CC BY
103
УДК 615.83:57.014
Уникальная нефть Нафталанского месторождения Азербайджана
I. Ранний этап изучения биологических факторов в формировании свойств нефти
В.А. Адигезалова, к.б.н. доцент кафедры нормальной и спортивной физиологии
Азербайджанская государственная академия физической культуры и спорта (АзГАФКС) (Азербайджан, AZ1072, Баку, пр Фатали Хана Хойского, д. 98). E-mail: [email protected]
В статье дан краткий обзор исследований, посвященных изучению биологических факторов, участвующих в генезе нефтеобразования, микробиологии различных видов нефти. Также обсуждается вопрос биологического действия нафталанской нефти.
Ключевые слова: нефть, нафталан, микроорганизмы, биологические свойства.
Биологическое исследование различных видов нефти представляет большой научный и практический интерес.
Изучение участия и значения биологических факторов, в частности микробных агентов, в формировании свойств нефти и ее биологическом действии продолжает оставаться актуальной проблемой. Разнообразные превращения химического и физико-химического, геологического характера, происходящие на уровне глубоких слоев земли на протяжении продолжительного времени, связаны с биологическими процессами, обусловливаемыми различными микроорганизмами. О том, что они играли большую роль в процессах образования различных ископаемых (горючие ископаемые, минеральные воды и др.), свидетельствуют многочисленные факторы.
При бактериологическом изучении флоры недр земли различные виды микроорганизмов обнаружены в угольных пластах и нефтеносных породах на глубине более 1000 м.
М.Ф.Штробиндер, проводя бактериологические исследования лужской железисто-сернисто-торфяной лечебной грязи, нашла различные виды микроорганизмов, вызывающих биохимические процессы. Ею были обнаружены микробы, участвующие в круговороте азота, выделяющие аммиак, разлагающие мочевину, аммонифицирующие, денитрифицирующие и нитрифицирующие. Автор указывает также на существование микробов, участвующих в круговороте углерода [1].
Такие же результаты бактериологического исследования сестрорецких лечебных грязей были получены Т.Д. Симаковой. Обнаружение своеобразных активных бактерий в лечебных грязях
указывает на возможность их участия в процессах грязеобразования и дальнейшей регенерации грязи [2].
Изучение участия микроорганизмов в преобразовании углеводородов и нефти представляет исключительный промышленный , геохимический и меди -ко-биологический интерес.
Несомненно, изучение биологических факторов, участвующих в генезе нефтеобразования, в частности выделение продуктов жизнедеятельности этих бактерий, может послужить для медицины предпосылкой к созданию биологически активных препаратов.
По мнению А.Д. Архангельского и И.М. Губкина, бактерии играют большую роль в процессе образования нефти [3]. В связи с этим изучение микробиологии различных видов нефти, представляющее большой практический интерес, позволяет приблизиться к разрешению проблемы их происхождения и к объяснению природы физико-химических особенностей.
Еще в 1902 году Д.А. Шейко, проводя бактериологические исследования, обнаружил в нефти микрококки. Тогда к его данным отнеслись недоверчиво и не считали нужным их опубликовывать. Т.А. Гинзбург-Карагичева, Бестон и др. нашли в буровых водах десульфирующие и денитрифицирующие бактерии [4].
В литературе есть указания о том, что благодаря наличию в нефти бактерий происходит ее окисление. Советские ученые, в частности Н.Г. Ушинский и его ученики, много сделали в области микробиологического исследования нефти.
В 1924 году в лаборатории, возглавляемой Н.Г. Ушинским, Т.А.Гинзбург-Ка-рагичева, проводя бактериологические исследования вод сураханских источников, лечебных серных вод и сер-
но-солевых вод, полученных из буровых скважин вместе с нефтью, впервые обнаружила разнообразные микроорганизмы (мелкие и более крупные спороносные, извитой формы и кокки разной величины и окраски) [2].
Исследования в той же лаборатории показали, что некоторые из обнаруженных микроорганизмов выделяли на белковой среде сероводород.
Одним из интересных открытий, сделанных в этой лаборатории, является обнаружение своеобразной формы палочки, способной разжижать агар. Эту палочку Т.А. Гинзбург-Карагичева назвала по имени своего учителя - бактерией Н.Г. Ушинского. По ее мнению, участие микробов в геологических процессах и в настоящее время, и в прошлые геологические эпохи - факт неоспоримый [4].
Полученные данные позволяют заключить, что здесь имеют место биохимические процессы, аналогичные тем, которые происходят в глубине морей и океанов и с несомненностью уже установлены для соленых озер, лиманов и болот.
Присутствие определенных групп микроорганизмов в исследуемых водах заставляет предположить, что в недрах земли, порой на глубине 1000 м и более, протекают процессы образования сероводорода из восстановленных сульфатов и серосодержащих белковых веществ, что наряду с этим в водах серных источников происходит процесс окисления сероводорода до серной кислоты с образованием сульфатов; идут также процессы разрушения азотистых веществ с выделением свободного азота.
Т.А. Гинзбург-Карагичева в процессе дальнейших исследований различных пластов и горизонтов нефтеносных
площадей районов Апшерона и Нафталана установила, что обнаруживаемые в нефти микробы органически связаны с нефтяными пластами и являются обитателями нефти и буровых вод [4].
В период работы в лаборатории, возглавляемой Н.Г. Ушинским, Т.А. Гин-збург-Карагичева обнаружила микроорганизмы почти во всех пробах нефти, взятых из фонтанирующей скважины, что исключает вероятность их попадания в исследуемую пробу извне. Ею было также отмечено, что богатая микрофлора находится главным образом в пластовой воде нефти. Посевы из чистой нефти также давали рост микробов, это свидетельствует о том, что нефть и пластовые воды являются благоприятной питательной средой для нефтяных микробов. Автором выделена также особая форма палочки анаэробного типа, разлагающая белки и вызывающая образование газообразных продуктов - сероводорода, аммиака, азота, водорода.
А.Д. Рейнфельд, проводя подробные исследования нефти из фонтанирующих скважин Биби-Эйбатских и Сура-ханских промыслов Баку, обнаружила в нефти различные виды бактерий, обладающих свойствами, которые описаны Т.А. Гинзбург-Карагичевой. Е. Боктан нашел бактерии, вызывающие явные изменения физических свойств нефти. Зоонген и Багнер установили, что бактерии окисляют бензин и петролейный эфир [1].
В свое время существовал взгляд, что нефть и продукты ее переработки являются ядовитыми для живых существ, в настоящее же время многими исследователями достаточно изучено благоприятное действие нефти и ее производных на жизнедеятельность живых существ (Н.Д. Алиев, Т.А. Гинз-бург-Карагичева, Л.К. Осницкая, Т.Г. Па-шаев, В .А. Таусон, Н.Г. Ушинский, Цо-Бель, Л .Л. Штурм и др.).
Некоторые авторы объясняют ядовитое и антисептическое действие нефти и ее продуктов присутствием в ней нафтенов и их кислородных производных - нафтеновых кислот.
Если предположить, что нефтеносные углеводороды в силу своей ядовитости, с одной стороны, и ничтожной биохимической активности - с другой, остаются неизменными, то в природе должно было произойти накопление нафтенов. Отсутствие преимущественного их накопления позволяет думать, что эти углеводороды, подобно другим, подвергаются постепенным изменениям под действием микроорганизмов. Это еще в 1925 году было доказано В .А. Таусоном, выделившим бактерии, способные разрушать нефтяные остат-
ки, основной составной частью которых являются нафтены [2].
М.А. Малышек, Б.Л. Исаченко, А.Д. Рейнфельд находили серобактерии в пластовых водах бакинских нефтяных месторождений, содержащих наряду с другими органическими веществами нафтеновые кислоты. Эти данные указывают, что нафтеновые кислоты не всегда оказывают ядовитое действие, и при их наличии в тех или иных средах микроорганизмы могут свободно развиваться.
Окисление нефти и продуктов ее переработки под действием бактерий наблюдали Лендер и др.
Л.И. Осницкая получила смешанную культуру микроорганизмов, способную медленно развиваться на минеральной среде с единственным источником углерода - нафтеновами кислотами [5].
Изучение биохимических процессов, происходящих с нафтеновыми кислотами и нафтеновыми углеводородами в результате воздействия на них микроорганизмов, позволило предположить, что процесс разрушения нафтеновых кислот протекает энергично с быстрым окислением промежуточных продуктов до углекислого газа и воды.
Л.И. Осницкая выделила из наф-таланской нефти и источника вод Люблинской очистительной станции чистую культуру микроорганизмов, разрушающую нафтеновые кислоты.
В 1930 году Т.А. Гинзбург-Карагичева в пробах, взятых из различных буровых скважин, обнаружила микроорганизмы, некоторые из них имели приятный запах сырого мака или опия. Эти микробы ничем не отличались от микрофлоры грозненской и бакинской нефти, добываемой из различных скважин.
А.М. Вакенгут, подвергавший бактериологическим исследованиям консервированную нафталанскую нефть (взятую на буровой № 11) в специальных питательных средах, спустя год нашел микроорганизмы, окисляющие углеводороды. По его данным, в нафталан-ской нефти можно обнаружить разные виды углеводородных бактерий [6].
Ф.И. Якубов и и Т.С. Асриева выявили грамположительные кокки и грампо-ложительные палочки в нафталане после продолжительной его выдержки [7].
Согласно исследованиям Б.Л. Исаченко, нафталанская нефть и сопутствующая ей вода содержат большое количество микроорганизмов, обладающих способностью окислять и восстанавливать углеводороды нефти. При этом особое место автор отводит бактериям, окисляющим углеводороды [8].
М.М. Невядомский считал, что в нафталанской нефти находятся и простейшие [9].
Из изложенного видно, что как в обычных видах нефти, так и в лечебной нафталанской присутствуют различные виды микроорганизмов, обладающих своеобразными биологическими особенностями и участвующих в различных биохимических, физико-химических, окислительно-восстановительных процессах.
С учетом того, что нафталанская нефть может принадлежать к числу самых молодых видов нефти и обладает разнообразными свойствами, ее микрофлора изучалась в течение многих лет. Нефть культивировали в различных условиях и питательных средах. В связи с этим интересны как сами бактерии, так и продукты их жизнедеятельности и их биологическое действие как в организме, так и вне его, что, несомненно, представляет интерес с медико-биологической точки зрения.
Изучение микрофлоры и биологических особенностей бактерий буровых серных вод и других источников, в частности бактерий нафталанской нефти, побудило специально остановиться на вопросах бактерицидных и бактерио-статических свойств этой нефти.
Как известно, нефть и ее продукты издавна применялись как антисептические и антимикробные средства. Некоторые авторы до сих пор пытаются доказать, что лечебный эффект нафталанской нефти при различных инфекционно-паразитарных заболеваниях обусловлен ее бактерицидным действием.
Мнения об антимикробных свойствах нафталанской нефти довольно разноречивы. В 1934 году Ф.И. Якубов указывал, что стафилококки, засеянные в сырую нефть и мазут, теряют свою жизнеспособность в течение нескольких дней [7]. Ф.Г. Розенбаум и Б.А. Пословский также приписывали нафталанской нефти антисептические и антибактериальные свойства [10]. Однако дальнейшие исследования Ф.И. Якубова и Т.С. Асри-евой, Г.В.Выгодчикова, П.Е. Паперно и др. показали, что нафталан не оказывает бактерицидного действия на многие патогенные бактерии и даже нафталанская нефть может служить благоприятной средой для роста и размножения некоторых патогенных и сапрофитных микроорганизмов [7, 11, 12].
Изучая микрофлору в лечебных ваннах, заполненных нафталанской нефтью, Ф.И. Якубов обнаружил в ней различные виды стафилококков, стрептококков и других бактерий, попавших сюда из организмов больных. Это свидетельствует о том, что длительно используемые нафталановые ванны могут стать источником распространения инфекции.
Бз]
По мнению Г.В. Выгодчикова, нафталан сам по себе не обладает резким антисептическим действием, но вызывает значительную задержку роста кокковых форм бактерий, не оказывая заметного влияния на палочковидные [11].
П.Е. Паперно при изучении бактерицидного действия нафталанской нефти на различные виды микробов пришел к тому же выводу [12].
В 30-х годах ХХ века было установлено, что нафталанская нефть является благоприятной почвой для многочисленных микроорганизмов и что многие бактерии консервируются, теряя в нафталане свою вирулентность, которую могут восстановить при пересеве.
Н.Д. Алиевым было установлено, что чистая нафталанская нефть, освобожденная от буровой воды и других примесей, обладает бактерицидным свойством, но буровые воды, в том числе воды, находившиеся в составе наф-таланской нефти, служат наилучшей питательной средой для микроорганизмов [13].
В 1940 году было установлено, что биологическое действие отдельных фракций нафталанской нефти, полученных путем вакуумной перегонки и кислотно-щелочной обработки, неодинаково. Наиболее активным физиологическим действием обладают маслянистые фракции, что, вероятно, связано с наличием в их составе полициклических соединений. В этих фракциях хорошо консервируются на продолжительное время ткани и микроорганизмы.
Н.Д. Алиев, Х.И. Велибекова и И .Л. Махмудбекова доказали, что отдельные фракции нафталанской нефти не лишены бактерицидных свойств и наиболее выраженным бактерицидным действием обладают легкие, токсические фракции. Однако в дальнейшем было обнаружено, что эти фракции оказывают на ткани животных токсическое разрушающее действие [14].
По мнению Г.И. Мещерского, нафталанская нефть обладает дезинфицирующим свойством, так как оказавшиеся в ней стафило- и стрептококки подсыхают и теряют свою вирулентность. Автор склонен объяснить сущность действия нафталанской нефти ее бактерицидными свойствами [15].
Н.И. Митник не подтвердил антисептического действия нафталанской нефти. По его мнению, нафталанская нефть, несколько задерживая рост кокков, не оказывает действия на сине-гнойные палочки [5].
С 40-х годов ХХ века изучалось бактерицидное и бактериостатическое действие нафталанской нефти на другие виды микроорганизмов и было уста-
новлено ее непосредственное влияние на особенности течения различных инфекционных заболеваний.
Несмотря на исключительную важность вопроса о бактерицидном и бак-териостатическом действии нафталан-ской нефти, он до настоящего времени остается недостаточно изученным.
Из приведенного можно сделать заключение, что терапевтический эффект нафталанской нефти нельзя связать только с ее непосредственным действием на микроорганизмы.
Предполагалось, что наличие в наф-таланской нефти своеобразных химических соединений ведет к активному действию нафталанской нефти на общее состояние организма, поэтому для определения механизма биологического действия этой нефти, разработки правильных методов терапевтического ее применения следует выяснить влияние нафталанской нефти на различные функции организма.
Биологическое действие нафталан-ской нефти на организм достаточно систематично рассмотрено в работах А.И. Караева и др. [5].
При изучении действия лечебной нефти на живой организм авторы стремились выяснить, какой составной частью обусловлено то или иное свойство и как можно выделить действующие вещества в более концентрированном виде. Так, например, был установлен факт стимуляции роста колеоптилей (проростков) ячменя как самой нафта-ланской нефтью, так и ее отдельными фракциями. Следует отметить, что различные фракции неодинаково активны, а смолы этим свойством не обладают вовсе.
Природа стимулирующих рост соединений частично установлена исследованиями промежуточных соединений, образующихся из углеводородов нафталанской нефти под влиянием бактерий, действующих на границе раздела фаз нафталанская нефть - пластовая вода (рН = 7,4) в местах залегания нефти.
Нефть, находящаяся в течение длительного времени (3-6 месяцев и более) в контакте с пластовой водой или солевым питательным раствором, подвергается превращениям под влиянием смешанной культуры бактерий. Действие этих бактерий можно заметить уже через две-три недели выдерживания сосудов при температуре 30-33 °С: пластовая вода желтеет и в ней появляются сгустки бактериальных пленок и нефти. Спустя два-три месяца пластовая вода постепенно окрашивается в светло-коричневый цвет, а затем становится темно-коричневой. Такая же картина наблюдается при проведе-
нии этих опытов в условиях комнатной температуры, но в подобных случаях потемнение пластовой воды происходит позднее.
Было обнаружено, что в составе окрашенной пластовой воды (солевой раствор) содержится ряд свободных ферментов: каталаза, протеиназа и некоторые другие. Эти ферменты имеют, несомненно, бактериальное происхождение. Они освободились в результате постепенного аутолиза отмирающих микроорганизмов. Действие этих ферментов некоторое время продолжается в свободном виде (вне клетки).
В лабораторных условиях было выяснено, что вода, обогащенная продуктами жизнедеятельности нефтепре-вращающих бактерий, обладает при сильных разведениях способностью стимулировать рост проростков пшеницы, ячменя, бобов, гороха и некоторых других культур. Было высказано предположение, что активация роста вызывалась действием некоторых микроэлементов, содержащихся в пластовых водах. Однако после проведения контрольных опытов с не обогащенной продуктами жизнедеятельности бактерий пластовой разбавленной водой это предположение было опровергнуто.
В другой серии опытов с применением концентрированных пластовых вод, обогащенных продуктами жизнедеятельности бактерий, без разведения их водой или при небольшом их разведении, наоборот, как правило, наблюдалось сильное подавление роста проростков.
Возможно, что эти активные органические вещества являются частично метаболитами бактерий (то есть веществами, имеющими непосредственно бактериальное происхождение), а частично - водорастворимыми оксипро-изводными углеводородов, образовавшимися вследствие деятельности этих бактерий, - кислотами, хинонами и другими соединениями. Известно, что некоторые стимуляторы роста, применяемые в сельском хозяйстве, являются органическими кислотами. Появление подобных соединений как в водной, так и в нефтяной фазах, надо полагать, является результатом биохимических окислительных превращений углеводородов.
Стимулирующее действие отдельных фракций нафталанской нефти можно подтвердить и следующими данными.
В биохимической лаборатории Азербайджанского НИИ курортологии и физических методов лечения им. С.М. Кирова было установлено, что очень малые концентрации нафтеновых кислот нафталанской нефти несколько активизируют рост проростков, а более высокие - действуют на
них губительно. Токсическое действие нафтеновых кислот, выделенных из многих видов нефтей, установлено уже давно. В частности, применение в сельском хозяйстве в качестве гербицидов ряда нефтепродуктов и ароматических углеводородов, обусловлено их способностью самоокисляться кислородом воздуха с образованием перекисных производных углеводородов, затем превращающихся в другие оксипроизводные (альдегиды, кетоны, фенолы и пр.), в том числе и в нафтеновые кислоты.
Нафтеновые кислоты токсичны для различных микроорганизмов и простейших, а также для рыб, животных и человека.
Необходимо было выяснить, какое влияние оказывают на организм малые концентрации нафтеновых кислот.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
В нафталанской нефти содержится не меньше нафтеновых кислот, чем в других видах нефти, известных своей токсичностью.
Большое количество исследований было посвящено изучению влияния на живой организм нативной нафта-ланской нефти, а также ее фракций, включая обессмоленный нафталан. Эти исследования были проведены для уточнения реакции организма на воздействие этого биологически активного средства, а также определения влияния нафталанской нефти на отдельные физиологические функции организма, активность и направленность действия ряда ферментных систем тканей и крови, центральную нервную систему и т.д.
Эти опыты были проведены на собаках, кошках, морских свинках, кроликах и крысах.
Прежде всего необходимо было выяснить действие нафталанской нефти на организм в зависимости от способа ее использования (ванны, процедуры общие и местные, комбинированные с лучистой энергией, аппликации, внутрь через рот, клизмы, подкожные инъекции и др.).
При разработке методов применения нафталанской нефти необходимо иметь представление о компонентах нафталанской нефти, проникающих в организм через кожу, пищеварительный тракт или другим путем.
В связи с тем что нафталанская нефть и ряд ее компонентов в основном используют в виде ванн, смазываний и аппликаций, важно уточнить механизм ее проникновения через неповрежденную кожу.
1. Егоров К.А. Нафталан при внутренних болезнях. - Бак, 1941.
2. Гинзбург-Карагичева Т.А. К вопросу о происхождении нефти // Природа. 1933. № 10.
3. Губкин И.М. Нафталанское нефтяное месторождение // Нефть и сланцевое хозяйство. 1923. № 6.
4. Гинзбург-Карагичева Т.А. Микробиологические очерки. - М.: Научно-техническое нефтяное издательство, 1932.
5. Караев А.И., Алиев Р.К., Бабаев А.З. Нафталанская нефть, ее биологическое действие и лечебное применение. - М: Изд-во АН СССР, 1959.
6. Вакенгут А.М. О микроорганизме из нафталана, окисляющем углеводороды // Архив биологических наук. Т. 8. Вып. 2-3, 1936. С. 55-62.
7. Якубов Ф.И., Асриева Т.С. О бактерицидных свойствах сырого нафталана. - Баку: Брошюра, 1934.
8. Исаченко Б.Л. Бактериологические исследования нафталана // Первая республиканская конференция по нафталану: Тез. и автореф. - Баку, 1939.
9. Невядомский М.М. Биологические, химические и геологические особенности нафталанской нефти // Проблемы экспериментальной онкологии. -М.: 1935. С. 201-220.
10. Розенбаум Ф.Г. Протокол кавказского медицинского общества. 1987. № 2.
11. Выгодчиков Г.В. Влияние нафталана на микроорганизм кожи // Вестник дерматологии и венерологии. 1931. № 5-6. С. 497-498.
12. Паперно П.Е. О бактерицидных свойствах нафталана // Бюллетень экспериментальной биологии и медицины. 1938. № 6.
13. Алиев Н.Д. Действие нафталанской нефти на процесс выработки антитоксического иммунитета // Реф. докл. 2-й республиканской научной сессии по проблемам нафталана. - Баку, 1955. С. 53-54.
14. Алиев Н.Д., Махмудбекова И.Л., Велибекова Х.И. О бактерицидном действии нафталанской нефти и ее фракций // Реф. докл. 2-й республиканской научной сессии по проблемам нафталана. - Баку, 1955. С. 59-60.
15. Мещерский Г.И. Нафталан в дерматологии // Советский вестник дерматологии. 1931. № 5-6.
UNIQUE OIL FROM NAFTALAN FIELDS OF AZERBAIJAN
I. AN EARLY STAGE IN THE STUDY OF BIOLOGICAL FACTORS IN THE OIL PROPERTIES FORMATION
Adigozalova V.A., Cand.Sci.(Biol.), Associate Prof., Department of Normal and Sport Physiology, Azerbaijan State Academy of Physical Culture and Sport (98, Fatali Khan Khoyski ave., AZ1072, Baku, Azerbaijan)
ABSTRACT
The article provides an overview of research on the biological factors involved in the genesis of oil formation and microbiology of different types of oil. The biological effect of Naftalan oil is also discussed in this article. Keywords: oil, naftalan, microorganisms, biological properties
REFERENCES
1. Egorov K.A. Naftalan pri vnutrennikh boleznyakh. [Naftalan in internal diseases]. Baku, 1941. 514 p.
2. Ginzburg-Karagicheva T.A. On the question of oil origin. Priroda, 1933, no.10 (In Russian).
3. Gubkin I.M. Naftalan oil field. Net islantsevoe khozyaystvo, 1923, no. 6 (In Russian).
4. Ginzburg-Karagicheva T.A. Mikrobiologicheskie ocherki [Microbiological essays]. Moscow, Nauchno-tekhnicheskoe neftyanoe izdatel'stvo Publ., 1932.
5. Karaev A.I., Aliev R.K., Babaev A.Z. Naftalanskaya neft', ee biologicheskoe deystvie i lechebnoe primenenie [Naftalan oil, its biological effects and therapeutic use]. Moscow, AN SSSR Publ., 1959.
6. Vakengut A.M. About microorganism of Naftalan that oxidizes hydrocarbons. Arkhivbiologicheskikh nauk, 1936, vol. 8, i. 2-3, pp. 55-62 (In Russian).
7. Yakubov F.I., Asrieva T.S. O bakteritsidnykh svoystvakh syrogo naftalana [About the bactericidal properties of raw Naftalan ]. Baku, Broshyura Publ., 1934.
8. Isachenko B.L. Bakteriologicheskiye issledovaniya naftalana [Bacteriological studies of Naftalan]. Trudy Pervaya respublikanskaya konferentsiya po nafta-lanu [Proc. The First National Conference on Naftalan]. Baku, 1939.
9. Nevyadomskiy M.M. Biological, chemical and geological features of Naftalan oil. Problemy eksperimental'noy onkologi, 1935, pp. 201-220 (In Russian).
10. Rozenbaum F.G. Protokolkavkazskogo meditsinskogo obshchestva [Minutes of Caucasian Medical Society]. 1987, no.2.
11. Vygodchikov G.V. Effect of Naftalan on skin microorganism. Vestnik dermatologyii i venerologii, 1931, no. 5-6, pp. 97-498 (In Russian).
12. Paperno P.E. About the bactericidal properties of Naftalan. Byulleten' eksperimental'noy biologiiimeditsiny, 1938, no.6 (In Russian).
13. Aliev N.D. Deystviye naftalanskoy nefti na protsess vyrabotki antitoksicheskogo immuniteta [Naftalan oil impact on antitoxic immunity development process]. Referaty dokladov 2-y respublikanskoy nauchnoy sessiipo problemam naftalana [Reports of 2nd Republican scientific session on Naftalan problems], Baku, 1955, pp. 53-54.
14. Aliev N.D., Makhmudbekova I.L., VelibekovaKh.I. O bakteritsidnom deystvii naftalanskoy nefti i yeye fraktsiy [About the bactericidal effect of Naftalan oil and its fractions]. Referaty dokladov 2-oy respublikanskoy nauchnoy sessii po problemam naftalana [Reports of 2nd Republican scientific session on Naftalan problems], Baku, 1955, pp. 59-60.
15. Meshcherskiy G.I. Naftalan in dermatology. Sovetskiy vestnik dermatologii, 1931, no. 5-6 (In Russian).
