1Toshkent iqtisodiyot va pedagogika instituti Tashkent Institute of Economics and Pedagogy
Uchinchi renessansyosh olimlari: zamonaviy vazifalar,
innovatsiya va istiqbol Young Scientists of the Third Renaissance: Current Challenges, Innovations and Prospects
6-AMINO-2-METILBENZOPIRIMIDIN-4-ON ASOSIDA (ShIFF ASOSLARI) AZOMETINLAR SINTEZI
F.A.Zulpanov, B.J.Elmuradov
S.Yunusov nomidagi O'simlik moddalari kimyosi instituti
S.Z.Po'latova S.S.Egamberdiev
Sharof Rashidov nomidagi Samarqand davlat Universiteti magistrantlari,
H.A.Mahkamov
Mirzo Ulug'bek nomidagi O'zbekiston Milliy universiteti magistranti. zulpanovf@mail.com. O'zbekiston.
Xinazolin asosida sintez qilingan hosilalarning juda ko'pchilik vakillari turli periparatlar qishloq xo'jaligi va tibbiyot amaliyotiga joriy etilgan. Xinzolin asosida yaratilgan brikmalar viruslar, mikroblar, zamburug'lar, shamollash va saraton kasalliklariga qarshi [1], shuningdek o'simliklar uchun stimulyatorlar sifatida [2] keng qo'llanilib kelinmoqda. Oxirgi yillarda tobora avj olib borayotgan kasalliklar sil va saraton kasaliklarga qarshi qo'llanilayotgan imatinib, erlatinib, aflatinib kabi dori vositalarini bunga misol sifatida ko'rsatish mumkin. Jumladan, bunday tuzilishga ega bo'lgan moddalar ko'p miqdordagi biokimyoviy jarayonlarda ishtirok etadigan zararli moddalarining ingibitori sifatida keng qo'llaniladi [2]. Xinazolin-4-on tarkibida amid bog'iga ega birikmalari, o'ziga xos fizik-kimyoviy molekulyar parametrlari tufayli faol markaziga bog'lanish va ularning faolligini to'xtatish uchun yuqori faollikka egadir [3].
Hozirgi vaqtda keng tarqalgan ingibitorlar glaukoma, epilepsiya, o'n ikki barmoqli ichak yarasi, tog' kasalligi va asab kasalliklariga qarshi muvaffaqiyatli ta'sir etuvchi moddalari sifatida tasvirlangan [4]. Shunday qilib, ro'yxatdan o'tgan dorilar orasida amid bog'ga ega birikmalarining bir qator ingibitorli hususiyatlari ma'lum. Keng strukturaviy xilma-xillikni olish imkoniyati bilan past molekulyar birikmalarni sintez qilish usullarini ishlab chiqish orqali azometin bog'li birikmalarning yangi selektiv ingibitorlarini izlash dolzarb hisoblanadi. Bu tizim tufayli elektrofil almashtirish uchun bir nechta reaktsiya markazlarini o'z ichiga olgan ikki yadroli, strukturaviy bo'laklar ta'siriga va reaktsiya sharoitlariga qarab, juda ko'p turlarni o'z ichga oladi [5].
350
May 15, 2024
Toshkent iqtisodiyot va pedagogika instituti Tashkent Institute of Economics and Pedagogy
Uchinchi renessans yosh olimlari: zamonaviy vazifalar,
innovatsiya va istiqbol Young Scientists of the Third Renaissance: Current Challenges, Innovations and Prospects
Yuqorida keltirilgan ishlardan kelib chiqib, biz o'z oldimizga qishloq xo'jaligi va tibbiyotda qo'llaniladigan benzopirimidin hosilalarining analoglarini sintez qilish benzopirimidin-4-ondagi aromatik halqadagi almashinish reaksyalarini, biologik faol bo'lgan turli vakillarini sintezi, modifikatsiyasi hamda ularning tuzilishini aniqlash o'z oldimizga maqsad qilib qo'ydik.
Tadqiqotlar davomida o-aminobenzoy kislota (1) va tioatsetamid ishtirokida 2 soat qizdirish orqali 2-metilxinazolin-4-on (2) etanolda qayta kristallanib sintez qilishning samarali va qulay usuli amalga oshirilib miqdoriy unum 97% bilan olishga erishildi. 2-metilbenzopirimidin-4-onni (2) H2NO3QH2SO4 ta'sirida nitrolab 2-metil-6-nitrobenzopirimidin-4-on (3) etanolda ortiqcha boshlag'ich moddalardan tozalanib 95% unum bilan sintez qilindi. Olingan nitrobirikmani qalay (II) xlorid digidrat (SnCl22H2O) hamda kons. HCl (36%) bilan qaytarilib tegishli 6-amino-2-metilbenzopirimidin-4-on (4) etil spirtida qayta kristallanib 65% unum bilan sintez qilib olindi.
o o o
i= 140-145 °C, 2-2.5 hours. ii=HN03/H2S04 4 hours. iii=HCI+SnCI2 4 hours.
Sintez qilingan modda benzolda eritilib orto-tolilbenzaldegid qo'shilib magnitli aralashtirgichga solingan holda 1 soat hona haroratida va 9 soat 60-65 oC da qizdirilganda 6-(orto-xlorbenzoamid)-2-metilbenzopirimidin-4-on (5) cho'kmaga tushdi. Tushgan cho'kmani distillangan suv bilan 3-4 marta yuvilgan holda 89% unumda sintez qilib olindi. Shu usulda 6-amino-2-metilbenzopirimidin-4-on (4) va para-tolilbenzaldegid bilan reaktsiyasidan 6-(para-tolilbenzoamid)-2-metilbenzopirimidin-4-on (6) 91% unumda sintez qilib olindi.
351
May 15, 2024
Tashkent Institute of Economics and Pedagogy
Toshkent iqtisodiyot va pedagogika instituti
Uchinchi renessansyosh olimlari: zamonaviy vazifalar,
innovatsiya va istiqbol Young Scientists of the Third Renaissance: Current Challenges, Innovations and Prospects
Sintez qilingan azometin bog' (Shiff asosi) ini saqlagan moddalaming tuzilishi fizikaviy tadqiqot usullari: IQ-, 1H va 13C YaMR spektrlari yordamida to'liq isbotlandi.
1. Safinaz E., Nagwa M., Abdel G., Hanan H., Jalal H. Abdullah. New Quinazolinone Derivatives: Synthesis, Anti-inflammatory and Antitumor Activities G'G' International Journal of ChemTech Research. IJCRGG July-Sept 2010 2, 3, 4 p
2. Wu X., Li M., Tang W., Zheng Y., Lian J., Xu L., Ji M. Design Synthesis and In vitro Antitumor Activity Evaluation of Novel 4-pyrrylamino Quinazoline Derivatives. Chemical biology & drug design. 2011;78(6):932-940 p.
3. Al-Salahi R.L., Abuelizz H.A., Ghabbour H.A., El-Dib R.G., Marzouk M.K.. Molecular docking study and antiviral evaluation of 2-thioxo-benzo[g] quinazolin-4(3H)-one derivatives G'G' Chemistry Central Journal. 2016. 10-21 p.
4. Cohen M.H., Johnson J.R., Chen Y.F., Sridhara R., Pazdur R. (2005) FDA drug approval summary: erlotinib (Tarceva) tablets. Oncologist; 10:461-466.
5. Nguyen Th.N., Tran P.T., Vu H.M., Nguyen H.B., Dao S.H., Trinh N.T. 6-Nitro-7-tosylquinazolin-4(3H)-one Molbank 21 November 2020, 2-7 p. doi: 10.3390G'M1168
REFERENCES
May 15, 2024
