Научная статья на тему '1-(n,n-di̇meti̇ldi̇ti̇okarbamoi̇l)-2-propanolun SİNTEZİ və BƏZİ çevri̇lmələri̇'

1-(n,n-di̇meti̇ldi̇ti̇okarbamoi̇l)-2-propanolun SİNTEZİ və BƏZİ çevri̇lmələri̇ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CC BY
64
28
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Журнал
Azerbaijan Chemical Journal
Область наук
Ключевые слова
N / N-dimetilditiokarbamin turşusu / karbamatlar / tiokarbamatlar. / N / N-dimetilditiocarbamin acid / carbamates / thiocarbamates

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — V S. Həsənov, Ə Ə. Mahmudova, G. V. Babayeva, L. F. Zeynalova

N,N-dimetilditiokarbamin turşusunun natrium duzunun 1-xlor-2-propanolla qaşılıqlı təsirindən 1-(N,N-dimetilditiokarbamoil)-2-propanol sintez edilmişdir. Onun aromatik izosianat və izotiosianatlarla kondensləşməsindən müvafiq karbamat və tiokarbamatlar alınmışdır ki, onların da mikrob əleyhinə xassələri tədqiq edilmişdir.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

SYNTHESIS AND SOME TRANSFORMATIONS OF 1-(N,N-DIMETILOCARBAMOIL)-2-PROPANOL

As a result of interaction between the sodium salt of N,N-dimetilditiocarbamin acid with 1-chlorine-1propanol, 1-(N,N-dimetilocarbamoil)-2-propanol was synthesized. By condensation of the last one with aromatic isocyanates and isothiocyanates carbamates and thiocarbamates have been synthesized, and the physico-chemical and antimicrobial properties of the synthesized compounds were investigated.

Текст научной работы на тему «1-(n,n-di̇meti̇ldi̇ti̇okarbamoi̇l)-2-propanolun SİNTEZİ və BƏZİ çevri̇lmələri̇»

AZ9RBAYCAN KIMYA JURNALI № 3 2013

121

UOT 547.56.563:264

1-(N,N-DiMETiLDiTiOKARBAMOiL)-2-PROPANOLUN SlNTEZl УЭ B9Zl

CEVRlLMaLaRl

V.S.Hasanov, O.O.Mahmudova, G.V.Babayeva, L.F.Zeynalova

Azdrbaycan Dovlat Pedaqoji Universiteti

[email protected]

Redaksiyaya daxil olmu§dur 01.04.2013

N,N-dimetilditiokarbamin tur§usunun natrium duzunun 1-xlor-2-propanolla qa§iliqli tasirindan 1-(N,N-dimetilditiokarbamoil)-2-propanol sintez edilmi§dir. Onun aromatik izosianat va izotiosianatlarla kondensla§masindan muvafiq karbamat va tiokarbamatlar alinmi§dir ki, onlarin da mikrob aleyhina xassalari tadqiq edilmi§dir.

Agar sozldr: N,N-dimetilditiokarbamin tur^usu, karbamatlar, tiokarbamatlar.

Ditiokarbamin (DTK) tur§usunun toramalari i9arisinda hayatimizin butun sahalarinda isti-fada olunan birla§malara rast galinir. Tababatda i§ladilan antiseptiklar, kand tasarrufatinda istifada olunan pestisidlar, korroziya, yeyilma va mikrob aleyhina tatbiq olunan a§qarlar, metal ionlarinin tayininda u9uncu komponent kimi i§ladilan uzvi reagentlar DTK tur§usunun duzlari asasinda sintez olunan ucuz sanaye mahsullaridir. DTK tur§usunun qalavi metal duzlari sanaye miqyasinda alinan ucuz mahsullar olmaqla yana§i reaksiyaya daxil olma baximindan maraqli birla§malar kimi bir 9ox sintezlarda muvaffaqiyyatla tatbiq olunur. Gostarilanlarla yana§i DTK tur§usunun qalavi metal duzlari tarkibinda funksional ditiokarbamoil (tiokarbamoilsulfid) qrupu saxlayir ki, sintez naticasinda bu qrup toramalarinin tarkibina ke9ir va surtgu yaglarinin tarkibina alava edildikda tamasda oldugu metalla mohkam ortuk amala gatirir ki, bu da onu korroziya va yeyilmadan qoruyur. Eyni zamanda antiseptik xassalara malik yeni DTK tur§usunun toramalarinin sintez va tadqiq etmak onlari analoqlari ila muqayisa etmak baximindan da ahamiyyatlidir. Hayat davam etdikca yeni preparatlarin sintezi va tadqiqina da zarurat yaranir. DTK tur§usunun toramalarinin sintezi va tadqiqi bu manada aktualdir va tadqiqat i§inin icrasinda istifada edilmasi nazarda tutulan dimetilditiokarbamin tur§usunun natrium duzu ham da yuksak reaksiya qabiliyyatina malikdir.

Tadqiqat i§inda maqsad tarkibinda funksional ditiokarbamoil (tiokarbamoilsulfid) qrupu saxlayan yeni uzvi preparatlari sintez etmak va onlarda olan faydali xassalari tadqiq etmakdir. Bununla yana§i onlarda olan antiseptik xassalarin movcud preparatlarla muqayisasini aparmaq da qar§ida bir maqsad kimi durmu§dur.

DTK tur§usu duzlari soyuqda va ya zaif qizdirmaqla ammonyak va ya qalavi metallarin hidroksidlari i§tirakinda birli va ikili aminlarin CS2-la qar§iliqli tasirindan alinir. Bu usul [1-4] bir qayda olaraq, hami§a eyni naticalara gatirib 9ixarir. Muallif [5] tarafindan irali surulmu§ usulda CS2-in birli va ikili aminlarin suda emulsiyalarinin natrium oleatin i§tiraki ila reaksiyaya daxil olmasi asas tutulmu§dur. 9gar reaksiyaya daxil olan komponentlar qaz §aklinda inert qaz atmos-ferinda bir-biri ila qar§iliqli tasirda olursa, bu zaman alinan mahsullarin 9iximi artir [6]. Gostarilan [7-10] i§larda DTK tur§usunun bir sira maraqli toramalari sintez olunmu§ va tadqiq edilmi§dir

Tarkibinda ham azot, ham da kukurd atomu saxlayan alkanollarin sintezi va tadqiqina 1940-ci ildan maraq daha 9ox artmi§, onlarin 9evrilma mahsullarinin geni§ tatbiq sahalari muay-yanla§dirilmi§dir. Tarkibinda eyni zamanda ham azot, ham da kukurd atomu saxlayan alkanollar i9arisinda ditiokarbamin tur§usunun muvafiq hidroksilalkil efirlari xususi yer tutur. Bu onlarin molekulunda funksional ditiokarbamoil qrupunun olmasi hesabina daha 9ox ahamiyyat kasb edir. Tadqiqat i§inda azotlu va kukurdlu alkanollarin numayandasi olan 1-(N,N-dimetilditiokar-bamoil)-2-propanolun (I) sintezi va sonuncunun izosianat va izotiosianatlarla kondensla§masi reaksiyalari tadqiq edilmi§dir. N,N-dimetilditiokarbamin tur§usunun natrium duzunun 1-xlor-2-propanolla kondensla§dirilmasi reaksiyasi bu sxem uzra aparilmi§dir:

Me2NCSNa + а

-Ш3

г,0а>

Me,NаS

анз + Naаl.

он

он

Sintez edilmi§ 1-(N,N-dimetilditiokarbamoil)-2-propanol п18Ьэ1эп 6zulu, хагаЙепк iyli, uzvi hэlledicilэrdэ уэ ттега1 yaglarda 90Х уах§1 hэll olan mayedir. ВЫЭ^ЭШП I tэrkibi е1етеП; analizi, qurulu§u infraqlrmlzl (iQ) spektroskopiya usulu ilэ muэyyэnlэ§dirilmi§dir.

ВЫЭ^ЭШП iQ spektrindэ 3390-3440 Бт"1 udulma zolagl hidroksil qrupu ифип, 1500 sm-1 udulma zolagl N-C=S qrupla§masmda о1ап C=S ифип valent rэqslэrinэ gэlir. Sintez

olunmu§ ЬМЭ^ЭШП I tэmizlik dэrэcэsi (99.6%) qaz-maye xromatoqrafiya (QMX) usulu ilэ 6yrэnilmi§dir.

1-(N,N-dimetilditiokarbamoil)-2-propanolla aromatik izosianatlaпn reaksiyasl katalizator ^^^¿а vэ katalizatorsuz 6yrэшlmi§dir. Hэlledicinin dэ а1капо11аг1а izosianatlaпn reaksiya surэtinэ tэsirini nэzэrэ alaraq az polyar hэlledici kimi benzol g6tomlmu§dur.

Muэyyэnlэ§dirilmi§dir Ы, kondenslэ§mэ reaksiyasl katalizatorsuz 80-850С temperatur intervalmda son mэhsulun 60-70 % 9тт1а almmasma gэtirir:

Me2NаS

-сн3+лшсо ■

¿,0а

Me2NаS

он

ан3

OCONHAr 11-У

АГ=С6Н5 (II), о-ан3СбН4 (III), Ш-СН3С6Н4 (1У),^р-ан3СбН4 (У).

Sintez edilmi§ ьЫэ^эЬг II-V saпmtll rэngli, aseton уэ xloroformda yax§l hэll olan kristallik maddэlэrdir.

Sintez olunan кагЬата^апп П-У tэrkibi element analizi уэ qurulu§u iQ spektroskopiya usulu пэ muэyyэnlэ§dirilmi§dir. выэ^эшп IV iQ spektrindэ mu§ahidэ olunan 3240, 1700, 1630, 1550-1580, 1450, 1370, 1225 sm-1 udulma zolaqlaп muvafiq olaraq КН, С=0, ikiэyэzli benzol, СН2 qrupunun asimmetrik rэqsini, а=S rabitэsini, СН2 qrupunun deformasiya rэqsini уэ N-C=S qrupla§masmm m6vcudlugunu g6stэrir [11].

Эdэbiyyat xulasэsindэ g6stэrildiyi kimi, azotlu уэ кикигШи alkanollar aromatik izosianatlarla reaksiyaya daxil olaraq VI, VII ЬМЭ^Э^ЙШ эmэlэ gэtirir. Reaksiya yalшz katalizatoп ^йгаЬ ilэ gedir:

Me^NаS

ан+ArNаs

Е13Н

Э- Me2NCS

ан3

он

OаONHAr

VI, VII

АГ=С6Н5 (VI), о-ан3а6Н4 (VII ).

Katalizator olaraq и9Ш amin olan trietilamin (EtзN) g6tuпuluп. Reaksiya hэm9iшn qeyri-polyar hэlledici olan benzol muhitindэ 80-850С tempeпatuп inteпvalmda gedir уэ izosianatlarla muqayisэdэ daha 90Х yaxt tэlэb olunur.

Sintez olunmu§ tiokarbamatlar VI, VII xloroformda hэll olan saпmtll rэngli kristallik Ыг-Ь^эЬ^г. Tэrkiblэri element analizi, qurulu§laп isэ iQ spektroskopiya usulu Пэ tэsdiq edil-

S

S

I

S

s

s

s

mi§dir. БЫэ§тэ1эпп iQ БрекЪгЫэЫ иёи1ша zolaqlaп 3240, 1690, 1640, 1550-1590, 1450, 1370, 1300, 1225 бш-1 muvafiq о1агад ЫН, С=0, 1к1эуэ2И Ье^о1, СН2 qruplaпшn аБтшеШк ^Бт, С=Б уэ С-0-С гаЬкэ1эпш, С=Б ёеГогшав1уа ^Бт уэ К-С=Б qmp1a§maslшn m6vшd1ugunu g6s-:эпг.

TЭCRUBi HiSSЭ

Sintez о1ипти§ Ь^^^шейЫШокагЬашоП^-ргорапоЫп 1эш12Пк ёэгэеэв1 "ЬХМ-8МБ" xromatoqrafmda QMX ши1и Пэ, ^эг ЬМэ^э^пп infraqlrmlzl spektr1эгi "ЦК.-20" БрекгоАэшей'^э 6yrэш1mi§dir.

1-(N,N-dimetilditiokarbamoil)-2-propanolun (I) эпиегь Reaksiya ko1basma 105 q N,N-dimeti1ditiokarbamin tur§шunun natrium duzunun 34%-Н Биёа шэЫи1и daxi1 edi1iг. Опип ^эппэ qan§dlrmaq1a 75-800С temperatur interva1mda 23.62 q 1-х1ог-2-ргопапо1 э1ауэ о1ипиг. Бопга гeaksiya kut1эsi 4-5 Баа1 hэmin temperaturda qaп§dm1lr. Qaп§lq soyudu1ur, ^эппэ 100 ш1 Ье^о1 э1ауэ edi1ir уэ neytra1 reaksiya а1тапа qэdэr Би i1э уиуи1иг. Бш^ №2Б04 i1э quгudu1uг. Бе^о1и adi аШоБГег tэzyiqindэ, qa1an кШ1э isэ vakuumda qoyu1uг. 135-1360С/2 шш с.б. tэzyiqindэ qaynayan fгaksiya tэdqiq edi1iг: п^ = 1.5502, МЯ^ар = 51.97. ё20 = 1.0994, МЯ^ = 51.53. Tapl1ml§, %: С 40.02, Н 7.14, N 7.70, Б 35.68; С6Н13Ш2О. HesaЫanml§, %: С 40.19, Н 7.30, N 7.81, Б 35.76.

Sintez o1unmu§ 1-(N,N-diшeti1ditiokaгЬaшoi1)-2-pгopano1un fiziki-kiшyэyi saЬit1эгi cэd-уэ1 1-dэ veri1mi§dir.

Cэdvэl 1. Ме^СБ -Ме Аогши1и Пэ ifadэ о1ипап ЬМэ^э^пп Г^Ш-Ышуэу! sabit1эri

Б ОН

Т 0С (шш с.б.) 20 п г> ,20 а 4 МЯа Umumi Аэгши1и Б1ешей tэrkibi

tapl1ml§ hesab1anml§ tapl1mls % hesab1anml§

N Б

135-136 (3) 1.5502 1.0994 51.97 51.53 C6HlзNS20 7.70 7.81 35.68 35.76

1-Metil-2-(N,N-dimetilditiokarbamoil)etil-N-fenilkarbamatm (II) Reaksiya ко1-

Ьasma 3.58 q (0.02 шо1) 1-(N,N-diшeti1ditiokaгЬaшoi1)-2-pгopano1 уэ 20 ш1 susuz Ьenzo1 daxi1 edi1iг. 80-850С temperatur interva1mda reaksiya кШЫтэ 2.38 q (0.02 шо1) feni1izosianat damcl1adl1lr. Sonra 4-5 saat hэшin teшpeгatuгda qan§dmhr. Бenzo1un Ыг hissэsi qoyu1uг уэ ^эппэ 15 ш1 susuz heksan э1ауэ о1ипиг. Бiг пефэ muddэtdэn Бопга ag kгista11aг эшэ1э gэ1iг ki, о da Ьenzo1-heksan (1:3) qan§lgmda yenidэn krista11a§dlrmaq1a tэшiz1эшг. быэ^э 238-2390С temperaturda эгiyэn kгista11ik шaddэdiг.

Tapl1ml§, %: С 52.22, Н 6.00, N 9.28, Б 21.38. ClзHl8N2S202. HesaЫanml§, %: С 52.32, Н 6.08, N 9.38, Б 21.48. Апа1о^ o1araq ЬшеШ^-^Л^шеШШокагЬашо^еШ-К-аги-kaгЬaшat1aг (III-V) sintez o1unmu§dur ki, ad1aп фэкПэп DTK tur§шunun t6rэшэ1эгinin fiziki-kiшyэyi БаЬШэп cэdyэ1 2-dэ veri1mi§dir

Cэdvэl 2. Ме^ЧСБ -Ме &гши1и Пэ ifadэ о1ипап ЬМэ^^Ьпи fiziki-kimyэvi БаЫ1:1эг1

Б 0R

№ R Т 0С Т эг, С Tapl1ml§, % Umumi йт^и Hesab1anml§, %

N Б N Б

II С6Н5КНС0 238-239 9.28 21.38 С13Н18М2Б202 9.38 21.48

III o-CH3C6H4NHC0 212-213 8.86 20.42 С14Н2с№Б202 8.96 20.52

IV ш-СН3С6Н4КНС0 215-216 8.86 20.42 Cl4H2oN2S202 8.96 20.52

V ^-СН3С6Н4ЧНС0 219-220 8.86 20.42 С14Н20-^2Б202 8.96 20.52

1-Metil-2-(N,N-dimetilditiokarbamoil)etil-N-feniltiokarbamatin (VI) sintezi. Reaksiya kolbasina 3.58 q (0.02 mol) 1-(N,N-dimetilditiokarbamoil)-2-propanol va 20 ml susuz benzol va 2.02 q (0.02 mol) taza qovulmu§ trietilamin daxil edilir. Qari§iq 80-850C-ya qadar qizdirilir va uzarina qari§dirmaqla 15 ml susuz benzolda hall edilmi§ 2.70 q (0.02 mol) fenilizotiosianat damciladilir. Fenilizotiosianatin hamisi verildikdan sonra qari§iq 5-6 saat hamin temperaturda qari§dinlir. Sonra benzol qovulur va uzarina 20 ml susuz heksan alava olunur. 15-20 saatdan sonra kristallar 9okur. Kristallar benzolla dekanta etmakla heksanla yenidan kristalla§dirilir. Tiokarbamat 248-2490C temperaturda ariyir. Tapilmi§, %: C 49.54, H 5.67, N 8.80, S 30.48. C13H18N2S3O. Hesablanmi§, %: C 49.64 , H 5.77, N 8.90, S 30.58.

Analoji olaraq 1-metil-2-(N,N-dimetilditiokarbamoil)etil-N-o-toliltiokarbamat (VII) sintez edilmi§dir ki, adlari 9akilan DTK tur§usunun toramalarinin fiziki-kimyavi sabitlari cadval 3-da verilmi§dir.

Cadval 3. Me2NCS II S

- Me formulu ila ifada olunan birla§malarin fiziki-kimyavi sabitlari

OR

№ R T 0C ± ar^ ^ Tapilmi§, % Umumi formulu Hesablanmi§, %

N S N S

VI CeHsNHCS 248-249 8.80 30.48 C13H18N2SSO 8.90 30.58

VII o-CH3C6H4NHCS 241-242 8.42 29.18 C14H20N2S3O 8.52 29.28

Sintez edilmi$ birla^malarin antiseptik xassalarinin tadqiqi. 9dabiyyat xulasasinda ara§dirilan materiallardan gorunur ki, tarkibina azot, kukurd va digar aktiv element saxlayan uzvi birla§malar, o cumladan DTK tur§usunun toramalari bir sira faydali xassalara malikdir va haya-timizin muxtalif sahalarinda istifada edilir. Bu sinif birla§malar i9arisinda korroziya va oksid-la§ma aleyhina i§ladilan a§qarlara, kand tasarrufati ziyanvericilarina, patogen mikroorqanizmlara qar§i muvaffaqiyyatla tatbiq edilan preparatlara daha 9ox tasaduf olunur.

Surtgu yaglarina alavalar, tababatda istifada olunan antiseptiklar, muxtalif metal ionlarini tayin etmak u9un reagentlar kimi geni§ tatbiq spektrli bu tip birla§malarin faydali xassalara malik olmasini nazara alaraq tadqiqat i§inda sintez edilmi§ DTK tur§usunun toramalarinin antiseptik xassalari Azarbaycan Dovlat Tibb Universitetinin mikrobiologiya va immunologiya kafedrasinda labarator sinagindan ke9irilmi§dir. Mikrob aleyhina xassalar praktikada daha 9ox istifada edilan preparatlarla: etanol, karbol tur§usu, rivanol va nitrofunginla muqayisada oyra-nilmi§dir. Mikrob aleyhina aktivlik bir sira mikroorqanizmlarin §tammlari uzra durula§dirmaqla tadqiq edilmi§dir.

Mikroorqanizmlardan qrammusbat (qizili stafilokokk), qrammanfi (bagirsaq va goy irinli 9oplar) bakeriyalar va maya gobalaklarindan olan Kandida albiqans uzarinda tadqiqatlar aparilmi§dir. Qida vasitalari kimi pH=7.2-7.4-da at-pepton-aqar (ЭРА) (bakteriyalar ucun) va saburo (gobalaklar u9un) muhitindan istifada olunmu§dur. Durula§dirma daracasi 1:200 (5000 mkq/ml), 1:400 (2500 mkq/ml), 1:800 (1250 mkq/ml) va 1:1600 (625 mkq/ml) kimidir. Nazara alinmi§dir ki, birla§malar spirtda yax§i hall olurlar va spirtin ozu da mikrob aleyhina istifada olunur, kontrol olaraq spirtin 1:2, 1:4, 1:8, va 1:16 nisbatlarinda mahlullari goturulmu§dur. Bak-teriya va gobalaklar u9un akilma 10, 20, 30, 40 va 60 daq-dan bir aparilmi§dir.

Tadqiq olunan preparatlarin antiseptik xassalarinin naticalari cadval 4-da verilmi§dir. Cadvalda olan naticalarin analizi gostarir ki, tadqiq olunan DTK tur§usunun toramalari tababatda hal-hazirda i§ladilan va kontrol kimi goturulan preparatlardan yuksak aktivlik gostarir.

Cэdvэl 4. Tэdqiq о1ипап DTK Шл^ипип tбrэmэlэrinin muxtэlif mikroorqanizmlэrэ qar§l antimikrob tэsiri

Mikroorqanizm1эr т о а Ч ™ .Я (и чЗ И :3 е Tэdqiq o1unan maddэ1эrin adl

Ьи"1э§тэ III ЬЫэ§тэ IV 96%-И spirt (^^1)

durula§ma dэrэcэsi

1:200 1:400 1:800 1:1600 1:200 1:400 1:800 1:1600 1:2 1:4 1:8 1:16

Qlzlll stafilokokk 10 + + + + + + + + + + + +

20 - - + + - - + + + + + +

30 - - - - - - - - + + + +

40 - - - - - - - - + + + +

60 - - - - - - - - + + + +

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Baglrsaq дбр1эг1 10 + + + + + + + + + + + +

20 - - + + - + + + + + + +

30 - - - - - - - - + + + +

40 - - - - - - - - + + + +

60 - - - - - - - - + + + +

Gбy irinli ?6Р1ЭГ 10 + + + + + + + + + + + +

20 - - + + - + + + + + + +

30 - + + + - - + - + + + +

40 - - - - - - - - - + + +

60 - - - - - - - - - + + +

Kandida 10 + + + + - + + + + + + +

20 - - + + - - - + - + + +

30 - - + + - - - - - + + +

40 - - - - - - - - - - + +

60 - - - - - - - - - - + +

Qeyd: (+) - inki§afm оШи§ипи, (-) - inki§afm olmadlglnl gбstэrir.

Коп1го1 maddэlэrin ап11вер11к xassэlэri cэdvэl 5-dэ yerilir.

Cэdvэl 5. КогИго! maddэ1эrin muxtэ1if mikroorqanizm1эrэ qarsl antimikrob tэsiri

Mikroorqanizm1эr § <и "в И :3 В Tэdqiq o1unan maddэ1эrin adl

karbo1 Шл?иБи rivano1 Ш^ШП^П

durula Jma dэrэcэsi

1:200 1:400 1:800 1:1600 1:200 1:400 1:800 1:1600 1:2 1:4 1:8 1:16

Qlzlll stafilokokk 10 + + + + + + + + Tэdqiqat apanlmayb

20 + + + + + + + +

30 + + + + + + + +

40 + + + + + + + +

60 + + + + + + + +

Baglrsaq дбр1эп 10 + + + + + + + + Tэdqiqat apanlmayb

20 + + + + + + + +

30 + + + + + + + +

40 + + + - + + +

60 - - + + - - + +

Gбy тпН ?6Р1ЭГ 10 + + + + + + + + Tэdqiqat apanlmayb

20 + + + + + + + +

30 + + + + + + + +

40 - - + + - - + +

60 - - - + - - - +

Kandida 10 + + + + + + + + + + +

20 + + + + + + + + + + + +

30 + + + + + + + + + + + +

40 + + + + + + + + + + + +

60 + + + + + + + + + + + +

Aparilan tadqiqat naticalarinin analizi gostarir ki, tadqiq olunan DTK tur§usunun toramalari kontrol maddalar kimi istifada olunan va hal-hazirda tababatda antiseptik preparatlar kimi tatbiq olunan birla§malardan daha yuksak aktivlik gostarir. Ona gora da hamin preparatlarin geni§ mikrobioloji tadqiqi tovsiya edilir. Tadqiq olunan numunalar stabil birla§malardir, hiqro-skopik deyildir va ekoloji cahatdan zararsizdir. Bu onlarin toksiki xassalarinin analizi zamani muayyanla§dirilmi§dir.

0D0BiYYAT SiYAHISI

1. Pat. 3126270 USA. 1964.

2. Pat. 490021 Japan. 1953.

3. Pat. 489607 Canada. 1953.

4. Moore ML., Croosley F.S. // Org. Synth.1941. V. 21. P. 77-81.

5. Михонтьев Б.Н., Прядина Э.А. // Журн. общ. химии. 1960. Т. 30. № 3. С. 958-962.

6. Pat.1535183 Frans. 1968.

7. Hasanov V.S., Babayeva G.V., Nacafova L.F., Mammadova M.F. // Professor A.9.Verdi-zadanin 95 illik yubileyina hasr olunmu§ "Uzvi reagentlar analitik kimyada" Respublika elmi konfransinin materiallari. Baki. 24-25 noyabr 2009-cu il. S. 104-105.

8. Аллахвердиев М.А., Бабаева Г.В., Гасанов В.С. // Журн. opraH. химии. 2011. № 6. C.941-944.

9. Pat. i 2011 0012. Az.R.

10. Pat. i 2011 0013. Az.R.

11. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. 186 c.

СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 1-(]Ч,]Ч-ДИМЕТИЛДИТИОКАРБАМОИЛ)-2-ПРОПАНОЛА

В.С.Гасанов, А.А.Махмудова, Г.В.Бабаева, Л.Ф.Зейналова

Взаимодействием натриевой соли ^^диметилдитиокарбаминовой кислоты с 1-хлор-2-пропано-лом синтезирован 1-(К^-диметилдитиокарбамоил)-2-пропанол. Конденсацией последнего с ароматическими изоцианатами и изотиоцианатами синтезированы карбаматы и тиокарбаматы, исследованы физико-химические и антимикробные свойства синтезированных соединений.

Ключевые слова: N,N-диметилдитиокарбаминовая кислота, карбаматы, тиокарбаматы.

SYNTHESIS AND SOME TRANSFORMATIONS OF 1-(N,N-DIMETILOCARBAMOIL)-2-PROPANOL

V.S.Hasanov, A.A.Mahmudova, G.V.Babayeva, L.F.Zeynalova

As a result of interaction between the sodium salt of N,N-dimetilditiocarbamin acid with 1-chlorine-1-propanol, 1-(N,N-dimetilocarbamoil)-2-propanol was synthesized. By condensation of the last one with aromatic isocyanates and isothiocyanates carbamates and thiocarbamates have been synthesized, and the physico-chemical and antimicrobial properties of the synthesized compounds were investigated.

Keywords: N,N-dimetilditiocarbamin acid, carbamates, thiocarbamates.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.