CC BY
9АРОМАТИК КАРБОН КИСЛОТА ВИНИЛ ЭФИРЛАРИНИНГ БИОЛОГИК
ФАОЛЛИГИ 1А.Б.Парманов, 2С.Э.Нурманов
1,2Узбекистон Миллий университети, УзР ФА Микробиология института E-mail: asqar.parmanov@mail.ru https://doi.org/10.5281/zenodo.8365564
Аннотация. Ушбу ишда ароматик карбон кислота винил эфирлардан: Бензой кислота вини эфири (A-1), 4-бром бензой кислота винил эфири (A-2), 2-бром бензой кислота винил эфири (A-3), 4-хлор бензой кислота винил эфири (A-4), 4-нитро бензой кислота винил эфири (A-5), 4-метокси бензой кислота винил эфири (A-6), 4-метил бензой кислота винил эфири (A-7)) моддаларнинг бирламчи скрининг текшируви fusarium oxysporum ва aspergillus niger усимлик патоген замбуругларига царши антогонистик фаоллиги урганилди.
Калит сузлар: Карбон кислота, винил эфир, фунгицидлик фаоллик, fusarium oxysporum, aspergillus niger.
Аннотация. В данной работе виниловые эфиры ароматических карбоновых кислот: виниловый эфир бензойной кислоты (А-1), виниловый эфир 4-бромбензойной кислоты (А-2), виниловый эфир 2-бромбензойной кислоты (А-3), 4-хлорбензойная кислота виниловый эфир (А-4), виниловый эфир 4-нитробензойной кислоты (А-5), виниловый эфир 4-метоксибензойной кислоты (А-6), виниловый эфир 4-метилбензойной кислоты (А-7)) первичный скрининг Исследована антагонистическая активность вещества в отношении фитопатогенных грибов fusarium oxysporum и aspergillus niger.
Ключевые слова: Карбоновая кислота, виниловый эфир, фунгицидная активность, fusarium oxysporum, aspergillus niger.
Abstract. In this work, vinyl esters of aromatic carboxylic acids: vinyl ester of benzoic acid (A-1), vinyl ester of 4-bromobenzoic acid (A-2), vinyl ester of 2-bromobenzoic acid (A-3), 4-chlorobenzoic acid vinyl ester (A-4), 4-nitrobenzoic acid vinyl ester (A-5), 4-methoxybenzoic acid vinyl ester (A-6), 4-methylbenzoic acid vinyl ester (A-7)) fungi fusarium oxysporum and aspergillus niger.
Keywords: Carboxylic acid, vinyl ester, fungicidal activity, fusarium oxysporum, aspergillus niger.
Х,озирги даврда биологик фаол моддалардан антимикроб воситалар сифатида жуда кенг микёсида фойдаланилади. Бактериал назорат мух,им булган жуда куп сохдлар мавжуд булганлиги сабабли микроорганизмларга карши воситаларга талаб жуда юкори. Микроорганизмларни ингибирловчи препаратларни танлаш учун кушимча омилларни х,исобга олиш зарур [1-3].
Республикамизда казиб олинадиган нефть ва газни кайта ишлаш мах,сулотларидан кенг фойдаланилмокда [4]. Улар таркибидаги мавжуд моддалар нафакат саноатнинг барча сохдларида шу жумладан, тиббиётда хам кенг ишлатилмокда [5]. Нефть таркибидаги карбон кислоталар, масалан ароматик карбон кислота винил эфирлари тиббиётда биологик фаол моддалар сифатида ишлатилмокда. Карбон кислота винил эфирларидан органик синтезда, тукимачилик, тери, когоз, ёгочлар учун буёк сифатида хдмда бундай бирикмалар меланин пигменти учун ингибитор булганлиги учун косметикада, соч терапиясида даволовчи препаратлар тайёрланади [6,7]. Гиалурон кислота винил эфири хужайра
1621
фаолиятига самарали таъсир курсатиши оркали тузима ва яраларни кайта тикланишида тиббиётда кенг кулланилади [8]. Карбон кислоталарнинг мураккаб винил эфирлари усма (рак) касаллигини даволашда ишлатилмокда [9,10].
Карбон кислоталарнинг винил эфирлари хусусан, винил бензоат биоматериаллар, коплама материаллар, клейлар, тиббий мах,сулотлар, когоз копламалар, курилиш материаллари, органик синтез ва фармацевтик кимё саноатида амалда кенг кулланилади. Винил эфирларнинг ишлатилиши кенг имкониятларга эга булсада, синтез килишдаги юзага келадиган кийинчиликлар уларни куллаш сохдсидаги имкониятларни чеклайди [11,12].
Х,озирги вактда винил эфирларни саноат микёсида синтези карбон кислоталарни ацетилен билан виниллаш реакцияси оркали амалга оширилади. Аммо ацетиленнинг портловчанлик хусусияти, реакция шароитларининг мураккаблиги ва кислотали мух,итда олиб борилиши натижасида металл ускуналарнинг коррозиясига сабаб булиши винил эфирларни синтез килишда кийинчилик тугдиради [13]. Винил эфирлар олишда кулланиладиган усулларидан яна бири катализатор сифатида рений, палладий, рутений ва симоб ацетат иштирокида карбон кислота ва винил ацетат уртасидаги винил алмашиниш реакцияси х,исобланади. Бугунги кунда турли хил уринбосар тутган ароматик карбон кислота винил эфирларини винилацетатдан синтез килиш устида илмий тадкикотлар олиб борилмокда [14-16]. Ишлатиладиган винилацетат ва винил бензоатдан ташкари винил эфирларнинг купчилиги саноат микёсида ишлаб чикарилмайди. Шунинг учун саноат мах,сулотлари асосида турли уринбосар тутган ароматик карбон кислоталарнинг винил эфирларини винилацетат асосида синтез килиш долзарб вазифалардан х,исобланади [17].
Тадкикот максади ва усули. Ушбу ишда турли уринбосар тутган ароматик карбон кислота винил эфирларининг усимлик патоген замбуругларидан fusarium oxysporum ва aspergillus niger га карши фаоллиги урганилди. Ароматик карбон кислота винил эфирлардан: Бензой кислота вини эфири (A-1), 4-бром бензой кислота винил эфири (A-2), 2-бром бензой кислота винил эфири (A-3), 4-хлор бензой кислота винил эфири (A-4), 4-нитро бензой кислота винил эфири (A-5), 4-метокси бензой кислота винил эфири (A-6), 4-метил бензой кислота винил эфири (A-7)) моддаларнинг фунгицидлик фаоллиги бирламчи скрининг текшируви fusarium oxysporum ва aspergillus niger усимлик патоген замбуругларига карши фаоллиги урганилди. Fusarium oxysporum картошка, помидор, дуккакли экинлар, полиз экинллари ва банан усимлигида Panama касаллигини келтириб чикаради. Aspergillus niger замбуруги узум, урик, пиёз ва ерёнгок каби баъзи мева ва сабзавотларда "кора могор" касаллигини келтириб чикаради.
Тадкикот натижалари ва мухокамаси. Х,озирги кунда куплаб лабораторияларда турли хил касаллик кузгатувчи патоген бактерия ва замбуругларга карши замонавий усуллардан фойдаланилмокда. Бу патогенларга карши кураш айникса Европа ва Америка давлатларида ривожланиб бормокда. Мисол тарикасида бу патогенлар клиник лабораторияларда ишлатилмокда. Кимёвий жихдтдан самарали бирикмаларни излаш учун синтез килинган ароматик карбон кислоталарнинг винил эфирларини усимлик патоген замбуругларига карши фаоллиги урганилди. Бунда Disk diffusion метод оркали fusarium oxysporum, aspergillus niger патоген замбуругларига карши, синтез килинган моддалар ДМСО да эритилиб, турли хил консентратцияларда фунгицидлик фаоллиги текширилди ва натижалар Tebucanazol препаратига нисбатан солиштирилди. Бу методда дастлаб озука мух,ити тайёрланиб олинди. Озука мух,ит сифатида potato dextrose агар (PDA)дан
1622
фойдаланилди ва бунда kartoffein, glucose ва агар ишлатилди. Тайёр булган озука петри идишларига куйиб чикилди ва уларга дисклар жойлаштирилди.
Токсикликни аниклаш учун моддаларнинг турли концентрацияларда 0,1%; 0,01; 0,001% ишчи эритмалари тайёрланди. Назорат сифатида Петри идишининг юзасига 0,01% ДМСО ли 1 мл сув куйилди. Бунда Disk diffusion метод оркали fusarium oxysporum, aspergillus niger патоген замбуругларига карши, синтез килинган моддалар ДМСО да эритилиб, турли хил концентратцияларда фунгицидлик фаоллиги текширилди ва натижалар Tebucanazol препаратига нисбатан солиштирилди. Бу методда озука мух,ит сифатида potato dextrose агар (PDA)дан фойдаланилди ва бунда kartoffein, glucose ва агар ишлатилди. Тайёр булган озука петри идишларига куйиб чикилди ва уларга дисклар жойлаштирилди. Маълумот урнида, Узбекистон Республикасида рухсат этилган препаратлар маълумотномасида руйхатга олинган "Tebucanazol" фунгициди 0,1% -0,01% -0,001% дозада кулланган. Тажриба уч марта такрорланди. Олинган натижалар жадвалда келтирилган.
Жадвал
Синтез килинган винил эфирларини Fusarium oxysporum ва Aspergillus niger усимлик патоген замбуругларига карши фаоллиги
№ Концентрацияси, % Замбуругни ингибирлаш зонаси мм ва % Хатолик курсаткичи (±)
Fusarium oxysporum Aspergillus niger
мм % Мм %
Tebucanazol 0.1 % 15 100 15 100 0.9
0.01 % 14 93.3 15 100 0.6
0.001 % 12 80 14 93.3 0.6
АБ-1 0.1 % 3 20 4 26.6 1.2
АБ-1 0.01 % 2 13.3 6 40 0.6
АБ-1 0.001 % 2 13.3 2 13.3 0.6
АБ-2 0.1 % 12 80 12 80 1.2
АБ-2 0.01 % 14 93.3 13 86,7 0.5
АБ-2 0.001% 14 93.3 15 100 0.7
АБ-3 0.1 % 12 80 12 80 0.7
АБ-3 0.01 % 10 66.6 12 80 0.4
АБ-3 0.001 % 8 53.3 10 66.6 0.2
АБ-4 0.1 % 12 80 12 80 0.5
АБ-4 0.01 % 13 86,7 13 86,7 0.7
АБ-4 0.001 % 14 93.3 14 93.3 1.2
АБ-5 0.1 % 8 53.3 10 66,6 1.2
АБ-5 0.01 % 4 26.6 3 20 1.4
АБ-5 0.001 % 3 20 2 13.3 0.5
АБ-6 0.1 % 10 66,6 9 60 0.4
АБ-6 0.01 % 11 73.3 10 66.6 0.7
АБ-6 0.001 % 12 80 8 53,3 0.4
АБ-7 0.1 % 4 26.6 5 33.3 1.4
АБ-7 0.01 % 3.5 23.3 3.5 23.3 0.2
1623
АБ-7 0.001 % 3 20 2 13.3 0.4
Натижалар тахлили шуни курсатадики, синтез килинган 4-бром бензой кислота винил эфири, 2-бром бензой кислота винил эфири, 4-хлор бензой кислота винил эфири ва 4-метокси бензой кислота винил эфирлари Fusarium oxysporum ва Aspergillus niger усимлик патоген замбуругларига нисбатан маълум фаоллик номоён килади. Бирламчи скрининг маълумотларига кура, энг юкори фунгицидлик фаоллик 0,0001% концентрацияда А-2 (4-бром бензой кислота винил эфири) ва А-4 (4-хлор бензой кислота винил эфири) моддаларида курсатилди. 4-Бромбензой кислотанинг винил эфири 0.001% концентрацияда Fusarium oxysporum ва Aspergillus niger замбуругларга нисбатан фаоллиги 93,3 ва 100 % фунгицидлик фаоллик курсатди, бу эса мос равишда назорат вариантидан 13,3 % ва 6,7 % га ошди. 4-Хлор бензой кислота винил эфирида бу киймат иккала холатда хам 93,3% ни ташкил этиб, Fusarium oxysporum усимлик замбуругида назоратга нисбатан 13,3 % га ошди, Aspergillus niger замбуругида эса назорат билан бир хил кийматни ташкил этди. Фунгицид фаоллик буйича утказилган биотестлар шуни курсатдики, Fusarium oxysporum усимлик патоген замбуругида 2-бром бензой кислота винил эфири 0,1 % концентрацияда 80 %, 4-метокси бензой кислота винил эфирида эса 0,001 % концентрацияда 80 % маълум микдор фаолликни намоён килди. Aspergillus niger замбуругида эса 2-бром бензой кислота винил эфири 0,1 %, 0,01 % концентрацияларда 80 %, 4-метокси бензой кислота винил эфирида эса
0.01.% концентрацияда 66,6 % фунгицидлик фаолликни намоён килди. Энг паст фунгицидлик фаолликни 0,001% концентрацияда бензой кислота винил эфири (13,3 %), 4-нитро бензой кислота винил эфири (20%) ва 4-метил бензой кислота винил эфири (13,3%) назоратга нисбатан фаоллик курсатди.
Хулоса. Ушбу ишда турли уринбосар тутган ароматик карбон кислота винил эфирларининг fusarium oxysporum ва aspergillus niger усимлик патоген замбуругларига карши биологик фаоллиги урганилди ва уларнинг амалиётга фойдали хусусият- ва фаоллиги экспериментам аник тасдикланди. Топилган ва синалган ингибиторларнинг янги авлоди -ароматик карбон кислоталарнинг винил эфирлари амалиётда зараркунанда замбруг ва бактерияларга карши амалиётда жорий этишга тавсия этилди.
REFERENCES
1. A.B.Parmanov, S.E.Nurmonov, Sh.Djumagulov, J.Isomiddonov. Synthesis of divinyl ester of adipic acid // European Journal of Molecular & Clinical Medicine. ISSN:2515-8260. Vol.07, Iss. 07, 2020. P. 909-920.
2. Parmanov A.B., Nurmonov S3., Tursunov Sh., Erkhanova Y. Facile synthesis of vinyl esters of aromatic carboxylic acids with the participation of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine. E3S Web of Conferences 401, 04055 (2023).
3. Парманов А.Б., Нурмонов С.Э., Атамуродова С.И., Ибрагимов Т. Гомогенно -каталитическое винилирование 2-гидрокси-2-фенилэтановой кислоты. // Зол-гел 2018. Меж. конф. Санкт-Петербург, Россия-2018. 26-29 август. С. 244-246.
4. Хабибулина Ф.М., Шубаков А.А., Арчегова И.Б., Романов Г.Г.Исследование способности нефтеокисляющих бактерий утилизировать нефти (углеводороды)//Биотехнология. -2002. -№6, С .57-62.
5. Парманов А.Б., Нурмонов С.Э. Беата Колесинско, Хандамов Б.Н. Синтез виниловых эфиров карбоновых кислот с участием 2-хлор-4,6-диметокси-1,3,5-триазина //
1624
Молодежь-как движущая сила развития науки. Меж. конф. Чимкент, Казахстан-2019. 3-мая. Ст. 183-185.
6. Jun Gao, Dongrui Guan, Dongmei Xu, Liwen Zhao, Lianzheng Zhang and Min Li // Eco-environmental synthesis of vinyl benzoate through transesterification catalyzed by Pd/C catalyst // Chem. Soc. Ethiop. 2018, 32(2), 351-359.
7. A.B. Parmanov, S.E. Nurmanov, M.E. Ziyadullaev, Sh.Sh. Tursunov, N.U. Bekboyeva, N.D. Xolmuhammedov. Catalytic reaction with benzoic acid phenylacetylene in the presence of complex catalysts. Asian journal of chemical sciences. 2023, Vol. 13, Iss. 3. P. 35-40.
8. Sanjay P. Kamble, Onkar Manjarekar, Ravi Mawale // Kinetic Modeling And Optimization Of Operating Parameters For Transvinylation Of Lauric Acid // National Chemical Laboratory (Csir-Ncl), Pune 411 008, 2012, India.
9. Парманов А.Б., Нурманов С.Э., Мавлоний М.И., Махкамов С. Винил эфирларини нефтни парчаловчи микроорганизмларга карши биологик фаоллиги // Рес. конф. Кимё ва тиббиёт: назариядан амалиётгача. Бухоро давлат тиббиёт институти. 2022 йил 7-8 октябр. -Б. 145-147.
10. Jan Hudzicki Kirby-Bauer Disk Diffusion Susceptibility Test Protocol. 2009. American Society for Microbiology © 2016.
11. Худиярова Г.С., Парманов А.Б., Нурманов С.Э., Эрханова Ю.С. А.А.Мавлонов. Карбон кислота винил эфирларининг усма (рак) хужайраларига карши хусусиятлари // УзМУ талабалари ва илмий-тадкикотчилари 2022-йил илмий конференцияси. 28-апрел, Тошкент-2022. -Б. 179-180.
12. А.Б.Парманов, УзР ФА академиги М.Э.Мавлоний, С.Э.Нурманов, Ш.Ш.Турсунов. Винилацетат асосида ароматик карбон кислота винил эфирлари синтези. УзР ФА маърузалари матни. 2022-й. № 3. Стр.71 - 75.
13. S.I.Tirkasheva, O.E.Ziyadullaev, V.M.Muzalevskiy, A.B.Parmanov. 8,13-Dimethylicosa-9,11-diyne-8,13-diol // Molbank 2022, 2022, M1484. https://doi.org/10.3390/M1484.
14. А.Б.Парманов, УзР ФА академиги М.Э.Мавлоний, С.Э.Нурманов, Ш.Ш.Турсунов. Винилацетат асосида ароматик карбон кислота винил эфирлари синтези. УзР ФА маърузалари матни. 2022-й. № 3. Стр.71 - 75.
15. А.Б.Парманов, С.Э.Нурманов, Шадиева ГД., Худиярова Г.С. Ароматик карбон кислота винил эфирларини винилацетатдан синтез килиш. Узбекистон Миллий университети илмий ахбаротномаси. 2022 й. №3/2. -Б. 427-431.
16. Парманов А.Б., Нурманов С.Э., Мавлоний М.И., Мамадаминов Х.У., Зиядуллаев М.Э. Ароматик карбон кислоталарнинг винил эфирлари синтези ва уларни усимлик патоген замбуругларига карши фаоллиги. "^арДУ хабарлари" илмий ахборотномаси. 2022 й. № (4/1) 54. Б.75-79.
17. Парманов А.Б., Нурманов С.Э., Махкамов С.А., Ёдгорова Ф.Ш. Винил эфирларини нефтни парчаловчи микроорганизмларга карши биологик фаоллиги. УзР ФА маърузалари матни. 2022-й. № 5. Стр. 88-91.
1625
