ГТАХР 31.23.15, 21.23.33
DAHLIA EVELINES ЭС1МД1ГШЕН БвЛШГЕН ЭФИР МАЙЫНЬЩ КОМПОНЕНТТ1К Ц¥РАМЫН ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОСКОПИЯ ЭД1С1МЕН ЗЕРТТЕУ
Н. Маман1, Б.М. Изтелеу2, Г.Е. Азимбаева3, Б.Ж. Джиембаев4 16М011200-Химия мамандыгынын магистранты 2 6D060600-Химия мамандыгынын PhD докторанты 3х.г.к., доцент, профессор м.а. 4х.г.д., профессор 1,2,3,4 Казац мемлекеттiк цыздар педагогикалыц университетi, Алматы ц., Казацстан, email: [email protected]
Б^л мацалада Dahlia Evelines еамдшнен белшген эфир майынын компонентпк ц^рамын масс-хромотографиялыц спектроскопия эдю1мен зерттеу ж^мыстары царастырылган. Зерттеу нэтижесшде белшген эфир майынын компонентпк ц^рамынан 32 компонент ц^райды. Онын ш1нде кеп мелшерде анетол -82,80%, 24% 5 компонент, 0,2-2% 20 компонент болатындыгы аныцталды.
Туйш свздер: Dahlia Evelines, эфир майы, масс-хромотографияльщ спектроскопия
Dahlia Evalines гYлiнен эфир майын гексан epimindiciMen экстракциялап, роторлы буландыргышта бвлт алынды. Бвлтген эфир майын газды хромото-масс-спектроскопия эдiciмeн зepmmeлдi. Dahlia evelines гртшен алынган эфир майы хромато-масс-спектрометрия эдюмен зерттегенде ^¥рамында 38 компонент бар екеш аныщталды. Алынган эфир майыньщ ^рамында 0,2 %-дан 2% дейiнгi мвлшердегi 21 компонент: Триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен, (1R) -2,6,6-триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен, Бицикло [3.1.1] гепт-2-ен, 3,6,6-триметил-, Бета-фелландрен, Бицикло [3.1.0] гекс-2-ен, 4-метил-1- (1-метилэтил) -, Циклпентен, 3-этилиден-1-метил-, 1,6-октадиен-3-ол, 3,7-диметил-, Бицикло [3.1.1] гепт-2-ен, 2,6-диметил-6- (4-метил-3-пентенил) -, Транс-алфа- бергамотен, Кариофиллена, Бицикло [5.2.0] нонан 2-метилен-4,8,8-триметил-4-винил-, Анетол, 2-пропанол, 1,1-оксибис, Пропан, 1,2,3-триметокси-, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-, 2-бутанол, 3,3-оксибис-, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-, 2-пропанол, 1,1-оксибис, Пропан, 1,2,3-триметокси-, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-, 2-бутанол, 3,3-оксибис-, 1,6,10- додекатриен -3-ol, 3,7,11-триметил-, (E) -, 1,6,10-додекатриен-3-ol, 3,7,11-триметил-, [S-(Z)]-, 1,6,10-додекатриен-3-ol, 3,7,11-триметил-, Бензальдегид, 4-метокси-, 2-пропанон, 1- (4-метоксифенил)- ^раса, ал 2%-дан 4% дешнп 5 компонент: 1-(3-метил-2-бутенокси)-4-(1-пропенил) бензол, 5,6,7,8-тетрагидрохиноксалина, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-3,26, 2-пропанол, 1,1-оксибис -3,26, эстрагола. Эфир майыныц компоненттiк ^^рамында анетол 82,80% квп мвлшерде болатындыгы аныцталды.
Кipicпe
Казахстан всiмдiк шиюзаттарыныц ^орына бай. Ка^рп кезде всiмдiктердi рациональды жэне ^алдыщсыз ^олдану бYгiнгi ^ннщ взекп мэселелершщ бiрi болып табылады. Дэршк препараттардыц 30% астамы всiмдiктерден вндiрiледi, квптеген ауруларды емдеу Yшiн дэршк всiмдiктер орын алмастырмайтын ^^рал болып табылады. ХХ1 гасырдыц мамандарыныц жобалауы бойынша ХХ1 вимдактердщ квмегiмен жYзеге асатын фитотерапияныц гасыры болып табылады.
0ндiрiстщ эрбiр саласы Yшiн к¥ВДы, багалы, экономикалыщ жагынан тиiмдi вимдш шикiзат квздершщ бiрi - Dahlia Evelines. БYгiнгi кYнде ауыл шаруашылыгы, медицина, фармацевтика, диетология, тама^ внеркэшбшде ^олданыста жогары нэтижелерге ^ол жетюзген б^л вшмдштщ практикалыщ к¥ндылыгы аса жогары.
Dahlia еveline (георгин) - кYрделiгYлдiлер т^кымдасына жататын баданалы, квп жылдыщ швптесiн всiмдiктер. Ощуспк Америкада всетiн 15 тYрi белгiлi. ^л шогырында будандастырылган
8 мьщнан астам сорты пайдаланылады. Бшктш 20 - 200 см-дей, тамыры жуан, тYЙнектi болады, сабагыныц mi ^уыс [1].
КYрделiгYлдiлер т¥кымдасына жататын Dahlia Evelines инулин, фруктоза жэне бас^а да заттар алынган. Dahlia Evelines жемюшщ химиялыщ ^рамы толыщ зерттелмеген вшмдштердщ ^атарына жатады.
Dahlia Evelines жемюшщ ^¥рамында а^уыз, пектин, амин ^ыш^ылдары, органикалыщ ^ыш^ылдар мен май ^ыш^ылы болады. Кдоамындагы заттардыц мвлшерi бойынша георгин де биологиялыщ белсендi заттарга бай мэдени, дэршк всiмдiктердiц ^атарына жат^ызуга болады [2,3].
Казахстан Республикасыныц аумагында эфир майы бар 450-ден астам всiмдiк тYрлерi аныщталган, олардыц 68-i взшщ жогары эфир майымен жэне мол ^¥рамды бвлiгiмен ерекшеленедi.
Ка^рп уа^ытта эфир майларыныц орныщты рыногы ^алыптасып отыр, оныц жалпы тенденциясы - вшмге деген т¥ра^ты с¥ранысы. Эфир майларыныц аса iрi т¥тынушылары фармацевтiк саламен ^атар парфюмерия жэне тама^ внеркэсiбi болып табылады. Эфир майыныц элемдш рыноктагы 1 кг-ныц багасы оныц тYрiне ^арай 1,6-дан 3990-га дешнп АКШ долларын К¥райды. Халыщаралыщ саудада эфир майыныц 200 тYрi бар. Сату квлемi бiрнеше килограмнан 10 мыц тоннага дейiн жэне одан жогары децгейге ауыт^ып т¥рады. Элемдш вндiрiстiц жалпы децгейi 40 мыц тоннага жуыщ. Оныц 40 пайызы америка континентiнiц Yлесiне тисе, Азия елдершщ Yлесi 30 пайызга дешн, ^алгандары Африка, Австралия жэне тагы бас^а мемлекеттердiц Yлесiнде [4].
Сондыщтан эфир майын всiмдiктерден бвлу взекп мэселелердiц бiрi болып табылады.
Зерттеудщ ма^саты: dahlia evelenes вшмдтнен бвлiнген эфир майыныц компоненттiк ^¥рамы зерттеу.
Тэж1рибел1к бвлгм
Зерттеудiц нысаны: Алматы паласы ТYрксiб ауданыныц 2015-2017 жылдары ^ыр^йек-^азан айларында жинап алынган dahlia evelines всiмдiгiнiц гYлi.
Дэл влшенген ¥нта^талган шикiзатты К,:С=1:10 ара^атынаста гексанмен 1 тэулiкке ^ойылды. Экстракция бвлме температурасында жYргiзiледi. Алынган гексан экстрактысын CYЗгi ^агазбен CYзiп, алынган ертцщш роторлы буландыргышта айдалады. Б¥л процес Yш рет ^айталанады. Бiрiншi экстракциядан кейiнгi эфир майыныц массасы мен шыгымы влшеп алынады [5].
Зерттелетш затты с¥йыщ ^йге вткiзiп, оны 7890А/5975С (Agilent, США) детекторлы масс-спектрлi газды-хромотограф ^ондыргысына сынаманы тiкелей енгiзiп, 240 С ^ыздырады. Квлемi 0,2 мкл ^ондыргыга жiберiлетiн агын 100:1 болуы керек. Хромотографияны жYргiзу Yшiн DB-WAX капиллярлы багананыц ¥зындыгы 60 м, оныц шю диаметрi 0,25 мм, ^абыщтыц ^алыцдыгы 0,25 мкм, газ-тасымалдагыштыц жылдамдыгы т¥ра^ты 1,0 мл/мин («А» маркалы гелий, Оренбург, Ресей) болуы керек. Баганадагы термостаттыц температурасы жоспарланган 40С-ден (5 минут ¥стайды) 240 С (10 минут ¥стайды) дейiн жылу жылдамдыгы 10С/мин болуы керек. Жалпы хромотографиялау уа^ыты 35 минутты прайды. Интерфейс температурасы квадраврют жэне МСД-дан шыгатын иондардыц негiзгi квзi 250°С, 150°С, 230°С сэйкес келедi.
Масс-спектрометриялыщ детектрлеу кезшде жYргiзiлген иондардыц скринглеу ережесi бойынша ер^юште 5 минут ¥сталады (иондардыц молекулалыщ массасы 50-ден 650 м.а.б. тец). Эрбiр ионды есепке алу уа^ыты 100 мс ^¥райды [6, 7]. Зерттеу нэтижелерi 1-кестеде кврсетшген.
Жеке компоненттердi идентифиациялау Yшiн эрбiр компоненттiц ¥стау уа^ытыныц сызыщты индекс аныщталды жэне олардыц мэнi масс-спектрлердщ кiтапханасыныц мэлiметтерiне толыщ сэйкес келедi [7-9]. Сандыщ анализ толыщ ионды ток бойынша сызылган хромотограммадагы сэйкес пиктершщ аудандары ^арай жYргiзiлдi.
Зерттеу нэтижелертен алынган мэлiметтердi талцылау Abundance
7.5e+07 7e+07 6.5e+07 6e+07 5.5e+07 5e+07 4.5e+07 4e+07 3.5e+07 3e+07 2.5e+07 2e+07 1.5e+07 1e+07 5000000 0
Time-- >
TIC: Extr 01.D\data.ms
23.014
■1.086
23.293
10.121
131.1384.84.14098
18.9 í20.42-2¿6964:;r 24.2!266927.464
28.885
JL
8.00 10.00 12.00 14.00 16.00 18.00 20.00 22.00 24.00 26.00 28.00
Сypет-1. Dahlia evelines ^лшдеп эф^ мaйыньщ хpомaто-мaсс спектpлеpi
Кесте 1. Dahlia evelines гYЛдеpiнен бeлiнiп aлынFaн эфиp мaйыньщ компонеттiк rç¥Paмы
№
ы
д
з ы
'5 1
С Э
ы
£ y
y
л a т с
>
т
y
н и
н*
Компонеттщ aтayы
Кдолымдьщ фоpмyлa
Бpyтто фоpмyлaсы жэне клaсстapы
0.26
10.124
(1s)-2,6,6-
Trimethylbicyclo[3.1.1] hept-2-ene
(1s)-2,6,6-
Тpиметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен
СюИ
10H16
1
2 0.2б 10.124 (1R)-2,6,6- Trimethylbicyclo[3.l.l] hept-2-ene (1R) -2,б,б- триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен QoH16
3 0.2б 10.124 Bicyclo[3.l.l]hept-2-ene, 3,6,6-trimethyl- Бицикло [3.1.1] гепт-2-ен, 3,6,6-триметил- С10H1б
4 0.1S 13.1SÓ Alpha.-phellandrene Alpha фелландрен С10H1б
5 0.1S 13.1SÓ Cyclopentene, 3-isopropenyl-5,5-dimethyl- Циклопентен, 3-изопропенил-5,5 -диметил- ß С10H1б
б 0.15 13.S41 D-Limonene D-лимонен С10H1б
7 0.15 13.S41 Cyclohexene, 4-ethenyl-1,4-dimethyl- Циклогексен, 4-этенил-1,4-диметил- íO С10H1б
S 0.23 14.105 Beta.- phellandrene Бета-фелландрен Г,- С10H1б
9 0.23 14.105 Bicyclo[3.l.0]hex-2-ene, 4-methyl -l-(l -methylethyl) - Бицикло [3.1.0] гекс-2-ен, 4-метил-1- (1-метилэтил) С10H1б
10 0.23 14.105 Cyclpentene, 3-ethylidene-1-methyl- Циклпентен, 3-этилиден-1-метил- CSH12
0.74
18.969
1,6-Octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-
1,6-октадиен-3-ол, 3,7-диметил-
C10H18O
12
0.65
19.930
Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene,
2,6-dimethyl-6-(4-methyl-
3-pentenyl)-
Бицикло [3.1.1] гепт-2-ен, 2,6-диметил-6- (4-метил-3-пентенил) -
C15H2
13
0.65
19.930
Thans-.alpha.-Bergamotene Транс-алфа- бергамотен
C,5H:
15H24
14
0.70
20.438
Caryophyllene Кариофиллена
C15H2
15
0.70
20.438
Bicyclo[5.2.0]nonane 2-methylene-4,8,8-trimethyl -4 -vinyl -
Бицикло [5.2.0] нонан 2-метилен-4,8,8-триметил-4 -винил-
C15H2
15 4.07 21.085 Estragole Эстрагола 4 C10H12O
16 0.58 22.143 Anethole Анетол C10H12O
17 0.70 22.644 2-propanol, 1,1-oxybis 2-пропанол, 1,1-оксибис C6H14O3
18 0.70 22.644 Propane, 1,2,3-trimethoxy- Пропан, 1,2,3-триметокси- C6H14O3
19 82.80 23.013 Anethole Анетол C10H12O
1.16
23.242
1-propanol, 2-(2-hydroxypropoxy)-
1-пропанол, 2-(2-гидроксипропокси) -
C6H14O3
21
1.16
23.242
2-Butanol, 3,3-oxybis-2-бутанол, 3,3-оксибис-
C8H18O3
22
3.26
23.291
1-propanol, 2-(2-hydroxypropoxy)-
1-пропанол, 2-(2-гидроксипропокси)-
C6H14O3
23
3.26
23.291
1-propanol, 2,2- oxybis-
2-пропанол, 1,1-оксибис
C6H14O3
24
0.26
24.975
1.6.10-Dodecatrien-3 -ol,
3.7.11-trimethyl-, (E)-
1.6.10- додекатриен -3-ol,
3.7.11-триметил-, (E) -
C15H76O
25 0.26 24.975
1.6.10-Dodecatrien-3 -ol,
3.7.11-trimethyl-, [S-(Z)]-
1.6.10-додекатриен-3 -ol,
3.7.11-триметил-, [S-(Z)]-
C15H26O
26
0.26
24.975
1.6.10-Dodecatrien-3 -ol,
3.7.11-trimethyl-
1.6.10-додекатриен-3 -ol,
3.7.11-триметил-,
C15H26O
27
0.67
25.769
Benzaldehyde, 4-methoxy-Бензальдегид, 4-метокси-
C§H8O2
28
0.12
26.200
Phenol, 4-(2-propenyl)-, acetate
Фенол, 4- (2-пропенил) ацетат
C11H12O2
29 0.12 26.200 3-(1-Cyclopentenyl) furan 3- (1-циклопентенил) фуран § C9H10O
30 0.47 27.467 2-propanone, 1-(4-methoxyphenyl) - 2-пропанон,1-(4-метоксифенил) - C10H12O2
31 2.20 28.886 1 -(3 -Methyl -2 -butenoxy) -4-(1 -propenyl)benzene 1- (3-метил-2- бутенокси ) -4- (1-пропенил) бензол C14H18O
32 2.20 28.886 5,6,7,8- tetrahydroquinoxaline 5,6,7,8- тетрагидрохиноксалина о? C8H10N2
Зерттеу нэтижесшде аньщталган эфир майыньщ шыгымы 1,14%, тыгыздыгы 0,92г/см3, сыну KepeciKmi 1,2101 аныщталды. Бвлiнген эфир майы ашыщ-сары тYCтi майтэрiздi с^йыщтыщ.
Dahlia evelines гYлiнен алынган эфир майы хромато-масс-спектрометрия эдюмен зерттегенде ^рамында 32 компонент бар екеш аныщталды. Алынган эфир майыныц ^¥рамында
0.2.%-дан 2% дейiнгi мeлшердегi 21 компонент: Триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен, (1R) -2,6,6-триметилбицикло [3.1.1] гепт-2-ен, Бицикло [3.1.1] гепт-2-ен, 3,6,6-триметил-, Бета-фелландрен, Бицикло [3.1.0] гекс-2-ен, 4-метил-1- (1-метилэтил) -, Циклпентен, 3-этилиден-1-метил-, 1,6-октадиен-3-ол, 3,7-диметил-, Бицикло [3.1.1] гепт-2-ен, 2,6-диметил-6- (4-метил-3-пентенил) -, Транс-алфа- бергамотен, Кариофиллена, Бицикло [5.2.0] нонан 2-метилен-4,8,8-триметил-4-винил-, Анетол, 2-пропанол, 1,1-оксибис, Пропан, 1,2,3-триметокси-, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-, 2-бутанол, 3,3-оксибис-, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-, 2-пропанол, 1,1-оксибис, Пропан, 1,2,3-триметокси-, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-, 2-бутанол, 3,3-оксибис-, 1,6,10- додекатриен -3-ol, 3,7,11-триметил-, (E) -, 1,6,10-додекатриен-3-ol, 3,7,11-триметил-, [S-(Z)]-, 1,6,10-додекатриен-3-ol, 3,7,11-триметил-, Бензальдегид, 4-метокси-, 2-пропанон, 1- (4-метоксифенил)- ^¥раса, ал 2%-дан 4% дешнп 5 компонент: 1-(3-метил-2-бутенокси)-4-(1-пропенил) бензол, 5,6,7,8-тетрагидрохиноксалина, 1-пропанол, 2- (2-гидроксипропокси)-3,26, 2-пропанол, 1,1-оксибис -3,26, эстрагола. Эфир майыныц компонентпк К¥рамында квп мвлшерде анетол 82,80% мвлшерде аныщталды [10, 11].
Корытындылай келе, бeлiнген эфир майыныц компонентпк ^¥рамынан 32 компонент К¥райды. Оныц iшiнде квп мвлшерде анетол -82,80%, 2-4% 5 компонент, 0,2-2% 20 компонент болатындыгы аныщталды. Сондыщтан, Dahlia Evelines eсiмдiгiнiц гртшен эфир майыныц ары ^арай жалгастырып, зерттеуге болатындыгын кeрсетедi.
ПайдаланылFан эдебиеттер
1. НарFызгYл (георгина) //Биология жэне салауаттылы^ негiзi. -2005. - №4. - 77б.
2. Дороганов О. Георгины — секреты успеха // Цветоводство. - 2001.- № 4.
3.Китаева Л. «Хранение георгин зимой» // «Цветоводство» -1999 г. - № 5
4. Курдюмов Н.И. Умный сад и хитрый огород. - Ростов н/Д: Владис, 2006. -53 с.
5. Калинкина Г.И., Дембицкий А.Д., Березовская Т.П.. Химический состав эфирных масел некоторых видов тысячелистника флоры Сибири // Химия растительного сырья. 2000. Т. 4. № 3. С. 13-16.
6. Ефремов А.А., Зыкова И.Д. Компонентный состав эфирных масел хвойных растений Сибири. Красноярск, 2013. С.130
7. Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск, 2008. С.969
8. Adams R.P. Identification of Essential oil components by chromatography. Illionoiis, 2007. 804 p.
9. McLafferty F.W., Stauffer D.B. The Wiley/ NBS registry of mass spectral data. London, 1989. 563 p.
10. Ульяновский Н.В., Косяков Д.С., С Покрышкин.А., Боголицын К.Г., Ульяновская О.С. Изучение компонентного состава летучих веществ багульника болотного методом термодесорбционной газовой хромато-масс-спеткроскопии // Химия растительного сырья. 2014. №4. С.153-161
11. Поздняков Т.А., Бубенчиков Р.А. Исследование эфирного масла герани сибирской (Geranium Sibiricum L.) // Фундаментальные жстедования. 2014. №3. С. 539-542
ИЗУЧЕНИЕ КОМПОНЕНТНОГО СОСТАВА ВЫДЕЛЕННОГО ЭФИРНОГО МАСЛА ИЗ РАСТЕНИЙ DAHLIA EVELINES МЕТОДОМ ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОСКОПИИ
Н. Маман1, Б.М. Изтелеу2, Г.Е. Азимбаева3, Б.Ж. Джиембаев4 1магистр специальности 6М011200-Химия 2 PhD докторант специальности 6D060600-Химия 3к.х.н., доцент, и.о. профессора 4д.х.н., профессор
1,2,3,4 Казахский государственный женский педагогический университет Казахстан, Алматы, email: [email protected]
В статье представлены результаты изучения компонентного состава эфирного масла, выделенного из растений Dahlia Evelines методом хромато-масс-спектроскопии. В результате исследований выделенное эфирное масло состоит из 32 компонентов. Установлено, что имеется большое количество анетола -82,80%, 24% 5 компонентов и 0,2-2% 20 компонентов.
Ключевые слова: Dahlia Evelines, эфирные масла, хромато-масс-спектроскопия
STUDYING THE COMPONENT STRUCTURE OF THE SELECTED ESSENTIAL OIL FROM DAHLIA EVELINES PLANTS BY THE CHROMATO MASS SPECTROSCOPY METHOD
N. Maman1, B.M. Iteleu2, G.E. Azimbaeva3, B.Zh. Dzhiembaev4 1 MSc (Chemistry) 2 PhD student 6D060600-Chemistry 3Cand. Sci. (Chemistry), Associate Professor 4 Dr. Sci. (Chemistry), Professor 1,2,3,4 Kazakh State Women's Teacher Training University Kazakhstan, Almaty, email: [email protected]
In this article, the results of study of the component composition of the extracted essential oil from Dahlia Evelines plants by the method of chromatography-mass spectroscopy are presented. As a result of the research, 32 components constitute the extracted essential oil. It was found that there is a large amount of anethole -82.80%, 2-4% of 5 components and 0.2-2% of 20 components.
Keywords: Dahlia Evelines, essential oils, chromatography-mass spectroscopy