CC BY
73
successfully participated in mathematics, physics, computer science and chemistry olympiad and won golden, silver and bronze medals in domestic and international competitions.
The result of the research showed that the increase in number of whorls in fingerprints, ridge counts and the index of fingerprints had positive correlation with the level of intelligence. The increase in number of arches, displacement of palmar triradii to t' and t" position, the increase of atd angle have negative correlation
with the level of intelligence.
Литература
1. Богданов H. "И то же, что я, и не то же". // Химия и жизнь-XXl век, 1999. - ХаЗ. - С. 18-21.
2. Пур:>вдорж И. Взаимосвязь между ладонными узорами и успеваемостью. - Медицина Монголии, 1 993,-Ха 2.-С.34-37.
3. Пур:>вдорж И. Взаимосвязь между ладонными узорами и уровнем интеллекта. - Профессиональное образование. - 1994. -Ха17. - С.28-32.
4. Пур:>вдорж И. Узорная симметрия пальцев и успеваемость студентов. - Медицина Монголии, 1995. -Ха 1. - С.6-9.
5. Тум:ш Д. Антропология современного населения МНР. - Дисс. ... докт. биол. наук. - 1992. - 271 с.
6. Энхтуул Б., Пур:>вдорж И. Взаимосвязь между ладонными узорами и успеваемостью студентов. -Уланбатор, 1997. - С. 125-127 (дипломная работа).
7. Cummins H., Midio Ch. 1943. Fingerprints palms and soles. An introduction to dermatoglyphics. - Philadelphia, 1961 (second edition).
8. Geipel. Tastleistensystem der Hände bei Vorderindern. - Z.: Morphol. und Anthropol., 1961. -
Bd.51. - N.2.
Лекарственные растения
© ПУРЭВСУРЭН С., С HANG QI НИ, НАРАНТУЯА С., ЦЭЦЭГМАА С. -УДК 572.524.12:612.821.3
АЛКАЛОИДЫ ОСТРОЛОДОЧНИКА ЛОЖНОЖЕЛЕЗИСТОГО (Oxytropis Pseudoglandulosa Gontsch Ex Grub), ПРИМЕНЯЕМОГО В ТРАДИЦИОННОЙ МЕДИЦИНЕ МОНГОЛИИ
С. Пурэвсурэп1, Chang QiHu2, С. Нарантуяа1, С.Цэцэгмаа1.
(' - Монгольский государственный медицинский университет, ректор - проф. Ц. Лхагвасурэн,
‘ - Шанхайский Медицинский Университет, Китай)
Резюме. Три алкалоида были выделены из надземной части Остролодочника ложножелезистого (Oxytropis pseudoglandulosa Gontsch ex Grub) и идентифицированы как N-бензоил-Р-фенилэтиламин, N-транс-циннамоил-Р-фенилэтиламин, N-транс-циннамоил-р-гидрокси-р-
фенилэтиламин.
Во флоре Монголии зарегистрировано 92 вида Остролодочника (Н. Улзийхутаг, 1989). Многие представители рода Oxytropis DC широко применялись в тибетской и народной монгольской медицинах (Ц. Хайдав, Т.А. Меньшикова, 1978), а также в народной медицине Западной и Восточной Сибири для лечения ряда заболеваний, преимущественно острых инфекционных заболеваний, сепсиса, интоксикаций, в качестве диуретического, жаропонижающего, сосудорасширяющего средства и другие (К.Ф. Блинова, В.А. Иристе, 1972).
По данным исследователей установлено, что некоторые растения рода Остролодочника, такие как О.шишковидный (Д. Дунгэрдорж, 1970), О.ты-сячелистньш (Бе Тхи Тхуань, 1974), О.ложно-железистый (S. Huneck, 1986), О.остролистный, О.лесной (Е.И. Саканяи, 1988), О.голый (Rong-Qi Sun, 1990), О мягкоигольчатый, О.пушисто-пузырчатый (С. Цэцэгмаа, 1992) и другие содержат
флавоноиды, алкалоиды, фенолкарбоновые кислоты, кумарины и сапонины. Остролодочники имеют также весьма богатый и разнообразный минеральный состав (К.Ф. Блинова, 1972).
Цель работы. Исследование химического состава О.pseudoglandulosa Contsch ex Grub, применяемою, в традиционной медицине Монголии, с целью установления его биологически активного действующего начала.
Материалы и методы
Надземная часть О.pseudoglandulosa, собранная в период цветения в Булганском аймаке была экстрагирована этанолом и последовательно обработана эфиром, хлороформом, этилацетатом и метанолом. С помощью колоночной хроматографии 6 веществ были выделены в индивидуальном виде из хлороформной фракции и 2 - из этилаце-татной фракции. Для выделения и очистки индивидуальных веществ использованы различные виды хроматографии (вакуум-жидкостная, колоиоч-
ная, тонкослойная и бумажная), методы кристаллизации и перекристаллизации. Идентификацию выделенных веществ проводили с помощью данных УФ-, ИК-, ПМР-, ПС ЯМР, DEPT, HMQC, НМВС и масс-сиектроскоиии. ЯМР спектры зарегистрированы на приборе JEOL JNM-A500 с ТМС в качестве внутреннего стандарта, FAB-MS зарегистрирован на JEOL JMS-DX300, ИК спектры сняты на приборе SHIMADZU FTIR-8100.
Результаты и обсуждение
Три алкалоида были выделены из надземной части Остролодочника ложножелезисгого и идентифицированы как N-бензоил-Р-фсиилэтиламии (I), N-транс-циннамоил-Р-фенилэтиламин (И), N-транс-циннамоил-Р-гидрокси-Р-фенилэтиламин
(III).
Вещество I имеет состав C15H15NO, Тш,= 115-116°С.
В УФ-сиектрс I имеются два максимума 204 и 226 нм.
В ИК-сиекгре обнаружены полосы поглощения карбонильных групп при 1630 см" , амидных групп - при 3320 см"1, и связей ароматической системы-ири 1580, 1530, 1490, 1470 см"1.
В масс-спектре I обнаружен пик молекулярного иона с m/z 225, 134, 105 и 104, 91, 77 (Схема 1).
В ПМР спектре I, снятом в CDiOD зарегистрированы сигналы 10 ароматических и 4 алифаги-ческих протонов, а также сигнал протона амидной группы.
В спектре ПС ЯМР I обнаружены сигналы 15 углеродных атомов, характеризующие присутствие трех четвертичных, десяти - метанных (СИ) и двух - метиленовых (СН2) групп.
Совокупность вышеизложенных данных позволяет идентифицировать соединение I как N-бензоил-Р-феиилэтиламин (I).
Вещество II имеет состав Ci7Hi7NO, Тш,= 122-124°С.
Его УФ- и ИК-, масс спектры подобны таковым I вещества. В масс-спектре соединения II имеется пик молекулярного иона с m/z 251, соответствующий формуле C17H17NO.
В ПМР спектре II, снятом в CDiOD имеются сигналы 10 ароматических прогонов, амидной группы, но в отличие от соединения II в данном спектре также обнаружены сигналы 6 алифатических протонов.
Из данных масс- и ПМР спектров вещества II мы предположили, что данный алкалоид отличается от I только наличием двух СН групп.
В 13С ЯМР спектре этого вещества обнаружены 17 углеродных атомов, а также в DEPT спектре выявлены сигналы трех - четвертичных атомов углерода, 12 - метанных (СН), и двух - метиленовых (СН2) групп присутствующих в структуре данного соединения.
Результаты 1 С ЯМР и DEPT спектров подтверждали данные ПМР спектра, в котором вещество II отличается от I лишь наличием двух СН групп.
Таким образом, мы установили, что соединение II является алкалоидом N-траис-циннамоил-Р-фенилэтиламином (II).
Вещество III оптически активное соединение, Т„л=162-164°С, [^л^-АЛІ0.
Его УФ- н ИК-, масс-, ПМР спектры подобны таковым II, но в отличии от соединения II в ИК спектре также обнаружен сигнал гидроксильной группы. В масс-снсктре соединения III имеется ннк молекулярного нона с m/z 268, соответствующий формуле CI7H17NO2.
Данные ИК, масс, ПМР, DEPT спектров показывают, что соединение III является алкалоидом М-транс-цшшамонл-р-гндроксн-Р-фсннлэтнламн-ном (III).
Ниже приводятся спектральные данные вышеназванных соединений.
N-бензол-Р-фенилэтиламин ПМР (CD3OD): 7,25 (рас.д, IH, J=7 Гц Н-2), 7,26 (рас.т, IH, J=7 Гц Н-3), 7,18 (рас.т, IH, J=7 Гц Н-4), 7,26 (рас.т, IH, J=7 Гц Н-5), 7,25 (рас.д, 1Н, J= 7 Гц Н-6), 2,91 (т, 2Н, J=7 Гц П,-7), 3,59 (т, 2Н, J=7 Гц Н,-8), 7,76 (рас.д, IH, J=8 Гц Н-2'), 7,42 (рас.т, IH, J=8 Гц Н-3'), 7,50 (рас.т, IH, J=8 Гц Н-4'), 7,42 (рас.т, III, J=8 Гц Н-5'), 7,76 (рас.д, 1Н, J=8 Гц Н-6')
ЯМР ЬС (CD3OD): 140,6 (С-1), (С-3), 127,4 (С-4), 129,5 (С-5), (С-7), 42,7 (С-8), 135,8 (С-Г), (С-3'), 132,6 (С-4'), 129,5 (С-5'), (С-7')
129,9 (С-2), 129,5 129,9 (С-6), 36,6
128.2 (С-2'), 129,5
128.2 (С-6'), 170,3
N-транс-циннамоил-р-фенилэтиламин
ПМР (CD3OD): 7,24 (рас.д, IH, J=7 Гц Н-2), 7,28 (рас.т, IH, J=7 Гц Н-3), 7,19 (рас.т, IH, J=7 Гц Н-4), 7,28 (рас.т, IH, J=7 Гц Н-5), 7,24 (рас.д, 1Н, J=7 Гц Н-6), 2,86 (т, 2Н, J=7 Гц Н,-7), 3,53 (т, 2Н, J=7 Гц Н,-8), 7,54 (рас.д, IH, J=7 Гц Н-2'), 7,38
(рас.т, IH, J=7 Гц Н-3'), 7,36 (рас.т, IH, J=7 Гц
Н-4'), 7,38 (рас.т, IH, J=7 Гц Н-5'), 7,54 (рас.д, 1Н, J=7 Гц Н-6'), 6,57 (д, III, J= 15.5 Гц Н-8'), 7,52 (д, IH, J= 15.5 Гц Н-9')
(CD3OD):
(С-3), 127,4 (С-4), 129,7 (С-5), 129,9 (С-6), 36,6 (С-7), 42,3 (С-8), 136,4 (С-Г), 128,8 (С-2'), 130,0 (С-3'), 130,8 (С-4'), 130,0 (С-5'), 128,8 (С-6'), 168,7
(С-7'), 121,9 (С-8'), 141,7 (С-9')
N-транс-циннамоил-р-гидрокси-р-фенил-
этиламин
Масс-снсктр, m/z: 269 [M+Hf, 267 [М-Н]\ 269 [M+Naf
ПМР (CD3OD): 7,41 (1Н, рас.д, J=7 Гц Н-2), 7,35 (1Н, рас.т, J=7 Гц Н-3), 7,27 (1Н, рас.т, J=7 Гц Н-4), 7,35 (1Н, рас.т, J=7 Гц Н-5), 7,41 (III, рас.д, J=7 Гц Н-6), 4,6 (1Н, дд, J=5,8 Гц Н-7), 3,5 (1Н, дд, J=5,14 Гц Н-8а), 3,1 (1Н, дд, IH, J=8,14 Гц Н-8Ь), 7,55 (1Н, рас.д, J=7 Гц Н-2'), 7,38 (1Н, рас.т, 1Н, J=7 Гц Н-3'), 7,37 (1Н, рас.т, J=7 Гц Н-4'), 7,38 (1Н, рас.т, J=7 Гц Н-5'), 7,55 (1Н, рас.д, J=8 Гц Н-6'), 6,7 (1Н, д, J=16 Гц Н-8'), 7,6 (1Н, д, J= 16 Гц Н-9'), 5,5 (СН-ОН), 8,3 (NH)
(CD3OD):
(С-3), 127,2 (С-4), 128,2 (С-5), (С-7), 47,2 (С-8), 135,1 (С-Г), (С-3'), 129,5 (С-4'), 129,1 (С-5'), (С-7'), 122,5 (С-8'), 138,7 (С-9').
126,2 (С-2), 128,2 126,2 (С-6), 73,7
127.6 (С-2'), 129,1
127.6 (С-6'), 169,0
Таким образом, три алкалоида были выделены из надземной части Остролодочника ложножелезистого (Oxytropis pscudoglandulosa Gontsch ex Grub) и с помощью сиектральпых методов анализа идентифицированы как N-беизол-Р-фсиилэти-ламии, N-траис-циинамоил-Р-фснилэтиламин, N-транс-циииамоил-р-гидрокси-р-феиилэтиламии
ALKALOIDS FROM OXYTROPIS PSEUDOGLANDULOSA GONTSCH EX GRUB,
USING IX TRADITIONAL MONGOLIAN MEDICINE
S. Purcvsuren, Chang Qi Hu, S. Narantuya, S. Tsetsegmaa
(Mongolian National Medical University)
3 alkaloids were isolated from Oxytropis pscudoglandulosa Gontsch cx Grub and identified as N-bcnzoyl-2-phcnylethylaminc, N-trans-cinnamoyl-P-phcnylcthylamine and N-trans-cinnamoyl-P-hydroxy-P-phenylethy-laminc.
Литература
1. Бе Тхи Тхуань., Блинова К.Ф. Флавопоиды некоторых забайкальских видов Оху1гор1й ОС // Раст, ресурсы. - 1974. -Т.Х, \!>1. - С.72-74.
2. Блинова К.Ф., Иристе В.А. Современное состояние и перспективы изучения представителей рода Оху-tropís DC // Растит, ресурсы. - 1972. - T.V111, Х«2. -С.305-309.
3. Дунг:>рдорж Д., Петренко В.В. Флавоноидный биозид О^гоЬПасеа // Химия природ, соединений. - 1970. - ТУИ, №4. - С.313-323.
4. Саканян Е.А. Фармакогностическое исследование некоторых растений рода остролодочник Оху1гор1й ОС, применяемых в тибетской медицине. Авто-реф. ... канд. дисс., 1988. - 21 с.
5. Улзийхугаг Н. Бобовые Монгольской Народной Республики (систематический состав, экология, география, филогенетические связи, хозяйственное значение). Дисс. ... докт. - Ленинград, 1989. -217 с.
6. Хайдав Ц., Меньшикова Т.А. Лекарственные растения в Монгольской медицине (историко-меди-
цинские исследования). - Улан-Батор: Нзд-во АН МНР, 1978. - С.18-192.
7. Цзц:>гмаа С. Фитохимическое изучение некоторых видов Остролодочника (Oxytropis DC), применяемых в народной медицине Монголии. - Дисс. ... канд. фарм. наук. - УБ., 1991. - 154 с.
8. Huneck S., Connolly .I.D., Khaidav Ts. Aromatic compounds from Oxytropis pseudoglandulosa // Fi-toterapia. - 1986. Vol.57, N.6. - P.423-426.
9. Rong-Qi Sun and Zhong-.lian ,lia. Saponins from Oxytropis glabra // Phytochemistry. - 1990. - Vol.29. -P.2032-2034.
О БАЯСГАЛАН Б., ОДОНТУЯА Г., ЦЭЦЭГМАА С., ДУНГЭРДОРЖ Д., ДАРИИМАА X.,
ЦЭНДЭЭХУУ Д. -УДК 543:615.32
ФАРМАКОГНОСТИЧЕСКОЕ И ФИТОХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ ГРУШАНКИ КРАСНОЙ (Руго1а тсагпа!а (ОС.) Ггеуп), ПРОИЗРАСТАЮЩЕЙ В МОНГОЛИИ
Б. Баясгалап, Г. Обонтуяа, С. Цэцэгмаа, Д. Дунгэрдорж, X. Дарштаа, Д. Цэндээхуу.
(Монгольский государственный медицинский университет, ректор - проф. Ц. Лхагвасурэн, кафедра фармации, зав. - доц. С. Цэцэгмаа; Институт химии и химической технологии АН Монголии, директор - д.х.н. Б. Пурэвсурэн, лаборатория химии природных соединений, зав. - Лауреат Гос. премии, к.б и. Я. Жамъянсан)
Резюме. Проведены фармакогностическое и фитохимическое исследования грушанки красной (Руго1а ¡псагпа(а (йС.) Ргеуп). Выделены и изучены некоторые биологически активные вещества из грушанки красной и разработан проект государственного стандарта на лекарственное растительное сырье "Листья грушанки красной".
Во флоре Монголии семейство груиитковых включает 4 вида растений [1]. В Восточной медицине листья грушанки применяются при хроническом воспалении мочевого пузыря, при наличии гноя в моче, при водянке, хронических почечных заболеваниях, для лечения печени и желчного пузыря [3].
В тибетской медицине листья грушанки входят в состав многокомпонентных лекарственных смесей, применяемых при болезнях ночек, печени и желчевыводящих путей [2,3].
Основной целью настоящего исследования явилось фармакогностическое изучение грушанки красной, входящей в состав многокомпонентных смесей монгольской традиционной медицины.
Для достижения этой цели мы поставили следующие задачи:
- Провести анатомическое изучение листьев грушанки красной.
- Выделить и изучить некоторые биологически активные вещества из лекарственного сырья.
- Разработать методику количественного определения основных действующих веществ с целью стандартизации лекарственного сырья листьев грушанки красной.
Материалы и методы Материалом для исследования являлись листья грушанки красной, заготовленные в хвойных
смешанных лесах Багабаян, вблизи города Улан-баатора.
Изучение анатомического строения листьев грушанки красной проведено иод микроскопом Енавал при увеличении 12,5x10, но методу разработанному В.К. Васильской и A.A. Бутником, рисунки подготовлены с помощью рисовального аппарата РА-4.
При изучении химического состава Pyrola incarnata (D.С Freyn) проводили экстракцию 70°-ным этанолом в аппарате Сокслета. Экстракт упаривали в вакуум - роторном испарителе. Густой экстракт разбавляли дистилированной водой и последовательно фракционировали растворителями но мере увеличения их полярности гексаном, хлороформом, этилацетатом и н-бутанолом.
Фракции контролированы хроматографированием в тонком слое сорбента силуфол F254, и выделение индивидуальных веществ проводили с помощью колоночной хроматографии с использованием адсорбента селикагель 40/60, Merck.
Для установления структуры и строения выделенных веществ использованы методы УФ-, одно и двухмерных 'Н-ЬС ЯМР и масс-снектросконии.
Количественное определение суммы флаво-ноидов проведено методом снектрофотометрии на приборе Milton Roy Spectronic LR 45227 при длине волны (А) 256 нм для стереолензина.
