ВЛИЯНИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ РЯДА ИЗОКСАЗОЛОНА НА РОСТ И РАЗВИТИЕ ПРОРОСТКОВ ПШЕНИЦЫ (TRITICUM AESTIVUM L.) Текст научной статьи по специальности «Промышленные биотехнологии»

Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 2. С. 205-214 Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2022, vol. 22, iss. 2, pp. 205-214

https://ichbe.sgu.ru

https://doi.org/10.18500/1816-9775-2022-22-2-205-214

Научная статья УДК 581.144+547.786.1

Влияние гетероциклических соединений ряда изоксазолона на рост и развитие проростков пшеницы (ТгШеит оез^ит Ь.)

А. К. Смирнов, Н. В. Пчелинцева, В. В. Коробко 1'', Я. Г. Крылатова, Э. Г. Хачатуров

Саратовский национальный исследовательский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского, Россия, 410012, г. Саратов, ул. Астраханская, д. 83

Смирнов Антон Константинович, магистрант 2-го года обучения Института химии, [email protected], https://orcid.org/0000-

0003-4759-3432

Пчелинцева Нина Васильевна, доктор химических наук, профессор кафедры органической и биоорганической химии Института химии, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-5830-9807

Коробко Валерия Валерьевна, кандидат биологических наук, доцент кафедры микробиологии и физиологии растений, v.v.korobko@ mail.ru, https://orcid.org/0000-0002-0444-8238

Крылатова Яна Георгиевна, кандидат химических наук, доцент кафедры органической и биоорганической химии Института химии, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-9486-6774

Хачатуров Эдуард Гариевич, инженер кафедры микробиологии и физиологии растений, [email protected], https://orcid. org/0000-0002-4391-8909

Аннотация. Арилиденизоксазолоны известны со второй половины XX в. и до сих пор сохраняют свою актуальность как биологически активные соединения и основа для дальнейших преобразований. Проведено биологическое тестирование синтетических гетероциклических соединений - 4-арилиден-3-метилизоксазол-5-онов, которые отличаются по природе, положению и количеству заместителей в арильном фрагменте: 4-(4-метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он, 4-(4-хлорбензилиден)-3-метилизоксазол-5-он,

4-(4-диметиламинобензилиден)-3-метилизоксазол-5-он, 4-(4-гидроокси-3-метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он, 4-(3,4-ди-метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он. Соединения получены на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского национального исследовательского государственного университета им. Н. Г. Чернышевского с целью выявления взаимосвязи строение -биологическое действие. В работе представлены характеристики испытуемых соединений и модифицированная методика синтеза ари-лиденизоксазолонов. Тест-объектом служили проростки яровой мягкой пшеницы Triticum aestivum L. сорта Саратовская 36. Для оценки физиологической активности испытуемых соединений использовали показатель всхожести семян, анализ морфометрических данных проростка, значение корневого индекса и показателя корнеобеспеченности проростка. Установлено ингибирующее действие некоторых соединений на всхожесть семян. Максимально выраженный эффект проявился при проращивании семян на растворе 4-(4-гидроокси-3-метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-она в концентрации 10-7М. Существенного влияния производных изоксазолона на рост первого листа тест-объекта не выявлено. Все испытуемые 4-арилиден-3-метилизоксазол-5-оны оказали стимулирующее действие на рост корневой системы в длину. Определен прямой характер зависимости данного эффекта от концентрации раствора 4-(4-хлорбензилиден)-3-метилизоксазол-5-она и 4-(3,4-диметоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-она. Выявлено положительное влияние испытуемых соединений на показатель корнеобеспеченности проростков (за исключением 4-(4-диметиламинобензилиден)-3-метилизоксазол-5-она). Определен корневой индекс проростков и установлено, что наличие метоксильных групп оказывает ингибирующее действие на значение данного показателя. На основании полученных данных можно заключить, что 4-(4-диметиламинобензилиден)-3-метилизоксазол-

5-он и 4-(4-хлорбензилиден)-3-метилизоксазол-5-он являются перспективными соединениями для дальнейших исследований. Ключевые слова: фитотестирование, гетероциклические соединения, производные изоксазола, арилиденизоксазолоны, Triticum aestivum L.

Для цитирования: Смирнов А. К., Пчелинцева Н. В., Коробко В. В., Крылатова Я. Г., Хачатуров Э. Г. Влияние гетероциклических соединений ряда изоксазолона на рост и развитие проростков пшеницы (Triticum aestivum L.) // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2022. Т. 22, вып. 2. С. 205-214. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2022-22-2-205-214 Статья опубликована на условиях лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC-BY 4.0)

Article

The effect of heterocyclic compounds of isoxazolone series on the growth and development of wheat seedlings (Triticum aestivum L.)

A. K. Smirnov, N. V. Pchelintseva, V. V. Korobko , Ya. G. Krylatova, E. G. Hachaturov

Saratov State University, 83 Astrakhanskaya St., Saratov 410012, Russia

Anton K. Smirnov, [email protected], https://orcid.org/0000-0003-4759-3432 Nina V. Pchelintseva, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-5830-9807 Valeria V. Korobko, v.v.korobko @ mail.ru, https://orcid.org/0000-0002-0444-8238 Yana G. Krylatova, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-9486-6774 Eduard G. Hachaturov, [email protected], https://orcid.org/0000-0002-4391-8909

Abstract. Arylidenisoxazolones have been known since the second half of the 20th century and still retain their relevance as biologically active compounds and the basis for further transformations. Biological testing of synthetic heterocyclic compounds - 4-arylidene-3-methylisoxazol-5-ones, which differ in nature, position and number of substituents in the aryl fragment, was carried out: 4-(4-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one,

4- (4-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one, 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one, 4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one, 4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one. The compounds were obtained at the Department of Organic and Bioorganic Chemistry of the Saratov National Research State University named after N.G. Chernyshevsky in order to identify the relationship between structure and biological action. The paper presents the characteristics of the tested compounds and a modified method for the synthesis of arylidenisoxazolones. Seedlings of spring soft wheat Triticum aestivum L. cv. Saratovskaya 36 served as test objects. To assess the physiological activity of the tested compounds, we used the seed germination index, analysis of the morphometric data of the seedling, the root-to-shoot ratio and the root index. The inhibitory effect of some compounds on seed germination has been established. The most pronounced effect was manifested during seed germination in a solution of 4-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one at a concentration of 10-7M. No significant effect of isoxazolone derivatives on the growth of the first leaf of the test object was found. All tested 4-arylidene-3-methylisoxazol-

5-ones had a stimulating effect on the growth of the root system in length. The direct nature of the dependence of this effect on the concentration of a solution of 4-(4-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one and 4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one was determined. A positive effect of the tested compounds on the root-to-shoot ratio of seedlings was revealed (with the exception of 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one). The root index of seedlings was determined and it was found that the presence of methoxyl groups has an inhibitory effect on the value of this indicator. Based on the data obtained, it can be concluded that 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one and 4-(4-chlorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5-one are promising compounds for further research.

Keywords: phytotesting, heterocyclic compounds, isoxazole derivatives, arylideneisoxazolones, Triticum aestivum L.

For citation: Smirnov A. K., Pchelintseva N. V., Korobko V. V., Krylatova Ya. G., Hachaturov E. G. The effect of heterocyclic compounds of isoxazolone

series on the growth and development of wheat seedlings (Triticum aestivum L.). Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2022,

vol. 22, iss. 2, pp. 205-214 (in Russian). https://doi.org/10.18500/1816-9775-2022-22-2-205-214

This is an open access article distributed under the terms of Creative Commons Attribution 4.0 International License (CC-BY 4.0)

Введение

Исследование свойств гетероциклических соединений как природного, так и синтетического происхождения, представляет научный и практический интерес [1-5], что связано не только с тем, что по разнообразию они занимают одно из первых мест среди органических соединений, но и с широким спектром биологических свойств этих веществ [3-6].

За последние десятилетия синтезировано много новых гетероциклических комплексов, характеризующихся высокой биологической активностью; на их основе созданы эффективные биопрепараты, обладающие свойством регуляции роста, иммуномодулирующими и антимикробными свойствами.

Изоксазольный цикл входит в состав природных соединений, таких как иботеновая кислота, некоторые антибиотики, а также лекарственных средств, включая ингибиторы ЦОГ-2, протеин-тирозинфосфатазы, антибиотики, устойчивые к бета-лактамазе. Замещенные изоксазолы часто используют в различных синтетических схемах получения биологически активных веществ в качестве интермедиатов из-за возможности раскрытия изоксазольного цикла в мягких условиях. Известно [7-9], что замещенные изоксазолы об-

ладают широким спектром биологической активности: противогрибковой [7], противоопухолевой [8], противомикробной [9].

Так, изоксазол-5-оны - это пятичленные гетероциклы, способные принимать участие в различных превращениях вследствие высокой реакционной способности:

- представляют собой метилен-активные формы с сильно кислым С4-Н;

- имеют 3 потенциальных нуклеофильных центра N2, C4 и экзоциклический атом карбони-ла O, но обычно наиболее реакционноспособны при N2 или C4, поэтому их иногда называют амбидентными нуклеофилами;

- имеют слабую связь N-0, которая при расщеплении служит внутренним окислителем;

- они могут легко исключить молекулу СО2 из своей структуры, что может стать причиной дальнейших преобразований.

Широкий спектр потенциальных возможностей гетероциклических соединений, перспектива их использования в разных отраслях деятельности человека требуют всестороннего изучения их биологических свойств [10], включая влияние на растительные организмы, как в целях установления их влияния на процессы роста и развития растений, так и в целях экологической безопасности окружающей среды [11].

Цель работы - фитотестирование 4-ари-лиден-3-метилизоксазол-5-онов, которые отличаются по природе, положению и количеству заместителей в арильном фрагменте.

Материалы и методы

Исследования проводились на кафедре микробиологии и физиологии растений, объекты исследования получены на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского национального исследовательского государст-

венного университета им. Н. Г. Чернышевского.

Проведено тестирование следующих соединений: 4-(4-метоксибензилиден)-

3-метилизоксазол-5-он (МБИ), 4-(4-хлор-бензилиден)-3-метилизоксазол-5-он (ХБИ),

4-(4-диметиламинобензилиден)-3-метил-изоксазол-5-он (ДАБИ), 4-(4-гидроокси-3-метоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он (ГМБИ), 4-(3,4-диметоксибензилиден)-3-метилизоксазол-5-он (ДМБИ). Характеристики испытуемых соединений представлены в табл. 1.

Таблица 1 / Table 1

Характеристика арилиденизоксазолонов 4а-е Characterization of arylideneisoxazolones 4а-е

№ Обозначение / The designation Структура/ The structure Молекулярная масса, г/моль / The molecular mass, g/mol Т пл., °С / Т mel., °С Цвет / The color

4a МБИ / MBI H3C ^ ° Ns__O 1 \ CH3 217 179-181 Ярко-жёлтый / Bright yellow

4b ХБИ / СВ1 CH3 222 126-127 Бледно-жёлтый / Pale yellow

4c ДАБИ / DABI CH3 N 3 H3C O. NS__O T \ CH3 230 207-208 Тёмно-бардовый / Dark burgundy

4d ГМБИ / HMBI HO H3^°J °v V°4 CH3 233 210-212 Оранжевый / Orange

4e ДМБИ / DMBI H3C \ H3<4°/ CH3 247 162-164 Оранжевый / Orange

Синтезированные 4-арилиден-3-метил-изоксазол-5-оны 4а-е представляют собой кристаллические вещества, с четкими темпера-

турами плавления, хорошо растворимые в ацетоне, диметилсульфоксиде (ДМСО), хлороформе, плохо растворимые в воде и спиртах.

Следует отметить, что ранее арилидени-зоксазол-5-оны относили к классу труднодоступных соединений и получали конденсацией Кновенагеля с использованием трёх веществ: гидроксиламина солянокислого, ацетоуксусного эфира и замещённого бензальдегида.

Впервые синтез 4-арилиденизоксазолонов описан ещё в 1976 г. Михаэлем Кокиверой [12].

Смесь 4 ммоль этилбензоилацетата, 4 ммоль гидроксиламина гидрохлорида и 4 ммоль пиридина в 10 мл этанола подвергают рефлюксу в течение 5 мин, затем добавляют 4 ммоль ароматического альдегида и далее смесь подвергают рефлюксу в течение 40-80 мин до завершения реакции (контролируют с помощью ТСХ). Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и оставляют на ночь. Осадок отфильтровывают и промывают водой, а затем перекристаллизовывают из EtOH (95%) [13].

Известно применение и наноматериалов как катализаторов подобной реакции [14]. Учёные использовали нано Fe2O3, ацетат натрия, кли-ноптилолит и H3PW12O40. Необходимые халконы они получали тремя способами, каждый из ко-

NH2OH*HCl

1

+

H3C

4CH3

2

Указанные 4-арилиден-3-метилизоксазол-5-оны 4 а-е получены с целью выявления взаимосвязи строение-биологическое действие. Для этого в структуру изоксазолона введены различные по природе арильные фрагменты: 4-метокси-(МБИ)-, 4-хлор-(ХБИ)-, 4-диметиламино-(ДАБИ)-, 4-гидрокси-3-метокси-(ГМБИ)- и 3,4-диметокси-(ДМБИ) бензилиден-3-метилизоксазол-5-оны 4 а-е.

В качестве тест-объектов использовали яровую мягкую пшеницу ТгШеиш аеэйуиш Ь. (сорт Саратовская 36). Для проведения фито-тестирования зерновки проращивали в чашках Петри на Н2О в течение 48 часов, затем культивировали в чашках Петри на водных растворах испытуемых веществ в концентрациях 10-7, 10-10 и 10-13М. В качестве контроля служили растения, культивированные на дистиллированной воде. Культивирование опытных и контрольных проростков осуществлялось в климатостате при температуре +18°±1°С.

На седьмые сутки определяли всхожесть семян (п = 100) и проводили количественный

торых отличался природой катализатора. Так, в одном случае авторы использовали H3PW12O40, в другом - клиноптилолит, а в третьем - нано Fe2O3. Общая методика заключалась в смешивании гидроксиламина солянокислого, ацетата натрия, ацетоуксусного эфира, замещённого бензальдегида и катализатора. Далее смесь подвергалась облучению в микроволновой печи. По результатам исследования был сделан вывод, что применение нано Fe2O3 имеет преимущество, как по времени синтеза, так и по выходам продукта.

Достаточно простой способ предложен авторами статьи [15]. Реакцию проводят при комнатной температуре в воде при перемешивании смеси гидроксиламина солянокислого, ацето-уксусного эфира, замещённого бензальдегида в присутствии винной кислоты в качестве катализатора. Синтез 4-арилиден-3-метилизоксазол-5-онов 4 а-е осуществляли по модифицированной нами методике [15] при перемешивании эквимо-лярных количеств гидрохлорида гидроксиламина (1), ацетоуксусного эфира (2) и арилальдегида (3а-е), при нагревании в этаноле. Схема получения арилиденизоксазолонов 4 a-e:

+

Г

Aryl

O

Aryl

Reflux

H3C

O

3 a-e

\\

N—O

4 a-e

учет роста: определяли абсолютно сухую массу надземной части побега и корневой системы, длину наиболее длинного корня, суммарную длину корней и длину первого листа (n = 20). На основании полученных данных рассчитывали корневой индекс как среднее значение длины самых длинных корней, отнесенное к аналогичному значению в контроле. Корнеобеспеченность проростка определяли как отношение абсолютно сухой массы корневой системы к абсолютно сухой массе побега. Результаты исследований подвергались статистической обработке в табличном процессоре Excel пакета MS Office 2010.

Результаты и их обсуждение

Для определения эффекта, оказываемого на растительный организм как факторами окружающей среды, так и веществами, потенциально обладающими физиологической активностью, рекомендуется использовать различные тест-функции, к числу которых относят всхожесть, параметры развития корневой системы и побега. При проведении фитотестирования целесо-

образным является использование комплекса морфометрических показателей, сопоставление которых позволит выявить различные аспекты роста и развития проростка [16-18].

Всхожесть семян в контроле составила 98%. Некоторые из веществ оказали подавляющее действие на всхожесть семян. Наименьший показатель всхожести - 67 ± 3% - выявлен при культивировании объектов на растворе ГМБИ в наибольшей из опытных концентраций. Негативное влияние на всхожесть также оказали растворы ДМБИ и МБИ в концентрации 10-10М (всхожесть составила 85 ± 4%), ХБИ в концентрации 10-7М (всхожесть составила 86 ± 4%). В остальных вариантах опыта статистически значимых различий с контрольным значением не выявлено.

Определен показатель корнеобеспечен-ности контрольных и опытных растений. Относительное массовое соотношение корней и побега, называемое корнеобеспеченность и используемое в качестве показателя стратегии адаптации к условиям роста и развития [17], в условиях эксперимента демонстрирует способность растений регулировать соотношение корень/побег в стрессовых условиях за счет перераспределения пластических веществ между надземными и подземными органами. Корнеобеспеченность проростков контрольных растений составила 0,94 отн.ед, тогда как у растений, культивированных на испытуемых растворах, значение этого показателя варьирует от 0,84 до 1,17 отн. ед. (рис. 1).

с &

о &

с

Б Е-

U _

О

Б

Б

о

Я

о

Б

С

Ь

С

с

о4

Ч тз о 01 & о н и Б

is С

ш М _

*Я н '■<=

о О S

щ _ I-

Б ^ ^

а ° с

к с С

Е-

120

100

80

60

40

20

S S 2

МЕИ/МБ!

S S 2

ХБИ/CBI

s s s

г г г"

даби/dabi

S S 2

ГМБИ/HMBI

s s s

г г г"

ДМБИ/DMBI

Рис. 1. Влияние производных изоксазолона на показатель корнеобеспеченности проростков

яровой мягкой пшеницы сорта Саратовская 36 Fig. 1. Influence of isoxazolone derivatives on the root-to-shoot ratio of seedlings of spring soft wheat

Saratovskaya 36

0

Установлено, что использование раствора ДАБИ не оказывает статистически значимого влияния на корнеобеспеченность проростков (0,9-0,97 отн. ед.). Другие испытуемые вещества в некоторых из использованных концентраций способствуют повышению корнеобеспеченности проростков, а именно: МБИ в наибольшей концентрации (1,11 отн. ед.), ХБИ в концентрациях 10-10М и 10-13М (1,03 и 1,11 отн. ед. соответственно), ДМБИ - в наименьшей (1,11 отн. ед.), ГМБИ в концентрации 10-10М (1,17 отн. ед.).

Следует отметить наличие обратной зависимости между концентрацией растворов ХБИ и

ДМБИ и величиной показателя корнеобеспечен-ности, тогда как при культивировании проростков на растворах МБИ и ГМБИ минимальное значение корнеобеспеченности характерно в варианте с использованием наименьшей концентрации, а максимального значения показатель корнеобеспеченности достигает при концентрации 10-10М.

Длина первого листа семидневных проростков варьирует от 48±15 мм (контроль) до 74±13 мм (ГМБИ в наименьшей концентрации), при этом статистически значимых различий по длине первого листа проростков в контроле и вариантах эксперимента, не обнаружено (табл. 2).

Таблица 2 / Table 2

Влияние производных изоксазолона на рост проростка яровой мягкой пшеницы сорта Саратовская 36 The effect of isoxazolona derivatives on the growth of a seedling of spring soft wheat variety Saratovskaya 36

Вариант опыта / The option experience Длина первого листа, мм / The length of the first leaf, mm Длина корневой системы, мм / The root length system, mm Количество зародышевых корней, шт. / Quantity germinal roots, pcs.

Контроль / Control 48±15 141±46 5±0,1

МБИ / MBI 10"7М 50±11 199±46 4,6±0,4

10"10М 64±12 302±47* 5,1±0,2

10"13М 63±10 272±41* 4,4±0,2*

ХБИ / СВ1 10"7М 66±13 273±57* 4,9±0,2

10"10М 70±12 232±50 4,8±0,2

10"13М 53±10 209±42 4,7±0,3

ДАБИ / DABI 10"7М 64±6 234±33* 4,4±0,2*

10"10М 68±6 275±27* 4,9±0,3

10"13М 70±12 249±45* 4,4±0,2*

ГМБИ / HMBI 10"7М 48±15 176±64 4,3±0,3*

10"10М 73±10 284±53* 4,1±0,8

10"13М 74±13 266±50* 4,6±0,2*

ДМБИ / DMBI 10"7М 63±9 212±34 4,9±0,1

10"10М 63±8 243±36* 4,2±0,6*

10"13М 66±12 196±51 4,9±0,1

Примечание. * - различия между контрольными и опытными значениями достоверны при р <0,05. Note. * - differences between control and experimental values are unreliable at p <0,05.

Морфометрический анализ проростков показал, что испытуемые вещества оказывают стимулирующее действие на рост корневой системы в длину. Максимальной длины достигла корневая система проростков, культивированых на растворах ГМБИ и МБИ в концентрации 10-10 М - 284-302 мм, что в 2 раза больше, чем в контроле.

Выявлена зависимость между ростом побега и концентрацией ХБИ и ДМБИ: зависимость между длиной корневой системы опытных растений и концентрацией раствора имеет прямой характер. В других вариантах опыта корневая система проростков имеет максимальное значение при концентрации 10-10М, минимальное - при концентрации 10-7М.

Определен корневой индекс проростков: максимальное значение данного показателя выявлено у проростков, культивированных на растворе ГМБИ в концентрации 10-10 М -1,54 отн. ед. (рис. 2). Несмотря на существенные различия по длине корневой системы у проростков, культивированных при разных концентрациях производных изоксазолона (см. табл. 2),

корневой индекс проростков, культивированных при различных концентрациях одноименных растворов, варьирует незначительно; коэффициент варьирования 1-7%. Исключение составили проростки, культивированные на растворах ГМБИ: корневой индекс которых варьировал от 0,9 при наибольшей концентрации раствора до 1,5 при концентрации 10-10 М; коэффициент варьирования 24%, что соответствует слабой степени варьирования признака.

Учет количества корней, сформированных в контроле и при культивировании на испытуемых растворах, показал, что у контрольных растений зародышевая корневая система представлена главным корнем, парой нижних придаточных корней и парой верхних придаточных корней. В некоторых вариантах опыта у ряда проростков в выборке отмечено отсутствие одного или двух корней верхнего яруса, одного или двух корней нижнего яруса, формирование дополнительного придаточного корня. Средние значения количества корней представлены в табл. 2.

При культивировании проростков на растворах МБИ, ХБИ, ДАБИ отмечена прямая за-

180

160

140

£ j3 120

о В

8 g 100

я .s s «

« SB

О Ih

fg ^ 60

& bo «

80

40

20

2 s s s s s s s s s s s s s s

1 0 гл 1 0 гл 1 0 гл 1 0 1 0

0 1 0 1 0 0 1 0 1 0 0 1 0 1 0 0 1 0 1 0 0 1 0 1 0

мби/mbi хби/cbi даби/dabi гмби/hmbi дмби/dmbi

Рис. 2. Влияние производных изоксазолона на корневой индекс проростков яровой мягкой пшеницы

сорта Саратовская 36

Fig. 2. The effect of isoxazolona derivatives on the root index of seedlings of spring soft wheat variety

Saratovskaya 36

0

висимость между количеством корней и длиной корневой системы. У проростков, выращенных на растворах ДМБИ при наибольшей концентрации раствора, длина корневой системы увеличивается в 1,6 раз по сравнению с контролем, при этом по количеству корней существенных отличий от контрольных значений не наблюдается. При уменьшении концентрации раствора ДМБИ до 10-10 М наблюдается снижение суммарной длины корней, связанное с уменьшением их количества. Наименьшая длина корневой системы при культивировании растений на растворе ДМБИ отмечена при наименьшей из используемых в опыте концентраций, при этом количество корней проростка не имеет существенных отличий от контрольных значений.

На основании сопоставления данных мор-фометрического анализа проростков и того факта, что при существенном (в 1,3-2,1 раза) увеличении длины корневой системы количество придаточных корней во всех вариантах опыта (за исключением 10-10 М МБИ) не изменяется или уменьшается, можно предположить, что стимулирующее действие на рост корневой системы испытуемых веществ связано с влиянием на митотическую активность клеток в зоне деления точки роста корней или(и) процессом растяжения клеток.

Заключение

На основании анализа данных, полученных при проведении фитотестирования 4-арилиден-3-метилизоксазол-5-онов, сделаны следующие выводы.

Некоторые испытуемые вещества оказали подавляющее действие на всхожесть семян: наибольший ингибирующий эффект выявлен при культивировании объектов на растворе ГМБИ в концентрации 10-7М, негативное влияние на всхожесть также оказали растворы ДМБИ и МБИ в концентрации 10-10М, ХБИ - концентрации 10-7М.

Существенного влияния производных изоксазолона на рост первого листа проростка не выявлено.

Все испытуемые растворы оказывают стимулирующее действие на рост корневой системы в длину, при этом выявлена прямая зависимость между ростом корневой системы и концентрацией ХБИ и ДМБИ, тогда как при культивировании проростков на других производных изоксазолона длина корневой системы максимальна при концентрации 10-10М, минимальна - при концентрации 10-7М.

Установлено влияние производных изок-сазолона на показатель корнеобеспеченности проростков: ДАБИ не оказывает статистически

значимого влияния на корнеобеспеченность проростков, тогда как другие испытуемые вещества в некоторых из использованных концентраций способствуют повышению корнеобеспеченности проростков (МБИ в наибольшей концентрации, ХБИ в концентрациях 10-10М и 10-13М, ДМБИ - в наименьшей, ГМБИ в концентрации 10-10М. Следует отметить наличие обратной зависимости между концентрацией растворов ХБИ и ДМБИ и величиной показателя корнеобеспеченности.

Максимальным значением корневого индекса характеризуются проростки, культивированные на растворе ГМБИ в концентрации 10-10М. Наличие метоксильных групп снижает корневой индекс.

ДАБИ и ХБИ являются перспективными гетероциклическими соединениями для дальнейших исследований.

Список литературы

1. Sadym A. V., Lagunin A. A., Filimonov D. A., Poroi-kov V. V. Internet system predicting the spectrum of biological activity of chemical compounds // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2002. Vol. 36, № 10. P. 538-543. https://doi.org/10.1023/A:1022402425883

2. Кирлан С. А., Кантор Е. А., Соломинова Т. С., Кол-бин А. М. Молекулярный дизайн гетероциклических соединений на основе закономерностей типа «струк-тура-фармактивность-токсичность» // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. 2010. Т. 53, № 5. С. 3-8.

3. Коробко В. В., Пчелинцева Н. В., Лунева М. А., Сам-сонова Е. А. Влияние 2,6-дифенил-3-хлорпиридина и 2,4,6-трифенил-3,5-дихлорпиридина на рост первичной корневой системы пшеницы //Актуальные исследования в области биологии и смежных наук : материалы Всерос. науч. конф. (Саранск, 26-27 октября 2017 г.). Саранск : Мордовский государственный педагогический институт имени М. Е. Евсевьева, 2018. С. 86-91.

4. Пчелинцева Н. В., Крылатова Я. Г., Баталин С. Д., Коробко В. В., Миронова В. В. Химическое строение -биологическая активность : биотестирование карбо- и N-гетероциклических соединений // Химия биологически активных веществ : межвузовский сборник научных трудов II Вcероссийской конференции с международным участием, посвященной 110-летию Саратовского национального исследовательского государственного университета имени Н. Г. Чернышевского, 90-летию Института Химии (химический факультет), 150-летию Периодического закона и Периодической таблицы химических элементов Д. И. Менделеева, Саратов, 21-25 октября 2019 г. Саратов : Саратовский источник, 2019. С. 144-146.

5. Raskil'dina G. Z., Borisova Y. G., Zlotskii S. S., Kuz'mi-na U. S., Vakhitova Y. V. Biological activity of some geterocyclic compounds based on polyol acetals and

their derivatives // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2020. Vol. 54, № 9. P. 909-913. https://doi.org/10.1007/ s11094-020-02295-8

6. Галкина И. В., Тахаутдинова Г. Л., Губайдуллин А. Т., Гнездилов О. И., Юсупова Л. М., Сахибуллина В. Г., Ильясов А. В., Галкин В. И. Синтез, строение и биологическая активность антимикробных соединений на основе дихлординитробензофуроксана и ароматических аминов // Ученые записки Казанского университета. Серия: Естественные науки. 2014. Т. 156, № 2. С. 24-36.

7. Santos M. M., Faria N., Iley J., Coles S., Hursthouse M. B., Martins M. L., Moreira R. Reaction of Naphthoquinones with Substituted Nitromethanes, Facile Synthesis and antifungal activity of Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-diones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. Vol. 20. P. 193-195.

8. Patrizia D., Carbone A., Barraja P., Kelter G., Fiebig H. H., Cirrincione G. Synthesis and antitumor activity of 2,5-bis(3'-indolyl)-furans and 3,5-bis(3'-indolyl)-isox-azoles, nortopsentin analogues // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4524-4529.

9. Giovannoni M. P., Vergelli C., Ghelardini C., Ga-leotti N.,Bartolini A., Piaz V. D. [(3-Chlorophenyl) piperazinylpropyl]-pyridazinones and analogues aspo-tentantinociceptive agents // J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. P.1055-1059.

10. Кирлан С. А., Рольник Л. З. Связь «структура - активность - токсичность» гетероциклических соединений с фунгицидными и инсектицидными свойствами // Известия высших учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. 2010. Т. 53, № 12. С. 112-116.

11. Губина Т. И., Ухова А. А., Исаева С. В., Тумский Р. С., Аниськов А. А., Клочкова И. Н. Определение характера биологического действия новых полигетероциклических соединений на растения и оценка экологической безопасности их применения // Известия Саратовского университета. Новая серия. Серия: Химия. Биология. Экология. 2017. Т. 17, вып. 3. С. 267-273. https://doi.org/10.18500/1816-9775-2017-17-3-267-273

12. Cocivera M., Effio A., Chen H. E., Vaish S. Reaction of hydroxylamine with ethyl acetoacetate. Details of the addition and cyclization steps studied by flow nuclear magnetic resonance // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98, iss. 23. P. 7362-7366.

13. Saini R. K., Joshi Y. C., Joshi P. Synthesis of novel isoxazole derivatives from 1,3-diketone derivatives // Heterocyclic Communications. 2007. Vol. 13, № 4. P. 219-222.

14. Fozooni S., Hosseinzadeh N. G., Hamidian H., AkhgarM. R. Nano Fe2O3, clinoptilolite and H3PW12O40 as efficient catalysts for solvent-free synthesis of 5(4H)-isoxazolone under microwave irradiation conditions // J. Braz. Chem. Soc. 2013. Vol. 24, № 10. P. 1649-1655.

15. Khandebharad Amol U., Sarda Swapnil R., Gill Charansingh H., Agrawal Brijmohan R. Synthesis of 3-Methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones catalyzed by Tartaric acid in aqueous media // Research Journal of Chemical Sciences. 2015. Vol. 5, iss. 5. Р. 27-32.

16. Коробко В. В., Пчелинцева Н. В., Миронова Н. В., Кры-латова Я. Г., Жестовская Е. С. Влияние (тио)семи-карбазонов 2,4-диарилбицикло[3.3.1]нон-2-ен-9-онов на рост проростков Triticum aestivum L. // Бюллетень ботанического сада Саратовского государственного университета. 2019. Т. 17, № 1. С. 55-64. https://doi. org/10.18500/1682-1637-2019-17-1-55-64

17. Ledo A., Burslem D. F. R. P., Paul K. I., Battaglia M., England J. R., PinkardE., Roxburgh S., Ewel J. J., Barton C, Brooksbank K., Carter J., Eid T. H., Fitzgerald A., Jonson J., Mencuccini M., Montagu K. D., Montero G., Ruizpeinado R., Mugasha W. A., Ryan C. M., Sochacki S., SpechtA., Wildy D., Wirth C., Zerihun A., Chave J. Tree size and climatic water deficit control root to shoot ratio in individual trees globally // New Phytologist. 2018. Vol. 217, № 1. P. 8-11. https://doi.org/10.1111/nph.14863

18. Шапошников A. И., Моргунов A. И., Акин Б., Макарова Н. М., Белимов А. А., Тихонович И. А. Сравнительные характеристики корневых систем и корневой экссудации у синтетического, примитивного и современного сортов пшеницы // Сельскохозяйственная биология. 2016. Т. 51, № 1. С. 68-78. https://doi. org/10.15389/agrobiology.2016.1.68rus

References

1. Sadym A. V., Lagunin A. A., Filimonov D. A., Poroi-kov V. V. Internet system predicting the spectrum of biological activity of chemical compounds. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2002, vol. 36, no. 10, pp. 538-543. https://doi.org/10.1023/A:1022402425883

2. Kirlan S. A., Kantor E. A., Solominova T. S., Kolbin A. M. Molecular design of heterocyclic compounds on the basis of regularities such as "structure-pharmaceutical activity-toxicity". News of Higher Educational Institutions. Series: Chemistry and Chemical Technology, 2010, vol. 53, no. 5, pp. 3-8 (in Russian).

3. Korobko V. V., Pchelintseva N. V., Luneva M. A., Sam-sonova E. A. Influence of 2,6-diphenyl-3-chloropyridine and 2,4,6-triphenyl-3,5-dichloropyridine on the growth of the primary root system of wheat. In: Aktual'nyye issle-dovaniya v oblasti biologii i smezhnykh nauk: Materialy Vserossiyskoy nauchnoy konferentsii, Saransk, 26-27 oktyabrya 2017 g. [Actual research in the field of biology and related sciences: Proceedings of the All-Russian Scientific Conference, Saransk, 26-27 October, 2017]. Saransk, Mordovia State Pedagogical Institute named after M. E. Evsevyeva Publ., 2018, pp. 86-91 (in Russian).

4. Pchelintseva N. V., Krylatova Ya. G., Batalin S. D., Korobko V. V., Mironova V. V. Chemical structure - biological activity: biotesting of carbo- and N-heterocyclic compounds. In: Khimiya biologicheski aktivnykh veshchestv: Mezhvuzovskiy sbornik nauchnykh trudov II Vcerossi-yskoy konferentsii s mezhdunarodnym uchastiyem, pos-vyashchennoy 110-letiyu Saratovskogo natsional'nogo issledovatel'skogo gosudarstvennogo universiteta imeni N.G. Chernyshevskogo, 90-letiyu Instituta Khimii (khimicheskiy fakul'tet), 150-letiyu Periodicheskogo za-kona i Periodicheskoy tablitsy khimicheskikh elementov

D. I. Mendeleyeva, Saratov, 21-25 oktyabrya 2019 g. [Chemistry of biologically active substances: Interuni-versity collection of scientific papers of the II All-Russian conference with international participation, dedicated to the 110th anniversary of the Saratov National Research State University named after N. G. Chernyshevsky, the 90th anniversary of the Institute of Chemistry (Department of Chemistry), the 150th anniversary of the Periodic Law and the Periodic Table of Chemical Elements of D. I. Mendeleev, Saratov, October 21-25, 2019]. Saratov, Saratovskiy istochnik Publ., 2019, pp. 144-146 (in Russian).

5. Raskil'dina G. Z., Borisova Y. G., Zlotskii S. S., Kuz'mina U. S., Vakhitova Y. V. Biological activity of some geterocyclic compounds based on polyol acetals and their derivatives. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2020, vol. 54, no. 9, pp. 909-913. https://doi.org/10.1007/ s11094-020-02295-8

6. Galkina I. V., Takhautdinova G. L., Gubaidullin A. T., Gnezdilov O. I., Yusupova L. M., Sakhibullina V. G., Ilyasov A. V., Galkin V. I. Synthesis, structure and biological activity of antimicrobial compounds based on dichlordinitrobenzofuroxan and aromatic amines. Uche-nye zapiski Kazanskogo universiteta. Series: Natural Sciences, 2014, vol. 156, no. 2, pp. 24-36 (in Russian).

7. Santos M. M., Faria N., Iley J., Coles S., Hursthouse M. B., Martins M. L., Moreira R. Reaction of Naphthoquinones with Substituted Nitromethanes, Facile Synthesis and antifungal activity of Naphtho[2,3-d]isoxazole-4,9-diones. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2010, vol. 20, pp. 193-195.

8. Patrizia D., Carbone A., Barraja P., Kelter G., Fiebig H. H., Cirrincione G. Synthesis and antitumor activity of 2,5-bis(3'-indolyl)-furans and 3,5-bis(3'-indolyl)-isoxazoles, nortopsentin analogues. Bioorg. Med. Chem., 2010, vol. 18, pp. 4524-4529.

9. Giovannoni M. P., Vergelli C., Ghelardini C., Gale-otti N., Bartolini A., Piaz V. D. [(3-Chlorophenyl) piperazinylpropyl]-pyridazinones and analogues aspot-entantinociceptive agents. J. Med. Chem., 2003, vol. 46, pp. 1055-1059.

10. Kirlan S. A., Rolnik L. Z. Relationship "structure - activity - toxicity" of heterocyclic compounds with fungicidal and insecticidal properties. News of Higher Educational Institutions. Series: Chemistry and Chemical Technology, 2010, vol. 53, no. 12, pp. 112-116 (in Russian).

11. Gubina T. I., Ukhova A. A., Isaeva S. V., Tumskiy R. S., Aniskov A. A., Klochkova I. N. The Determination of Biological Effects of New Heterocyclic Compounds on Plants and the Evaluation of Environmental Safety of Their Application. Izvestiya of Saratov University. Chemistry. Biology. Ecology, 2017, vol. 17, iss. 3, pp. 267-273 (in Russian). https://doi.org/10.18500/1816-9775-2017-17-3-267-273

12. Cocivera M., Effio A., Chen H. E., Vaish S. Reaction of hydroxylamine with ethyl acetoacetate. Details of the addition and cyclization steps studied by flow nuclear magnetic resonance. J. Am. Chem. Soc., 1976, vol. 98, iss. 23, pp. 7362-7366.

13. Saini R. K, Joshi Y. C. Joshi P. Synthesis of novel isoxazole derivatives from 1,3-diketone derivatives. Heterocyclic Communications, 2007, vol. 13, no. 4, pp. 219-222.

14. Fozooni S., Hosseinzadeh N. G., Hamidian H., Akhgar M. R. Nano Fe2O3, clinoptilolite and H3PW12O40 as efficient catalysts for solvent-free synthesis of 5(4H)-isoxazolone under microwave irradiation conditions. J. Braz. Chem. Soc., 2013, vol. 24, no. 10, pp. 1649-1655.

15. Khandebharad Amol U., Sarda Swapnil R., Gill Cha-ransingh H., Agrawal Brijmohan R. Synthesis of 3-Me-thyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones catalyzed by Tartaric acid in aqueous media. Research Journal of Chemical Sciences, 2015, vol. 5, iss. 5, pp. 27-32.

16. Korobko V. V., Pchelintseva N. V., Mironova N. V., Krylatova Ya. G., Zhestovskaya E. S. Effect of (thio) semicarbazones 2,4-diarylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-ones on the growth of seedlings of Triticum aestivum L. Bulletin of the Botanical Garden of the Saratov State

University, 2019, vol. 17, no. 1, pp. 55-64 (in Russian). https://doi.org/10.18500/1682-1637-2019-17-1-55-64

17. Ledo A., Burslem D. F. R. P., Paul K. I., Battaglia M., England J. R., Pinkard E., Roxburgh S., Ewel J. J., Barton C., Brooksbank K., Carter J., Eid T. H., Fitzgerald A., Jonson J., Mencuccini M., Montagu K. D., Montero G., Ruizpeinado R., Mugasha W. A., Ryan C. M., Sochacki S., Specht A., Wildy D., Wirth C., Zerihun A., Chave J. Tree size and climatic water deficit control root to shoot ratio in individual trees globally. New Phytologist, 2018, vol. 217, no. 1, pp. 8-11. https://doi. org/10.1111/nph.14863

18. Shaposhnikov A. I., Morgunov A. I., Akin B., Makaro-va N. M., Belimov A. A., Tikhonovich I. A. Comparative characteristics of root systems and root exudation in synthetic, primitive and modern wheat varieties. Agricultural Biology, 2016, vol. 51, no. 1, pp. 68-78 (in Russian). https://doi.org/10.15389/agrobiology.2016. 1.68rus

Поступила в редакцию 03.03.2022; одобрена после рецензирования 07.03.2022; принята к публикации 09.03.2022 The article was submitted 03.03.2022; approved after reviewing 07.03.2022; accepted for publication 09.03.2022