CC BY
13Решетневские чтения. 2017
УДК 547.314
ДОКАЗАТЕЛЬСТВО СТРОЕНИЯ 1-АДАМАНТИЛ-5-МЕТОКСИ-4-НИТРОЗО-3-НАФТИЛ-Ш-ПИРАЗОЛА
Я. А. Матросов*, В. П. Майорова, Т. А. Фроленко, А. В. Любяшкин
Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М. Ф. Решетнева Российская Федерация, 660037, г. Красноярск, просп. им. газ. «Красноярский рабочий», 31
E-mail: [email protected]
Проведена научно-исследовательская работа по получению адамантилнитрозопиразола.
Ключевые слова: адамантильный фрагмент, нитрозогруппа группа, метоксиметильная группа, нитрозопи-разол.
PROVING 1-ADAMANTYL-5-METOXY-4-NITROZO-3-NAPHTYL-1H-PYRAZOL
Y. A. Matrosov*, V. P. Mayorova, T. A. Frolenko, A. V. Lyubyashkin
Reshetnev Siberian State University of Science and Technology 31, Krasnoyarsky Rabochy Av., Krasnoyarsk, 660037, Russian Federation E-mail: [email protected]
Research focuses on the production of adamantylnitrosopyrazole.
Keywords: the adamantyl moiety, the nitroso group, the methoxymethyl group, the nitrosopyrazole.
Известно, что адамантилсодержащие гетероциклические соединения с атомами азота в цикле представляют собой наибольший интерес, как с точки зрения синтетической органической химии, так и их практического применения. Известны 4-нитрозо-пиразолы проявляющие биологическую активность [1]. Введение адамантильного фрагмента в органические соединения приводит к модификации их биологической активности, изменяя и часто усиливая её [2; 3]. Однако до настоящего времени не были получены ^адамантилпиразолы с нитрозогруппой в 4-м положении, содержащие в своем составе метоксиметиль-ную группу. Метоксиметильная группа в свою очередь примечательна тем, что изменяет полярность молекулы и может улучшать полезные свойства, в том числе биологическую активность [4]. Поэтому целью данной работы является разработка метода
синтеза ^адамантил-4-нитрозопиразола с метоксиме-тильной группой.
Для получения нитрозопиразола с адамантильным фрагментом мы использовали взаимодействие ада-мантилгидразина дигидрохлорида (I) с 1-метокси-4-фенил-бутандионом-2,4 (II). Адамантилгидразин ди-гидрохлорид растворяли в этаноле, потом добавляли раствор гидроксид калия в этаноле, затем присыпали дикетон (II) (см. рисунок). Полученную смесь выдерживали при комнатной температуре в течение 24 ч. По окончании реакции раствор приобрёл зеленую окраску. Реакционную массу выливали в воду с содой, экстрагировали диэтиловым эфиром, экстракт упаривали. Получали зелёный порошок. После очистили на хроматографической колонке с силикагелем, получили сине-зелёные кристаллы 1-адамантил-5-метокси-4-нитрозо-3 -фенил-1Я-пиразола (III).
HN'
-NH2
Ас/
O
O
H3CO II
Реакция получения адамантилнитрозопиразола
+
Химия и химические технологии
Структура нитрозопиразола (III) подтверждаются данными ЯМР ^-спектроскопии.
Библиографические ссылки
1. Improvements in or relating to pyrazole compounds and compositions containing them : пат. 786753 Великобритания : C07D231/38, C07D231/00/ Freeman W. A., Slack R. № GB 19550004249 1950212; заявл. 12.02.1955 ; опубл. 27.11.1957.
2. Морозов И. С., Петров В. И., Сергеева С. А. Фармакология адамантанов. Волгоград : изд-во Волгоград. мед. академ., 2001. 320 с.
3. Противовирусная активность адамантилсодер-жащих гетероциклов / Н. В. Макарова [и др.] // Хим.-фарм. журн. 2002. Т. 36, № 1. С. 5-7.
4. Солдатенков А. Т. Основы органической химии лекарственных веществ. М. : Мир, 2003. 191 с.
References
1. Improvements in or relating to pyrazole compounds and compositions containing them : pat. 786753 Great Britain : C07D231/38, C07D231/00/ Freeman W. A., Slack R. № GB 19550004249 1950212; zayavl. 12.02.1955 ; opubl. 27.11.1957.
2. Morozov I. S., Petrov V. I., Sergeeva S. A. Pharmacology of adamantanes. Volgograd : Volgograd Publishing House. honey. Akadem., 2001. 320 p.
3. Antiviral activity of adamantyl-containing hetero-cycles / N. V. Makarova [et al.] // Chemical-farm. journal. 2002. Vol. 36, No. 1. Pp. 5-7.
4. Soldatenkov A. T. Fundamentals of Organic Chemistry of Medicinal Substances. M. : Mir, 2003. 191 p.
© Матросов Я. А., Майорова В. П., Фроленко Т. А., Любяшкин А. В., 2017
