2-(4-этилтиофенил)пиррол как реагент для определения палладия Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ ВУЗОВ. ПРИКЛАДНАЯ ХИМИЯ И БИОТЕХНОЛОГИЯ Том 8 № 3 2018

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ / CHEMICAL SCIENCES Оригинальная статья / Original article УДК 543.42.062:546.98:547.74

DOI: http://dx.doi.org/10.21285/2227-2925-2018-8-3-6-11

2-(4-ЭТИЛТИОФЕНИЛ)ПИРРОЛ КАК РЕАГЕНТ ДЛЯ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ПАЛЛАДИЯ

© И.А. Алиев*, Л.М. Синеговская**, Б.А. Трофимов**

*Бакинский государственный университет, Az 1148, Азербайджан, Баку, ул. Академика Захид Халилова, 23 **Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН, 664033, Российская Федерация, г. Иркутск, ул. Фаворского, 1

Целью настоящего исследования является разработка селективного экспресс-метода определения палладия. Впервые в качестве реагента на палладий использован 2-(4-этилтиофенил)пиррол, полученный по реакции Трофимова из 4-этилтиофенилкетоксима и ацетилена при атмосферном давлении (КОН/ДМСО, 96 °С, 5 ч). Установлено, что в солянокислых растворах (6 М HCl до рН 5) Pd(II) образует с 2-(4-этилтиофенил)пирролом комплексное соединение желтого цвета, которое поглощает в видимой области А = 415 нм. Экстракционно-фотометрическим методом изучены свойства палладиевого комплекса пиррола, выявлены пределы концентраций Pd(II) (0,5-5,0 мкг/мл), подчиняющихся основному закону фотометрии. Разработанная методика определения Pd апробирована на растворах сложного состава и образцах промышленного катализатора РК-404. Показано, что новый реагент обеспечивает высокую избирательность определения Pd(II) в присутствии Ag(I), Mn(II), Zn (II), Pb(II), Ni(II), Со(11), Al(III), Fе(III), Bi(III), Th (IV), Pt(IV), U(VI), W(VI) и Re(VI); точность надежного определения палладия ± 4%. По сравнению с известными аналитическими реагентами 2-(4-этилтиофенил)пиррол отличает точность и хорошая воспроизводимость результатов, избирательность анализа и экспрессность (время анализа 4-5 мин).

Ключевые слова: алладий(И), 2-(4-этилтиофенил)пиррол, комплексообразование, фотометрическое определение палладия.

Формат цитирования: Алиев И.А., Синеговская Л.М., Трофимов Б.А. 2-(4-этилтиофенил)пиррол как реагент для определения палладия // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2018. Т. 8, N 3. С. 6-11. DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-3-6-11

2-(4-ETHILTHIOPHENYL) PYRROLE AS A REAGENT FOR PALLADIUM DETERMINATION

© I.A. Aliev*, L.M. Sinegovskaya**, B.A. Trofimov**

*Baku State University

23, Akademik Zahid Khalilov St., Baku, Az 1148, Azerbaijan **A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS 1, Favorsky St., Irkutsk, 664033, Russian Federation

The purpose of this research was to develop a selective rapid method for verifying the presence of palladium. For the first time, 2-(4-ethilthiophenyl) pyrrole has been used as a reagent for palladium determination. The reagent was obtained by the Trofimov reaction from 4-ethylthiophenylketoxime and acetylene at atmospheric pressure (Potassium Hydroxide/Dimethyl Sulfoxide, 96 °С, 5 h). It is established that Pd (II) and 2-(4-ethilthiophenyl) pyrrole form a complex compound of yellow colour in hydrochloric solutions (6 M of HCl, with a pH of up to 5). This compound absorbs in the visible region, А = 415 nm. The properties of the palladium pyrrole complex were studied by an extraction-photometric method. The limits of Pd (II) concentrations (0,5-5,0 pg/ml), obeying the basic law of photometry, were revealed. The developed method for verifying the presence of Pd has been tested on complex solutions and the samples of industrial catalyst RC-404. It is shown that the new reagent provides a high selectivity of Pd (II) determination in the presence of Ag (I), Mn (II), Zn (II), Pb (II) and Ni (II), Al (III), Fe (III), Bi (III), Th (IV), Pt (IV), (VI), W (VI) and (VI), with the accuracy of analysis being ± 4%. In comparison with other analytical reagents, 2-(4-ethylthiophenyl) pyrrole is characterized by a high accuracy and good reproducibility of results, as well as by the selectivity and promptness of the analysis (4-5 min). Keywords: iron, hydrogen peroxide, Fenton reaction, oxywater, oxene, pyridoxine

For citation: Aliev I.A., Sinegovskaya L.M., Trofimov B.A. 2-(4-ethilthiophenyl) pyrrole as a reagent for palladium determination. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya [Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2018, vol. 8, no. 3, pp. 6-11. (in Russian). DOI: 10.21285/2227-2925-2018-8-3-6-11

ВВЕДЕНИЕ

Методы определения палладия в значительной степени основаны на процессах ком-плексообразования. Современная аналитическая химия располагает достаточным разнообразием реагентов на палладий и широким выбором вариантов фотометрического и экстрак-ционно-фотометрического определения содержания палладия в различных природных и промышленных объектах [1]. При фотометрическом методе используют различные органические реагенты, содержащие S, N Se, O, с которыми Pd образует устойчивые соединения. К их числу относятся, например, 8-меркаптохинолин (тиоксин) [2], сульфонитрофенол М [3], азосо-единения [4-6]. Высокую селективность и достаточную чувствительность проявляют различные моно- и диоксимы, образующие с Pd термодинамически стабильные комплексы [7-11]. Палладий образует также окрашенные соединения с серосодержащими реагентами [12].

Цель настоящей работы состояла в изучении свойств 2-(4-этилтиофенил)пиррола - производного 4-этилтиофенилкетоксима как аналитического реагента для определения палладия и разработка на его основе экспресс-метода с повышенной избирательностью.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Спектры ЯМР Н получены на спектрометре «Tesla BS-567 А» (100 МГц) в растворе CDCl3, внутренний стандарт - ГМДС.

Оптическую плотность растворов измеряли на фотоэлектроколориметре ФЭК-56 М при 415 нм (светофильтр №3) в кювете l = 2,0 см на фоне ^-BuOH.

2-(4-этилтиофенил)пиррол синтезирован из 4-этилтиофенилкетоксима и ацетилена по методике [13]. Серые пластинчатые кристалла с перламутровым блеском, т.пл. 129-130 оС. Спектр ЯМР 1Н ^а3, б, м.д.): 1.24 (т, J 6 Гц, 3Н, Ме), 2.83 (д, J 6 Гц, 2Н, О-^), 6.14 (д, 1Н, Н3), 6.34 (д, 1Н, Н4), 6.63 (д, 1Н, Н5), 7.23 (м, 4Н, С6-), 8.21 (уш. с, 1Н, NH). Найдено, %: С 70,76; H 6,52; N 6,67; S 15,44. (203,30). Вычислено, %:

С 70,89; H 6,45; N 6,89; S 15,77.

Стандартный 110- М раствор реагента готовили растворением точной навески 0,203 г 2-(4-этилтиофенил)пиррола (чистота 99,6% по ГЖХ) в ацетоне в 1 л мерной колбе. Основной

3

110- М раствор палладия, содержащий 0,1064 мг/мл Pd(II), готовили растворением 0,1773 г PdCl2 в 0,1 М HCl. Рабочие растворы готовили разбавлением этого раствора 0,1 М HCl.

Стандартные 1 • 10-3 М растворы для определения избирательности метода готовили растворением соответствующих навесок солей в дистиллированной воде. Для приготовления 1-10-5 М раствора смеси солей в мерную колбу объемом 100 мл помещали по 1 мл раствора каждой соли, доводили до метки 0,1 M HCl.

Фотометрическое определение палладия в присутствии посторонних ионов. К анализируемому раствору Pd(II) добавляли 1-5 мл 110- М раствора смеси солей, 2 мл 10-3 М ацетонового раствора 2-(4-этилтиофенил)пиррола и доводили объем до 10 мл 0,1 М HCl. При необходимости добавляли 1-2 капли 1 М NaOH. Полученный желтый раствор переносили в делительную воронку и экстрагировали 10 мл изобу-тилового спирта в течение 30 сек, после чего экстракт отделяли и измеряли оптическую плотность при Л = 415 нм при толщине слоя 20 мм на фоне экстрагента - /-BuOH. Количество Pd(II) определяли по калибровочному графику.

Определение палладия (II) в катализаторе РК-404. Навеску 0,10 г катализатора растворяли в 30 мл смеси концентрированной HCl и воды (1:1) при слабом нагревании. После охлаждения раствор переносили в колбу емкостью 100 мл, доводили до метки 0,1 М HCl. Аликвоту этого раствора смешивали с 2 мл 10-3 М раствора 2-(4-этилтиофенил)пиррола в ацетоне и обрабатывали, как указано выше.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Предлагаемый новый аналитический реагент получен по реакции Трофимова из 4-этил-тиофенилкетоксима и ацетилена в сверхосновной каталитической системе КОН/ДМСО (96 оС, 5 ч), выход 47% [13].

Для получения 2-(4-этилтиофенил)пиррола по реакции Трофимова в качестве синтетических эквивалентов ацетилена могут быть использованы также винилхлорид [14] и 1,2-дибромэтан [15].

При добавлении к раствору Pd(II) в соляной кислоте бесцветного раствора 2-(4-этил-тиофенил)пиррола в ацетоне сразу же появляется устойчивое желтое окрашивание, что свидетельствует об образовании комплекса.

rydM° + HCSCH EtSHfWl

\=/ N-OH 96°С, 5 ч ^ N

Н

47%

0,7 0,6 0,5 0,4 0,3 0,2 0,1 0

A

0,0

1,0

2,0

3,0

4,0

CPd, мкг/мл

5,0

Зависимость оптической плотности растворов комплекса Рd(II) с 2-(4-этилтиофенил)пирролом (рН 1; l = 2,0 см) от концентрации Pd(II)

Optical density of Rd(II) complex with 2-(4-ethylthiophene)pyrrole (pH 1; l = 2,0 cm)

versus concentration of Pd(II)

Комплексное соединение Pd(II) в солянокислых растворах образуется в широком интервале кислотности (оптимально рН 1). Фотометрическое определение содержания Pd(II) осуществлялось после однократной 30-секундной экстракции комплекса из 0,1 М раствора HCl изобутиловым спиртом. Для определения использовалась полоса поглощения комплекса в видимой области спектра при Л = 415 нм. При однократной экстракции i-BuOH палладий извлекается полностью, о чем свидетельствует исчезновение максимума в анализируемой области спектра.

Для построения градуировочного графика (рис. 1) аликвотную часть рабочего раствора Pd(II) в 0,1 M HCl, содержащую 5, 10, 20, 30, 40, 50 мкг Pd, переносили в делительную воронку, добавляли 2 мл 110-3 М раствора 2-(4-этилтиофенил)пиррола в ацетоне. Затем добавлением нескольких капель 1 М №ОН добивались интенсивного развития желтой окраски, доводили объем до 10 мл 0,1 М HCl и экстрагировали 10 мл изобутилового спирта встряхиванием содержимого делительной воронки в течение 30 сек.

Уравнение градуировочной зависимости имеет вид: А = 0,04 + 0,13CPd (r =0,99), где CPd -концентрация палладия (II), мкг/мл (см. рисунок). Градуировочный график линеен в интервале содержания палладия (II) в экстракте от 0,5 до 5 мкг/мл. Рассчитанное значение коэффициента молярного поглощения комплекса е (Лтах = 415 нм) равно 7,2103.

Изучено влияние 14 различных ионов на результаты экстракционно-фотометрического определения Рd(II) с использованием 2-(4-этил-тиофенил)пиррола. Для этой цели к анализируемому раствору палладия добавляли 10-3 М растворы различных солей и 2 мл 1 -10-3 М раствора 2-(4-этилтиофенил)пиррола. После стандартной обработки измеряли оптическую плотность при Л = 415 нм. Если посторонний ион не мешал определению, его объем постепенно увеличивали до тех пор, пока не определится интервал, при котором среднеквадратичная ошибка измерения превысит 5%. Если же посторонний ион мешал комплексообразованию, то его объем постепенно уменьшали до значений, удовлетворяющих точности определения 5%. В ходе исследования установлено, что реакция Pd(II) с 2-(4-этилтиофенил)пирролом избирательна по отношению к платине и сопутствующим макроэлементам N ОД. При проведении анализа допустимо содержание в растворе 50-кратных количеств и W(VI),

100-150-кратных Ад(1), А1(Ш) и Т1Х1^, 250-300-кратных Fе(Ш), №(И), Со(11), Мп(11), Zn(II), Re(VI) и 1000-кратных РЬ(11), Вр) и и^1).

Определение проводили в кислых средах. Раствор реагента в присутствии посторонних ионов не поглощает в области 415 нм. К анализируемому раствору палладия и искусственно приготовленной смеси солей добавляли раствор 2-(4-этилтиофенил)пиррола. Далее поступали, как описано при построении градуировочного графика.

Таблица 1

Определение Pd(II) в присутствии посторонних ионова (n = 5; p = 0,95)

Table 1

Determination of Pd(II) in the presence of foreign ions (n = 5; p = 0,95)

Взято Pd(II), мкг Найдено Pd(II), мкг Sr

1,00 1,05 0,04

2,00 2,00 0,03

3,00 3,00 0,03

4,00 4,00 0,03

5,00 4,98 0,02

аСмесь 14 ионов, для которых установлены интервалы инертности.

Определение Pd(II) в катализаторе РК-404 (n = 9; р = 0,95) Determination of Pd(II) catalyst RK-404 (n = 9; p = 0.95)

Таблица 2 Table 2

Аликвота, мл Содержание Pd(II), мкг Sr

Полярографическое определение Фотометрическое определение

1,5 23,2 23,0 ± 0,9 0,04

2,0 31,0 30,0 ± 1,0 0,03

3,0 46,5 46,0 ± 1,4 0,03

После измерения оптической плотности экстракта содержание Pd(II) устанавливали по градуировочному графику. Результаты определений представлены в табл. 1. Относительное стандартное отклонение при 5 параллельных определениях составляет 2-4%. Этот результат демонстрируют широкие возможности предложенного реагента и разработанной на его основе методики.

Метод апробирован на анализе палладиево-го катализатора гидрирования РК-404 на пористом алюмооксидном носителе, модифицированном оксидом магния. Как видно из табл. 2 относительная ошибка определения Рd(II) в катализаторе составляет 3-4%, что вполне соответствует метрологическим возможностям фотометрии.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Таким образом, предложен новый аналитический реагент для определения палладия -2-(4-этилтиофенил)пиррол, обладающий значительными преимуществами по отношению к известным реагентам. Во-первых, он обеспечивает высокую экспрессность и избирательность определения Pd(II), которое возможно в присутствии больших количеств катионов.

Новый реагент для количественного определения палладия дает достаточно точные и хорошо воспроизводимые результаты. Он повышает избирательность анализа по сравнению с другими известными реагентами и сокращает время анализа до 4-5 мин.

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИМ СПИСОК

1. Гинзбург С.И., Езерская Н.А., Прокофьева И.В., Федоренко Н.В. Аналитическая химия платиновых металлов. М.: Наука, 1972. 616 с.

2. Инютина О.Д., Иванкова И.А., Щербов Д.П. Экстракционно-фотометрическое исследование реакции 8-меркаптохинолина (тиоксина) с платиновыми металлами // Исследование цветных и флуоресцентных реакций для определения благородных металлов. ОНТИ Казахский ИМС. Алма-Ата, 1969. C. 48-55.

3. Саввин С.Б., Прописцова Р.Ф., Оханова Л.Н. Сульфонитрофенол М - новый реагент на палладий, ниобий и другие элементы // Журнал аналитической химии. 1969. Т. 24. С. 1634-1642. DOI: 10.7868/S0044450215080071.

4. Coufalova O., Rudzitis G., Mezaraup G., Germakova L. An extraction-spectrophotometric determination of palladium with 4-(2-pyridylazo)resor-

cinol in the presence of diphenylguanidine // Micro-chemical Journal. 1985. V. 32, N 1. P. 24-29.

5. Coufalova O., Germakova L. Spectrophotometry determination of the platinum metals. VIII. Highly sensitive extraction determination of palladium with 4-(2-pyridylazo)resorcinol in the presence of cetylpyridinium bromide // Chemical Zvesti. 1985. V. 39, N. 1. P. 83-90.

6. Яхшиева З.З., Сманова З.А., Каримова Н.О. Азореагент на ионы палладия(И) 4-(2-N-метиланабазиназо)-м-фенилдиамин // Наука и мир. 2016. Т. 1, N 2. C. 107-108.

7. Пешкова В.М., Шленская В.И., Рацев-ская А.И. К вопросу определения пал-ладия оксимами // Вестник Московского университета. 1954. С.83-90.

8. Иванкова А.И., Гладышева В.П., Щербов Д.П. Экстракционно-фотометрическое иссле-

дование реакции палладия с а-фурилдиокси-мом // Исследование цветных и флуоресцентных реакций для определения благородных металлов. ОНТИ Казахский ИМС, Алма-Ата, 1969. P. 64-68.

9. Rao D.M., Reddy K.H., Reddy D.V., Spectrophotometry determination of palladium with 5,6-dimethyM ,3-indanedione-2-oxime // Talanta. 1991. N 38. P. 1047-1050.

10. Reddy K.V., Paul A. Spectrophotometry determination of palladium (II) using 2-hydroxy-1-acetonaphthone-oxime // Indian Journal Chemistry. Section A. 1984. N 23. P. 702-704.

11. Одяков В.Ф., Жижина Е.Г. Экстракционно-фотометрическое определение палладия в гомогенном катализаторе (Pd + гетерополи-кислота) // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2009. T. 75, N 8. C. 22-24.

12. Умланд Ф., Янсен А., Тириг Д., Вюнш Г.

1. Ginzburg S.I., Ezerskaya N.A., Prokofeva I.V., Fedorenko N.V. Analiticheskaya khimiya plat-inovykh metallov [Analytical chemistry of platinum metals]. Moscow: Nauka Publ., 1972, 616 p.

2. Inyutina O.D., Ivankova I.A., Shcherbov D.P. Ekstraktsionno-fotometricheskoe issledovanie reaktsii 8-merkaptokhinolina (tioksina) s platinovymi me-tallami [Extraction and photometric research of reaction 8 mercaptoquinolines (thioxin) with platinum metals]. In: Issledovanie tsvetnyh i flu-orestsentnykh reaktsii dlya opredeleniya blago-rodnykh metallov [Research of color and fluorescent reactions for definition of precious metals]. Alma-Ata, ONTI Kaz. IMS Publ., 1969, pp. 48-55.

3. Savvin S.B., Propistsova R.F., Okhanova L.N. Sulfonitrophenol M - new reagent on palladium, niobium and other elements. Zhurnal analit-icheskoi khimii [Journal of Analytical Chemistry]. 1969, vol. 24, pp.1634-1642. (in Russian)

4. Coufalova O., Rudzitis G., Mezaraup G., Germakova L. An extraction-spectrophotometric determination of palladium with 4-(2-pyridyla-zo)re-sorcinol in the presence of diphenylguanidine. Mi-crochemical Journal. 1985, vol. 32, no. 1, pp. 24-29.

5. Coufalova O., Germakova L. Spectrophotometry determination of the platinum metals. VIII. Highly sensitive extraction determination of palladium with 4-(2-pyridylazo)resorcinol in the presence of cetylpyridinium bromide. Chemical Zvesti. 1985, vol. 39, no. 1, pp. 83-90.

6. Yakhshieva Z.Z., Smanova Z.A., Karimova N.O. Azoreagent on ions of palladium (II) 4-(2-N-metilanabazinazo) - m-phenylenediamine. Nauka i mir [Science and World]. 2016, vol. 1, no. 2, pp. 107-108. (in Russian)

7. Peshkova V.M., Shlenskaya V.I., Ratsev-skaya A.I. To the question of definition of palladium with an oximes. Vestnik Moskovskogo univer-siteta [Moscow University Chemistry Bulletin]. 1954, pp. 83-90. (in Russian)

Комплексные соединения в аналитической химии. М.: Мир, 1975. 531 с.

13. Коростова С.Е., Шевченко С.Г., Шмидт Е.Ю., Алиев И.А., Лазарев И.М., Сигалов М.В., Михалева А.И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 42. Особенности синтеза новых 2-арил-пирролов // Химия гетероциклических соединений. 1992. N 5. C. 609-613.

14. Алиев И.А., Михалева А.И., Гасанов Б.Р., Голованова Н.И. Пирролы из кетоксимов и ацетилена. 43. 1,2-Дигалогеналканы и винил-хлорид в синтезе 2-(4-алкилтиофенил)пирролов // Химия гетероциклических соединений. 1990. N 10. а 1337-1340.

15.Алиев И.А., Гасанов Б.Р., Зейналова С.Н., Михалева А.И. Синтез 2,5-дизамещенных пирролов реакцией кетоксимов с 1,2-дибром-пропаном // Известия АН СССР. Серия химическая. 1988. а 2175-2177.

8. Ivankova A.I., Gladysheva V.P., Shcherbov D.P. Ekstraktsionno-fotometricheskoe issledovanie reaktsii palladiya s a-furildioksimom [An extraction and photometric research of reaction of palladium with a-furyl-dioxime]. In: Issledovanie tsvetnykh i fluorestsentnykh reaktsii dlya opredeleniya blagorodnykh metallov [Research of color and fluorescent reactions for definition of precious metals]. Alma-Ata, ONTI, Kazakhskii IMS, 1969, pp. 64-68.

9. Rao D.M., Reddy K.H., Reddy D.V., Spectrophotometry determination of palladium with 5,6-dimethyl-1,3-indanedione-2-oxime. Talanta, 1991, no. 38, pp. 1047-1050.

10. Reddy K.V., Paul A. Spectrophotometric determination of palladium (II) using 2-hydroxy-1-acetonaphthone-oxime. Indian Journal Chemistry. Section A. 1984, no. 23, pp. 702-704.

11. Odyakov V.F., Zhizhina E.G. Extraction and photometric definition of palladium in the homogeneous catalyst (Pd + heteropolyacid). Za-vodskaya laboratoriya. Diagnostika materialov [Industrial Laboratory]. 2009, vol. 75, no. 8, pp. 22-24. (in Russian)

12. Umland F., Yansen A., Tirig D., Vyunsh G. Kompleksnye soedineniya v analiticheskoi khimii [Complex compounds in analytical chemistry]. Moscow: Mir Publ., 1975, 531 p.

13. Korostova S.E., Shevchenko S.G., Shmidt E.Yu., Aliev I.A., Lazarev I.M., Sigalov M.V., Mi-khaleva A.I. Pirrols from ketoxim and acetylene. 42. Features of synthesis of new 2-arilpirrole. Khimiya geterotsiklicheskikh soedinenii [Chemistry of heterocyclic compounds]. 1992, no. 5, pp. 609-613. (in Russian)

14. Aliev I.A., Mikhaleva A.I., Gasanov B.R., Golovanova N.I. Pirrols from ketoximes and acetylene. 43. 1,2-Digalogenalkanes and vinyl chloride in synthesis of 2-(4 alkylthiophenyl)pirro-le. Khimiya geterotsiklicheskikh soedinenii [Che-

mistry of heterocyclic compounds]. 1990, no. 10, pp. 1337-1340. (in Russian)

15. Aliev I.A., Gasanov B.R., Zeinalova S.N., Mikhaleva A.I. Synthesis of the 2,5-direplaced pirrole

Критерии авторства

Алиев И.А. и Синеговская Л.М. выполнили экспериментальную работу. На основании полученных результатов. Алиев И.А., Синеговская Л.М. и Трофимов Б.А. провели обобщение и написали рукопись. Все авторы имеют на статью равные авторские права и несут равную ответственность за плагиат.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации

Исмаил А. Алиев

Бакинский государственный университет,

Д.х.н., профессор

ialiyev@mail.ru

Лидия М. Синеговская

Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН Д.х.н., профессор lida@irioch.irk.ru

Борис А. Трофимов

Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН Д.х.н., профессор, академик РАН, заведующий лабораторией boris_trofimov@irioch.irk.ru

Поступила 27.07.2017

by the reaction of ketoxime with 1,2-di-brompropane. Izvestiya Akademii Nauk SSSR. Seriya khimich-eskaya [Russian Chemical Bulletin]. 1988, pp. 2175-2177. (in Russian)

Contribution

Aliev I.A. and Sinegovskaya L.M. carried out the experimental work. Aliev I.A., Sinegovskaya L.M. and Trofimov B.A. on the basis of the results summarized the material and wrote the manuscript. All authors have equal author's rights and bear equal responsibility for plagiarism.

Conflict of interests

The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.

AUTHORS' INDEX Affiliations

Ismail A. Aliev

Baku State University, Department of Organic Chemistry, Doctor of Chemistry, Professor ialiyev@mail.ru

Lidiya M. Sinegovskaya

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS, Doctor of Chemistry, Professor lida@irioch.irk.ru

Boris A. Trofimov

A.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry SB RAS, 1, Favorsky St., Irkutsk, 664033, Russia Doctor of Chemistry, Professor, Academician of RAS, Head of the Laboratory boris_trofimov@irioch.irk.ru

Received 27.07.2017