CC BY
19
н
ТРУнПЛПГии ПРГммиЧР'"ми:х: i.! нРПРГнн!.^МРГ'М!.-!:х: РП i i P'TP
h
-□ □-
Дослиджено реакцию озонолiзу 2-ацетамтотолуе-ну в оцтовш кислотi. Показано, що тсля попередньо-го М-ацилювання 2-амтотолуолу атака озоном переб^ гае в основному за ароматичним кшьцем субстрату з утворенням алiфатичних перокси^в. Вихид продук-тiв окиснення за метильною групою не перевищуе 14 %. Запропоновано мехатзм озонолiзу, який вiдповiдае отри-маним експериментальним даним
Ключовi слова: озонолiз, 2-ацетамтотолуол, озон, оцтова кислота, окиснення, 2-ацетамтоб)ензальдег1д,
2-ацетамтобензойна кислота
□-□
Исследована реакция озонолиза 2-ацетаминотолуола в уксусной кислоте. Показано, что после предварительного М-ацилирования 2-аминотолуола атака озоном протекает в основном по ароматическому кольцу субстрата с образованием алифатических пероксидов. Выход продуктов окисления по метильной группе не превышает 14 %. Предложен механизм озонолиза, который отвечает полученным экспериментальным данным
Ключевые слова: озонолиз, 2-ацетаминотолуол, озон, уксусная кислота, окисление, 2-ацетаминобензальдегид,
2-ацетаминобензойная кислота -□ □-
УДК 541.127: 542.943
|DOI: 10.15587/1729-4061.2014.298701
ДОСЛ1ДЖЕННЯ ОЗОНОЛ1ЗУ 2-АЦЕТАМ1НО-ТОЛУОЛУ В ОЦТОВ1Й КИСЛОТ
А. Г. Галстян
Доктор хiмiчних наук, професор Кафедра технологи оргашчних речовин 1нститут хiмiчних технолопй СхщноукраТнського нацюнального ушверситету ím. В. Даля (м. Рубiжне) вул. Ленша 31, м. Рубiжне, Луганська обл., УкраТна, 93000
1. Вступ
Вщомо, що продукти окиснення амiнотолуолiв -вщповщш ароматичш спирти, альдепди та кислоти е важливими продуктами оргашчного синтезу. Вони використовуються в синтезi протитуберкульозних [1] та антиракових речовин [2], синтетичних барвниюв рiзних клаав [3] i т. ш. На практищ 1х синтезують iз застосуванням окиснювально-вiдновних методiв або рiзноманiтних хiмiчних перетворень [1, 3]. Про-те, бiльшiсть з цих методiв не мають майбутнього за причин технолопчно! складностi, жорстких умов синтезу та низьких коефвденив переробки вихщно! сировини.
Цiлком природно, що зазначеш проблеми можуть бути виршеш створенням нових технологiй окиснення амiнотолуолiв з використанням озону - доступного i безбаластного окисника [4]. На цей час вiдомо, що у середовишд оцтово! кислоти в присутност перехiдних металiв i бромвду калiю метиларени з високою селек-тивнiстю окиснюються озоном до ввдповвдних арома-тичних продуктiв [5], разом з тим даш щодо окиснення амiнотолуолiв озоном суперечливi i не достатш для технiчноi реалiзацii ще1 реакцii [6].
У зв'язку з цим системне дослщження реакцп озону з 2-амшотолуолом з метою розробки методу синтезу 2-амшобензойно! кислоти е актуальною задачею.
2. Аналiз лггературних даних и постановка проблеми
Рашше [5] було встановлено, що озон у розчиш оцтово! кислоти реагуе з 2-амiнотолуолом з високою швидюстю (кеф=1,4403 л^моль-1^-1 (табл.1)) з утворен-
ням переважно смолоподiбних сполук, а також нггро-зо-, нiтротолуолу i „слдав" толухiнонy
Таблиця 1
Залежжсть константи швидкост реакци озону з 2-ацетамшотолуолом в1д концентраци вихщних реагенлв i температури
Початкова концен-
Т, а тращя, моль-л-1 1 [03]о х 102
°С [АгСНз]о [03]о-105 ^ [ArH]o л-моль-1-е-1
20 1,70 2,5-10-4 8,68 0,0059 1,4103 *
0,04 5,40 3,67 0,57
20 1,70 0,03 6,10 4,51 0,56
0,02 8,40 6,48 0,54
0,01 6,35 7,96 0,57
0,04 5,65 3,76 0,78
30 1,41 0,03 6,50 4,65 0,84
0,02 7,38 6,07 0,89
0,01 7,62 8,80 0,95
0,04 5,65 3,76 1,39
40 1,06 0,03 6,95 4,82 1,49
0,02 7,95 6,30 1,58
0,01 6,30 7,93 1,76
ПримШка: * - для реакцп 2-амтотолуолу з озоном.
Отриманий склад продукпв майже не вiдрiзняеть-ся вщ описаного у лiтературi [6]. Однi автори вважа-ють, що озон в основному атакуе амшотолуоли по ароматичному юльцю з утворенням низькомолекулярних продукпв [7], iншi вiдзначають переважне окиснення амшогрупи [8]. Окиснення за метильною групою в лiтературi взагалi не обговорюеться. Реакщя перед-бачае швидку атаку озону по вiльнiй парi електронiв
©
атому азоту з утворенням юн-радикально1 пари, яка в залежност1 в1д структури амшу перетворюеться у р1зномаштш продукти, б1льш1сть з яких являють собою смолопод1бт пол1мери не встановлено'1 будови [6]. Вщсутшсть у продуктах реакцП продукт1в окиснення по метильнш груш 1 ароматичному юльцю е наслщком того, що реакцшна здатшсть 2-амшотолуолу по цих напрямках майже на три порядки нижча [9], шж по амшогрут.
Напрям атаки озоном можна змшити 1 спрямувати по метильнш груш 1 ароматичному юльцю шляхом ацилювання амшогрупи, осюльки у цьому випадку утворюеться б1льш мщний, шж ^Н, зв'язок - ^С [10], а в1льна пара електрошв на атом1 азоту бере участь у спряженш з ацетильною групою. Визначена реакцшна здатшсть 2-амшотолуолу 1 2-ацетамшото-луолу в реакщях з озоном тдтверджуе це припущен-ня: тсля ацилювання 2-амшотолуолу вона знижуеть-ся на два порядки (табл. 1) 1 наближаеться до значення кеф для метилбензол1в [9].
Таким чином, напрям реакцп в умовах озонування 2-ацетамшотолуолу змшюеться 1 стае типовим для реакцп озону з алюлбензенами - за подвшними зв'яз-ками ароматичного к1льця 1 алюльнш груш.
3. Мета i задачi роботи
Метою роботи е вивчення реакцП озонол1зу 2-аце-тамшотолуолу в оцтовш кислоть Передбачаеться, що в умовах дослщжень основними напрямками озонування 2-ацетамшотолуолу може бути окиснення по метильнш груш 1 ароматичному юльцю. Вивчення цих напрямюв сприятиме пошуку селективних мето-д1в прямого окиснення 2-амшотолуолу з утворенням 2-амшобензойно'1 кислоти.
Поставлена мета була досягнена шляхом виршен-ня наступних задач:
1. Дослвдження складу продукт1в реакцП озонол1зу 2-ацетамшотолуолу у розчиш оцтово'1 кислот.
2. Вивчення кшетичних законом1рностей 1 меха-шзму реакцП озону з 2-ацетамшотолуолом при р1зних температурах.
4. Методика проведення озонування 2-ацетамшотолуолу та аналiзу реакцшно! маси
В експериментах використовували крижану оцтову кислоту марки „х.ч." без попереднього очищення, хро-матограф1чно чист 2-амшотолуол 1 2-ацетамшотолуол. 2-Ацетамшотолуол синтезували ацилюванням 2-амь нотолуолу оцтовою кислотою при температур! 114 °С, 2-ацетамшо-бензальдепд - по методищ, описанш у [11], а 2-ацетамшобензиловий спирт 1 2-ацетамшобензойну кислоту - по методикам, описаним у [12, 13]. Озон синтезували з повиря у бар'ерному розряд1 [4].
Дослщження проводили у термостатованому реактор! типу „каталиична качка" об'емом 0,2 л. Кон-центращю 2-ацетамшотолуолу 1 продукт1в його по-дальшого перетворення у розчиш визначали методом газор1динно'1 хроматографП [14]. Визначення констант швидкост реакцП озону з 2-амшотолуолом 1 його аци-льованим похщним проводили по методищ, описанш
у робот1 [14]. К1льюсть поглиненого озону знаходили за допомогою озонограм з використанням парабол1ч-но'1 формули С1мпсона [15]. Стехюметричний коефщь ент за озоном знаходили за формулою: п=АОз/АЛгН, де А ЛгН - витрати реагенту, що вщповщають к1лькост1 поглиненого озону (АО3) у молях.
5. Результати кшетичних дослщжень озонолiзу 2-ацетамiнотолуолу та ¡х обговорення
На рис. 1 приведен! результати дослщжень реакцП озону з 2-ацетамшотолуолом в середовишд оцтово'1 кислоти при температур! 20 °С. При атмосферному тиску окиснення 2-ацетамшотолуолу озоном переб1гае без шдукцшного перюду 1, переважно, по ароматичному юльцю з утворенням ал1фатичних пероксид1в -80,7 % (рис. 1). Серед продукт1в окиснення метильно'1 групи у початковий перюд реакцп щентифжовано „слвди" 2-ацетамшобензилового спирту, 2-ацетамшо-бензальдегщ (12 %), а наприкшщ - 2-ацетамшобен-зойна кислота (14 %), яка при необх1дност1 може легко пдрол1зуватися до в1дпов1дно'1 2-амшобензойно'1 кис-лоти (рис. 1).
Рис. 1. Кшетика окиснення 2-ацетамiнотолуолу в оцтовш кислотi при 20°С: [АгСН3]о=0,4; [03]о=4,7-10-4 моль-л-1;
Vp=0,01 л; 1 — 2-ацетамшотолуол; 2 — пероксиди; 3 — 2-ацетамшобензальдепд; 4 — 2-ацетамшобензойна кислота; С — концентращя 2-ацетамiнотолуолу i продуктiв його перетворення, моль-л-1; т — час процесу окиснення, хв
Вид1леш тсля вщгонки розчинника тд вакуумом (5 мм. рт. ст.) пероксиди являють собою маслянисту в'язку рщину свило-жовтого кольору, вони легко роз-чиняються в оцтовш кислоту оцтовому анпдрид1, але важко у тетрахлорметаш, активно взаемод1ють з йодидом кал1ю та пдроксидом натр1ю. З йодидом кал1ю пероксиди реагують протягом одше'1 години з вид1лен-ням молекулярного йоду у юлькост1, экв1валентнш однш пероксиднш грут (табл. 2). Характер взаемодИ з йодидом кал1ю [16] та стехюметричний коефщ1ент реакцП за озоном (1,23) дають можливють уявити будову пероксид1в з одшею пдропероксидною групою.
Таким чином, експериментальш даш показують, що при озонол1з1 2-ацетамшотолуолу 1снуе два на-прями атаки озоном: по метильнш груш з утворенням кисневмюних похщних 2-ацетамшотолуолу 1 ароматичному юльцю з утворенням ал1фатичних перокси-
д1в, причому, переважною е реакц1я озонол1зу ароматичного юльця (3).
AcNHArCH3+O3^AcNHArC H2+OH +O2, (1)
AcNHArCH3+O3^AcNHArCH2OH+O2, (2)
AcNHArC^+О^продукти озонол1зу, (3)
AcNHArC H2+O2^AcNHArCH2O2; (4)
AcNHArCH2O2+AcNHArCH3 ^
^AcNHArCH2O2H ++AcNHArC H2, (5)
2AcNHArCH2O2'^AcNHArCH2OH+
+AcNHArCHO. (6)
Таблиця 2
Вплив тривалостi витримки сумш розчину пероксидiв
2-ацетамiнотолуолу з йодидом кал^ на результати аналiзу при 20 °С ([ArCH3]o=0,4, [03]о=4,7-10-4 моль-л-1)
Час окиснення, хв. Концентращя пероксидiв, моль-л-1-102
пiсля години витримки тсля 24 годин витримки
10 3,3 3,4
20 6,3 6,3
30 9,5 9,7
40 14,6 14,5
60 25,2 25,5
80 31,8 31,9
В умовах окиснення озоноповиряною сумшшю утворений 2-ацетамшобензильний радикал швидко перетворюеться у 2-ацетамшопероксидний радикал, який диспропорщонуе за реакщею (6) [17]. Реакщею пероксидного радикалу з субстратом (5) можна знех-тувати, осюльки для толуол1в вона на два порядки нижча за реакщю диспропорщювання (6) [17].
При температурах до 20 °С реакщя озону з 2-аце-тамшотолуолом при коливанн „каталиичшл качки" з1 швидюстю 8 с-1 переб1гае у кшетичнш области а швидюсть реакцiï мае перший порядок за реагентами (рис. 2).
При б1льш високих температурах перший порядок по реагентах порушуеться 1 ефективна константа швидкосп реакцП кеф виявляе залежшсть в1д початкових концентрацш озону 1 2-ацетамшотолуолу (табл. 1, рис. 3):
кеф=к /+к // ^[Ü3]V[AcNHArCH3]o ),
(7)
де k / и k // - експериментальнi параметри, яю залежать вiд температури.
Рис. 3. Залежшсть константи швидкосп (кеф, л-моль-1-с-1) реакци озону з 2-ацетамiнoтoлуoлoм вщ концентраци вихiдних реагентiв при 20 °С (1), 30 °С (2), 40 °С (3), 50 °С (4)
Рiвняння для швидкостi витрачання озону у цих мовах записуеться у виглядк
ro3=k/[O3]o[AcNHArCH3]o+
+k//[O3](5 [AcNHArCH3]05.
(8)
Залежшсть (8) свщчить про можлив1сть одно-часного шнування неланцюгового (г^к^О^^Лс^ НЛгСН3]0) 1 ланцюгового витрачання озону (г//= =к//[О3]О5 [ЛcNHЛгCH3]О5 [18]). Неланцюгове витра-чання озону, мабуть, пов'язане з його участю у первин-нш реакцП з субстратом (р. 1-3).
Анал1з можливих шлях1в ланцюгово'1 витрати озону дозволяе припустити, що воно пов'язане з участю озону у реакцП з продуктами терм1чного руйнування пероксид1в, наприклад, з ал1фатичними альдепдами [19] (р. 10-16). Про це свщчить той факт, що температура, при якш стае поминим терм1чний розклад перок-сид1в (рис. 4) (р. 9), ствпадае з температурою початку витрачання озону за ланцюговим мехашзмом.
Рис. 2. Залежшсть швидкосп окиснення 2-ацетамшотолуолу вщ концентраци субстрату (1) i озону (2) при 20 °С
ROOH RCHO, RCHO+O3^RC (O)+HO • +О2, RCC (O)+O2^RC(O)O 2, Rr+O2^R^, RC(O)O/+O3^R^+CO2+2O2, R1O2^+O3^R1O^+2O2, R1O^+O3^R1O2^+O2, 2R1O2•^продукти.
(9)
(10) (11) (12)
(13)
(14)
(15)
r// =_ rO3
(2k )0,5 16
ki
„0,5
[O3] O5 [ RCHO]O5.
Отримане рiвняння за своею суттю вiдповiдаe дру-гiй частиш рiвняння (8), записаному на n^cTaBi експе-риментальних даних, в якому:
k//= _kl4 k0h5. (18)
(2k )0,5 16
Рис. 4. Кiнетичнi кривi термiчного розкладу пероксидiв 2-ацетамiнотолуолу при 20 °С (1), 30 °С (2), 40 °С (3), 50 °С (4);
С — концентращя пероксидiв, моль-л-1
Вважаючи, що iнiцiювання ланцюгового процесу витрачання озону здшснюеться по реакцп з алiфатич-ним альдегiдом зi швидкiстю ri~[RСHО][O3], отриму-емо г03= k//[RСHО]0,5 [03]^5 або г03 ~[03]оч/ТГ. Такий вид залежностi швидкостi ланцюгово! реакцii вiд ri i [Оз]о вказуе на можливу участь озону у лiмiтуючiй стадii продовження ланцюгу (р. 14 i 15) i квадратичному обривi ланцюгу (р. 16). Протжання реакцii (13) тдтверджуеться якiсною реестрацiею СО2 у газах, що вщходять.
У стацiонарному режимi окиснення за умов, що лiмiтуючою стадiею е реакцiя (14), маемо:
к.
(17)
Для ощнки величини константи швидкост продовження ланцюгу k14, можна прийняти величину k16=108 i k10»4,3 л^моль-1^е-1 [19], тодi для 2-ацетамшото-луолу (при 30 °С k//=0,17л•моль"1•c"1 (рис. 3)) величина
6. Висновки
Таким чином показано, що реакщя озону з 2-амшо-толуолом в оцтовiй кислот перебiгае з високою швид-юстю i переважно по вiльнiй парi електронiв гетероа-тома, продукти окиснення метильноi групи субстрату в цих умовах не утворюються. Напрям атаки озоном змшюеться i спрямовуеться по метильнш групi i ароматичному юльцю шляхом ацилювання амшо-групи. 2-Ацетамшотолуол окиснюеться з утворенням продукив деструктивного окиснення ароматичного кiльця - алiфатичних пероксидiв (80,7 %) i продуктiв окиснення метильноi групи 2-ацетамшобензальдепду
i 2-ацетамiнобензойноi кислоти (14 %). Озон в умовах реакцп витрачаеться за двома напрямками: при температурах до 20 °С переважним е неланцюговий мехашзм витрачання озону, а при б^ьш високих температурах поряд з неланцюговим стае помггним лан-цюгове витрачання озону.
Лiтерaтурa
1. Дайсон, Г. Химия синтетических лекарственных веществ [Текст] / Г. Дайсон, П. Мей. - М.: Мир, 1964. - С. 128-140.
2. Elderfild, R. C. Synthesis of potential anticancer agents. I. Nitrogen mustards derived from P-N,N-bis(2-chloro-ethyl)-aminobenzaldehyde [Text] / R. C. Elderfield, I. S. Covey, J. B. Geiduschek, W. L. Meyer, A. B. Ross, J. H. Ross // The Journal of Organic Chemistry. - 1958. - Vol. 23, Issue 11. - P. 1749-1753. doi: 10.1021/jo01105a047
3. Венткатараман, К. Химия синтетических красителей. Т. 2. [Текст] / К. Венткатараман. - Л.: Химия, 1957. — 821 с.
4. Разумовський, С. Д. Озон та його реакцп з ашфатичними сполуками [Текст] / С. Д. Разумовський, Г. А. Галстян, М. Ф. Тю-пало. - Луганськ : СУДУ, 2000. - 318 с.
5. Галстян, А. Г. Окисление метилфенолов и метиланилинов озоном в среде уксусного ангидрида [Текст] : матер. межд. симп. / А. Г. Галстян, А. А. Седых, А. С. Бушуев, А. И. Тарасенко // Advanced Science in Organic chemistry. - Судак, 2006. - С. 147.
6. Bailey, P. S. Ozonation in organic chemistry. Nonolefinic Compounds. Vol. 2. ^ext] / P. S. Bailey. - N-Y. L. Academic Press, 1982. - 497 р.
7. Hon, Y. S. Synthetic applications of the amine-base treatment in the ozonolysis of substituted-allyl silyl ethers or -allyl esters via a novel ene-diol type rearrangement [Text] / Y. S. Hon, Y. C. Wong // Tetrahedron. - 2005. - Vol. 46, Issue 8. - P. 1365-1368. doi: 10.1016/j.tetlet.2004.12.135
8. Hon, Y. S. Polymer-supported tertiary amine in organic synthesis: a useful reagent in the conversion of alkenes to carbonyl compounds via the corresponding ozonides [Text] / Y. S. Hon, K. C. Wu // Tetrahedron. - 2003. - Vol. 59, Issue 4. - P. 493-498. doi: 10.1016/s0040-4020(02)01558-2
9. Галстян, Г. А. Реакции озона с алкилбензолами в жидкой фазе [Текст] / Г. А. Галстян // Журн. физ. хим. - 1992. - Т. 66, № 4. - С. 875-878.
10. Гуревич, Л. В. Энергия разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону [Текст] / Л. В. Гуре-вич, Г. В. Карачевцев, В. Н. Кондратов. - М.: Мир, 1974. - 351 с.
11. Wei, W. Design and syntheses of efficient and thermally stable diamino chromofhores for NLO application [Text] / W. Wei, Y. Cheng, W. Dong // Arkivoc. - 2003. - Vol. 2. - P. 59-69.
12. Вейганд, К. Методы эксперимента в органической химии [Текст] / К. Вейганд, Г. Хильгетаг. - М.: Химия, 1967. - 994 с.
13. Галстян, А. Г. Кинетика и механизм окисления 4-нитротолуола озоном в растворе уксусной кислоты в присутствии ме-таллбромидного катализатора [Текст] / А. Г. Галстян, Н. Ф. Тюпало, П. Ю. Андреев // Кинетика и катализ. - 2003.- Т. 44, № 1. - С. 91-94.
14. Галстян, А. Г. Окисление п-крезола озоном в уксусном ангидриде [Текст] / А. А. Седых, А. Г. Галстян // Журн. прикл. химии. - 2006. - Т. 79, № 1. - С. 125-128.
15. Барышников, С. В. Вычислительная математика в химии и химической технологи [Текст] / С. В. Барышников, Р. Б. Медведев, Ю. Я. Фиалков. - Киев: Вища школа, 1986. - 456 с.
16. Эмануэль, Н. М. Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления [Текст] / Н. М. Эмануэль. -М.: Химия, 1969. - 495 с.
17. Захаров, И. В. Механизм и параметры окисления алкилароматических углеводородов в присутствии ионов кобальта и брома [Текст] / И. В. Захаров, Ю. В. Галетий // Нефтехимия. - 1978.- Т. 18, № 4. - С. 615-621.
18. Эмануэль, Н. М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе [Текст] / Н. М. Эмануэль, Е. Т. Денисов, З. К. Майзус. - М.: Наука, 1965. - 375 с.
19. Комиссаров, В. Д. Цепное разложение озона в системе СН3СНО-О3-О2 [Текст] / В. Д. Комиссаров, И. Н. Комиссарова, Г. К. Фаррахова, Е. Т. Денисов // Изв. АН СССР. Сер.хим. - 1979. - № 6. - С. 1205-1212.
Дослиджено якину та кшькину дю на ридин-нофазне гомогенно-каталтичне окиснення цикло-гексану бтарних каталтичних систем складу: нафтенат кобальту та амтокислоти рiзноi будови, а також iндивiдуального каталiзатора -кобшльтовоп солi 2-(гептадеканошамт) пентадю-новоi кислоти (КСГПК). Визначено вплив попе-редньоi ультразвуковоi обробки КСГПК на процес окиснення. Встановлено залежностi ятсного та кшькиного складу продуктiв реакцП вид природи добавки та и концентраци
Ключовi слова: амтокислоти, каталтичш системи, ридиннофазне окиснення, каталiз, цикло-
гексан, циклогексанол, циклогексанон
□-□
Исследовано качественное и количественное влияния на жидкофазное гомогенно-каталитическое окисление циклогексана бинарных каталитических систем состава: нафтенат кобальта и аминокислоты разного строения, а также индивидуального катализатора - кобальтовой соли 2-(гептадеканоиламин) пентадионовой кислоты (КСГПК). Определено влияние предварительной ультразвуковой обработки КСГПК на процесс окисления. Установлены закономерности качественного и количественного состава продуктов реакции от природы добавки и ее концентрации
Ключевые слова: аминокислоты каталитические системы, жидкофазное окисление катализ, циклогексан, циклогексанол, циклогексанон
УДК 661.7:547.2/4
|DOI: 10.15587/1729-4061.2014.29586|
КАТАЛ1ТИЧНЕ ОКИСНЕННЯ ЦИКЛОГЕКСАНУ В ПРИСУТНОСТ1 АМ1НОКИСЛОТ ТА ТХ ПОХ1ДНИХ
О. О. Супрун
Астрант* E-mail: terick-zol@rambler.ru В. В. Реутський
Доктор техшчних наук, професор* E-mail: reutskyy@yahoo.com О. С. I в а щу к
Кандидат технических наук, старший научный сотрудник* E-mail: ivaschuk@polynet.lviv.ua С. О. Мудрий Кандидат техычних наук, молодший науковий ствроб^ник* E-mail: mso1984tm@mail.ru *Кафедра технологи оргаычних продуклв Нацюнальний уыверситет «Львiвська полЬехшка» вул. С. Бандери, 12, м. Львiв, УкраТна, 79013
1. Вступ
На сьогодш каталиичне окиснення вуглеводшв мае важливе eKOHOMi4He та промислове значення. Зараз залишаеться актуальною проблема пошуку нових ефективних каталiзаторiв та ix модершзащя для цих
процеав. Дана робота спрямована на дослщження синтезованого металовмшного каталiзатора та моди-фжащю каталиичних систем, шляхом використан-ня добавок до промислового каталiзатора, у процеа окиснення циклогексану (ЦГ). Одним iз напрямюв розвитку сучасноi xiмiчноi промисловосп е наближен-
g
