CC BY
17
Вестник^ВТУИМ/Proceedings of VSUET ISSN 2226-910X E-ISSN 2310-1202
_Химическая технология_
Chemical Technology
DOI: http://doi.org/1Q.2Q914/2310-12Q2-2Q21-3-182-19Q_Оригинальная статья/Research article_
УДК 678_Open Access Available online at vestnik-vsuet.ru
Использование продуктов микроволновой аминолитической деструкции полиэтилентерефталата в резинах на основе _хлоропренового каучука_
Михаил А. Вохмянин 1 [email protected] QQQQ-QQQ3-3127-1543 Роман Л. Веснин 1 [email protected] 0000-0002-8359-7871 Александр Д. Краев 1 [email protected] 0000-0002-9086-347Х _Валерий А. Седых 2 [email protected]_0000-0003-1054-6552
1 Вятский Государственный университет, ул. Московская, 36, г. Киров, 61QQ2Q, Россия.
2 Воронежский государственный университет инженерных технологий, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394Q36, Россия. Аннотация. В данной работе рассмотрен метод утилизации отходов полиэтилентерефталата (ПЭТ) смесью аминоспиртов -моноэтаноламином и триэтаноламином, взятых в определенном соотношении. В результате реакции деструкции образуется диамид терефталевой кислоты (N, N'-бис (2-гидроксиэтил) терефталамид). Для ускорения процесса деструкции было использовано микроволновое излучение различной мощности. Определены оптимальные условия разложения ПЭТ: время и мощность микроволнового излучения с выходом целевого продукта (диамида терефталевой кислоты) 8Q-85%. Процесс деструкции проводился без применения катализаторов и при атмосферном давлении. Продукт аминолитической деструкции ПЭТ (диамид терефталевой кислоты) был использован в качестве мономера в реакции поликонденсации при получении нового олигомера. Полученный олигомер и продукт деструкции ПЭТ исследовались в качестве новых компонентов в резинах на основе трех марок хлоропренового каучука различной скорости кристаллизации. Выявлено ускоряющее действие новых ингредиентов на процесс серной вулканизации резин на основе хлоропренового каучука. Продемонстрировано, что введение олигомера на основе продукта деструкции ПЭТ снижает вязкость резиновых смесей на 25-35%. Рассмотрено влияние на упруго-прочностные свойства полученных резин до и после термического старения. Показано, что диамид терефталевой кислоты и олигомер на его основе оказывают влияние на упруго-прочностные свойства исследуемых резин до и после термического старения. В дальнейшем планируется более подробное рассмотрение влияния новых полученных ингредиентов в резинах на основе полярных каучуков и термопластов на физико-химические и физико-механические параметры.
Ключевые слова: аминолиз, отходы полиэтилентерефталата, микроволновое излучение, хлоропреновый каучук
Use of microwave aminolytic destruction products of polyethylene _terephthalate in rubbers based on chloroprene rubber_
Mikhail A. Vokhmyanin 1 [email protected] QQQQ-QQQ3-3127-1543 Roman L. Vesnin 1 [email protected] 0000-0002-8359-7871 Alexander D. Kraev 1 [email protected] 0000-0002-9086-347X _Valery A. Sedykh 2 [email protected]_0000-0003-1054-6552
1 Vyatka State University, Moscow st., 36, Kirov, 61QQ2Q, Russia
2 Voronezh State University of Engineering Technologies, Revolution Av., 19, Voronezh, 394Q36, Russia
Abstract. In this paper, a method of recycling polyethylene terephthalate (PET) waste with a mixture of amino-alcohols - mo-noethanolamine and triethanolamine, taken in a certain ratio, is considered. As a result, of the degradation reaction, terephthalic acid diamide (N, N'-bis (2-hydroxyethyl) terephthalamide) is formed. To accelerate the destruction process, microwave radiation of various powers was used. The optimal conditions for PET decomposition have been determined: the time and power of microwave radiation with the yield of the target product (terephthalic acid diamide) 8Q-85%. The destruction process was carried out without the use of catalysts and at atmospheric pressure. The aminolytic degradation product of PET (terephthalic acid diamide) was used as a monomer in the polycondensation reaction to obtain a new oligomer. The obtained oligomer and the PET degradation product were investigated as new components in rubbers based on three grades of chloroprene rubber with different crystallization rates. The accelerating effect of new ingredients on the process of sulfur vulcanization of rubbers based on chloroprene rubber has been revealed. It has been demonstrated that the introduction of an oligomer based on a PET degradation product reduces the viscosity of rubber compounds by 25-35%. The effect on the elastic-strength properties of the obtained rubbers be-fore and after thermal aging is considered. It is shown that terephthalic acid diamide and oligomer based on it have an effect on the elastic-strength properties of the studied rubbers before and after thermal aging. In the future, a more detailed consideration of the effect of the new obtained ingredients in rubbers based on polar rubbers and thermoplastics on the physicochemical and physicomechanical parameters is planned.
Keywords: aminolysis, waste polyethylene terephthalate, microwave radiation, chloroprene rubber
Для цитирования Вохмянин М.А., Веснин Р.Л., Краев А.Д., Седых В.А. Использование продуктов микроволновой аминолитической деструкции полиэтилентерефталата в резинах на основе хлоропренового каучука //Вестник ВГУИТ. 2021. Т. 83. № 3. С. 182-190. doi:10.20914/2310-1202-2021-3-182-190
For citation
Vokhmyanin M.A., Vesnin R.L., Kraev A.D., Sedykh V.A. Use of microwave aminolytic destruction products of polyethylene terephthalate in rubbers based on chloroprene rubber. Vestnik VGUIT [Proceedings of VSUET]. 2021. vol. 83. no. 3. pp. 182-190. (in Russian). doi:10.20914/2310-1202-2021-3-182-190_
© 2021, Вохмянин М.А. и др. / Vokhmyanin M.A. et al.
This is an open access article distributed under the terms of the Creative Commons Attribution 4.0 International License
Вохмянин М.А и др.ВестниКвВГУИШ, 2021, Ш. 83, №. 3, Введение
Переработка бытовых, либо промышленных твердых отходов полиэтилентерефталата (ПЭТ) с каждым годом привлекает к себе все больше внимания. Это связано не только со стремлением к снижению экологической нагрузки на окружающую среду, но и с тем, что продукты переработки ПЭТ могут быть использованы в различных отраслях промышленности [1].
В настоящее время существуют несколько основных методов переработки отходов ПЭТ: захоронение на полигонах, механическая переработки (измельчение и повторное использование), химическая переработка и сжигание. Среди вышеупомянутых методов рециркуляции наиболее важным является химический метод ввиду того, что он позволяет получать и производить сырье, которое в дальнейшем может использоваться в различных отраслях промышленности, в частности и для повторного синтеза полимеров [2-5].
Химическая переработка - один из методов переработки путем химической модификации или деконструкции полимерных макромолекул. Существует несколько сольволитических методов, эффективных для деконструкции ПЭТ. Такими методами являются: алкоголиз (реакция со спиртом) [6-11]; аминолиз (реакция с аминами) [12-15]; аммонолиз (реакция с аммиаком) и гидролиз (реакция с водой) [16-19]. Общим для этих методов утилизации является механизм нуклеофильной атаки карбонильного атома углерода в ПЭТ нуклеофильными реагентами. В результате этого происходит образование сложных эфиров, диамидов терефталевой кислоты, сложных эфиров терефталевой кислоты или терефталевой кислоты соответственно. Полученные соединения могут быть использованы в качестве добавок в асфальты и битумы [20-22]; в качестве модифицирующей, либо сшивающей добавки в эпоксидные смолы [23-25], для получения защитных покрытий [26-28]; в качестве одного из компонентов полиуретанов [29-31] и так далее.
Сольвотические методы деструкции ПЭТ могут протекать при различных условиях, с применением катализаторов и без них [33-37]. Особый интерес вызывают методы деструкции при использовании микроволнового излучения, вместо конвективного нагрева. Микроволновое излучение позволяет проводить процессы деструкции в несколько раз быстрее, чем при конвективном нагреве. В первую очередь это связано с тем, что все реагирующие компоненты при реакциях деструкции ПЭТ являются полярными соединениями [38-42].
С- 182-190 [email protected]
Ввиду большого разнообразия возможных методов химической утилизации отходов ПЭТ для дальнейшего изучения был выбран аминолиз, как один из методов, который позволяет получить большое разнообразие продуктов, а также из-за возможности регулирования условий проведения реакции деструкции в широких диапазонах (время, температура, соотношение компонентов).
Цель работы - изучение процесса ами-нолитической деструкции отходов ПЭТ при микроволновом излучении различной мощности. Изучение влияния продуктов аминолитической деструкции ПЭТ и их производных на серную вулканизацию и упруго-прочностные свойства резин на основе хлоропренового каучука.
Материалы и методы
Для проведения процесса деструкции ПЭТ использовалась смесь аминоспиртов - моноэта-ноламин (МЭА) технический (ТУ 2423-15900203335-2004) и триэтаноламин (ТЭА) (ТУ 2423-168-00203335-2007) производства ПАО "Казаньоргсинтез". Отходы ПЭТ представляли собой измельченные пластиковые бутылки без этикетки, с размером частиц 5 x 5 мм.
Исследование влияние продукта деструкции ПЭТ и его производных проводилось в рецептурах на основе хлоропренового каучука трех марок различной скорости кристаллизации (регулированные меркаптанами) CR121, CR232 и CR244, производства Китай, Shanxi Synthetic Rubber Group Co. Ltd. Рецептуры модельных резиновых смесей представлены в таблице 1.
Таблица 1 .
Рецептура модельной резиновой смеси
Table 1.
Model rubber compounding
Массовые части на 100
массовых частей каучука,
Ингредиенты Ingredients масс. ч. Mass parts per 100 mass parts of rubber, mass.p.
1 2 3
(CR232) (CR244) (CR121)
Каучук | Rubber 100 100 100
Оксид магния Magnesium oxide 4 4 4
Оксид цинка | Zinc oxide 5 5 5
Сера | Sulfur 1 1 1
ТМТД (Тетраметилтиурамдисульфид) Tetramethylthiuram disulfide 1 1 1
ДФГ (Дифенилгуанидин) Diрhеnуlguаnidinе 1 1 1
Технический углерод (П 803) Carbon black (P 803) 40 40 40
Итого | Total 160 100 80
За базовые были приняты три смеси с различными марками каучуков, различающихся скоростью кристаллизации.
Vokhmyanin M.A et aCPToceedings of VSUET, 2021, vol. 83,
Резиновые смеси были изготовлены на лабораторном микросмесителе с объёмом загрузочной камеры 0,1 л (производства ООО Полимермаш Групп).
Снятие вулканизационных характеристик осуществлялось на оборудовании Moving Die Rheometer, фирмы Prescott Instruments Ltd. Вязкость по Муни определялась на ротационном вискозиметре Mooneyline MV Variable Speed, фирмы Prescott Instruments Ltd. Определение упруго-прочностных свойств было произведено на разрывной машине AG-X 5 kN, фирмы Shimadzu.
Исследования изготовленных резин осуществлялись по стандартным методикам в соответствии с ГОСТ: снятие вулканизаци-онных характеристик резиновых смесей (ГОСТ 12535-84), определение вязкости сырой резиновой смеси по Муни на ротационном вискозиметре (ГОСТ 10722-76), упруго-прочностные свойства (ГОСТ 270-75), твердость резин по Шору А (ГОСТ 263-75), испытания на ускоренное старение и теплостойкость (ГОСТ ISO 188-2013).
Результаты
Кинетика аминолитической деструкции полиэтилентерефталата при микроволновом излучении
За основу лабораторной установки для аминолитической деструкции ПЭТ была взята бытовая микроволновая печь с возможностью регулирования мощности микроволнового излучения (рисунок 1). Основным из главных изменений в конструкции является возможность присоединения обратного холодильника к реакционной колбе, находящейся внутри микроволновой печи.
по. 3, рр. 182-190 [email protected]
Аминолитическая деструкция частиц ПЭТ проводилась в смеси аминоспиртов, при соотношениях 1:4:5 и 1:3:4 соответственно для ПЭТ: МЭА:ТЭА. Выбор данных соотношений аминоспиртов обусловлен необходимостью достаточного количества аминоспиртов для разложения частиц ПЭТ. Кинетика деструкции ПЭТ при различной мощности микроволнового излучения (220, 540 и 700 ватт) и двух соотношениях компонентов приведена на рисунках 2 и 3.
100 90 £ 80 2 70
Рисунок 1. Схема лабораторной установки для проведения деструкции ПЭТ при микроволновом излучении (1 - обратный холодильник; 2 - корпус установки; 3 - магнетрон; 4 - реакционная колба; 5 - подставка; 6 - трансформатор)
Figure 1. Schematic of a laboratory setup for PET destruction under microwave radiation (1 - reverse cooler; 2 - installation body; 3 - magnetron; 4 - reaction flask; 5 - stand; 6 - transformer)
Й "О
f^^a 6G
g, 50
К о дп duc 4G
30
m 20 iG G
/ \
......... 220 Вт
---540 Вт
--- 700 Вт
iG
0 2 4 6 8 Время, мин Time, min
Рисунок 2. Кинетика деструкции ПЭТ при соотношении компонентов 1:4:5 (ПЭТ: МЭА:ТЭА)
Figure 2. Kinetics of PET destruction at a component ratio of 1: 4 : 5 (PET: MEA : TEA)
80 70
rf £ 60 —
£ 2 50 f^^ 50 g, 5 40 — а У
ч -5 30 — о о
Я £ 20
В
iG G
$ /
/ / / .•
•с/ / -
s у
---
- • -
22G Вт
4 б S Время, мин Time, min
iG
Рисунок 3. Кинетика деструкции ПЭТ при соотношении компонентов 1:3:4 (ПЭТ: МЭА:ТЭА)
Figure 3. Kinetics of PET destruction at a component ratio of 1: 3 : 4 (PET: MEA : TEA)
Получение олигомера на основе продукта деструкции ПЭТ.
Продукт деструкции ПЭТ (диамид тере-фталевой кислоты) был использован в качестве мономера в реакции поликонденсации с получением олигомера. Реакция проводилась в диапазоне температур от 200 до 215 °С, при вакуумировании для удаления побочных продуктов реакции (этаноламина). В качестве катализатора использовалась фосфорная кислота.
G
2
Вохмянин М.А и др.ВестникВТУИТ, 2021, Ш. 83, №. 3, С.
Изготовление резиновых смесей на основе хлоропренового каучука Резиновые смеси на основе трех видов хлоропреновых каучуков различной скорости кристаллизации были изготовлены в соответствии с рецептурами, приведенными в таблице 2.
Таблица 2.
Рецептуры резиновых смесей на основе хлоропренового каучука
Table 2.
Chloroprene rubber based rubber formulations
Примечание: * БГЭТФА - продукт аминолитической деструкции ПЭТ * * оАТФК - олигомер на основе продукта деструкции ПЭТ Note: *BHETA is a product of aminolytic degradation of PET ** оАТРА - oligomer based on PET degradation product
Резиновые смеси 4 и 7 сделаны на основе каучука CR232; смеси 5 и 8 - CR244; смеси 6 и 9 - CR121.
182-190 [email protected]
Кинетика вулканизации резиновых смесей
В первую очередь рассматривалось влияние диамида терефталевой кислоты и олигомера на его основе на кинетику серной вулканизации резиновых смесей. В таблице 3 представлены данные по ключевым вулкани-зационным характеристикам серной вулканизации исследуемых резин Т10, Т50 и Т90.
Таблица 3.
Продолжительность периодов вулканизации резиновых смесей
Table 3.
The duration of the periods of vulcanization of rubber compounds
Смесь I Сопфои^
Mодельные Modeling 4 5 6 7 S 9
l 2 3
Тю%, сек Тю%, sec ST st 74 9l 60 S4 93 S4 69
Т50%, сек Т50%, sec 220 226 l4S 265 229 l49 27S 242 l5S
Т90%, сек Т90%, sec ll07 967 S33 l0S2 953 T9T l094 96l 723
Упруго-прочностные свойства полученных резин
В дальнейшем исследовалась вязкость сырых резиновых смесей, а также упруго-прочностные характеристики вулканизатов. Вулканизация резин происходила в оптимуме вулканизации при температуре 160 °С в течение 15-17 минут.
Кроме этого, помимо основных упруго-прочностных свойств резин, оценивалось влияние диамида терефталевой кислоты и олигомера на его основе на процессы старения резин. В таблице 4 приведены данные по вязкости сырых резиновых смесей, а также некоторые показатели упруго-прочностных свойств резин до и после термического старения в течение 24 часов.
Показатель резиновая смесь Indicator rubber compound l 2 3 4 5 6 7 S 9
Вязкость, ед. Муни | Viscosity, units Muni 70 90 79 70 S3 75 70 79 72
Твердость, Шор А | Hardness, Shore A S9 - 5l l03 - 32 77 - 39
fp, МПа 20 25 l9 2l 23 lS 22 26 l9
e,% 336 2l4 24l 3l0 236 293 352 28l 3l3
Напряжение при 100%, МПа | Voltage at 100%, MPa 4 l3 7 5 ll 6 4 l0 5
Напряжение при 200%, МПа z | Voltage at 200%, MPa ll 22 l6 l3 2l l2 ll 2l l2
После старения (24 часа при 100 градусах Цельсия) After aging (24 hours at 100 degrees Celsius)
fp, Mm l9 22 l6 20 24 is 20 2l lS
e,% 295 2l7 264 35S 30l 26l 307 270 266
Ингредиенты Ingredients Резиновая смесь, масс. части The rubber compound of the masses. part
4 5 6 7 8 9
Каучук | Rubber l00
Оксид магния | Magnesium oxide 4
Оксид цинка | Zinc oxide 5
Сера | Sulfur l
ТМТД (Тетраметилтиурамдисульфид) Tetramethylthiuram disulfide l
ДФГ (Дифенилгуанидин) Diрhеnуlguаnidinе l
Технический углерод (П 803) Carbon black (P 803) 39
БГЭТФА* | BHETA l -
оАТФК** | оАТРА - l
Итого | Total l52
Таблица 4.
Упруго-прочностные показатели вулканизатов до и после термического старения
Table 4.
Elastic-strength characteristics of vulcanizates before and after thermal aging
Vokfimyanin M.A et atProceedings ofVSUET, 2021, voC 83, no.
Обсуждение
Кинетика аминолитической деструкции полиэтилентерефталата
Из данных, представленных на рисунке 1, видно, что максимальный выход продукта, 85%, достигается при времени реакции 6 минут и мощности микроволнового излучения 540 Вт. При более длительном времени воздействия микроволнового излучения в данных условиях выход продукта снижается ввиду значительного испарения реакционной массы (смеси аминоспиртов) и нахождения её в месте соединения обратного холодильника и реакционной колбы в виде паров.
При использовании мощности 220 Вт наибольший выход продукта (84-86%) достигается при 8 минутах реакции, что связано с медленным разогревом реакционной массы и снижением скорости испарения смеси аминоспиртов.
Использование мощности излучения 700 Вт нецелесообразно ввиду слишком быстрого разогрева, закипания и испарения реакционной массы. Время контакта смеси аминоспиртов с частицами ПЭТ мало, что приводит к меньшему выходу продукта (до 74%).
При соотношении компонентов 1:3:4 наблюдается общее снижение выхода целевого продукта при всех используемых мощностях (рисунок 2). В данном случае максимальный выход продукта достигает лишь 74%. Снижение выхода продукта обусловлено недостатком смеси аминоспиртов, которая при микроволновом излучении, в особенности при мощности в 700 Вт, очень быстро испаряется и не успевает полностью конденсироваться, при попадании в обратный холодильник.
Олигомер на основе продукта деструкции ПЭТ.
В результате реакции получено светло-желтое смолообразное вещество, кристаллизующееся при остывании, с небольшим запахом аминоспиртов. Цвет и запах полученного продукта обусловлен неполным удалением побочных продуктов поликонденсации диамида терефта-левой кислоты, а именно моноэтаноламина.
Полученный олигомер растворим в высокополярных растворителях - диметил-сульфоксиде и диметилформамиде; обладает хорошей способностью вытягиваться в волокна (до нескольких метров) в тёплом и горячем состоянии. Температура плавления полученного продукта находится в диапазоне от 75 до 80 °С.
3, pp. 182-190 [email protected]
Кинетика вулканизации резиновых смесей
По данным таблицы 3 видно, что ускоряющее действие на процесс серной вулканизации наблюдалось практически во всех случаях с добавлением диамида терефталевой кислоты и олигомера на его основе, что особенно наглядно видно по параметру Т90. В смесях с добавлением продукта деструкции ПЭТ Т90 сократилось на 1,5-4%, а в смесях с добавлением олигомера на основе диамида терефталевой кислоты Т90 сократилось на 0,5-13%. Наиболее сильное сокращение Т90 наблюдалось в смеси 9 - на 13,2% (сокращение времени вулканизации на 2 минуты).
Такое ускоряющее влияние на процесс серной вулканизации может быть обусловлено тем, что вводимые ингредиенты (диамид тере-фталевой кислоты и олигомер на его основе) имеют щелочной характер.
В случае параметров Т10 и Т50 наблюдалось незначительное (в пределах 5%) замедление процесса, что приводит к увеличению индукционного периода вулканизации.
Упруго-прочностные показатели исследуемых резин
Из данных таблицы 4 (исследование упруго-прочностных свойств) видно, что при добавлении диамида терефталевой кислоты значительных изменений в условной прочности при разрыве не наблюдалось, данный показатель остался на уровне базовых смесей сравнения. Однако, добавление данного компонента оказало влияние на удлинение при разрыве: увеличение данного показателя наблюдалось у смесей 5 и 6, особенно в случае последней смеси увеличение составило более 50% по сравнению со смесью со смесью 3 данной таблицы.
В случае использования олигомера на основе диамида терефталевой кислоты условная прочность смесей на основе хлоропреновых каучуков CR232 и CR244 увеличилась, а в случае каучука CR121 осталась соизмеримой с базовой смесью. Относительное удлинение при разрыве исследуемых смесей во всех трех случаях увеличилось на величину от 20 до 70%, что указывает на пластифицирующее действие полученного олигомера.
Кроме этого, пластифицирующее действие полученного олигомера подтверждаются данными по вязкости резиновых смесей. Вязкость сырых резиновых смесей 7 и 9 снижается на 13 и 24% соответственно.
Сравнивая упруго-прочностные параметры полученных вулканизатов до и после старения, можно сказать, что в некоторых случаях (смесь 4 и 5 с добавлением диамида
Вохмянин М.А. и др.ВестниКв^ТУИТ, 2021, Т. 83, №. 3, С. 182-190
post@vestnik-vsuet. ru
терефталевой кислоты) наблюдалось увеличение относительного удлинения при разрыве вулкнизатов после старения на 49 и 65% соответственно.
Условная прочность при разрыве после старения у вулканизатов с добавлением диамида терефталевой кислоты снизилась в меньшей степени по сравнению с модельными смесями: снижение условной прочности при разрыве у модельных смесей порядка 13%, у смесей с добавлением диамида терефталевой кислоты 2%. Это может быть связано с тем, что диамид терефталевой кислоты выступает в качестве ингибитора термоокислительного процесса хлоропренового каучука за счет наличия амидной группы.
Заключение
Изучен процесс аминолитической деструкции отходов полиэтилентерефталата при микроволновом излучении различной мощности и при различном соотношении компонентов. Выявлены наиболее оптимальные условия деструкции ПЭТ при микроволновом излучении
с выходов продукта 82-85% и временем деструкции 4-6 минут.
Рассмотрена возможность использования продукта аминолитической деструкции ПЭТ и его олигомера в качестве новых ингредиентов в резинах на основе хлоропренового каучука. Показаны некоторые упруго-прочностные характеристики и характер их изменения с добавлением новых полученных ингредиентов. Выявлено, что новые ингредиенты немного ускоряют процесс серной вулканизации резин на основе хлоропреновых каучуков; оказывают пластифицирующее действие на исследуемые вулканизаты, а также могут выступать в качестве ингибиторов термоокислительных процессов.
В дальнейшем планируется более подробное рассмотрение влияния новых полученных ингредиентов в резинах на основе полярных ка-учуков и термопластов на физико-химические и физико-механические параметры.
Благодарности
Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта № 20-33-90115
Литература
1 Yun X., Xin-Yi Y., Dun-Hong G., Yong-Bo D. et al. Preparation and characterization of waterborne alkyd-amino baking coatings based on waste polyethylene terephthalate // Royal Society open science. 2020. V. 7. №. 1. P. 191447. doi:
10.1098/rsos. 191447
2 Веснин P.JI., Алалыкин A.A., Вохмянин M.A. Технология утилизации отходов полиэтилентерефталата с получением амида терефталевой кислоты // Известия высших учебных заведений. Серия «Химия и химическая технология». 2020. № 2. С. 99-104.
3 Al-Sabagh A.M., Yehia F.Z., Eshaq G., Rabie A.M. et al. Greener routes for recycling of polyethylene terephthalate //Egyptian Journal of Petroleum. 2016. V. 25. №. 1. P. 53-64. dot: 10.1016/j.ejpe.2015.03.001
4 Jamdar V., Kathalewar M, Sabnis A. Depolymeriza-tion study of PET waste using anmoelliylethanolamine and recycled product application as polyesteramide synthesis // Journal of Polymers and the Environment. 2018. V. 26. №. 6. P. 2601-2618. doi: 10.1007/s10924-017-1149-4
5 Логинова A.B., Тишин Д.Е., Касьянова О.В. Современные способы переработки вторичного полиэтилентерефталата и области применения полученных материалов // Глобализация экологических проблем: прошлое, настоящее и будущее. 2017. С. 221-221.
6 Woortman, A.J.J.; Loos, K.; Popovic, I.G. High Performance Alkyd Resins Synthesized from Postconsumer PET Bottles //RSC Advances. 2015. V. 5. №. 76. P. 62273-62283. dot: 10.1039/C5RA11777A
7 Scremin D.M., Miyazaki D.Y., Lunelli C.E., Silva S.A. et al. PET recycling by alcoholysis using a new heterogeneous catalyst: study and its use in polyurethane adhesives preparation // Macromolecular Symposia. 2019. V. 383. №. 1. P. 1800027. dot: 10.1002/masy.201800027
8 Zhou L., Lu X., Ju Z., Liu B. et al. Alcoholysis of polyethylene terephthalate to produce dioctyl terephthalate using choline chloride-based deep eutectic solvents as efficient catalysts // Green Chemistry. 2019. V. 21. №. 4. P. 897-906.
9 Zhou X., Wang C., Fang C., Yu R. et al. Structure and thermal properties of various alcoholysis products from waste poly (ethylene terephthalate) //Waste management. 2019. V. 85. P. 164-174. doi: 10.1016/j.wasman.2018.12.032
10 Li Y., Li M., Lu J., Li X. et al. Decoloration of waste PET alcoholysis liquid by an electrochemical method // Water Science and Technology. 2018. V. 77. №. 10. P. 2463-2473. doi: 10.2166/wst.2018.191 "
11 Linlin D.Y.M.Y.Z. Study on the chemical recycling technologies on hydrolysis and alcoholysis of PET waste [J] // Plastics Manufacture. 2011. V. 7.
12Teotia M., Tarannum N., Soni R.K. Depolymerization of PET waste to potentially applicable aromatic amides: Their characterization and DFT study // Journal of Applied Polymer Science. 2017. № 31. P. 45153.
13 Панфилов Д.А., Дворко И.М. Химическая деструкция вторичного полиэтилентерефталата как метод получения смол-модификаторов полимеров // Научный альманах. 2018. №. 3-2. С. 183-186.
14Tawfik М.Е., Eskander S.B. Chemical Recycling of Poly(Ethylene Terephthalate) Waste Using Ethanolamine. Sorting of the End Products//Polymer Degradation and Stability. 2010. V. 95. №. 2. P. 187-194.
15Parab Y.S., Shukla S.R. Novel synthesis, characterization of N1, N1, N4, N4-tetrakis (2-hydroxyethyl) terephthalamide (THETA) and terephthalic Acid (TPA) by depolymerization of PET bottle waste using diethanolamine // Journal of Macromolecular Science, Part A. 2013. V. 50. №. 11. P. 1149-1156. doi: 10.1080/10601325.2013.830004
Vokfimyanin M.A- et aCProceedings of VSUET, 2021, voC 83, no. 3, pp. 182-190
post@vestnik-vsuet. ru
16 Aguado A., Martinez L., Becerra L., Aiieta-Araunabena M et al. Chemical depolymerisation of PET complex waste: hydrolysis vs. glycolysis// Journal of Material Cycles and Waste Management. 2014. V. 16. №. 2. P. 201-210. doi: 10.1007/sl0163-013-0177-y
17Malik N., Kumar P., Shrivastava S., Ghosh S.B. An overview on PET waste recycling for application in packaging//International Journal of Plastics Technology. 2017. V. 21. №. l.P. 1-24. doi: 10.1007/sl2588-016-9164-l
18 Sinha V., Patel M.R., Patel J.V. PET waste management by chemical recycling: a review // Journal of Polymers and the Environment. 2010. V. 18. №. 1. P. 8-25.
19 Singh S., Sharma S., Umar A., Mehta S.K. et al. Recycling of waste poly (ethylene terephthalate) bottles by alkaline hydrolysis and recovery of pure nanospindle-shaped terephthalic acid // Journal of nanoscience and nanotechnology. 2018. V. 18. №. 8. P. 5804-5809. doi: 10.1166/jnn.2018.15363
20 Sreeram A., Leng Z., Padhan R.K., Qu X. Eco-friendly paving materials using waste PET and reclaimed asphalt pavement//HKIE Transactions. 2018. V. 25. №. 4. P. 237-247. doi: 10.1080/1023697X.2018.1534617
21 Padhan R.K., Mohanta C., Sreeram A., Gupta A. Rheological evaluation of bitumen modified using antistripping additives synthesised from waste polyethylene terephthalate (PET) // International Journal of Pavement Engineering. 2020. V. 21. №. 9. P. 1083-1091. doi: 10.1080/10298436.2018.1519192
22Merkel D.R., Kuang W., Malhotra D., Petrossian G. et al. Waste PET chemical processing to terephthalic amides and their effect on asphalt performance // ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2020. V. 8. №. 14. P. 5615-5625. doi: 10.1021/acssuschemeng 0c00036
23 D^bska B., Licholai L. The effect of the type of curing agent on selected properties of epoxy mortar modified with PET glycolisate // Construction and Building Materials. 2016. V. 124. P. 11-19.
24D§bska B., Licholai L. The selected mechanical properties of epoxy mortar containing PET waste // Construction and Building materials. 2015. V. 94. P. 579-588.
25D§bska B., Licholai L., Szyszka J. Innovative compo-site on the basis of an aerogel mat with an epoxy resin modified with PET waste andPCM//E3S Web of Conferences. EDP Sciences, 2018. V. 44. P. 31.
26 More A., Mhaske S. Epoxy-based anticorrosive coating developed with modified poly (o-anisidine) and depolymerized product of PET waste // Iranian Polymer Journal. 2018. V. 27. №. 6. P. 359-370.
27 Saidi N.M., Shafaamri A.S., Ma I.A.W., Kasi R. et al. Development of anti-corrosion coatings using the disposable waste material // Pigment & Resin Technology. 2018. V. 47. №. 6. P. 478-484. doi: 10.1108/PRT-03-2018-0030
28 Yun X., Xin-Yi Y., Dun-Hong G., Yong-Bo D. et al. Preparation and characterization of waterborne alkyd-amino baking coatings based on waste polyethylene terephthalate // Royal Society open science. 2020. V. 7. №. 1. P. 191447. doi: 10.1098/rsos.191447
29 Sadeghi G.M.M., Shamsi R., Sayaf M. From amino lysis product of PET waste to novel biodegradable polyurethanes// Journal of Polymers and the Environment. 2011. V. 19. №. 2. P. 522-534. doi: 10.1007/s 10924-011-0283-7
30 Sadeghi G.M., Sayaf M. From PET waste to novel polyurethanes // Material Recycling-Trends and Perspectives. 2012. P. 357-390.
31 Cakic S.M., Ristic I. S., Milena M., Nikolic N.C. et al. Glycolyzed products from PET waste and their application in synthesis of polyurethane dispersions // Progress in Organic Coatings. 2012. V. 74. №. 1. P. 115-124. doi: 10.1016/j.porgcoat.2011.11.024
32Luo X., Li Y. Synthesis and characterization of polyols and polyurethane foams from PET waste and crude glycerol //Journal of Polymers and the Environment. 2014. V. 22."№. 3. P. 318-328. doi: 10.1007/sl0924-014-0649-8
33Palekar V.S., Shah R.V., Shukla S.R. Ionic liquid-catalyzed aminolysis of poly (ethylene terephthalate) waste// Journal of applied polymer science. 2012. V. 126. №. 3. P. 1174-1181. doi: 10.1002/app.36878
34 Shojaei B., Abtahi M., Najafi M. Chemical recycling of PET: A stepping-stone toward sustainability // Polymers for Advanced Technologies. 2020. V. 3L №. 12. P. 2912-2938. doi: 10.1002/pat.5023
35Fukushima K., Lecuyer J.M., Wei D.S., Horn H.W. et al. Advanced chemical recycling of poly (ethylene terephthalate) through organocatalytic aminoly-sis // Polymer Chemistry. 2013. V. 4. №. 5. P. 1610-1616.
36 Wang Y., Zhang Y., Song H, Wang Y. et al. Zinc-catalyzed ester bond cleavage: Chemical degradation of polyethylene terephthalate//Journal of Cleaner Production. 2019. V. 208. P. 1469-1475. doi: 10.1016/j.jclepro.2018.10.117
37Delle Chiaie K.R. et al. Dual-catalytic depolymerization of polyethylene terephthalate (PET) // Polymer Chemistry. 2020. V. 11. №. 8. P. 1450-1453.
38 Backstrom E., Odelius K., Hakkarainen M. Ultrafast microwave assisted recycling of PET to a family of functional precursors and materials // European Polymer Journal. 2021. V. 151. P. 110441. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2021.110441
39 Achilias D.S., Tsintzou G.P., Nikolaidis A.K., Bikiaris D.N. et al. Aminolytic depolymerization of poly (ethylene terephthalate) waste in a microwave reactor // Polymer International. 2011. V. 60. №. 3. P. 500-506. doi: 10.1002/pi.2976
40Parab Y.S., Pingale N.D., Shukla S.R. Aminolytic depolymerization of poly (ethylene terephthalate) bottle waste by conventional and microwave irradiation heating // Journal of applied polymer science. 2012. V. 125. №. 2. P. 1103-1107. doi: 10.1002/app.34855
41 Shah R.V., Borude V.S., Shukla S.R. Recycling of PET waste using 3-amino-1-propanol by conventional or microwave ¿radiation and synthesis of bis-oxazin there from // Journal of Applied Polymer Science. 2013. V. 127. №. 1. P. 323-328. doi: 10.1002/app.37900
42 Park R, Sridhar V., Park H. Taguchi method for optimization of reaction conditions in microwave glycolysis of waste PET // Journal of Material Cycles and Waste Management. 2020. V. 22. №. 3. P. 664-672. doi: 10.1007/s10163-019-00958-7
References
1 Yun X., Xin-Yi Y., Dun-Hong G., Yong-Bo D. et al. Preparation and characterization of waterborne alkyd-amino baking coatings based on waste polyethylene terephthalate. Royal Society open science. 2020. vol. 7. no. 1. pp. 191447. doi: 10.1098/rsos.191447
2 Vesnin R.L., Alalykin A.A., Vokhmyanin M.A. Technology of recycling polyethylene terephthalate waste with the production of terephthalic acid amide. Bulletin of higher educational institutions. Series "Chemistry and Chemical Technology". 2020. no. 2. pp. 99-104. (in Russian).
Boxmxhuh M.A. u dp.BecmHUKjETyMM, 2021, T. 83, №. 3, C 182-190
3 Al-Sabagh A.M., Yehia F.Z., Eshaq G., Rabie A.M. et al. Greener routes for recycling of polyethylene terephthalate. Egyptian Journal of Petroleum. 2016. vol. 25. no. 1. pp. 53-64. doi: 10.1016/j.ejpe.2015.03.001
4 Jamdar V., Kathalewar M., Sabnis A. Depolymeriza-tion study of PET waste using aminoethylethanolamine and recycled product application as polyesteramide synthesis. Journal of Polymers and the Environment. 2018. vol. 26. no. 6. pp. 2601-2618. doi: 10.1007/s10924-017-1149-4
5 Loginova A.V., Tishin D.E., Kasyanova O.V. Modern methods of recycled polyethylene terephthalate processing and areas of application of the obtained materials. Globalization of environmental problems: past, present and future. 2017. pp. 221-221. (in Russian).
6 Woortman, A.J.J.; Loos, K.; Popovic, I.G. High Performance Alkyd Resins Synthesized from Postconsumer PET Bottles. RSC Advances. 2015. vol. 5. no. 76. pp. 62273-62283. doi: 10.1039/C5RA11777A
7 Scremin D.M., Miyazaki D.Y., Lunelli C.E., Silva S.A. et al. PET recycling by alcoholysis using a new heterogeneous catalyst: study and its use in polyurethane adhesives preparation. Macromolecular Symposia. 2019. vol. 383. no. 1. pp. 1800027. doi: 10.1002/masy.201800027
8 Zhou L., Lu X., Ju Z., Liu B. et al. Alcoholysis of polyethylene terephthalate to produce dioctyl terephthalate using choline chloride-based deep eutectic solvents as efficient catalysts. Green Chemistry. 2019. vol. 21. no. 4. pp. 897-906.
9 Zhou X., Wang C., Fang C., Yu R. et al. Structure and thermal properties of various alcoholysis products from waste poly (ethylene terephthalate). Waste management. 2019. vol. 85. pp. 164-174. doi: 10.1016/j.wasman.2018.12.032
10 Li Y., Li M., Lu J., Li X. et al. Decoloration of waste PET alcoholysis liquid by an electrochemical method. Water Science and Technology. 2018. vol. 77. no. 10. pp. 2463-2473. doi: 10.2166/wst.2018.191
11 Linlin D.Y.M.Y.Z. Study on the chemical recycling technologies on hydrolysis and alcoholysis of PET waste [J]. Plastics Manufacture. 2011. vol. 7.
12 Teotia M., Tarannum N., Soni R.K. Depolymerization of PET waste to potentially applicable aromatic amides: Their characterization and DFT study. Journal of Applied Polymer Science. 2017. no. 31. pp. 45153.
13 Panfilov D.A., Dvorko I.M. Chemical destruction of secondary polyethylene terephthalate as a method of obtaining resin-modifiers of polymers. Scientific Almanac. 2018. no. 3-2. pp. 183-186. (in Russian).
14 Tawfik M.E., Eskander S.B. Chemical Recycling of Poly(Ethylene Terephthalate) Waste Using Ethanolamine. Sorting of the End Products. Polymer Degradation and Stability. 2010. vol. 95. no. 2. pp. 187-194.
15 Parab Y.S., Shukla S.R. Novel synthesis, characterization of N1, N1, N4, N4-tetrakis (2-hydroxyethyl) terephthalamide (THETA) and terephthalic Acid (TPA) by depolymerization of PET bottle waste using diethanolamine. Journal of Macromolecular Science, Part A. 2013. vol. 50. no. 11. pp. 1149-1156. doi: 10.1080/10601325.2013.830004
16 Aguado A., Martinez L., Becerra L., Arieta-Araunabena M. et al. Chemical depolymerisation of PET complex waste: hydrolysis vs. glycolysis. Journal of Material Cycles and Waste Management. 2014. vol. 16. no. 2. pp. 201-210. doi: 10.1007/s10163-013-0177-y
17 Malik N., Kumar P., Shrivastava S., Ghosh S.B. An overview on PET waste recycling for application in packaging. International Journal of Plastics Technology. 2017. vol. 21. no. 1. pp. 1-24. doi: 10.1007/s12588-016-9164-1
18 Sinha V., Patel M.R., Patel J.V. PET waste management by chemical recycling: a review. Journal of Polymers and the Environment. 2010. vol. 18. no. 1. pp. 8-25.
19 Singh S., Sharma S., Umar A., Mehta S.K. et al. Recycling of waste poly (ethylene terephthalate) bottles by alkaline hydrolysis and recovery of pure nanospindle-shaped terephthalic acid. Journal of nanoscience and nanotechnology. 2018. vol. 18. no. 8. pp. 5804-5809. doi: 10.1166/jnn.2018.15363
20 Sreeram A., Leng Z., Padhan R.K., Qu X. Eco-friendly paving materials using waste PET and reclaimed asphalt pavement. HKIE Transactions. 2018. vol. 25. no. 4. pp. 237-247. doi: 10.1080/1023697X.2018.1534617
21 Padhan R.K., Mohanta C., Sreeram A., Gupta A. Rheological evaluation of bitumen modified using antistripping additives synthesised from waste polyethylene terephthalate (PET). International Journal of Pavement Engineering. 2020. vol. 21. no. 9. pp. 1083-1091. doi: 10.1080/10298436.2018.1519192
22 Merkel D.R., Kuang W., Malhotra D., Petrossian G. et al. Waste PET chemical processing to terephthalic amides and their effect on asphalt performance. ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 2020. vol. 8. no. 14. pp. 5615-5625. doi: 10.1021/acssuschemeng.0c00036
23 Dçbska B., Licholai L. The effect of the type of curing agent on selected properties of epoxy mortar modified with PET glycolisate. Construction and Building Materials. 2016. vol. 124. pp. 11-19.
24 Dçbska B., Licholai L. The selected mechanical properties of epoxy mortar containing PET waste. Construction and Building materials. 2015. vol. 94. pp. 579-588.
25 Dçbska B., Licholai L., Szyszka J. Innovative compo-site on the basis of an aerogel mat with an epoxy resin modified with PET waste and PCM. E3S Web of Conferences. EDP Sciences, 2018. vol. 44. pp. 31.
26 More A., Mhaske S. Epoxy-based anticorrosive coating developed with modified poly (o-anisidine) and depolymerized product of PET waste. Iranian Polymer Journal. 2018. vol. 27. no. 6. pp. 359-370.
27 Saidi N.M., Shafaamri A.S., Ma I.A.W., Kasi R. et al. Development of anti-corrosion coatings using the disposable waste material. Pigment & Resin Technology. 2018. vol. 47. no. 6. pp. 478-484. doi: 10.1108/PRT-03-2018-0030
28 Yun X., Xin-Yi Y., Dun-Hong G., Yong-Bo D. et al. Preparation and characterization of waterborne alkyd-amino baking coatings based on waste polyethylene terephthalate. Royal Society open science. 2020. vol. 7. no. 1. pp. 191447. doi: 10.1098/rsos.191447
29 Sadeghi G.M.M., Shamsi R., Sayaf M. From aminolysis product of PET waste to novel biodegradable polyurethanes. Journal of Polymers and the Environment. 2011. vol. 19. no. 2. pp. 522-534. doi: 10.1007/s10924-011-0283-7
30 Sadeghi G.M., Sayaf M. From PET waste to novel polyurethanes. Material Recycling-Trends and Perspectives. 2012. pp. 357-390.
Vokhmyanin М-Я- et aCProceedings of VSUET, 202Î, vol. 83, no. 3, pp. Î82-Î90
post@vestnik-vsuet. ru
31 Cakic S.M., Ristic I.S., Milena M., Nikolic N.C. et al. Glycolyzed products from PET waste and their application in synthesis of polyurethane dispersions. Progress in Organic Coatings. 2012. vol. 74. no. 1. pp. 115-124. doi: 10.1016/j.porgcoat.2011.11.024
32 Luo X., Li Y. Synthesis and characterization of polyols and polyurethane foams from PET waste and crude glycerol. Journal of Polymers and the Environment. 2014. vol. 22. no. 3. pp. 318-328. doi: 10.1007/s10924-014-0649-8
33 Palekar V.S., Shah R.V., Shukla S.R. Ionic liquid-catalyzed aminolysis of poly (ethylene terephthalate) waste. Journal of applied polymer science. 2012. vol. 126. no. 3. pp. 1174-1181. doi: 10.1002/app.36878
34 Shojaei B., Abtahi M., Najafi M. Chemical recycling of PET: A stepping-stone toward sustainability. Polymers for Advanced Technologies. 2020. vol. 31. no. 12. pp. 2912-2938. doi: 10.1002/pat.5023
35 Fukushima K., Lecuyer J.M., Wei D.S., Horn H.W. et al. Advanced chemical recycling of poly (ethylene terephthalate) through organocatalytic aminoly-sis. Polymer Chemistry. 2013. vol. 4. no. 5. pp. 1610-1616.
36 Wang Y., Zhang Y., Song H., Wang Y. et al. Zinc-catalyzed ester bond cleavage: Chemical degradation of polyethylene terephthalate. Journal of Cleaner Production. 2019. vol. 208. pp. 1469-1475. doi: 10.1016/j.jclepro.2018.10.117
37 Delle Chiaie K.R. et al. Dual-catalytic depolymerization of polyethylene terephthalate (PET). Polymer Chemistry. 2020. vol. 11. no. 8. pp. 1450-1453.
38 Bäckström E., Odelius K., Hakkarainen M. Ultrafast microwave assisted recycling of PET to a family of functional precursors and materials. European Polymer Journal. 2021. vol. 151. pp. 110441. doi: 10.1016/j.eurpolymj.2021.110441
39 Achilias D.S., Tsintzou G.P., Nikolaidis A.K., Bikiaris D.N. et al. Aminolytic depolymerization of poly (ethylene terephthalate) waste in a microwave reactor. Polymer International. 2011. vol. 60. no. 3. pp. 500-506. doi: 10.1002/pi.2976
40 Parab Y.S., Pingale N.D., Shukla S.R. Aminolytic depolymerization of poly (ethylene terephthalate) bottle waste by conventional and microwave irradiation heating. Journal of applied polymer science. 2012. vol. 125. no. 2. pp. 1103-1107. doi: 10.1002/app.34855
41 Shah R.V., Borude V.S., Shukla S.R. Recycling of PET waste using 3-amino-1-propanol by conventional or microwave irradiation and synthesis of bis-oxazin there from. Journal of Applied Polymer Science. 2013. vol. 127. no. 1. pp. 323-328. doi: 10.1002/app.37900
42 Park R., Sridhar V., Park H. Taguchi method for optimization of reaction conditions in microwave glycolysis of waste PET. Journal of Material Cycles and Waste Management. 2020. vol. 22. no. 3. pp. 664-672. doi: 10.1007/s10163-019-00958-7
Сведения об авторах Михаил А. Вохмянин аспирант, кафедра химии и технологии переработки полимеров, Вятский государственный университет, ул. Московская, 36, г. Киров, 610020, Россия, У1Ш81га7(й^таД.сот
https://orcid.org/0000-0003-3127-1543 Роман Л. Веснин к.т.н., зав. кафедрой, кафедра химии и технологии переработки полимеров, Вятский государственный университет, ул. Московская, 36, г. Киров, 610020, Россия, уезтпготапйтаП.ги
https://orcid.org/0000-0002-8359-7871 Александр Д. Краев аспирант, кафедра химии и технологии переработки полимеров, Вятский государственный университет, ул. Московская, 36, г. Киров, 610020, Россия, вуМгсаН ЩтаД.ги
' https://orcid.org/0000-0002-9086-347X
Валерий А. Седых к.т.н., доцент, кафедра химии и химической технологии органических соединений и переработки полимеров, Воронежский государственный университет инженерных технологий, пр-т Революции, 19, г. Воронеж, 394036, Россия, сйета(й!таД.га https://orcid.org/0000-0003-1054-6552
Вклад авторов
Все авторы в равной степени принимали участие в написании рукописи и несут ответственность за плагиат
Конфликт интересов
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Information about authors Mikhail A. Vokhmyanin postgraduate student, chemistry and technology of polymer processing department, Vyatka State University, Moscow str., 36. Kirov, 610020, Russia, vmisha7(S)gmail. com
https://orcid.org/0000-0003-3127-1543 Roman L. Vesnin Cand. Sci. (Engin.), head of the department of chemistry and technology of polymer processing, Vyatka State University, Moscow str., 36. Kirov, 610020, Russia, vesninroman(S!mail.ru
https://orcid.org/0000-0002-8359-7871 Alexander D. Kraev postgraduate student, chemistry and technology of polymer processing department, Vyatka State University, Moscow str., 36. Kirov, 610020, Russia, syndicatl 1 (Sîmail.ru
' https://orcid.org/0000-0002-9086-347X
Valery A. Sedykh Cand. Sci. (Engin.), chemistry and chemical technology of organic compounds and polymer processing department, Voronezh State University of Engineering Technologies, Revolution Av., 19, Voronezh, 394036, Russia https://orcid.org/0000-0003-1054-6552
Contribution
All authors are equally involved in the writing of the manuscript and are responsible for plagiarism
Conflict of interest
The authors declare no conflict of interest.
Поступила l9I07I202l_После редакции 04I08I202l_Принята в печать 2lI08I202l
Received l9I07I202l_Accepted in revised 04I08I202l_Accepted 2lI08I202l
