CC BY
155
ФЕРОМОНЫ КОРОЕДОВ РОДА Ш
К В. ЛЕБЕДЕВА, Н.В. ВЕНДИЛО, С. А. КУРБАТОВ
Массовая агрегация короедов рода р на выбранном дереве происходит под действием феромонов, вырабатываемых самцами-первопоселенцами, в сочетании с летучими веществами дерева-хозяина. При этом такие часто встречающиеся компоненты феромона этого рода как цис- и транс-вербенолы синтезируются в задней кишке жука до начала питания под воздействием а-пинена, летучего вещества смолы хвойного дерева. Другие компоненты феромона, такие, например, как ипсенол, ипсдиенол, амитинол, ипсинон и ип-сдиенон, появляются в феромоне только в ре-
зультате питания. При этом исходным веществом для биосинтеза этих компонентов является другое вещество смолы хвойного дерева - мирцен. Виды, синтезирующие вербенолы, относятся к более агрессивным, а виды, в феромоне которых вербенолы отсутствуют, менее агрессивны. Таким образом, агрессивные виды зависят от контактных феромонов, а менее агрессивные - от феромонов, выделяемых с буровой мукой. К агрессивным видам относятся прежде всего р 1урв£;гарИш, I. свтЪгав и I. sexdentatus [12, 20]. Так как короеды разных видов для синтеза компонентов своих фе-
ЛЕСНОЙ ВЕСТНИК 2/2006
91
ромонов оперируют ограниченным набором терпеноидов хвойного дерева-хозяина, то в их составе могут присутствовать одни и те же вещества. Однако привлечение феромонами всегда строго специфично для каждого конкретного вида. В этом случае изоляция видов происходит за счет того, что одинаковые компоненты феромонов могут быть разными оптическими изомерами, или некоторые компоненты феромона одного вида могут играть роль ингибитора привлечения другого сим-патрического вида.
р аеишнШт. Феромоном обитающего в Северной Норвегии и Центральной Европе короеда вида ^ acuminatus является смесь трех компонентов: (+)-ипсдиенола, (-)-ипсенола и (Б)-цис-вербенола, т.к. из всех компонентов, выделенных из самцов этого вида, только эта смесь была максимально активна в полевых условиях. Другой энантиомер ипсдиенола (-)-ипсдиенол и амитинол являются ингибиторами привлечения I. acuminatus, а миртенол, также найденный в летучих веществах этого вида, не оказывал на привлечение особей никакого влияния [12, 20].
р ашНнт. В задней кишке питавшихся самцов этого вида Ips amitinus, обитающего в Центральной Европе, обнаружено 12 кислородсодержащих соединений, из которых 9 соединений оказались общими с обнаруженными у самок. Только самцы I. amit-inus содержали три терпеновых спирта: ^-(-)-ипсдиенол, £-(+)-ипсенол и амитинол, входящих в состав его феромона [12].
р ауикт. В феромоне самца вида ^ avulsus, обитающего в США и Канаде, обнаружены ^-ипсдиенол, ^-ипсенол, цис-вербенол и транс-вербенол. На юго-востоке США виды I. аvulsus, I. сaШgraphus и I. grandicoШs являются симпатрическими видами, однако в феромоне одного из двух последних видов отсутствует ипсенол, а у другого - ипсдиенол [20], что и приводит к специфичности привлечения каждого из этих видов и тем самым к их видовой изоляции.
р Ъонатвац р еавШт. В феромоне самца I. bonanseai (север США) обнаружены в качестве основных два компонента (Я-(-)-
ипсдиенол и транс-вербенол), а в качестве минорного компонента - цис-вербенол [20]; у Ips caelatus, обитающего на Аляске, феромон пока не обнаружен, но скринингом найден ат-трактант, состоящий из сеуденола и а-пинена.
Ips calligraphus. В США массовую агрегацию Ips calligraphus вызывает феромон самца, содержащий в качестве основных компонентов ипсдиенол и транс-вербенол, а в качестве минорного компонента цис-вербенол [20]. С помощью Ипслура (смесь ипсдиенола, метилбутенола (232) и цис-вербенола) была установлена сезонная активность Ips calligraphus на Филлипинах.
Ips cembrae. В феромоне короеда Ips cembrae, обитающего в Европе, обнаружены ипсенол, ипсдиенол, метилбутенол (331) и амитинол. Показано, что цис-вербенол является ингибитором привлечения этого вида [12]. В Германии смесь ($)-(-)-ипсенола, (<5)-(+)-ипсдиенола и метилбутенола (331) применялась в течение нескольких лет для мониторинга этого вида [71]. Установлено, что ипсенол и ипсдиенол синтезируются жуком из мирцена до питания, что указывает на его высокую агрессивность. Метилбутенол (331), образующийся при воздействии на него ювенильного гормона (что, вероятно связано с питанием), выполняет роль полового аттрактанта, отвечающего за приземление. В Китае феромон Ips cembrae содержал 9 компонентов. Кроме уже найденных трех основных компонентов феромона (ипсенол, ипсдиенол и метилбутенол), найдено 5 терпенолов (миртенол, гераниол, вербенон, ипсдиенон, ипсенон) и 2-фенилэтанол [22].
Ips confuses, I. cribricolis. В феромоне американской популяции самцов Ips confusus были идентифицированы (-)-ипсенол, (+)-ипсдиенол, амитинол и цис-вербенол. Затем были найдены дополнительные компоненты: линалоол, транс-вербенол и вербенон. Однако в лабораторном ольфактометре максимальный ответ самок и самцов вызывала смесь (-)-ипсенола, (+)-ипсдиенола и цис-вербенола. В феромоне самца Ips cribricolis обнаружены пока только два компонента. В качестве основного - ипсенол, а в качестве минорного - ипсдиенол [20].
^ duplicatus. Впервые у самцов ^ duplicatus, обитающих в Норвегии, был обнаружен ипсдиенол. При исследовании веществ задней кишки самца этого вида в Швеции были найдены 4 соединения (ип-сдиенол, Е-мирценол, цис-вербенол и ме-тилбутенол (232)). Однако при биотестировании два последних компонента никакого синергичного эффекта на привлечение самок I. duplicatus не оказывали. Е-мирценол впервые оказался основным компонентом феромона у короедов рода Ips. Хотя этот компонент и был обнаружен у многих видов этого рода, однако существенного влияния на привлечение насекомых он не оказывал. В полевых условиях ипсдиенол и £-мирценол оказались синергистами друг к другу. При этом для привлечения насекомых в Европе необходимо, чтобы содержание ипсдиенола в смеси составляло 50-90 %, а для привлечения жуков в Монголии достаточно 10-50 % ипсдиенола в смеси с £-мирцено-лом [19, 24]. В работе по исследованию биосинтеза ипсдиенола и Е-мирценола было установлено, что эти два соединения появляются в прямой кишке самца под действием метопрена, аналога ювенильного гормона, и мирцен (терпен смолы хвойного дерева) не является предшественником этих веществ у I. duplicatus [9].
В Латвии была показана возможность использования феромона в регулировании численности жуков, для чего достаточно разместить в ельниках 4 ловушки на 1 га. При этом в каждую ловушку попадало 4,5-6,5 тыс. жуков, а последующее заселение растущих деревьев было практически приостановлено. В Польше использовали феромонные ловушки для мониторинга Ips duplicatus.
^ erosus. Идентификация феромона Ips erosus была проведена у самцов южноафриканской популяции. В их задней кишке найдены 2 основных компонента: ипсдиенол и метилбутенол (232), смесь которых была эффективна в полевых условиях, а компоненты смеси были синергичны друг к другу. В полевых условиях Франции самки I. erosus также успешно привлеклись к смеси этих
двух компонетов, а амитинол, (^-цис-вербенол и (-)-вербенон ингибировали это привлечение [12]. В Португалии последние два соединения также ингибировали привлечение I. erosus к смеси ипсдиенола и метил-бутенола (232) [17]. Тем не менее в Турции препаратом Ипслур (ипсдиенол, метилбутенол (232) и цис-вербенол) удалось выловить в 34 воронкообразных ловушках с 27 июля по 18 августа 2 294 881 жука этого вида.
Ips grandicollis, Ips integer, Ips knausi. Экспериментально на примере I. grandicollis показана возможность превращения мирцена (терпена дерева-хозяина) в ипсенол, обнаруженный как в буровой муке в результате питания, так и при обработке самцов мирценом. В качестве компонентов его феромона были идентифицированы ип-сенол (основной), цис- и транс-вербенолы (минорные). В самцах I. integer цис- и транс-вербенолы идентифицированы в качестве основных компонентов феромона, а в качестве минорного - ипсдиенол, а в феромоне самца I. knausi в качестве основного компонента обнаружен транс-вербенол, тогда как минорными оказались ипсдиенол и цис-вербенол [20].
Ips latidens. В феромоне самца Ips latidens основными компонентами служат ипсенол и ()-(-)-ипсдиенол. Однако также достаточно эффективны аттрактанты: вербе-нон и летучие вещества дерева-хозяина: а- и Р-пинены [11]. В Британской Колумбии (Канада) привлечение I. latidens к ипсенолу подавлялось (Б)-(+)-ипсдиенолом, что, вероятно, играет роль в коммуникации этих насекомых, снижая пресс межвидовой конкуренции с I. pini.
Ips lecontei, I. mexicanus. В феромоне самца I. lecontei идентифицированы два оптически активных компонента: £-(+)-ипсдиенол и £-(-)-ипсенол, а также кетоны (вербенон, ипсдиенон и ипсенон) [21, 34], а в феромоне самца I. mexicanus найден основной компонент ()-ипсдиенол и Р-фелланд-рен [15].
Ips paraconfusus. В феромоне самцов Ips paraconfusus из США основной компонент - ипсенол, а минорные - ипсдиенол,
цис-вербенол и транс-вербенол [20]. Показано, что ипсенол и ипсдиенол образуются в задней кишке из мирцена, а вербенолы - из а-пинена. При этом цис-изомер - из (-)-а-пинена, а транс-изомер - из (+)-а-пинена.
Кроме того, в феромоне самца этого вида найден 2-фенилэтанол, ранее встречавшийся у самцов чешуекрылых, но у короедов встречающийся впервые. I. paraconfusus и I. рт привлекаются в одно и то же время к одному и тому же биоматериалу, но при этом не привлекаются друг к другу. Ипсенол в феромоне I. рагасоп^т ингибирует привлечение самок к самцам I. рт, а линалоол, компонент феромона I. рт, уменьшает привлечение самок к самцам I. рагасоп^ш. Разница в восприятии одних и тех же веществ близкими видами короедов прослеживается в реакции антенн самцов и самок на энантиомеры этих веществ. Так, антенны самцов и самок I. рагасоп^т чувствительны к (5')-(-)-ипсе-нолу и не чувствительны к его антиподу (^)-(+)-ипсенолу, более чувствительны к (^-цис-вербенолу и менее - к (^)-цис-вер-бенолу. При этом антенны самцов более чувствительны к (Т?)-(-)-ипсдиенолу, а антенны самок - к (^-^-ипсдиенолу. (^-(-^ипсдиенол является компонентом феромона I. рт, который ингибирует привлечение I. рагасоп-Ушш, создавая тем самым межвидовую изоляцию [13]. Электрофизиологическое исследование рецепторных клеток этих двух видов показало, что разные компоненты активизируют разные группы ольфакторных клеток, а с другой стороны, вопрос о синергизме или ингибировании одного и того же вещества, например, (^)-(-)-ипсдиенола, решается центральной нервной системой.
р регШгЪаШ$. Феромон р регЫгЬа-и пока неизвестен, однако при полевых испытаниях феромонов других короедов этот вид привлекался на Аляске к а-пинену в сочетании с сеуденолом и к смеси ипсенола, ипсдиенола и цис-вербенола [8].
Под воздействием а-пинена в задней кишке самца Ips рт образуются в равных количествах цис- и транс-вербенолы, а после питания в таком же количестве образуется ипсдиенол [20]. При этом в Калифорнии
только (-)-ипсдиенол является аттрактантом, а его (+)-энантиомер полностью ингибирует привлечение насекомых [18]. Преимущественное содержание (-)-ипсдиенола (91-95 %) отмечено также для популяций, обитающих в Британской Колумбии, Айдахо и Монтане, для которых (+)-энантиомер является ингибитором. Среди летучих веществ, выделяемых Ips рт, найден Е-мирценол, регулирующий плотность заселения этим видом дерева-хозяина. Отмечено, что самки жуков, обитающих в Нью-Йорке, не реагируют на феромон самцов из Аризоны.
Кроме географических популяцион-ных различий, у I. рiт наблюдаются сезонные различия в реакции на синтетический ипсдиенол. Так, в штате Нью-Йорк популяция, реагирующая весной и в начале лета на источник природного феромона, не реагирует на синтезированный ипсдиенол, в то время как в конце лета и осенью ипсдиенол привлекает на уровне природного источника феромона. Выведенная в лаборатории популяция I. рт также не реагирует на синтетический ипсдиенол при нормальной реакции на природный феромон. Это, с одной стороны, по-видимому, зависит от сезонного варьирования состава природного феромона, вызванного сезонными изменениями биологии насекомых, а с другой стороны, требует поиска дополнительных компонентов феромона. В самцах популяции, обитающей в штате Нью-Йорк, обнаружен ланиерон, который в смеси с ипсдиенолом в соотношении 1 : 1 в 10 раз увеличивает привлечение, отметим, что эта популяция предпочитает рацемат ипсдиенола, а не его (-)-энантио-мер. Привлечение жуков смесью ланиерона с ипсдиенолом в Калифорнии было выше, чем отрубком, заселенным самцами. В феромоне самца I. рт обнаружен также лина-лоол, который не ингибировал, как сначала предполагалось, привлечение I. рагасопУи-sus, хотя самцы I. рп из Калифорнии и Нью-Йорка одинаково ингибируют отклик I. рагасопУтт к самцам I. рагасоп^т, а привлечение I. рп в ловушку с феромоном ин-гибируется ()-(-)-ипсенолом, компонентом феромона I. ратсопУтт. При испытаниях в
полевых условиях в Канаде синергистом привлечения к ипсдиенолу оказался Р-фел-ландрен [15]. Отмечено, что естественные враги I. рт особенно предпочитали отрубок сосны с самцами I. рШ, а не синтетическую приманку, что является плюсом в практическом применении феромонов [3].
^ schmutzenhoferi. В феромоне самца ^ schmutzenhoferi, обитающего в Гималаях, нашли три компонента: ипсенол (основной), ипсенон и ипсдиенол (минорные). Вербенолы (цис- и транс-) обнаружены у жуков обоего пола, но по количеству они преобладали у самцов. Отмечено, что (^-цис-вербенол является синергистом к рацемату ипсенола. Их смесь в соотношении 1 : 1, растворенная в а-пинене или метилбу-теноле (232), является оптимальной для привлечения в поле. Транс-вербенол ингибирует привлечение. Ипсдиенол в малых количествах увеличивает привлечение смеси, а в больших его ингибирует. Что касается кето-нов, то вербенон ингибирует привлечение жуков, а ипсенон не оказывет никакого влияния на привлечение, но в следовых количествах слегка повышает его. При анализе летучих веществ, собранных во время питания деревом-хозяином жуками обоего пола, было найдено 46 соединений из числа моно-терпеновых углеводородов и продуктов их окисления. За исключением 8 соединений (ипсенол, ипсенон, цис- и-транс-вербенолы, вербенон, миртенол, ипсдиенол и £-мирценол) продукты окисления не присутствовали постоянно во всех пробах. Возможно, это связано с сезонной изменчивостью активности жуков или разным состоянием дерева [6].
^ sexdentatus. В самцах ^ sexden-tatus, обитающих в Германии, идентифицированы ипсдиенол и ипсенол в качестве основных компонентов [20]. При этом ипсенол проявляет свойства ингибитора. Ипсдиенол привлекает насекомых с расстояния, но приземления не обеспечивает. Анализ веществ (всего около 50), выделенных их задней кишке питавшихся жуков и в буровой муке, позволил выделить три группы соединений: монотерпеновые углеводороды, входящие в
состав смолы дерева-хозяина, неспецифичные кислородсодержащие монотерпены, общие для нескольких видов и специфичные для самцов компоненты феромона. Были также идентифицированы и некоторые ароматические соединения (2-фенилэтанол). У самцов I. sexdentatus, кроме ипсдиенола и ипсенола, были идентифицированы (^)-транс-пинокарвеол, миртенол, а-фелландрен-8-ол, ипсдиенон, гераниол, миртеналь и не постоянно - амитинол. Поскольку ипсдиенол не обеспечивает приземления жуков I. sexden-tatus, как это происходит с метилбутенолом (232) у I. typographus, в полевых испытаниях в Португалии использовали смесь рацемата ипсдиенола с метилбутенолом. Одновременно было показано, что цис-вербенол и вербе-нон вдвое уменьшают привлечение к указанной смеси [17].
Однако при полевых испытаниях в Восточной Анталии (Турция) цис-вербенол в смеси с рацематом ипсдиенола, 4-гептанолом и а-пиненом выловил 540 жуков за 24 дня, а без а-пинена - 493 жука, а в северовосточной Турции препаратом Ипслур, куда также, кроме ипсдиенола и метилбутенола, (232) входит цис-вербенол, выловил за сезон 4024 жука в барьерную ловушку и 2292 жука в оконную ловушку. Таким образом, существуют, вероятно, популяционные различия у жуков шестизубого короеда, обитающего в Португалии и в Турции.
Полевые испытания в Германии с апреля по август не указали на сезонную разницу в привлечении I. sexdentatus к разным смесям веществ, помещенных в рахличных растворителях (метилбутенол (232), дипропи-ленгликоль, а-пинен) в полиэтиленовые дис-пенсеры. Так, в течение всего сезона лучше всего работала смесь 2-фенилэтанола и ип-сдиенола в а-пинене. При этом оптическая активность а-пинена никак не сказывалась на активности насекомых, а Р-пинен вместо а-пинена даже несколько увеличивал привлечение. На сезонной активности сказывались только дозировки и соотношение этих трех веществ. Некоторое увеличение активности наблюдалось при добавлении амитинола и (-)-транс-вербенола, а (-)-вербенон и (^-цис-
вербенол несколько ингибировали привлечение. При проведении полевых испытаний во Франции с использованием барьерных ловушек и полиэтиленовых диспенсеров с рацемическим ипсдиенолом добавление любого из двух последних веществ или ипсенола уменьшало активность насекомых. Привлечение несколько повышалось при добавлении к нему амитинола. Есть предположение, что жуки этого вида испускают амитинол для ин-гибирования привлечения к одному и тому же дереву-хозяину конкурента I. erosus [12].
В лесах Южной Моравии провели мониторинг I. sexdentatus с применением препарата Стенопракс в барьерных ловушках. Соотношение самцов к самкам при этом составляло 1 : 1,28. Были пойманы особи еще 36 видов из 18 семейств (особенно Sco-lytidae, Cleridae, Cerambycidae).
Мониторинг, проведенный и во Франции, показал, что у короеда существует 3 периода активности: май-июнь, август и октябрь. Кроме ипсдиенола, использовали энантиомеры а-фелландрен-8-ола и метибу-тенол (232). Рацемический ипсдиенол (15 мг) и метилбутенол (1200 мг) испарялись из стеклянных капилляров (диаметром 0,5 мм), а энантиомеры а-фелландрен-8-ола - из полиэтиленового диспенсера, содержащего 1 мл этанольного раствора вещества (25 мг) на фильтровальной бумаге. Оба энантиомера в спиртовом растворе сами по себе практически неактивны, но при их добавлении к ипсдиенолу в растворе метилбу-тенола активность смеси резко возрастает. Опыты проводили в августе-сентябре. Активность ипсдиенола была втрое выще во второй декаде августа в сравнении с первой, в третьей декаде только вдвое выше, а в первой декаде сентября активность ипсдиенола уже была в 6 раз ниже, чем в первой декаде августа. При этом в первой декаде августа (-)-энантиомера фелландренола повышал активность ипсдиенола в 8 раз, во второй и третьей декадах августа и первой декаде сентября - только в 2 раза, а (+)-энантиомер фелландренола в первой декаде августа полностью ингибировал првлечение ипсдиено-лом, во второй декаде уменьшал привлече-
ние ипсдиенола в 2 раза, в третьей декаде в три раза увеличивал это привлечение, а в первой декаде сентября увеличивал привлечение ипсдиенолом практически в 20 раз. Точного объяснения такому поведению насекомых пока не найдено. Есть предположение о неизученном сезонном поведении жуков или о недостоверно чистых энантиоме-ров феландренола в опытах [14].
Ips tridens. В Британской Колумбии (Канада) короед Ips tridens специфично и эффективно отлавливался на смесь рацемического ипсдиенола и цис-вербенола. При этом соотношение самок к самцам составляло 7,15 : 1, в то время как исходное соотношение в потомстве 3,12:1. Активен был также ипсдиенол сам по себе, но добавление к нему или к его смеси с цис-вербенолом ме-тилбутенола (232) ингибировало привлечение жуков [16].
Ips typographus. Короед-типограф -один из самых агрессивных вредителей ели. Впервые феромон типографа был идентифицирован в 1976 г. в задней кишке самца в виде смеси ипсдиенола, ипсенола и вербено-лов (цис- и транс-). При этом было установлено, что привлечение типографа тормозится ипсенолом, а а-пинен, наоборот, усиливает привлечение. В 1977 г. был обнаружен еще один активный компонент феромона (2-метил-3-бутен-2-ол) и установлена большая активность цис-вербенола в сравнении с его транс-изомером. В Словакии было обнаружено, что изменением концентрации (4S)-цис-вербенола в феромоне можно регулировать количество прилетающих самцов [10]. Феромон короеда-типографа используется для мониторинга и массового отлова в ловушки или при выкладке ловчих деревьев в Швейцарии, Германии, Югославии, Чехии, Швеции, Норвегии, Румынии и Канаде. Отлов насекомых ловушками признан экономически более выгодным, чем при помощи ловчих деревьев [4, 5].
В 1982 г. из водного экстракта буровой муки типографа были выделены и идентифицированы терпенолы, и в полевых испытаниях трехкомпонентные смеси, содержащие вместо ипсдиенола найденные спир-
ты, оказались эффективнее ипсдиенола [2]. Это 3-метилен-1,6-нонадиен-5-ол (АИД-1), 3-метил-6-метилен-2,7-октадиен-4-ол (АИД-2), которые вошли в состав препарата «Верте-нол» (марки БС-1 и БС-3), с успехом примененного для борьбы методом массового отлова с типографом в лесах Московской и прилегающих областей [1].
Исследование влияния веществ листьев и коры березы пушистой (Betula pu-bescens), березы серебристой (Betula pendula) и осины (Populus tremula) показало, что летучие вещества, испускаемые этими деревьями в виде гексанолов, гексенолов, октанолов, октенолов и сесквитерпенов (из коры и листьев), ингибируют привлечение I. typographus к этим деревьям. Отмечено, что осина испускает больше летучих веществ из листьев, а оба вида березы - из коры. Тем самым осуществляется ориентация короеда при поиске дерева-хозяина [23].
Таким образом, мы видим, что в состав феромонов разных видов короедов рода Ips входит ограниченный набор веществ. Однако, несмотря на то, что многие виды сосуществуют на одной и той же территории и имеют сходную фенологию, у них не возникает перекрестного привлечения. Это связано не только с использованием разных изомеров одних и тех же веществ, но также с влиянием разной концентрации одинаковых веществ или наличием в феромоне дополнительного компонента, который делает специфичным привлечение конкретного вида или отпугивает вид, с ним конкурирующий. Вместе с тем необходимо учитывать возможную разницу в составе феромона у географически удаленных популяций одного и того же вида.
Библиографический список
1. Лебедева, К.В. Применение вертенола - феромона короеда-типографа для защиты ели в Московской обл. / К.В. Лебедева, Н.В. Вендило, Д.Б. Митрошин и др. // Лесное хозяйство. - 2003. - № 1. - С. 33-35.
2. Озолс, Г.Э. Аттрактантный состав / Г.Э. Озолс, М.Я. Бичевскис, Б.А. Ческис и др. // Авт. свид. № 1408565, 1985.
3. Aukema, B.H. Improved population monitoring of bark beetles and predators by incorporating disparate behavioral-responses to semiochemicals / B.H. Aukema, D.L. Dahlsten, K.F. Raffa // Environ. Entomol., V. 29. - 2000. - № 3.- P. 618-629.
4. Bakke, A. The Utilization of Aggregation Pheromone for the control of the spruce bark beetle / A. Bakke // Insect Pheromone Technology. Chemistry and Application (Symp. 182-nd Meeting of Amer. Chem. Soc. N.Y. Aug. 25-26). - 1981. - P. 219-229.
5. Eidman, H.H. Control and monitoring the spruce bark beetle Ips typographus in Sweden / H.H. Eidman // Contr. Forest Pests and Biotechnol.: Proc. Nat. Wide Conf. Int. Particip. Tabor Sept. 10-12. -1985. - P. 205-221.
6. Francke, W. The odour-bouquet of Ips schmutzen-hoferi Holzschuh (Col.: Scol.) / W. Francke, J. Bartles, H. Schmutzenhofer, U. Kohnle, J.P. Vite // Z. Naturforsch., B. 43 c. - 1988. - S. 958-960.
7. Grodzki, W. Proba zastosowania pulapek fero-monowyca do sledzenia liczebnosci populacji kornika zroslozebnego Ips duplicatus C.R. Sahlb (Coleoptera: Scolytidae) / W. Grodzki // Prace Inst. Badawczego Lesn. Ser. A., Warszawa. - 1998. - № 843/851.- S. 95-109.
8. Holsten, E.H. Attractant semiochemicals of the engraver beetle, Ips perturbatus, in south-central and interior Alaska / Holsten E.H., Burnside R.E., Sey-bold S.J. // Res. Paper, V. 529, 2000. - P. 9.
9. Ivarsson, Per. Regulation and biosynthesis of phero-mone components in the double spined bark beetle Ips duplicatus (Coleoptera: Scolytidae) / Per. Ivarsson, G. Birgersson // J. Insect Physiol. - V. 20. - 1995. - № 10. - P. 843-849.
10. Jakus, R. Influence of proportion of (4S)-cis-verbenol in pheromone bait on Ips typographus (Col., Scolytidae) catch in pheromone trap barrier and in single traps / R. Jakus, M. Blazenec // J. Appl. Entomol. - V. 126. - № 6. - 1986. - P. 306-311.
11. Joseph, G. Response of some scolytids and their predators to ethanol and 4-allylanisole in pine forests of central Oregon / G. Joseph, R.G. Kelsey, R.W. Peck // J. Chem. Ecol. - V. 27. - 2001. - P. 697-715.
12. Kohnle, U. Aggregation response of European engraver beetles of the genus Ips mediated by terpenoid pheromones / U. Kohnle, J.P. Vite, C. Erbacher // Entomol. exp. appl. - V. 49. - 1988. - P. 43-53.
13. Light, D.M. Sensitivity of antennae of male and female Ips paraconfusus (Coleoptera, Scolytidae) to their natural aggregation pheromone and its enantiomeric components / D.M. Light // J. Chem. Ecol. -V. 9. - 1983. - № 5. - P. 561 - 584.
14. Lozzia, G.C. Monitoring and control of Ips sexden-tatus (Boerner), using synthetic pheromones / G.C. Lozzia // Boll., Zool. agr. Bachic, Milano. - V. 27. - 1995. - № 1. - P. 71-84.
15. Miller, D.R. ß-Phellandren: kairomone for pine engraver, I. pini (Say) (Coleoptera: Scolytidae) / D.R. Miller, J.H. Borden // J. Chem. Ecol. - V. 16. -1990. - № 8 - P. 2519-2531.
16. Moeck, H.A. Ips tridens (Coleoptera: Scolytidae) attracted by ipsdienol plus cis-verbenol / H.A. Moeck, L. Safranyik, C.S. Simmons // Can. En-tomol. - V. 117. - 1985. - № 8. - P. 955-960.
17. Paiva, M.R. Reduction in the pheromone attractant response of Orthomicus erosus (Woll.) and I. sexden-tatus Boern. (Col., Scolytidae) / M.R. Paiva, M.F. Pessoa, J.P. Vite // J. Appl. Entomol. - V. 106.
- 1988. - P. 198-200.
18. Seybold, J.S. Aggregation behavior of the pine engraver beetle, I. pini (Say) (Coleoptera: Scolytidae) in response to ipsdienol and lanieron / J.S. Seybold, D.L. Wood, S.A. Teale // 19 Int. Congr. Entomol., Beijing, June 28 - July 4, 1992: Proc.: Abstr. - Beijing. - 1992. - P. 447.
19. Schlyter, F. A model for peak and width of signaling windows: Ips duplicatus and Chilo partellus pheromone component proportions - does response have a wider window than production / F. Schlyter, M. Svensson, Q.H. Zhang // J. Chem. Ecol. - V. 27.
- 2001. - № 7. - P. 1481-1511.
20. Vite, J.P. Pheromones in Ips (Coleoptera: Scolytidae): occurrence and production / J.P. Vite, A. Bakke, J.A.A. Renwick // Can. Entomol. - V. 104. - 1972. - P. 1967-1975.
21. Zhang, Q.H. Field response of the larch bark beetle, Ips cembrae, and its predators to different ratios of pheromone baits and addition of host logs / Q.H. Zhang, H. Niemeyer // Proc. Joint JUFRO Working Party Conference, Feb. - 1994. - Wooster.
- P. 19-28.
22. Zhang, Q.H. Pheromone components in the larch beetle, Ips cembrae, from China: quantitive variation among attack phases and individuals / Q.H. Zhang, G. Birgersson, F. Schlyter // J. Chem. Ecol. - V. 26.
- 2000. -№ 4. - P. 841-858.
23. Zhang, Q.H. Bark volatiles from nonhost angiosperm trees of spruce bark beetle, Ips typographus (L.) (Coleoptera: Scolytidae); Chemical and electro-physiological analysis / Q.H. Zhang, F. Schlyter, G. Birgersson // Chemoecology. - V.10. - 2000. - P. 69-80.
24. Zhang, Q.H. Olfactory responses of Ips duplicatus from inner Mongolia, China to nonhost leaf and bark volatiles / Q.H. Zhang, G.T. Liu, F. Schlyter // J. Chem. Ecol. - V. 27. - № 5. - 2001. - P. 995-1009.
