CC BY
4Физическая химия
Научная статья УДК 544.25 + 544.344
ТЕРМОДИНАМИЧЕСКОЕ ОПИСАНИЕ СИСТЕМ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ^я-н-АЛКИЛОКСИБЕНЗИЛИДЕН)-я'-ТОЛУИДИНОВ С РАСТВОРИТЕЛЯМИ
Ксения Борисовна Гуревич, Сергей Михайлович Пестов*
Российский технологический университет (РТУМИРЭА), Институт тонких химических технологий им. М. В. Ломоносова, кафедра физической химии, Москва, Россия
И Н Ф О Р М А Ц И Я
А Н Н О Т А Ц И Я
История статьи:
Поступила 9.01.2024 Одобрена 29.01.2024 Принята 8.02.2024
Ключевые слова: жидкие кристаллы, ^п-н-алкилоксибен-зилиден)-п '-толуидины, политермы растворимости, параметры растворимости Гильдебранда
Исследованы политермы растворимости нематических (смектико-нематических) ^п-н-алкилоксибензилиден)-п'-толуидинов (н-алкил = С4Н9, С9Н19, С10Н21) в органических растворителях. Использованы методы растворимости, термического и визуально-политермического анализа. Определены энтальпии растворимости этих мезогенов в 8 растворителях (н-гексан, н-гептан, бензол, «-ксилол, циклогексан, метилциклогексан, этанол, н-пропанол). Для расчета политерм растворимости предложено использовать термодинамические методы, основанные на параметрах растворимости Гильдебранда. Преимуществом предложенной модели является использование минимума экспериментальной информации для ЖК (энтальпия и температура плавления чистого мезогена) и структурной формулы (групповые вклады).
DOI:
10.18083/LCAppl.2024.1.50
Для цитирования:
Гуревич К. Б., Пестов С. М. Термодинамическое описание систем жидкокристаллических М«-н-алкилоксибензилиден)-п '-толуидинов с растворителями // Жидк. крист. и их практич. использ. 2024. Т. 24, № 1. С. 50-59.
: Адрес для переписки: [email protected] © Гуревич К. Б., Пестов С. М., 2024
Research Article
Physical Chemistry
THERMODYNAMIC DESCRIPTION OF LIQUID CRYSTALLINE N(p-n-ALKYLOXYBENZYLIDEN)-/'-TOLUIDINES WITH ORGANIC SOLVENTS
Kseniya B. Gurevich, Sergei M. Pestov*
Russian Technological University (RTUMIREA). M. V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technologies, Department of physical chemistry, Moscow, Russia
A R TIC L E IN F O:
A B S T R A C T
Article history: Received 9 January 2024 Approved 29 January 2024 Accepted 8 February 2024
Key words:
liquid crystals,
N(/-n-alkyloxybenzyliden)-
/'-toluidenes,
solubility curves,
Hildebrand solubility
parameters
Solubility polytherms of nematic (smectic-nematic) N(p-n-alkyloxybenzyliden)-/'-toluidenes (n-alkyl = C4H9, C9H19, C10H21) in organic solvents have been studied. Thermal analysis, visual-polythermal and solubility methods were used. The solution enthalpies of these mesogens in 8 solvents (n-hexane, n-heptane, benzene, /-xylene, cyclohexane, methylcyclohexane, ethanol, n-propanol) were determined. To calculate the solubility polytherms, thermodynamic methods based on the Hildebrand solubility parameters were used. The advantage of the proposed calculation method is that it requires a minimum of experimental parameters (fusion enthalpy and melting temperature of pure mesogen) and the data obtained from the structural formula (group contribution increments) of a mesogen to evaluate its solubility polytherms.
DOI:
10.18083/LCAppl.2024.1.50
For citation:
Gurevich K. B., Pestov S. M. Thermodynamic description of liquid crystalline N(p-n-alkyloxybenzyliden)-p'-toluidines with organic solvents. Liq. Cryst. and their Appl., 2024, 24 (1), 50-59 (in Russ.).
Corresponding author: [email protected] © Gurevich K. B., Pestov S. M., 2024
Введение
Жидкие кристаллы (ЖК) применяют в опто-электронике с 1973 года, после разработки первых низкоплавких жидкокристаллических материалов (ЖКМ) на основе бензилиденанилинов. Смеси на их основе были успешно использованы в устройствах отображения информации (калькуляторы, часы, приборы). Полученные ЖКМ сохраняли ме-зофазу даже в области отрицательных температур, (см. напр., [1, 2]). Успехи в области дисплейных технологий [3-6], достигнутые к концу XX века, во многом были обусловлены достижениями в синтезе и успешным внедрением смесей из производных цианобифенилов (группа Дж. Грея), фе-нилциклогексанов (Р. Айденшинк), фторированных мезогенов. В последние годы активно разрабатываются новые направления, не связанные с дисплеями, например, в области биологии, фармацевтики, биосенсорики [7-10]. Поэтому возникает необходимость создания доступных технологий синтеза индивидуальных ЖК и их очистки. Для разработки ЖКМ на их основе требуется информация о взаимодействии компонентов, их совместимости, возможности возникновения расслаивания или индуцированных фаз.
Традиционно очистку мезогенов проводят перекристаллизацией из органического растворителя (см., напр., [11, 12]). В большинстве патентов для финишной стадии очистки традиционно использовали спирты и алканы, которые, как правило, образуют монотектику в широком диапазоне составов с большинством очищаемых мезогенов [11]. Это приводит к большому расходу растворителя (высокое значение Е-фактора, сопоставимое с фармацевтическим производством) и низкой эффективности очистки.
В последние годы было опубликовано много работ, посвященных исследованию смесей с мезо-генным компонентом, имеющих тенденцию к расслаиванию в жидком состоянии [13-15], и систем ЖК - растворитель [16-19]. При разработке ЖКМ в качестве основного подхода до сих пор используют расчеты эвтектических составов по модели идеального раствора (см. напр., [20, 21]), которые дают заметные отклонения от эксперимента даже для систем из гомологов. Таким образом, задача термодинамического описания систем, содержащих мезогены, является практически значимой.
Для описания процессов выделения и очистки сложных органических веществ, содержащих несколько функциональных групп (в том числе используемых в фармакологии), стали широко использовать термодинамические модели, основанные на параметрах растворимости (ПР) Гильдебранда (&) и Хансена [22-25]. В основе данного подхода лежит положение, что лучшим является растворитель, у которого наиболее близкое к очищаемому веществу значение ПР [26-28]. При этом повышается эффективность очистки и уменьшается Е-фактор. Для ЖК впервые параметр растворимости Гильдебранда был упомянут в статье Дэвиса и Портера [29], в которой был предложен н-пентанол для очистки холестерилацетата на основании близости значений ПР. Позже на тему расчетов с использованием ПР Гильдебранда были опубликованы работы [30-33]. В работе [30] были проведены расчеты в рамках модели регулярных растворов для оценки растворимости дихроичных красителей в ЖКМ. В работах [19, 31] были обнаружены ограничения в использовании §1 для прогноза расслаивания в системах цианобифенилы -спирты, которые могли быть устранены при использовании полярных составляющих и вкладов с образованием водородных связей ПР Хансена.
Эксперимент
В качестве мезогенов выбран один из традиционных классов: N(п-н-алкилоксибензилиден)-п '-толуидины (АОВТ) с общей формулой R-O-C6H4-СН=^СбШ-Ш3, где R = С4Н9 (АОВТ-4), С9Н19 (АОВТ-9), С10Н21 (АОВТ-10) квалификации «чда». Выбор этого класса мезогенов обусловлен достаточно простым и удобным синтезом и наличием полимезоморфизма, что делает эти вещества интересными для новых областей применения.
Температуры фазовых переходов в индивидуальных ЖК представлены в табл. 1. Измерения проведены методами дифференциального термического анализа и поляризационной оптической микроскопии. В кристаллических образцах АОВТ-10 реализовалась высокотемпературная кристаллическая форма. Чистоту мезогенов оценивали методом криоскопии [11], при этом суммарное содержание примесей в них не превышало 1 мол. %.
В данной работе были изучены политермы растворимости АОВТ с органическими растворителями разной полярности: н-алканами (н-С6Нм,
H-C7H16), циклоалканами (C6H12, СбНц-СНз), ароматическими соединениями (C6H6, пара-CsHio), спиртами (C2H5OH, 1-C3H7OH). Дополнительная очистка растворителей проведена в соответствии
Таблица 1. Свойства жидкокристаллических соединений Table 1. Properties of the studied liquid crystals substances
со стандартными методиками, описанными в [34]. Ранее в работе [35] были получены данные по растворимости некоторых АОВТ в растворителях при температуре 298 К.
Мезоген Температуры фазовых переходов, °C [36] Энтальпия плавления, кДж/моль
Н-36 (AOBT-4) Cr 65,0 Sg 45,0 N 72,0 Iso Cr 63,2 N 72,1 Iso 18,1
Н-58 (AOBT-9) Cr 72,0 Sb 64,0 Sa 73,0 N 77,5 Iso Cr 71,7 Sa 73,0 N 77,4 Iso 23,7
Н-59 (AOBT-10) Cr 52 Sb 65 Sa 77 N 80 Iso Cr 69,2 Sa 76,8 N 78,2 Iso 36,1
Примечания: полужирным выделены собственные экспериментальные результаты
Результаты и их обсуждение
На рисунках 1-3 приведены экспериментальные данные по растворимости ЖК, которые представлены в спрямляющих координатах:
Таблица 2. Энтальпии растворения
-1пХ1 = а + Ь /Т, Ь = -АрН /Я, где Х1 - мольная доля мезогена в насыщенном изотропном растворе при температуре Т [К], Я = 8,314 [Дж моль"1К"1], АрН -энтальпия растворения, а и Ь - коэффициенты линейной зависимости.
Table 2. Solution enthalpies
ЖК Растворитель a b R2 ДрЯ°, кДж/моль ДДрН, кДж/моль
N^n-н-бутилоксибензилиден)-п '-толуидин н-гексан 18,46 -6569,6 0,9895 54,6 3,5
н-гептан 12,92 -4958,9 0,9856 41,2 0,1
бензол 9,44 -3209,5 0,9756 26,7 3,7
«-ксилол 10,49 -3555,2 0,9892 29,6 3,5
этанол 13,79 -5432,0 0,9707 45,2 5,0
1-пропанол 13,28 -5129,0 0,9903 42,6 3,2
циклогексан 23,45 -7766,2 0,9920 64,6 3,3
метилциклогексан 24,21 -8314,1 0,9946 67,6 3,8
N^n-н-нонилоксибензилиден)-п '-толуидин н-гексан 22,10 -8018,8 0,9949 66,7 2,4
н-гептан 15,14 -5970,9 0,9819 49,6 0,2
бензол 16,385 -5600,9 0,9994 46,6 0,8
«-ксилол 11,05 -4072,4 0,9884 33,9 2,7
этанол 18,19 -7382,9 0,9791 61,4 6,7
1-пропанол 12,80 -5583,4 0,9961 46,4 2,5
циклогексан 20,17 -7134,9 0,9914 59,3 3,4
метилциклогексан 24,64 -8515,3 0,9909 70,8 4,0
N^n-н-децилоксибензилиден)-п '-толуидин н-гексан 19,915 -7317,1 0,9843 60,8 3,6
н-гептан 18,51 -6855,5 0,9912 57,0 3,4
бензол 16,82 -5671,7 0,9989 47,2 1,1
«-ксилол 13,71 -4792,5 0,9906 39,8 3,4
этанол 17,30 -7116,9 0,9856 59,2 5,0
1-пропанол 12,79 -5563,3 0,9901 46,3 3,0
циклогексан 23,915 -8156,8 0,9964 67,8 2,5
метилциклогексан 24,21 -8314,1 0,9946 69,1 2,9
Примечание: ДрЯ° - энтальпия растворения, ДДрН - погрешность ее определения, R2 - коэффициент корреляции
-
2 3 ■о" 4 Ш £ 1 ¡А.*:;.......... ■■д.,:; ideal
5
О" о ' **■ га Б ......, А "--■^•j^.. 4L .
»"•■-V.. 9 •ff" ■jam ■■>■> . р
GfO-. "" t ь 1/1, К1
0,0031 0ДШ2 0,0033 0.003^ 0.Д035 0,0035 0,0037
Рис. 1. Растворимость Ы-(п-н-бутилоксибензилиден)-п '-толуидина в растворителях: 1 - бензол, 2 - п-ксилол, 3 - циклогексан, 4 - метилциклогексан, 5 - н-гексан, 6 - н-гептан, 7 - этанол, 8 - 1-пропанол
Fig. 1. Solubility of N-(p-n-butyloxybenzyliden)-p'-toluidine in solvents: 1 - benzene, 2 -p-xylene, 3 - cyclohexane, 4 - methylcyclohexane, 5 - n-hexane, 6 - n-heptane, 7 - ethanol, 8 - 1-propanol
Во всех 24 рассмотренных системах энтальпия растворения (табл. 2) значительно превышает энтальпию плавления ЖК (см. табл. 1); для алка-нов и спиртов она уменьшается с ростом длины алкильной цепи. Как следует из рис. 1-3, мезогены лучше растворяются в ароматических растворителях и хуже всего - в алканах и спиртах, т.е. в растворителях, традиционно выбираемых для перекристаллизации.
Во всех изученных системах растворимость ниже, чем рассчитанные значения в соответствии с моделью идеального раствора (ideal). Это значит, что в данных системах наблюдаются положительные отклонения от идеальности. Аналогичный результат был получен ранее и для большинства изученных систем ЖК - растворители (см., напр., [11, 12, 31]). Значит, для их описания допустим подход
с использованием параметра растворимости Гиль-дебранда, который рассчитывается при температуре 298 К по следующей формуле: 5, = ((АуЯ°298 - Я Г) / Т298)0-5. Параметры 51 для ЖК приведены в табл. 3. Энтальпия испарения ЖК (АуЯ°298) определена по групповой схеме Лебедева [37]. Мольный объем при 298 К (^298) получен экстраполяцией плотности переохлажденной изотропной жидкости с помощью данных, взятых из [38]. Обычно для ЖК расчет по схеме Федорса [39] приводит к заниженным значениям мольного объема, как получилось в работе [33], хотя значения 5,, полученные разными методами, в целом близки. ПР Гильдебранда и мольные объемы растворителей для проведения расчетов извлечены из [26, 27].
.......*........... ......—.. ....Jdeaf
* 6 00.
5 * " *"— L„ \ *
а ----катить., —■ •; - _ 3
: I-..... • • ....... 7 "■*.. ..... % *
• -■■ « ....... 0'--.. m '..... О ■♦
............^O """"■"I.
*........ 1 Л. K"1
0.M31 а,аоз? о.сшэ a.ao34 одой о.юзй ода?
Рис. 2. Растворимость Ы-(п-н-нонилоксибензилиден)-п '-толуидина в растворителях: 1 - бензол, 2 - п-ксилол, 3 - циклогексан, 4 - метилциклогексан, 5 - н-гексан, 6 - н-гептан, 7 - этанол, 8 - 1-пропанол
Fig. 2. Solubility of N-(p-n-nonyloxybenzyliden)-p'-toluidine in solvents: 1 - benzene, 2 - p-xylene, 3 - cyclohexane, 4 - methylcyclohexane, 5 - n-hexane, 6 - n-heptane, 7 - ethanol, 8 - 1-propanol
Таблица 3 Термодинамические свойства мезогенов Table 3. Thermodynamic parameters of mesogens
Мезоген По данным из [38] Расчет по схеме Лебедева [37] Расчет по схеме Федорса [39]
Обозначение V298 , см3/моль AvH298, кДж/моль 81, МПа0,5 V298 , см3/моль AvH298, кДж/моль 81, МПа0,5
AOBT-4 268,4 106,0 19,6 242,4 109,9 21,1
AOBT-9 345,5 129,8 19,2 322,9 134,6 20,2
AOBT-IO 356,3 134,8 19,1 339,0 139,5 20,1
Для расчета политерм растворимости мезогенов (обозначим как компонент 1) выразим парциальную мольную избыточную энергию Гиббса ЖК-компонента (Ое) в рамках модели регулярных растворов:
-ДТЧпх: = А плЯ°г -(1 - Т/ Гплд) + ОгЕ;
01Е = К:ф22(51 - 52)2, где АплН°1, Гпл,1, VI - энтальпия и температура плавления, мольный объем чистого мезогена, Х1 - мольная доля ЖК, ф2 - объемная доля растворителя.
На рисунке 3, а, б приведены экспериментальные и расчетные политермы растворимости АОВТ-10. Соответствие расчетных и экспериментальных значений х1 можно оценить как хорошее (средняя относительная погрешность - порядка 35 % при растворимости ЖК XI < 5 мол. %; худшее совпадение оказалось для системы АОВТ-10-С2Н5ОН - относительная погрешность порядка 82 %, хотя это и значительно меньше средней относительной величины 11 800 %, полученное при расчете по модели идеальных растворов). ПР 52 для
бензола (18,8) и «-ксилола (18,0) находятся ближе чения 52 (26,0 и 24,6) значительно выше, чем 51,
к значениям ЖК, чем 52 алканов (14,9 и 15,1) и что также объясняет более низкую растворимость
циклоалканов (16,8 и 16,0), что объясняет более ЖК в них. высокую растворимость ЖК в них. У спиртов зна-
3i
..... 5с " - в е ч. ■ ■■ ■ .............. 1с
Т" 7с ................ ^
......
1П, к-1
0Л031 OjOOJ2 0,0033 0,003 4 0.0035 0,0036 0j0037
Рис. 3, а. Растворимость Ы-(п-н-децилоксибензилиден)-п '-толуидина в растворителях: 1 - бензол, 3 - циклогексан, 5 - н-гексан, 7 - этанол. Экспериментальные данные - 1е, 3е, 5е, 7е, расчетные значения - 1с, 3с, 5с, 7с
Fig. 3, a. Solubility of N-(p-n-decyloxybenzyliden)-p'-toluidine in solvents: 1 - benzene, 3 - cyclohexane, 5 - n-hexane, 7 - ethanol. Experimental data - 1е, 3е, 5е, 7е, calculated data - 1с, 3с, 5с, 7с
4с
..............t?*-* ........ . 2с
8с „ о......... 8е -■ .......... ..... ...... ■о, ■- ... ¡О"-.. 6с о бе
о- '""-Oq
in, кL
0,0031 0,0032 0,0033 0,0034 0,0035 0J0036 0,0037
Рис. 3, б. Растворимость N-(,п-н-децилоксибензилиден)-п '-толуидина в растворителях: 2 - п-ксилол, 4 - метилцикло-гексан, 6 - н-гептан, 8 - 1-пропанол. Экспериментальные данные - 2е, 4е, 6е, 8е, расчетные значения - 2с, 4с, 6с, 8с
Fig. 3, b. Solubility of N-(p-n-decyloxybenzyliden)-p'-toluidine in solvents: 2 -p-xylene, 4 - methylcyclohexane, 6 - n-heptane, 8 - 1-propanol. Experimental data - 2е, 4е, 6е, 8е, calculated data - 2с, 4с, 6с, 8с
Выводы
1. Изучены 24 политермы растворимости Щп-н-алкилоксибензилиден)-п '-толуидинов (AOBT, н-алкил = бутил, нонил, децил) в восьми растворителях разных классов. Результаты представлены в виде линейной зависимости: -lnX = a + b/T. Определены энтальпии растворения мезогенов. Во всех изученных системах установлены положительные отклонения от модели идеального раствора. Лучшая растворимость AOBT - в ароматических растворителях.
2. Показана применимость модели регулярных растворов с использованием параметра растворимости Гильдебранда для термодинамического описания систем Щ(п-алкилоксибензилиден)-п '-толуидинов с немезогенами и расчета политерм растворимости. Достоинством используемой нами модели является привлечение минимума экспериментальной информации для ЖК (энтальпия и температура плавления чистого мезогена) и структурной формулы, что позволяет проводить расчет остальных параметров по групповой схеме.
3. Предложенная схема расчета может быть использована для экспресс-методики подбора растворителя при очистке мезогенов перекристаллизацией из раствора.
Благодарность: работа выполнена с использованием оборудования ЦКП РТУ МИРЭА, получившего поддержку Министерства науки и высшего образования РФ в рамках Соглашения № 075-15-2021-689 от 01.09.2021.
Acknowledgment: the work was performed using the equipment of the Center for Shared Use of the RTU MIREA, supported by the Ministry of Science and Higher Education of the Russian Federation (agreement No. 075-15-2021-689 dated 01.09.2021).
Список источников / References
1. Cristaldi D.J.R., Pennisi S., Pulvirenti F. Liquid crystal display drivers techniques and circuits. New York : Springer, 2009. 295 p.
DOI: 10.1007/978-90-481-2255-4.
2. The liquid crystal display story. 50 Years of liquid crystal R&D that lead. The way to the future / Ed. by M. Koide. Tokyo: Springer, 2014. 426 p.
DOI: 10.1007/978-4-431-54859-1.
3. Raynes P. TN, STN, and guest-host liquid crystal display devices. Handbook of Liquid Crystals, 2 edition /
Ed. by J.W. Goodby, P.J. Collings, T. Kato, C. Tschierske, H.F. Gleeson, P. Raynes. Weinheim : Wiley-VCH, 2014, 8, Ch. 1, 1-18. DOI: 10.1002/9783527671403.hlc124.
4. Kirsch P. Modern fluoroorganic chemistry. Synthesis, reactivity, applications. Chichester : Wiley-VCH, 2004, 215-237.
5. Lueder E., Knoll P., Lee S.H. Liquid crystal displays -addressing schemes and electro-optical effects, 3 edition. Hoboken, NJ: Wiley, 2022, 609 p.
6. Chigrinov V.G. Photoalignment and photopatterning. New liquid crystal technology for displays and photonics. Tonk. Khim. Tekhnol. = Fine Chem. Technol, 2020, 15 (2), 7-20.
DOI: 10.32362/2410-6593-2020-15-2-7-20.
7. Liquid crystals: New perspectives / Ed. by P. Pieranski, M.H. Godinho. Hoboken : ISTE Ltd, John Wiley & Sons, 2021, 354 p.
8. Mo J., Milleret G., Nagaraj M. Liquid crystal nanopar-ticles for commercial drug delivery. Liq. Cryst. Rev., 2017, 5 (2), 69-85.
DOI: 10.1080/21680396.2017.1361874.
9. Sargazi M., Linford M.R., Kaykhaii M. Liquid crystals in analytical chemistry: A review. Critical Reviews in Analytical Chemistry, 2018, 243-255.
DOI: 10.1080/10408347.2018.1512399.
10. Wang Z., Xu T-H., Noel A.J.G., Chen Yu.Ch., Lu G. Applications of liquid crystals in biosensing. Soft Matter., 2021, 17 (18), 4675-4702.
DOI: 10.1039/d0sm02088e.
11. Молочко В. А., Пестов С. М. Фазовые равновесия и термодинамика систем с жидкими кристаллами. М.: МИТХТ, 2003. 242 с. [Molochko V.A., Pestov S.M. Phase equilibria and thermodynamics of systems with liquid crystals. Moscow : Mosk. Inst. Tonkoi Khim. Tekhnol., 2003, 242 p. (in Russ.)].
12. Пестов С. М., Климова Э. В., Серафимов Л. А. Термодинамическое моделирование систем жидкий кристалл - немезоген в приближении модели регулярных растворов // Теоретические основы химической технологии. 2007. Т. 41, № 1. С. 94-98. [Pestov S.M., Klimova E.V. Serafimov L.A. Thermodynamic modelling of liquid crystal - nonmesogen systems in the approximation of the theory of regular solutions. Theor. Found. Chem. Eng., 2007, 41 (1), 91-95.
DOI: 10.1134/S0040579507010101].
13. Reyes C.G., Baller J., Araki T., Lagerwall J.P.F. Isotropic-isotropic phase separation and spinodal decomposition in liquid crystal-solvent mixtures. Soft Matter., 2019, 15, 6044-6054. DOI: 10.1039/c9sm00921c.
14. Serrano L.A., Fornerod M.J., Yang Y., Gaisfordb S., Stellacci F., Guldin S. Phase behaviour and applications of a binary liquid mixture of methanol and a thermo-tropic liquid crystal. Soft Matter., 2018, 14, 4615-4620, DOI: 10.1039/c8sm00327k.
15. Kalabinski J., Drozd-Rzoska A., Rzoska S.J. Phase equilibria and critical behavior in nematogenic MBBA - isooctane monotectic-type mixtures. Int. J. Mol. Sci., 2023, 24, 2065. DOI: 10.3390/ijms24032065.
16. Ullrich B., Ilska E., Hoehn N., Vollmer D. Long range particle transport in liquid crystal - alkane mixtures. Progr. Colloid. Polym. Sci, 2006, 133, 142-146. DOI: 10.1007/2882_068.
17. Chen J.-W., Wang C.-R., Chou T.-R., Chen W.-T., Chao C.-Y. The n-alcohols liquid doping effect on the twisted nematic liquid crystals. Displays, 2016, 45, 3943. DOI: 10.1016/j.displa.2015.11.005.
18. de Groen M., Ramaker B.C., Vlugt Th.J.H., de Loos Th.W. Phase behavior of liquid crystal + CO2 mixtures. J. Chem. Eng. Data, 2014, 59, 1667-1672.
DOI: 10.1021/je500124r.
19. de Groen M., Matsuda H., Vlugt Th.J.H., de Loos Th.W. Phase behavior of liquid crystals with CO2. Phys. Chem. B, 2012, 116 (30), 9101-9106.
DOI: 10.1021/jp303426k.
20. Dunmur D., Luckhurst G. Liquid crystals. Springer Handbook of electronic and photonic materials, 2 edition / Ed. by S. Kasap, P. Capper. Berlin : Springer, 2017, 917-951.
21. Raynes P. Mixed systems, phase diagrams, and eutectic mixtures. Handbook of Liquid Crystals, 2 edition / Ed. by J.W. Goodby, P.J. Collings, T. Kato, C. Tschierske, H.F. Gleeson, P. Raynes. Weinheim : Wiley-VCH, 2014, 1, Ch. 12, 1-13. '
DOI: 10.1002/9783527671403.hlc016.
22. Jouyban A. Handbook of solubility data for pharmaceuticals. Boca Raton : CRC Press, 2010, 306 p.
23. Solvent systems and their selection in pharmaceutics and biopharmaceutics / Ed. by P. Augustijns. New York : Springer, 2007, 472 p.
24. Perez-Vega S., Ortega-Rivas E., Salmeron-Ochoa I., Sharratt P.N. A system view of solvent selection in the pharmaceutical industry: towards a sustainable choice. Environ. Dev. Sustain., 2013, 15 (1), 1-21.
DOI: 10.1007/s10668-012-9365-5.
25. Yoshihiro T., Kiwamu S., Takeshi F., Satoshi Y. Solubilities of organic semiconductors and nonsteroidal anti-inflammatory drugs in pure and mixed organic solvents: Measurement and modeling with hansen solubility parameter. Chem. Eng. Data, 2018, 63 (10), 38893901. DOI: 10.1021/acs.jced.8b00536.
26. Hansen solubility parameters: a user's Handbook, 2 edition. / Ed. by C. M. Hansen. Boca Raton : CRC Press, 2007. 544 p.
27. Barton A.F.M. Handbook of solubility parameters and other cohesion parameters. 2 Edition. Boca Raton : CRC Press, 2000, 739 p.
28. Stefanis E., Panayiotou C. Prediction of Hansen solubility parameters with a new group-contribution method. Int. J. Thermophys, 2008, 29, 568-585.
DOI: 10.1007/s10765-008-0415-z.
29. Davis G.I., Porter R.S. Some solubility characteristics of cholesteryl esters. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1970, 6, 377-391. DOI: 10.1080/15421407008083473.
30. Foitzik J.K., Haase W. Guest-host systems with anthra-quinone dyes: thermodynamic and structural features. Mol. Cryst. Liq. Cryst, 1987, 149, 401-416.
DOI: 10.1080/00268948708082995.
31. Pestov S.M., Molotchko V.A., Lidine R.A. Solubilité des cristaux liquides dans les solvants organiques. Thermochimica Acta, 1994, 236, 131-139.
DOI: 10.1016/0040-6031(94)80262-9.
32. Price G.J., Shillcock I.M. Inverse gas chromatographic measurement of solubility parameters in liquid crystalline systems. J. Chromatogr. A., 2002, 964 (1-2), 199204. DOI: 10.1016/S0021-9673(02)00651-9.
33. Araya K., Iwasaki K. Solubility parameters of liquid crystals. Mol. Cryst. Liq. Cryst, 2003, 392, 49-57. DOI: 10.1080/10587250216179.
34. Armarego W.L.E. Purification of laboratory chemicals, 8 edition. Amsterdam : Butterworth Heinemann, 2017, 1176 p.
35. Pestov S.M., Yaghoubpour S. Application of the hansen solubility parameter for modelling of liquid crystal - solvent systems. Zhidk. krist. ikh prakt. ispol'z. = Liq. Cryst. and their Appl, 2018, 18 (2), 95-102.
DOI: 10.18083/LCAppl.2018.2.95 (in Russ.).
36. Pestov S. Physical properties of liquid crystals / Ed. by V. Vill. // Landolt-Boernstein. Numerical data and functional relationships in science and technology. New Series. Berlin-Heidelberg : Springer, 2003, VIII/5A, 2054-2151.
37. Лебедев Ю. А., Мирошниченко E. A. Термохимия парообразования органических веществ. М.: Химия, 1981. 216 с. [Lebedev Yu.A., Miroshnichenko E.A. Thermochemistry of vaporization of organic substances. Moscow : Nauka, 1981, 216 p. (in Russ.)] .
38. Klopov V.I., Askarov R.A. Viscosity and density of p-(n-alkyloxy)benzylidene-p'-toluidines in the nematic and isotropie liquid states. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol. 1994, 37 (7-9), 110-114 (in Russ.).
39. Fedors R. A method for estimating both the solubility parameters and molar volumes of liquids. Polymer Engineering and Science, 1974, 14 (2), 147-154. DOI: 10.1002/pen.760140211.
Вклад авторов Гуревич К. Б. - проведение исследований, подготовка иллюстраций.
Пестов С. М. - проведение исследований, подготовка текста статьи.
Contribution of the authors Gurevich K. B. - conducting research, preparing illustrations.
Pestov S. M. - conducting research, preparing the text of the article.
Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
The authors declare no conflicts of interests.
Гуревич К. Б. - ORCID: 0009-0004-9182-2452 Пестов С. М. - ORCID: 0000-0003-1195-0127
Поступила 9.01.2024, одобрена 29.01.2024, принята 8.02.2024 Received 9.01.2024, approved 29.01.2024, accepted 8.02.2024
