CC BY
0
Химия растительного сырья. 2023. №3. С. 127-132.
DOI: 10.14258/jcprm.20230311638
Низкомолекулярные соединения
УДК 543.544.123:543.51:577.13
АНТОЦИАНЫ ЦВЕТКОВ СИРЕНИ SYRINGA VULGARIS
© И.П. Блинова', В.И. Дейнека, Я.Ю. Саласиина, Е.Ю. Олейниц, Л.А. Дейнека
Белгородский государственный национальный исследовательский университет, ул. Победы, 85, Белгород, 308015 (Россия), e-mail: blinova@bsu.edu.ru
Методом обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии исследованы антоцианы цветков сирени обыкновенной (Syringa vulgaris L.) различных интенсивностей окраски и оттенков сиреневого цвета девяти образцов, приобретенных на рынке Белгорода. Для определения строения антоцианов использовали анализ электронных спектров поглощения, записанных в кювете дио дно-матричного детектора и анализ масс-спектров, полученных при ионизации электрораспылением с частичной фрагментацией. В итоге было установлено, что во всех исследованных образцах основным компонентом был дельфинидин-3-рутинозид (84-90% по площадям пиков на хроматограмме). Уровень биосинтеза цианидин-3-рутинозида был существенно меньшим (6-19.6%). Среди минорных соединений найдены дель-финидин-3-глюкозид и петунидин-3-глюкозид. Из необычных соединений в ряде исследованных образцов обнаружен пираноантоциан, построенный на основе дельфинидин-3-рутинозида за счет конденсации с пировиноградной кислотой, но причины его появления пока не установлены. Общее содержание антоцианов невелико и составляет 0.020-0.120 г на 100 г свежего материала (в зависимости от интенсивности окраски исходного растительного материала) в пересчете на цианидин-3-глюкозид. При сушке цветков на срезанной ветке был получен воздушно-сухой материал, содержащий 0.100-0.300 г на 100 г антоцианов.
Ключевые слова: антоцианы, цветки, Syringa vulgaris, обращенно-фазовая ВЭЖХ, электронные спектры поглощения, масс-спектрометрия.
В обстоятельной работе [1] был определен фенольный состав цветков и плодов сирени (Syringa vulgaris L.), хотя авторы указали, что цветки могут быть окрашены антоцианами, которые по определенным причинам не были обнаружены в исследовании. Только в недавней работе [2] методом обращенно-фазовой ВЭЖХ c диодно-матричным и масс-спектрометрическим детектированием были исследованы антоцианы цветков большого числа сортов сирени. Однако у авторов возникли проблемы с определением основных соединений, поскольку рутинозиды и пара-кумароилгликозиды имеют одинаковые молярные массы, но было установлено, что в зависимости от сорта в цветках накапливаются производные либо дельфинидина, либо цианидина. Антоцианы относятся к широкому классу флавоноидов, выделяющихся среди них высокой растворимостью в воде [3], наличием некоторых рН-зависимых форм в водном растворе и окрашивающей способностью [4, 5]. Низкая стабильность некоторых форм антоцианов [6] требует специальных процедур
Введение
Блинова Ирина Петровна - кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры общей химии, e-mail: blinova@bsu.edu.ru
Дейнека Виктор Иванович - доктор химических наук, профессор, профессор кафедры общей химии, e-mail: deineka@bsu.edu.ru
Саласиина Ярослава Юрьевна - кандидат химических наук, старший преподаватель кафедры общей химии, e-mail: salasina@bsu.edu.ru
Олейниц Елена Юрьевна - ассистент кафедры общей
химии, e-mail: oleinits_e@bsu.edu.ru
Дейнека Людмила Александровна - кандидат химических
наук, доцент, доцент кафедры общей химии,
e-mail: deyneka@bsu.edu.ru
обработки для извлечения растительного материала и очистки образцов, избегающих разрушения антоцианов, для последующего их определения надлежащими методами [4, 7]. Это может быть причиной отсутствия (насколько нам известно) в литературе достоверной информации об антоциа-нах цветков сирени, хотя имеется множество публикаций по определению других компонентов различных частей растения [8, 9].
Интерес к сирени обыкновенной, которая является традиционно используемым лекарственным растением в Европе, объясняется высоким уровнем
* Автор, с которым следует вести переписку.
биосинтеза фармакологически активных соединений в различных частях растения [9, 10]. Съедобные цветки сирени полезны для питания человека [11] благодаря высокому уровню биологически активных веществ, синтезируемых в лепестках, и антоцианы среди них являются мощными водорастворимыми антиоксидантами.
Цель настоящей работы - определение антоцианов в цветках сирени, как популярного в РФ и в нашем регионе декоративного растения.
Экспериментальная часть
Ветки цветущей сирени были срезаны с растений, выращенных в Белгороде. Экстракты из свежих и высушенных цветков получали настаиванием 0.5-1.0 г растительного материала в 50 мл 0.1 М водном растворе соляной кислоты. Для исчерпывающей экстракции антоцианов (до обесцвечивания цветков) достаточно использовать две-три последовательные экстракции в зависимости от интенсивности окраски - от темно сиренево-красной до светло сиреневой.
Для определения антоцианов использовали обращенно-фазовую ВЭЖХ на хроматографе Agilent 1200 Infinity: с диодно-матричным и масс-спектрометрическим детекторами, записывая хроматограммы при 520 нм в подвижной фазе 6 об.% ацетонитрила и 10 об.% муравьиной кислоты в воде, 0.8 мл/мин, колонка 150^4.6 мм Symmetry C18, 3.5 мкм с диодно-матричным детектированием и колонку 150*2.1 мм Диасфер 110-5С18 при масс-спектрометрическом детектировании. Хроматограммы записывали при длине волны 520 нм, а масс-спектрометрическое детектирование осуществляли с особенностями, предложенными в [12]. Использовали квадрупольный масс-спектрометр Agilent 6130 LC/MS в режиме ESI (ионизация распылением в электрическом поле) в позитивном режиме сканирования в диапазоне масс 250-1200. Напряжение на фраг-менторе - 200 В. Ток на короне составлял 4 мкА. Давление газа-распылителя - 30 psi, скорость газа осушителя - 10 л/мин, температура газа осушителя - 350 °С, температура испарителя - 250 °С.
Все эксперименты проводили в изократическом режиме в подвижной фазе, содержащей 8.8 об.% ацетонитрила и 10 об.% муравьиной кислоты в воде. Для полного мониторинга антоцианового состава использовали и градиентный режим от 6 до 30 об.% ацетонитрила, 10 об.% муравьиной кислоты в воде.
Хроматограммы записывали, хранили и обрабатывали, используя ПО Agilent ChemStation.
Результаты и их обсуждение
Количественное определение антоцианов. Общее накопление антоцианов в цветках сирени определяли дифференциальным спектрофотометрическим методом [13], в результате был установлен уровень накопления антоцианов: 0.040-0.120 г на 100 г свежего материала в эквиваленте цианидин-3-глюкозид хлорид (для образцов с различной интенсивностью и оттенками окраски), что не так много по сравнению с иными растительными источниками. В полученных в работе высушенных цветках также было незначительным и составляло всего 0.100-0.300 г на 100 г массы материала (также в эквиваленте цианидин-3-глюкозида хлорида).
Определение видового состава антоцианов. При хроматографическом анализе был установлен одинаковый качественный состав антоцианов с небольшими вариациями в количественном соотношении между компонентами. Основным компонентом, судя по электронному спектру поглощения, записанному в кювете детектора (табл. 1), было производное дельфинидина, а в существенно меньших количествах в экстрактах обнаруживали производное цианидина (рис. 1). Образцов с преобладанием производных цианидина, как в работе [2], в настоящей работе не было обнаружено.
Определение строения антоцианов цветков не представляет особой сложности. По параметрам масс-спектра (табл. 1) основной компонент всех исследованных образов (пик №2 на рис. 1) соответствует, во-первых, производному дельфинидина - по единственному продукту фрагментации (M/z=303.1), что подтверждается и положением максимума полосы абсорбции (Xmax=525 нм) (табл. 1). Отнесение этого антоциана к дельфинидин-3-рутинозиду (Dp3R) было выполнено по совпадению его удерживания с удерживанием дель-финилн-3-рутинозида в экстракте плодов черной смородины (рис. 2). Плоды черной смородины благодаря неизменности видового состава антоцианов плодов Ribes nigrum вне зависимости от сорта и условий выращивания мы предлагаем использовать как легкодоступный в течение всего года источник «стандартных» антоцианов [14]. Отметим, что такой экстракт легко приготовить и можно хранить в течение не менее трех лет для качественного (но не количественного) анализа, что было установлено записью хроматограмм после
Антоцианы цветков сирени Syringa vulgaris
129
соответствующих сроков хранения. При этом также легко идентифицируется (с подтверждением по масс-спектру и по электронному спектру поглощения) и пик №4 как цианидин-3-рутинозид (Су3Я). Для надежности идентификации веществ в хроматографии антоцианов достаточно обнаружить совпадение времен удерживания в двух различных составах подвижных фаз, поскольку в одном составе подвижных фаз (по нашему опыту) возможно совпадение времен удерживания различных гликозидов.
Такой же масс-спектр, как для дельфинридин-3-рутинозида, имеет и дельфинидин-3-(6"-пара-кума-роилглюкозид), поэтому необходимо подтверждение приведенного выше отнесения. На рисунке 3 приведены электронные спектры вещества №2 (Бр3Я) из экстракта цветков сирени, а также мальвидин-3-глюко-зида и мальвидин-3-(6"-пара-кумароилглюкозида) из экстракта плодов винограда вида И/и угпг/вга (сорт «Одесский сувенир»). Видно, что переход к производным мальвидина приводит к небольшому батохром-ному сдвигу максимума абсорбции для 3-глюкозида (около 1 нм), тогда как при ацилировании пара-кумаро-вой кислотой батохромный сдвиг (на 7-10 нм) существенно заметнее из-за внутримолекулярного стэкинга (копигментации) [15]. Более того, в области 300-320 нм появляется характеристическая [16] полоса пара-кумароильного радикала.
Наконец, при ацилировании время удерживания (по сравнению с Бр3в) вследствие существенного роста параметра липофильности увеличивается более чем на порядок [17].
Аналогично определяется состав двух других антоцианов: дельфинидин-3-глюкозид (Бр3в, пик №1) и петунидин-3-рутинозид (Р13Я, пик №5) (рис. 4, табл. 2). Таким образом, вторым важным антоцианом, относительное содержание которого в некоторых образцах достигало 20 моль%, был Су3Я.
Наконец, соединение №3 на рисунке 1 имеет необычные электронные спектры в видимой области, но вместе с данными масс-спектрометрии оно может быть определено как витизин, образующийся за счет конденсации Бр3Я с пировиноградной кислотой [18]. Это предположение подтверждается наблюдением о том, что содержание этого соединения является наиболее нестабильным для всех исследованных образцов. Причина и условия образования этого компонента пока не выяснена.
Таблица 1. Параметры антоцианов цветков сирени
№* Тип антоцианов и обозначение tR, мин** A,max, HM M/z
1 дельфинидин-3-глюкозид, Dp3G 9.96 524 -
2 дельфинидин-3-рутинозид, Dp3R 11.30 525 611.1 (303.1)
3 пиранодельфинидин A, PyDp3R 12.09 512 679.1 (371.1)
4 цианидин-3-рутинозид, Cy3R 15.00 517 595.0 (287.0)
5 петунидин-3-рутинозид, Pt3R 17.57 526 625.2 (317.1)
Примечание.* - нумерация как на рисунке 1; ** - время удерживания в подвижной фазе 6 об.% ацетонитрила и
10 об.% муравьиной кислоты в воде.
; E , 2 ' A . f
' D
C
' В A
А Л
О 2 4 6 8 10
min
Рис. 1. Разделение антоцианов образцов цветков сирени
А 1 Ii__L
: в _ Д 8
О 2 4 6 8 10
min
Рис. 2. Разделение антоцианов цветков сирени (А) на фоне разделения антоцианов плодов черной смородины (В)
Рис. 3. Электронные спектры поглощения дельфинидин-3-рутинозида (1), мальвидин-3-глюкозида (2) и мальвидин-3-(6"-пара-кумароилглюкозида) (3)
Рис. 4. Антоцианы экстрактов цветков сирени (номера соответствуют нумерации пиков на рисунках 1 и 2)
Таблица 2. Видовой состав антоцианов экстракта цветков девяти образцов сирени
Номер образца Доля среди антоцианов*, моль %, ± 0.1 %
Dp3G Dp3R Dp-pyr Cy3R Pt3R
1 2.4 87.7 1.0 8.9 <0.2
2 0.9 87.4 1.7 8.1 2.0
3 <0.2 80.3 <0.2 19.6 <0.2
4 2.7 88.9 <0.2 6.7 1.8
5 1.7 90.0 0.5 6.3 1.4
6 2.6 86.5 0.5 6.8 1.1
7 2.2 90.3 <0.1 6.1 1.4
8 3.5 84.0 0.4 8.6 1.5
9 2.9 88.3 0.6 6.0 1.3
* - рассчитано по площадям пиков на хроматограммах.
Антоцианы цветков сирени Syringa vulgaris
131
Выводы
Таким образом, в работе впервые показано и доказано, что основным антоцианом цветков сирени в исследованных в работе образцах является дельфинидин-3-рутинозид; в меньших количествах цветки содержат цианидин-3 -рутинозид и дельфинидин-3 -глюкозид, и также могут содержать петунидин-3 -рутинозид и пираноантоциан на основе производного дельфинидина.
Список литературы
1. Tóth G., Barabás C., Tóth A., Kéry Á., Béni S., Boldizsár I., Varga E., Noszál B. Characterization of antioxidant phe-nolics in Syringa vulgaris L. flowers and fruits by HPLC-DAD-ESI-MS // Biomed. Chromatogr. 2016. Vol. 30. Pp. 923-932. DOI: 10.1002/bmc.3630.
2. Деева А.М., Шабуня П.С., Фатыхова С.А., Зубарев А.В., Решетников В.Н., Спиридович Е.В. Содержание антоцианов в цветках сирени обыкновенной (Syringa vulgaris L.) // Физиология растений. 2022. Т. 69. №2. С. 161170. DOI: 10.31857/S001533032202004X.
3. Deineka V.I., Sidorov A.N., Deineka L.A., Kostenko M.O., Blinova I.P. Estimating the Solubility of Anthocyanins Using Cartridges for Solid-Phase Extraction // Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. Vol. 90. N4. Pp. 861-863. DOI: 10.1134/S0036024416040075.
4. Welch C.R., Wu Q., Simon J.E. Recent Advances in Anthocyanin Analysis and Characterization // Curr. Anal. Chem. 2008. Vol. 4. Pp. 75-101. DOI: 10.2174/157341108784587795.
5. Khoo H.E., Azlan A., Tang S.T., Lim S.M. Anthocyanidins and anthocyanins: colored pigments as food, pharmaceutical ingredients, and the potential health benefits // Food Nutr. Res. 2017. Vol. 61. Article 1361779. DOI: 10.1080/16546628.2017.1361779.
6. Fossen T., Cabrita L., Andersen 0.M. Colour and stability of pure anthocyanins infuenced by pH including the alkaline region // Food Chem. 1998. Vol. 63. N4. Pp. 435-440. DOI: 10.1016/S0308-8146(98)00065-X.
7. Castañeda-Ovando A., Pacheco-Hernández M., Páez-Hernández M.E., Rodríguez J.A., Galán-Vidal C.A. Chemical studies of anthocyanins: A review. // Food Chem. 2009. Vol. 113. Pp. 859-871. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.09.001
8. Deng R.-X., Yuan H., Liu P., Yin W.-P., Wang X.-S., Zhao T.-Z. Chemical constituents from Syringapubescens Turcz // Biochem. System. Ecol. 2010. Vol. 38. Pp. 813-815. DOI: 10.1016/j.bse.2010.08.004.
9. Su G., Cao Y., Li C., Yu X., Gao X., Tu P., Chai X. Phytochemical and pharmacological progress on the genus Syringa // Chem. Central J. 2015. Vol. 9. Article 2. DOI: 10.1186/s13065-015-0079-2.
10. Wozniak M., Michalak B., Wyszomierska J., Dudek M.K., Kiss A.K. Effects of Phytochemically Characterized Extracts From Syringa vulgaris and Isolated Secoiridoids on Mediators of Inflammation in a Human Neutrophil Model // Front Pharmacol. 2018. Vol. 9. Article 349. DOI: 10.3389/fphar.2018.00349.
11. Mlcek J., Rop O. Fresh edible flowers of ornamental plants e A new source of nutraceutical foods // Trends Food Sci. Technol. 2011. Vol. 22. Pp. 561-569. DOI: 10.1016/j.tifs.2011.04.006
12. Deineka V.I., Sidorov A.N., Chulkov A.N., Deineka L.A. Peculiarities of the Mass Spectrometric Detection of Anthocyanins in High-Performance Liquid Chromatograph // J. Anal. Chem. 2017. Vol. 72. N14. Pp. 1441-1445. DOI: 10.1134/S1061934817140040.
13. Giusti M.M., Wrolstad R.E. Characterization and Measurement of Anthocyanins by UV-Visible Spectroscopy // Curr. Prot. Food Anal. Chem. 2001. Pp. F1.2.1-F1.2.13. DOI: 10.1002/0471142913.faf0102s00.
14. Дейнека Л.А., Шапошник Е.И., Гостищев Д.А., Дейнека В.И., Сорокопудов В.Н., Селеменев В.Ф. ВЭЖХ в контроле антоцианового состава плодов черной смородины // Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. №4. С. 529-536.
15. Zhao Xu., He X.-M., Liud F., Duan C.-Q., He F. Intramolecular copigmentation in malvidin-3-O-(6-O-p-coumaryl)-glucoside: Insights from experimental and theoretical study // Food Chem. 2022. Vol. 391. Article 133255. DOI: 10.1016/j. foodchem.2022.133255.
16. Harborne J.B. Spectral Methods of Characterizing Anthocyanins // Biochem. J. 1958. Vol. 70. Pp. 22-28. DOI: 10.1042/bj0700022.
17. Дейнека В.И., Саласина Я.Ю., Блинова И.П., Дейнека Л.А., Варушкина С.М., Чулков А.Н., Селеменев В.Ф. Определение влияния ацилирования антоцианов яблочной кислотой на удерживание в условиях обращенно-фазовой хроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. 2021. Т. 21. №2. С. 187-195. DOI: 10.17308/sorpchrom.2021.21/3353.
18. He F., Liang N.-N., Mu L., Pan Q.-H., Wang J., Reeves M.J., Duan C.-Q. Anthocyanins and Their Variation in Red Wines II. Anthocyanin Derived Pigments and Their Color Evolution // Molecules. 2012. Vol. 17. Pp. 1483-1519. DOI: 10.3390/molecules17021483.
Поступила в редакцию 6 июля 2022 г.
После переработки 12 августа 2022 г.
Принята к публикации 28 марта 2023 г.
Для цитирования: Блинова И.П., Дейнека В.И., Саласиина Я.Ю., Олейниц Е.Ю., Дейнека Л.А. Антоцианы цветков сирени Syringa vulgaris // Химия растительного сырья. 2023. №3. С. 127-132. DOI: 10.14258/jcprm.20230311638.
132
H.n. B^hhoba, B.H. ^.ehheka, ^.M. Cahachhha h ap.
Blinova I.P.*, Deyneka V.I., Salasiina Ya.Yu., Oleynits Ye.Yu., Deyneka L.A. ANTHOCYANINS IN LILAC FLOWERS SYRINGA VULGARIS
Belgorod State National Research University, ul. Pobedy, 85, Belgorod, 308015 (Russia), e-mail: blinova@bsu.edu.ru
Anthocyanins from flowers of common lilac (Syringa vulgaris L.) of various color intensities and shades of lilac color from nine samples purchased at the Belgorod market were studied using reverse-phase high-performance liquid chromatography. To determine the structure of anthocyanins, we used the analysis of electronic absorption spectra recorded in the cuvette of a diode array detector and the analysis of mass spectra obtained by electrospray ionization with partial fragmentation. As a result, it was found that in all the studied samples the main component was delphinidin-3-rutinoside (84-90% by peak areas in the chromatogram). The level of cyanidin-3-rutinoside biosynthesis was significantly lower (6-19.6%). Among the minor compounds, delphinidin-3-glucoside and petunidin-3-glucoside were found. Among the unusual compounds, pyranoanthocyanin, built on the basis of delphinidin-3-rutinoside due to condensation with pyruvic acid, was found in a number of studied samples, but the reasons for its appearance have not yet been established. The total content of anthocyanins is low and amounts to 0.0200.120 g per 100 g of fresh material (depending on the color intensity of the original plant material) in terms of cyanidin-3-glucoside. By drying flowers on a cut branch, air-dried material was obtained containing 0.100-0.300 g per 100 g of anthocyanins.
Keywords: anthocyanins, flowers, Syringa vulgaris, reversed-phase HPLC, electronic absorption spectra, mass spectrom-
etry.
References
1. Tóth G., Barabás C., Tóth A., Kéry Á., Béni S., Boldizsár I., Varga E., Noszál B. Biomed. Chromatogr., 2016, vol. 30, pp. 923-932. DOI: 10.1002/bmc.3630.
2. Deeva A.M., Shabunya P.S., Fatykhova S.A., Zubarev A.V., Reshetnikov V.N., Spiridovich E.V. Fiziologiya rasteniy, 2022, vol. 69, no. 2, pp. 161-170. DOI: 10.31857/S001533032202004X. (in Russ.).
3. Deineka V.I., Sidorov A.N., Deineka L.A., Kostenko M.O., Blinova I.P. Russ. J. Phys. Chem. A, 2016, vol. 90, no. 4, pp. 861-863. DOI: 10.1134/S0036024416040075.
4. Welch C.R., Wu Q., Simon J.E. Curr. Anal. Chem, 2008, vol. 4, pp. 75-101. DOI: 10.2174/157341108784587795.
5. Khoo H.E., Azlan A., Tang S.T., Lim S.M. Food Nutr. Res, 2017, vol. 61, article 1361779. DOI: 10.1080/16546628.2017.1361779.
6. Fossen T., Cabrita L., Andersen 0.M. Food Chem, 1998, vol. 63, no. 4, pp. 435-440. DOI: 10.1016/S0308-8146(98)00065-X.
7. Castañeda-Ovando A., Pacheco-Hernández M., Páez-Hernández M.E., Rodríguez J.A., Galán-Vidal C.A. Food Chem., 2009, vol. 113, pp. 859-871. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.09.001
8. Deng R.-X., Yuan H., Liu P., Yin W.-P., Wang X.-S., Zhao T.-Z. Biochem. System. Ecol, 2010, vol. 38, pp. 813-815. DOI: 10.1016/j.bse.2010.08.004.
9. Su G., Cao Y., Li C., Yu X., Gao X., Tu P., Chai X. Chem. Central J, 2015, vol. 9, article 2. DOI: 10.1186/s13065-015-0079-2.
10. Wozniak M., Michalak B., Wyszomierska J., Dudek M.K., Kiss A.K. Front Pharmacol, 2018, vol. 9, article 349. DOI: 10.3389/fphar.2018.00349.
11. Mlcek J., Rop O. Trends Food Sci. Technol, 2011, vol. 22, pp. 561-569. DOI: 10.1016/j.tifs.2011.04.006
12. Deineka V.I., Sidorov A.N., Chulkov A.N., Deineka L.A. J. Anal. Chem, 2017, vol. 72, no. 14, pp. 1441-1445. DOI: 10.1134/S1061934817140040.
13. Giusti M.M., Wrolstad R.E. Curr. Prot. Food Anal. Chem., 2001, pp. F1.2.1-F1.2.13. DOI: 10.1002/0471142913 .faf0102s00.
14. Deyneka L.A., Shaposhnik Ye.I., Gostishchev D.A., Deyneka V.I., Sorokopudov V.N., Selemenev V.F. Sorbtsionnyye i khromatograficheskiyeprotsessy, 2009, vol. 9, no. 4, pp. 529-536. (in Russ.).
15. Zhao Xu. He X.-M., Liud F.., Duan C.-Q., He F. Food Chem., 2022, vol. 391, article 133255. DOI: 10.1016/j.food-chem.2022.133255.
16. Harborne J.B. Biochem. J, 1958, vol. 70, pp. 22-28. DOI: 10.1042/bj0700022.
17. Deyneka V.I., Salasina Ya.Yu., Blinova I.P., Deyneka L.A., Varushkina S.M., Chulkov A.N., Selemenev V.F. Sorbtsionnyye i khromatograficheskiye protsessy, 2021, vol. 21, vol. 2, pp. 187-195. DOI: 10.17308/sorp-chrom.2021.21/3353. (in Russ.).
18. He F., Liang N.-N., Mu L., Pan Q.-H., Wang J., Reeves M.J., Duan C.-Q. Molecules, 2012, vol. 17, pp. 1483-1519. DOI: 10.3390/molecules17021483.
Received July 6, 2022 Revised August 12, 2022 Accepted March 28, 2023
For citing: Blinova I.P., Deyneka V.I., Salasiina Ya.Yu., Oleynits Ye.Yu., Deyneka L.A. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2023, no. 3, pp. 127-132. (in Russ.). DOI: 10.14258/jcprm.20230311638.
* Corresponding author.
