Краткие сообщения
УДК 582.682.1:577.164.3
ФЛАВОНОИДЫ НЕКОТОРЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ СЕМЕЙСТВА EUPHORBIACEAE JUSS.
© Е.А. Карпова , Е.П. Храмова
Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская,
101, Новосибирск, 630090 (Россия) E-mail:[email protected]
Определено содержание флавоноидов (в том числе гликозидов мирицетина, кверцетина, кемпферола и неидентифи-цированного флавонолового агликона к max 259, 362) в надземной части растений 7 дикорастущих и интродуцированных видов семейства Euphorbiaceae: Euphorbia milli, E. leuconeura, E. helioscopia, E. cyparissias, E. virgata, E. polychroma, Synadenium grantii.
Ключевые слова: Euphorbiaceae, Euphorbia, Synadenium, флавоноиды, флавонолы, кверцетин, кемпферол, мирицетин.
Представители семейства Euphorbiaceae в последние десятилетия широко изучаются как растения традиционной медицины и источники комплексов биологически активных соединений, включающих алкалоиды, антрахиноны, кумарины, цианогенные гликозиды, флавоноиды, смолы, воска, терпеноиды [1]. Высокодекоративные виды рода Euphorbia и Synadenium широко используются в фитодизайне. Доказана высокая биологическая активность летучих выделений интактных растений семейства [2, с. 22-33] и компонентов молочайных [3] против широкого спектра грамположительных и грамотрицательных бактерий и грибов рода Candida.
Содержание флавоноидов в растительном сырье является важнейшим показателем его биологической ценности [4, 5]. Во многих случаях наивысшей активностью обладают флавонолы, и особенно кверцетин [6]. В составе флавонолов Euphorbiaceae найдены агликоны: кверцетин, кемпферол, мирицетин, рамнетин, изо-рамнетин и их 3-гликозиды: глюкозиды, рамнозиды, рутинозиды, глюкурониды, галактозиды, а также гал-латы галактозидов кверцетина [7-8].
В связи с тем что данные о составе и содержании флавоноидов в представителях Euphorbiaceae в современной литературе немногочисленны, представляет интерес изучение этих показателей у молочайных природной флоры и растений, используемых в ландшафтном и внутреннем дизайне помещений.
Цель исследований - сравнительное изучение состава и содержания флавоноидов в надземной части 7 дикорастущих и интродуцированных видов Euphorbiaceae.
Объектом исследования являлись образцы надземной части 7 видов Euphorbiaceae различных систематических групп, собранные в различных условиях произрастания: 1) интродуцированные виды, культивированные в условиях закрытого грунта (ЦСБС СО РАН, Новосибирск): Euphorbia milli L., E. leuconeura Boiss., Synadenium grantii var. rubra; 2) интродуцированные виды, культивированные в открытом грунте: E. polychroma Kern., E. cyparissias L., E. helioscopia L.; 3) вид природной флоры Новосибирской области E. virgata Waldst. et Kit.
Для исследования были собраны листья и стебли растений в фазе интенсивного вегетативного роста из коллекции ЦСБС СО РАН (май-июнь 2007 г.). Общее содержание флавоноидов в надземной части растений определяли хроматоспектрофотометрическим методом [9, с. 32-33]. Содержание флавонолов - кверцетина и кемпферола, образующихся после кислотного гидролиза соответствующих гликозидов, выявляли, используя метод высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) [10, 11].
Содержание флавоноидов в надземной части исследованных видов молочайных находилось в пределах от 158 (E. milli) до 1495 мг % (E. virgata) (см. таблицу).
* Автор, с которым следует вести переписку.
196
Е.А. Карпова, Е.П. Храмова
Содержание флавоноидов в образцах надземной части Euphorbiaceae (мг % от а. с. массы)
Вид Сумма флавонои- Сумма индивиду- Гликозиды
дов по рутину альных гликозидов мирицетина кверцетина кемпферола агликона А
Euphorbia milli 158 17,9 - 5,0 12,9 -
E. leuconeura 179 2,9 - - 2,6 0,3
Synadenium grantii var. rubra 204 74,9 - 50,1 22,8 2,0
E. polychroma 1481 781,2 - 781,2 - -
E. cyparissias 580 385,7 - 135,2 157,9 92,6
E. helioscopia 520 185,9 10,0 157,8 18,1 -
E. virgata 1495 82,7 - 33,8 48,9 -
Были обнаружены отличия в составе агликонов. Кверцетин найден во всех видах, кроме E. leuconeura, кемпферол - во всех видах, кроме E. polychroma. Агликон А, обнаруженный нами ранее в гидролизате E. virgata [12], был найден в небольших количествах в E. leuconeura, Synadenium grantii var. rubra и E. cyparissias, мирицетин - только в E. helioscopia. Преобладающим агликоном у E. cyparissias, E. milli, E. leuconeura и E. virgata был кемпферол, у Synadenium grantii var. rubra, E. polychroma и E. helioscopia - кверцетин.
Содержание гликозидов кверцетина варьировало от 5 (E. milli) до 781,2 мг % (E. polychroma), кемпферо-ла - от 2,6 (E. leuconeura) до 157,9 мг % (E. cyparissias), E. cyparissias содержал также значительное количество гликозидов агликона А (92,6 мг %).
В составе экстрактов E. milli и E. leuconeura выявлено незначительное содержание гликозидов кверцетина и кемпферола, в экстрактах из них преобладал компонент, по хроматографическим и спектральным характеристикам аналогичный флавоноиду VIII, обнаруженному нами ранее у вида E. alpina X max 276, 353 [13].
Результаты проведенного исследования свидетельствуют о том, что значительное содержание флавоноидов, в том числе гликозидов кверцетина, кемпферола и мирицетина, в изученных видах Euphorbiaceae позволяет рассматривать их в качестве источников средств лечебного и профилактического назначения и рекомендовать для дальнейших исследований антимикробной и антиоксидантной активности. По сумме флавоноидов выделяются виды E. virgata и E. polychroma, последний превосходит все остальные по количеству кверцетина. Среди тропических видов закрытого грунта Synadenium grantii var. rubra выделяется по содержанию суммы флавоноидов и гликозидов кверцетина.
Список литературы
1. Rizk A.-F.M. The chemical constituents of Euphorbiaceae // Bot. J. Linn. Soc. 1987. V. 94. P. 293-326.
2. Цыбуля Н.В., Якимова Ю.Л., Рычкова Н.А., Чиндяева Л.Н., Фершалова Т.Д. Научные и практические аспекты фитодизайна. Новосибирск, 2004. 148 с.
3. Afonso-Cardoso S.R., Rodrigues F.H., Gomes M.A.B., Silva A.G., Rocha A., Guimaraes A.H.B., Candeloroso I., Fa-voreto S., Ferreira M.S., De Souza M.A. Protective effect of lectin from Synadenium carinatum on Leishmania ama-zoniensis infection in BALB/c mice // Korean Journal of Parasitology. V. 45. №4. P. 255-266.
4. Gatto M.T., Falcocchio S., Grippa E., Mazzanti G., Battinelli L., Nicolosi G., Lambusta D., Saso L. Antimicrobial and antilipase activity of quercetine and its C2-C16 3-O-Acyl-Esters // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2002. №10. P. 269-272.
5. Dok-Go H., Lee K.H., Kim H.J., Lee E.H., Lee J., Song Y.S., Lee Y.-H., Jin C., Lee Y.S., Cho J. Neuroprotective effects of antioxidative flavonoids, quercetine, (+) - dihidroquercetin and quercetin 3-methyl ether, isolated from Opun-tiaficus-indica var. saboten // Brain research. 2003. V. 965. P. 130-136.
6. Rice-Evans C.A., Miller N.J., Paganga G. Antioxidant properties of fenolic compounds // Trends in plant science. 1997. V. 2. №4. P. 152-159.
7. Rizk A.M., Hammouda F.M., Seif El-Nasr M.M., Abou-Youssef A.A. Fytochemical investigation of Euphorbia peplus // Fitoterapia. 1980. №51. P. 223-227.
8. Pohl R., Janistyn B., Nahrstedt A. Die Flavonolglycoside von Euphorbia helioscopia, E. stricta, E. verrucosa and E. dulcis. 9. Mitteilung ueber die Flavonoide eimheimisher Euphorbiaceen // Planta med. 1975. №27. P. 302-303.
9. Высочина Г.И. Фенольные соединения в систематике и филогении семейства гречишных. Новосибирск, 2004. 240 с.
10. Юрьев Д.В., Эллер К.И., Арзамасцев А.П. Анализ флавонолгликозидов в препаратах и БАД на основе экстракта Ginkgo biloba // Фармация. 2003. №2. С. 7-9.
11. Beek T.A. Chemical analysis of Ginkgo biloba leaves and extracts // J. of chromatography А. 2002. №967. P. 21-35.
12. Карпова Е.А., Храмова Е.П., Высочина Г.И. Содержание флавоноидов в некоторых видах рода Euphorbia L. // Химия растительного сырья. 2008. №3. С. 75-81.
13. Карпова Е.А. Флавоноиды некоторых видов рода Euphorbia L. в связи с их систематическим положением // Сибирский экологический журнал. 2007. №3. C. 485-493.
Поступило в редакцию 10 июля 2008 г.