Состав эфирного масла полыни тархун (Artemisia dracunculus L. ) сибирской флоры Текст научной статьи по специальности «Химические технологии»

Химия растительного сырья. 2000. № 3. C. 65-76.

УДК 547.913:543.544.45

СОСТАВ ЭФИРНОГО МАСЛА ПОЛЫНИ ТАРХУН (ARTEMISIA DRACUNCULUS L.) СИБИРСКОЙ ФЛОРЫ

© И.Б. Руцких,3 М.А. Ханина,6 Е.А. Серых,6 Л.М. Покровский,в А.В. Ткачевв,г*

а Комитет по охране окружающей среды Новосибирской области, Новосибирск (Россия)

б Сибирский государственный медицинский университет,

Московский тракт, 2, Томск, 634050 (Россия)

в Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, проспект Академика Лаврентьева, 9, Новосибирск, 630090 (Россия) г Новосибирский государственный университет, кафедра органической химии ул. Пирогова, 2, Новосибирск, 630090 (Россия) e-mail: atkachev@nioch.nsc.ru

Авторы благодарят Конкурсный центр фундаментального естествознания при Санкт-Петербургском университете (грант "Изучение летучих терпеноидов полезных растений Сибири и Дальнего Востока”)

Исследована надземная часть дикорастущей и культивируемой полыни эстрагон (Artemisia dracunculus L.). Установлено наличие эфирного масла (до 1.50%). Химический состав эфирного масла изучен хрома-то-масс-спертрометрически, идентифицированы основные компоненты: метилхавикол, 1-фенил-2,4-гекса-диин, спатчуленол, кариофиллен-а-оксид, 3-(17-бутенил)-изокумарин, 3-(1£-бутенил)-изокумарин. Показано, что состав эфирного масла, характерный для дикоросов, сохраняются и для их потомства, выращенного в условиях интродукции. Выявлена обратная зависимость в относительном содержании диацетиле-новых соединений и изокумаринов: как правило, ацетиленовых производных тем меньше, чем больше изокумаринов, и наоборот. Микроскопический анализ всей надземной части растения показал наличие трех типов терпеноидсодержащих структур: неспециализированные паренхимные клетки, схизогенные вместилища и эфирномасличные железки..

Artemisia dracunculus L. - полынь эстрагон. Травянистый корневищный многолетник, с мощной надземной частью. Общий ареал охватывает степную, лесостепную и юг лесной зоны в Евразии, от Восточной Европы на восток до Забайкалья, Восточной Монголии и Приамурья. Мезоксерофит. Произрастает по опушкам лесов, в лесостепи и степи (включая горные степи), иногда сорное, разводится в огородах, дичает. Предпочитает луговые сообщества с невысокой степенью остепненности. Растет преимущественно отдельными кустами или группами [1-4]. Тип описан из Сибири. Гербарные образцы растений хранятся в гербарии им. П.Н. Крылова Томского государственного университета (TK), гербарии им. В.В. Са-пожникова Алтайского государственного университета (ALTB) и в гербарии ЦСБС СО РАН Новосибирска (NS).

A. dracunculus L. пользуется популярностью в народной и традиционной медицине при различных заболеваниях [5]. В эксперименте обладает антиоксидантными свойствами, улучшает работу желудочнокишечного тракта, проявляет противоопухолевую, бактерицидную и антигельминтную активность [610].

В химическом плане данный вид полыни довольно хорошо изучен. Анализ литературы показал, что наибольшее внимание исследователей привлекают эфирные масла, сесквитерпеновые лактоны и фенольные соединения. Однако следует отметить, что сведения о химическом составе эфирных масел

Автор, с которым следует вести переписку.

приводятся в основном по работам зарубежных авторов [5]. О составе эфирного масла A. dracunculus L. сибирской флоры имеются лишь отрывочные сведения [8, 11], согласно которым основную часть терпеновой фракции составляют сесквитерпеноиды. Показано, что благодаря наличию соединений с тройными связями (капиллен и его производные) эфирное масло обладает высокой антимикробной активностью [8].

В связи с этим представляет интерес изучение качественного состава эфирного масла A. dracunculus L. в зависимости от мест произрастания и выявление наиболее благоприятных условий для накопления компонентов, обусловливающих его высокую биологическую активность.

Материалы и методы

Нами исследовались образцы сырья, собранные в Республике Алтай, Алтайском крае, Новосибирской и Томской областях с 1993 по 1997 г. Изучались как образцы дикорастущих форм, так и культивируемых в Центральном Сибирском ботаническом саду Сибирского отделения Российской академии наук (ЦСБС СО РАН) и Сибирском ботаническом саду (СибБС) при Томском государственном университете, характеристики образцов приведены в таблице 1. Эфирное масло получали методом гидродистилляции [12] из воздушно-сухого сырья (выход от 0.06 до 1.50%) в виде легких подвижных жидкостей цвета от желтого до красно-коричневого с сильным ароматно-пряным запахом. Эфирное масло исследовали методом хромато-масс-спектрометрии на газовом хроматографе Hewlett-Packard 5890/II так, как описано в работе [13]. Микроскопический анализ проводили на свежем и высушенном материале [14].

Таблица 1 . Характеристика исследованных образцов сырья Artemisia dracunculus L.

Номер образеца Характеристика места сбора сырья, время сбора и фаза развития растений Содержание масла, %*

1 2 3

1 Республика Алтай, Шебалинский р-он, окр.с. Чекет-Аман, подножие горы, высота над уровнем моря 1500 м, остепненный луг, 12.08.95 г., фаза цветения 0.63

2 ЦСБС СО РАН, экспериментальный участок, 15.08.95 г., фаза цветения (растения, выращенные из семян образца № 1, возраст 2 года) 0.32

3 То же, что и № 2, возраст 4 года 0.27

4 Республика Алтай, Усть-Коксинский р-он, окр. с. Ело, левый берег р. Урсул, Тенгинская степь, высота над уровнем моря 2300 м, 10.08.95 г., фаза цветения 0.97

5 ЦСБС СО РАН, экспериментальный участок, 15.08.95 г., фаза цветения (растения, выращенные из семян образцы № 4) 0.22

б ЦСБС СО РАН, экспериментальный участок, 16.08.95 г., фаза цветения (растения, выращенные из семян, собранных в Республике Алтай, Усть-Канский р-он, Ябоганский хр., юго-восточный склон, Канская степь) 0.65

7 ЦСБС СО РАН, экспериментальный участок, 20.07.95 г., фаза бутонизации (растения, выращенные из семян, собранных в Республике Алтай, Чуйско-Курайская степь) 0.10

8 То же, что и № 7, фаза цветения 0.10

9 Алтайский край, Троицкий р-он, окр. с. Троицкое, степь, 19.08.95 г., фаза цветения 0.16

1 2 3

10 Республика Алтай, Шебалинский р-он, берег р. Песчаная, разнотравно-злаковый облагороженный луг, 04.08.95г., фаза цветения 0.60

11 Алтайский край, Угловский р-он, берег пересохшего соленого оз. Тас-Сор, 12.07.97 г., фаза цветения 1.47

12 Алтайский край, Угловский р-он, в 15 км от с. Круглое, солончаковая степь, 15.07.97 г., фаза цветения 0.47

13 Томская обл., Кожевниковский р-он, окр. д. Аркадьево, вдоль трассы Томск-Кожевниково, 18.08.94 г., фаза цветения 0.06

14 Томская обл., Кожевниковский р-он, окр. п. Кожевниково, вершина холма, опушка березового леса, 18.08.94 г., фаза цветения 0.11

15 Томская обл., окр. Томска, левый берег р. Томь, заливные луга, 19.08.93 г., фаза цветения

16 Томская обл., Томский р-он, вблизи дома отдыха “Синий утес”, правый берег р. Томь, на террасах, 23.07.94 г., фаза цветения 0.14

17 Новосибирская область, Карасукский р-он, в 2-х км от с. Троицкое, степь, 11.07.96 г., фаза бутонизации

18 Новосибирская область, Каргатский р-он, окр. с. Озерки, солонцеватая степь, 17.08.95 г., фаза цветения 0.16

19 Новосибирская область, Каргатский р-он, окр.с. Озерки, на обочине трассы Каргат-Кочки, вдоль кукурузного поля, 17.08.95 г., фаза цветения 0.06

20 СибБС, экспериментальный участок, 23.08.94 г., фаза вегетации (молодые особи, возраст 3 месяца) 0.06

21 То же, что и № 20, 10.07.94 г., фаза вегетации ( возраст 2 года) 0.04

22 То же, что и № 20, 05.07.94 г., фаза вегетации ( возраст 5 лет) 0.11

23 То же, что и № 20е, 05.07.94 г., фаза вегетации (возраст 10 лет) 0.06

24 То же, что и № 20, 25.07.94 г., фаза бутонизации (возраст 4 года) 0.14

25 То же, что и № 20, 25.07.94 г., фаза бутонизации (возраст 5 лет) 0.05

26 То же, что и № 20, 25.07.94 г., фаза бутонизации (возраст 10 лет) 0.10

27 То же, что и № 20, 23.08.94 г., фаза цветения (возраст 2 года) 0.23

28 То же, что и № 20, 23.08.94 г., фаза цветения (возраст 4 года) 0.06

29 То же, что и № 20, 23.08.94 г., фаза цветения (возраст 5 лет) 0.17

30 То же, что и № 20, 21.09.94 г., фаза плодоношения (возраст 2 года) 0.06

31 То же, что и № 20, 21.09.94 г., фаза плодоношения (возраст 4 года) 0.06

32 То же, что и № 20, 21.09.94 г., фаза плодоношения (возраст 10 лет) 0.04

Примечание: * содержание эфирного масла в надземной части растений приведено в % в пересчете на

вес воздушно-сухого сырья.

Результаты и обсуждение

В образцах эфирных масел обнаружено до 200 компонентов, большая часть из которых является известными соединениями и легко идентифицируется. Результаты идентификации компонетов и анализа состава эфирного масла А. ёгасипси1ш Ь. приведены в таблицах 2-5. Анализ результатов показывает, что растения, собранные в разных популяциях различаются как по общему количеству компонентов, так и по содержанию основных из них. Следует отметить, что характерным признаком всех исследованных образцов эфирных масел А. ёгасипси1ш Ь. является низкое содержание легколетучих компонентов (моно-терпеноидов) и преобладание массовой доли «тяжелых» составляющих масла - ацетиленовых соединений, сесквитерпеноидов и изокумаринов. Структуры основных компонентов, содержание которых хотя бы в одном образце превышает 2%, показаны на рисунке.

Одним из основных компонентов является метилхавикол (содержание до 42%), который обнаруживается, однако, только в образцах эфирных масел алтайской популяции. Ацетиленовые соединения -капиллен, 1-фенил-2,4-гексадиин и 1-фенил-2,4-гексадиин-1-он присутствуют в горно-алтайских образцах эфирных масел и в некоторых случаях составляют основную часть масла фракции (до 32%). В содержании элемицина замечена следующая закономерность: с увеличением возраста растений, а также с усилением засоленности субстрата, на котором произрастают растения, увеличивается содержание данного компонента в составе эфирного масла. В составе образцов эфирного масла А. ёгасипси1ш L. (популяций Алтайского края), произрастающих в местообитаниях с повышенным содержанием солей в почве, а также для Новосибирской и Томской популяций, обнаружены в значительных количествах два стере-оизомерных производных изокумаринового ряда: 3-(12-бутенил)-изокумарин и 3-(1£-бутенил)-изокума-рин (до 45 и 22% соответственно) и не обнаружены ацетиленовые соединения. Сравнительный анализ образцов эфирного масла позволил выявить обратную зависимость в относительном содержании ди-ацетиленовых соединений и изокумаринов: как правило, ацетиленовых производных тем меньше, чем больше изокумаринов, и наоборот. Для образцов эфирных масел горно-степных алтайских популяций характерно отсутствие изокумаринов; для них отмечено наличие трех диацетиленовых соединений и наибольшее количество метилхавикола.

В литературе накопилось достаточно сведений, что в результате интродукции можно получить растения (сырье) с определенным составом эфирного масла [15, 16]. В ЦСБС и СибБС проведены интро-дукционные испытания А. ёгасипси1ш L. Посадочный материал (семена и черенки) был собран в различных районах Республики Алтай, Алтайского края и Томской области. В результате было установлено, что данный вид полыни в условиях культуры может размножаться вегетативно и семенами и проходит полный цикл онтогенеза. Наибольшую биомассу имеет на 3-5-й год. Однако завязываемость семян низкая, а при посеве семенами всхожесть невысокая, самосева не происходит, вегетативно самопроизвольно практически не размножается, а только «самоподдерживается».

Сравнительный анализ эфирных масел, полученных из исходных - дикорастущих растений популяций Г орного Алтая и Алтайского края и интродуцентов, выращенных на экспериментальном участке ЦСБС СО РАН, показал, что условия интродукции не сказываются существенным образом на составе компонентов эфирных масел: все основные компоненты эфирных масел, выявленные при химическом анализе исходных популяций, обнаружены у растений, выращенных в условиях интродукции, что может свидетельствовать о генетически закрепленном свойстве синтезировать эфирные масла определенного качественного состава. Наибольшая близость качественного состава компонентов эфирных масел дикорастущих растений и интродуцентов наблюдается при достижении у последних возраста 4-х лет.

При анализе эфирных масел, полученных из интродуцентов (ЦСБС), выращенных из семян, собранных в других районах Алтайского края, было установлено, что закономерности, характерные для дикоросов - исходных растений — сохраняются для их потомства, выращенного в условиях интродукции. Отметим, что в эфирных маслах данных популяций основные компоненты - изокумарины, а не полиацетиле-новые соединения, характерные для растений горно-алтайских популяций.

На территории Томской области A. dracunculus L. встречается редко и приурочен к степным и лесостепным группировкам в южных районах, где промышленных зарослей не образует. В СибБС культивируется с 60-х гг. В настоящее время там создана маточная экспозиция, включающая образцы из Томской популяции (окр. п. Аникино, п. Уртам) различного возраста. Имеются образцы 10-летнего возраста, характеризующиеся мощными кустами высотой до 1 м с многочисленными (до 50-60) побегами. Наряду с ними имеются образцы 4-5 летние, почти сходные с 10-летними и молодые вегетирующие, выращенные из семян и фрагментов корневищ. В фазу цветения вступает на 2-3-й год. Продуктивность надземной массы по данным 1994 г. одного растения варьирует от 10 до 250 г сухого веса с 1 м2 На данной площади развивается до 1-3 растений средней мощности [17].

В составе эфирных масел томских популяций - дикоросов и интродуцентов - практически отсутствуют ацетиленовые соединения, а основную часть масла составляют изокумарины, ar-куркумен, спатчуленол и кариофиллен-а-оксид. Добавим также, что в образцах эфирных масел, полученных из растений Томской популяции, компонентов меньше чем в образцах, растений алтайской популяции.

При анализе качественного состава эфирного масла A. dracunculus L. в зависимости от возраста и фазы развития растений установлено, что уже у самых молодых особей (3 месяца) накапливается эфирное масло, большей частью состоящее из сесквитерпеноидов. С увеличением возраста растения до 4-5 лет качественный состав эфирных масел усложняется. Затем к 10 годам вновь наблюдается снижение числа компонентов эфирного масла. Эфирное масло, полученное из растений, собранных в фазу вегетации, характеризуется повышенным содержанием сесквитерпеноидов. Такая же закономерность отмечена для фазы плодоношения вне зависимости от возраста растений. Для фазы бутонизации и цветения характерно эфирное масло с наибольшим количеством компонентов.

При химическом анализе эфирного масла A. dracunculus L. сибирской флоры нами не обнаружены компоненты, отмеченные ранее в литературе [5], такие как цис-аллооцимен, гераниол, туйен, транс- и цис-сабиненгидраты, Д3-карен, а-фелландрен, п-метоксикоричный спирт, ментон, п-метоксибензаль-дегид, п-метоксикоричный альдегид, изоборнилацетат, цинеол, метиловый эфир транс-изоэвгенола, артемизиакетон, каламенен, калакорен, метилгидроксибензилдиин.

При микроскопическом исследовании вегетативной и генеративной частей растения было установлено, что эфирное масло локализуется в терпеноидсодержащих структурах трех типов: неспециализированные паренхимные клетки, схизогенные вместилища и эфирномасличные железки.

В результате проведенного сравнительного анализа образцов эфирного масла, полученных из надземной части растений A. dracunculus L. различных популяций сибирской флоры, установлено, что основными компонентами являются соединения нетерпеновой природы: производные 4-пропилфенола (метилхавикол - до 48%, триметоксиаллилбензол - до 34%, метилэвгенол - до 12%), ацетиленовые соединения (капиллен - до 3%, 1-фенил-2,4-гексадиин - до 24%, 1-фенил-2,4-гексадиин-1-он - до 3%), производные изокумарина (3-(^-бутенил)-изокумарин - до 46%, и 3-(Ш-бутенил)-изокумарин - до 26%). В некоторых образцах в заметном количестве присутствуют сесквитерпеноиды, основными из которых являются ar-куркумен (до 14%), спатчуленол (до 17%), кариофиллен-а-оксид (до 17%).

Обширный ареал A. dracunculus L. предполагает наличие нескольких хеморас (полиацетиленовая и метилхавикольная - горно-алтайская популяция, изокумариновая - новосибирская и томская

популяции). Особенностью горностепных популяций Алтая (высота над уровнем моря от 1500 до 3000 м) является накопление больших количеств ацетиленовых производных (капиллена, 1-фенил-2,4-гексадиина и 1-фенил-2,4-гексадиин-1-она). В отличие от этого растения равнинных популяций Алтая характеризуются значительным накоплением изокумаринов, и в этом плане очень близки к растениям новосибирской и томской популяций.

I

a-пинен

Р-пинен

Р-мирцен

п-цимол

04

лимонен

транс-Р-оцимен

O

миртеналь

43^

терпинеол-4

CH3O

метилхавикол

'Ч

капиллен

OHO

декановая кислота

CH3O

CH3O

метилэвгенол

Р-фарнезен

ar-куркумен

1-фенил-2,4-гексадиин

CH3O

CH3O

CH3O

элемицин

спатчуленол

O

CH3O

CH3O

изоэлемицин

1-фенил-2,4-гексадиин-1 -он

O

4-(1,5-диметил-4-

гексенил)циклогекс-2-

енон

кариофилла-3,8( 13)-диен-5р-ол

O

3-(1Z-бутенил)-

изокумарин

гексагидрофарнезил-

ацетон

O

3-(Ш-бутенил)-

изокумарин

Основные компоненты масла Artemisia dracunculus L.

Таблица 2. Содержание компонентов эфирного масла Artemisia dracunculus L. (образцы № 1-8) в % от цельного эфирного масла

Номер образца по таблице 1

1 2 3 4 5 6 7 8

1 2 3 4 5 6 7 8 9

а-пинен 1.3 0.4 0.9 0.1

Бензальдегид 0.2 0.3 0.3 0.2

Сабинен 0.2 0.1 0.1

Р-пинен 2.3 0.2 1.1 0.9 0.1 0.9

Р-мирцен 1.4 0.5 0.9 0.2 0.1

а-терпинен 0.5 0.1 0.2 0.1

п-цимол 8.7 5.0 7.5 3.9 2.2 1.4

Лимонен 3.5 1.1 2.2 2.1 0.7 0.5

Д^ис-Р-оцимен 0.1 0.0 0.0

Транс-в -оцимен 0.1 0.1

у-терпинен 0.1 0.1

Ацетофенон 0.1 0.1

Терпинолен 0.2 0.4

п-цименен 0.1 0.1 0.5 0.5

Линалоол 0.2 0.2 0.3 0.1 0.2 0.3 0.3 0.2

1,4,8-параментатриен 0.1 0.1

2-метилкумаран 0.2

Пинокарвеол 0.2 0.5 0.2 0.5 1.б 1.3

Пинокарвон 0.1 0.3 0.9 0.7

Терпинеол-4 0.2 0.3 0.1 0.2 0.2 0.5 0.4

п-цимен-8-ол 0.4 0.б 0.3 0.5

а-терпинеол 0.1 0.2 0.1 0.1 0.3 0.5

Метилсалицилат 0.4

Миртеналь 1.4 2.8 2.3

Метилхавикол 21.4 15.4 18.9 41.9 27.9 2.0 0.8

Периловый альдегид 0.4

Карвон 0.1

Капиллен 1.6 1.1 1.3 2.5 2.10

Тимол 0.2 0.3 0.3 0.1

Карвакрол 0.1 0.3 0.2 0.1

Цитронеллилацетат 0.б 0.3

Эвгенол 0.1 0.2 0.1

Нерилацетат 0.7 0.4

а-копаен 0.1 0.1 0.5 0.5 0.4

Г еранилацетат 0.2 0.3

Метиловый эфир коричной кислоты 0.б 0.2 0.7 0.2

Метилэвгенол 5.4 11.6 б.7 2.0 3.4 0.4 0.2

*

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Кариофиллен 0.2 0.4

Р-фарнезен 0.1 0.5 1.0 0.б

у-декалактон 0.3 0.3 0.5 0.7

Аллоармадендрен 0.2

Гермакрен Д 0.5

ar-куркумен 1.1 0.9 1.0 0.7 5.4 3.3 2.4

Р-ионон 0.б 0.4

a-муролен 0.2

a-зингиберен 0.4

1-фенил-2,4-гексадиин 22.2 29.7 20.б 23.5 2б.3 2.5 1.7

Р-сесквифелландрен 0.3 0.5 0.5 1.9 1.б

Триметоксиаллилбензол (элемицин) 2.1 2.0 2.3 3.1 4.8 2.3 0.2

Транс-неролидол 0.1 0.4 0.б 0.9

Цис-3 -гексенилбензоат 0.2 0.1 0.4

Спатчуленол 3.б 5.5 5.1 2.0 4.5 8.4 9.9 10.5

Каргофиллен^-оксид 0.9 1.5 1.4 0.5 1.3 1.9 2.5 2.3

Гумулен-б,7-эпоксид 0.3 0.1 0.2

1-фенил-2,4-гексадиин-1 -он 1.9 2.б 1.8 0.9 2.0

М.В .=202* 1.8 4.3 4.2

М.В.=19б* 2.9 3.9 4.5 4.5 7.7 1.3 0.1 1.7

4-(1,5-диметил-4-гексенил)циклогекс-2-енон 0.5 0.7 2.8 2.3 2.3

a-бизаболол 0.4

Бензилбензоат 0.б 0.5

3-(^-бутенил)-изокумарин 0.3 15.7 24.б 14.1

3-(1E-бутенил)-изокумарин 0.2 15.3 7.8 14.б

Примечание: * компоненты приведены в порядке увеличения времени удерживания

** неидентифицированные компоненты

Таблица 3. Содержание компонентов эфирного масла Artemisia dracunculus L. (образцы № 9-13) в % от цельного эфирного масла

Номер образца по таблице 1

9 10 11 12 16 15 14 13

1 2 3 4 5 6 7 8 9

a-пинен 0.5 0.4 0.5 4.0

a-фенхен 0.2 1.5

Камфен 0.7

Бензальдегид 0.1 1 1 1 1

Сабинен 0.1 0.3 1.3 1 1 1 1

Р-пинен 0.7 5.0 2.б 5.8

Р-мирцен 0.7 2.2 5.9 7.8

a-терпинен 0.1 1.7 0.5

*

1 2 3 4 5 6 7 8 9

и-цимол 4.1 1.0 0.9 0.5 0.9 2.1

Лимонен 1.9 1.4 1.9 2.7 0.3

Транс-в -оцимен 0.1 2.9 1.4 1.6

у-терпинен 0.2 1.6

Ацетофенон 1 1 1 1

Терпинолен 0.3 2.1 0.2 0.4

Линалоол 0.2 1.7 0.5 0.4

Туйон 0.2 1.0

а-камфоленовый альдегид 0.2

Пинокарвеол 0.4 0.3 1 1 1 1

Пинокарвон 0.2 0.2

терпинеол-4 0.4 1.1 1.3 3.1

а-терпинеол 0.2 0.9 0.3 0.3 0.6

Метилсалицилат 0.3 1 1 1 1

Миртеналь 0.6 0.9

Метилхавикол 1.1 47.7 35.7 17.3 1 1 1 1

Цис-3 -гексенилизовалерат 0.3 1 1 1 1

Куминовый альдегид 0.8

Капиллен 2.1 1.6

а-лонгипинен 0.7 1 1 1 1

Цитронеллилацетат 0.3 0.2 0.8 0.5

Нерилацетат 0.9 2.2 0.4

а-копаен 0.5 0.3 0.3 1.1

Геранилацетат 1.4 1 1 1 1

Декановая кислота 1.1 9.3

Метилэвгенол 1.9 2.6 1.2 1 1 1 1

кариофиллен 0.3 0.2 0.2

в-фарнезен 0.6 0.1 0.5 0.2 2.0

Аллоармадендрен 0.4

у-муролен 0.3

Гермакрен Д 0.5 1 1 1 1

ar-куркумен 4.1 0.4 2.1 3.4 6.1 3.9 6.2

Бициклогермакрен 0.3 1 1 1 1

а-бергамотен 0.4 1 1 1 1

E,E-а-фарнезен 0.2

1-фенил-2,4-гексадиин 23.8 1 1 1 1

в-сесквифелландрен 1.2 0.4 0.2 1.8 3.0

Триметоксиаллилбензол (элемицин) 2.5 33.9 8.8 1 1 1 1

Транс-неролидол 0.4 1 1 1 1

Спатчуленол 6.6 2.0 0.4 3.6 10.4 3.7 4.5 8.9

Кариофиллен-а-оксид 1.5 0.5 0.1 1.6 2.9 4.8 5.4

Продолжение таблицы 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Изоэлемицин 4.1 1 1 1 1

МВ=208* 1.1 1 1 1 1

1-фенил-2,4-гексадиин-1 -он 0.7 1 1 1 1

у-эвдесмол 0.8 1.4

М.В .=202* 0.7 1.0

Кариофилла-3,8(13)-диен-5в-ол 0.4 1.4

М.В.=19б* 0.1 3.8 1 1 1 1

4-(1,5-диметил-4-гексенил)циклогекс-2-енон 1.5 0.2 1 1 1 1

3-(^-бутенил)-изокумарин 30.5 15.8 35.9 0.4 13.2 17.б

Гексагидрофарнезилацетон 2.9

3-(Ш-бутенил)-изокумарин 25.4 5.1 1.4 22.9 1.8 5.5

Примечание: * компоненты приведены в порядке увеличения времени удерживания

** неидентифицированные компоненты

Таблица 4. Содержание компонентов эфирного масла Artemisia dracunculus L. (образцы № 1 7-24) в % от цельного эфирного масла

Номер образца по таблице 1

17 18 19 20 21 22 23 24

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Кумол 1.2

a-пинен 0.8

в-пинен 3.9 0.3

в-мирцен 0.7

Лимонен 2.б 0.8

Линалоол 1.8

a-камфоленовый альдегид 0.3

Карвон 1 1 1 0.3

Терпинеол-4 0.3

a-терпинеол 0.5

Миртеналь 1.2

Борнилацетат 0.б 1 1 1 1

Цитронеллилацетат 0.4

a-копаен 0.9 0.1 0.б

Геранилацетат 1 1 1 0.3

Кариофиллен 3.1 0.2 0.5

в-фарнезен 0.3

ar-куркумен 1.8 2.3 1.0 1.6 1.2 0.8 1.1 4.1

5-кадинен 1 1 1 0.3

Спатчуленол 12.2 8.3 10.8 11.0 5.9 12.9 2.1 11.7

*

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Kариофиллен-a-оксид 2.7 13.2 3.7 4.7 5.8 2.8 1.5 4.7

1 -фенил-2,4-гексадиин-1 -он 1.3 1

Кариофилла-3,8(13)-диен-5в-ол 2.5

3-(^-бутенил)-изокумарин 45.4 13.7 25.1 27.8 13.б 23.9 13.1 23.б

Гексагидрофарнезилацетон 3.3 2.2 2.0 2.4

3-(Ш-бутенил)-изокумарин 2.6 б.4 б.7 б.4 7.5 б.7 9.5 7.0

Примечание: * компоненты приведены в порядке увеличения времени удерживания

** неидентифицированные компоненты

Таблица 5. Содержание компонентов эфирного масла Artemisia dracunculus L. (образцы № 25-32) в % от цельного эфирного масла

Наименование компонентов*

Номер образца по таблице 1

25 26 27 28 29 30 31 32

1 2 3 4 5 6 7 8 9

a-пинен 0.3

и-цимол 0.1 0.б 2.0

Лимонен 0.б 1.6 0.1

у-терпинен 0.3

Линалоол 0.9

Циспмент-2-ен-1 -ол 0.5 1 1 1 1

Транспмент-2-ен-1-ол 0.3 1 1 1 1

Камфора 0.2

Терпинеол-4 0.б 0.7 2.3

a-терпинеол 0.б 0.5 0.1 0.3

Куминовый альдегид 0.1 0.4

Капиллен 10.0 0.1 1.7

Кариофиллен 0.3 0.2

в-фарнезен 0.1 0.3

ar-куркумен 1.4 1.7 14.2 3.5 2.7 0.9 1.1 1.7

1-фенил-2,4-гексадиин 13.7 1 1 1

в-сесквифелландрен 0.1 0.3

5-кадинен 0.3 0.б 1 1 1

Спатчуленол 13.б 4.б б.7 13.1 4.б 17.0 1б.5 17.3

Kариофиллен-a-оксид 4.7 2.5 б.5 3.4 2.0 5.7 4.б б.8

1-фенил-2,4-гексадиин-1-он 1.2 1

Кариофилла-3,8(13)-диен-5в-ол 0.4 0.5 0.1

3-(^-бутенил)-изокумарин 21.б 18.1 27.5 52.7 13.9 9.3 1б.5

Гексагидрофарнезилацетон 2.5 1.3 0.9 1.9 1.2 2.2

3-(1E-бутенил)-изокумарин 1.5 14.5 10.4 10.1 3.3 1.5 3.9

Примечание: * компоненты приведены в порядке увеличения времени удерживания

неидентифицированные компоненты

Список литературы

1. Поляков П.П. Род Artemisia L. Полынь // Флора СССР. М.; Л., 1961. С. 425-631.

2. Куприянов А.Н., Пугачева С.К. Полыни (Artemisia L.) Алтайского края // Ботанические исследования Сибири и Казахстана. Барнаул, 1996. С. 7-14.

3. Сергиевская Л.П., Крашенинников И.М. Род Artemisia L. // Флора Западной Сибири. Томск, 1949. Т. 11. С. 2760-2822.

4. Коробков А.А. Род Artemisia L. // Сосудистые растения советского Дальнего Востока. С.Пб., 1992. С. 120-161.

5. Растительные ресурсы СССР. Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейство Asteraceae. С.Пб., 1993. С. 43-45.

6. Компанцев Н.Н., Бабаджанов С.Н., Крыженков А.Н. Исследование антигельминтных свойств эфирных масел некоторых полыней Средней Азии и Казахстана // Труды научно-практической конференции по проблемам гельминтологии. Самарканд, 1983. С. 50-52.

7. Жданов И.П., Куркин В.А., Куркина Т.В., Авдеева Е.В., Пименов К.С., Марьина М. С, Бешко Н.П. Исследование антибактериальной активности эфирных масел и экстрактов некоторых лекарственных растений // Современное состояние и перспективы научных исследований в области фармации. Самара, 1996. С. 191-192.

8. Калинкина Г.И. Фармакогностическое исследование эфирномасличных растений флоры Сибири. Дис. ... докт. фарм. наук. М., 1995.

9. Дмитрук С.Е. Антифунгальные свойства биологически активных веществ некоторых представителей флоры Сибири. Автореф. дис.... докт. фарм. наук. Харьков, 1991. 45 с.

10. Компанцев Н.Н., Камилов И.К., Камбулин Н.А. Исследование некоторых лекарственных и ядовитых растений Средней Азии // Актуальные проблемы фармакологии и фармации. Томск, 1971. С. 177182.

11. Березовская Т.П., Амельченко В.П., Красноборов И.М, Серых Е.А. Полыни Сибири. Новосибирск, 1991. 122 с.

12. Государственная Фармакопея СССР. Вып. 2. Общие методы анализа. Лекарственное растительное сырье МЗ СССР. 11-е изд. М., 1990. 400 с.

13. Опарин Р.В., Покровский Л.М., Высочина Г.И., Ткачев А.В. Исследование химического состава эфирного масла Monarda fistulosa L. и Monarda didyma L., культивируемых в условиях Западной Сибири // Химия растительного сырья. 2000. № 3. С. 17-22.

14. Долгова А.А., Ладыгина Е.Я. Руководство к практическим занятиям по фармакогнозии. М., 1977. 255 с.

15. Калинкина Г.И., Тихонов В.Н., Гуськова И.Н. Химический состав и фармакологические свойства эфирного масла Thymus serpyllum L.s.l., выращиваемого в Центральном Сибирском ботаническом саду СО РАН // Растительные ресурсы. 1994. Т. 30. Вып. 3. С. 56-62.

16. Танасиенко Ф.С. Эфирные масла. Содержание и состав в растениях. - Киев, 1985. 263 с.

17. Амельченко В.П., Серых Е.А., Ханина М.А. Интродукционное изучение полыней Сибири // Теоретические и практические аспекты изучения лекарственных растений. Томск, 1996. С. 14-17.

Поступило в редакцию 9 января 2000 года После переработки 18 августа 2000 года