CC BY
29
Химия растительного сырья. 2021. №1. С. 175-182. DOI: 10.14258/jcpim.2021018294
УДК 577.13
ЭКДИСТЕРОИДЫ И ФЛАВОНОИДЫ SILENE GRAEFFERI
© Е.С. Филоненко*, Л.Н. Зибарева
Сибирский ботанический сад, Национальный исследовательский Томский государственный университет, пр. Ленина, 36, Томск, 634050 (Россия), e-mail: filonenkoelenaserg@mail. ru
В настоящей работе Silene graefferi Guss. впервые рекомендуется в качестве перспективного источника флавоно-идов и является известным продуцентом экдистероидов. Данный многолетний вид адаптирован к условиям Западной Сибири и успешно культивируется в Сибирском ботаническом саду ТГУ с 2015 г. Представляло интерес изучение состава и особенностей аккумулирования биологически активных веществ в процессе роста и развития S. graefferi. Показано, что как в надземной, так и в подземной частях интродуцированных растений S. graefferi присутствуют 20-гидрок-сиэкдизон и полиподин В в течение всего вегетационного развития. Выявлен неидентифицированный экдистероид в надземной части в начале вегетации и в корнях в фазе цветения. В течение вегетационного развития обнаружены как общие флавоноиды, так и характерные в разные периоды развития растений. Фазой максимального накопления как экдистероидов, так и флавоноидов S. graefferi является начало вегетации, а минимального - цветение. В возрастной динамике наибольшие уровни биологически активных веществ в растениях отмечены на 2-м и 3-м годах жизни, затем наблюдается общая тенденция снижения с возрастом растения. Из надземной части S. graefferi выделены и идентифицированы ВЭЖХ 20-гидроксиэкдизон, полиподин В, витексин.
Ключевые слова: Silene, Гвоздичные, экдистероиды, флавоноиды.
Список сокращений: БАВ - биологически активные вещества, КЖХ - колоночная жидкостная хроматография, ВЭЖХ - высокоэффективная жидкостная хроматография, 20Е - 20-гидроксиэкдизон, Pol B - полиподин В, ФЭ - неиден-тифицированный экдистероид, ФЛ - неидентифицированный флавоноид, НВ - начало вегетации, БУТ - бутонизация, ЦВ - цветение, ПЛ - плодоношение, КВ - конец вегетации.
Работа поддержана Программой повышения конкурентоспособности ТГУ, проект № 8.1.05.2020.
Введение
Изучение неисчерпаемых растительных ресурсов планеты является актуальным на сегодняшний день и позволяет рекомендовать новые источники биологически активных веществ (БАВ) и расширять арсенал лекарственных растений. Интродукция повышает биоразнообразие местной флоры и позволяет заменять одни лекарственные растения другими, тем самым предотвращая истребление хозяйственно ценных видов. При интродукции растений необходимо изучение их химического состава и аккумулирования БАВ в течение вегетационного периода развития и возрастных изменений.
Silene graefferi Guss. впервые рекомендуется в качестве перспективного источника флавоноидов и является известным продуцентом экдистероидов [1-5]. Известно, что экдистероиды и флавоноиды проявляют широкий спектр фармакологических активностей, являются основой биологических добавок и могут быть использованы в медицине.
S. graefferi Guss. (= S. ciliata Pourr, S.ciliata var. graefferi (Guss.) Nyman) [6, 7] вид семейства Гвоздичных распространен в Южной Европе [6, 8, 9]. Исходные (маточные) семена растений получены из Ботанического сада г. Граца (Австрия). Данный многолетний вид адаптирован к условиям Западной Сибири и успешно культивируется в Сибирском ботаническом саду ТГУ с 2015 г. Растения проходят полный цикл Филоненко Елена Сергеевна - инженер-исследователь развития, имеется ряд поколений.
лаборатории редких ртстений, Рекомендация использования нового расти-e-mail: [email protected]
Зибарева Лариса Николаевна - доктор химических наук, тельного источника предполагает шучение распре-
старший научный сотрудник лаборатории редких деления его основных химических компонентов в
растений, e-mail: [email protected] процессе развития. С точки зрения прикладного
* Автор, с которым следует вести переписку.
направления это необходимо для выяснения фазы максимального накопления БАВ с целью сбора сырья для выделения соединений и дальнейшего фармакологического изучения.
Цель настоящей работы - изучение состава и особенностей аккумулирования БАВ в процессе роста и развития 5". graefferi.
Экспериментальная часть
Объект исследования: сырье Шепе graefferi Guss, собранное на коллекции лаборатории фитохимии Сибирского ботанического сада в период 2016-2019 гг. в фазу цветения, в 2018 г. сырье собранно во все фазы вегетационного развития.
Приготовление экстрактов: навеску воздушно-сухого сырья массой 1 г пятикратно экстрагировали 70% этиловым спиртом на водяной бане при температуре 55 °С. Полученные экстракты объединяли и концентрировали. Концентрирование проводили при помощи ротационного испарителя (1КА RV 10, Германия) при нагреве до 50 °С.
Выделение БАВ: для изучения биохимического состава 5. graefferi, вещества выделены по схеме, представленной на рисунке 1.
Из надземной части 5. graefferi массой 132 г с помощью многократной экстракции 70% этанолом и селективным извлечением н-бутанолом выделены фракции, содержащие сумму БАВ или только флавоно-иды. Разделение суммы БАВ проводили на силикагеле (ХромАналит, КСКГ, фракция 0.10-0.16 мм), в качестве элюента использовали систему растворителей этанол-хлороформ в соотношении 1 : 9 (1-46 фракции), 1 : 7 (47-61 фракции), 1 : 5 (62-89 фракции), 1 : 4 (90-125 фракции), 1 : 3 (126-150 фракции), 1 : 2 (151-175 фракции), 1 : 1 (176 фракция). Десорбцию последних полярных соединений осуществляли 96% этанолом (177 фракция), смесью этанола с водой (178 фракция) и водой (179-180 фракции). Очистку выделенных БАВ проводили с помощью перекристаллизации в системе растворителей этилацетат-этанол в соотношении 6 : 5,
5 : 6, 3 : 1, 2 : 1.
Воздушно сухое растительное сырье
^ Экстракция 70%
Этанольный экстракт
этанолом
Удаление экстрагента под вахуумом: 50 "С Разоавле-ниеводой 1:5 Очистка от лзшофильных веществ Экстракция н-оутанолом
Буталыюй экстракт
1
кжх
Ф итоэкд истер о ид ы
Флавоноиды
I
Идентификация: ВЭЖХ. ЯМР. MC
Рис. 1. Схема выделения БАВ: КЖХ - колоночная жидкостная хроматография, ВЭЖХ -высокоэффективная жидкостная хроматография
Методика анализа БАВ высокоэффективной жидкостной хроматографией (ВЭЖХ): анализ выполнен на жидкостном хроматографе «Shimadzu LC-20AD» (Япония), диодно-матричный детектор, хроматографи-ческая колонка Perfect Sil Target ODS - 3; 4.6 x 250 мм, размер зерна сорбента - 5 мкМ. Элюент А: смесь ацетонитрила, изопропилового спирта (5 : 2 по объему), элюент В: 0.1% трифторуксусная кислота. Время анализа - 60 мин. Скорость элюирования - 1 мл/мин. Режим элюирования: градиент низкого давления; программа градиента: 0-40 мин 15-35% элюент А, 40-60 мин 35% элюент А. Объем пробы 5 мкл. Аналитическая длина волны Xmax = 242 нм для регистрации экдистероидов и 272 нм - флавоноидов. Идентификацию сигналов на хроматограммах осуществляли сопоставлением времен удерживания и максимумов поглощения компонентов экстрактов и стандартных образцов. Фенольные соединения идентифицированы с использованием стандартов (Sigma-Aldrich, Lachema; чистота >95.0%). Экдистероиды 20-гидроксиэкдизон, полиподин В, 2-дезоксиэкдизон, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон, экдизон, используемые в качестве внутренних стандартов, ранее выделены и идентифицированы методами масс-спектрометрии и ядерно-магнитного резонанса [10-12]. Содержание БАВ рассчитывалось по площадям пиков образца и соответствующих стандартов с помощью калибровочной кривой, построенной с использованием программного обеспечения LC Postrun Calibration Curve. Анализ проводили в трех повторностях, статистические расчеты осуществляли в Microsoft Excel, 2007. Данные представлены в виде среднего арифметического и стандартной ошибки.
Обсуждение результатов
Анализ содержания биологически активных веществ в надземной и подземной частях S. graefferi. Интродукция лекарственных растений позволяет исследовать в новых условиях особенности аккумулирования разных групп БАВ в зависимости от разных факторов - фаза развития, возраст растений и др.
В надземной части S. graefferi идентифицированы мажорные компоненты 20-гидроксиэкдизон (20Е), полиподин В (Pol В), в процессе изучения сезонной динамики исследовали их изменения (табл. 1). Идентификация экдистероидов в S. graefferi проведена на основе сопоставления времен удерживания и максимумов поглощения стандартов и разделенных компонентов.
В связи с тем, что весьма редкими являются исследования распределения экдистероидов в целом растении, проведен сравнительный анализ их содержания в надземной и подземной частях S. graefferi в фазу цветения. Показано, что как и в надземной, так и в подземной частях S. graefferi присутствуют 20Е и Pol В. Установлено, что неидентифицированный экдистероид (ФЭ) с временем удерживания 14.6-14.7 мин и максимумом поглощения 243 нм, обнаруженный в подземной части растения, выявлен в вегетативной розетке только в начале вегетации. Вероятно, ФЭ является запасной формой экдистероидов, которая служит источником для биосинтеза других экдистероидов и присутствует лишь в начале формирования розеток листьев.
Сравнительный анализ уровней экдистероидов (табл. 1) показал, что 20Е присутствует на протяжении всего вегетационного процесса, тогда как Pol В не обнаружен в плодоношении. От начала вегетации до фазы цветения наблюдается снижение содержания 20Е в диапазоне 1.80-0.45%, затем содержание возрастает, достигая к концу вегетации 50% от начального уровня. Аналогичный характер динамики наблюдается и для Pol В.
Показано, что наибольшее содержание как отдельных экдистероидов, так и их суммы наблюдается в начале вегетации - 3.22% (рис. 2). В периоды цветения и плодоношения отмечено самое низкое содержание 0.64-0.74%, вероятно, вследствие их участия в формировании регенеративных органов. Содержание экдистероидов в корнях ниже - 0.17%.
Содержание 20Е в 1.5-3.1 раза выше, чем Pol В. Доля 20Е в суммарном содержании варьирует в интервале 56-100%, Pol В 24-37% (табл. 1).
Таблица 1. Содержание экдистероидов в S. graefferi в процессе вегетации
Фаза вегетации Содержание, % на абсолютно сухое сырье
НВ БУТ ЦВ ПЛ КВ
Надземная часть Подземная часть
ФЭ 0.24±0.01 - - 0.03±0.001 - -
Pol В 1.18±0.02 0.33±0.04 0.19±0.005 0.02±0.001 - 0.31±0.001
20Е 1.80±0.06 0.81±0.01 0.45±0.02 0.12±0.004 0.74±0.17 0.96±0.005
Примечание: НВ - начало вегетации, БУТ - бутонизация, ЦВ - цветение, ПЛ - плодоношение, КВ - конец вегетации, ФЭ - неидентифицированный экдистероид, Pol B - полиподин В, 20Е - 20-гидроксиэкдизон, «-» - соединение отсутствует.
По литературным данным [13] в надземной части S. ciliata обнаружены 20Е и Pol В (содержание 0.62 и 0.25% соответственно), в S.ciliata var. graefferi выявлен 20Е (0.19%). По современной классификации данные виды являются синонимами, одинаковый химический состав и близкое содержание это подтверждает.
В таблице 2 представлен состав флавоноидов, выявленных на протяжении всего процесса вегетации. Идентифицированы некоторые флавоноиды при сравнении с хроматографическими и спектральными данными стандартов. Следует отметить, что состав флавоноидов в процессе вегетационного развития меняется: во всех фазах встречаются виценин-2, Фл 5, Фл 6 и Фл 19. В то же время в разные периоды развития растений присутствуют характерные флавоноиды. Так ориентин обнаружен в фазы плодоношения (содержание 0.02%) и конца вегетации (0.02%), витексин только в цветении (0.10%) и конце вегетации (0.14%). В целом к концу вегетационного периода аккумулируется наибольшее число флавоноидов - 12, тогда как в начале -7 соединений. Однако содержание флавоноидов больше именно в начале вегетационного периода (11.02%), что обусловлено, по всей вероятности, развитием молодых листьев, побегов. Самое низкое содержание -2.64% наблюдается в период развития генеративных органов. Следует заметить, что в фазах бутонизации (5.94%) и плодоношения (4.94%), когда растения имеют значительную биомассу, содержание ниже, чем в начале развития, однако 5-6% составляет высокий уровень флавоноидов.
Из данных таблицы 3 следует, что содержание всех флавоноидов минимально во время цветения. Максимальные уровни в начале вегетационного периода характерны для Фл 5 и виценина 2, в то время как для ФЛ 19, напротив - в конце вегетации. В фазу цветения содержание виценина 2 и Фл 5 понижается в 4 раза.
Рис. 2. Динамика суммарного содержания экдистероидов в надземной части 5". graefferi. НВ - начало вегетации, БУТ - бутонизация, ЦВ - цветение, ПЛ - плодоношение, КВ - конец вегетации
Таблица 2. Состав флавоноидов надземной части S. graefferi в течение вегетации
Фаза вегетации НВ БУТ ЦВ ПЛ КВ
Время удерживания (tR), мин
ФЛ 1 7.457 - - - -
ФЛ 2 - - - - 10.239
Виценин-2 10.617 10.644 10.785 10.931 10.994
ФЛ 3 - 11.337 - - -
ФЛ 4 - - - - 12.219
ФЛ 5 13.444 13.431 13.516 13.671 13.066
Ориентин - - - 14.768 14.089
ФЛ 6 15.406 15.273 15.411 15.583 14.895
ФЛ 7 15.963 15.876 15.981 - -
ФЛ 8 - - - 16.154 -
ФЛ 9 - 17.007 17.106 17.292 -
Витексин - - 18.407 - 17.815
ФЛ 10 19.582 - - - -
ФЛ 1 1 - - - 21.107
ФЛ 1 2 - - - 21.472 -
ФЛ 13 - - - - 22.260
ФЛ 14 - - - - 26.438
ФЛ 1 5 - - - 28.640 -
ФЛ 1 6 - - - - 30.226
ФЛ 1 7 - - - 33.614 -
ФЛ 1 8 - - - - 34.914
ФЛ 19 37.370 37.177 37.266 37.496 36.835
Примечание: НВ - начало вегетации, БУТ - бутонизация, ЦВ - цветение, ПЛ - плодоношение, КВ - конец вегетации, ФЛ - неидентифицированный флавоноид, «-» - соединение отсутствует.
НВ БУТ ЦВ ПЛ КВ
Фаза развита
Таблица 3. Содержание флавоноидов в надземной части S. graefferi
Фаза вегетации НВ БУТ ЦВ ПЛ КВ
Содержание, % на абсолютно сухое сырье
Виценин 2 0.21±0.004 0.22±0.001 0.05±0.00002 0.20±0.01 0.18±0.0004
ФЛ 5 9.64±0.33 4.93±0.02 2.32±0.10 4.33±0.35 5.93±0.08
ФЛ 6 0.15±0.001 0.24±0.002 0.11±0.02 0.11±0.01 0.23±0.03
ФЛ 19 0.05±0.005 0.03±0.0002 0.02±0.0005 0.09±0.02 0.12±0.001
Примечание: НВ - начало вегетации, БУТ - бутонизация, ЦВ - цветение, ПЛ - плодоношение, КВ - конец вегетации, ФЛ - неидентифицированный флавоноид.
Характер изменений суммарного содержания флавоноидов обусловлен, вероятно, уровнем мажорного компонента Фл 5 и поэтому динамика их идентична - максимум наблюдается в начале вегетации и минимум - в цветении. Содержание Фл 5 в общей сумме флавоноидов составляет 83-88%. В подземной части флавоноиды не обнаружены.
Возрастная динамика содержания биологических активных веществ в S. graefferi. Возрастную динамику изучали в фазе цветения - фазу наибольшей биомассы, начиная со второго года жизни растения, поскольку в первый год формируются вегетативные розеточные побеги, вегетационный период растения заканчивают в виргинильной стадии развития. В генеративный период растения вступают на второй год жизни, формируются полноценные семена.
Качественный состав экдистероидов во все годы жизни одинаков и состоит из 20Е и Pol В (табл. 4). Содержание последнего снижается с возрастом растения. Динамика 20Е обусловливает общую динамику накопления экдистероидов, максимум накопления 20Е, Pol В и суммы экдистероидов наблюдается на 2 и 3-й годы жизни растений.
Состав флавоноидов в разные годы жизни отличается, но имеется ряд флавоноидов, встречающихся на всем протяжении жизни растения, из них идентифицированы виценин-2 и витексин (табл. 4). Наблюдается общая тенденция снижения содержания флавоноидов к 4-му году жизни растения. На 5-м году жизни наблюдается повышение уровней всех компонентов, что, вероятно, обусловлено погодными условиями.
Таким образом, максимальное содержание вторичных метаболитов S. graefferi наблюдается в начале вегетации. В фазе цветения установлены наибольшие уровни БАВ в растениях 2-го и 3-го годов жизни.
Выделение и идентификация биологических активных веществ из S. graefferi. Поскольку S. graefferi является малоизученным видом и рассматривается как перспективный источник экдистероидов и флавоно-идов, интерес представляло установление химического состава растения.
Из надземной части S. graefferi выделены фракции, содержащие сумму экдистероидов и флавоноидов, а также флавоноидов, выход которых составил 1.83 и 3.68% соответственно.
Из фракций 48-68 был выделен Pol В, из фракций 69-76, 77-88 20Е, из фракций 102-177 витексин (табл. 5).
Таблица 4. Динамика содержания БАВ в надземной части S. graefferi в фазе цветения в зависимости от
возраста
Экдистероид Содержание экдистероидов, % на абсолютно сухое сырье
2-й год 3-й год 4-й год 5-й год
Pol В 0.42±0.01 0.34±0.01 0.19±0.005 0.21±0.01
20Е 1.35±0.04 1.49±0.04 0.45±0.02 0.82±0.04
Общее содержание 1.77±0.05 1.82±0.05 0.64±0.03 1.03±0.05
Флавоноид Содержание флавоноидов, % на абсолютно сухое сырье
Виценин-2 0.24±0.01 0.19±0.01 0.05±0.00002 0.17±0.01
ФЛ 3 0.15±0.01 0.13±0.003 - 0.12±0.01
ФЛ 5 5.67±0.10 4.56±0.23 2.32±0.10 4.55±0.12
ФЛ 6 0.38±0.02 0.27±0.06 0.11±0.02 0.30±0.02
ФЛ 7 0.18±0.01 0.15±0.04 0.05±0.01 0.15±0.04
ФЛ 9 0.05±0.01 0.04±0.02 0.002±0.00001 -
Витексин 0.30±0.02 0.33±0.04 0.10±0.02 0.19±0.04
ФЛ 19 0.05±0.003 0.06±0.001 0.02±0.0005 0.05±0.01
Общее содержание 7.18±0.19 5.80±0.14 2.64±0.10 5.53±0.14
Примечание: Pol B - полиподин В, 20Е - 20-гидроксиэкдизон, нумерация ф лавоноидов согласно таблице 2, «-» - со-
единение отсутствует.
Таблица 5. Характеристика выделенных соединений из S. graefferi
Соединение tR, мин Xmax, нм Чистота, % Выход, %
20Е (C27H44O7) 19.125 247 >90 0.11
Pol В (C27H44O8) 18.817 245 >90 0.07
Витексин (C21H20O10) 17.658 268.336 >89 минорное количество
Примечание: tR - время удерживания, Pol B - полиподин В, 20Е - 20-гидроксиэкдизон.
Известно, что для представителей родов Silene и Lychnis свойственен биосинтез характерных соединений: 20-гидроксиэкдизон, полиподин В, экдизон, понастерон А, 2-дезокси-20-гидроксиэкдизон [14-17], первые два выделены из S. graefferi.
Среди большого многообразия флавоноидов в видах Silene встречаются виценин и его изомеры, изо-витексин, неовитексин, витексин, изосапонарин, ориентин и др. [18-20]. В ходе настоящего эксперимента в S. graefferi обнаружены виценин-2, ориентин, витексин и ряд неидентифицированных флавоноидов.
Выводы
Таким образом, показано, что характер динамики содержания экдистероидов и флавоноидов, по всей вероятности, обусловлен биологией многолетнего вида. Состав экдистероидов в надземной и подземной частях растения одинаков. Фазой максимального накопления как экдистероидов, так и флавоноидов в надземной части S. graefferi является начало вегетации, а минимального - цветение. Экдистероиды и флавоноиды максимально накапливаются на 2-м и 3-м году жизни. Из надземной части интродуцированных растений S. graefferi выделены и идентифицированы полиподин В, 20-гидроксиэкдизон, витексин.
Список литературы
1. Bathori M., Lafont R., Girault J.P., Mathe I. Occurrence of phytoecdysteroids in Silene Species // Journal of Toxicology: Toxin Reviews. 1995. Vol. 14. Р. 223.
2. Zibareva L.N. Study of peculiarities to accumulate ecdysteroids in plants of the Silene L. genus // Fundamental and Applied Problems of Environmental Protection. Tomsk, 1995. Vol. 2. P. 97.
3. Зибарева Л.Н. Распространение экдистероидов в роде Silene L. и динамика их содержания // Растительные ресурсы. 1999. Т. 35, вып. 1. С. 79-87.
4. Zibareva L. et al. Distribution of phytoecdysteroids in the Caryophyllaceae // Phytochemistry. 2003. Vol. 64. N2. Pp. 499-517. DOI: 10.1016/S0031-9422(03)00376-5.
5. Зибарева Л.Н., Дайнен Л., Еремина В.И. Скрининг видов семейства Caryophyllaceae на присутствие фитоэкди-стероидов // Растительные ресурсы. 2007. Т. 43. №4. С. 66-75.
6. Лазьков Г.А. Род Silene L. (Caryophyllaceae) во флоре Евразии (систематика, распространение, история): дис. ... д-ра. биол. наук. СПб., 2002. 454 с.
7. The Plant list [Электронный ресурс]. URL: http://www.theplantlist.org/.
8. Tutin T.G. et al. Flora Europaea: ed. 2. Cambridge at the University press, 1993. Vol. 1. 582 p.
9. Greuter W. Silene (Caryophyllaceae) in Greece: a subgeneric and sectional classification // Taxon. 1995. Vol. 44. Рp. 543-581. DOI: 10.2307/1223499.
10. Zibareva L. et al. The Phytoecdysteroid Profiles of 7 Species of Silene (Caryophyllaceae) // Archives of insect biochemistry and physiology. 2009. Vol. 72(4). Pp. 234-248. DOI: 10.1002/arch.20331.
11. Зибарева Л.Н., Балтаев У.А., Свиридова Т.П., Саатов З., Абубакиров Н.К. Виды рода Lychnis L. - перспективные источники экдистероидов // Растительные ресурсы. 1995. Т. 31. №4. С. 1-9.
12. Зибарева Л.Н. Фитоэкдистероиды растений семейства СaryophyИaceae. Saarbrroken, 2012. 195 с.
13. Zibareva L. Distribution and levels of phytoecdysteroids in plants of genus Silene during development // Archives of insect biochemistry and physiology. 2000. Vol. 43. Pp. 1-8. DOI: 10.1002/(SICI)1520-6327(200001)43:1<1::AID-ARCH1>3.0.CO;2-D.
14. Mamadalieva N.Z. Phytoecdysteroids from Silene plants: distribution, diversity and biological (antitumour, antibacterial and antioxidant) activities // Boletín Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas. 2012. Vol. 11 (6). Pp. 474-497.
15. Mamadalieva N.Z., Lafont R., Wink M. Diversity of Secondary Metabolites in the Genus Silene L. (Caryophyllaceae) - Structures, Distribution, and Biological Properties // Diversity. 2014. Vol. 6. Pp. 415-499. DOI: 10.3390/d6030415.
16. Dinan L., Lafont R. Compilation of the literature reports for the screening of vascular plants, algae, fungi and non-arthropod invertebrates for the presence of ecdysteroids, version 6. 2019. 156 p.
17. Зибарева Л.Н., Филоненко Е.С., Кастерова Е.А., Анцупова Т.П., Ендонова Г.Б., Нестерова С.В. Экдистероиды и фенольные соединения некоторых видов Caryophyllaceae // Растительные ресурсы. 2020. Т. 56. №2. С. 165172. DOI: 10.31857/S0033994620020119.
18. Дармограй В.Н. Флавоноиды растений родов Silene и Otites Adans сем. Гвоздичных // Химия природных соединений. 1977. №1. С. 114-115.
19. Дармограй С.В., Фурса Н.С., Дармограй В.Н. Некоторые результаты изучения видов рода володырник (Cucubalus L.) семейства Caryophyllaceae Juss. // Труды Рязанского отделения русского ботанического общества. Вып. 1: Флора и растительность. Рязань, 2009. С. 141-142.
20. Зибарева Л.Н., Филоненко Е.С., Храмова Е.П. Флавоноиды некоторых видов растений родов Lychnis и Silene // Фенольные соединения: свойства, активность, инновации. 2018. С. 274-278.
Поступила в редакцию 12 августа 2020 г. После переработки 4 декабря 2020 г. Принята к публикации 15 января 2021 г.
Для цитирования: Филоненко Е.С., Зибарева Л.Н. Экдистероиды и флавоноиды Silene graefferi // Химия растительного сырья. 2021. №1. С. 175-182. DOI: 10.14258/jcprm.2021018294.
Filonenko E.S. *, Zibareva L.N. ECDYSTEROIDS AND FLAVONOIDS OF SILENE GRAEFFERI
Siberian Botanical Garden, Tomsk State University, pr. Lenina 36, Tomsk, 634050, (Russia),
e-mail: filonenkoelenaserg@mail. ru
In this paper Silene graefferi Guss. is recommended for the first time as a promising source of flavonoids and is a well-known producer of ecdysteroids. This perennial species is adapted to the conditions of Western Siberia and has been successfully cultivated in the Siberian Botanical garden of TSU since 2015. It was interesting to study the composition and features of accumulation of biologically active substances during the growth and development of S. graefferi. It was shown that 20-hydroxyec-dysone and polypodine B are present in the aerial and underground parts of introduced in culture S. graefferi plants during the entire vegetative development. An unidentified ecdysteroid was detected in the aerial part at the beginning of the vegetation and in the roots during the flowering phase. During vegetative development, common flavonoids and characteristic ones at different periods of plant development were found. The phase of maximum accumulation of ecdysteroids and flavonoids of S. graefferi is the beginning of vegetation, and the minimum is flowering. In the age dynamics the highest levels of biologically active substances in plants were noted at 2 and 3 years of life, then there is a general tendency to decrease with the age of the plant. From the aerial part of S. graefferi, 20-hydroxyecdysone, polypodine B and vitexin were isolated and identified by HPLC.
Keywords: Silene, Caryophyllaceae, ecdysteroids, flavonoids.
* Corresponding author.
182
E.C ФИЛOHEHKO, Л.H. ЗИБAРEВA
References
1. Bathori M., Lafont R., Girault J.P., Mathe I. Journal of Toxicology: Toxin Reviews, 1995, vol. 14, p. 223.
2. Zibareva L.N. Fundamental and Applied Problems of Environmental Protection, Tomsk, 1995, vol. 2, p. 97.
3. Zibareva L.N. Rastitel'nyye resursy, 1999, vol. 35, no. 1, pp. 79-87. (in Russ.).
4. Zibareva L. et al. Phytochemistry, 2003, vol. 64, no. 2, pp. 499-517. DOI: 10.1016/S0031-9422(03)00376-5.
5. Zibareva L.N., Daynen L., Yeremina V.I. Rastitel'nyye resursy, 2007, vol. 43, no. 4, pp. 66-75. (in Russ.).
6. Laz'kov G.A. Rod Silene L. (Caryophyllaceae) vo flore Yevrazii (sistematika, rasprostraneniye, istoriya): dis. ... d-ra. biol. nauk. [Genus Silene L. (Caryophyllaceae) in the flora of Eurasia (taxonomy, distribution, history): dis. ... dr. biol. sciences]. St.-Petersburg, 2002, 454 p. (in Russ.).
7. The Plant list. URL: http://www.theplantlist.org/.
8. Tutin T.G. et al. FloraEuropaea: ed. 2. Cambridge at the University press, 1993, vol. 1, 582 p.
9. Greuter W. Taxon, 1995, vol. 44, pp. 543-581. DOI: 10.2307/1223499.
10. Zibareva L. et al. Archives of insect biochemistry and physiology, 2009, vol. 72(4), pp. 234-248. DOI: 10.1002/arch.20331.
11. Zibareva L.N., Baltayev U.A., Sviridova T.P., Caatov Z., Abubakirov N.K. Rastitel'nyye resursy, 1995, vol. 31, no. 4, pp. 1-9. (in Russ.).
12. Zibareva L.N. Fitoekdisteroidy rasteniy semeystva Saryophyllaceae. [Phytoecdysteroids of plants of the Caryophyllaceae family]. Saarbrüsken, 2012, 195 p. (in Russ.).
13. Zibareva L. Archives of insect biochemistry and physiology, 2000, vol. 43, pp. 1-8. DOI: 10.1002/(SICI)1520-6327(200001)43:1<1::AID-ARCH1>3.0.œ;2-D.
14. Mamadalieva N.Z. Boletín Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas, 2012, vol. 11 (6), pp. 474-497.
15. Mamadalieva N.Z., Lafont R., Wink M. Diversity, 2014, vol. 6, pp. 415-499. DOI: 10.3390/d6030415.
16. Dinan L., Lafont R. Compilation of the literature reports for the screening of vascular plants, algae, fungi and non-arthropod invertebrates for the presence of ecdysteroids, version 6. 2019, 156 p.
17. Zibareva L.N., Filonenko Ye.S., Kasterova Ye.A., Antsupova T.P., Yendonova G.B., Nesterova S.V. Rastitel'nyye resursy, 2020, vol. 56, no. 2, pp. 165-172. DOI: 10.31857/S0033994620020119. (in Russ.).
18. Darmogray V.N. Khimiyaprirodnykh soyedineniy, 1977, no. 1, pp. 114-115. (in Russ.).
19. Darmogray S.V., Fursa N.S., Darmogray V.N. TrudyRyazanskogo otdeleniya russkogo botanicheskogo obshche-stva. Vyp. 1: Flora i rastitel'nost'. [Proceedings of the Ryazan Branch of the Russian Botanical Society. Issue 1: Flora and vegetation]. Ryazan', 2009, pp. 141-142. (in Russ.).
20. Zibareva L.N., Filonenko Ye.S., Khramova Ye.P. Fenol'nyye soyedineniya: svoystva, aktivnost', innovatsii, 2018, pp. 274-278. (in Russ.).
Received August 12, 2020 Revised December 4, 2020 Accepted January 15, 2021
For citing: Filonenko E.S., Zibareva L.N. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2021, no. 1, pp. 175-182. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.2021018294.
