другие практически ценные вещества.
Библиографическое описание: Каримова Г.Ш., Тухтаев Х.Р. ИССЛЕДОВАНИЕ И СПЕКТРАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1,3 -ДИБЕНЗИЛХИНАЗОЛИН-2,4-ДИОНА С ЦИНКОМ(П) // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 9(99). URL: https:// 7universum. com/ru/nature/archive/item/14144
Наиболее широко используются препараты, содержащие в своем составе азотсодержащие пяти- и ше-стичленные гетероциклические системы. К таким системам относятся хиназолины [1], имеющие конденсированные пиримидиновые и бензольные ядра и обладающие уникальными химическими и фармакологическими свойствами .Основную часть применяемых в народном хозяйстве веществ составляют органические соединения и с каждым днем спрос на них растет. Поэтому разработка удобных, простых методов получения гетероциклических соединений является одной из актуальных задач, стоящих перед химиками. В решение этой проблемы существенную помощь может оказать целенаправленный синтез координационных соединений переходных металлов с физиологически активными органическими лигандами.
Известно, что введение в состав биологически активных препаратов жизненно важных ионов металлов не только уменьшает их токсичность, но и в большинстве случаев увеличивает биологическую активность и нередко приводит к появлению новых биологических свойств[2,3].
В координационной химии существует большое число разнообразных лигандов, сильно отличающихся по свойствам и строению [4-5]. Одним из важных классов таких соединений являются хиназо-лин-2,4-дион и их производные [6], которые достаточно широко распространены в растительных и биологических объектах. Следовательно, изучение комплексообразующих способностей производных хиназолин-2,4-диона является актуальной проблемой химии координационных соединений. Хиназо-лины имеют также важное значение с практической точки зрения[7-9]. На базе этих соединений созданы многие биологически активные вещества-гербициды, пестициды, фунгициды, бактерициды и фармакологически активные препараты [10].Поэтому поиск биологически активных соединений в данном ряду представляет особый практический интерес.
Определение бактерицидности проводили методом двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде в отношении фармакопейных штаммов: 81арку1ососсшаигеш(.АТТС 6538-Р), Escherichiacoli(ATSS 25922). Бактериостатический эффект исследуемых соединений сравнивали с действием диоксидина и этакридиналактата. В результате проведенных исследований установлено, что наиболее целесообразно проводить поиск высокоактивных соединений с данным видомактивности в рядах №ацилгидразидов^ацил-5-бром(йод)антраниловых кислот, 6-бром(йод)-2-фенил-3-ацнламино-хиназо-лин-4-(ЗН)-онов и 2-замещенных-З-(К-бензилиде-ниламино)-6-бром(йод)хиназолин-4(ЗН)-онов[11].
Взаимодействие 1,3 -дибензоилхиназолин-
2,4(1 Н,3Н)-диона с карбонатом калия в среде безводного ДМФА прикомнатной температуре приводит к образованию калиевой соли 3-бензоилхиназолин-2,4(1 Н,3Н)-диона, алкилирование которой бензил-хлоридом дает 1-бензил-3-бензоилхиназолин-2,4(1 Н,3Н)-дион. Разработан одностадийный способ
получения N1-монозамещенных производных хина-золин-2,4(1Н,3Н)-диона. Изучено влияние природы щелочного реагента на выход и соотношение продуктов дебензоилирования [12].
Несмотря на значительное число работ, посвященных исследованию и свойств хиназолин-2,4-диона и их производных, их комплексные соединения практически мало изучены.
Производные хиназолина также способны образовывать комплексные соединения с различными металлами. Например, взаимодействие 3-меркапто-этилхиназолин-2,4-диона, салицилового альдегида и 0-аминотиофенола со смешанными солями рения(У) проводит к образованию (2-(3-хиназолин)этилтио-лато) -N- (2-меркаптофенил) - салицилидениминато -оксо-рения^). При взаимодействии 3-меркапто-этилхиназолин-2,4-диона с 3-тиапентан-1,5-дитио-латом в присутствии смешанных солей рения (V) в диметилформамиде образуется диметилформа-мидный сольват (2-(1Н, ЗН-хиназолин-2,4-дион-3-ил)этилтиолато)-(3-тиапентан-1,5-дитиолато)-оксо-рения(У) [13].
Следует отметить, что аналог хиназолин-2,4-диона хиназолин-4-он может образовывать комплексные соединения с солями d-металлов. Например, его взаимодействие с CuCl2 приводит к образованию диаква-дихлоро-бис[хиназолин-4( 1 Н)-он-к№] -меди(П) [14].Хлорид триметилолова (IV) с 2-мер-каптохиназолин-4-оном образует связь как с атомом серы, так и с атомом азота, в результате чего получается триметил-(2-меркапто-4-гидроксихиназолин-N,S)-олово(IV) [15]. В результате взаимодействия хиназолин-4-она с хлоридом кадмия(П) образуется комплексное соединение [16]. К.М. Фитчету и П.Ж. Стемлу удалось получить комплексное соединение на основе 2,2'-дихиназолина. Взаимодействием последнего с хлоридом палладия(П) осуществлен синтез (2,2'-дихиназолин)-дихлоро-палладия(П) [17]. Этим же авторам удалось осуществить синтез кадмиевого комплекса 2,2'-дихиназолина - аква-(2,2'-дихиназолино)-динитрато-кадмия(П) [18].В реакции комплексообразования могут вступать и производные хиназолина как с заместителями в гетероцикле, так и в ароматическом ядре. Например, 6-бром-1,4-дигидро-4-гидрокси-1 -метил-4-(2'-пиридил)-хиназолин с CuCh образует моногидрат бис-(^2-хлоро)-бис-(6-бромо-1,4-дигидро-4-гидрокси-1 -метил-4-(2'-пиридил)-1,3-хиназолин-№,^)-дихлоро-димеди (II) [19]:
Цель исследования
Целью данной работы является разработка методик синтеза и получение комплексные соединения хлоридов, нитратов и ацетатов цинка^,3-дибензил-хиназолин-2,4-дионом, а также исследование строения и спектральный анализ полученных комплексов.
Материалы и методы
Для получения комплексов использовали хлориды, ацетаты, и нитраты соединений цинка. Для синтеза лигандов использована методика описанная в литературе [20]. Содержание металла в составе
комплексов определяли на атомно-абсорбционном спектрофотометре «Perkin-Elmer-432» (США). Элементный анализ на содержание азота и кислорода -осуществлен на приборе «ЕА 1108» фирмы Carlo-Erba (Италия).
ИК-спектры сняты на Фурье спектрометре SpectrumGX фирмы «Перкин-Элмер» (США) в таблетках в области 400-4000см-1.
Спектры ЯМР 1H снимали на спектрометре Variana-400 UNITY 400+ (400 МГц) в DMSO, внутренний стандарт ТМС. Значения Rf определены на пластинках« Sorbfil» (Россия) и «Whatman®UV-254» (Германия), элюент - смесь бензола с этанолом 5:1; проявители: 1 г KMnO4 + 4 мл H2SO4 + 96 мл H2O, УФ - свет. Температура плавления синтезированных веществ определяли на приборе «Boetius» (Германия) и «MEL-TEMP» (США).
Результаты и обсуждение
Впервые разработаны способы синтеза и получены координационные соединения цинка с 1,3 -дибензилхиназолин-2,4-дионом. В результате проведенных исследований были синтезированы 3 ранее неизвестных в литературе металлокомплексов.
Лиганд 1,3-дибензилхиназолин-2,4-дион (L) синтезировали по следующей методике[21-22].
Выход 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона (Ц) 3,0 г (88%). Т.пл.=125-127°С. Я^0,82 (бензол : ацетон=5:1). Лит. т.пл. 123-125 0С.
Для синтеза координационного соединения цинка взвешивали 0,684 г (0,002 моля) лиганда и растворяли в 50 мл ксилола и нагревали до 125-130 0С, приливали насыщенный раствор 0,219 г (0,001 моля) ацетата цинка в 50 мл ксилола при постоянном перемешивании и нагревали в течение 1 часа на водяной бане с обратным холодильником. После охлаждения из раствора выпадает мелкокристаллический белый осадок; через двое суток осадок отфильтровывали, тщательно промывали спиртом, эфиром и высушивали на воздухе. Выход продукта 3,11 г (51 %), т.пл. 130-132 0С.
Аналогично синтезированы комплексные соединения хлорида, ацетата и нитрата цинка на основе 1,3-дибензилхиназолин-2,4-дионом. Состав и индивидуальность синтезированных комплексов устанавливали при помощи элементного анализа.
Основные характеристики всех синтезированных комплексных соединений приведены в табл. 1.
Таблица 1.
Характеристики синтезированных комплексов на основе 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона
Соединение Выход % Т.пл. 0С Найдено, % Брутто формула Цвет Вычислено,%
N О Me N О Me
L* 95 134-136 10.81 12.3 - C16 H14 N2 O2 белый 10.53 12.0 -
ZnLCh 80 177-179 6.34 7.63 15.89 ZnC16H14N2O2Cl2 белый 6.96 7.96 16.17
ZnL(NOs)2 48 154-156 12.58 28.41 14.33 ZnC16H14N6O8 белый 12.31 28.13 14.28
ZnL(CHsCOO)2 55 166-168 6.42 21.30 14.07 ZnC20H20N2O6 белый 6.24 21.38 14.48
Ь*-1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона
На основании данных элементного анализа можно заключить, что во все синтезированных комплексных соединения состав комплексов соответствует М^ 1:2.
Строение синтезированных соединений установлены с помощью спектроскопических методов анализа. В ИК спектре 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона (рис.1) характеристичные валентные колебания карбонильных групп в положениях 2, 4 наблюдаются
для Vas (C=O) при 1763-1731 см-1, Vs (C=O) при 16561697 см-1. Группа интенсивных полос поглощений в среднечастотной области при 1607-1483 см-1 отнесена к колебаниям C-N связи гетероцикла[23-24] Колебания метиленовых групп бензольных колец обнаружены в области высоких частот при 29693088 см-1.
-1,3-РВег^-ХРОМ
Рисунок 1. ИК-спектр лиганда 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона
В области низких частот обнаружены группы полос с высокой интенсивностью отнесенные согласно к колебаниям СН2 групп молекулы лиганда. В области высоких частот при 3448 см-1 в виде уширенной полосы с малой интенсивностью наблюдается полоса поглощения, отнесенная к колебаниям молекул воды. Вероятно, в лиганде присутствует влага.
Строение синтезированного лиганда 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона было дополнительно
установлено методом ЯМР1Н спектроскопии. В ЯМР 1Н спектре лиганда в области слабого поля наблюдается группа мультиплетных сигналов при 7.26-7.42, 7.85-7.99 м.д., которые отнесены к сигналам от протонов водородсодержащих метиленовых групп ароматических ядер и от протонов СН2 групп, связанных с ароматическими циклами. Дублет-дублетные сигналы, зафиксированные при 8.19-8.38 м.д. отнесены к сигналам соседних СН2 групп хиназо-линдионового кольца [25-26].
Рисунок 2. ЯМР Н-спектр лиганда 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона
100
10
0
Взаимодействием растворов лиганда с соответ- соединений формулой МL2Х2, где: М - Zn; L-1,3-
ствующими хлоридами, нитратами и ацетатами дибензилхиназолин-2,4-дион; Х - С1-, NOз- и CHзCOO-
металлов в мольном соотношении L:М 2:1 полу- Основные отнесения ИК-спектров лиганда и комп-
чены комплексы с общей для всех синтезированных лексов представлены в таблице 2.
Таблица 2.
Основные в частоты в ИК-спектрах 1,3-дибензилхиназолин-2,4-дионаи его комплексов (см-1) (Ь)
Соединения У(8)(С=0) у^)(С=О) у(С-]\) у(]\-С=О) у(О-М)
L 1656 1731 1182 2237 -
ZnCl2L•Н2О 1671 1710 1184 2242 546
Zn(N0з)2L•Н20 1682 1725 1220 2240 542
Zn(CHзCOO)2 L•Н20 1674 1721 1237 2270 562
Ь-1,3-дибензилхиназолин-2,4-дион
Анализ ИК-спектра комплекса пока-
зал, что ацетатный ацидолиганд является координированным. Этот вывод сделан на основе нахождения в ИК спектре комплекса новых отсутствующих в спектре свободного лиганда полос поглощения при 1386 и 753 см-1, отнесенных согласно [28-29] к симметричным валентным колебаниям связи СОО-группы и валентным колебаниям связи М-О.
Сопоставление ИК спектра 2п(К03^^ШО со спектром лиганда показало, что в спектре комплекса имеется полоса при 748 см-1, отсутствующая в спектре лиганда, характерная для колебаний, связи М-О. Кроме того, проявившаяся в ИК спектре комплекса новая полоса при 827 см-1 отнесена к вне плоскостным деформационным колебаниям координированной нитратной группы. Как указывалось, выше, согласно [30] при координации валентные колебания этой группы должны расщепляться на две полосы. Найденные в ИК спектре комплекса полосы при 1473 и 1278 см-1 также свидетельствуют в пользу того, что нитратный ацидолиганд является внутрисферным.
Для дополнения результатов, полученных методом ИК-спектроскопии, проведено ПМР-спектроско-пическое исследование строения синтезированных диамагнитных комплексов цинка.
ПМР спектры хлоридных, нитратных и ацетатных комплексов немного отличаются от ПМР спектра свободного лиганда. В ПМР спектре комплексов все сигналы водородсодержащих функциональных групп немного смещены в область слабого поля по сравнению с их расположением в ПМР спектре ли-ганда, что свидетельствует о происходящей реакции комплексообразования. В ПМР спектре комплекса ZnCl2L•Н2О дублет-дублетные сигналы протонов бензольного кольца смещаются в область слабого поля и имеют центры при 5 7.32 и 7.84 м.д. В ЯМР1Н спектре комплекса ацетата 7п в области сильного поля при 5 1.90-1.94 м.д. наблюдается синглетный сигнал [27], отнесенный к протонам метильной группы ацидолиганда. Смещение всех сигналов, ответственных за водородсодержащие функциональные группы в молекуле лиганда в область слабого поля, а также появление нового сигнала от протонов
ацетатного ацидолиганда, свидетельствует о происходящей координации к иону комплексообразователю. Результаты ПМР спектроскопического исследования строения синтезированных комплексов подтвердили ранее полученные выводы методом ИК-спектроско-пии о расположении ацидолигандов во внутренней сфере комплексного соединения.
Заключение
На основании обсуждения спектров соединений Zn с 1,3-дибензилхиназолин-2,4-дионаможно представить пространственное строение синтезированных комплексных соединений в виде:
где М = Zn,X-a-, Ш3-,
На основании проведенных спектроскопических исследований можно сделать вывод о том, что гетероциклический лиганд координируется атомом кислорода хиназолиндионового кольца, что является экспериментальным подтверждением теоретических выводов, полученных при квантово-химической оценке реакционной способности конкурирующих донорных центров в молекуле полидентатного гетероциклического лиганда. Ацидолиганды являются координированными и находятся во внутренней сфере координационных полиэдров.
^исок литературы:
1. Шахидоятов Х.М. Хиназолоны-4-и их биологическая активность. - Ташкент.:ФАН, 1988.- 184 с.
2. Вильямсон Т. Химия хиназолина // Гетероциклические соединения: Сб.науч. тр./Под ред. Р. Эльдерфильда. -М.: ИЛ, 1960. -Т. 6. - С. 268- 311.
3. Albert A. Physical Methods in Heterocyclic Chemistry. - Ed. By A.R. Katritzky. - 1963. P. 1- 24.
4. Ortikov I.S., Elmuradov B.Zh., Shakhidoyatov Kh.M.//Amer.Chem. Sci. J. - 2014.- 4(6). - Р.774- 786.
5. Nasrullayev A.O., Elmuradov B.Zh., Turgunov K.K., Tashkhodjaev B., Shakhidoyatov K.M.// Acta Crystallogr.-2012.- E68, o1746.
6. Насруллаев А.О., Турдибаев Ж.Э., Элмурадов Б.Ж., Abulimiti Yili., Haji Akber Aisa., Шахидоятов Х.М. // Химия природ. соед.- 2012. - №4. - С. 573- 577.
7. Шахидоятов Х.М., Ходжаниязов Х.У. Функционально-замещенные пиримидины . - Ташкент. :2010. - 250с.
8. Саиткулов Ф.Э., Захидов К.А., Самаров З.У., Шахидоятов Х.М.Синтез и изучение алкилирования 2-фенилхиназолин-4-тиона//Мат.конференции молодых ученых .- Актуальные проблемы химии природных соединений.- Ташкент. - 2015. - С. 46.
9. Атаниязов О.Н., Курязов Р.Ш., Тахиров Ю.Р., Атауллаев З.М., Усманов Р.М. Синтез производных цитизина с хиназолоновыми фрагментами // Мат. конференции молодых ученых . - Актуальные проблемы химии природных соединений.- Ташкент.- 2015.- С. 242.
10. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде.- Справочник I-том. - М. ,1992. - 438 с.
11. Власова H.A. Синтез и сравнительная характеристика противомикробной активности 6-бром(йод)-2-фенил-3-аминохиназолин-4(ЗН)-онов и их NH-ацильных производных // Вопросы биолог., мед. и фармац. химии. -2010. - №2. - С. 17-19.
12. Озеров А.А., НовиковМ.С. Селективный синтез 1-бензилхиназолин-2,4(1Н,3Н)-диона // Волгоградский научно-медицинский журнал. - Том 1. - 2019. - С.33-36
13. Leibnits P., Reck G., Pietzsch H.J., Spies H. (2-(3-Quinazoline)-ethiolato)-(N-(2-mercaptophenyl)salicylideneiminato)-oxo-rhenium(V) and (2-(1H,3H-Quinazolin-2,4-dion-3-yl)ethylthiolato)-(3-thiapentane-1,5-dithiolato)-oxo-rhe-nium(v)dimethylformamide solvate // J. Chem.Soc., 2001. -№11. -Р.146.
14. Turgunov K., Shomurotova S., Mukhamedov N., Tashkhodjaev B. Diaqua-dichlorido-bis(quinazolin-4(1H)-one-kN3)-copper (II) // ActaCrystallogr., Sect. E:Struct. Rep. Online. - 2010. -E.66.m1680.
15. Yang Shi., Chunlin Ma., Rufen Zhang. Trimethyl-(2-mercapto-4-hydroxyquinazoline-N,S)-tin(IV), Triphenyl-2-(2-mercapto-4-hydroquinazoline-N,S)-tin(IV) and Tribenzyl-(2-mercapto-4-quinazoline-N,S)-tin(IV) // J. Organomet. Chem.- 2006. - 691. -Р.1661-1677.
16. Turgunov K., Englert U. Catena-[bis(^2-chloro)-bis(quinazolin-4(3H)-one)-cadmium(II)] // ActaCrystallogr., Sect. E:S truct. Rep. Online. - 2010. -E.66. m1457.
17. Fitchett C.M., Steel P.J. Crystal and molecular structure of (2,2'-biquinazoline)-dichloro-palladium (II) // J. Organomet. Chem. - 2006. - 27 (31). -P. 1527.
18. Fitchett C.M., Steel P.J. Preparation and characterization of aqua-(2,2'-biquinazoline)-metanol-dinitrato-cadmium(II) // J. Struct. Chem. - 2005. - 54. -P. 1790.
19. Visnjevas A., Tusek-Bozic L., Sunjic V. Bis(^2-chloro)-bis(6-bromo-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-methyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-quinazoline-N,N')- dichloro-di-copper (II) monohydrate and cis-dichloro-(6-bromo-1,4-dihydro-4-etoxy-1 -methyl-4-(2'-pyridyl)-1,3-quinazoline-N,N')-copper (II) // J. Inorg. Chem. - 2001. - 125. -Р.2647-2651.
20. Патент №57-116053. Япония. Производные хиназолина и способ их получения // Микки Хидаки // РЖХим. 1983. 1201168П. -С.44.
21. Каримова Г.Ш., Тухтаев Х.Р. Синтез и спектроскопическое исследование комплексов некоторых 3ё-металлов с 1-метил-3-бензилхиназолин-2,4-дионом // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. - 2021. -7(88). URL: https://7universum.com/ru/tech /archive/item/12075.
22. Г.Ш. Каримова, М.М. Ишанходжаева, Ш.А. Кадирова, Н.С. Мухамедов, Н.А. Парпиев Синтез лиганда 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона // Известия СПбГТИ . - Санк-Петербург. - 2012. - 15. (41). -С. 65-68.
23. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. - М.: Книга по требованию. - 2013. - С.272
24. Накамото К. ИК спектры неорганических и координационных соединений. - М: Мир. - 1996. -204 с.
25. Дероум Э. Современные методы ЯМР для химических исследований. - Пер. с англ. М.: Мир.- 1992.- 403 с.
26. Каримова Г.Ш., Кадирова Ш.А, Парпиев Н.А., Мухамедов Н.С., Шахидоятов Х.М., Ашуров Ж.М. Изучение строения комплексов Co(II), Ni(II), Cu(II) и Zn(II) с 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона спектроскопическими методами // Доклады АН РУз. - Ташкент. - 2010. - С. 72-75.
27. Козицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. -Москва: Высшая школа. - 1971. - С. 214-234.
28. Султанов С., Каримова Г.Ш., Мухамедов Н.С., Кадирова Ш.А., Парпиев Н.А., Шахидоятов Х.М. Синтез 1,3-дибензилхиназолин-2,4-диона и комплексов металлов на его основе // «Актуальные проблемы химии и химической технологии». - Мат.Респ. науч.-прак. конф. - Ургенч, 2011. -С. 80-81.
29. Каримова Г.Ш., Султанов С., Мухамедов Н.С., Кадирова Ш.А., Парпиев Н.А., Шахидоятов Х.М.Синтез и спектроскопическое исследование никелевого комплекса с 1,3-дибензилхиназолин-2,4-дионом // «Актуальные проблемы очистки нефти и газа от примесей различными физико-химическими методами» . - Карши. - 2011. -С. 170-171.
30. Karimova G., AshurovJ., Mukhamedov N., Parpiev N., Ibragimov B. 1,3-dibenzyl-1,2,3,4-tetrahydroqumazolme-2,4-dione//ActaCrystallographica Section E, Structure Report. - 2010. E66, m1547-1560.
