CC BY
324
Химия растительного сырья. 2012. №4. С. 5-12.
Обзоры
УДК 5547.56:547.972.2 ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ РАСТЕНИЙ РОДА FILIPENDULA (ОБЗОР)
© Е.А. Краснов , Е.Ю. Авдеева
Сибирский государственный медицинский университет, ул. Московский тракт, 2, Томск, 634050 (Россия), e-mail: [email protected]
Приведен обзор сведений по химическому составу растений рода Filipéndula Miller. Разнообразие биологически активных соединений данного рода (простые фенолы, фенолокислоты, флавоноиды, кумарины, танины, тритерпены, витамины, аминокислоты) обусловливает широкий спектр биологической активности.
Ключевые слова: Filipéndula Miller, алифатические, ароматические, тритерпеновые соединения, витамины, аминокислоты, алкалоиды, минеральные элементы.
Введение
Род Filipéndula Miller (сем. Rosaceae) насчитывает более 20 видов, которые обитают в умеренном и субарктических поясах Северного полушария и предпочитают влажные места обитания [1, 2].
Растения рода Filipéndula (лабазник) издавна применяли для лечения различных заболеваний людей и животных, употребляли в пищу, использовали с хозяйственной целью и как декоративные растения [2, 3]. Разнообразие биологически активных веществ видов лабазника обусловливает широкий спектр их применения в народной медицине и представляет интерес для научных исследований как источник получения новых высокоэффективных препаратов разнообразного действия: противовоспалительного, иммуностимулирующего, противоопухолевого, противоязвенного, адаптогенного, ноотропного и др. [4-11]. В гомеопатии подземная часть F. ulmaria используется при подагре, ревматизме, заболеваниях кожи; в странах Западной Европы - как общеукрепляющее, диуретическое и антигеморройное средство [12].
Все представители рода являются крупными многолетними мезофильными растениями до 300 см высотой с прямостоячими ребристыми стеблями. Листья черешковые, с различным строением листовой пластинки. Цветки лабазников мелкие белые, желтоватые или розовые, собраны в довольно крупные многоцветковые щитковидно-метельчатые соцветия, обладающие приятным медовым запахом [1, 13]. Все виды рода лабазник легко культивируются, а некоторые из них введены в культуру с 1600 г. и используются как декоративные растения [2].
Особое внимание ученых привлекает лабазник вязолистный (F. ulmaria (L.) Maxim.). Растение имеет значительный ресурсный потенциал на территории России и большую вегетативную массу, что подтверждают всесторонние ресурсные исследования, проведенные в последние годы в Ярославской, Тверской, Псковской и Ленинградской областях [14-17]. Верхушки растения в Сибири употребляют как суррогат чая, хорошо снимающий усталость; все растение используется для дубления кож, а в Исландии - для при-Краснов Ефим Авраамович - заведующий кафедрой готовления черной краски [18].
фармацевтической химии, доктор фармацевтических Представленный обзор посвящен компонент-
наук, профессор, тел.: (3822) 44-16-02 e-mail: [email protected]
Авдеева Елена Юрьевна - старший преподаватель, кандидат фармацевтических наук, тел.: (3822) 42-07-74, там собственных исследований.
e-mail: [email protected]
ному составу некоторых видов рода Filipéndula по сведениям, опубликованным до 2011 г. и результа-
* Автор, с которым следует вести переписку.
1. Алифатические соединения
В цветках F. ulmaria обнаружены азотсодержащие соединения - изобутиламин, изоамиламин; высшие жирные кислоты (стеариновая и линоленовая) [19]. Методом ГЖХ-МС в надземной части F. ulmaria идентифицированы гексаналь, 6,10,14-триметил-2-пентадеканон, 2-гептадеканон, 2-нонадеканон, метиловый эфир 14-метилпентадекановой кислоты [20], додекановая, тетрадекановая, пентадекановая и гептаде-кановая кислоты, 1-нонадецен, этиловый эфир гексадекановой кислоты, 1-октадеканол, 9.12-
октадекадиеновая кислота [19, 21].
2. Ароматические соединения
2.1. Фенолокислоты
В надземных частях трех видов лабазников - л. дланевидного F. palmata (Pall.) Maxim., л. обыкновенного F. vulgaris Moench., л. вязолистного F. ulmaria - обнаружены салициловая и галловая кислоты [19, 22]. Методом ВЭЖХ выявлено преобладание в надземных частях F. vulgaris и F. ulmaria галловой, и-кумаровой и ванилиновой кислот, а в их цветках, кроме того, установлено присутствие хлороге-новой кислоты. В цветках F. vulgaris найдены кофейная, синаповая и сиреневая кислоты, причем содержание фенолокислот в пересчете на кофейную кислоту составило 1,9-2,3% [22-24].
Из надземной части F. ulmaria выделены анисовая (4-метоксибензойная кислота) [20], эллаговая [25], галловая и салициловая кислоты [26]. Последние две кислоты выделены также из эфирной фракции этанольного экстракта цветков F. ulmaria [27]. Выявлено, что содержание фенолокислот в надземной части F. ulmaria в пересчете на галловую кислоту колеблется от 2,6 до 5,5% [28, 29].
2.2. Производные бензола
В подземной и надземной частях л. камчатского F. camtschatica(Pall.) Maxim., F. ulmaria, л. степного F. stepposa Juz, л. обнаженного F. denudata ( J. et C.Presl.) Fritsch обнаружены метилсалицилат и салициловый альдегид. Кроме того, выявлено содержание в F. camtschatica и F. ulmaria фенолгликозидов - гаулте-рина (монотропитина) и спиреина; в F. denudata и F. stepposa - бензилового спирта, бензальдегида, этил-бензоата, ванилина и гелиотропина [19, 30].
Цветки растений рода Filipendula содержат эфирное масло (0,2-1,25%). Причем качественный состав эфирных масел F. ulmaria, F. denudata, F. stepposa одинаков, что вызывает удивление, учитывая пластичность различных видов и их способность к биосинтезу разнообразных веществ. В них идентифицированы в основном ароматические альдегиды и сложные эфиры: салициловый альдегид, ванилин, бензальде-гид и его 3,4-метилендиоксипроизводное (гелиотропин), 4-метоксибензальдегид, метилсалицилат, этилбен-зоат, бензиловый спирт. Отличие заключается лишь в содержании некоторых компонентов. Так, в эфирном масле F. stepposa имеется большее количество ванилина и гелиотропина, в то время как главным компонентом эфирного масла F.ulmaria и F.denudata является салициловый альдегид [31-34]. В результате изучения эфирного масла F.ulmaria методом ГХ-МС зарубежными учеными было подтверждено, что основной компонент представлен салициловым альдегидом (74,8%); примерно в равных количествах содержатся 4-метоксибензальдегид, метилсалицилат, фенетиловый и бензиловый спирты (1,3-2,8%) [27, 35]. Кроме того, в эфирном масле F. ulmaria идентифицированы цинеол и эукарвон [36].
Из цветущих верхушек F. ulmaria, собранных вблизи Jvria (Италия), M.G. Valle et al. [37] было получено 0,04% эфирного масла, исследования химического состава которого методами ГЖХ и ГЖХ/МС показали, что наряду с основными компонентами - салициловым альдегидом (36%) и метилсалицилатом (19%) содержатся еще около 60 веществ, из которых в значительных количествах присутствовали линало-ол (2,7%), транс-аяегол (2,2%), ß-ионон (1,8%), гераниол (1,4%), терпинеол (1,3%) и карвакрол. Цветки и листья л. вязолистного являются источником салицилатов; методом ВЭЖХ в них было установлено содержание изосалицина, гелицина, спиреина и монотропитина [38].
H. Thieme [39, 40] разделением смеси гликозидов из цветков F. ulmaria колоночной хроматографией на целлюлозе были выделены, помимо изосалицина (1-0-Р-Б-глюкопиранозид салицилового спирта), два биозида - 6-0-Р-В-ксилопиранозидо-Р-Б-глюкопиранозиды салицилальдегида (спиреин) и метил-салицилата (монотропитин или гаултерин) [41]. Согласно результатам [39], спиреин и монотропитин являются доминирующими салицилатами, получаемыми экстракцией метанолом с последующим разделением на полиамиде. Из надземной части F. ulmaria сибирской репродукции выделен также этилгаллат [25].
В результате изучения химического состава надземной части F. ulmaria методом хромато-масс спектрометрии обнаружен ряд фенольных соединений: 1-метокси-4-бензол, фенэтиловый спирт, вератрол, пирокатехин, 2-метоксифенол, 4-винилфенол, анисовый альдегид, п-метоксибензиловый спирт, 4-винил-2-метоксифенол, пирогаллол, 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид, бензилбензоат [19], бензойная кислота, 4-метоксибензойная кислота, 4,4,7а-триметил-5,6,7,7а-тетрагидро-2(4Н)-бензофуранон, (4-метоксифенил)-метиловый эфир бензолуксусной кислоты [20].
2.3. Флавоноиды
В надземных частях F. palmata и F. vulgaris обнаружены кверцетин и гиперозид, а в F. palmata и F. ulmaria - кемпферол [32]. Из F.purpurea изолированы антоцианин и антоцианидин [42] и обнаружен кверцетин [19]. В F. ulmaria методом ВЭЖХ установлено наличие двух наиболее широко распространенных агликонов флавоноидов - кверцетина и кемпферола [43]. В надземной части F. ulmaria, кроме того, обнаружены лютеолин, спиреозид, 3'-глюкопиранозид кверцетина, гиперозид, дипентозид кверцетина, содержащий D-ксилозу и L-арабинозу и неидентифицированный гликозид кемпферола [12, 44-48]. Из этил-ацетатной фракции этанольного экстракта цветков F. ulmaria был выделен главный флавоноидный гликозид [49], который на основании данных ЯМР 13С-спектра идентифицирован как спиреозид (4'-0-p-D-глюкопиранозид кверцетина) [50].
J.L. Lamaison и др. [51] методом ВЭЖХ установлено содержание в траве F. ulmaria кверцетина и 5 его гликозидов (рутин, гиперозид, авикулярин, спиреозид, кверцетин-3-глюкуронид) и кемпферол-4'-глюкозида. Отмечено, что спиреозид преимущественно (3,5%) содержится в цветах и плодах, а гиперозид -в листьях и черешках растения. Причем общее количество флавоноидов составляет 6% в цветах, 1-4% в плодах и 1% в листьях и стеблях.
Кемпферол-4'-0-р-Э-глюкопиранозид также был выделен из цветков F. ulmaria и идентифицирован на основании данных УФ-спектров с добавками, ЯМР 1 Н, 13С-спектров. Расщеплением глюкозида с помощью р-глюкозидазы получены кемпферол и D-глюкоза [52].
Кверцетин и ряд его гликозидов выделены из надземной части F. ulmaria: из этилацетатного извлечения водного экстракта цветов л. вязолистного изолирован спиреозид [48, 53, 54], а из листьев растения -авикулярин (3-О-а-арабофуранозид), рутин (3-О-а-рутинозид), изокверцитрин (3-0-р^-глюкопиранозид) и новое соединение - 4'-0-Р-Э-галактопиранозид кверцетина, получившее название «филимарин» [26, 55].
Методами ВЭЖХ в цветках F. vulgaris (F. hexapetala) [56, 57] были идентифицированы те же флаво-нолгликозиды, что и в л. вязолистном.
Содержание флавоноидов в растениях рода Filipéndula варьирует в зависимости от места произра-стания: от 3,3-5,0% в F. camtschatica, F. palmata, F. denudata до 4,0-9,8% в F. ulmaria [28, 58-60]. Для количественного определения флавоноидов в цветках л. вязолистного E. Pemp и др. [60] разработан чувствительный экспрессный метод, основанный на методе ВЭЖХ/МС с ионизацией электроспреем, используя акацетин в качестве внутреннего стандарта.
2.4. Танины
Надземная часть F. ulmaria и F. camtschatica содержит 7,3-11,9% дубильных веществ смешанной группы с преобладанием пирокатехинового ряда, F. palmata - 5,8-9,3%, F. denudata - 5,6%, F. hexapetala -5,5% [16, 19]. Количественное содержание дубильных веществ в F. ulmaria существенно различается у разных органов растения: в листьях - 13,3-35,46%, в стеблях - 3,26-12,97%, а в корневищах - 11,82-39,5%. Кроме того, выявлено, что наибольшее накопление танинов происходит в период образования генеративных побегов [58]. Финскими [29] и польскими [61] исследователями установлено, что двумя основными полифенольными компонентами F. ulmaria, вносящими значительный вклад в его антиоксидантную активность, являются эллаготанины телимаграндин II и ругозин D [62].
2.5. Другие ароматические соединения
В подземной и надземной частях F. ulmaria обнаружены кумарины (следы), лейкоантоцианидины, катехины и халконы [19].
3. Тритерпеновые соединения
Из надземной части F. ulmaria выделены тритерпеновые соединения: олеаноловая и урсоловая кислоты [20].
4. Алкалоиды
На основании экспериментальных данных М.А. Горкова с соавт. [63] пришли к выводу о содержании алкалоидов в F. palmata, причем в большем количестве в надземной части растения.
5. Полисахариды
Из травы F. ulmaria осуществлены разделение и выделение фракций полисахаридного комплекса, состоящего из водорастворимых полисахаридов, пектиновых веществ, а также гемицеллюлозы А и В [64].
6. Витамины
В двух видах лабазника выявлено значительное содержание аскорбиновой кислоты: в F. ulmaria -250-376 [16, 65], в F. palmata - 75-250 мг% [19], а в F. vulgaris обнаружены минорные количества витамина С (21-30 мг%) [30, 63]. В цветках F. ulmaria, кроме того, установлено наличие Р-каротина [19].
7. Аминокислоты
В надземной части F. vulgaris выявлено 10 свободных (9,6 мг%) и 11 связанных (21,4 мг%) аминокислот, причем меньшее количество их накапливается в подземной части - 3,9 и 11,2 мг% соответственно [66].
8. Элементный состав
В надземной части F. vulgaris установлено наличие 27 минеральных элементов, среди которых преобладают К, Са, Si, P, Fe [66]. Анализ минерального состава показал, что трава F. ulmaria содержит значительное количество минеральных элементов в комплексе с другими биологически активными веществами (полисахаридами, фенольными соединениями) [64].
Список литературы
1. Флора центральной Сибири / под ред. Л.И. Малышева, Г.А. Пешковой. Новосибирск, 1979. Т. 1. 535 с.
2. ШанцерИ.А. Лабазники. М., 2001. 32 с.
3. Шпиленя С.Е. Азбука природы. М., 1989. 221 с.
4. Аксиненко С.Г., Горбачева А.В., Зеленская К.Л., Нестерова Ю.В., Пашинский В.Г. Противоязвенные свойства настойки подземной части лабазника вязолистного // Сибирский журнал гастроэнтерологии и гепатологии. 2002. №14-15. С. 73-74.
5. Барнаулов О.Д. Гастропротективные свойства лекарственных растений // Новые препараты из растений Сибири и Дальнего Востока: тез. Всесоюз. конф. Томск, 1989. Вып. 2. С. 16-17.
6. Барнаулов О.Д Введение в фитотерапию. СПб., 1999. 159 с.
7. Беспалов В.Г., Лимаренко А.Ю., Петров А.С., Троян Д.Н., Пересунько А.П., Молоковский Д.С., Кованько Е.Г.,
Александров В.А., Соцыперова И.Ф. Антиканцерогенные и противодиабетические свойства цветков Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // Растительные ресурсы. 1993. Т. 29, вып. 1. С. 9-20.
8. Гениг А.Я., Ладная Л.Я., Калашников И.Д Сравнительная фитохимическая оценка лабазника вязолистного и лабазника шестилепестного, произрастающих в Львовской области // Матер. 3-го съезда фармац. БССР. Минск, 1997. С. 162-164.
9. Горбачева А.В., Аксиненко С.Г., Пашинский В.Г. Лабазник вязолистный в фитотерапии воспалительных процессов. Томск, 2005. 304 с.
10. Кудряшов Б.А., Лялина Л.А., Азиева Л.Д Содержание гепариноподобного антикоагулянта в цветках таволги вя-золистной // Фармакология и токсикология. 1990. №4. С. 39-41.
11. Шилова И.В., Жаворонок Т.В., Суслов Н.И., Краснов Е.А., Новожеева Т.П., Веремеев А.В., Нагаев М.Г., Петина Г.В. Гепатопротекторные и антиоксидантные свойства экстрактов лабазника вязолистного при экспериментальном токсическом гепатите // Бюл. эксперим. биол. и медиц. 2006. Т. 142, №8. С. 181-184.
12. Владимиров А.Ю., Гарная С.В. Актуальность и перспективы разработки активных субстанций на основе лабазника вязолистного (Filipéndula ulmaria) // Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции: сб. науч. тр. Пятигорск, 2010. Вып. 65. С. 22-23.
13. Сергиевская Е.В. Монография рода Filipéndula Adans: автореф. дис. ... канд. биол. наук. Л., 1967.
14. Буданцев А.Л. Некоторые морфометрические показатели и сырьевая фитомасса побегов и клонов Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. на севере Карельского перешейка (Ленинградская область) // Растительные ресурсы. 2003. Т. 39, вып. 4. С. 48-54.
15. Буданцев А.Л., Покровская К.С. Оценка сырьевой продуктивности Filipéndula ulmaria (Rosaceae) в Ленинградской и Псковской областях и возможность ее эмпирического прогноза // Растительные ресурсы. 2005. Т. 41, вып. 2. С. 80-96.
16. Морева Т.А. Некоторые морфологические и биологические особенности видов лабазника, выращиваемых на Севере // АН СССР, Ботанический институтим. В.Л. Комарова. 1961. Сер. 5. вып. 7. С. 183-219.
17. Пименова М.Е. Мониторинг сырьевой продуктивности Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. в Ярославской и Тверской областях: межпопуляционная и флюктуационная изменчивость и прогнозная оценка // Растительные ресурсы. 2001. Т. 37, вып. 4. С. 1-19.
18. Махов А.А. Зеленая аптека: лекарственные растения Красноярского края. Красноярск, 1980. 320 с.
19. Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Hyd-rangeacea - Haloragaceae. СПб., 1987. 328 с.
20. Авдеева Е.Ю., Краснов Е.А., Шилова И.В. Компонентный состав фракции Filipéndula ulmaria (L.) Maxim, с высокой антиоксидантной активностью // Химиярастительного сырья. 2008. №3. С. 115-118.
21. Кравцова С.С., Дычко К.А., Хасанов В.В., Пашинский В.Г., Аксиненко С.Г., ГорбачеваА.В. Компонентный состав спиртового извлечения из надземной части Filipéndula ulmaria (Rosaceae) // Растительные ресурсы. 2005. Т. 41, вып. 3. С. 95-100.
22. Smolarz H.D., Sokolowska-Wosniak A. Chromatografic analysis of phenolic acids in Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. and Filipéndula hexapetala Gilib. // Chem. and Environmental Research. 2003. Vol. 12, N1. Pp. 77-82.
23. Popescu M.-L., Istudor V., Parvu C., Dinu M. Research of Filipéndula hexapetalae flores products // Farmacia. 2002. Vol. 50, N2. Pp. 34-38.
24. Popescu M.-L., Istudor V., Parvu C., Dinu M. Chromatografic study of Filipéndula hexapetalae flores polyphenols // Farmacia. 2003.Vol. 51, №4. Pp. 92-98.
25. Авдеева Е.Ю., Шилова И.В., Краснов E.A., Ралдугин В.А. Тритерпеновые и фенольные соединения лабазника вязолистного // Химия и медицина: матер. VI Всерос. науч. семинара с молодежной науч. школой. Уфа, 2007. С. 122-123.
26. Краснов Е.А., Ралдугин В.А., Шилова И.В., Авдеева Е.Ю. Фенольные соединения Filipéndula ulmaria // Химия природных соединений. 2006. №2. С. 122-124.
27. Pasich B. Flores Spiraéa ulmariaé // Acta Pol. Pharm. 1953. Vol. 10, N1. Pp. 67-69.
28. Авдеева Е.Ю., Краснов Е.А., Шилова И.В. Динамика содержания флавоноидов и фенолокислот в надземной части Filipéndula ulmaria (L.) // Растительные ресурсы. 2009. Т. 45, вып. 1. С. 107-112.
29. Kahkonen M.P., Hopia A.J., Vuorela H.J. Antioxidant activity of plant extracts containing phenolic compounds // J. Agric. Food. Chem. 1999. V. 47, N10. Pp. 3954-3962.
30. Шретер А.И. Лекарственная флора Советского Дальнего Востока. М., 1975. 328 с.
31. Казарновский Л.С., Каравай Н.Я., Лазарева КВ. Выделение и изучение действующих веществ из растений лабазника // Труды Харьковского фармацевтического института. 1962. Вып. 2. С. 23-26.
32. Кожин С.А., Силина Ю.Г. Состав эфирного масла из соцветий Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // Растительные ресурсы. 1971. Т. 7, вып. 4. С. 567-571.
33. Кудряшова М.Ю. Компонентный состав эфирного масла из надземной части Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // Материалы V медико-фармацевтической конференции студентів та молодихвчених. Чернівці 2008. Вып. 10. С. 213.
34. Сайфуллина H.A., Кожина И.С. Состав эфирных масел из цветков Filipéndula ulmaria (L.) Maxim., F, dénudata (Presl) Fritsch. и F, stépposa Juz. // Растительныересурсы. 1975. T. 11, вып. 4. С. 542-544.
35. Lindeman A., Jounele-Criksson P., Lounasmaa M. The aroma composition of the flower of meadow sweet (Filipéndula ulmaria (L.) Maxim.) // Lebensmitt.-Wiss. Technol. 1983. Vol. 15, N5. Pp. 286-289.
36. Chermenskaya T.D., Burov V.N., Maniar S.P., Pow E.M. Behavioural responses of western flower thips, Franclinélla occidéntalis (Pergande) to volatiles from three aromatic plants // Inset Sci. Its Appl. 2001. Vol. 21, N1. Pp. 61-72.
37. Valle M.G., Nano G.M.,Tira S. Das atherische Ol aus Filipéndula ulmaria // Planta Med. 1988. Bd. 54, N2. S. 181-182.
38. Meier B., Lehmann D., Sticher O., Bettschart A. HPLC-screening of naturally occurring salicylates // Planta Med. 1986. Vol. 52, N5. Pp. 424-425.
39. Thieme H. Isolierung und strukturaufklarung des spiraeins, eines phenolglykosids aus den bluten von Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // Pharmazie. 1965. Bd. 20, H. 2. S. 113-114.
40. Thieme H. Isolierung eines neuen phenolischen glykosids aus den bluten von Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // Pharmazie. 1966. Bd. 21, H. 2. S. 123.
41. Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Birkhaser verlag Basel, Stuttgard, 1973.
42. Takaishi K., Torii Y. The chemical components from the flower portion of Filipéndula purpuréa // Kinki Daigaku Ya Kugakubu Kiyo. Chem. Abst. 1968. Vol. 69, 685b.
43. Hasler A., Meier B., Sticher O. HPLC analysis of 5 widespread flavonoid aglycones // Planta Med. 1989. Vol. 55. Pp. 616-617.
44. Бандюкова В.А. Распространение флавоноидов в некоторых семействах высших растений // Растительные ресурсы. 1969. Т. 5, вып. 4. С. 590-600.
45. Popescu M.-L., Istudor V., Parvu C. Research on obtaining a preparation for external use with antimicrobial and antiinflammatory activities // Farmacia. 2000. Vol. 48, N3. Pp. 85-89.
46. Сюзева З.Ф., Новикова H.H. О флавоноидном составе лабазника вязолистного // Научные труды Пермского фармацевтического института. 1973. Вып. 5, №2. С. 22-26.
47. Шелюто В.Л., Глызин В.И., Филипчик В.Н., Смирнова Л.П., Баньковский А.И. О структуре флавоноидного глико-зида из Filipéndula ulmaria // Химия природных соединений. 1977. №1. С. 113.
48. Poukeus-Renwart P., Tits M., Wauters I.-N. Densitometric evaluation of spiraeoside after derivatization in flowers of Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. // J. of Pharmacy and Biomed. Analysis. 1992. V. 10, N10-12. Pp. 1085-1088.
49. Horhammer L., Hansel H., Endres W. Uber die Flavonglykoside der Gattungen Filipéndula und Spiraéa // Arch. Pharm. 1956. Bd. 289, N3. S. 133-135.
50. Букреева T.B., Шухободский Б.A. О строении главного флавоноидного гликозида из цветков Filipéndula ulmaria // Химия природных соединений. 1987. №6. С. 755-756.
51. Lamaison I.L., Petitjean-Freytet C., Carnat A. Content of principle flavonoids from the aerial parts of Filipéndula ulmaria (L.) Maxim. subsp. ulmaria and subsp. denudata (J. and C. Presl) Hayek // Pharm. Acta Helv. 1992. V. 68, N8. Pp. 218-222.
52. Scheer T., Wichtl M., Zum Vorkommen von Kampferol-4'-O-P-D-glucopyranosid in Filipéndula ulmaria und Allium cepa // Planta Medica. 1987. Bd. 53. S. 573-574.
53. Шилова И.В., Семенов A.A., Суслов Н.И., Короткова Е.И., Вторушина А.Н., Белякова В.В. Химический состав и биологическая активность фракции экстракта лабазника вязолистного // Химико-фармацевтический журнал. 2009. Т. 43, №4. С. 7-11.
54. Horhammer L., Hansel R. Uber der Stellung der Glucose im Molekul des Spiralosids // Arch. Pharm. 1954. V. 287, N1. Pp. 36-38.
55. Краснов E.A., Ралдугин B.A., Авдеева Е.Ю. Выделение и антиоксидантная активность филимарина - нового фла-вонольного гликозида из Filipéndula ulmaria // Химико-фармацевтический журнал. 2009. Т. 43, №11. С. 24-25.
56. Smolarz H.D. High-performance liquid chromatographic determination of flavonoids in Filipéndula hexapetala Gilib. // Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research. 1999. V. 56, N2. Pp. 169-172.
57. Аталыкова Ф.М., Кукенов М.К. Флавоноидсодержащие растения природной флоры Тарбагатая // Известия АН КазССР. 1981. №4. С. 4-8.
58. Степанюк С.Н., Вдовенко-Мартынова Н.Н. Количественное определение суммы флавоноидов в цветках лабазника вязолистного // Материалы 58-й межрегион. конф. по фармации и фармакол. Пятигорск, 2003.
59. Башилов А.В. Динамика содержания биологически активных соединений в процессе хранения и в онтогенезе у представителей рода Filipéndula Mill. и Polemonium coeruleum L. // Регуляция роста, развития и продуктивности растений: матер. V междунар. науч. конф. Минск, 2007. С. 22.
60. Pemp E., Reznicek G., Krenn L. Fast quantification of flavonoids in Filipendula ulmariae flos by HPLC/ESI-MS using a non porous stationary phase // Журнал аналитической химии. 2007. Т. 62, №7. С. 745-749.
61. Zbignev S., Cisovski W., Seredynska M., Luczkiewich M. Phenolic extracts from meadowsweet and hawthorn flowers have antioxidative properties // J. of Biosciences. 2001. V. 6, N9-10. Pp. 739-744.
62. Haslam A. Natural Polyphenols (Vegetable Tannins) as Drags: Possible. Modes of Action // J. Nat. Prod. 1996. V. 59, N2. Pp. 205-215.
63. Горкова M.A., Кучинская H.C., Толокнева А.З. Фармакологическое и фармакогностическое изучение Filipendula palmata // Вопросы фармации Дальнего Востока. 1977. №2. С. 182-184.
64. Бубенчикова В.Н., Сухомлинов Ю.А. Полисахаридный и минеральный состав травы лабазника вязолистного // Актуальные проблемы создания новых лекарственных препаратов природного происхождения: матер. 9-й междунар. съезда ФПТОФАРМ. СПб., 2005. С. 239-242.
65. Коровка Л.С. Содержание аскорбиновой кислоты в съедобных растениях Коми-Пермяцкого национального округа // Вопросы питания. 1976. №6. С. 76-78.
66. Бубенчикова В.Н., Сухомлинов Ю.А. Лабазник шестилепестный: аминокислотный и минеральный состав // Фармация. 2005. №3. С. 9-11.
Поступило в редакцию 26 июня 2011 г.
После переработки 27 июля 2011 г.
Krasnov E.A. *, Avdeeva E. Yu. THE CHEMICAL COMPOSITION OF THE GENUS FILIPENDULA
Siberian State Medical University, ul. Moscow highway, 2, Tomsk, 634050 (Russia), e-mail: [email protected]
Brought given information about chemical composition of the species genus Filipendula Miller (Rosaceae) which represent different phenolic compounds, triterpenes, vitamins, aminoacids and tanines.
Keywords: Filipendula Miller, aliphatic compounds, aromatic compounds, triterpenes, vitamins, aminoacids, alkaloids, mineral elements.
* Corresponding author.
References
1. Flora central'nojSibiri. [Flora of Siberia], Ed. L.I. Malyshev, G.A. Peshkova. Novosibirsk, 1979, vol. 1 (in Russ.).
2. Shancer I.A. Filipendula. Moscow, 2001, 32 p. (in Russ.).
3. Shpilenja S.E. Azbukaprirody. [Alphabet of nature]. Moscow, 1989. 221 p. (in Russ.).
4. Aksinenko S.G., Gorbacheva A.V., Zelenskaja K.L., Nesterova Ju.V., Pashinskij V.G. Sibirskij zhurnal gastrojenterologii i gepatologii, 2002, no. 14-15, pp. 73-74 (in Russ.).
5. Barnaulov O.D. Novye preparaty iz rastenii Sibiri i Dal'nego Vostoka: tezisy vsesoiuznoi konferentsii. [New drugs from plants in Siberia and the Far East: Abstracts of Conference]. Tomsk, 1989, no. 2, pp. 16-17 (in Russ.).
6. Barnaulov O.D. Vvedenie vfitoterapiiu. [Introduction to herbal medicine]. St. Petersburg, 1999, 159 p. (in Russ.).
7. Bespalov V.G., Limarenko A.Iu., Petrov A.S., Troian D.N., Peresun'ko A.P., Molokovskii D.S., Kovan'ko E.G., Aleksandrov V.A., Sotsyperova I.F. Rastitel'nye resursy, 1993, vol. 29, no. 1, pp. 9-20 (in Russ.).
8. Genig A.Ia., Ladnaia L.Ia., Kalashnikov I.D. Materialy 3 s"ezda farmatsevtov BSSR [Proceedings of the 3rd Congress of
pharmacists BSSR]. Minsk, 1997, pp. 162-164 (in Russ.).
9. Gorbacheva A.V., Aksinenko S.G., Pashinskii V.G. Labaznik viazolistnyi v fitoterapii vospalitel'nykh protsessov. [Meadowsweet herbal medicine in inflammatory processes]. Tomsk, 2005. 304 c (in Russ.).
10. Kudriashov B.A., Liapina L.A., Azieva L.D. Farmakologiia i toksikologiia, 1990, no. 4, pp. 39-41 (in Russ.).
11. Shilova I.V., Zhavoronok T.V., Suslov N.I., Krasnov E.A., Novozheeva T.P., Veremeev A.V., Nagaev M.G., Petina G.V. Biulleten' eksperimental'noi biologii i meditsiny, 2006, vol. 142, no. 8, pp. 181-184 (in Russ.).
12. Vladimirov A.Iu., Garnaia S.V. Razrabotka, issledovanie i marketing novoi farmatsevticheskoi produktsii: sbornik nauch-nykh trudov. [Development, research and marketing of new pharmaceutical products: a collection of scientific papers]. Pyatigorsk, 2010, no. 65, pp. 22-23 (in Russ.).
13. Sergievskaia E.V. Monografiia roda Filipendula Adans: avtoref. dis. ... kand. biol. nauk. [Monograph of the genus Filipendula Adans: Ph.D. Dissertation. biol. Science]. Leningrad, 1967 (in Russ.).
14. Budantsev A.L. Rastitel'nye resursy, 2003, vol. 39, no. 4, pp. 48-54 (in Russ.).
15. Budantsev A.L., Pokrovskaia K.S. Rastitel'nye resursy, 2005, vol. 41, no. 2, pp. 80-96 (in Russ.).
16. Moreva T.A. Trudy Botanicheskogo instituta im. V.L. Komarova AN SSSR. [Proceedings of the Botanical Institute. VL Komarov USSR]. 1961, chapter 5, no. 7, pp. 183-219 (in Russ.).
17. Pimenova M.E. Rastitel'nye resursy, 2001, vol. 37, no. 4, pp. 1-19 (in Russ.).
18. Makhov A.A. Zelenaia apteka: lekarstvennye rasteniia Krasnoiarskogo kraia. [Green Pharmacy: Medicinal Plants of the Krasnoyarsk Territory]. Krasnoyarsk, 1980, 320 p. (in Russ.).
19. Rastitel'nye resursy SSSR: Tsvetkovye rasteniia, ikh khimicheskii sostav, ispol'zovanie. Semeistva Hydrangeacea -Haloragaceae. [Plant Resources of the USSR: Flowering plants, their chemical composition, the use. Family Hydrangeacea - Haloragaceae]. St. Petersburg, 1987, 328 p. (in Russ.).
20. Avdeeva E.Iu., Krasnov E.A., Shilova I.V. Khimiia rastitel'nogo syr'ia, 2008, no. 3, pp. 115-118 (in Russ.).
21. Kravtsova S.S., Dychko K.A., Khasanov V.V., Pashinskii V.G., Aksinenko S.G., Gorbacheva A.V. Rastitel'nye resursy, 2005, vol. 41, no. 3, pp. 95-100 (in Russ.).
22. Smolarz H.D., Sokolowska-Wosniak A. Chem. and Environmental Research, 2003, vol. 12, no. 1, pp. 77-82 (in Russ.).
23. Popescu M.-L., Istudor V., Parvu C., Dinu M. Farmacia, 2002, vol. 50, no. 2, pp. 34-38.
24. Popescu M.-L., Istudor V., Parvu C., Dinu M. Farmacia, 2003, vol. 51, no. 4, pp. 92-98.
25. Avdeeva E.Iu., Shilova I.V., Krasnov E.A., Raldugin V.A. Khimiia i meditsina: materialy VI Vserossiiskogo nauchnogo
seminara s molodezhnoi nauchnoi shkoloi. [Chemistry and Medicine: Proceedings of VI All-Russian Scientific Seminar with Youth Scientific School]. Ufa, 2007, pp. 122-123 (in Russ.).
26. Krasnov E.A., Raldugin V.A., Shilova I.V., Avdeeva E.Ju. Himija prirodnyh soedinenij. 2006, no. 2, pp. 122-124 (in Russ.).
27. Pasich B. Acta Pol. Pharm., 1953, vol. 10, no. 1, pp. 67-69.
28. Avdeeva E.Ju., Krasnov E.A., Shilova I.V. Rastitel'nye resursy, 2009, vol. 45, no. 1, pp. 107-112 (in Russ.).
29. Kahkonen M.P., Hopia A.J., Vuorela H.J. J. Agric. Food. Chem., 1999, vol. 47, no. 10, pp. 3954-3962.
30. Shreter A.I. Lekarstvennaja flora Sovetskogo Dal'nego Vostoka. [Medicinal Flora of the Soviet Far East]. Moscow, 1975, 328 p. (in Russ.).
31. Kazarnovskij L.S., Karavaj N.Ja., Lazareva K.V. Trudy Har'kovskogo farmacevticheskogo instituta. [Proceedings of Kharkov Pharmaceutical Institute]. 1962, no. 2, pp. 23-26 (in Russ.).
32. Kozhin S.A., Silina Ju.G. Rastitel'nye resursy, 1971, vol. 7, no. 4, pp. 567-571 (in Russ.).
33. Kudrjashova M.Ju. Materyaly V medyko-farmacevtycheskoj konferencyy studentiv ta molodyh vchenyh. [Arriving V Medical farmatsevtycheskoy conference of students and young scientists]. Chernivtsi, 2008, no. 10, p. 213 (in Russ.).
34. Saifullina N.A., Kozhina I.S. Rastitel'nye resursy, 1975, vol. 11, no. 4, pp. 542-544 (in Russ.).
35. Lindeman A., Jounele-Criksson P., Lounasmaa M. Lebensmitt.-Wiss. Technol., 1983, vol. 15, no. 5, pp. 286-289.
36. Chermenskaya T.D., Burov V.N., Maniar S.P., Pow E.M. Inset Sci. Its Appl., 2001, vol. 21, no. 1, pp. 61-72.
37. Valle M.G., Nano G.M., Tira S. Planta Med., 1988, bd. 54, no. 2, pp. 181-182.
38. Meier B., Lehmann D., Sticher O., Bettschart A. Planta Med., 1986, vol. 52, no. 5, pp. 424-425.
39. Thieme H. Pharmazie, 1965, bd. 20, no. 2, pp. 113-114.
40. Thieme H. Pharmazie, 1966, bd. 21, no. 2, p. 123.
41. Hegnauer R. Chemotaxonomie der Pflanzen. Birkhaser verlag Basel, Stuttgard, 1973.
42. Takaishi K., Torii Y. Kinki Daigaku Ya Kugakubu Kiyo. Chem. Abst. 1968, vol. 69, 685b.
43. Hasler A., Meier B., Sticher O. Planta Med, 1989, vol. 55, pp. 616-617.
44. Bandiukova V.A. Rastitel'nye resursy, 1969, vol. 5, no. 4, pp. 590-600 (in Russ.).
45. Popescu M.-L., Istudor V., Parvu C. Farmacia, 2000, vol. 48, no. 3, pp. 85-89 (in Russ.).
46. Siuzeva Z.F., Novikova N.N. Nauchnye trudy Permskogo farmatsevticheskogo instituta. [Scientific papers Perm Pharmaceutical Institute], 1973, no. 5-2, pp. 22-26 (in Russ.).
47. Sheliuto V.L., Glyzin V.I., Filipchik V.N., Smirnova L.P., Ban'kovskii A.I. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1977, no. 1, p. 113 (in Russ.).
48. Poukeus-Renwart P., Tits M., Wauters I.-N. J. of Pharmacy andBiomed. Analysis, 1992, vol. 10, no. 10-12, pp. 1085-1088.
49. Horhammer L., Hansel H., Endres W. Arch. Pharm., 1956, bd. 289, no. 3, pp. 133-135.
50. Bukreeva T.V., Shukhobodskii B.A. Khimiia prirodnykh soedinenii, 1987, no. 6, pp. 755-756 (in Russ.).
51. Lamaison I.L., Petitjean-Freytet C., Carnat A. Pharm. ActaHelv., 1992, vol. 68, no. 8, pp. 218-222.
52. Scheer T., Wichtl M. Planta Medica, 1987, bd. 53, pp. 573-574.
53. Shilova I.V., Semenov A.A., Suslov N.I., Korotkova E.I., Vtorushina A.N., Beliakova V.V. Khimiko-farmatsevticheskii zhurnal, 2009, vol. 43, no. 4, pp. 7-11 (in Russ.).
54. Horhammer L., Hansel R. Arch. Pharm., 1954, vol. 287, no. 1, pp. 36-38.
55. Krasnov E.A., Raldugin V.A., Avdeeva E.Iu. Khimiko-farmatsevticheskii zhurnal, 2009, vol. 43, no. 11, pp. 24-25 (in Russ.).
56. Smolarz H.D. Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, 1999, vol. 56, no. 2, pp. 169-172.
57. Atalykova F.M., Kukenov M.K. IzvestiiaANKazSSR, 1981, no. 4, pp. 4-8 (in Russ.).
58. Stepaniuk S.N., Vdovenko-Martynova N.N. Materialy 58-i konferentsii po farmatsii i farmakologii. [Proceedings of the 58th Conference of Pharmacy and Pharmacology], Pyatigorsk, 2003 (in Russ.).
59. Bashilov A.V. Reguliatsiia rosta, razvitiia i produktivnosti rastenii: materialy V mezhdunarodnoi nauchnoi konferentsii. [Regulation of growth, development and productivity of plants: the V International conference], Minsk, 2007, p. 22.
60. Pemp E., Reznicek G., Krenn L. Zhurnal analiticheskoi khimii, 2007, vol. 62, no. 7, pp. 745-749 (in Russ.).
61. Zbignev S., Cisovski W., Seredynska M., Luczkiewich M. J. of Biosciences, 2001, vol. 6, no. 9-10, pp. 739-744.
62. Haslam A. J. Nat. Prod., 1996, vol. 59, no. 2, pp. 205-215.
63. Gorkova M.A., Kuchinskaia N.S., Tolokneva A.Z. Voprosy farmatsii Dal'nego Vostoka, 1977, no. 2, pp. 182-184 (in Russ.).
64. Bubenchikova V.N., Sukhomlinov Iu.A. Aktual'nye problemy sozdaniia novykh lekarstvennykh preparatov prirodnogo
proiskhozhdeniia: materialy 9-i mezhdunarodnogo s"ezda FITOFARM. [Actual problems of new drugs of natural origin:
Materials 9th International Congress PHYTOPHARM], St. Petersburg, 2005, pp. 239-242 (in Russ.).
65. Korovka L.S. Voprosypitaniia, 1976, no. 6, pp. 76-78 (in Russ.).
66. Bubenchikova V.N., Sukhomlinov Iu.A. Farmatsiia, 2005, no. 3, pp. 9-11 (in Russ.).
Received June 26, 2011
Revised July 27, 2011
