1Uchinchi renessans yosh olimlari: zamonaviy vazifalar,
innovatsiya va istiqbol Young Scientists of the Third Renaissance: Current Challenges, Innovations and Prospects
6-AMINOBENZOPIRIMIDIN-4-ON AROMATIK ALDEGIDLAR BILAN REAKSIYASI ASOSIDA AZOMETIN BOG'GA EGA SHIFF ASOSLARI
SINTEZI
F.A.Zulpanov, B.J.Elmuradov
S.Yunusov nomidagi O'simlik moddalari kimyosi instituti S.Z.Po'latova S.S.Egamberdiev Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat Universiteti magistrantlari,
H.A.Mahkamov
Mirzo Ulug'bek nomidagi O'zbekiston Milliy universiteti magistranti. zulpanovf@mail.com. O'zbekiston.
Kondensirlangan pirimidin xalqaga ega bo'lgan juda ko'pchilik moddalar ko'p miqdordagi biokimyoviy jarayonlarda ishtirok etadigan zararli moddalarining ingibitori sifatida keng qo'llaniladi [1]. Benzopirimidin-4-on tarkibida amid bog'iga ega birikmalari, o'ziga xos fizik-kimyoviy molekulyar parametrlari tufayli faol markaziga bog'lanish va ularning faolligini to'xtatish uchun yuqori faollikka egadir [2]. Benzopirimidin asosida sintez qilingan hosilalarning ko'pchilik vakillari turli periparatlar qishloq xo'jaligi va tibbiyot amaliyotiga joriy etilgan. benzopirimidin asosida yaratilgan brikmalar viruslar, mikroblar, zamburug'lar, shamollash va saraton kasalliklariga qarshi [1], shuningdek o'simliklar uchun stimulyatorlar sifatida [3] keng qo'llanilib kelinmoqda. Oxirgi yillarda tobora avj olib borayotgan kasalliklar, sil va saraton kasaliklarga qarshi qo'llanilayotgan imatinib, erlatinib, aflatinib kabi dori vositalarini bunga misol sifatida ko'rsatish mumkin. Hozirgi vaqtda keng tarqalgan ingibitorlar glaukoma, epilepsiya, o'n ikki barmoqli ichak yarasi, tog' kasalligi va asab kasalliklariga qarshi muvaffaqiyatli ta'sir etuvchi moddalari sifatida tasvirlangan
[4].
Shunday qilib, ro'yxatdan o'tgan dorilar orasida amid bog'ga ega birikmalarining bir qator ingibitorli hususiyatlari ma'lum. Keng strukturaviy xilma -xillikni olish imkoniyati bilan past molekulyar birikmalarni sintez qilish usullarini ishlab chiqish orqali tiol bog'li birikmalarning yangi selektiv ingibitorlarini izlash dolzarb hisoblanadi. Bu tizim tufayli elektrofil almashtirish uchun bir nechta reaksiya markazlarini o'z ichiga olgan ikki yadroli, strukturaviy bo'laklar ta'siriga va reaksiya sharoitlariga qarab, juda ko'p turlarni o'z ichga oladi [5].
Keltirilgan ishlardan kelib chiqib, biz o'z oldimizga qishloq xo'jaligi va tibbiyotda qo'llaniladigan benzopirimidin hosilalarining analoglarini sintez qilish
May 15, 2024
353
Uchinchi renessansyosh olimlari: zamonaviy vazifalar,
innovatsiya va istiqbol Young Scientists of the Third Renaissance: Current Challenges, Innovations and Prospects
benzopirimidin-4-ondagi korbonil holatdan tion holatga almashinish reaksyalarini, biologik faol bo'lgan turli vakillarini sintezi, modifikatsiyasi hamda ularning tuzilishini aniqlash o'z oldimizga maqsad qilib qo'ydik.
Tadqiqotlar davomida o-aminobenzoy kislota (1) va formamid ishtirokida benzopirimidin-4-on (2) etanolda qayta kristallanib sintez qilishning samarali va qulay usuli amalga oshirilib miqdoriy unum bilan 98% ga olishga erishildi. benzopirimidin-4-onni (2) nitrilovchi agentlar HNO3+H2SO4 ta'sirida nitrolab etanolda bilan ortiqcha boshlag'ich moddalardan tozalanib 95% unum bilan 2-metil-6-nitrobenzopirimidin-4-on (3) sintez qilindi. Olingan nitrobirikmani qalay (II) xlorid digidrat (SnCl2-2H2O) hamda kons. HCl (36%) bilan qaytarilib tegishli 6-amino-2-metilbenzopirimidin-4-on (4) etil spirtida qayta kristallanib 67% unum bilan sintez qilib olindi.
C^coc
,NH,
COOH NH
2
-C-H
a
O
a= 140-145 °C, 2-hurs. b=H2S04, nitrating agents (HN03+H2S04), 20-24 °C, 2-2.5-hours. c=HCl+SnCl2, 60-65 °C,4 hours.
Sintez qilingan modda benzolda eritilib para-nitrobenzaldegid qo'shilib magnitli aralashtirgichga solingan holda 1 soat hona haroratida va 9 soat davomida 60-65 oC da qizdirilganda 6-((para-nitrobenzilidin)amino)-benzopirimidin-4-on hosil bo'ldi, hamda 6-aminobenzopirimidin-4-onni orto-gidroksibenzaldegid bilan yuqorida keltirilgan reaksion sharoitda reaksiya olib borilganda 6-((orto-gidroksibenzilidin)amino)-benzopirimidin-4-on (5) cho'kmaga tushgan holda sintez qilib olindi.
benzene, JJL. N
o-salicylaldehyde l""^ C " T T"" "NH
OH
o2n.
O T T IN n
H L
s N CH3
O
I
benzene, ^ ^ i-^n
p-nitrobenzaldehyde |_| H ^^J^
6
Sintez qilingan azometin bog' Shiff asosini saqlagan moddalarning tuzilishi fizikaviy tadqiqot usullari: IQ-, 1H va 13C YaMR spektrlari yordamida to'liq isbotlandi.
354
May 15, 2024
Uchinchi renessans yosh olimlari: zamonaviy vazifalar,
innovatsiya va istiqbol Young Scientists of the Third Renaissance: Current Challenges, Innovations and Prospects
REFERENCES
1. Safinaz E., Nagwa M., Abdel G., Hanan H., Jalal H. Abdullah. New Quinazolinone Derivatives: Synthesis, Anti-inflammatory and Antitumor Activities // International Journal of ChemTech Research. IJCRGG July-Sept 2010 2, 3, 4 p
2. Abdurazakov A.Sh., Elmurodov B.J., Dustmukhamedov T.T., Shakhidoyatov Kh.M. The perchlorates of 6-nitro-9aryliden-deoxyvasicinones potentially active compounds. 7th International Symposium on the Chemistry of Natural Compounds. Tashkent. 2007. P. 174.
3. Ziyadullaev M.E., Saidov S.S., Karimov R.K., Abdurazakov A.Sh. Synthesis of 6-nitroquinazolin-4-one based on anthranilic acid. Proceedings of the international conference «Modern innovation: chemistry and chemical technology of acetylene compounds. Petroleum chemistry. Catalysis» Tashkent. 2018. P. 196.
4. Cohen M.H., Johnson J.R., Chen Y.F., Sridhara R., Pazdur R. (2005) FDA drug approval summary: erlotinib (Tarceva) tablets. Oncologist; 10:461-466 p.
5. Кузнецов Д.Н., Кобраков К.И., Ручкина А.Г., Станкевич Г.С. Биологически активные синтетические органические красители. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Вып. 1. С. 433. DOI: 10.6060/tcct.2017601.5423.
355
May 15, 2024
