CC BY
207
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
ХИМИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА ЗАПАХА РАСТИТЕЛЬНЫХ МАТЕРИАЛОВ НА ОСНОВЕ СОСНЫ И БЕРЕЗЫ
A. Н. ИВАНКИН, проф. каф. химии и биотехнологии МГУЛ, д-р хим. наук,
B. И. ПАНФЕРОВ, доц. каф. электроэнергетики лесных комплексов МГУЛ, канд. техн. наук, Х.А. ФАХРЕТДИНОВ, декан факультета МХТД, канд. техн. наук,
Н.Л. ВОСТРИКОВА, зав. лаб. ВНИИМП им. В.М. Горбатова, канд. техн. наук,
А.В. КУЛИКОВСКИИ, зам. зав. лаб. ВНИИМП им. В.М. Горбатова, канд. техн. наук
[email protected], [email protected], [email protected], [email protected] ФГБОУ ВПО «Московский государственный университет леса» 141005, Московская обл., г. Мытищи-5, ул. 1-я Институтская, д. 1, МГУЛ ФГБНУ «Всероссийский научно-исследовательский институт мясной промышленности им. В.М. Горбатова»
109316, Москва, ул. Талалихина, 26
Методом хромато-масс спектрометрии изучен полный химический состав компонентов запаха березы и показано, что он включает основные вещества: 1-(1-этоксиэтокси)бутан; бензальдегид; 1,1’-[этилиденбис(окси)]бис]2-метил-пропан; 4-гидрокси-3-гексанон; 1,1-диэтоксибутан; сукциновой кислоты бутилоктиловый эфир; 1,1-дибутоксибутан;
1.1- диметилпропил-2-этилгексаноат; 1-бутокси-1-изобутоксибутан; (бутилтио)уксусной кислоты трет-бутиловый эфир;1,1 ’-[этилиденбис(окси)]бис-2-метил-ди-сек-бутилацеталь; бицикло[2.2.1]гептан-1-карбонила хлорид; 4-гидрокси-3-гексанон; 1,1-диметоксибутан;1,1-дибутоксибутан;1,1-бутокси-2-пропанон; циклопентадекан; 7,9-диметилгексан; ундеканоила хлорид; нонадекан; тетрадеканаль; Е-2-октадекадецен-1-ол; тетратриаконтан; ди-н-октилфталат; генэйкозан;1-гексадеканола ацетат; 1,19-эйкозадиен; ди-н-октилфталат; тетратриконтан; 1,2-бензендикарбоксиловой кислоты дифениловый эфир; октадеканаль; 1,2-бензендикарбоксиловой кислоты децилоктиловый эфир; октадеканаль; 2-тетрадеканол; 1,19-эйкозадиен; фталевой кислоты гексилтридециловый эфир; 1-метил-3-пирролидон; 3-карен.
В качестве основных компонентов запаха сосны представлены химические соединения: бета-пинен;1-метил-4-(1-метиленэтилиден)циклогексан; 4,6,6-триметил-бицикло[3.1.1]гепт-3-ен-2-ол; борнеол; 3-циклогексан-1-метанол; (+)-4-карен; 1-метил-4-(5-метил)циклогексан; копаен; 4-изопропенил-6-метил-2-оксо-6-гептановой кислоты этиловый эфир; альфа-бисаболол; 7-этенил-1,2,3,4,4a,4b, 5,6,7,8,10,10a-додекагидро-1,1,4a, 7-тетраметилфенантрен; 7-(1-
метилэтилиден)-бицикло[4.1.0]гептан; 9-октадеценовой кислоты метиловый эфир; октадекановой кислоты метиловый эфир; 2-метил-3-(3-метилl-бут-2-енил)-2-(4-метил-пент-3-енил)-оксэтан; диазопрогестерон;1-фенантренкарбокс-альдегид; 7-метилен-2,4,4-триметил-2-винил-бицикло[4.3.0]нонан; 5,6-диметил-5-декадиеновой кислоты диметиловый эфир; 1о-толилпроп-2-ен-1-он; 1-(метиламино)антрахинон; этилциклодокозан; 9-метилбицикло[3.3.1]нонан;
1.2- бензендикарбоксиловой кислоты дигептиловый эфир; 1,2-бензендикарбоксиловой кислоты децилоктиловый эфир.
Ключевые слова: состав компонентов запаха березы и сосны
Запах и аромат представляет собой реакцию человека на комплекс летучих веществ, содержащихся в воздушной зоне вокруг объекта в окружающей среде. Сложность изучения аромата состоит в том, что он формируется большим количеством различных по химической природе веществ. При этом вещества находятся в продукте в минимальных концентрациях, но благодаря очень низкому порогу чувствительности рецепторов человека они ощущаются и оказывают значительное влияние на органолептическую оценку в целом.
Формирование запаха и аромата природных растительных объектов происходит в процессе роста растений и определяется их породой, возрастом, анатомическим месторасположением (корни, ветки, листва, плоды), а также температурой и влажностью окружающей среды. Эти параметры способствуют усилению выделения летучих веществ
и во многом обуславливают привычный запах растений [1, 2].
Среди описанных в литературе веществ, наиболее часто встречающихся в спектре аромата хвойных и лиственных пород, а также многих растительных специй, применяемых в пищевой индустрии, упоминаются альфа-пинен, производные карена, альдегидов, фуранов, терпенов и гексаналя [3].
Древесина традиционно используется при копчении продуктов питания в пищевой промышленности. В качестве аромата и запаха применяют также специи растительного происхождения. Известно, что основную роль в специфике аромата древесных растений играют фенольные и карбонильные вещества, а так же Р-лактоны. Ключевыми в аромате коптильного дыма растительных объектов являются вещества: циклотен, вератрол, p-этилфенол, гваякол, 4-метилгваякол, 4-про-
46
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 1/2015
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
Рис. 1. Хроматограмма летучих веществ запаха сосны. Указаны наиболее значимые: 1 - альфа-пинен; 2 - бета-пинен и 3-карен; 3 - 7-(1-метилэтилиден)-бициклогептан Fig. 1. The chromatogram of volatiles smell of pine. Presents the most important: 1 - alpha-pinene; 2 - beta-pinene and 3-carene; 3-7 - (1-methylethylidene) - bitsiklogeptan
Рис. 2. Хроматограмма летучих веществ запаха березы. Указаны наиболее значимые компоненты: 1 - 2-(2,2-диметилпропаноил)циклогексанон; 2 - 9,12-октадекадиеновая кислота;
3 - гептадекан; 4 - гептакозан и тридецилоксиран; 5 - генэйкозан
Fig. 2. The chromatogram of volatiles smell of birch. Presents the most important components: 1 - 2 - (2,2-dimethylpropanoyl) cyclohexanone; 2 - 9,12-octadecadienoic acid; 3 - heptadecane;
4 - geptakozan and tridetsiloksiran; 5 - geneykozan
пилгваякол, метилсирингол. Помимо вышеперечисленных веществ, обнаруживаются в значительных количествах терпеновые спирты - 0,01... 0,1 % (фитол, изофитол и др.), карбоновые кислоты - 0,01.0,05 % (фта-левая кислота и др.), фенольные вещества - 0,05.0,2 % (фенол, дифенилметан, 3,3’-ди-метилбифенил, 2,2’,3,3’-тетраметилбифенил и др.) и эфиры - 0,1.. .0,3 % (дибутилфталат), образующие вкусоароматические свойства мясных продуктов [5], а также токсичные вещества, такие как ароматические амины в количестве 0,01.0,05 % (анилин), ациклические углеводороды 0,02.0,1 % (генэйкозан), ароматические углеводороды 0,02.0,05 %
(нафталин) и полиароматические углеводороды (ПАУ) в количествах 5.50 мкг/кг [4-11].
Во многом, аромат растительных объектов формируется за счет наличия в них белков, липидов и углеводов и их деградации [12,13]. Биохимические процессы, протекающие в растительных объектах, содержащих данные вещества, приводят к образованию смеси органических соединений разнообразной химической структуры, которые в сумме и образуют запах и аромат объекта [14-16].
Цель работы - сравнительное изучение базовых химических веществ, входящих в состав объектов растительного происхождения.
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 1/2015
47
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
В качестве изучаемых образцов использовали смесь коры и почек однолетних хвойных деревьев семейства сосновых (Pirns sylvestris) и листопадных деревьев семейства березовых (Betula pendula).
Анализ состава летучих компонентов запаха осуществляли на газовом хроматографе 7890А с масс-селективным детектором 5975C VLMSD Agilent Technologies (USA). Использовали экстракты (1:3) этилацетатом и экстракты хлороформ-метанолом по Фолчу с последующим метилированием раствором ацетилхлорида в метаноле [17] для проявления липидов. Использовали этилацетатные экстракты березы и сосны с концентрацией 3 мг/мл и 5 мг/мл соответственно. В раствор экстрагировалось 3 и 5 % веществ массы образца. На анализ вводили 1 мкл экстракта. Расчет содержания компонентов, названия которых даны в соответствии с международной номенклатурой IUPAC, с массовым содержанием в ароматической смеси веществ более 0,01 % проводили с использованием автоматической базы поиска и идентификации данных по масс-спектрам NIST08 MS Library c вероятностью соотнесения пиков более 65 %.
На рис. 1 и 2 представлены хроматограммы экстрактов летучих веществ сосны и березы, которые формируют их соответствующий характерный запах. Дифференциальное содержание компонентов хвойных и лиственных пород существенно различаются как по количеству, так и по составу.
На рис. 1 и 2 показано относительное содержание основных веществ запаха растений. В реальности веществ, формирующих запах, в составе значительно больше. Полный химический состав компонентов запаха березы может быть, в соответствии с номенклатурой названий IUPAC, представлен ( % от суммы): ethylbenzene 0.04; 1,1-diethoxy-propane
0.20; 1-(1-ethoxyethoxy)-butane 0.43; bis(ethoxy-thiocarbonyl)sulfide 0.01; alpha-pinene 0.02; 2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid, methyl ester 0.01; guanidine, monothiocyanate 0.06; 1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-cyclohexane 0.04; benzaldehyde 0.65; tetrahydro-thiazole 0.04; 1-nonanol 0.07; 1,5-anhydro-3-O-acetyl-2,4,6-tri-
O-methyl-D-galactitol 0.04; 1,1’-[ethylidenebis(o
xy)]bis[2-methyl-di-sec-butyl acetal-acetaldehyde
0.57; bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
0.02; 4-hydroxy-3-hexanone 0.37; 1,1-diethoxy-butane 0.55; 2,4-dimethylpent-3-yl isobutyl ester succinic acid 0.48; 4-nitro-benzoic acid, anhydride
0.03; 5,8,11,14-eicosatetraynoic acid 0.04; 1,1’-[(1-methylethylidene)bis(oxy)]bis-butane 0.14; methyl
2-bromo-isobutyrate 0.05; dl-threonine 0.06; 1,3-Dioxane-2-acethydrazide 0.04; 4-dimethyloxy-pentadecane 0.05; bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 0.07; tert-butyl ethyl malonate 0.17; trans-androsterone
0.05; 1,1’ -oxybi s [2,2-dimethoxy-2-t-butyl-5-hy-
droxymethyl-5-methyl-[1,3]di-oxolan-4-one 0.09;
1-acetoxynonadecane 0.04; 1,1-dibutoxy-butane
0.63; 1,1-dimethylpropyl-2-ethylhexanoat 0.82; 7-tetradecene 0.09; 1-tetradecyl acetate 0.09; 1,1-dibutoxy-butane 0.33; 2,3,7-trimethyl-octane 0.58;
1- (3-aminopyridin-4-yl)-benzotriazole 0.02; 8,10-dioxaheptadecane 0.07; N(5)-(aminocarbonyl)-L-ornithine 0.01; 1,1-dibutoxy-2-propanone 0.39; N-(4-nitrocinnamylidene)-o-toluidine 0.02; 1-ni-tro-2-(p-methylphenoxy)-4-fluoro-benzene 0.01; 7-isopropylidene-5-methyl-2,3-diazabicydo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 0.02; 2(1H)-pyridinone
0.02; butyl ester dibutoxyacetic acid 0.09; [1,2,4]tri-azolo[4,3-b]cinnolin-10-ol 0.01; 1-acrylonitryl-
3.3- dimethyldiaziridine 0.05; 4-amino-3-phenyl-
2- thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide 0.03; tetradecyl ester methoxyacetic acid 0.02; 1,3-dioxolane 0.14; 4-heptafluoro-bu-tyryloxyhexadecane 0.12; 2-methyl-1-penten-
3- yne 0.03; 2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 0.26; furazan-3-carbohydrazide 0.01; tricyclo[2.2.
1.0(2,6)]heptane 0.05; alpha-farnesene 0.05; 3-methylselenomethylfuran 0.03; 4-nitro-pyrid-ine 0.01; 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 0.02;
4.4- dimethylcyclohexadienone 0.10; 1,1,3,3,5
,5,7,7,9,9,11,11-dodecamethyl-benzene 0.14; spiro[2.4]- heptane 0.11; tricyclo[5.2.1.0(2,5)]d ec-5(6)-ene 0.04; 1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-
2.5- dione 0.03; 2-furanmethanol 0.01; metane-phrine 0.05; 9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-4-one 0.01; propanedinitrile 0.03; 4’-methylpropiophenone
0.15; diethyl methylphosphonite 0.12; 3-octyne
0.06; 2-ben-zylsulfonyl-benzoic acid 0.09; N-[4-bromo-2-(2-chlorobenzoyl)phenyl]-m-tolu-amide 0.13; 9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
0.04; 3,3’-dihydroxyazoxybenzene 0.03; 6,6-dichloro-7-oxobicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-car-
48
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 1/2015
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
boxaldehyde 0.01; perhydrophenanthrene 0.04;
9-oxonona-noic acid, methyl ester 0.12; 2-[O-car-bamylphenoxy]-5-nitrothiazole 0.06; 2-carboxa-midine 0.08; (1H-pyrrol-3-yl)acetic acid 0.01;
4-acetylphenyl-beta-D-2,3,4,6-tetracetylglucop-yranoside 0.22; hexadecanal 0.54; cis-2,3-epoxy-octane 0.03; 2-methyl-hexadecanal 0.10; octa-dec-9-enoic acid 0.05; cyclopentadecane 0.46;
2- nonadecanone 0.10; hexadecanoic acid, methyl ester 0.27; bicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbo-nitrile 0.07; N,N-di-2-propynyl-2-propyn-1-amine
0.02; phthalic acid, but-3-yn-2-yl 2-pentyl ester
0.06; benzenesulfonamide 0.01; 2-hydroxy-cy-clopentadecanone 0.36; hexadecyl-oxirane 0.50;
3- phenyl-N-styrylpropiolamide 0.05; 2-hepte-nal 0.01; 1-eicosanol 0.41; 2-thiophenethiol 0.09; 7-hexadecenoic acid, methyl ester 0.22; phytol
0.13; 15-methyl-hexadecanoic acid, methyl ester
0.14; 2-n-butylthiolane 0.03; tricyclo[4.2.0.0(2,4) ]octan-5-one 0.06; 7,9-dimethyl-hexadecane 0.38; [(dodecyloxy)methyl]-oxirane 0.12; fumaric acid, cyclohexylmethyl dodecyl ester 0.05; N-[(2,4-dichlorophenoxy) acetyl]-L-valine 0.16; 7,12-di-hydro-benzo[k]fluoranthene 0.05; undecanoyl chloride 3.12; hexanoic acid, 2,7-dimethyloct-7-en-5-yn-4-yl ester 0.05; 1-hydroxymethyl-2-nitro-imidazole 0.03; cyclobarbital 0.22; nonadecane
0.42; n-nonadecanol-1 0.20; tetradecanal 0.36;
I, 2-benzisothiazole-3-acetic acid, methyl ester
0.16; E-2-octadecadecen-1-ol 4.40; tetratriacon-tane 15.40; di-n-octyl phthalate 1.55; heneicosane
0.89; 1-hexadecanol, acetate 1.11; 1,19-eicosadi-ene 0.63; di-n-octyl phthalate 1.78; tetratriacon-tane 11.69; 1,2-benzenedicarboxylic acid, diheptyl ester 2.04; cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 0.03; 7,9-dimethyl-hexadecane 0.24; 1-pentadecanol acetate 0.23; octadecanal 2.07; 1,2-benzenedicar-boxylic acid, decyl octyl ester 1.24; 4,7,7-trimeth ylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one-O-allyloxime 0.07;
4- [(trimethylsilyl)oxy]-benzoic acid 0.06; 1,2-cin-nolinedicarboxylic acid 0.04; 2-bromo dodecane 3.18; 2-(2-hydroxyethoxy)-acetamide 0.12; 2-ani-lino-4-chloroquinoline 0.02; 1,2-benzene-dicarboxylic acid, decyloctyl ester 4.86;octadecanal
II. 41; 2-tetradecanol 0.73; 1,19-eicosadiene 4.69; 1,22-dibromo-docosane 0.11; 7-chlorocinchoninic acid 0.09; N-[2-[3,5-bis[(tri-methyl)oxy]phenyl]-
2-[(trimethylyl)oxy]ethyl]-2,2,2-trifluoro-N-(1-methylethyl)-acetamide 0.03; spiro-3-(2-butyl-
2,4-diazabicyclo[3.3.0] octan-1 -one)-cyclohexane
0.06; bendazol 0.03; octadecane 8.27; (benzyl)(1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethylpiperidin-4-yl)(ethyl)amine 0.32; phthalic acid, hexyl tridecyl ester 1.57; 4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophe
0.07; p-toluthioamide 0.30; 1,2,3,6-tetrahydro-1 -methyl-4-[4-chlorophenyl]-pyridine 0.03;
2-chloroaniline-5-sulfonic acid 0.08; 1-ben-zazirene-1-carboxylic acid 0.03; cyclooctane 0.19;
0- (isobutylsulfinyl)-phenol 0.17; 2-propyl-phenol
0.02; 1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohexanol
0.33; 2-acetyl-2,5,9-trimethyl-4,8-decadienoic acid, ethyl ester 0.03; 5,5-diallyl-1-(methylthiome-thyl)-2,4,6-pyrimidinetrione 0.04; 1-(4-bromophe-nyl)-2-(1-naphthylamino)-ethanone 0.28; 4-fluoro-
2- trifluoromethylbenzoic acid, dodecyl ester 0.10; pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
0.04; 2-ethyl-quinoline 0.01; ethyl 2-((diethoxyp hosphoryl)oxy)-3,3,3-trifluoropropanoate 0.02; 2-[3-(4-tert-butyl-phenoxy)-2-hydro-xy-propylsulfa-nyl]-4,6-dimethyl-nicotinonitrile 0.04.
Хроматомасс-спектрометрическое изучение экстрактов сосны показало, что в составе компонентов соснового запаха содержатся вещества ( % от суммы): bicyclo[2.2.1]heptane
0.01; 2,2-diethoxy-propane 0.09; camphenol 0.07; tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane 0.06; 1,4-methano-1H-cyclopropa[d]pyridazine 0.09; alpha-pinene 22.21; camphene 0.52; 3-thujen-2-ol 0.10; ben-zaldehyde 0.22; 4-methyl-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene 0.31; beta-pinene 2.38; beta-myrcene 0.18; 1-methyl-3-pyrrolidinol 0.22;
3- carene 10.31; beta-pinene 4.83; 3-oxo-pentanoic acid, methyl ester 0.21; 1-methyl-4-(1-methyl-ethyl)-1,4-cyclohexadiene 0.03; 2-chloro-2-prope-noic acid, methyl ester 0.01; 1-methyl-4-(1-meth-ylethyl)-2-cyclohexen-1-ol 0.02; azidoacetic acid, methyl ester 0.04; diethylene glycol 0.01; 1-me-thyl-4-(1-methylethylidene)-cyclohexene 0.46; 1 -chloro-3 -(2-methoxyethoxy)-propane 0.07; 1 -(methylenecyclopropyl)-cyclopentanol 0.19; 1,3,3-trimethyl-bicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol 0.01;
3-ethylidene-1-methyl-cyclopentene 0.24; 3-(1-methylpropyl)-cyclohexene 0.10; 4-methylene-
1- (1 -methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3 -ol 0.41;
4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol 0.85; 1-butoxy-1-isobutoxy-butane 0.30; borneol 0.29;
1,1-dimethylpropyl-2-ethylhexanoat 0.18; 4-methyl- 1 -(1-methylethyl)-3 -cyclohexen- 1-ol 0.27;
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 1/2015
49
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
3- cyclohexene-l-methanol 0.80; 3-ethenyl-cy-
clohexene 0.20;1,1-dibutoxy-butane 0.11; 4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1 ]hept-3-en-2-one 0.29;
2,6,7-trimethyl-decane 0.27; 2-methoxy-4-me-thyl-1-(1-methylethyl)-benzene 0.21; 3-methyl-pyridine 0.01; 3-mercapto-bicyclo[2.2.1]heptan-
2-ol 0.04; bicyclo[3.3.1]non-6-ene-3,9-dione 0.09; octadecane 0.18; 2,2-dimethyl-3-octene 0.04; 2-ethenyl-cyclopropanecarboxylic acid, methyl ester 0.02; bornyl acetate 0.35; N-(2-methyl-hept-2-yl)heptafluorobutyramide 0.06; 4,6,6-
trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one 0.06; (4Z)-5-chloro-3,4-dimethyl-2,4-heptadiene 0.04; 1-methylene-4-(1-methylethenyl)-cyclohexane
0.09; (+)-4-carene 0.09; 2,6,6,9-tetramethyl-tricyclo[5.4.0.0(2,8)]undec-9-ene 0.24; ylangene
0.12; alpha-cubebene 0.14; 1,2,3,4,4a,5,6,8a-
octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methyl-ethyl)-naphthalene 0.03; isocaryophillene 0.03; beta-panasinsene 0.25; decahydro-4,8,8-trimethyl-9-methylene-1,4-methanoazulene 0.38; 4,11,11-trimethyl-8-methylene-bicyclo[7.2.0]undec-4-ene
0.44; [1aR(1a-alpha,4a-beta,7alpha,7a-beta,7b-alpha)]-1H-cycloprop[e]azulene 0.04; 7,11-
dimethyl-3-methylene-1,6,10-dodecatriene 0.16;
1.3.6- octatriene-3,7-dimethyl-alpha-caryophyl-lene 0.12; 1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-
4- methylene-1-(1 -methylethyl)- naphthalene
0.36; 1-methyl-4-(5-methyl)cyclohexene 1.25; 1,2,4a,5,8,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-meth-ylethyl)-naph-thalene 0.24; santolina triene 0.03;
2.4.6- trimethyl-1,3,6-heptatriene 0.07; 5-eicosene
0.03; 2-methoxybenzyl alcohol 0.25; 5,5’-(1,10-decanediyl)bi s [octahydro-1 H-indene 0.01; 1-me-thyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodec-adiene 0.14; octahydro-1H-inden-1-one 0.09; 7-methyl-oxacyclododeca-6,9-dien-2-one 0.18; copaene 0.55; 4-isopropenyl-6-methyl-2-oxo-6-heptenoic acid, ethyl ester 0.21; alpha-bisabolol
1.18; undecanoic acid, methyl ester 0.09; 2-(2-car-boxyethyl)-6,6-dimethyl-3 -oxocyclohex-1 -enecar-boxylic acid 0.04; 3-chloro-6-methylpyridazine
0.05; cCyclohexanol 0.01; 1,E-8,Z-10-tridecatriene
0.09; 3,5-dimethyl-benzenemethanol 0.10; N,N-dimethyl-1,4-benzenediamine 0.04; 2-cyclopenten-1-one 0.05; 2-amino-6-methyl-4(1H)-pteridinone
0.07; adamantan-2-ol 0.08; hexadecanoic acid, methyl ester 0.46; cis-5,8,11,14,17-eicosapentae-noic acid, methyl ester 0.29; 1,3,6,10-cyclotetra-
decatetraene 0.31; 1,2,4a,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1 -(1-methylethyl)-naphthalene 0.24; 1 -ethenyl-1 -methyl-2,4-bi s( 1 -methylethenyl)-cy-clohexane 0.62; 4b,8-dimethyl-2-isopropylphen-anthrene 0.09; 7-ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,1 0,10a-dodecahydro-1,1,4a,7-tetramethyl-phen-anthrene 0.69; 4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-1-
phenanthrenecarbo-xaldehyde 0.31; 2,3,4,5,6,7-hexahydro-3 a, 6-methano-3 aH-indene 0.07;
7-(1-methylethylidene)-bicyclo[4.1.0]heptane 14.01; 9-octadecenoic acid (Z), methyl ester 0.79; octadecanoic acid, methyl ester 0.69; 1,5,6,7-tetrahydro-4-indolone 0.10; 4,7,10,13,16,19-
docosahexaenoic acid, methyl ester 0.28; (-)-isolongifolol, methyl ether 0.16; 2,5-dimethyl-2-(3-methylbut-2-enyl)hex-4-enoic acid, ethyl ester
0.08;N-(3-chloro-5-methylphenyl)-acetamide0.38; 2-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxetane 0.92; diazoprogesterone 1.57; decahydro-5-(5-hydroxy-3-methyl-3-pentenyl)-1,4a-dimethyl-6-methylene-1 -naphthalenemetha-nol 0.46; 1-phenanthrenecarboxaldehyde 0.72; 7-methylene-2,4,4-trimethyl-2-vinyl-bicyclo[4.3.0]nonane 2.58; 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octa-hydro-1,4a-dime-
thyl-7-(1-methylethyl)-1-phenanthrenecarboxylic acid, methyl ester 0.44; 3,4-difluorobenzoic acid, eicosyl ester 0.45; chloroacetic acid, 1-adamantyl-methyl ester 0.49; 5,6-dimethyl-5-decenedioic acid,dimethyl ester 0.61; 1-o-tolylprop-2-en-1-one
0.65; 1-(methylamino)anthraquinone 0.28; ethyl-cyclodocosane 1.08; 6-methyl-6-[3-methyl]2-hep-tanone 0.58; 1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-1,4a-dime-thyl-7-(1-methylethyl)-1-phenanthrenecarboxylic acid, methyl ester 0.57; 1,2-benzenedicarboxylic acid, mono(2-ethylhexyl) ester 0.66; 4,6-difluoro-2-(4-methoxyphenylamino)pyrimidine 0.37; (Z,Z)-alpha-farnesene 0.47; phthalic acid, decyl-3,5-dif-luorophenyl ester 0.19; N-benzylisatoic anhydride
0.32; acetaminosalol 0.26; phthalic acid, 2-ethyl-hexyl ester 0.68; N-(4-ethylbenzoyl)-sarcosine 0.28; cyclotetracosane 0.39; 9-methylbicyclo[3.3.1]nona ne 1.41; 1,2-benzenedicarboxylic acid, diheptyl ester 1.25; 1-(2-adamantylidene)semicarbazide 0.16; 2,2,4-trimethyl-4-(4’-methoxyphenyl)chromane
0.06; 2,4,6-trimethyl-pyridine 0.78; 1-(etheny-loxy)-octadecane 0.29; phthalic acid, 2-ethylhexyl hexyl ester 0.80; 5H-thiazolo[2, 3-a]pyridine-8-carboxamide 0.03; 2-hydroxy-1-methoxy-9,10-an-thracenedione 0.02; 6-methyl-2-(4-pyridyl)-indole
50
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 1/2015
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
0.01; 1-silacyclo-2,4-hexadiene 0.02; 1-(1,1-
dimethylethyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-benzene 0.08;
4,5-dihydro-5-acetyl-7-nitro-1H-benzo[b][1,4]-diazepin-2(3H)-one 0.05; 1,2-benzenedicarboxy-lic acid, decyl octyl ester 1.31; bicyclo[4.3.0]non-1(6)-ene-4,7-dione-8-carboxylic acid, methyl ester 0.10; [1,3,5]triazine-2,4-diamine 0.01, 6-[5-(2-chlorophenyl)tetrazol-2-ylmethyl]-N,N-dimethyl-beta-alanine 0.11; 2-(1-adamantyl)-2H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid 0.06; N-(4-tolyl)-carbamic acid 0.01; 1-(4-fluoroben-zoyl)-3-(4-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-2-yl)-urea 0.35; terephthalic acid, monoamide 0.05; N-(4-imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylphenyl)-2-methoxy-acetamide 0.04; 1-methyl-2-phenyl-1H-indole 0.05; 2-(ethylthio)-4(1H)-pyrimidinone 0.09; 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-propanone
0.07; ethyl 4-chloro-3-trifluoromethylcarbanilate
0.19; 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propanone oxime, methyl ether 0.04; tetrabutyl-urea 0.05; 6-chloro-1-nitro-naphthalene 0.03; 2,3,3-trimethyl-1-phenyl-azetidine 0.02; 2-methylthiophene-3-sul-fonamide 0.02; N-methyl-1-adamantaneacetamide
0.06; 1 -hydroxy-N-1 -naphthyl-cyclohexanecar-
boxamide 0.05; 1,2,4-benzenetricarboxylic acid,
4-dodecyl dimethyl ester 0.13; 3,8,12,14-tet-rahydroxy-3beta, 12beta, 14beta , 17alpha)-
pregn-5-en-20-one 0.02; didecyl phthalate 0.37; caryophyllene oxide 1.12; 4,4’-(1,1-dimethyl-3 -methylene-1,3-propanediyl)bi s-phenol 0.03;
6,7-dimethoxy-3-[2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoe-thyl]-1 (3H)-isobenzofuranone0.06;N-(6-acetylami-nobenzothiazol-2-yl)-2-(adamantan-1-yl)-aceta-mide 0.05; benz[b]-1,4-oxazepine-4(5H)-thione
0.01; N,N-di(trifluoroacetyl)-2,4,5-trimethylaniline
0.01; thioimidodicarbonic diamide 0.17; N-methyl-N-phenyl-carbonic acid, monoamide 0.08; penta-dioic acid, dihydrazide 0.07; benzyl alcohol 0.02,
4-fluoro-3-methoxy-2-piperidinecarboxylic acid
0.05; benzoylacetone 0.16; 5,6-dichloro-2-[[4-me-thyl-6-[[1-propyl-4-piperidyl]amino]-2-pyrimidi-nyl]-amino]benzimidazole 0.04.
В представленных выше составах компонентов запаха выявлены практически все основные классы органических веществ, характерных для природных объектов растительного происхождения. Многие из них имеют химическую структуру, предрасположенную к дальнейшим высокотемпературным превращениям,
в частности в направлении формирования полиароматических структур. Возможность образования полиароматических углеводородов - серьезный уровень ограничений применения древесных материалов при копчении пищевой продукции [8]. Это является одной из причин неиспользования в процессах копчения белковой пищи на основе мясного и рыбного сырья хвойных пород деревьев [9, 15].
Таким образом, в работе был установлен полный перечень основных веществ, содержащихся в древесной массе сосны и березы. Хромато-масс спектрометрический анализ позволил описать соединения, уровень содержания которых превышал величину в 0,5 мг %. Формирование перечня компонентного состава вкусо-ароматических веществ древесных материалов позволит целенаправленно создавать новые формы питательных композиций с регулируемыми характеристиками.
Работа выполнена в рамках государственного задания Министерства образования и науки РФ.
Библиографический список
1. Manninen A.M. Comparing the VOC emissions between air-dried and heat-treated Scotspine wood / A.M. Manninen, P. Pasanen, J.K. Holopainen //Atmospheric Environment.
- 2002. - V.36. - № 11.- P. 1763-1768.
2. Sobel R. Chapter 33. Novel Concepts and Challenges of Flavor Microencapsulation and Taste Modification / R. Sobel, M. Gundlach, C.P. Su // Microencapsulation in the Food Industry. - 2014. - P. 421-442.
3. Holopainen J.K. Multiple stress factors and the emission of plant VOCs. Review / J.K. Holopainen, J. Gershenzon // Trends in Plant Science. - 2010. - V 15. - № 3. -P. 176-184.
4. Ivankin A.N. Biologically active substances of a natural origin. Reception and structurally functional interrelations / A.N. Ivankin, A.D. Nekludov, N.L. Vostrikova. - Saarbrncken, Germany: LAMBERT Academic Publishing, 2011.
5. Иванкин, А.Н. Влияние нано-микрокомпонентного состава продуктов распада термолизированной древесины на безопасность обрабатываемой продукции / А.Н. Иванкин, В.А. Беляков, А.В. Куликовский, Н.Л. Вострикова, Л.М. Лиханова // Вестник МГУЛ - Лесной вестник. - 2013. - № 2. - С. 67-72.
6. IvankinA. N. Nano, micro transformations oftermo degraded products of wood and their influence on the safety of food / A. N. Ivankin, A.V. Kulikovsky, N.L. Vostrikova, I.M. Chernucha, O.L. Figovsky, V.A. Belaykov, L.M. Lihanova. // Journal Scientific Israel - Technological Advantages.
- 2013. - V 15. - № 2. - P. 56 62.
7. Кузнецова, Т.Г. Наносенсорный анализ мясного сырья и растительных объектов. Монография / Т.Г. Кузне-
ЛЕСНОИ ВЕСТНИК 1/2015
51
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
цова, А.Н. Иванкин, А.В. Куликовский - Saarbibcken, Germany: LAP Lambert Academic Publishing, 2012.
8. Куликовский, А.В. Методология комплексной оценки и исследования полициклических ароматических углеводородов в копченой мясной продукции / Автореф. дис.. .канд. техн. наук. - М.: ВНИИМП, 2013.
9. Semenova A.A. Study on the influence of low temperature treatment of meat raw material on the volatile components composition by multisensor analysis and chromatomasspectrometry / A.A. Semenova, T.G. Kuznetsova, A.V Bogdanova, A.N. Ivankin // Proc. The 57-th Int. Congr. of Meat Sci. and Technol. Aug., 2011, Belgium. - P.179.
10. Raitio R. Storage stability of cauliflower soup powder: The effect of lipid oxidation and protein degradation reactions / Raitio R., Orlien V, Skibsted L.H. // Food Chemistry. - 2011. - V 128. - № 3. - Р. 371-379.
11. Lisitsyn A. B. Quantitative analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked meat products. // Zbornik kratkih sadrflaja book of abctracts. 56th International meat industry conference. - Beograd: Beoknjiga, 2011. - P. 101-102.
12. Berdutina A.V. Proteolytic activity of a fermental complex of a pancreas of mammals in comparison with pancreatin / A.V. Berdutina, A.D. Nekljudov, A.N. Ivankin, B.S. Karpo,
S.I. Mitaleva // Applied biochemistry and microbiology.
- 2000. -V 36. - № 4. - P. 415-420.
13. Neklyudov A.D. Properties and uses of protein hydrolysates / A.D. Neklyudov, A.N. Ivankin, A.V. Berdutina // Applied Biochemistry and Microbiology. - 2000. - V 36. - № 5. - P. 452-459.
14. Neklyudov A.D., Ivankin A.N. Biochemical processing of fats and oils as a means of obtaining lipid products with improved biological and physicochemical properties: a review / A.D. Neklyudov, A.N. Ivankin //Applied Biochemistry and Microbiology. - 2002. - V 38. - № 5. - P. 399-409.
15. Lisitsyn A.B. Comparative study of fatty acid composition of meat material from various animal species / A.B. Lisitsyn,
I.M. Chernukha, A.N. Ivankin // Scientific J. of Animal Science. - 2013. - V 2. - № 5. - P. 124 -131.
16. Загустина, Н.А. Удаление из воздуха летучих веществ табачных листьев методом биофильтрации / Н.А. Загустина, Т.А. Мишарина, А.А. Веприцкий, В.Г Жуков, А.О. Ружицкий, М.Б. Теренина, Н.И. Крикунова, А.К. Куликова, В.О. Попов // Прикладная биохимия и микробиология. - 2012. - № 4. - С. 425-437.
17. Лисицын, А.Б. Методы практической биотехнологии.
- М: ВНИИМП, 2002.
CHEMICAL SMELL OF VEGETABLE MATERIALS ON THE BASIS OF PINE AND BIRCH Ivankin A.N., Prof. MSFU, Dr. Sci. (Tech.); Panferov VI., Assoc. Prof. MSFU, Ph.D (Tech.); Fahretdinov H.A. Assoc. Prof. MSFU, Ph.D (Tech.); Vostrikova N.L., Associate Prof., Chief of The VM. Gorbatov VNIIMP lab., Ph.D (Tech.); Kulikovskii A.V., Associate Prof., Chief of The V.M. Gorbatov VNIIMP lab., Ph.D (Tech.)
[email protected], [email protected], [email protected], [email protected] Moscow State Forest University (MSFU), 1st Institutskaya st., 1, 141005, Mytischi, Moscow reg., Russia, The Gorbatov’s AllRussian Meat Research Institute (VNIIMP) 26, Talalikhina str., 109316, Moscow
By chromato-mass spectrometry the complete chemical composition of components of smell of birch was studied (% of total): ethylbenzene 0.04; 1,1-diethoxy-propane 0.20; 1-(1-ethoxyethoxy)-butane 0.43; bis(ethoxy-thiocarbonyl)sulfide
0.01; alpha-pinene 0.02; 2-methylene-cyclopropanecarboxylic acid, methyl ester 0.01; guanidine, monothiocyanate 0.06; 1-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-cyclohexane 0.04; benzaldehyde 0.65; tetrahydro-thiazole 0.04; 1-nonanol 0.07; 1,5-anhydro-3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-methyl-D-galactitol 0.04; 1,1’-[ethylidenebis(oxy)]bis[2-methyl-di-sec-butyl acetal-acetaldehyde 0.57; bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride 0.02; 4-hydroxy-3-hexanone 0.37; 1,1-diethoxy-butane 0.55; 2,4-dimethylpent-3-yl isobutyl ester succinic acid 0.48; 4-nitro-benzoic acid, anhydride 0.03; 5,8,11,14-eicosatetraynoic acid 0.04; 1,1’-[(1-methyl ethylidene)bis(oxy)]bis-butane 0.14; methyl 2-bromo-isobutyrate 0.05; dl-threonine 0.06; 1,3-Dioxane-2-acethydrazide 0.04; 4-dimethyloxy-pentadecane 0.05; bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 0.07; tert-butyl ethyl malonate 0.17; trans-androsterone 0.05; 1,1’-oxybis[2,2-dimethoxy-2-t-butyl-5-hydroxymethyl-5-methyl-[1,3]di-oxolan-4-one 0.09; 1-acetoxynonadecane 0.04; 1,1-dibutoxy-butane 0.63; 1,1-dimethylpropyl-2-ethylhexanoat 0.82; 7-tetradecene 0.09; 1-tetradecyl acetate 0.09; 1,1-dibutoxy-butane 0.33; 2,3,7-trimethyl-octane 0.58; 1-(3-aminopyridin-4-yl)-benzotriazole 0.02; 8,10-dioxaheptadecane 0.07; N(5)-(aminocarbonyl)-L-ornithine 0.01; 1,1-dibutoxy-2-propanone 0.39; N-(4-nitrocinnamylidene)-o-toluidine 0.02; 1-nitro-2-(p-methylphenoxy)-4-fluoro-benzene 0.01; 7-isopropylidene-5-methyl-2,3-diazabicyclo[2.2.1 ]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 0.02; 2(1H)-pyridinone 0.02; butyl ester dibutoxyacetic acid 0.09; [1,2,4]triazolo[4,3-b]cinnolin-10-ol 0.01; 1-acrylonitryl-3,3-dimethyldiaziridine 0.05; 4-amino-3-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide 0.03; tetradecyl ester methoxyacetic acid 0.02; 1,3-dioxolane 0.14; 4-heptafluoro-butyryloxyhexadecane 0.12; 2-methyl-1-penten-3-yne 0.03; 2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 0.26; furazan-3-carbohydrazide 0.01; tricyclo[2.2.1.0(2,6)]heptane 0.05; alpha-farnesene 0.05; 3-methylselenometh-ylfuran 0.03; 4-nitro-pyridine 0.01; 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 0.02; 4,4-dimethylcyclohexadienone 0.10; 1,1,3,3,5,5,7 ,7,9,9,11,11-dodecamethyl-benzene 0.14; spiro[2.4]- heptane 0.11; tricyclo[5.2.1.0(2,5)]dec-5(6)-ene 0.04; 1H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-2,5-dione 0.03; 2-furanmethanol 0.01; metanephrine 0.05; 9-oxabicyclo[6.1.0]nonan-4-one 0.01; propanedini-trile 0.03; 4’-methylpropiophenone 0.15; diethyl methylphosphonite 0.12; 3-octyne 0.06; 2-ben-zylsulfonyl-benzoic acid 0.09; N-[4-bromo-2-(2-chlorobenzoyl)phenyl]-m-toluamide 0.13; 9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 0.04; 3,3’-dihydroxyazoxy-benzene 0.03; 6,6-dichloro-7-oxobicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxaldehyde 0.01;perhydrophenanthrene 0.04; 9-oxonona-noic acid, methyl ester 0.12; 2-[O-carbamylphenoxy]-5-nitrothiazole 0.06; 2-carboxamidine 0.08; (1H-pyrrol-3-yl)acetic acid 0.01; 4-acetylphenyl-beta-D-2,3,4,6-tetracetylglucopyranoside 0.22; hexadecanal 0.54; cis-2,3-epoxyoctane 0.03; 2-methyl-hexade-canal 0.10; octadec-9-enoic acid 0.05; cyclopentadecane 0.46; 2-nonadecanone 0.10; hexadecanoic acid, methyl ester 0.27; bicyclo[3.2.1]octane-4,4,5-tricarbonitrile 0.07; N,N-di-2-propynyl-2-propyn-1-amine 0.02; phthalic acid, but-3-yn-2-yl 2-pentyl ester 0.06; benzenesulfonamide 0.01; 2-hydroxy-cyclopentadecanone 0.36; hexadecyl-oxirane 0.50; 3-phenyl-N-styrylpropiola-mide 0.05; 2-heptenal 0.01; 1-eicosanol 0.41; 2-thiophenethiol 0.09; 7-hexadecenoic acid, methyl ester 0.22; phytol 0.13; 15-methyl-hexadecanoic acid, methyl ester 0.14; 2-n-butylthiolane 0.03; tricyclo[4.2.0.0(2,4)]octan-5-one 0.06; 7,9-dimethyl-hexa-
52
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 1/2015
РАЦИОНАЛЬНОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЛЕСНЫХ РЕСУРСОВ И ДРЕВЕСНЫХ ПРОДУКТОВ
decane 0.38; [(dodecyloxy)methyl]-oxirane 0.12; fumaric acid, cyclohexylmethyl dodecyl ester 0.05; N-[(2,4-dichlorophenoxy) acetyl]-L-valine 0.16; 7,12-dihydro-benzo[k]fluoranthene 0.05; undecanoyl chloride 3.12; hexanoic acid, 2,7-dimethyloct-7-en-5-yn-4-ylester 0.05; 1-hydroxymethyl-2-nitro-imidazole 0.03; cyclobarbital 0.22; nonadecane 0.42; n-nonadecanol-1 0.20; tetrade-canal 0.36; 1,2-benzisothiazole-3-acetic acid, methyl ester 0.16; E-2-octadecadecen-1-ol 4.40; tetratriacontane 15.40; di-n-octyl phthalate 1.55; heneicosane 0.89; 1-hexadecanol, acetate 1.11; 1,19-eicosadiene 0.63; di-n-octylphthalate 1.78; tetratriacontane 11.69; 1,2-benzenedicarboxylic acid, diheptyl ester 2.04; cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 0.03; 7,9-dimethyl-hexadecane 0.24; 1-pentadecanol acetate 0.23; octadecanal 2.07; 1,2-benzenedicarboxylic acid, decyl octyl ester 1.24; 4,7,7-trimethylbicyclo[2. 2.1]heptan-2-one-O-allyloxime 0.07; 4-[(trimethylsilyl)oxy]-benzoic acid 0.06; 1,2-cinnolinedicarboxylic acid 0.04; 2-bromo do-decane 3.18; 2-(2-hydroxyethoxy)-acetamide 0.12; 2-anilino-4-chloroquinoline 0.02; 1,2-benzene-dicarboxylic acid, decyloctyl ester 4.86;octadecanal 11.41; 2-tetradecanol0.73; 1,19-eicosadiene 4.69; 1,22-dibromo-docosane 0.11; 7-chlorocinchoninicacid 0.09; N-[2-[3,5-bis[(tri-methyl)oxy]phenyl]-2-[(trimethylyl)oxy]ethyl]-2,2,2-trifluoro-N-(1-methylethyl)-acetamide 0.03; spiro-3-(2-butyl-2,4-diazabicyclo[3.3.0]octan-1-one)-cyclohexane 0.06; bendazol 0.03; octadecane 8.27; (benzyl)(1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethylpiperidin-4-yl)(ethyl)amine 0.32; phthalic acid, hexyl tridecyl ester 1.57; 4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]thiophe 0.07; p-toluthioamide 0.30; 1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-[4-chlorophenyl]-pyridine 0.03; 2-chloroaniline-5-sulfonic acid 0.08; 1-ben-zazirene-1-carboxylic acid 0.03; cyclooctane 0.19; o-(isobutylsulfinyl)-phenol 0.17; 2-propyl-phenol 0.02; 1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohexanol 0.33; 2-acetyl-2,5,9-trimethyl-4,8-decadienoic acid, ethyl ester 0.03; 5,5-diallyl-1-(methylthiomethyl)-2,4,6-pyrimidinetrione 0.04; 1-(4-bromophenyl)-2-(1-naphthylamino)-ethanone 0.28; 4-fluoro-2-trifluoromethylbenzoic acid, dodecyl ester 0.10;pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 0.04; 2-ethyl-quinoline 0.01; ethyl 2-((diethoxyphosphoryl)oxy) -3,3,3-trifluoropropanoate 0.02; 2-[3-(4-tert-butyl-phenoxy)-2-hydro-xy-propylsulfanyl]-4,6-dimethyl-nicotinonitrile 0.04.
Key words: Smell of Birch and Pine
References
1. Manninen A.M., Pasanen P., Holopainen J.K. Comparing the VOC emissions between air-dried and heat-treated Scotspine wood. Atmospheric Environment, 2002, vol. 36, no. 11, pp. 1763-1768.
2. Sobel R., Gundlach M., Su C.P. Novel concepts and challenges of flavor microencapsulation and taste modification. Microencapsulation in the Food Industry, 2014, pp. 421-442.
3. Holopainen J.K., Gershenzon J. Multiple stress factors and the emission of plant VOCs. Review. Trends in Plant Science, 2010, vol. 15, no 3, pp. 176-184.
4. Ivankin A.N., Nekludov A.D., Vostrikova N.L. Biologically active substances of a natural origin. Reception and structurally functional interrelations. - Saarbrbcken, Germany: LAMBERT Academic Publishing, 2011.
5. Ivankin A. N., Belaykov V.A., Kulikovskii A.V., Vostrikova N.L., Lihanova L.M. Vliyanie nano-mikrokomponentnogo sostava produktov raspada termolizirovannoy drevesiny na bezopasnost ’obrabatyvaemoyproduktsii [Influence of nano-micro composition of decomposition products thermal niche of wood for safety of processed products]. Moscow State Forest University Bulletin
- Lesnoi Vestnik, 2013, no. 2, pp. 67 - 72.
6. Ivankin A. N., Kulikovsky A.V, Vostrikova N.L., Chernucha I.M., Figovsky O.L., Belaykov V.A., Lihanova L.M.. Nano, micro transformations of termo degraded products of wood and their influence on the safety of food. Journal Scientific Israel
- Technological Advantages, 2013, vol. 15, no. 2, pp. 56 - 62.
7. Kuznetsova T.G., Ivankin A. N., Kulikovskii A.V Nanosensornyy analiz myasnogo syr ’ya i rastitel’nykh ob»ektov [Nano sensory analysis of meat raw materials and plant facilities]. Saarbrbcken, Germany. LAP Lambert Academic Publishing, 2012.
8. Kulikovskii A.V Metodologiyakompleksnoy otsenki i issledovaniyapolitsiklicheskikh aromaticheskikh uglevodorodovvkopchenoy myasnoy produktsii [Integrative assessment methodology and the study of polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked meat products]. Avtoref. dis. kand. technic. nauk. Mosow, VNIIMP, 2013.
9. Semenova A.A., Kuznetsova T.G., Bogdanova A.V, Ivankin A.N. Study on the influence of low temperature treatment of meat raw material on the volatile components composition by multisensor analysis and chromatomasspectrometry. Proc. The 57-th Int. Congr. of Meat Sci. and Technol. Aug., 2011, Belgium, pp.179.
10. Raitio R., Orlien V, Skibsted L.H. Storage stability of cauliflower soup powder: The effect of lipid oxidation and protein degradation reactions. Food Chemistry, 2011, vol. 128, no. 3, pp. 371-379.
11. Lisitsyn A. B., Yushina Y. C., Kulikovskii A.V Quantitative analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons in smoked meat products. // Zbornik kratkih sadrhaja book of abctracts. 56th International meat industry conference. Beograd, Beoknjiga, 2011,
pp.101-102.
12. Berdutina A.V, Neklyudov A.D., Ivankin A.N., Karpo B.S., Mitaleva S.I. Proteolytic activity of a fermental complex of a pancreas of mammals in comparison with pancreatin. Applied Biochemistry and Microbiology, 2000, vol. 36, no. 4, pp. 415-420.
13. Neklyudov A.D., IvankinA.N., Berdutina A.V Properties and uses of protein hydrolysates. Applied Biochemistry and Microbiology, 2000, vol. 36, no. 5, pp. 452-459.
14. Neklyudov A.D., Ivankin A.N. Biochemical processing of fats and oils as a means of obtaining lipid products with improved biological and physicochemical properties: a review. Applied Biochemistry and Microbiology, 2002, vol. 38, no. 5, pp. 399-409.
15. Lisitsyn A.B., Chernukha I.M., Ivankin A.N. Comparative study of fatty acid composition of meat material from various animal species. Scientific J. of Animal Science, 2013, vol. 2, no. 5, pp. 124 -131.
16. Zagustina N. A., Misharina T. A., Veprizky A. A., Zhukov V G., Ruzhitsky A. O., Terenina M. B., Krikunova N. I., Kulikova A. K., Popov V O. Udalenie iz vozdukha letuchikh veshchestv tabachnykh list’ev metodom biofil’tratsii [Elimination of Volatile Compounds of Leaf Tobacco from Air Emissions Using Biofiltration]. Applied Biochemistry and Microbiology, 2012, no. 4, pp. 385 - 396.
17. Lisitsyn A.B., Ivankin A.N., Neklyudov A.D. Metody prakticheskoy biotekhnologii [Methods of biotechnology]. Moscow, VNIIMP Publ., 2002.
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 1/2015
53
