CC BY
66
УДК:665.733:543.6
С. В. Дезорцев (к.т.н., доц.), А. М. Петров (асп.)
ВЛИЯНИЕ ПРИРОДЫ УГЛЕВОДОРОДНЫХ РАСТВОРИТЕЛЕЙ НА РЕЗУЛЬТАТЫ ДЕАСФАЛЬТИЗАЦИИ ОСТАТКА ВИСБРЕКИНГА ГУДРОНА ЗАПАДНОСИБИРСКОЙ НЕФТИ
Уфимский государственный нефтяной технический университет,
кафедра технологии нефти и газа 450062, г. Уфа, ул. Космонавтов 1, e-mail: [email protected]
S. V. Dezortsev, A. M. Petrov
THE HYDROCARBON SOLVENTS NATURE INFLUENCE ON THE RESULTS OF WEST SIBERIAN
OIL TAR DEASPHALTING
Ufa State Petroleum Technological University 1, Kosmonavtov Str, 450062, Ufa, Russia; e-mail: [email protected]
Показано, что в процессе деасфальтизацииос-татка висбрекинга нефтяного гудрона выход продуктов нелинейно зависит от физико-химических свойств и электронной структуры к-ал-канов, используемых в качестве растворителя. Образование ассоциатов асфальто-смолистых веществ связано с электронной структурой растворителя. Изменяя параметры электронной структуры и физико-химические свойства растворителя, можно регулировать выход и свойства получаемых концентратов асфальто-смолистых веществ и, соответственно, деас-фальтизатов. Реологические свойства полученных деасфальтизатов остатка висбрекинга гудрона в первом приближении могут быть описаны уравнением Френкеля для кинетической теории течения жидкостей.
Ключевые слова: к-алканы; деасфальтизация; растворитель; реологические свойства; физико-химические свойства; электронная структура.
Процессы сольвентной деасфальтизации тяжелых нефтяных остатков могут рассматриваться в качестве эффективной меры для повышения отбора вторичных дистиллятов (с пониженной вязкостью) при углубленной переработке нефти. При этом улучшается качество вторичных вакуумных газойлей 1 2. Наиболее часто в качестве растворителей используются к-алканы С3—С5 3'
Для более качественного управления технологическим процессом необходим анализ связи физико-химических свойств (ФХС)
Дата поступления 09.02.16
It is shown, that products yield in the deasphalting process oil tar visbreaking residue is proportional to physical-chemical properties and electronic structure of n-alkanes, used as a solvent. Asphaltene-resins substance associates formation is connected with electronic structure of the solvent. It is possible to control products yield and properties of the asphaltene-resins substances concentrates and deasphalting oils by changing of electronic structure and physical-chemical properties of the solvent. Rheological properties in the first approximation can be described by the Frenkel's equation for the kinetic theory of liquid flow.
Key words: w-alkanes; deasphalting process; electronic structure; physical-chemical properties; rheological properties; solvent.
растворителей с качественными и количественными показателями сырья и продуктов процесса. Растворитель оказывает непосредственное влияние на выход продуктов, коксуемость, температуру размягчения (для асфальта), общее содержание серы, металлов и пр. Интерес представляет влияние ФХС углеводородных растворителей на результаты деасфальтизации тяжелых нефтяных остатков (ТНО) термических процессов, поскольку эта область еще недостаточно изучена, в т.ч. для процесса «Добен»
К изучению теоретических основ процесса лучше подходить с точки зрения теории строе-
ния нефтяных дисперсных систем (НДС), с одной стороны 5' 6, и физической химии многокомпонентных органических систем с неопределенным составом — с другой 7. Необходимо оценить влияние природы и ФХС растворителя на выход, основные свойства и состав получаемых продуктов. Одним из направлений работы является изучение влияния свойств и электронной структуры н-ал-канов, используемых в качестве растворителя, на выход, реологические характеристики и групповой состав деасфальтизатов, получаемых в результате переработки тяжелого остатка висбрекинга.Таким образом, с учетом результатов работы 8, интересно отметить сходства и различия в поведении прямогон-ных высококипящих фракций нефти до и после термического воздействия.
Как и в предыдущей части работы 8, описание реологических свойств сырья и де-асфальтизатов проводилось по уравнению Френкеля 9:
П = По ■ e
'a
RT
(1)
где п — вязкость динамическая;
Еа — энергия активации вязкого течения; Т — абсолютная температура; По — предэкспонента уравнения Френкеля, К — универсальная газовая постоянная.
Растворимость асфальто-смолистых веществ (АСВ) прямогонных остатков линейно связана с первым потенциалом ионизации растворителя (ПИ) и возрастает с уменьшением его значения 10. Опуская известную
3 8
часть вопроса , можно предположить, что взаимодействие растворителя с компонентами НДС и компонентов НДС друг с другом происходит на уровне их электронной структуры. При этом в результате коллективных взаимодействий компонентов раствора образуются надмолекулярные структуры АСВ, имеющие хорошие донорно-акцепторные
свойства. Такие образования объясняют наличием как внутри-, так и межмолекулярных л-л и л-о взаимодействий. Также учитывают влияние среды.
Целью работы является изучение процессов сольвентной деасфальтизации прямогонных и вторичных остатков нефтяного сырья углеводородными растворителями. Основной задачей данного этапа является изучение влияния ФХС и электронной структуры растворителя на параметры уравнения Френкеля (1) и групповой состав ДА тяжелых остатков термических процессов.
Экспериментальная часть
В качестве объектов исследования взяты ДА, полученные путем однократной соль-вентной деасфальтизации углеводородными растворителями тяжелого остатка висбрекин-га гудрона западносибирской нефти (ЗСН) в лабораторных условиях (температура 20 оС, атмосферное давление). В качестве основной характеристики в табл. 1 приведен групповой состав объектов исследования.
Значения физико-химических показателей в табл. 2 взяты из паспортов качества растворителей. Значения энергий высших занятых молекулярных орбиталей (Евзмо) углеводородов взяты из 11.
Деасфальтизацию гудрона проводили горячим способом по Гольде. Остатки растворителя из ДА удаляли путем выдерживания образцов в воздушном термостате. Измерения динамической вязкости выполнены на ротационном вискозиметре Brookfield модели DV-II+ Pro 12. Динамическую вязкость всех образцов измеряли в интервале температур от 293 до 433 К с шагом 20 К. Значения энергии активации вязкого течения Еа и lnn0 получены из полулогарифмических зависимостей динамической вязкости от обратной термодинамической температуры.
Таблица 1
Групповой состав исходного сырья и деасфальтизатов гудрона ЗСН
Углеводородные компоненты
Объекты исследования Парафины и нафтены, % мас. Ароматические углеводороды, % мас. Смолы, % мас. Асфальте-ны, % мас.
моноциклические бицикли-ческие полициклические I II Сумма, % мас.
Исходный остаток висбрекинга гудрона
ВБО 9.3 13.9 6.8 38.2 10.9 15.2 5.7 100.0
Деасфальтизаты
Пентановые 11.8 12.4 4.9 34.7 12.8 21.6 1.8 100.0
Гексановые 13.3 10.6 10.7 37.0 10.6 16.5 1.2 99.9
Гептановые 11.8 15.3 6.5 34.4 10.0 19.5 2.5 100.0
ПЭ 40/70 12.7 11.6 8.0 36.2 11.1 18.4 2.0 100.0
Таблица 2
Краткая характеристика растворителей_
Показатели н-Пентан н-Гексан н-Гептан Петролейный эфир
Плотность, кг/л 0.6266 (15 оС) 0.6598 (20 оС) 0.6837 (20 оС) 0.648 (20 оС)
Показатель преломления 1.3580 (20 оС) 1.3753 (20 оС) 1.3877 (20 оС) -
Температура кипения при 760 мм рт. ст., оС 36.1 68.7 97.7-99.9 62-72
Содержание основного вещества, % не менее 97.5 99.0 99.8 -
Содержание непредельных отсутствие отсутствие отсутствие отсутствие
Таблица 3
Материальный баланс процесса деасфальтизации различными углеводородными растворителями ВБО гудрона ЗСН_
Тип сырья Взято/получено Растворители
н-Пентан н-Гексан н-Гептан ПЭ 40/70
г % г % г % г %
ВБО гудрона ЗСН Сырье 30.73 100.00 21.58 100.00 32.36 100.00 32.36 100.00
АСВ 6.86 22.33 5.10 23.64 5.52 17.06 6.89 20.70
ДА 23.87 77.67 16.48 76.36 26.84 82.94 25.47 79.30
Итого 30.73 100.00 21.58 100.00 32.36 100.00 32.36 100.00
Определение группового состава проводилось методом жидкостной адсорбционно-вытеснительной хроматографии на силикаге-ле с градиентным вытеснением на аппарате конструкции ГУП ИНХП РБ «Градиент-М», который позволяет выделять следующие группы органических соединений: парафино-нафтеновые, легкие ароматические, средние ароматические, тяжелые ароматические углеводороды, неполярные смолы, полярные смолы и асфальтены 13.
Для обработки результатов использовали методы наименьших квадратов и одно-факторного корреляционного анализа 14.
Результаты и их обсуждение
В табл. 3 приведен материальный баланс процесса деасфальтизации различными углеводородными растворителями висбре-кинг-остатка, полученного из гудрона ЗСН.
На рис. 1—4 приведены результаты оценки влияния средней числовой молярной массы ММ, нормальной температуры кипения Ткип, плотности р и коэффициента преломления (при 20 оС) углеводородных растворителей на материальный баланс деас-фальтизации ВБО гудрона ЗСН.
Корреляционные зависимости выхода АСВ и деасфальтизата ВБО гудрона ЗСН от средней числовой молярной массы, нормальной температуры кипения, плотности и коэффициента преломления н-алканов С5—С7 адекватно описываются линейными зависимостями вида у=ах+Ъ с коэффициентом корреляции ^=0.67—0.76, что существенно ниже, чем при деасфальтизации гудрона 8.
100
V 80
60
О 10
а
£ 20
■
■- ■
Пентан Гексан ♦ ПЭ Гептан
*
М у. ш|> НЯЛ МЯФСЯ раствор ителя, г'моль ♦АСЕ ШЛА
Рис. 1. Зависимость выхода АСВ и деасфальтизата ВБО гудрона ЗСН от молярной массы растворителя
■- —*—
Пентан Ф-—-- ^ Гексан Гептан
пэ^ -♦
юо
$ *>
* 60 | 40
I 20 +
а
О
36 46 56 66 76 86 96
11'МП''];:11\ |1.11, IIII.'К IIЯ |1:1' ГШЦНПМЯ. '(]
♦ АСЗ ЯДА
Рис. 2. Зависимость выхода АСВ и деасфальтизата ВБО гудрона ЗСН от нормальной температуры кипения растворителя
Рис. 3. Зависимость выхода АСВ и деасфальти-зата ВБО гудрона ЗСН от плотности растворителя
Таблица 4
Коэффициенты эмпирических зависимостей связи выхода продуктов деасфальтизации ВБО гудрона ЗСН и физико-химических свойств растворителя
Продукт Физико-химические свойства растворителя
ММ, г/моль Т оС 1 кип, ^ р, г/см3 п20
а, (г/моль)-1 ь, % мас. Коэфф. корр. а, (оС)-1 ь, % мас. Коэфф. корр. а, (г/см3)-1 ь, % мас. Коэфф. корр. а ь, % мас. Коэфф. корр.
АСВ -0.1746 36.253 0.76 -0.0815 26.451 0.74 -80.056 73.331 0.67 -161.11 242.34 0.69
ДА 0.1746 63.747 0.76 0.0815 73.549 0.74 80.056 26.669 0.67 161.11 -142.34 0.69
Таблица 5
Коэффициенты эмпирических зависимостей связи выхода продуктов деасфальтизации и электронной структуры растворителя
Продукт Уравнение вида В=а-(Евзмо)2+Ь-(Евзмо)+с
а ь с Коэффициент корреляции
АСВ -94.317 2205.4 -12868 1.0
Деасфальтизат 94.317 -2205.4 12868 1.0
Пентан ПЭ Гептан Я
ш-- п- Гсксан
_ь,
♦
1,355 1,36 1,365 1,37 1,375 138 1,385 1,39 п{|к:|злтель i" i' v |1 ||': растворителя
♦ АСВ ИДА
Рис. 4. Зависимость выхода АСВ и деасфальти-зата ВБО гудрона ЗСН от коэффициента преломления растворителя
Значения эмпирических коэффициентов полученных линейных уравнений (рис. 1—4) приведены в табл. 4.
Коэффициенты а при соответствующем физико-химическом параметре в случае АСВ и деасфальтизата имеют одинаковые абсолютные значения (табл. 4).
Известно, что ФХС н-алканов связаны с их электронной структурой 15' 16. Поэтому имеет смысл рассмотреть влияние электронной структуры н-алканов на результаты де-асфальтизации с учетом расчетных значений энергий высших занятых молекулярных орбиталей (Евзмо).
Диаграмма влияния Евзмо на материальный баланс деасфальтизации (рис. 5) показывает, что электронная структура растворителя непосредственно влияет на выход продуктов. В табл. 5 приведены значения эмпирических коэффициентов однофакторных полиномиальных уравнений второй степени вида
В=а-(Евзмо)2+Ь-(Евзмо)+с, (2)
где а, Ь и с — эмпирические коэффициенты, имеющие соответствующую размерность, характеризующих связи между Евзмо н-алканов С5—С7 и выходами продуктов деасфальтизации ВБО гудрона ЗСН.
90
ю
о ..............................
11,3 11,4 11,5 lj.fi 11,7 11,8 11,9 ЕвшоряпворпсщЯ
♦ АСВ 1ДА
Рис. 5. Влияние Едзмо н-алканов С5-С7 на выход продуктов деасфальтизации
1 т.к"
—♦—060 —ПМГЯН —*—Гв^сйн Ш ПЭ4О.'70 —О—Гептан
Рис. 6. Вязкостно-температурные кривые деас-фальтизатов ВБО гудрона ЗСН
На рис. 6 представлены вязкостно-температурные кривые деасфальтизатов ВБО гудрона ЗСН н-алканами С5—С7 и петролей-ным эфиром 40/70. От приведенных в работе 8 результатов они отличаются большей упорядоченностью и отсутствием аномального эффекта для н-гексанового ДА. Результаты расчета параметров вязкого течения по уравнению Френкеля 9 в виде полулогарифмической зависимости от обратной абсолютной температуры
Таблица 6
Характеристические показатели уравнений вязкостно-температурных кривых деасфальтизатов, полученных из ВБО гудрона ЗСН
Образец Коэффициент Коэффициент корреляции Энергия активации вязкого течения Ее, кДж/моль 1пп0, (Па-с)
а Ь
ВБО 10.077 -25.619 ~0.99 83.73987 -25.619
Пентановый ДА 8.4336 -23.626 ~0.99 70.083216 -23.626
Гексановый ДА 8.5219 -24.265 ~0.99 70.816989 -24.265
ПЭ 40/70 ДА 7.5091 -21.975 ~1.0 62.400621 -21.975
Гептановый ДА 6.965 -21.23 ~0.99 57.87915 -21.23
Таблица 7
Коэффициенты эмпирических корреляционных зависимостей связи группового состава ДА ВБО гудрона и электронной структуры н-алканов С5-С7
Группа Уравнение вида у=ех+Ь
Энергия высшей занятой молекулярной орбитали, Евзмо, эВ
е, (эВ)"1 Ь, % мас. Коэффициент корреляции
П+Н (парафины+нафтены) -0.3753 16.658 0.09
Сумма ароматических -10.733 180.14 0.72
Сумма смол 12.509 -114.94 0.73
Асфальтены -1.376 17.813 0.46
представлены в табл. 6. Значения коэффициентов линейной корреляции И=0.99—1.0.
На рис. 7 в полулогарифмических координатах представлена зависимость 1пп0 от Еа в уравнении Френкеля (1) для полученных ДА.
80 I ьо
■9 О
П 40
0
1
Потом ■
д Гексэн Гепта
А —А- - -■—А
■ ■ я
70
75 30 85 50 55
М О I; 11 I I' I ■ ]:! | 'ГС ' IIIII: Ц| г ПО.ИЬ
100
♦ Вьгх од Г1'( I лфиновых
А ВЫХОД СМОЛ
■ Выход ароматических I Выход асфал ьтсно в
Рис. 7. Аналог компенсационного эффекта динамической вязкости деасфальтизатов, полученных из ВБО гудрона ЗСН
Анализ влияния ФХС и электронной структуры алканов на групповой состав продуктов деасфальтизации ВБО гудрона ЗСН (табл. 1) показан на примере влияния молярной массы (рис. 8) и расчетных значений Евзмо (рис. 9). В соответствии с рис. 1—5, для нормальных температур кипения, относительных плотностей и показателей преломления характер зависимостей будет аналогичным.
Рис. 8. Зависимость группового состава ДА остатка висбрекинга от молярной массы растворителя
Для ВБО гудрона все растворители выдают приблизительно одинаковый групповой состав деасфальтизатов (рис. 9). Такой результат косвенно может соответствовать статистической вероятностной модели термических процессов переработки ТНО. Также, как и для деасфальтизатов гудрона 8, влияние молярной массы растворителя (к-алканов С5—С7) на выход отдельных групп углеводородов не является резко выраженным (рис. 9). Использование более высокомолекулярных растворителей (гептан и выше) приводит к увеличению содержания в ДА асфальтенов, снижению выхода смол, незначительному снижению выхода па-рафино-нафтеновых углеводородов и увеличению выхода ароматических углеводородов (табл. 1).
Исх.ВБО 11,84 11,59 11,41
Евзмо растворителя, эВ ■ П+Н иСумм. аром. Сумм. См. иАсфальтены
Рис. 9. Влияние электронной структуры н-алканов С5-С7 на групповой состав ДА
В табл. 7 приведены данные линейного корреляционного анализа связи группового состава ДА остатка висбрекинга гудрона с электронной структурой н-алканов С5—С7.
Исходя из данных табл. 3, можно заметить увеличение выхода АСВ при использовании в качестве растворителя н-гексана.
В соответствии с данными табл. 4, в процессе деасфальтизации ВБО гудрона ЗСН выход асфальто-смолистого остатка и деасфаль-тизата нелинейно зависит от физико-химических свойств н-алканов, входящих в состав бензиновых фракций.
Результаты расчетов по уравнению Френкеля (1) показывают, что вязкостно-температурные зависимости полученных деасфальти-затов ВБО гудрона адекватно описываются уравнением Френкеля для вязкости 9 (табл. 6). В ходе анализа экспериментальных данных для деасфальтизатов ВБО гудрона также обнаружен эффект, похожий на компенсационный эффект динамической вязкости (рис. 7).
Деасфальтизаты ВБО гудрона имеют групповой химический состав примерно такой же, как и деасфальтизаты прямогонного гудрона (табл. 1 и данные работы 8). И также представляют собой низкомолекулярные многокомпонентные углеводородные системы с хаосом химического состава. Однако, в ходе термического воздействия в результате процессов крекинга органических молекул резко со-
кращается длина и количество боковых углеводородных цепей. Это приводит к наблюдаемым на практике различиям в свойствах деас-фальтизатов и АСВ, получаемых деасфальти-зацией гудрона и его ВБО одним и тем же растворителем.
При использовании в качестве сырья процесса «Добен» остатка висбрекинга наблюдается нелинейный характер связи выхода продуктов-деасфальтизации и содержания отдельных групп соединений в составе ДА с энергией высшей занятой МО растворителя (табл. 5, рис. 9). Для этих групп соединений такая связь будет более точно описываться полиномом второй степени, что означает нелинейность изменения характера ММВ компонентов ДА (табл. 7). Наиболее высокие значения коэффициентов корреляции наблюдаются для ароматических углеводородов и смол (табл. 1 и 7).
Таким образом, в процессе деасфальтизации ТНО термодеструктивного происхождения выход продуктов нелинейно зависитот физико-химических свойств и электронной структуры н-алканов, используемых в качестве основного компонента растворителя. Образование ассоциатов АСВ и ПЦА углеводородов в неидеальном многокомпонентном растворе низкомолекулярных парафинов и нафтенов связано с электронной структурой растворителя и повышенной донорно-акцепторной способностью полициклических ароматических структур первичного и вторичного происхождения 7. Изменяя параметры электронной структуры и ФХС растворителя, как преобладающего компонента среды, можно регулировать выход и свойства получаемых концентратов АСВ и, соответственно, деасфальтизатов. Полученные результаты способствуют уточнению математической модели процесса.
Реологические свойства деасфальтизатов, полученных из остатка висбрекинга гудрона западно-сибирской нефти с применением углеводородных растворителей на основе н-алка-нов, в первом приближении также могут быть описаны уравнением Френкеля (1) для кинетической теории течения жидкостей, как и деас-фальтизаты прямогонного гудрона в работе 8.
Литература
1. Ахметов С.А. Технология глубокой переработки нефти и газа.— Уфа: «Гилем», 2002.— 672с.
2. Хайрудинов И. Р. Технология процессов деас-фальтизации нефтяных остатков. Методические указания.- Уфа: УГНТУ, 1995.- 66 с.
3. Хайрудинов И.Р., Султанов Ф.М., Теляшев Э.Г. Современные процессы сольвентнойдеас-фальтизации нефтяных остатков.- Уфа: Изд-во ГУП ИНХП РБ, 2011.- 208 с.
4. Поконова Ю.В. Химия высокомолекулярных соединений нефти.- Л.: Химия, 1980.- 179 с.
5. Унгер Ф.Г., Андреева Л.Н. Фундаментальные аспекты химии нефти. Природа смол и асфаль-тенов.- Новосибирск: Наука, 1995.- 192 с.
6. Сюняев З.И., Сюняев Р.З., Сафиева Р.З. Нефтяные дисперсные системы.- М.: Химия, 1990.- 224 с.
7. Доломатов М.Ю. Химическая физика многокомпонентных органических систем. Часть 1. Физико-химическая теория сложных органических и нефтехимических систем.- Уфа: ИПНХП АН РБ, УТИС, 2000.- 124 с.
8. Дезорцев С.В., Петров А.М. Влияние природы углеводородных растворителей на результаты деасфальтизации гудрона западносибирской нефти // Башкирский химический журнал -2014.- Т.21, №2.- С. 28-37.
9. Бартенев Г.М., Зеленев Ю.В. Курс физики полимеров.- Л.: Химия, 1976.- 288 с.
10. ДоломатовМ.Ю., РогачевМ.К., КасьяноваА.Б. Донорно-акцепторные свойства и растворимость асфальтосмолистых веществ // Баш. хим. ж.-2001.- Т.8, №5.- С. 12-21.
11. Дезорцев С.В., Доломатов М.Ю., Шуткова С.А., Шуляковская Д.О. О связи физико-химических свойств углеводородов с энергиями их молекулярных орбиталей //Материалы IV Всероссийской научной конференции «Теория и практика массообменных процессов химической технологии (Марушкинские чтения)».- Уфа: Изд. УГНТУ, 2011.- С. 31-32.
12. Крупенникова В.Е., Раднаева В. Д., Танганов Б.Б. Определение динамической вязкости на ротационном вискозиметре BrookfieldRVDV-II+ Pro. Методическое указание.- Улан-Удэ: Изд-во ВСГТУ, 2011.- 48 с.
13. Колбин М.А., Хайрудинов И.Р. Определение группового состава нефтей и нефтепродуктов на хроматографе «Градиент-М». Методическое указание.- Уфа: Изд-во БашНИИ НП, 1977.28 с.
14. Агапьев Б.Д., Белов В.Н., Кесаманлы Ф.П. Обработка экспериментальных данных. Учебное пособие.- СПб.: Изд. СПбГТУ, 2007.- 84 с.
15. Dezortsev S.V., DolomatovM.Yu. The Connection of Macroscopic and Quantum Properties of Substances by Example of и-Alkanes // Journal of Materials Science and Engineering A.- 2012.-V.2, №11.- P. 753.
16. Dolomatov M.Yu., Dezortsev S.V. Connection between Physical Properties in Homologous Series of Molecular Systems // Journal of Chemistry and Chemical Engineering.- 2013.-V.7, №6.- P. 566.
References
1. Akhmetov S.A. Tekhnologiya glubokoi perera-botki nefti i gaza [Deep oil and gas refining technology]. Ufa, Gilem Publ., 2002, 672 p.
2. Khairudinov I.R. Tekhnologiya protsessov deasphaltizatsii neftyanykh ostatkov. Metodi-cheskie ukazaniya [Deasphalting process technology of petroleum residues. Guidelines]. Ufa, USPTU Publ., 1995, 66 p.
3. Khairudinov I.R., Sultanov F.M., Telyashev E.G. Sovremennye protsessy solventnoi deasphaltizatsii neftyanykh ostatkov [Contemporary oil stocks solvent deasphalting processes]. Ufa, GUP INHP RB Publ., 2011, 208 p.
4. Pokonova Yu.V. Khimiya vysokomolekulyar-nykh soedinenii nefti [Chemistry of the oil high-molecular compounds]. Leningrad, Khimiya Publ., 1980, 179 p.
5. Unger F.G., Andreeva L.N. Fundamentalnye aspekty khimii nefty. Priroda smol i asphal-tenov [Fundamental aspects of the oil chemistry. Nature of the resins and asphaltenes]. Novosibirsk, Nauka, 1995, 192 p.
6. Sunyaev Z.I., Sunyaev R.Z., Safieva R.Z. Neftyanye dispersnye systemy [Oil dispersed systems], Moscow, Khimiya Publ., 1990, 224 s.
7. Dolomatov M.Yu. Khimicheskaya physika mnogokomponentnykh organycheskikh system. Chast 1. Physiko-khimicheskaya teoriya sloinykh organicheskikh i neftekhimicheskikh system [Chemical physics of multycomponent organic systems. Part I. Physical-chemical theory of complex organic and petrochemical systems]. Ufa, IPNHP AN RB, UTIS Publ., 2000, 124 p.
8. Dezortsev S.V., Petrov A.M. [The hydrocarbon's solvents nature influence on the results of West Siberian oil tar deasphalting] Bashkirskii khimicheskii zhurnal [Bashkir chemical journal], 2014, v.21, no.2, pp. 28-37.
9. Bartenev G.M., Zelenev Yu.V. Kurs physiki polymerov [Course of the polymer physics]. Leningrad, Khimiya Publ., 1976, 288 p.
10. Dolomatov M.Yu., Rogachev M.K., Kasyanova
A.B. Donorno-aktseptornye svoistva i rastvo-rimost asphalto-smolystykh veschestv [Donor-acceptor properties, and solubility of asphalt tar]. Bashkirskii khimicheskii zhurnal [Bashkir chemical journal], 2001, v.8, no.5, pp. 12-21.
11. Dezortsev S.V., Dolomatov M.Yu., Shutkova S.A., Shulyakovskaya D.O. O svyazi physikokhimiches-kikh svoistv uglevodorodov s energiyami ikh molekulyarnykh orbitaley Materialy IV Vseros-siyskoi nauchnoi konferentsii «Teoriya I praktika massoobmennykh protsessov khimicheskoi tekhno-logii (M arushkinskie chteniya)» [On the relationship between physical and chemical properties of hydrocarbons with the energies of molecular orbitals. Proc.of the IV All-Russian scientific conference «Theory and practice of mass transfer processes of chemical technology (Marushkinskie reading)»]. Ufa, USPTU Publ., 2011, pp. 31-32.
12. Krupennikova V.E., Radnaeva V.D., Tanganov
B.B. Opredelenye dynamicheskoi vyazkosti na rotatsionnom viskosimetre Brookfield RVDV-II+ Pro. Metodicheskoe ukazanie [Determina-
tion of dynamic viscosity by rotary viscometer BrookfieldRVDV-II + Pro.]. Ulan-Ude, VSGTU Publ., 2011, 48 p.
13. Kolbin M.A., Khairudinov I.R. Opredelenye gruppovogo sostava neftei I nefteproductov na khromatographe «Gradient-M». Metodycheskoe ukazanie [Determination of group composition of petroleum and petroleum products to the chromatograph «Gradient-M»]. Ufa, BashNIINP Publ., 1977, 28 p.
14. Agapyev B.D., Belov V.N., Kesamanly F.P. Obrabotka eksperimentalnykh dannykh. Uchebnoye posobie [Processing of the experimental data]. St. Petersburg, SPbGTU Publ., 2007, 84 p.
15. Dezortsev S.V., Dolomatov M.Yu. [The Connection of Macroscopic and Quantum Properties of Substances by Example of n-Alkanes]. Journal of Materials Science and Engineering A, 2012, v.2, no.11, p. 753.
16. Dolomatov M.Yu., Dezortsev S.V. [Connection between Physical Properties in Homologous Series of Molecular Systems]. Journal of Chemistry and Chemical Engineering, 2013, v.7, no.6, p. 566.
