Эфирные масла некоторых видов рода Rhododendron L Текст научной статьи по специальности «Биологические науки»

Химия растительного сырья. 2000. № 3. C. 45-64.

УДК 668.52:582.912.4:547.913

ЭФИРНЫЕ МАСЛА НЕКОТОРЫХ ВИДОВ РОДА RHODODENDRON L.

© М.В. Белоусов,3 Е.В. Басова,a М.С. Юсубов,а Т.П. Березовская,3 Л.М. Покровский,6 А.В. Ткачевбв*

а Сибирский медицинский университет, Московский тракт, 2, Томск, 634050 (Россия)

б Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН проспект Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск, 630090 (Россия) в Новосибирский государственный университет, кафедра органической химии,

Ул. Пирогова, 2, Новосибирск, 630090 (Россия) e-mail: atkachev@nioch.nsc.ru

Авторы благодарят Конкурсный центр фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском университете за финансовую поддержку настоящей работы (грант “Изучение летучих терпеноидов полезных растений Сибири и Дальнего Востока”) и сотрудников лаборатории терпеновых соединений НИОХ СО РАН Е.А. Королюк, О.Н. Бурчак и А.М. Чибиряева за помощь в подготовке образцов.

Приводятся данные по химическому составу эфирного масла и результаты микроскопических исследований четырх видов рододендронов, произрастающих в Сибири и объединяемых в подрод Rhodorastrum (Maxim.) Drude: рододендрон даурский (Rhododendron dauricum L.), рододендрон Ледебура (Rhododendron ledebouri Pojark.), рододендрон сихотинский (Rhododendron sichotense Pojark., Worosch.), рододендрон острокончный (Rhododendron mucronulatum (Turcz.) Worosch)).

Род рододендрон Rhododendron является самым крупным родом семейства Ericaceae (вересковых) и насчитывает около 800 видов [1]. На территории России произрастает 19 видов, основная часть которых (14 видов) встречается только во флоре Сибири и Дальнего Востока [2-5]. Экспериментальные данные [6-9], а также сведения народной медицины и традиционной медицины Тибета [10, 11] свидетельствуют

о широком использовании рододендронов флоры Сибири и Дальнего Востока в качестве фунгицидных, противовоспалительных, сердечно-сосудистых, тонизирующих, диуретических и антимикробных средств. Обширный ареал и популярность в народной медицине создают объективные предпосылки для их детального изучения с целью внедрения в медицинскую практику.

Рододендроны - горные раннецветущие очень декоративные кустарники семейства вересковых (Ericaceae) [12], среди которых выделяют подрод Rhodorastrum (Maxim.) Drude, объединяющей близкие, морфологически трудно различимые виды: рододендрон даурский (Rhododendron dauricum L.), рододендрон Ледебура (Rhododendron ledebouri Pojark.), рододендрон сихотинский (Rhododendron sichotense Pojark., Worosch.), рододендрон острокончный (Rhododendron mucronulatum (Turcz.) Worosch). Это кустарники от 1 до 3 м высоты с опадающей листвой. Цветки розово-лиловые, крупные, раскрываются до появления листьев. Листья у них узкояйцевидной формы, сверху зеленые, снизу - серовато-зеленые, очень душистые. Рододендроны произрастают в сосновых и лиственных борах с травяным или моховым

Автор, с которым следует вести переписку.

покровом, на лесных опушках и особенно на скалистых склонах [4, 13]. Рододендрон даурский -полиморфный вид с обширным ареалом, простирающимся от Западной Сибири до Дальнего Востока. Районом наибольшего его распространения являются Средняя и Восточная Сибирь (юг Красноярского края, Западные Саяны, Читинская, Иркутская и Амурская области) и Даурия. Обитает на лестных опушках, более обычен в лесостепных районах [13]. Рододендроны Ледебура, сихотинский и остроконечный выделены систематиками из материнского полиморфного вида рододендрона даурского. Разные авторы рассматривают их в ранге подвидов и даже самостоятельных видов [3, 4]. Рододендрон сихотинский приурочен к северо-восточным районам Приморья и обитает в высокогорных областях. Рододендрон остроконечный - в более равнинных юго-восточных районах Приморья. Рододендрон Ледебура произрастает в районах Г орного Алтая.

Настоящая работа призвана прояснить несколько моментов анатомического и химического плана с целью решения спорных вопросов о систематическом статусе этих четырех видов рододендронов. В работе описаны результаты изучения состава эфирного масла для четырех видов рододендронов подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude. методом хромато-масс-спектрометрии; на основе данных о качественном составе эфирных масел как химических маркеров выявлены различия и степень родства рододендронов упомянутого подрода; с использованием микроскопического и гистохимического анализа установлены диагностические признаки исследуемых видов: тип терпеноидсодержащих структур, форма секреторных образований и структура вегетативных органов.

Материалы и методы

Сырье для анализа (однолетние побеги) было собрано в фазу начала плодоношения в пределах естественного ареала исследуемых видов:

• рододендрон даурский (Rhododendron dauricum L.) - в Амурской области (Сергиевский район, окраины с. Новосергиевка) в конце июля - начале августа 1985 г.; эфирное масло получено гидродистилляцией по стандартной методике [14] в середине декабря 1985 г. (образец 1);

• рододендрон Ледебура (Rhododendron ledebouri Pojark.) - в Республике Алтай (верхнее течение р. Каракокша) в августе 1998 г. (образец 2) и в Онгудайском районе в конце июля 1999 г. (образец 3); эфирное масло получено гидродистилляцией из свежесобранного сырья;

• рододендрон сихотинский (Rhododendron sichotense Pojark., Worosch.) - в Приморском крае (Сихотэ-Алинь, окрестности пос. Ковалерово) в июле 1986 г.; эфирное масло получено гидродистилляцией из воздушно-сухого сырья в марте 1987 г. (образец 4); собран там же в июле 1989 г, эфирное масло получено гидродистилляцией из воздушно-сухого сырья в сентябре 1989 г. (образец 5);

• рододендрон остроконечный (Rhododendron mucronulatum (Turcz.) Worosch) - в Приморском крае (Шкотовском районе) в июле 1988 г.; эфирное масло получено гидродистилляцией из воздушно-сухого сырья в декабре 1988 г. (образец 6); и там же (Хасанский район, 5 км севернее с. Сухановка, Сухановский перевал) в середине августа 1999 г., масло получено гидродистилляцией из воздушно-сухого сырья в октябре 1999 г. (образец 7).

Данные по содержанию и органолептической оценке эфирных масел видов подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude приведены ранее в работе [15].

Эфирное масло исследовали методом хромато-масс-спектрометрии, процентный состав эфирных масел вычислялся по площадям пиков без использования корректирующих коэффициентов, качественный анализ основан на сравнении времени удерживания и полных масс-спектров с соответствующими данными компонентов эталонных масел и чистых соединений, если они имелись, и с данными библиотеки масс-спектрометрических данных, как описано в работе [16].

Для приготовления образцов для микроскопических исследований однолетние побеги (стебель и листья) предварительно фиксировались в смеси спирт-вода-глицерин в соотношении 1 : 1 : 1. Для получения достоверных результатов анатомическая структура стебля и листового черешка исследовалась на протяжении всей длины осевых органов. Поперечный срез листа и структура эпидермальных клеток изучались в области средней части листовой пластины. Срезы производились от руки. Гистохимические исследования велись на поперечных срезах вегетативных органов и на парадермальных препаратах. Всего было изготовлено более 400 временных препаратов.

Результаты и обсуждение

Результаты исследования микроскопической структуры вегетативных органов (листа и стебля) представлены на рисунках 1 -S и в таблице 1 . На рисунках 1 , 2 приводятся отдельные фрагменты (поперечный срез стебля, листа, листового черешка, эпидермы) структуры рододендрона даурского, на рисунках 3, 4 - рододендрона Ледебура, на рисунках 4, 5 - рододендрона сихотинского и на рисунках

7, S - рододендрона остроконечного.

Общими анатомическими признаками исследуемых видов являются непучковый тип структуры стебля, дорзивентральный гипостоматный тип листа и одинаковая структура секреторных образований (чешуйчатых волосков). Последние имеют грибовидную форму и расположены в основном на нижней стороне листа и поверхности черенка (рис. 1-В,Г ; рис. 2-А; рис. 4-А,Г ; рис. 5-В; рис. 6-А,Д; рис. 7-Д; рис. S-A,B). Наиболее обильно они представлены на листе и черешке рододендронов сихотинского и остроконечного, что согласуется с данными по количественному содержанию эфирных масел [15]. Гистохимически (проба с Суданом III) эфирное масло было обнаружено не только в специализированных секреторных образованиях (в своеобразной формы чешуйчатых волосках - железках), но и в неспециализированных образованиях (в паренхимных клетках мезофила листа, эпидерме листа и листового черешка). Общим признаком исследуемых видов является также наличие одноклеточных сосковидных волосков, особенно обильных на поверхности стебля и листовых черешков, имеющих нередко серповидную форму (рис. 5, 6).

Анализируя результаты исследования микроскопической структуры, можно отметить наличие в пределах подрода двух хорошо различимых групп рододендронов. Первая группа - восточно-сибирская, она объединяет близкие по анатомо-морфологической структуре и ареалу рододендрон даурский и рододендрон Ледебура. Вторая, приморская, группа объединяет рододендрон сихотинский и остроконечный. Первая группа характеризуется актиноцитным типом устьичного аппарата (рис. 2-Г ; рис.

4-Г) и наличием концентрического пучка в листовом черешке (поперечный срез, рис. 1-В; рис. 3-В). Для рододендронрв приморской группы характерен аномоцитный тип устьичного аппарата (рис. 6-Г ; рис. 8В) и коллатеральный тип проводящего пучка в листовом черешке (рис. 6-Е; рис. 7-Е).

Диагностическими признаками рододендрона даурского являются наличие воздушных полостей в коровой части стебля (рис. 1-Б) и ладьевидная форма среза листового черешка, что хорошо заметно на поперечном срезе (рис. 1-В). У рододендрона Ледебура - наличие крупных толстостенных клеток в коровой части стебля (рис. 3-Б), наличие склерехимного кольца вокруг концентрического пучка в листовом черешке (рис. 3-В). Отличительным признаком рододендрона сихотинского является наличие одиночных склереид в коровой части стебля (рис. 5-Б) и центральное расположение проводящего пучка в листовом черешке (рис. 6-Е). В отличие от других видов у рододендрона остроконечного очень однородная коровая часть стебля однолетнего побега (рис. 7-Б). Элементы склеренхимы появляются к концу вегетативного периода (рис. 7-В). Мезофилл листа мелкоклетный (рис. 8-Б). Индивидуальные диагностические признаки приведены в таблице 1.

Таблица 1. Диагностические признаки рододендронов подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude

№

п/п

Перечень анатомических признаков

>Я §

« *

& ^3 « § Я

Ü ж

п Ss о о п ^

^ ‘С

& а

<3 Та &

S §

я

Ü ж о О

sg

& о о w

s I

fe о

Es ^

! £ й Р

О

s s

>Я —

3 в

■с в

? л

и •—

я 2

о S

2 2

2 <3

о S 13

° R Й

я 1$ ^

ij ä SS 3 &

1 Коровая часть стебля однородная

2 Одиночные склереиды в коровой части стебля

3 Крупные толстостенные паренхимные клетки в коровой части стебля

4 Крупные друзы в коровой части стебля +

5 Воздушные полости в коре стебля +

6 Мелкоклеточный мезофилл листа

7 Крупные устьичные клетки

8 Актиноцитный тип устьичного аппарата +

9 Аномоцитный тип устьичного аппарата

10 Серповидные бородавчатые волоски на поверхности +

листа

11 Ладьевидная форма черешка (поперечный срез) +

12 Концентрический пучок в черешке (поперечный срез) +

13 Наличие склеренхимного кольца вокруг концентрического пучка

14 Коллатеральный пучок в черешке (поперечный срез)

15 Центральное расположение проводящего пучка черешка

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

Вышеприведенные данные по анатомической структуре вегетативных органов свидетельствуют о четко выраженных различиях всех четырех видов рододендронов подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude.

В то же время морфологически более близки между собой высокогорные особи: рододендрон Ледебура и рододендрон сихотинский. У них более кожистый лист, покрытый толстым слоем кутикулы, более крупные устьичные клетки, что вероятнее всего носит вторичный характер и обусловлено воздействием сходных экологических факторов.

Ранее было изучено эфирное масло выше приведенных рододендронов с помощью ГЖХ [15, 17], но этот метод не отражает полный химический состав эфирных масел, поэтому мы предприняли детальный анализ компонентного состава методом хромато-масс-спектрометрии. В исследованных нами образцах эфирных масел обнаруживаются до 1S2 компонентов, все основные из них легко идентифицируются, структуры этих веществ показаны на рисунке 9. Следует отметить, что все образцы являются очень сложными по составу и содержат большое число близких по свойствам соединений. Обращает на себя внимание значительное число окисленных производных моно- и сесквитерпенового рядов. Сравнительный хроматографический анализ эфирных масел показывает (табл. 2), что базовый набор компонентов эфирных масел этих четырех видов схож между собой и отличается от компонентного состава масел других представителей семейства Ericaceae, при этом можно выделить компоненты, присутствующие во всех исследуемых видах (табл. 2), из макрокомпогнентов это: a-пинен (1-44%), камфен (0.3-7%), ß-пинен (0.01-13%), ß-мирцен (0.4-13%), п-цимол (0.3-9%), лимонен (1-35%), борнилацетат (0.3-12%), a-копаен (0.05-3%), кариофиллен (0.05-15%), гумулен (0.3-29%), у-муролен (0.2-7%), a-муролен (0.1-2%), у-кадинен (0.1-3%), 5-кадинен (0.2-7%). Во всех образцах присутствует множество кислородсодержащих сесквитерпеноидов, которые из-за малого их содержания пока идентифицировать не удалось. Вместе с тем существуют заметные различия в составе масел. Так, эфирное масло Rhodendron mucronulatum отличает повышенное содержание кариофиллена и гумулена, масло Rhodendron sichotense выделяется высоким содержанием палюстрола, масло Rhodendron ledebouri - высоким содержанием борнилацетата и гермакрена Д, а масло Rhodendron dauricum - большим количеством лимонена. Групповой анализ компонентов позволяет заключить, что типичными группами терпеноидов рододендронов подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude. являются ациклические монотерпены, монотерпеновые соединения пинанового и пара-ментанового рядов, борнилацетат, сесквитерпеноиды элеманового, кариофилланового и гумуланового типов, сесквитерпены кадалинового и селинанового рядов.

Интересно отметить присутствие в маслах веществ, характерных для багульников: палюстрол, ледол, 3,10-эпокси-4(14)-гeрмакрeн-S-он, гермакрон и циклоколоренон. Багульники и рододендроны принадлежат к одному и тому же ботаническому семейству Ericaceae, и наличие некоторых общих характерных компонентов сесквитерпенового типа может быть объяснено наличием генетического родства между этими систематически близкими группами растений.

Рис. 1. Фрагменты микроскопической структуры Rhododendron dauricum L.:

А - схема поперечного среза стебля; Б - фрагменты поперечного среза стебля; В - схема поперечного среза листового черешка; Г - эпидерма стебля; Д - эпидерма черешка

Условные обозначения для рисунков 1-8:

В.Б — волосок бородавчатый; ГУБ.М — губчатый мезофилл; ДР — друзы; Ж — железка; К — камбий; КОЛЛ - колленха; КС- ксилема; КУТ — кутикула; О.Ж — основные железки; П. В — простой волосок; П.КЛ — паренхимные клетки; ПР — пробка; С — сердцевина; С.КС — сосуды ксилемы; СКС — склеренхима; СТ.М. — столбчатый мезофилл; У — устьице; ФЛ — флоэма; ЭП — эпидерма

Рис. 2. Фрагменты микроскопической структуры листа Rhododendron dauricum L.:

А - схема поперечного среза листа; Б - фрагменты поперечного среза листа; Ві и В2 -эпидерма верхней; Г - эпидерма нижней стороны листа

Рис. 3. Фрагменты микроскопической структуры Rhododendron ledebourii Pojark.:

А - схема поперечного среза стебля; Б - фрагменты поперечного среза стебля; В - схема поперечного среза листового черешка; Г - эпидерма стебля; Д - эпидерма черешка

Рис. 4. Фрагменты микроскопической структуры листа Rhododendron ledebourii Pojark.:

А - схема поперечного среза; Б - фрагменты поперечного среза;

В - эпидерма верхней; Гі и Г2 - эпидерма нижней стороны листа

Рис. 5. Фрагменты микроскопической структуры Rhododendron sichotense Pojark.:

А - схема поперечного среза стебля; Бі и Б2 - фрагменты поперечного среза стебля; В -эпидерма стебля

у| 100 мкм

Рис. 6. Фрагменты микроскопической структуры листа Rhododendron sichotense Pojark.:

А - схема поперечного среза; Б - фрагменты поперечного среза; В1 и В2 - эпидерма верхней; Г - эпидерма нижней стороны листа; Д - железка; Е - схема поперечного среза листового черешка; З - эпидерма черешка

Рис. 7. Фрагменты микроскопической структуры Rhododendron mucronulatum Turcz.:

А - схема поперечного среза стебля; Б1 и Б2 - фрагменты поперечного среза стебля (однолетний побег); В - фрагмент поперечного среза стебля (осенний побег); Г — эпидерма стебля; Е - схема поперечного среза листового черешка; З - эпидерма черешка

Рис. S. Фрагменты микроскопической структуры листа Rhododendron mucronulatum Turcz.:

А - схема поперечного среза листа; Б - фрагменты поперечного среза листа; В1 и В2 -фрагменты верхней эпидермы; Г - фрагменты нижней эпидерма листа

трициклен

1

а-туйен

а-пинен

камфен

сабинен

ß-пинен

ß-мирцен

а-фелландрен

ментатриен

о

а-терпинен

п-цимол

1

лимонен

\

цис^-оцимен

>п

транс^-оцимен

у-терпинен

у

терпинолен

xj

п-цименен

цис-4,8-диметил-

1,3,7-нонатриен

O-.

нонаналь

транс-4,8-диметил-

1,3,7-нонатриен

OH

HO

а-фенхол

OH

пинокарвеол

OH

камфенилол

OH

4-изопропил-

циклогексанол

OCHO борнилформиат

OH борнеол

ЬО-

терпинеол-4

O

витиспиран

OH

транс-карвеол

yq-

O

карвон

OAc борнилацетат

yq-

OAc

сабинилацетат

COOMe

метил-4-деценоат

COOMe метилдеканоат

OH

транс-п-мента-

1(7),8(9)диен-2-ол

Щ-

а-терпинеол

линалоол

миртеналь

а-иланген

кариофиллен

у-элемен

6,10,11,11-

тетраметилтрицик-

ло[6.3.0.12,3]-

удецен-7

Рис. 9. Структуры соединений масел рододендронов подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude

Рис. 9. (продолжение)

гумулен H

алло-

аромадендрен

11 д

ß-фарнезен H

Y-муролен

ХЇб

H

а-аморфен

ar-куркумен

эпи-

бициклосескви-

фелландрен

а-селинен

а-муролен H

у-кадинен

H

5-кадинен

гермакрен Д

5-селинен

селина-3,7(11)-

диен

H

а-кадинен

а-калакорен

гермакрен Б

HO =

палюстрол

оксид

ß-элеменон

дегидро-

оплопанон

гумулен-6,7-

эпоксид

H OH,

H I ..o'

H

Т-муролол

OH

а-эвдесмол O

3,10-эпокси-

4(14)-гермак-

рен-8-он

гермакрон

у-эвдесмол

Таблица 2. Состав эфирного масла близких видов рододендронов подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude: по данным хромато-масс-спектрометрии*

Названия компонентов ** § J S К S 'S S s к о iS к чз о -SÏ Тн" ra *0* Рч 'к a о -с ^3 к о iS к Чз о -SÏ sichotense Pojark Rhodendron mucronulatum Turcz.

ц е со а р б о образец 2 образец 3 4 ц е со а р б о образец 5 образец 6 7 ц е со а р б о

1 2 3 4 5 6 7 8

Трициклен 0.4 0.5 0.1

а-туйен 0.1 0.1 0.1 + 0.1 0.2

а-пинен 10.5 6.6 3.4 44.3 1.1 5.3 2.7

Камфен 1.3 7.0 4.2 4.3 0.4 0.9 0.3

Сабинен 0.2 0.4 0.2 0.1

ß-пинен 0.8 5.7 3.0 13.1 + 1.1 3.9

ß-мирцен 2.2 13.3 3.4 0.9 0.7 0.4 0.8

а-фелландрен 0.9 0.2 0.2 0.1 0.2

Ментатриен 2.7

3-карен 0.2

а-терпинен 0.1 0.1 0.4 0.1 0.1 0.7

п-цимол 9.4 0.7 0.3 1.1 4.8 2.9 1.6

Лимонен 34.5 1.1 1.2 11.1 10.4 3.7 17.0

Цис^-оцимен 5.6 1.4 0.2 0.6 0.1 1.5

Транс^-оцимен 0.3 1.3 0.5 0.4 0.2 0.3 0.3

у-терпинен 1.3 1.8 0.9 1.0 0.2 0.7 7.0

Терпинолен 0.6 0.3 0.1 1.1 0.2 0.3 0.8

п-цименен 0.6 1.7

Цис-4,8-диметил-1,3,7-нонатриен 1.0 0.8

Нонаналь 0.2

Транс-4,8-диметил-1,3,7-нонатриен 0.6 0.5 2.5 0.1 0.8

Линалоол 0.1 0.2 0.1

а-фенхол 0.6

Пинокарвеол 0.2

Камфенилол 0.2

4-изопропилциклогексанол 0.3

Борнилформиат 0.2

Борнеол 0.8 0.1

Терпинеол-4 0.5 0.4

Транс-п-мента-1(7),8(9)диен-2-ол 2.2

а-терпинеол 0.8 4.3 0.4 0.4

Продолжение таблицы 2

1 2 3 4 5 6 7 8

Миртеналь 0.2

C10H16O*** 0.3

Витиспиран 0.2 0.6

Транс-карвеол 0.4

С10Н14О*** 0.6

Карвон 0.7

Борнилацетат 1.8 11.8 11.7 4.6 0.9 1.5 0.3

Сабинилацет 0.4 0.2 0.3 0.8

Метил-4 -деценоат 0.3

Метилдеканоат 0.2

Бициклоэлемен 0.2

а-кубебен 0.3 0.2

СізН24*** 0.1 0.1

а-иланген + 0.5 1.2 0.4 0.1

Цитронелилацетат 0.4

а-копаен 0.6 1.2 2.9 + 1.5 1.1 0.3

ß-бурбоен 0.7 2.9 0.1 0.4

С15Н24*** 0.4

Г еранилацетат 1.5

ß-кубебен 0.2 0.1

ß-елемен 0.4 0.2 0.2 0.3

Изокариофиллен 0.1 0.9 0.2

С15Н24*** 0.5 0.2

Кариофиллен 6.1 2.2 4.6 5.6 + 14.6 5.7

С15Н24 *** 1 1 1.2 1 1

С15Н24*** 1 1 0.4 1 1 0.3 0.1

у-элемен 0.6 0.3 0.2

Аромадендрен 0.6 0.5 2.6 0.2 0.8 0.3

6,10,11,11 -тетраметилтрицикло [6.3.0.123]-удецен-7 0.8

Гумулен 7.8 0.3 0.6 0.5 0.2 28.8 25.4

Алло -аромадендрен 2.5 0.5

Геранилацетон 0.6

ß-фарнезен 0.8 1.9 0.9

С15Н24*** 1.1

у-муролен 1.4 2.8 7.1 0.2 0.4 3.1 1.4

а-аморфен 0.4

ar-куркумен 0.4

Г ермакрен Д 1.5 4.2 0.1

ß-селинен 1.9 1.5 2.8 7.3

С15Н24*** 5.1

Продолжение таблицы 2

1 2 3 4 5 6 7 8

Эии-бициклосесквифелландрен 0.4

Леден 0.2 2.7

а-селинен 2.6 3.9 7.7

С15Н24 (смесь трех компонентов) 2.6

а-муролен 0.5 0.8 2.2 0.1 0.6 1.1 0.6

у-кадинен 0.6 1.1 3.3 0.1 0.1 1.5 0.4

С15Н24*** 1 1 1 1 1 1 0.4

?*** 0.4 1 1 1 1

?*** 0.8 1 1 1 1

5-кадинен 1.6 2.6 6.4 0.2 6.6 2.9 0.8

у-селинен 4.0

5-селинен 1.0

С15Н22О *** 0.8

Мелина-3,7(11)-диен 5.6

Кадина-1,4-диен 0.5 0.8 0.1

а-кадинен 0.4 0.3

а-калакорен 0.3 0.4 0.8 0.2

С15Н22*** 0.6

с15н24о*** 1 1 1 1 0.5 0.2 0.1

Г лобулол 1 1 1 1 1 1 0.4

Г ермакрен Б 0.5

Транс-неролидол 4.6 0.8

Палюстрол 11.9

Спатуленол 0.4

С15Н26О*** 0.5

С15Н26О*** 0.5 0.2

Кариофилен-а-оксид 1.3 0.4 1.3

с15н24о*** 0.6 0.5

С15Н26О*** 0.5 0.3

Ледол 7.2

Р-элеменон 0.9 1.3

Дегидрооплопанон 1.1

у-эвдесмол 0.5

Гумулен-6,7-эпоксид 1.7 0.6

С15Н24О*** 1 1 1 1 1 1 0.4

?*** 1 1 1 1 1 0.3 0.9

С15Н22О*** 0.4

с15н24о*** 1 1 0.9 1 2.6 0.9 1

С15Н24О*** 1 1 1 1 1 1.8 1

С15Н24О*** 1 1 1 1 0.3 0.2 1

С15Н26О*** 1 1 1 1 1.0 0.2 1

Продолжение таблицы 2

1 2 3 4 5 6 7 8

?*** 1 1 1 1 0.5 1

Т-муролол 0.4

ß-эвдесмол 0.8 0.6 1.1 0.1 1.1 0.3

а-эвдесмол 1.4 1.6 1.7 0.1 1.8 0.5

?*** 1 1 1 1 0.5 1 1

?*** 1 1 1 1 0.2 0.4 1

3,10-эпокси-4(14)-гермакрен-8-он 1.0

Хамазулен 0.2

Герамкрон (изомер****) 1.0

?*** 1 1 1 1 0.4

?*** 1 1 1 1 0.6

Гермакрон 1.4 2.9 6.8 0.2

?*** 1 1 1 1 0.3

?*** 1 1 1 1 1.1

?*** 1 1 1 1 0.2

?*** 1 1 1 1 1 0.5

Циклоколоренон 0.4

Примечания:

*

компоненты приведены в порядке увеличения времени удерживания;

** структуры см. на рис. 9

*** неидентифицированные компоненты;

масс-спектр компонента в точности совпадает с масс-спектром гермакрона, однако, компонент имеет другое время удерживания

Список литературы

1. Кожевников Ю.П. Жизнь растений. М., 1981. Т. 5 (2). С. 88-95.

2. Крылов П.Н. Флора Западной Сибири. Томск, 1937. Вып. IX. С. 2103-2108.

3. Пояркова А.И. Семейство Ericaceae D.K. - вересковые // Флора СССР. М.;Л., 1952. Т. 18. С. 26-93.

4. Ворошилов В.Н. Определитель растений Советского Дальнего Востока. М., 1982. С. 459-461.

5. Хохряков А.П., Мазуренко М.Т. Семейство Ericaceae / Сосудистые растения советского Дальнего Востока. Под ред. С.С. Харкевича СПб., 1991. Т. 5. с.119-166.

6. Курашкова Г.В., Федоров А.А., Якимов П.А. Некоторые данные по химическому составу и фармакологическому действию рододендрона Адамса // Труды Ботанического Института АН СССР. 1961. Серия 5. Вып. 9. С. 216-220.

7. Михайлов М.П., Степанов В.П., Иванова К.П. Опыт применения в терапии внутренних болезней некоторых лекарственных растений // Лекарственные сырьевые ресурсы Иркутской области и их врачебное применение. Иркутск, 1950. Вып. 2. С. 4-18.

8. Медведев Р.Г., Клец Э.И. О фитонцидных свойствах Сибирских рододендронов // Труды Иркутского научно исследовательского противочумного института Сибири и Дальнего Востока. 1957. Т. 14. С. 232-247.

9. Белоусов М.В. Фармакогностическое исследование растений семейства вересковые флоры Сибири и Дальнего Востока: Автореф. ... канд. фарм. наук. Уфа, 1995. 26 с.

10. Телятьев В.В. Целебные клады. Иркутск, 1991. 400 с.

11. Шретер А.И. Лекарственная флора Советского Дальнего Востока. М., 1975. 328 с.

12. Александрова М.С. Рододендроны природной флоры СССР. М., 1975. 112 с.

13. Флора Сибири. Новосибирск, 1997. Т. 11. С. 14-28.

14. Государственная Фармакопея СССР. Издание XI. М., 1987. Т. 1.

15. Белоусов М.В., Дембицкий А.Д., Березовская Т.П., Тихонов В.Н. Сравнительная характеристика эфирных масел видов рода Rhododendron L. подрода Rhodorastrum (Maxim.) Drude // Растительные ресурсы. 1995. №31 (4). С. 41-44.

16 Опарин Р.В., Покровский Л.М., Высочина Г.И., Ткачев А.В. Исследование химического состава эфирного масла Monarda fistulosa L. и Monarda didyma L., культивируемых в условиях Западной Сибири // Химия растительного сырья. 2000. Т. 4. № 3. С. 17-22.

17 Белова Н.В. Эфирные масла рододендронов // Материалы 4-го Международного конгресса по эфирным маслам. Тбилиси, 1968. Т.1. С. 31-33.

Поступило в редакцию 12 июля 2000 года