CC BY
74
Естественные и точные науки •••
Natural and Exact Sciences •••
Биологические науки / Biological Science Оригинальная статья / Original Article УДК 581. 15
Сравнительный анализ компонентного состава эфирного масла из надземной части Nepeta pannonica L. и Nepeta nepetella L., выращенных в условиях интродукции в Горном Дагестане
© 2017 Курамагомедов М. К. 1, Мусаев А. М. 1, Алиев А. М. 1 2, Вагабова Ф. А. 1, Раджабов Г. К. 1, Гусейнова З. А. 1
1 Горный ботанический сад, Дагестанский научный центр РАН, Махачкала, Россия; e-mail: chemfarm@mail.ru; aslan4848@yahoo.com;
fazina@mail.ru; musaev-58@list.ru 2 Институт физики, Дагестанский научный центр РАН, Махачкала, Россия; e-mail: aslan4848@yahoo.com
РЕЗЮМЕ. Целью данного исследования является сравнительное изучение компонентного состава эфирных масел Nepeta pannonica L. и Nepeta nepetella L., выращенных в условиях интродукции в Горном Дагестане. Методы. Эфирные масла получали методом гидродистилляции на аппарате Клевендже-ра. Компонентный состав эфирных масел определяли методом хромато-масс-спектрометрии на хроматографе Shimadzu GCMS-QP2010 Plus с масс-спектрометрическим квадрупольным детектором. Результаты. При сравнении результатов анализа компонентного состава эфирных масел образцов выявлено, что в составе эфирного масла N. pannonica L. больше компонентов из легких фракций-монотерпенов и их окисленных форм, всего 36 компонентов. В эфирном масле N. nepetella L. обнаружено 35 компонентов, при значительном превышении сескви- и дитерпенов в составе, по сравнению с N. pannonica L. Важнейшими мажорными компонентами в составе эфирного масла N. pannonica L. являются эвка-липтол и Y-кадинен, у N. nepetella L. - два пространственных изомера непеталактона. Выводы. Нами впервые получены данные по накоплению и компонентному составу эфирного масла у двух видов рода Nepeta, не встречающихся во флоре Кавказа, и оценена возможность их использования в качестве источников сырья для получения эфирных масел и ценных компонентов масла.
Ключевые слова: эфирное масло, компонентный состав, непеталактон, эвкалиптол, Y-кадинен, Nepeta pannonica L., Nepeta nepetella L.
Формат цитирования: Курамагомедов М. К., Мусаев А. М., Алиев А. М., Вагабова Ф. А., Раджабов Г. К., Гусейнова З. А. Сравнительный анализ компонентного состава эфирного масла из надземной части Nepeta раппопса 1_. и Nepeta пере1еИэ Ц выращенных в условиях интродукции в Горном Дагестане // Известия Дагестанского государственного педагогического университета. Естественные и точные науки. 2017. Т. 11. № 1. С. 60-64.
Comparative Analysis of Essential Oil Component Composition of Nepeta pannonica L. and Nepeta nepetella L. Herbs, Grown in the Conditions
of Introduction in Mountainous Dagestan
© 2017 Magomed K. Kuramagomedov 1, Abdulahid M. Musaev 1, Asian M. Aliev 1 2, Fazina A. Vagabova 1, Zijarat A. Guseinova 1
1 Mountain Botanical Garden, Dagestan Scientific Centre, RAS, Makhachkala, Russia; e-mail: chemfarm@mail.ru; aslan4848@yahoo.com;
fazina@mail.ru; musaev-58@list.ru 2 Institute of Physics, Dagestan Scientific Centre, RAS, Makhachkala, Russia; e-mail: aslan4848@yahoo.com
ABSTRACT. The aim of this study is a comparative study of the component composition of essential oils Nepeta pannonica L. and Nepeta nepetella L., grown in the conditions of introduction in the Mountainous Dagestan. Methods. Essential oils are obtained by hydro distillation at Clevenger apparatus. Essential oils blend composition is determined by chromatography-mass-spectrometry method on Shimadzu GCMS-QP2010 Plus chromatograph with quadrupole mass- spectrometric detection. Results. Comparing the results of essential oils blend composition of the samples allowed to reveal that N. pannonica L. essential oil blend composition includes more components of the light ends-monoterpenes and their oxygenated forms, 36 components in total. N. nepetella L. essential oil blend composition is found 35 components, in comparison with N. pannonica L. there are more sesqui- and diterpenes in the composition. The most important major of N. pannonica L. essential oil blend composition components are eucalyptol are Y-cadinene, and the most important major of N. nepetella L. essential oil blend composition components are two spatial isomers nepetalactone. Conclusions. It is the first time we got data on the accumulation and essential oil blend composition from two species of Nepeta L. genus, that do not occur in the Caucasus flora, and we assessed the opportunity of their using as sources of raw materials for essential oils and valuable oil components.
Keywords: essential oil, component composition, nepetalactone, eucalyptol, Y-cadinene, Nepeta pannonica L., Nepeta nepetella L.
For citation: Kuramagomedov M. K., Musaev A. M., Aliev A. M., Vagabova F. A. Radzhabov G. K., Guseynova Z. A. Comparative Analysis of Essential Oil Component Composition of Nepeta pannonica L. and Nepeta nepetella L. Herbs, Grown in the Conditions of Introduction in Mountainous Dagestan. Dagestan State Pedagogical University. Journal. Natural and Exact Sciences. 2017. Vol. 11. No. 1. Pp. 60-64. (In Russian)
Введение
Род Nepeta L. - котовник, один из наиболее крупных в систематическом отношении родов семейства Lamiaceae L. - яснотковые. Согласно базе данных The Plant List род насчитывает 251 вид, в том числе на Кавказе 36 видов.
Ареал рода - внетропические области Старого Света, а также незначительное количество видов в северной и тропической Африке [2].
Многие виды рода Nepeta L. являются эфиромасличными, с ценными компонентами в составе. Поэтому целью данной работы является оценка выхода эфирного масла и компонентного состава двух видов из создаваемой полевой коллекции рода в Горном ботаническом саду (ГорБС) Дагестанского научного центра (ДНЦ) РАН.
Материал и методика
Для исследования использовались растения, выращенные из семян, которые были получены по делектусу из других ботанических садов. Эти виды являются новыми для дагестанской флоры. В фазе цветения на уровне почвы срезалось по одному генеративному побегу с 30 особей. Стратифицированные семена были высеяны весной 2013
года на Гунибской экспериментальной базе ГорБС ДНЦ РАН на опытные делянки, расположенные на террасированных участках северного мезосклона синклинального прогиба, образующего Гунибское плато, на высоте 1650 м над уровнем моря.
Сушка сырья производилась в тени до воздушно-сухого состояния, после чего растения в лабораторных условиях подвергались гидродистилляции на аппарате типа Клевенджера [1]. Компонентный состав эфирных масел определяли методом хромато-масс-спектрометрии на хроматографе Shimadzu GCMS-QP2010 Plus с масс-спектрометрическим квадрупольным детектором, с капиллярной неполярной колонкой SLB-5ms. Идентификацию компонентов пробы проводили по лицензионным библиотекам масс-спектров NIST 08 и FFNSC 1.3 и по литературным источникам [3].
Результаты
Согласно полученным данным (табл. 1) по содержанию эфирного масла изученные виды очень близки. Следует отметить, что эфироносность этих видов в условиях интродукции невысокая, что, на наш взгляд, объясняется экстремальными для них усло-
виями произрастания - на северном склоне в | верхнем горном поясе.
Таблица 1
Выход эфирного масла из надземной части Nepeta panonica L. и Nepeta nepetella L, выращенных в условиях интродукции ГорБС ДНЦ РАН (1650 м н. у. м.)
№ Название вида Страна происхождения семян Содержание эфирного масла, мл/100 г сырья
1 N. pannonica L. Италия 0,13
2 N. nepetella L. Литва 0,10
Таблица 2
Содержание мажорных компонентов (%) в эфирном масле надземной части N. pannonica L. и N. nepetella L., выращенных в условиях интродукции ГорБС ДНЦ РАН (1650 м н. у. м.)
№ Компонент Название видов
N. pannonica N. nepetella
1 Eucalyptol 41,15 0
2 Bicyclo [5.2.0] nonan 2,49 0
3 Nepetalactone <cis-cis> 2,29 63,23
4 Cubebene <beta> 2,93 0
5 Cadinene <gamma.> 15,83 0
6 Caryophyllehe oxide 5,14 0
7 Nepetalactone <cis-trans> 0 6,91
8 Copaene <alpha> 0 3,15
9 Germacrene D 0 3,08
10 3-Cyclohexen-1-ol 0 2,91
11 Senensal <beta> 0 2,08
12 Caryophyllene <(E)> 8,45 3,05
Компонентный состав эфирных масел представлен в таблице 2. В эфирном масле N. pannonica L. насчитывается 36 компонентов. В качестве основных компонентов обнаружены: цис-, цис-непеталактон (2,29 %), би-цикло-[5.2.0.]-нонан (2,49 %), в-кубебен (2,93 %), кариофиллена оксид (5,14 %), у-кадинен (15,83 %), транс-кариофиллен (8,45 %), эвкалиптол (41,15 %).
По данным, в составе эфирного масла N. pannonica эвкалиптол тоже является наиболее важным компонентом эфирного масла этого вида (28,9 %), непеталактон же представлен 14,3 %, в отличие от 2,29 % в нашем случае [5]. В другом исследовании, проведенном с видом Nepeta nuda ssp. nuda - синонимом N. pannonica, обнаружено высокое содержание эвкалиптола, а непеталактоны не обнаружены [6].
Химический состав эфирного масла N. nepetella L. представлен 35 соединениями, основными компонентами являются: в-синенсал (2,08 %), 3-циклогексен-1-ол (2,91 %), транс-кариофиллен (3,05 %) а-копаен (3,15 %), цис-, транс-непеталактон (6,9 %), цис-, цис-непеталактон (63,23 %).
В работе [4] также подтверждается высокое содержание непеталактона в эфирном масле N. nepetella L. - 76,5 %.
Следует отметить, что эфирное масло N. nepetella L. содержит ряд соединений в качестве основных компонентов, которые отсутствуют в эфирном масле другого вида. Количество компонентов в эфирных маслах менее 2 % составляют 28 и 31 соединение, соответственно. Общими компонентами эфирного масла в обоих видах являются 10 веществ, что составляет 25,6 % от общего количества (по массе). Особенностью состава эфирного масла надземной части N. pannonica L. служит сравнительно высокое содержание эвка-липтола (41,15 %), а у N. nepetella L. максимум содержания приходится на цис-цис непеталактон (63,23 %).
Такие компоненты, как цис-, цис-непеталактон и транс-кариофиллен, присутствуют в эфирных маслах обоих видов и в количественном отношении составляют, соответственно, от 8,45 до 3,05 % и от 2,29 до 63,30 %, то есть в одном случае концентрация компонентов снижается, в другом - возрастает.
Выводы
1. Содержание эфирного масла в надземной части изученных видов колеблется незначительно.
2. Эфирные масла, полученные из надземной части двух видов котовника, отличаются друг от друга по количественному содержанию отдельных компонентов.
3. Общими компонентами эфирных масел из основных компонентов этих видов явля-
1. Государственная фармакопея Российской Федерации. М., 1992. Вып. XII. 680 с.
2. Гроссгейм А. А. Флора Кавказа. Т. 7. Um-belliferae-Scrophulariaceae. Л., 1967. 894 с.
3. Adams R. Essential Oil Components by Quadrupole GC / MS, Allured Publishing Corp., Carol Stream, IL. 2001. P. 43-392.
4. Bicchi C., Mashaly M., Sandra P. Constituents of essential oil of Nepeta nepetella // Planta
1. Gosudarstvennaya farmakopeya Rossiyskoy Federatsii [State Pharmacopoeia of the Russian Federation]. Moscow, 1992. Issue XII. 680 p. (In Russian)
2. Grossgeym A. A. Flora Kavkaza [Caucasian flora]. Vol. 7, Umbelliferae-Scrophulariaceae. Leningrad, 1967. 894 p. (In Russian)
3. Adams R. Essential Oil Components by Quadrupole GC / MS, Allured Publishing Corp., Carol Stream, IL. 2001. Pp. 43-392.
4. Bicchi C., Mashaly M., Sandra P. Constituents of essential oil of Nepeta nepetella //
СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ Принадлежность к организации
Курамагомедов Магомед Курамагоме-дович, кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории фитохимии и медицинской ботаники, Горный ботанический сад (ГорБС), Дагестанский научный центр (ДНЦ) Российской академии наук (РАН), Махачкала, Россия; e-mail: chemfarm@mail. ru
Мусаев Абдулахид Магомедович, и. о. заместителя директора по научной работе, и. о. заведующего лабораторией фитохимии и медицинской ботаники, ГорБС, ДНЦ РАН, Махачкала, Россия; e-mail: musaev-58@list.ru
Алиев Аслан Мурадалиевич, старший научный сотрудник лаборатории фитохимии и медицинской ботаники, ГорБС, ДНЦ РАН, Махачкала, Россия; e-mail: aslan4848 @yahoo.com
Раджабов Гаджи Камалудинович, науч-
ются: цис-, цис-непеталактон, транс-кариофиллен.
4. Эфирное масло N. pannonica L является потенциальным источником эвкалиптола -важного антисептика, находящего применение в косметике и при составлении композиций искусственных эфирных масел. Эфирное масло N. nepetella L. может послужить источником непеталактона, который выступает веществом-аттрактантом для кошек, а по некоторым данным - репеллентом для некоторых групп насекомых.
medica. 1984. Т. 50. № 1. С. 96-98.
5. Kobaisy M. et al. Composition and phytotox-ic activity of Nepeta pannonica L. essential oil // Journal of Essential Oil Research. 2005. Т. 17. № 6. С. 704-707. http://dx.doi.org/10.1080/1041 2905. 2005.9699037
6. Kokdil G., Kurucu S., Yildiz A. Essential oil composition of Nepeta nuda L. ssp. nuda // Flavour and fragrance journal. 1998. Т. 13. № 4. С. 233-234.
Planta medica. 1984. Vol. 50. No. 1. Pp. 9698.
5. Kobaisy M. et al. Composition and phytotox-ic activity of Nepeta pannonica L. essential oil // Journal of Essential Oil Research. 2005. Vol. 17. No. 6. Pp. 704-707. http://dx.doi.org/10.1080/1 0412905. 2005.9699037
6. Kokdil G., Kurucu S., Yildiz A. Essential oil composition of Nepeta nuda L. ssp. nuda // Flavour and fragrance journal. 1998. Vol. 13. No. 4. Pp. 233-234.
INFORMATION ABOUT THE AUTHO RS Affiliations
Magomed K. Kuramagomedov, Ph. D.
(Biology), senior researcher, the laboratory of Phyto-Chemistry and Medical Botany, Mountain Botanical Garden (MBG), Dagestan Scientific Centre (DSC), Russian Academy of Sciences (RAS), Makhachkala, Russia; e-mail: chemfarm@mail. ru
Abdulahid M. Musaev, deputy director on Science, deputy head of the laboratory of Phyto-Chemistry and Medical Botany, MBG, DSC, RAS, Makhachkala, Russia; e-mail: musaev-58@list.ru
Aslan M. Aliev, researcher, the laboratory of Phyto-Chemistry and Medical Botany, MBG; Institute of Physics (IP), DSC, RAS, Makhachkala, Russia; e-mail: aslan4848@yahoo.com
Gadzhi K. Radzhabov, Ph. D. (Biology), senior researcher, the laboratory of Phyto-Chemistry and Medical Botany, MBG, DSC, RAS, Makhachkala, Russia; e-mail: chem-
Литература
References
ный сотрудник лаборатории фитохимии и медицинской ботаники, ГорБС, ДНЦ РАН, Махачкала, Россия; e-mail: chemfarm @mail.ru
Вагабова Фазина Аскералиевна, кандидат технических наук, старший научный сотрудник лаборатории фитохимии и медицинской ботаники, ГорБС, ДНЦ РАН, Махачкала, Россия; e-mail: fazina@mail.ru
Гусейнова Зиярат Агамирзоевна, кандидат биологических наук, старший научный сотрудник лаборатории фитохимии и медицинской ботаники, ГорБС, ДНЦ РАН, Махачкала, Россия; e-mail: guseinovaz@mail.ru
Благодарности: Работа выполнена с использованием уникальной научной установки «Система экспериментальных баз, расположенных вдоль высотного градиента» (УНУ СЭБ ГорБС ДНЦ РАН).
farm@mail.ru
Fazina A. Vagabova, researcher, the laboratory of Phyto-Chemistry and Medical Botany, MBG, DSC, RAS, Makhachkala, Russia; e-mail: fazina@mail.ru
Ziуarat A. Guseynova, researcher, the laboratory of Phyto-Chemistry and Medical Botany, MBG, DSC, RAS, Makhachkala, Russia; e-mail: guseinovaz@mail.ru
Acknowledgements: The research is performed using the unique scientific device "System of Experimental Bases located along the al-titudinalgradient" (USD SEB, MBG DSC RAS).
Принята в печать 11.01.2017 г.
Received 11.01.2017.
