УДК 665.572.9:543.544.45
ИЗУЧЕНИЕ ЭФИРНЫХ МАСЕЛ ВИДА NEPETA MEYERl' BENTH. ФЛОРЫ АЗЕРБАЙДЖАНА
© З.А. Мамедова1, P.M. Маммадов2 , В.Н. Гаджиев1
1 Мардакянский дендрарий Национальной Академии наук Азербайджана, ул. С. Есенина, 89, пос. Мардакян, Баку, 1044 (Азербайджан)
2Университет Памуккале, 20017, Денизли (Турция), e-mail: [email protected]
Впервые изучена эфиромасличность однолетних вида Nepeta meyeri Benth. из флоры Азербайджана, Из свежих листьев Nepeta meyeri Benth путем водно-паровой перегонки получили эфирное масло с выходом 0,3-0,8%. Изучены физико-химические константы (D20 0,8962, массовая доля фенольных соединений - 3,20%) и химический состав эфирного масла Nepeta meyeri Benth. Обнаружены следующие компоненты: 4аа-7а-7аа-непеталактон, камфора, р - боурбо-нен, гермакрен-d, а-пинен, мирцен, линалоол и др.
Ключевые слова: состав эфирного масла, Nepeta meyeri Benth, ГХ-МС, непеталактон.
Введение
Состояние здоровья и продолжительность жизни во многом определяются характером экологиче -ской среды и качеством питания. Многие полагают, что одним из эффективных, экономически обоснованных и быстрых путей решения этой проблемы является включение в рацион питания биологически активных веществ (БАВ). Наблюдающееся расширение спектра возбудителей внутрибольничных инфекций, изменение их биологических свойств, устойчивость к антибиотикам и высокий уровень заболеваемости населения делают актуальным выявление альтернативных средств, обладающих широким спектром действия на патогенную или условно-патогенную микрофлору. Одним из таких средств являются биологически активные вещества растительного происхождения - растительные ароматические биорегуляторы (РАБ), к которым также относятся эфирные масла [1, 2].
В работе [3] приведена краткая характеристика интродукции, биоэкологические особенности и эфиромасличность некоторых лекарственных и эфиромасличных растений (Ruta graveolens L., Rosmarinus officinalis L. и Myrtus communis L.), исследуемых в Мардакянском дендрарии. Ценные компоненты в составе эфирных масел позволяют рекомендовать их использовать в качестве лечебных, консервирующих и ароматических средств в народном хозяйстве [3].
Род Nepeta L. (сем. Lamiaceae - Губоцветные) почти с 280 разновидностями широко распространен в Европе, Азии и нескольких частях Африки [4]. А.А. Гроссгеймом [5] для флоры Кавказа приводятся 39 видов. В обработке рода Котовника для флоры Азербайджанской Республики установлено 26 видов. Из этих видов Nepeta L. в флоре Азербайджана - в Нахичеванской АР распространены 11 видов, в Кубинском массиве Большого Кавказа - 9 видов. Однолетник N. meyeri Benth. обитает в полупустыне, в формациях фриганы на высоте 200-1500 м [6].
Эфирное масло нескольких разновидностей рода Nepeta L. было исследовано, например; N. menthoides [7], N. persica [8], N. ispahanica и N. binaludensis [9], N. daenensis [10], N. sibirica [11], N. sintenisii [12], N. Involucrate [13], N. pannonica [14], N. satureioides [15], N. hellotropifolia [16] и N. meyeri [17-19]. Эти масла характеризованы присутствием 1,8-кинеоле или различных из непеталактоне изомеров, которые известны как сильный аттрактант кошками [20]. В одном исследовании изучен эфиромаслочный состав эндемичного вида N. crispa и N. menthoides относительно из ароматической флоры Ирана [21].
* Автор, с которым следует вести переписку.
Экспериментальная часть
Листья и цветы Nepeta L. - Котовник (N. meyeri Benth.) были собраны в 2008-2009 гг на территории Азербайджана. N. meyeri Benth. был собран у гор Вели-даг Шарурского района. Конрольные экземпляры были депонированы в Гербарий научно-исследовательского института ботаники им. В.Л. Комарова, Академии наук Азербайджана.
Эфирные масла ролучали из растительного сырья путем гидродистилляции, экстракции летучими растворителями или пергонкой с водяным паром. Процентное содержание масла вычисляли как по отношению к исходному, так и абсолютно сухому сырью. Эфирные масла были высушены над безводным сульфатом натрия и сохранены при 2 °С в темноте [22]. Извлечение эфирного масла из растительного сырья (80-100 г, три раза) осуществляли методом гидродистилляции в течение 3 ч в аппарате Квеленджера. Выход эфирного масла определяли по убыли массы образца, высушенного до постоянного веса при температуре 105 °С. Качественный и количественный состав эфирного масла устанавливали с газовой хроматографии-масса-спектрометрии (ГХ-МС) оборудованием Hewlwett Packard 5973-6890, с применением кварцевой капиллярной колонки (30 м х 0,25 мм, толщина фильма 0,25 мм). Температура - 40 °С в течение 5 мин, затем в режиме программирования до 280 °С со скоростью 4 °С/мин. Введенный объем эфирного масла 0,1 д1; разделение потока 1 : 50, газ-носитель - гелий с линейной скоростью 32 см/сек.
Обсуждениерезультатов
Котовник мейера N. meyeri Benth. - однолетнее коротко опущенное растение с тонким вертикальным корнем. Стебли высотой 10-45 см. Цветет с начала апреля, плодоносит с конца апреля. К концу вегетации рост основного побега был равен 22,8 см, а его цветоноса - 21,8 см. Масса надземной части одного растения варьирует от 15 до 60 г, составляя в среднем 32,5+3,0 г (из 10-ти особей).
Нами впервые изучена эфиромасличность однолетних вида N. meyeri Benth. из флоры Азербайджана. Исследуемые нами эфирные масла вида N. meyeri Benth., все без исключения, представляют собой легко подвижные жидкости светло-желтого цвета с различным ароматом. Запах их зависит от преобладания в масле того или другого компонента.
У однолетних растений при выращивании в открытом грунте на Апшероне (Мардакянский дендрарий) содержание эфирного масла в особях N. meyeri Benth. в виргинильном состоянии отмечены лишь следы (0,3%) эфирного масла. В генеративном периоде содержание эфирного масла увеличивается до 0,5% в надземной части и до 0,8% в цветках. В фазе плодоношения содержание эфирного масла уменьшилось до 0,3%. Оно светло-желтого цвета с приятным запахом. Листья N. meyeri Benth. содержат эфирное масло, обладающее специфическим ароматом и высокой антибактериальной активностью.
Из свежих листьев N. meyeri путем водно-паровой перегонки получили эфирное масло с выходом 0,3-0,8%, имеющее следующие физико-химические константы: показатель преломления nD 1,4938 , D20
0,8962, К. ч. 2,06, Э.ч. 52,13, вес. кислот 2,05% и фенолов 3,20% (табл. 1).
Методом ГЖХ мы установили, что она в основном состоит из монотерпеновых углеводородов. В эфирных маслах N. meyeri Benth. с ГЖХ-ей нами обнаружены компоненты (%): 4аа-7а-7аа-непеталактон (3,5), камфора (3,4), Р-боурбонен (2,2), гермакрен-d (1,8), а-пинен (1,7), мирцен (1,1), линалоол (1,2). Мажор-нымикомпонентами являются 4аа-7а-7аР-непеталактон соответственно 54,1% и 1,8-кинеол 19,2%. (табл. 2).
При сравнении проценты компонентов N. Meyeri Benth.c N. depauperata Benth. были различными. N. depauperata Benth. компоненты был так (%): камфора (0,12), Р-боурбонен (0,70), гермакрен-d (0,49), а-пинен (1,05), мирцен (0,30), линалоол (1,25) 1,8-кинеол (3,97) [23]. Видно, что в виде N. Meyeri количество все компонентов выше, чем в виде N. depauperata.
Количество борнеол, терпинен -4-ол и а-терпинеола почти в оба вида одинокий, цифры под 0,2%.
Таблица 1. Содержание и Физико-химические показатели эфирного масла вида N. meyeri ВепШ
Растительное сырье Содержание эфирного масла (%) Показатель преломления nD Удельный вес d20 К.ч., мг КОН/г Э.ч., мг КОН/г Кислот (%) Фенолов (%)
N. meyeri Benth 0,3-0,8 1,4938 0.89б2 2,0б 52,13 2,05 3,20
Таблица 2. Состав процента эфирного масла N. meyeri Benth.
Определяемый параметр Индекс удерживания (RI) Количественное содержание, %
а-пинен 921 1,7
Камфен 933 0,4
Сабинен 962 0,5
Р-пинен 1013 0,6
Мирцен 1026 1,1
p-цимен 1034 0,4
1,8-цинеол 1062 19,2
у-терпинен 1070 0,8
Линалоол 1088 1,2
Камфора 1139 3,4
Борнеол 1148 <0,2
терпинен-4-ол 1169 <0,2
а-терпинеол 1191 <0,2
4аа-7а-7аа-непеталакгон 1342 3,5
4аа-7а-7аР-непеталактон 1371 54,1
Р-бурбонен 1380 2,2
Кариофиллен 1442 6,1
Гермакрен D 1473 1,8
а-кадинол 1516 2,8
Валеранол 1609 0,2
Выводы
В котовнике мейера (N. meyeri Benth.), в генеративном периоде развития, содержание эфирного масла увеличивается до 0,5% в надземной части и до 0,8% в цветках. В фазе плодоношения содержание эфирного масла уменьшалось до 0,3%. Листья N. meyeri Benth. содержат эфирное масло, обладающее специфическим ароматом и высокой антибактериальной активностью.
В результате исследования состава эфирных масел N. meyeri Benth. методом ГЖХ обнаружены следующие компоненты (%): 4аа-7а-7аа-непеталактон (3,5), камфора (3,4), Р-бурбонен (2,2), гермакрен D (1,8), а-пинен (1,7), мирцен (1,1), линалоол (1,2), Мажорными компонентами являются 4аа-7а-7аР-непеталактон соответственно 54,1 % и 1,8-цинеол 19,2%.
Список литературы
1. Вичканова С.А. Перспективы поиска антимикробных средств среди природных веществ из высших растений // Состояние и перспективы исследований биологически активных веществ из растений и создание на их основеновых лекарственныхпрепаратов. М., 1983. С. 107-118.
2. Макарчук Н.М., Лещинская Я.С., Акимов Ю.А. Фитонциды в медицине. Киев, 1990. С. 171-183.
3. Аббасова З.Г., Мамедова З.А., Мамедов P.M. Интродукция некоторых перспективных лекарственных и эфи-
ромасличных растений в Мардаканском дендрарии // Химия растительного сырья. 2009. №1. С. 121-124.
4. Rechinger K.H. Йога Iranica. Akademische Druk und Ver1agsansa1t, 1982. 108 p.
5. Гроссгейм А.А. Растительные богатства Кавказа. М., 1952. 630 с.
6. Аскерова Р.К Род Nepeta L. Флора Азербайджана. Баку, 1957. Т. 7. С. 254-272.
7. Barazandeh M.M. Essential oil composition of Nepeta menthoides Boiss. et Bushe from Iran // J. Essent Oil Res.
2006. V. 18. Pp. 144-145.
8. Javidnia K., Miri R., Safavi F., Azarpira A., Shafiee A. Composition of the essential oil of Nepetapersica Boiss. from Iran // Flav Fragr J. 2002. V. 17. Pp. 20-22.
9. Rustaiyan A., Nadji K. Composition of the essential oils of Nepeta ispahanica Boiss. and Nepeta binaludensis Jamzad from Iran // Flav Fragr J. 1999. V. 14. Pp. 35-37.
10. Sajjadi S.E., Mehregan I. Chemica1 constituents of the essential oil of Nepeta daenensis Boiss. // J Essent Oil Res.
2005. V. 17. Pp. 563-564.
11. Letchamo W., Korolyuk E.A., Tkachev A.V. Chemica1 screening of essential oil bearing flora of Siberia IV. ^n^s^ion of the essential oil of Nepeta sibirica L. tops from Altai region // J. Essent Oil Res. 2005. V. 17. Pp. 487-489.
12. Sajjadi S.E. Analysis of the essential oil of Nepeta sintenisii Bornm. from Iran // Daru. 2005. V. 13. Pp. 61-64.
13. Sonboli A., Salehi P., Allahyari L. Essential oil composition of Nepeta involucrata from Iran // ^em. Nat. ^mp.
2005. V. 41. Pp. 683-685.
14. Kobaisy M., Tellez M.R., Dayan F.E., Mamonov L.K., Mukanova G.S., Sitpaeva G.T., Gemejieva N.G. Composition and phytotoxic activity of Nepeta pannonica L. essential oil // J. Essent Oil Res. 2005. V. 17. Pp. 704-707.
15. Hadian J., Sonboli A., Nejad Ebrahimi S., Mirjalili M.H. Essential oil composition of Nepeta satureioides from Iran // ^em. Nat. tamp. 2006. V. 42. Pp. 175-177.
16. Rustaiyan A., Jamzad M., Masoudi S., Ameri N. Volatile constituents of Nepeta hellotropifolia Lam., Mentha mozaffarianii Jamzad and Ziziphora persica Bunge. Three labiatae herbs growing wild in Iran // J. Essent. Oil Res.
2006. V. 18. Pp. 348-351.
17. Esmaeili A., Rustaiyan A., Masoudi S., Nadji K. Composition of the essential oils of Mentha aquatica L. and Nepeta meyeri Benth. from Iran // J. Essent. Oil Res. 2006. V. 18. Pp. 263-265.
18. taizzola R. Volatile compounds from some wild growing aromatic herbs of the Lamiaceae from southern France // Plant Biosystems. 2006. V. 140. Pp. 206-210.
19. Kalpoutzakis E., Aligiannis N., Mentis A., Mitaku S., taarvala С. Composition of the essential oil of two Nepeta species and in vitro evaluation of their activity against Helicobacter pylori // Planta Med. 2001. V. 67. Pp. 880-883.
20. Waller G.R., Price G.H., Mitchell E.D. Feline attractant, cis, trans-nepetalactone: Metabolism in the domestic cat // Science. 1969. V. 164. Pp. 1281-1282.
21. Mojaba F., Nickavara B., Hooshdar Tehrania H. Essential Oil Analysis of Nepeta crispa and N. menthoides from Iran // Iranian Journal of Pharmaceutical Sciences. 2009. V. 5. Pp. 43-46.
22. Фиалков Я.И. Методы исследования лекарственных веществ. М., 1946. 264 c.
23. Mehrabani M., Asadipour A., Saber Anoli S. ^ernica! constituents the essential oil of Nepeta depauperata Benth from Iran // DARU. 2004. V. 12. Pp. 98-100.
Поступило вредакцию 9 февраля 2010 г.
После переработки 6 июня 2011 г.