Ингибирование полимеризации стирола рядом производных n,N-диметил(3,5-ди-трет. -бутил-4-гидрокси)бензиламина и композициями с их использованием

Сайгитбаталова С. Ш.; Черезова Е. Н.

КРАТКИЕ СООБЩЕНИЯ

УДК547.538.141; 547.1-304.2

С. Ш. Сайгитбаталова, Е. Н. Черезова ИНГИБИРОВАНИЕ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ СТИРОЛА РЯДОМ ПРОИЗВОДНЫХ

1Ч,М-ДИМЕТИЛ(3,5-ДИ- ТРЕТ. -БУТИЛ-4-ГИДРОКСИ)БЕНЗИЛАМИНА И КОМПОЗИЦИЯМИ С ИХ ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ

Ключевые слова: стирол, термополимеризация, ингибитор, ариламинофенол.

Проведено исследование возможности ингибирования термополимеризации стирола рядом ароматических аминофенолов и композициями с их использованием. Установлено, что композиции ариламинофенолов с ангидридами непредельных дикарбоновых кислот обладают более высоким ингибирующим действием.

Keywords: styrene, termopolimerization, inhibitor, arylaminophenol.

The possibility of inhibition of styrene termopolimerization by number of aromatic aminophenols and composition based on it was investigated. It was determined that the composition of arylaminophenols with unsaturated dicarboxylic acids anhydrides has better inhibition action.

Стирол - один из важнейших продуктов нефтехимии,- легко полимеризуется, как при его выделении, так и хранении. Для предотвращения самопроизвольной полимеризации стирола предлагается использовать нитроксильные радикалы, хиноны, замещенные фенолы, органические амины [1,2]. Однако при высоких температурах предлагаемые ингибиторы недостаточно эффективны. Одним из методов, все более широко используемых для повышения ингибирующей эффективности, является формирование синергических стабилизирующих композиций [3,4]. В качестве альтернативного пути можно рассматривать использование соединений, имеющих в составе молекулы несколько различающихся центров ингибирования радикальных процессов. В настоящем исследовании предложено использовать комбинацию выше указанных методов.

По реакции N,N-диметил-Ы-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-бензил)амина (АФ, I) с замещенными ароматическими аминами по методике [5] получен ряд полифункциональ-ных ингибиторов класса ариламинофенолов ^-(2,6-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-^( п-метил-фенил)амин (II), N -(3,5 -ди-трет-бутил-4-гидрокси-бензил)- N -(п-нитро-

фенил)амин (III), ^(2,6-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)^(п-фенил-фенилен)амин

(IV)), и проведено исследование их ингибирующей эффективности в комбинации с ангидридами непредельных дикарбоновых кислот: малеиновым (МА, V) и эндиковым (ЭА, VI).

Выбор класса ангидридов обусловлен литературными данными [6] об усилении ингибирующего действия АФ (I) в сочетании с уксусным ангидридом. Однако уксусный ангидрид является летучим и легко гидролизующимся реагентом, что резко ограничивает рамки его использования.

Полученные методом дилатометрии [7] данные по продолжительности индукционных периодов ингибирования термополимеризации стирола, представленные в таблице 1, свидетельствуют, что сочетание ариламинофенолов (I-IV) с МА или ЭА приводит к синергическому увеличению эффективности их ингибирующего действия.

Наилучшую ингибирующую способность среди индивидуальных аминофенолов проявляет АФ (I). Наиболее эффективными из рассмотренных композиций ингибиторов являются композиции состава «АФ (I) - МА (V)», «АФ (I) - ЭА (VI)» в различных соотношениях. Причем, следует отметить, что синергические эффекты смесей АФ с ЭА существенно выше, в сравнении со смесями АФ с МА.

Таблица 1 - Индукционные периоды термополимеризации стирола (120 °С, Синг = 0,025 %мас.)

Ингибирующая композиция Соотношение компонентов Индукционный период, мин

Аминофенол Ангидрид дикарбоновой кислоты

(I) - - 160

МА (V) 1:1 250

ЭА (VI) 1:1 200

МА (V) 2:1 165

ЭА (VI) 2:1 220

(II) - - 85

МА (V) 2:1 135

ЭА (VI) 2:1 190

(III) - - 120

МА (V) 2:1 160

ЭА (VI) 2:1 190

(IV) - - 50

ЭА (VI) 2:1 130

МА (V) 2:1 70

МА (V) - - 230

ЭА (VI) - - 140

- - - 30

Литература

1. Борейко, Н.П. Особенности ингибирования побочных реакций при выделении мономеров для синтетических каучуков, получаемых окислительными способами. Дисс....д-ра техн. наук / Н.П. Борейко. - Казань, 1996.-297с.

2. Парилова, М. В. Ингибирование термополимеризации стирола композициями на основе различных фенолов. Дисс.. ..канд. хим. наук; Иркутск, 2003.-139 с.

3. Пат. 2152377 Российская Федерация, МКИ С07С7/20. Ингибирующая композиция термополимеризации стирола / А.Ф. Гоготов А.Ф.; А.Н. Заказов; Л.И. Сайбель; В.С. Войтик; В.В. Амосов; В.И. Черепанов; Д.Н. Новичихин; заявитель и патентообладатель ОАО "Ангарский завод полимеров ".-№2 98114899/04; заявл. 29.07.1998; опубл. 10.07.2000.

4. Пат. 2149153 Российская Федерация, МКИ С08Б2/42. Ингибирующая композиция термополимеризации стирола / Гоготов А.Ф.; Заказов А.Н.; Амосов В.В.; заявитель и патентообладатель ОАО "Ангарский завод полимеров".-№98119342/04; заявл. 26.10.1998; опубл. 20.05.2000.

5. Черезова, Е.Н. К-, Б-, Р- содержащие стабилизаторы полимеров с пространственнозатрудненным фенольным фрагментом: синтез, взаимосвязь строения с антиокислитель-ными свойствами: Дисс.. ..д-ра хим. наук / Е.Н. Черезова. - Казань, 2002. - 310с.

6. Пат. 2075468 Российская Федерация, МКИ С07С7/20. Способ ингибирования полимеризации стирола / В. А. Курбатов, А.Г. Лиакумович, Н.П. Борейко, В.П. Зуев; заявитель и патентообладатель Курбатов В.А.-№93037814/04 заявл. 23.07.93; опубл. 20.03.97.

7. Малкин, А.Я. Полистирол. Физико-химические основы получения и переработки / А.Я. Малкин, С.А. Вольфсон. - М.: Химия, 1975. - 288 с.

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Сайгитбаталова С. Ш., Черезова Е. Н.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Сайгитбаталова С. Ш., Черезова Е. Н.