CC BY
18
УДК 678. [747+76+67.08] :544.478
ТЕРПЕНИ ЯК СИРОВИНА ДЛЯ СИНТЕЗУ НАФТОПОЛ1МЕРНИХ СМОЛ
З.Г. ПиХ, !.£. Никулишин2, А.М. Рипка3, Р.Т. Чайтвська4
У продес виробництва етилену та пропшену як ш^чний продукт пiролiзу отримують шроконденсат, видiленi з якого фракди С5 та С9 застосовують для синтезу нафто-полiмерних смол. Нафтополiмернi смоли отримують йонною (каталiтичною) коолпо меризащею ненасичених сполук, що входять до складу зазначених вище фракцiй. Вив-чено коолiгомеризацiю терпенових мономерiв скипидару та ненасичених вуглеводшв фракдiй С5 та С9. Встановлено вплив основних чинникiв на вихiд та фiзико-хiмiчнi властивостi коолiгомерiв. Отримання нафтополiмерних смол сприяе одночасному вирь шенню вщразу двох завдань. По-перше, утилiзадil вщпадюв продесу пiролiзу, i, по-дру-ге, виробництву дiнних коолiгомерних продуктiв, як використовують у виробнидтвi паперу, фарб та шших галузях промисловостi.
Ключовг слова: фракдш С5, фракдш С9, скипидар, алiфатично-терпеновi смоли, ароматично-терпеновi смоли, терпеновi смоли, каталiтична коолтомеризадш.
Вступ. За сучасного розвитку хгшчних виробництв очевидна дощль-шсть отримання поршняно нових 1 щнних продуктов - пол1мер1в терпешв та !х похщних, що характеризуються такими властивостями: розчиншсть в оргашч-них сольвентах; сумкшсть 1з полктиленом, каучуком, ол1ями; дклектричш властивостц нетоксичнкть; морозо-, свггло-, термо-, х1м1чна стшккть та ш. [14]. Зважаючи на хгшчш властивост скипидару, полшери терпешв застосовують для синтезу еколопчно чистих продукпв, оскшьки вони слугують пом'як-шувачами та пластифжаторами Гум 1 каучуюв; замшниками кашфол1, шден-ку-маронових смол, основою отримання камфори, тершнеолу 1 тершненпдрату, похщних пшену 1 камфену - пол1хлорид1в, окситерпенових смол [5-7]. Ради ди-мери терпешв - це компоненти лаюв, ол1ф, емалей. На основ1 пшену синтезова-но пластифшатори та оливи, ям застосовують у робот мехашзм1в в умовах ви-соких 1 низьких температур. Пдрогешзоваш терпенов1 смоли е модифжаторами полшер1в [8-10].
Полшеризащя моно- та бщикл1чних терпешв е об'ектом чисельних дос-лщжень [2-4, 7]. Пол1терпени отримують шляхом катал1тично1 коолкомеризацп як шдивщуальних мономеров (а- 1 в- шнешв, дипентену), так 1 з утворенням змь шаних продукпв [2, 7]. Присутшсть у структур! терпенових вуглеводшв ненасичених зв'язюв 1 мкткових циклчних структур визначають !х реакцшну здат-нкть у реакщях приеднання, полшеризацп та ш [4, 11]. Зокрема, автори [24,12] дослщили процес коолкомеризацп а-шнену або дипентену з1 стиреном, алкш- чи алкешлстиреном. Пол1мери з молекулярною масою в1д 390 до 2300 1 температурою розм'якшення 381-394 К отримують пол1меризащею мономер1в скипидару з використанням катал1заторк ЦиГлера-Натта [13]. За дц на терпени активовано! глини утворюються 1зомери 1 димери терпешв [14]. У промислово-му виробнищга полтарпенових смол використовують катал1затори Фрвделя-Крафтса [1, 9, 10].
1 проф. З.Г. Пх, д-р хiм. наук - НУ "Львгвська полггехнка";
2 доц. 1С. Никулишин, д-р техн. наук - НУ "Львiвськаполiтехнiка";
3 наук. спiвроб. А.М. Рипка, канд. техн. наук - НУ " Львгвська полiтехнiка";
4 студ. Р.Т. Чайжвська - НУ "Льв]вськаполггехшка"
Водночас, завдяки збшьшенню потужностей пiролiзних установок ви-робництва етилену та пропiлену, отримують досить велику частку рiдких побiч-них продуктiв пiролiзу (25-30 %). Тому увага дослiдникiв звернута до пошуку напрямкiв квалiфiкованого використання ненасичених вуглеводнiв, якi входять до складу зазначених вище фракцiй. Отримання синтетичних коолiгомерiв, вь домих як нафтополiмернi смоли, е рацiональним методом 1х утилiзацií. Вiдтак, враховуючи попередньо зазначеш галузi застосування терпенових смол, висо-кий вмiст ненасичених сполук скипидару (£ 76-96 % мас.), схильних до реакцiй катiонноí олiгомеризацií, потребу розроблення нових технологiй, якi дали б змогу квалiфiковано використовувати вщпадки нафтохiмiчних виробництв, до-цтьним е вивчення сумiсноí коолiгомеризацií терпенових мономерiв скипидару та ненасичених вуглеводнiв фракцш С5 та С9.
Матерiали та методи. Джерело терпенових вуглеводшв (С10Н16) - скипидар (СК). Це прозора безбарвна летка рщина з характерним сосновим запахом, густина - 840 кг/м3, молекулярна маса - 147, температура китння - 426453 К. У дослщженнях використовували терпенову олiю, що мютить значну частку a-пiнену та А3-карену (рис. 1).
Проконденсат становить основну частину рiдких продуклв пiролiзу. Його роздтяють на фракцп С5, бензен-толуен-ксиленову та С9. У фракцш С5 переходить основна частина дiенових вуглеводнiв, а саме: циклопентадiен (24 %), iзопрен (15 %), пшерилен (12 %). Фракц1я С9 мiстить у своему складi: стирен (19 %), дициклопентадiен (18 %), вiнiлтолуен (8 %), а-метилстирен (2 %), алтбензен (1 %).
Отримання терпенового коолiгомеру, алiфатично-терпеновоí (С5: ТП), ароматично-терпеново'1 (С9: ТП) нафтополiмерноí смол гомогенно-каталггич-ною коолiгомеризацiею ненасичених вуглеводшв фракцш С5, С9 та мономерiв скипидару проводили в чотиригорлому термостатованому реакторi, обладнано-му мiшалкою, термометром, крапельною л^ою i зворотним холодильником, пристроем для вщбирання проб та барботером шертного газу - аргону. Реак-цiйну сумiш термостатували до досягнення температури реакцií. Надалi через крапельну лiйку додавали розраховану кшьюсть каталiтичного комплексу. Шс-ля завершення реакцп коолiгомеризацií для розкладу катаизатора та його вилу-чення отриманий коолггомеризат промивали водою, 10 %-вим розчином карбонату натрш, вщстоювали та повторно промивали водою до нейтрально1* реакцií. Вуглеводнi, що не прореагували, видаляли, проводячи атмосферну та вакуумну дистиляцш коолiгомеризату. Отриманi продукти характеризували такими по-казниками: густина коолггомеризату, кг/м3 [15]; бромне число (гВг2/100 г) [16];
а-шнен (55%) Р-шнен (3%) скшмонен (5%) А3- карен (30%) Рис. 1. Основм монотерпени скипидару
молекулярна маса [17]; колiр (мг 12/100 см3) [15]; температура розм'якшення (К) [15] нафтополшерних смол. 1х вихвд обчислено як вiдсоткову частку маси отри-маного коолiгомеру вiд маси сировини. Молекулярно-масовий розподiл кооль гомерiв визначали методом гель-проникно! хроматографп, оброблення результата здiйснено за допомогою програми WinGPC Unity.
Результата дослщжень та ix обговорення. Синтез нафтополiмерних смол змiнного хiмiчного складу та з рiзними фiзико-хiмiчними характеристиками ктотно розширюе дiапазон ix використання як замiнникiв продуктiв природного походження в рiзниx галузях промисловост! Використання "класичних" кислот Льюiса з метою отримання нафтополiмерниx смол пов'язане з трудно-щами теxнологiчного характеру: чутливкть каталiзатора до вмiсту вологи, ви-сока корозiйна агресивнкть, складнкть дозування сипких i газоподiбниx спо-лук. Застосування гомогенних каталiтичниx комплексов на основi кислот Льюiса мае таю переваги: доступнкть, легкiсть i точнiсть дозування у промис-лових умовах, рiвномiрнiсть розподiлу в реакцшному середовищ^ тривале збе-реження каталггично! активности забезпечення високого виходу нафтополiмер-них смол, можливiсть ведення коолкомеризацц у гомогенному середовищi та вардавання в достатньо широких межах параметров процесу i, вiдповiдно, влас-тивостей отриманих смол. Тому коолiгомеризацiю здшснювали в присутностi гомогенного каталiтичного комплексу алюмшш хлориду з етилацетатом у сере-довищi ксилену з попередньо встановленим оптимальним мольним сшвввдно-шенням компонентiв [AlCl3: CH3C (O) O-C2H5: C6H4(CH3)2] = 1,0:0,5:2,0 [18], що е найефективнiшою каталiтичною системою процесу коолкомеризацц фракцш С5, С9 [19, 20].
Каталггичш процеси застосовують для отримання коолiгомерiв як з вШ-лароматично! сировини, так i з алiфатичниx мономерiв. Коолiгомеризацiею не-насичених вуглеводнiв фракцп С5 та терпешв скипидару отримано алiфатично-терпеновi (С5: ТП) смоли, ненасичених вуглеводнк фракцц С9 та мономерiв скипидару - ароматично-терпеновi (С9: ТП) нафтополiмернi смоли. Умови синтезу та фiзико-xiмiчнi характеристики отриманих коолiгомерiв зазначено у табл. 1 та 2. Для порiвняння, у табл. 1 вщображено також виходи та характеристики алiфа-тичних (С5) нафтополшерних смол, отриманих коолкомеризацкю мономерк фракцп С5; терпенового коолкомеру на основi iндивiдуальниx терпешв скипидару, та алiфатично-терпеновиx смол. Встановлено, що останш отриманi з вихо-дом 30,0 % мас. та ктотно вищою молекулярною масою (2700), порiвняно з аль фатичними нафтополiмерними смолами та терпеновим коолкомером. Отже, за попередньо встановлених [19] оптимальних умов процесу коолкомеризацц мо-номерiв фракцп С5 (температура - 303 К, тривалкть - 2 год, вмкт каталiзатора у реакшйнш сумiшi - 1,0 % мас.) отримано високомолекулярш алiфатично-терпе-новi смоли з температурою розм'якшення 357 К та показником кольору 100 мг12/100 см3. Поркнюючи властивост ароматичних (С9), ароматично-терпе-нових (С9: ТП) нафтополшерних смол та терпенових коолiгомерiв на основi скипидару, варто вiдзначити найвищу температуру розм'якшення та високу мо-лекулярну масу ароматично-терпенових смол (див. табл. 2). За оптимальних тех-
нолопчних умов коолтомеризацп вуглеводнiв фракцii С9 (концентрация каталь тичного комплексу - 3,0 % мас., температура - 353К, тривалкть - 3,0 год [20]) отримано ароматично-терпенову нафтополiмерну смолу з виходом 41,1 % мас. та характеристиками: бромне число - 21,3 гВг2/100 г, молекулярна маса - 1120, колiр - 220 мг12/100 см3, температура розм'якшення - 366 К.
Методом гель-проникно! хроматографii визначено молекулярно-масовий розподiл (ММР) ароматично-терпенових смол. Встановлено, що отриманi про-дукти характеризуються подiбним розподiлом молекулярних мас. На основi результатов визначення обчислено iндекси полiдисперсностi продуктiв (табл. 3). З'ясовано, що коолтомери, синтезоваш за 353 К за змшних концентрацiй каталь тичного комплексу (2,0 % мас., 3,0 % мас., (рис. 2, 3)) характеризуються однако-вою полвдисперсшстю (Р;=2,51). При цьому шдекс полiдисперсностi ароматично-терпенових смол, синтезованих за температури 343 К, становить 2,66 (рис. 4).
Табл. 1. Густина коолкомеризату, вихгд та фiзико-хiмiчнi показники алiфатичних (С5), алiфатично-терпенових (С5: ТП) нафmоnолiмерних смол (НПС) та терпенового коолкомеру (Скат. = 1,0 % мас., Т=303 К; т =2 год)
Стввщношення [СК]: [фракщя С5], % мас.
Вихщ НПС, % мас.
Густина ко-олггомери-зату, кг/м3
Бромне число НПС, гВг2/100 г
Молеку-лярна ма-са НПС
Колiр НПС, мг12/100 см3
розм якшення
НПС, К
100:0
47,0
876
55,2
770
10
<333 К (в'язка)
30:70
30,0
775
67,4
2700
100
357
0:100
29,2
809
37,9
1400
30
357
Табл. 2. Вихiд i фiзико-хiмiчнi показники ароматичних (С9), ароматично-терпенових (С9: ТП) нафтополiмерних смол (НПС) i терпенового коолкомеру
_(Скат. = 3,0 % мас., Т=353 К; т =3 год)_
Спiввiдношення [СК]: [фракщя С9], % мас. Вихщ НПС, % мас. Бромне число НПС, гВг2/100 г Молекулярна маса НПС Колiр НПС, мг12/100 см3 Т 1 розм якшення НПС, К
100:0 53,0 46,3 984 20 336
10:90 41,1 21,3 1120 220 366
0:100 57,4 32,9 1370 100 341
Табл. 3. Коефнщгнт полiдисперсностi ароматично-терпенових смол
Зразок
Середньомасова молекулярна маса, Мш
Середньочислова молекулярна маса, Мп
Коефщент полщисперсносп, Р1
УР-5СК
1957
779
2,51
УР-7СК
1869
744
2,51
УР-1СК
1998
750
2,66
Ввдтак температура реакцл коолiгомеризацii алкенiлароматичних i тер-пенових вуглеводнiв е дieвiшим чинником стосовно складу ароматично-терпе-нових смол, шж концентрацiя каталiтичного комплексу. На mдставi аналiзу 1Н-ЯМР спектрiв ароматично-терпенових смол пiдтверджено входження обох компонентов сировини до складу коолкомеру.
Рис. 2. ММР (зразок VP-5CK):
СКат = 3,0 % мас., Т=353К; т = 3,0 год; [СК]:[фракщя С9] =10:90 % мас.
Рис. 3. ММР (зразок VP-7CK):
Скат = 2,0 % мас., Т=353 К; т = 3,0 год; [СК]:[фракщя С9] =10:90 % мас.
Рис. 4. ММР (зразок VP-1CK):
Скат. = 1,0 % мас., Т=343 К; т=3,0 год; [СК]:[фракщя С9]=10:90 % мас.
Отримаш нафтополiмернi смоли знаходять застосування для зменшення витрати канiфолi як li ефективш замшники у виробництвi паперу, осктьки вщ-повщають вимогам: температура ром'якшення - в iнтервалi 353...363 К; показ-ник кольору НПС: < 30 мг12/100 см3 (для високояюсного паперу); < 100 мг12/100 см3 (для звичайних сорпв паперу). Проведеними випробуваннями тдтвердже-но можлившть використання алiфатично-терпеновиx смол як замшниюв олiй у лакофарбовiй промисловосп.
Висновки. Проведено системнi комплекснi дослщження процесiв гомо-генно-каталггично1 коолпюмеризацп вуглеводшв фракцiй С5, С9 та скипидару. Шдтверджено, що отримання алiфатично-терпеновиx та ароматично-терпенових коолiгомерiв е рацiональним методом застосування пiролiзниx фракцiй. Показано, що коолпюмеризащею мономер1в фракци С5 та терпенiв скипидару синтезо-вано високомолекулярш смоли, здатнi до подальшо1 модифкацп. Фiзико-xiмiч-ними методами дослщження встановлено склад отриманих продуктiв. Вивчено властивост отриманих коолiгомерiв та визначено напрямки 'ix використання.
Подяка. Автори висловлюють вдячнiсть професору Андрш П1ху (Рейнсько-Вестфальський теxнiчний унiверситет, м. Аахен, Шмеччина) за спри-яння у проведенш фiзико-xiмiчниx дослiджень зразкiв терпенових смол.
Лiтература
1. Mildenberg R. Hydrocarbon Resins / R. Mildenberg, M. Zander, G. Collin. Weinheim; New-York; Cambridge, 1997. - 189 p.
2. Warzelhan Volker. Verfahren zur Herstellung von Homo- und copolymeren von a-Monoolefi-nen mittels eines Ziegler-Katalysator-Systems // Volker Warzelhan, Bachl Robert, Ralf Wolfgang / Реферативный журнал. - Сер.: Химия, 1991. - 13 С492П.
3. Murray H.H. Applied clay mineralogy: Occurrences, Processing and Application of Kaolins, Bentonites, Palygorskite-Sepiolite, and Common Clays / Haydn H. Murray. - Oxford : Elsevier B.V., 2007. - Pp. 189.
4. Никулишин I.E. Синтез нафтошшмерннх смол сшвпол]меризац1ею мономеров фракций С5 i С9 / I.E. Никулишин, Б.1. Будзан, Г.М. Рипка // Вiсник державного ушверситету "Львгвська полiтехнiка". - Сер.: Дннамжа, мiцнiсть та проектування машин i приладiв. - Львiв : Вид-во НУ "Львiвськаполiтехнiка". - 1999. - № 374. - С. 109-111.
5. Никулишин I.E. Вплив мольного стввщношення компонентов каталiтичного комплексу на характеристики алiфатичних нафтопол]мерних смол / I.E. Никулишин, Г.М. Рипка // Вюник Нащонального унiверситету "Львгвська полиехнжа". - Сер.: Хiмiя, технологи речовин i ïx засто-сування. - Львш : Вид-во НУ "Львшськаполггехнжа". - 2003. - № 488. - С. 173-175.
6. Nykulyszyn I. Sposoby zagospodarowania odpadôw przemyslu naftowego na Ukrainie / I. Nykulyszyn, Z. Pich, W. Urbaniak // Rekultywacja i rewitalizacja terenôw zdegradowanych. Praca zbiorowa pod redakcja prof. Grzegorza Maliny. - Poznan, Polska. - 2009. - № 1 - Pp. 261-270.
7. Derfer J. and Traynor S.: [in:] Zinkel D. and Russel J. (Eds.), Chemistry of Turpentine. Pulp Chemical Association. - New York. 1989. - Pp. 225-260.
8. Belgacem M. and Gandini A. (Eds.): Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources. The Boulevard, Langford Lade, Kidlington Oxford, UK 2008.
9. Maulidan Firdaus. Terpenes as Renewable Resources for Organic and Macromolecular Chemistry: Dr. rer. nat. - Karlsruher Institute für Technologie (KIT) Universitätsbereich genehmigte. -19 April 2013. - 193 p.
10. Ruckel E., Arlt H.: [in:] Zinkel D. and Russel J. (Eds.), Polyterpene Resins. Pulp Chemical Association. - New York, 1989. - Pp. 510-530.
11. Panda H. Oleoresin and Pine Chemicals (Rosin, Terpene Derivatives, Tall Oil, Resin & Dimer Acids) / H. Panda. - Asia Pacific Business Press. : Delhi India, 2008. - 491 p.
12. Wilfried Schwab. Transformation of terpenes into fine chemicals / Schwab Wilfried, Christopher Fuchs and Fong-Chin Huang // European Journal of Lipid Science and Technology. Special Issue: Fats and oils as renewable feedstock for the chemical industry. - Vol. 115, Issue 1. - 2013. - Pp. 3-8.
13. Monteiro José Luiz F. Catalytic Conversion of Terpenes into Fine Chemicals / José Lu-iz F. Monteiro, Claudia O. Veloso // Topics in Catalysis. - Vol. 27, Issue 1. - 2004. - Pp. 169-180.
14. Giddings C.L. Terpinolene-maleic anhydride or terpinolene-itaconic anhydride resins were used in thermoset coatings crosslinked with an epoxidized soybean oil. Terpene-anhydride resin based coatings / C.L. Giddings, David L. Trumbo // Progress in Organic Coatings. - Vol. 30, Issue 4. - 1997. - Pp. 219-224.
15. Wilbon Perry A. Progress in Renewable Polymers from Natural Terpenes, Terpenoids and Rosin / Perry A. Wilbon, Fuxiang Chu, Chuanbing Tang // Macromolecular Rapid Communications. -Vol. 34, Issue 1. - 2013. - Pp. 8-37.
16. Grau E. Polyterpenes by ring opening metathesis polymerization of caryophyllene and humu-lene / Etienne Grau, Stefano Mecking // Green Chemistry. - Vol. 15. - 2013. - Pp. 1112-1115.
17. Zhao Junpeng. Bio-synthetic Polymer Conjugates. Synthesis of Terpene-Based Polymers / Junpeng Zhao, Helmut Schlaad // Advances in Polymer Science. - Vol. 253. - 2012. - Pp. 151-190.
18. Маге^вська Г.Я. Використання анал^ичних методов контролю в процесах одержання нафтошшмерних смол / Г.Я. Магоршська, Б.О. Дзшяк // Львшсью хЬшчш читання '2005 : матер. Х наук. конф., 25-27 травня 2005 р. - Львгв, 2005. - С. А 2.
19. Одобашян Г.В. Лабораторный практикум по химии и технологии органического нефтехимического синтеза / Г.В. Одобашян, В.Ф. Швец. - М. : Изд-во "Химия", 1992. - 239 с.
20. Словжовська I. Лабораторний практикум з xiмiï та технологи пол]мер]в : навч. пошбн. [для студ. ВНЗ] : пер. з пол. проф. М. Братичак / за ред. I. Словжовсько!'. - Варшава, 1999. - 244 с.
Надклано до редакцп 24.02.2016 р.
ПихЗ.Г., Ныкулышин И.Е., РыпкаА.М., ЧайкивскаяР.Т. Терпены как сырье для синтеза нефтеполимерных смол
В процессе производства этилена и пропилена в качестве побочного продукта пиролиза получают пироконденсат, выделенные из которого фракции С5 и С9 применяют
для синтеза нефтеполимерных смол. Нефтеполимерные смолы получают ионной (каталитической) коолигомеризацией ненасыщенных соединений, входящих в состав вышеуказанных фракций. Изучена соолигомеризация терпеновых мономеров скипидара и ненасыщенных углеводородов фракций С5 и С9. Установлено влияние основных факторов на выход и физико-химические свойства соолигомеров. Получение нефтеполимерных смол способствует одновременному решению сразу двух задач. Во-первых, утилизации отходов процесса пиролиза, и, во-вторых, производству ценных соолигомерных продуктов, используемых в производстве бумаги, красок и других отраслях промышленности.
Ключевые слова: фракция С5, фракция С9, скипидар, алифатически-терпеновые смолы, ароматически-терпеновые смолы, терпеновые смолы, каталитическая соолиго-меризация.
Pikh Z.G., Nykulyshyn I.Ye., Rypka A.M., Chajkivska R.T. Terpenes as Raw Materials for the Petroleum Resins Production
Pyrocondensate is obtained in the ethylene-propylene plants as a by-product of pyrolysis. The C5 and C9 fractions are separated from pyrocondensate and may be used for production of petroleum polymeric resins. Petroleum resins may be obtained using ionic (catalytic) cooligomerization of unsaturated compounds present in the above-mentioned fractions. Cooligomerization of turpentine monomers and C5, C9 fraction have been studied. The effect of main factors on yield and physicochemical properties of the cooligomers have been ascertained. Petroleum polymeric resins production makes possible to solve two important tasks simultaneously. First of all, utilization of pyrolysis wastes and, secondly, production of valuable oligomeric products used in paper production, paint and other branches of industry.
Keywords: C5 fraction, C9 fraction, turpentine, aliphatic-terpenoid resins, aromatic-ter-penoid resins, catalytic cooligomerization.
УДК 004.032.6
ДИНАМ1ЧНЕ ФОРМУВАННЯ ПЕРС0НАЛ130ВАН0Г0 КОНТЕНТУ ТУРИСТИЧНОГО МОБЫЬНОГО ЗАСТОСУНКУ "МУЛЬТИМЕДШНИЙ ПУТ1ВНИК"
В.В. ПасЫник1, В.В. Савчук2, О.А. Лозицький3
Проведено поглиблений аналiз процесш штелектуального динамiчного щдиыду-ального формування аудю- та вщеоконтенту для мобiльного iнформацiйного супроводу користувача пiд час реалiзацil ним туристично! подорожi. Основною метою е розроб-лення методологiчних пiдходiв, як доцшьно використати для проектування одше'! i3 пiдсистем шновацшно'! штелектуально'! системи "М1АТ" (Мобiльний шформацшний асистент туриста), яка забезпечуватиме формування та опрацювання аудiо- та вщеокон-тенту, потрiбного для шдивщуального шформацшно-технолопчного супроводу користувача шд час здiйснення ним туристичних екскурсiй, та узагальнене подання результатов проведеного авторами дослщження. Запропоновано використовувати туристичнi пу-тшники у форматi DAISY, як джерела мультимедшного контенту, що супроводжуе по-дорож чи екскурсiю.
1 проф. В.В. Паачник, д-р техн. наук - НУ "Львгвська полггехнка" ;
2 acnip. В.В. Савчук - НУ "Львгвська полггехнка";
3 асист. О.А. Лозицький, канд. техн. наук - НУ " Л^вська полiтехнiкa"
