УДК: 615.322
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ГРАНАТА - КАК ПЕРСПЕКТИВНОГО ЛЕКАРСТВЕННОГО СРЕДСТВА
КАРОМАТОВ ИНОМДЖОНДЖУРАЕВИЧ
руководитель медицинского центра «Магия здоровья», ассистент кафедры народной медицины и профессиональных болезней Бухарского государственного медицинского института. Город Бухара. Республика Узбекистан
ORCID Ю 0000-0002-2162-9823 РАХМАТОВА ДИЛБАР БАХРИДДИНОВНА ассистент кафедры внутренних болезней. Бухарский государственный медицинский институт имени Абу Али ибн Сино, город Бухара Узбекистан. ORCIЮ Ю 0000-0002-7321-3248
ВАФОЕВА ШОИРА ШАВКАТОВНА студент Бухарского государственного медицинского института. Город Бухара Республика Узбекистан.
ORCЮ Ю 0000-0003-0168-4021 АННОТАЦИЯ
Все части граната как лечебное средство используется с древности. Современные научные исследования выявили анти-оксидантные, противовоспалительные, противоопухолевые, иммуномодулирующие, антибактериальные, противовирусные, антидиабетические, антигельминтные, антитоксические, рано-заживляющие и другие полезные свойства. Полезные свойства связаны с уникальным химическим составом различных частей растения. Сок и мякоть плодов граната содержат до 20% сахаров, органические кислоты, до 6% лимонной и яблочной кислоты. В гранатовом соке большое количество солей !\Лп, P, Mg, в/, Сг, Са, ^, витаминов С, В1, В2, Вв, В15. В соке диких и кислых сортов содержание сахаров ниже, а кислот более 10%. В гранатовом соке
содержится до 2% белков, аминокислоты, до 12% крахмала, до 22% целлюлозы, полисахариды, антоцианы. В цветках граната определены трикозан, гептакозанил n-гексаноат, олеановая кислота, в-ситостерол лаурат, в-ситостерол миристат. Кроме них определены помегранат, эллаговая кислота, O-метил-эллагик, этил бревикарбоксилат, урсоловая и масляная кислоты и даукастерол, флавон трицетин 4 '-O-в - глюкопиранозид, флавоны трицетин, лютеолин, эллагиновую кислоту гранатин В. В семенах граната до 20% жирного масла, состоящего в основном (40%) из линолевой, пальмитиновой (16%), олеиновой кислот, также содержит жирные кислоты, триглицериды, стероиды, лигнины, фенольные кислоты, фитостеролы, такие как в-ситостерол, кампестерол, стигмастерол и а-, в-, Y-, б-токоферолы, белки. Также определены гликопиранозиды, O-метилэллагик, фенетил рутинозид, икаризид D1 и даукостерол, пропановая кислота, бензолдикарбоновая кислота, метоксипропионовая кислота и метиламин.
Ключевые слова: гранат, Punica granatum L., химический состав граната, масло семян граната, гранатовый сок, лечебные свойства граната, фитотерапия.
CHEMICAL COMPOSITION OF POMEGRANATE AS A PROMISING
MEDICINAL PRODUCT
KAROMATOVINOMJON DZHURAEVICH
Head of the Medical Center"Magic of Health," Assistant of the Department of Folk Medicine and Professional Diseases of the Bukhara State Medical Institute. City of Bukhara. Republic of Uzbekistan
ORCID ID 0000-0002-2162-9823 RAKHMATOVA DILBAR BAHRIDDINOVNA Assistant of the Department of Internal Diseases. Bukhara State
Medical Institute named alter Abu Ali ibn Sino, city of Bukhara Uzbekistan. ORCID ID 0000-0002-7321-3248 VAFOEVA SHOIRA SHAVKATOVNA student of the Bukhara State Medical Institute. City of Bukhara Republic of Uzbekistan. ORCID ID 0000-0003-0168-4021
ABSTRACT
All parts of pomegranate as a medical remedy have been used since antiquity. Modern scientific research has revealed antioxidant, antiinflammatory, antitumor, immunomodulatory, antibacterial, antiviral, antidiabetic, anthelmintic, antitoxic, wound healing and other useful properties. Beneficial properties are associated with the unique chemical composition of various parts of the plant. Pomegranate fruit juice and pulp contain up to 20% sugars, organic acids, up to 6% citric and malic acid. Pomegranate juice contains a large amount of salts Mn, P, Mg, Si, Cr, Ca, Cu, vitamins C, V1, V2, V6, V15. In the juice of wild and acidic varieties, the content of sugars is lower, and acids are more than 10%. Pomegranate juice contains up to 2% proteins, amino acids, up to 12% starch, up to 22% cellulose, polysaccharides, anthocyanins. Tricosan, heptacosanil n-hexanoate, oleanoic acid, ( -sitosterol laurate, ( -sitosterol myristate are determined in pomegranate flowers. In addition to them, pomegranate, ellagic acid, O-methyl-ellagic, ethyl brevicarboxylate, ursol and butyric acids and daukasterol, flavon tricetin 4 '-O- (3 - glucopyranoside, flavons tricetin, luteolin, ellaginic acid granatin B. In pomegranate seeds up to 20% fatty oil (40%) from linoleic, palmitic (16%), oleic acids, also contains fatty acids, triglycerides, steroids, lignins, phenolic acids, phytosterols such as ( -sitosterol, campesterol, stigmasterol and a -, ( -, y -, 6 -tocopherols, proteins. Glycopyranosides, O-methylellagic, phenethyl rutinoside, icariside D1 and daukosterol, propanoic acid, benzene dicarboxylic acid, methoxypropionic acid and methylamine have also been identified.
Key words: pomegranate, Punica granatum L., chemical composition of pomegranate, pomegranate seed oil, pomegranate juice, medicinal properties of pomegranate, herbal medicine.
ИСТИКБОЛЛИ ВОСИТА СИФАТИДА АНОРНИНГ КИМЁВИЙ
ТАРКИБИ
КАРОМАТОВ ИНОМДЖОНДЖУРАЕВИЧ
«Магия здоровья» тиббий маркази бошлиги, халк табобати ва касб касалликлари кафедраси ассистенти, Бухоро давлат тиббиёт институты, Бухоро, Узбекистон. ORCID ID 0000-0002-2162-9823
ВАФОЕВА ШОИРА ШАВКАТОВНА Бухоро давлат тиббиёт институти талабаси, Бухоро, Узбекистон. ORCID ID 0000-0003-0168-4021 РАХМАТОВА ДИЛБАР БАХРИДДИНОВНА ички касалликлар кафедраси ассистенти, Бухоро давлат тиббиёт институти талабаси, Бухоро, Узбекистон.
ORCID ID 0000-0002-7321-3248 АННОТАЦИЯ
Анорнинг барча цисмлари цадимдан даво воситалари сифатида ишлатилади. Замонавий тадцицотлар унинг анти-оксидант, яллигланишга царши, усмага царши, иммун стимулловчи, антибактериал, вирусларга царши, антидиабетик, антигелминт, антитоксик, жароуатларни тузатувчи ва бошца шифобахш хусусиятларини аницлаган. Фойдали хусусиятлар усимликнинг турли цисмларининг такрорланмас кимёвий таркиби билан боглиц. Анорнинг шарбати ва цуйцаси 20% гача цанд, органик кислоталар, 6% гача лимон ва олма кислоталарини сацлайди. Анор шарбатида Mn, P, Mg, Si, Cr, Ca, Cu тузлари, С, В1, В2, Вб, В15 витаминлари бор. Ёввойи навларида цанд мицдори камроц, кислоталар мицдори 10% дан купроц. Анор шарбатида 2% гача оцсил, аминокислоталар, 12%
гача крахмал, 22% гача целлюлоза, полисахаридлар, антоцианлар бор. Анор гулида трикозан, гептакозанил п-гексаноат, олеан кислотаси, в-ситостерол лаурат, в-ситостерол миристат, помегранат, эллагов кислотаси, О-метил-эллагик, этил бреви-карбоксилат, урсол ва мой кислоталари, даукастерол, флавон трицетин 4 '-О-в - глюкопиранозид, трицетин, лютеолин флавонлари, эллагин кислота, гранатин В каби моддалар топилган. Анор данагида 20% гача ёг булиб, унинг 40% линол, 16% пальмитин кислоталари ташкил этади. Шунингдек олеин кислотаси, триглицеридлар, стероидлар, лигнинлар, фенол кислоталари, фитостероллар, в-ситостерол, кампестерол, стигма-стерол ва а-, в-, У-, б-токофероллар, оцсиллар мавжуд. Янги тадцицотлар гликопиранозидлар, О-метилэллагик, фенетил рутинозид, икаризид Ю1 ва даукостерол, пропан кислотаси, бензолдикарбон кислотаси, метоксипропион кислотаси ва метиламин борлигини тасдицлади.
Калит сузлар: анор, Рипюа дгапа^т I., анорнинг кимёвий таркиби, анор данагининг ёги, анор шарбати, анорнинг даволовчи хусусиятлари, фитотерапия.
Punica granatum L. Это знаменитое плодовое дерево. Гранат выращивается в садах, огородах по всей территории Центральной Азии. Он встречается и в диком виде в долинах горных рек. С глубокой древности гранат известен как пищевое растение. Его плоды используют в вино водочной и кондитерской промышленности. Отличные вкусовые качества граната стали причиной, что его называют «райскими» плодами. Известны десятки сортов граната с различными вкусовыми качествами. С глубокой древности его используют как лечебное средство. Его применяли также как краситель для окраски тканей. Растение популярно и в современной
народной и научной медицине. Гранатовые корки применяют для дубления кожи, а плоды являются сырьем для добычи лимонной кислоты. При уваривании гранатового сока с равным количеством сахара получают нежный, вкусный напиток — гренадин, который употребляют в лимонадном производстве. Густой сироп под названием «наршараб» — излюбленная приправа к мясным и рыбным блюдам на Кавказе. Его готовят путем уваривания плодового сока граната, добавляя 40-45 % сахара - [3].
Все части растения как лечебное средство используется с древности. Современные научные исследования выявили антиоксидантные, противовоспалительные, противоопухолевые, иммуномодулирующие, антибактериальные, противовирусные, антидиабетические, антигельминтные, антитоксические, ранозажив-ляющие и другие полезные свойства - [9; 10].
Гранатовый сок, не только вкусный напиток, но и эффективное лечебное средство - [9; 10]. Очень много полезных свойств для здоровья открыты у кожуры граната -
Очень популярно масло семян граната. У него открыты множество уникальных свойств - [9; 11].
Сок и мякоть плодов граната содержат до 20% сахаров, органические кислоты, до 6% лимонной и яблочной кислоты - [4; 1; 20]. В гранатовом соке большое количество солей Мп, Р, Мд, Si, Сг, Са, Си, витаминов С, В1, В2, Вб, В15 - [19; 29]. В соке диких и кислых сортов содержание сахаров ниже, а кислот более 10%. В гранатовом соке содержится до 2% белков, аминокислоты, до 12% крахмала, до 22% целлюлозы, полисахариды, антоцианы - [22; 8]. Более тщательное исследование гранатового сока выявило следующие компоненты: фруктоза - 6,83 гр./100 гр.; глюкоза 6,66 гр./100 гр.; лимонная кислота 1,19 гр./100 гр.; малическая кислота 0,065 гр./100 гр.; изоцитриковая кислота 63 мг./кг; калий 2320мг./кг - [33], 15
аминокислот, в том числе шесть незаменимых (метионин - 40-45 мг %, валин - 20-22, лизин - 14-18, треонин - 10-12, фенилаланин - 1113, лейцин — 9-11 мг %) - [3].
Калорийность гранатового сока на 100 г - 55 ккал - [11].
В цветках граната определены трикозан, гептакозанил п-гексаноат, олеановая кислота, р-ситостерол лаурат, р-ситостерол миристат - [27; 28]. Кроме них определены помегранат, эллаговая кислота, О-метил-эллагик, этил бревикарбоксилат, урсоловая и масляная кислоты и даукастерол - [43], флавон трицетин 4 '-О-в -глюкопиранозид, флавоны трицетин, лютеолин, эллагиновую кислоту гранатин В - [45]. Определены также олеаноловая кислота, урсоловая кислота, пальмитиновая кислота, трицин, катехин, рутин, апигенин, апигенин-7-О-глюкозид, 2Э, 3Э, 4Э-тригидрокси-пентаноивая кислота, галловая кислота, бета-стистилин - [48]. Также цветки содержат 3-замещенный кумарин, 7,8-дигидрокси-3-карбоксиметилкумарин-5-карбоновую кислоту и гидролизуемый танин пуникатаннин А, В, С - [49; 50].
Листья, кора плодов содержат урсоловую кислоту; алкалоиды -псевдопельтьерин, изопельтьерин; тритерпеноиды; стероиды; смолы и большое количество дубильных веществ (до 25%). Все части растения богаты полисахаридами - [37].
Всего в экстракте шелухи граната обнаружено 50 полифенолов, в том числе 35 гидролизуемых танинов и 15 флавоноидов -гексагидроксидифеноил-валонеоил-глюкозид (ИИОР-валонейл-глюкозид), галлоил-О-пуникалин, рутин, гиперозид, кверцимеритрин, кемпферол-7-О-рамно-глюкозид, лютеолин-3 '-пуникалин и др. - [24].
Кожура граната содержит значительное количество фенольных соединений, таких как гидролизуемые дубильные вещества (пуникалин, пуникалагин, эллагиновая кислота и галловая кислота), флавоноиды (антоцианы и катехины) и питательные вещества - [31;
12; 46; 34; 36]. Также определены флавоноиды - антоцианы, такие как пеларгонидин, дельфинидин, цианидин; их производные и антоксан-тины - катехин, эпикатехин и кверцетин; дубильные вещества -эллагитанины и производные эллагиновой кислоты - пуникалагин, пуникалин; фенольные кислоты - хлорогеновая, кофеиновая, сирин-гиновая, синапиновая, п-кумаровая, феруловая, эллагиновая, галловая и коричная кислоты - [39], незаменимые аминокислоты - аспара-гин, глутамин, аланин, валин, лейцин, треонин, аргинин, фенил -аланин - [23].
Из цедры выделен алкалоид пунигратан - [35].
Из перикарпа граната выделены два олигомера эллагитаннина, гранетрины А и В, сложный эфир глюкозы неолиньяна, помегра-линьян, эллагитанины включают олигомеры, такие как оенотеин В, эвкалбанин В и эвкарпанин Т1 - [32].
В коре граната определяются большое количество дубильных веществ, гумараин - [41; 14; 21]. В кожуре и пехикарпии граната определены р-ситостерол-3-О-глюкозид, в - ситостерол, урсоловая кислота, корозоловая кислота, азиатская кислота и арджуноловая кислота - [17; 16; 40].
В семенах до 20% жирного масла, состоящего в основном (40%) из линолевой, пальмитиновой (16%), олеиновой кислот, также содержит жирные кислоты, триглицериды, стероиды, лигнины, фенольные кислоты, фитостеролы, такие как в-ситостерол, кампестерол, стигмастерол и а-, в-, У-, б-токоферолы, белки - [47; 6; 7; 15]. Также определены гликопиранозиды, О-метилэллагик, фенетил рутинозид, икаризид D1 и даукостерол - [44; 2], пропановая кислота, бензолдикарбоновая кислота, метоксипропионовая кислота и метиламин - [25].
Масло семян граната богат фенолами, но беден пигментами, содержит стеролы - р-ситостерин (77,94%), Д5-avenasterol (7,45%) и кампестерин (6,35%) - [26].
Масло семян содержит 272 мг% витамина Е, октадеканиевую и эикосаноидную кислоты - [30]. Масло семян граната в основном состоит из пуниковой кислоты, полиненасыщенной жирной кислоты, также известной как омега-5 (Л-5) - [38; 51].
В масле из семян граната в небольших количествах были найдены также маргариновая (0,12%) и бегеновая (0,64%) кислоты -
Эквивалент йодного числа масла семян граната равен 224 -
Лечебные свойства гранатового масла связаны с его уникальным жирно-кислотным составом в сочетании с большим количеством фитостеринов и витаминов (А, С, Е, группы В и др.). Уникальная полиненасыщенная гранатовая (пуниковая - punicic acid) кислота является основным компонентом масла и составляет 6585%. По содержанию витамина Е (более 300 мг/100 г) не уступает маслу из пшеничных зародышей - [5].
Химический состав гранатового масла - [5].
[13].
[18].
Жирные кислоты, %
1. Пальмитиновая 16:0
4,31 5,71 10,85 1,99 4,76 67,24 1,9 2,28
2. Стеариновая 18:0
3. Олеиновая 18:1
4. Элаидиновая 18:1
5. Линолевая 18,2
6. Пуниковая 18:3
7. Арахинова 20:0
8. Гондоиновая 20:1
9. Транс-11-эйкозеновая 20:1
0,95
Стерины, мг/г
10. Кампостерин
11. Стигмастерин
12. Бета - ситостерол
13. дельта-5-авенастерин
14. альфа - амирин
0,365 0,215 3,358 0,188 1,195
Витамины, мг/100г
15. Токоферол (Витамин Е)
16. Жиры,%
30,7
19,3
3.5
Перекисное число, ммоль/кг
1 мг масла семян граната содержит 0,91,10-4 моль/л антиоксидантов, что превышает содержание антиоксидантов в масле плодов кориандра в 10 раз - [42].
Список литературы:
1. Асланова М.С., Набиев А.А. Физико-химические показатели и аминокислотный состав плодов новых сортов граната // Вестник Российской сельскохозяйственной науки 2017, 2. 34-36.
2. Бабаниязов О.К., Убайдуллаев К.А. Получение масел из гранатовых косточек (Púnica Granatum L.), изучение физико-химических свойств и определение жирнокислотного состава - // Science Time 2019, 4(64), 51-56.
3. Багатурия Н.Ш., Купатадзе И.В. Химический состав промышленных сортов граната //Пиво и напитки. 2005, 3, 42-42.
4. Бобоев И.А., Шарипов З., Гулов С.М. Биохимические особенности плодов граната (Púnica Granatum L.) и хурмы кавказской (Diospyros Lotus L.) в разных условиях Таджикистана - //Кишоварз 2012, 3, 12-13.
5. Гасанов А.М., Расулов М.Х., Киселева В.А., Марданлы С.Г., Фельдман А.Д., Помазанов В.В. Лечебные растительные масла и порошки. Лечебные свойства гранатового масла / Перспективы внедрения инновационных технологий в медицине и фармации -Сборник материалов всероссийской научно-практической
конференции с международным участием. Орехово-Зуево 2017, 5153.
6. Горяинов С.В., Хомик А.С., Калабин Г.А., Вандышев В.В., Абрамович Р.А. Жирнокислотный состав семян Púnica Granatum L. из отходов от получения гранатового сока - // Вестник Российского Университета Дружбы Народов. Серия: Экология и безопасность жизнедеятельности 2012, 1, 10-15.
7. Доброхотов Д.А., Нестерова О.В., Погосян Р.А. Количественная оценка содержания липидного комплекса в семенах и жоме плодов граната обыкновенного (Púnica Granatum L.) / Фундаментальные и прикладные исследования науки XXI века. Шаг в будущее - Сборник научных статей по итогам международной научно-практической конференции. 2017, 168-170.
8. Елисеева Л.Г. Гришина Е.В. Анализ состава антоцианов в гранатах различного регионального происхождения //Товаровед продовольственных товаров 2017, 2, 6-9.
9. Кароматов И.Д. Простые лекарственные средства Бухара
2012.
10. Кароматов И.Д. Фитотерапия - руководство для врачей том 1 Бухара 2018.
11. Кароматов И.Д., Бабаджанова З.Х., Абдулхаков И.У., Зухуров С.Э. Лечебное и профилактическое значение граната. Обзор древней и современной литературы - //Вестник «ТИНБО» 2014, 2, 6670.
12. Кароматов И.Д., Набиева З.Т., Ганиев Р.М. Плоды гранатов в профилактике и лечении сахарного диабета и сердечно-сосудистых заболеваний - // Биология и интегративная медицина 2018, 2 (19), 91100.
13. Курбанов Н.Г.О., Гадимова Н.С.К., Ахундова Н.А.К. Содержание липидов (масла) из семян промышленных выжимок плодов граната //Пищевая промышленность. 2017, 5, 28-31.
14. Надвидова З.С., Недилько О.В. Сравнительное изучение химического состава коры и Плодов Púnica Granatum L. - / Проблемы и перспективы развития экспериментальной науки - сборник статей Международной научно-практической конференции. Уфа 2019, 137139.
15. Новрузов Э.Н., Зейналова А.М. Биологическая активность и терапевтическое действие гранатового масла - // Растительные ресурсы 2019, 55, 2, 186-194.
16. Окатьева В.Е., Мальцева Е.М. Влияние концентрации этанола на антиоксидантную активность извлечений из перикарпия плода граната обыкновенного (Púnica Granatum L.) - // Международный студенческий научный вестник 2018, 4-4, 678-680.
17. Погосян Р.А., Нестерова О. В., Доброхотов Д.А. Фитохимическое изучение водного извлечения из кожуры плодов граната (pericarpium granati) - // Вопросы обеспечения качества лекарственных средств 2016, 2(12), 40-44.
18. Пономарёва С.Ю., Вандышев В.В., Суслина С.Н. Масло семян граната, как источник фитоэстрогенов //Образовательный вестник «Сознание». 2006, Т. 8, 12, 614.
19. Причко Т.Г., Чалая Л.Д., Абдулкадыров М.С. Биохимическая оценка плодов различных сортов граната //Вестник Российской академии сельскохозяйственных наук. 2009, 2, 46-48.
20. Саминов Х.Н.У., Ибрагимов А.А., Назаров О.М. Исследование фитохимических компонентов Púnica Granátum сорта "цаюм" произрастающей в Узбекистане - //Universum: химия и биология 2021, 1-1(79), 57-60.
21. Суюндиков У.А., Додаев К.О., Ботирова Ф.Д. Извлечение и исследование натуральных красителей и дубильных веществ кожуры граната //Universum: технические науки: 2022. 3(96), 39-42. doi -10.32743/UniTech.2022.96.3.13286.
22. Шахматов Е.Г., Макарова Е.Н., Михайлова Е.А., Шубаков А.А., Оводов Ю.С. Полисахариды плодов. Часть I. Общая химическая характеристика полисахаридов плодов граната (Púnica Granatum L.) -// Бутлеровские сообщения 2013, 34, 3, 116-121.
23. Эшматов Ф.Х., Касымова С.Ш., Атхамова С.К., Додаев К.О. Аминокислотный состав кожуры гранатов //Хранение и переработка сельхозсырья. 2014, 8, 19-20.
24. Abdulla R., Mansur S., Lai H., Ubul A., Sun G., Huang G., Aisa H.A. Qualitative Analysis of Polyphenols in Macroporous Resin Pretreated Pomegranate Husk Extract by HPLC-QTOF-MS. //Phytochem. Anal. 2017, Sep., 28(5), 465-473. doi: 10.1002/pca.2695.
25. Al-Huqail A.A., Elgaaly G.A., Ibrahim M.M. Identification of bioactive phytochemical from two Punica species using GC-MS and estimation of antioxidant activity of seed extracts. //Saudi J. Biol. Sci. 2018, Nov., 25(7), 1420-1428. doi: 10.1016/j.sjbs.2015.11.009.
26. Amri Z., Lazreg-Aref H., Mekni M., El-Gharbi S., Dabbaghi O., Mechri B., Hammami M. Oil Characterization and Lipids Class Composition of Pomegranate Seeds. //Biomed. Res. Int. 2017, 2017:2037341. doi: 10.1155/2017/2037341.
27. Bagri P., Ali M., Sultana S., Aeri V. New sterol esters from the flowers of Punica granatum Linn. - //J. Asian. Nat. Prod. Res. 2009, Aug., 11(8), 710-715.
28. Bekir J., Mars M., Vicendo P., Fterrich A., Bouajila J. Chemical composition and antioxidant, anti-inflammatory, and antiproliferation activities of pomegranate (Punica granatum) flowers. //J. Med. Food.2013, Jun., 16(6), 544-550. doi: 10.1089/jmf.2012.0275.
29. Dumlu M.U., Gurkan E. Elemental and nutritional analysisof Punica granatum from Turkey - //J. Med. Food. 2007, Jun., 10(2), 392- 395.
30. Fatope M.O., Al Burtomani S.K., Takeda Y. Monoacylglycerol from Punica granatum seed oil - //J. Agric. Food Chem. 2002, Jan 16, 50(2), 357-360.
31. Fazio A., lacopetta D., La Torre C., Ceramella J., Muia N., Catalano A., Carocci A., Sinicropi M.S. Finding solutions for agricultural wastes: antioxidant and antitumor properties of pomegranate Akko peel extracts and p-glucan recovery. //Food Funct. 2018, Dec 13, 9(12), 66186631. doi: 10.1039/c8fo01394b.
32. I to H., Li P., Koreishi M., Nagatomo A., Nishida N., Yoshida T. Ellagitannin oligomers and a neolignan from pomegranate arils and their inhibitory effects on the formation of advanced glycation end products. //Food. Chem. 2014, 152, 323-330. doi: 10.1016/j.foodchem.2013.11.160.
33. Krueger D.A. Composition of pomegranate juice - //J. AOAC Int. 2012, Jan-Feb., 95(1), 163-168.
34. Magangana T.P., Makunga N.P., Fawole O.A., Opara U.L. Processing Factors Affecting the Phytochemical and Nutritional Properties of Pomegranate (Punica granatum L.) Peel Waste: A Review. //Molecules. 2020, Oct 14, 25(20), 4690. doi: 10.3390/molecules25204690.
35. Rafiq Z., Narasimhan S., Vennila R., Vaidyanathan R. Punigratane, a novel pyrrolidine alkaloid from Punica granatum rind with putative efflux inhibition activity. //Nat. Prod. Res. 2016, Dec., 30(23), 2682-2687. doi: 10.1080/14786419.2016.1146883.
36. Ruan J.H., Li J., Adili G., Sun G.Y., Abuduaini M., Abdulla R., Maiwulanjiang M., Aisa H.A. Phenolic Compounds and Bioactivities from Pomegranate (Punica granatum L.) Peels. //J. Agric. Food Chem. 2022, Mar 21. doi: 10.1021/acs.jafc.1c08341.
37. Shakhmatov E.G., Makarova E.N., Belyy V.A. Structural studies of biologically active pectin-containing polysaccharides of pomegranate Punica granatum. //Int. J. Biol. Macromol. 2019, Feb 1, 122, 29-36. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2018.10.146.
38. Siano F., Addeo F., Volpe M.G., Paolucci M., Picariello G. Oxidative Stability of Pomegranate (Punica granatum L.) Seed Oil to Simulated Gastric Conditions and Thermal Stress. //J. Agric. Food Chem. 2016, Nov 9, 64(44), 8369-8378. doi: 10.1021/acs.jafc.6b04611.
39. Singh B., Singh J.P., Kaur A., Singh N. Phenolic compounds as beneficial phytochemicals in pomegranate (Punica granatum L.) peel: A review. //Food Chem. 2018, Sep 30, 261, 75-86. doi: 10.1016/j.foodchem.2018.04.039.
40. Sun S., Huang S., Shi Y., Shao Y., Qiu J., Sedjoah R.A., Yan Z., Ding L., Zou D., Xin Z. Extraction, isolation, characterization and antimicrobial activities of non-extractable polyphenols from pomegranate
peel. IIFood Chem. 2021, Jul 30, 351, 129232. doi: 10.1016Ij.foodchem.2021.129232.
41. Tantray M.A., Akbar S., Khan R., Tariq K.A., Shawl A.S. Humarain: a new dimeric gallic acid glycoside from Punica granatum L. bark - IIFitoterapia 2009, Jun., 80(4), 223-225.
42. Vardanyan L.R., Nersisyan G.G., Vardanyan R.L., Farsiyan N.V. Antioxidant activity of pomegranate seed oil and sowing coriander fruit НИзвестия высоких технологий. 2018, 2, 75-83.
43. Wang R., Wei Wang, Wang L., Liu R., Yi Ding, Du L. Constituents of the flowers of Punica granatum - IIFitoterapia 2006, Dec., 77(7-8), 534537.
44. Wang R.F., Xie W.D., Zhang Z., Xing D.M., Ding Y., WangW., Ma C., Du L.J. Bioactive compounds from the seeds of Punica granatum (pomegranate) - IIJ. Nat. Prod. 2004, Dec., 67(12), 2096-2098.
45. Wu S., Tian L. A new flavone glucoside together with known ellagitannins and flavones with anti-diabetic and anti-obesity activities from the flowers of pomegranate (Punica granatum). IINat. Prod. Res. 2019, Jan., 33(2), 252-257. doi: 10.1080I14786419.2018.1446009.
46. Xie Z., Li X., Tang R., Wang G., Lu Y., Li X., Cheng K., Li L., He Q. Reactions of polyphenols in pomegranate peel with nitrite under simulated stomach conditions. IIFood Sci. Nutr. 2019, Aug 21, 7(9), 31033109. doi: 10.1002Ifsn3.1173.
47. Yang H., Li M., Qi X., Lv C., Deng J., Zhao G. Identification of seven water-soluble non-storage proteins from pomegranate (Punica granatum Linn.) seeds. IIFood Sci. Technol. Int. 2012, Aug., 18(4), 329338. doi: 10.1177I1082013211428008.
48. Yang Y.X., Yan F.L., Wang X. [Chemical constituents from Punica granatum flowers]. IIZhong Yao Cai. 2014, May, 37(5), 804-807.
49. Yuan T., Ding Y., Wan C., Li L., Xu J., Liu K., Slitt A., Ferreira D., Khan I.A., Seeram N.P. Antidiabetic ellagitannins from pomegranate flowers: inhibition of a-glucosidase and lipogenic gene expression. IIOrg. Lett. 2012, Oct 19, 14(20), 5358-5361. doi: 10.1021Iol302548c.
50. Yuan T., Wan C., Ma H., Seeram N.P. New phenolics from the flowers of Punica granatum and their in vitro a-glucosidase inhibitory activities. IIPlanta Med. 2013, Nov., 79(17), 1674-1679. doi: 10.1055Is-0033-1350925.
51. Zamora-López K., Noriega L.G., Estanes-Hernández A., Escalona-Nández I., Tobón-Cornejo S., Tovar A.R., Barbero-Becerra V., Pérez-Monter C. Punica granatum L.-derived omega-5 nanoemulsion improves hepatic steatosis in mice fed a high fat diet by increasing fatty acid utilization in hepatocytes. IISci. Rep. 2020, Sep 17, 10(1), 15229. doi: 10.1038Is41598-020-71878-y.