CC BY
15
УДК 547.786.3+547.514.4
И. П. Антоневич, кандидат химимических наук, доцент (БГТУ);
С. В. Нестерова, ассистент (БГТУ)
СИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ ФТОРФЕНИЛЬНЫХ 4-ОКСОЦИКЛОПЕНТА [d] ИЗОКСАЗОЛИНОВ
И ИХ ДИОКСОЛАНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
Осуществлен синтез ряда новых фторфенильных 4-оксоциклопента[й?]изоксазолинов и их диок-солановых производных. Синтезированные соединения являются предшественниками циклических Р-трикетонов, которые представляют интерес как потенциальные биологически активные вещества, а также как промежуточные соединения в полном синтезе фторсодержащих простаноидов.
A number of new fluorophenyl 4-oxocyclopentane[d]isoxazolines and their dioxolane derivatives has been synthesized. The obtained substances are of the interest as the perspective biologically active compounds as well as the intermediates in total synthesis of fluorinated prostaglandin analogues.
Введение. Разнообразные циклические Р-ди-и р-трикетоны представляют интерес как полифункциональные, а многие из них как биологически активные соединения [1-3]. Особое значение приобретают фторсодержащие аналоги природных соединений [4-6], поскольку замена атомов водорода на фтор вследствие близости их размеров не приводит к существенному изменению пространственного строения молекул [7]. В случае биологически активных веществ это обусловливает их комплементарность с рецепторами и тем самым обеспечивает сохранение или усиление биологических свойств фторированных аналогов [1, 7], при этом, как правило, повышается их химическая и метаболическая стабильность. В этой связи актуальным является разработка схемы синтеза новых аналогов циклических Р-трикетонов с фторсодержа-щей боковой ацильной цепью.
Цель настоящей работы - реализация схемы синтеза предшественников аналогов циклических Р-трикетонов с фторсодержащей боковой ацильной цепью в качестве синтонов для получения новых фторированных проста-ноидов [8, 9].
Основная часть. В рамках нитрилоксидно-го метода на первом этапе работы были получены соответствующие новые фторсодержащие 3-арил-4-оксоциклопента[^]изоксазолины посредством реакции 1,3-диполярного циклопри-соединения ненасыщенных диполярофилов к соответствующим нитрилоксидам. В качестве диполярофила использовали 2-циклопентенон, который синтезировали в препаративных количествах из дициклопентадиена.
В качестве предшественников нитрилокси-дов были использованы гидроксимоилхлориды 3 а, б (схема 1). В этой связи первоначально был осуществлен синтез оксимов 2 а, б из 2-фтор- или 4-фторбензальдегида 1 а, б посредством взаимодействия фторсодержащих ароматических альдегидов с гидроксиламингидрохло-ридом (схема 1).
NH2OH-HCl -H2O
(а) X1 = H, X2 = F;
(б) X1 = F, X2 = H
N OH
NCS
N OH
Схема 1
Гидроксимоилхлориды 3 а, б в условиях реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения под действием триэтиламина превращались в нитрилоксиды 4 а, б, которые in situ улавливались 2-циклопентеноном (схема 2).
CsN^-O
X2
Ч^х1
(а) X1 = H, X2 = F;
(б) X1 = F, X2 = H
Схема 2
Реакцию циклоприсоединения проводили при комнатной температуре, продукты выделяли с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: эфир - петролейный эфир). В результате были получены 4-оксо-3-(о-фторфенил) или 4-оксо-3-(и-фторфенил)-циклопента[</]изоксазолины 5 а, б с выходом 58,1 или 40,0% соответственно (таблица).
Структура полученных продуктов доказана с использованием современных физико-химических методов анализа органических соединений. В ПМР спектре полученного изоксазолина 5 а (рис. 1) наиболее характерными для доказательства структуры являются сигналы Н-8 и Н-12 (для удобства сравнения спектральных данных используется ПГ нумерация атомов).
2
2
X
2
X
X
O
X
Et,N
JL
7,0
6,5
6,0
5,5
5,0
4,5
4,0
3,5
3,0
2,5
Рис. 1. ПМР спектр 4-оксо-3-(2-фторфенил)циклопента[й?]изоксазолина
Так, сигнал протона Н-8 проявляется при 4,34 м. д. в виде дублета с константой спин-спинового взаимодействия J = 8,7 Гц. Сигнал в области 5,56 м. д. в виде дублета дублетов (11 = 8,7; J2 = 5,2 Гц) отвечает протону Н-12. Положение сигналов, их мультиплетность соответствуют предложенной структуре. При этом смещение в более слабое поле сигнала Н-12 по сравнению с Н-8 обусловлено более сильным дезэкранирующим влиянием изоксазоли-нового атома кислорода, чем циклопентановой карбонильной группы.
Значение константы спин-спинового взаимодействия (КССВ) Н-8 и Н-12 ^ = 8,7 Гц) соответствует цис-расположению соответствующих протонов, что подтверждает стереоспеци-фичность реакции 1,3-диполярного циклопри-соединения, протекающей по согласованному механизму.
В спектре ПМР соединения 5 б наблюдаются аналогичные сигналы, отвечающие всем фрагментам, присутствующим в формуле 5б.
В 13С ЯМР спектрах синтезированных конденсированных изоксазолинов 5 выполнено отнесение всех сигналов соответствующим С-атомам предложенной структуры.
Показано, что реакция протекала с высокой регио- и стереоселективностью, т. е. не наблюдалось образование региоизомерных, а также стереоизомерных продуктов. Об этом свидетельствует отсутствие характерных для данных изомеров сигналов в спектре ПМР, записанном для сырого продукта после первоначальной обработки реакционной смеси до хроматографи-ческого разделения. По-видимому, в данном случае первостепенным фактором, определяющим высокую региоселективность реакции ди-полярного циклоприсоединения, является электронный, а именно когда обладающий повышенной электронной плотностью атом кислорода нитрилоксидного диполя образует связь с наиболее электронодефицитным р-углеродным атомом С=С связи диполярофила, в качестве которого выступает а,р-ненасыщенный кетон.
Выходы и физические свойства фторсодержащих конденсированных циклопентаМизоксазолинов и их диоксолановых производных
Номер соединения Структурная формула Молекулярная масса, М Брутто формула Выход, % Т °С ± пл, ^
5а O Г"^ Ii0 F 219,21 ^^N02 58,1 84-87
5б O f^^rF 219,21 ^^N02 40,0 134-137
6а ГЛ 0 0 F 263,26 С14Н14FN0з 30,0 114-117
6б ГЛ О 10 f\F 263,26 Сl4Н14FN0з 50,5 115-118
Цис-стереохимия продуктов циклоприсое-динения хорошо соответствует данным, полученным при рассмотрении стереохимических моделей изоксазолинов, созданных с помощью программы СБ СквтОгам> 3Б, например для соединений 5_а и 6_а (см. рис. 2 и 3).
Рис. 2. Шаростержневая модель 3-(2-фторфенил)циклопент-5-ен[^]изоксазолина
Рис. 3. Шаростержневая модель 3-(2-фторфенил)-4,4-этилендиоксицикло-пента[^]изоксазолина
В разработанной схеме синтеза новых аналогов биоактивных циклических р-трикетонов с фторсодержащей боковой ацильной цепью превращение изоксазолиновых предшественников в целевые синтоны достигается посредством восстановительного расщепления гете-роцикла [10-12]. Однако реализация латентной бифункциональности изоксазолинового цикла в конденсированных изоксазолинах, содержащих кето-группу, не дало целевые ацилциклопента-новые производные, а приводило к образованию сложной смеси неидентифицированных продуктов. В этой связи в данной работе до стадии восстановительного расщепления изо-ксазолинового цикла в 4-оксоциклопента[^]-изоксазолинах было предпринято введение ке-тальной защиты карбонильной группы.
Взаимодействие кетона с этиленгликолем в присутствии и-толуолсульфоновой кислоты
проводили в колбе, снабженной ловушкой Дина - Старка с обратным холодильником для удаления выделяющейся в ходе реакции воды для смещения равновесия (схема 3). Синтез проводили до тех пор, пока в ловушке не переставала собираться вода. После водной обработки и колоночной хроматогрфии были выделены с выходами от хороших до умеренных соответствующие этиленкетали 6 наряду с не-прореагировавшим исходным кетоном 5 (таблица). Так, в случае реакции 3-(и-фторфенил)-4-оксоциклопента[^]изоксазолина продукт получили в виде кристаллов с выходом 50,5%, а из 3-(о-фторфенил)-4-оксоциклопента[^]изокса-золина соответствующий этиленкеталь выделили с выходом 30,0% (таблица).
Ч^х1
но он
р-Т8Л,ОбНб
-н2о
х1
(а) X1 = Н, X2 = Б;
(б) X1 = Б, X2 = Н
Схема 3
Структура полученных продуктов доказана с помощью ПМР и 13С ЯМР спектроскопии.
В ПМР спектре продукта 6_а (рис. 4) появляются сигналы протонов этиленкетальной группы, которые для данных соединений с замещенными ароматическими радикалами являются химически неэквивалентными.
Изоксазолиновые протоны Н-8 и Н-12 кета-ля 6_а (рис. 4) проявляются в виде дублета дублетов при 4,10 и 5,26 м. д. соответственно, тогда как в исходном кетоне они наблюдались в области 4,34 и 5,56 м. д., т. е. оба сигнала сдвигаются в более сильное поле по сравнению с положением этих протонов в ПМР спектре исходного кетона.
Интересно, что в ПМР спектре 3-(2-фтор-фенил)-4,4-этилендиоксициклопента-[^]изоксазо-лина (рис. 4) все протоны циклопентанового кольца проявляются в виде отдельных сигналов. С помощью экспериментов по двойному резонансу было проведено доказательство полного отнесения этих сигналов. Так, подавление сигнала Н-12 в области 5,26 м. д. вызвало упрощение сигналов Н-8, который из дублета дублетов стал дублетом с КССВ 2,7 Гц, а также Н-11 в области 2,00-2,09 м. д. В свою очередь при подавлении сигнала Н-11 (2,00-2,09 м. д.) сигнал Н-12 превратился в дублет с J = 9,1 Гц, что соответствует его КССВ с Н-8 и характерно для относительного цис-расположения этих протонов. При этом
изменяется мультиплетность остальных протонов в положениях С-10 и С-11. Так, сигнал в области 1,76 м. д. из дублета дублетов стал дублетом с J = 11,7 Гц, т. е. исчезает КССВ, равная 6,7 Гц, что не может соответствовать геминальной константе С-11 протонов. Следовательно, этот сигнал отвечает одному из протонов при С-10.
Таким образом, удалось убедительно выполнить полное отнесение всех сигналов в ПМР спектре всем протонам, имеющимся в предложенной структурной формуле кета-ля 6а.
В ПМР спектре 3-(4-фторфенил)-4,4-эти-лендиоксициклопента[^]изоксазолина наблюдаются аналогичные сигналы, при этом сигнал Н-8 (3,99 м. д.) смещается в более сильное поле на 0,11 м. д. по сравнению с о-изомером (4,10 м. д.), что, очевидно, связано с более сильным дезэкранирующим влиянием на Н-8 фтора как электроноакцепторного заместителя в о-положении, чем в «-положении бензольного кольца молекулы.
Экспериментальная часть. Спектры 1Н и 13С ЯМР растворов веществ в СБС13 с ГМДС в качестве внутреннего стандарта получены на спектрометре Bruker AVANCE (400 МГц). Контроль за ходом реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах с силикагелем Kieselgel 60 F254 (Merck), элюент: эфир - петролейный эфир, проявитель - пары йода или 4%-ный раствор KMnO4. Очистку растворителей проводили по стандартным методикам [13].
Синтез оксимов 2-фтор- и 4-фтор-бензальдегидов. К раствору 15,0 г (0,120 моль) 4-фторбензальдгида в 30 мл этанола при охлаждении и перемешивании прибавили раствор 10,1 г (0,15 моль) гидроксиламина гидрохлорида в 30 мл воды. В реакционную смесь добавили 60 г льда и 6,0 г (0,15 моль) гидроксида на-рия, после чего температуру реакционной смеси повысили до комнатной, при которой пере-
мешивали еще в течениие 4 ч. Затем спирт отогнали на роторном испарителе, остаток экстрагировали эфиром (3x30 мл). Объединенные органические слои сушили безводным сульфатом натрия. После отделения осушителя основную часть эфира упарили на роторном испарителе. При этом выпали кристаллы, которые отфильтровали и промыли водой.
Получили 15,22 г (91%) оксима 4-фторбенз-альдгида, Тпл = 87-90°С.
Аналогично из 15,0 г 2-фторбензальдгида получили 14,84 г (89%) оксима 2-фторбензальдгида, Тпл = 69-71 °С.
Синтез 2-фтор- и 4-фтор-^гидроксибеш-имидоилхлоридов. К раствору 10 г (0,073 моль) соответствующего альдоксима в 155 мл свеже-перегнанного хлороформа небольшими порциями при перемешивании и комнатной температуре прибавили 9,75 г (0,073 моль) К-хлор-сукцинимида. Реакцию проводили при комнатной температуре в течение суток, а затем 2 ч при 50°С. Контроль за ходом реакции вели с помощью аналитической тонкослойной хроматографии.
Затем к реакционной смеси прибавили 20 мл воды, органический слой отделили, сушили сульфатом натрия, удалили растворитель на роторном испарителе при пониженном давлении. В результате получили 13,24 г или 16,15 г 2-фторфенил- или 4-фторфенил-производного соответственно. Остаток по данным ТСХ представлял собой продукт, достаточно чистый для дальнейшего использования.
При обсуждении спектральных данных использовали следующую нумерацию атомов:
о
IV- X1
\11_¿12 N 2
V X2
j
7,5 7,0 6,5 6,0 5,5 5,0 4,5 4,0 3,5 3,0 2,5 2,0 Рис. 4. ПМР спектр 3-(2-фторфенил)-4,4-этилендиоксициклопента[^]изоксазолина
1,5
0
Синтез 3-арил-4-оксоциклопента[^]-изо-ксазолинов. К раствору 5,1 г (0,062 моль) цик-лопент-2-енона в 30 мл диэтилового эфира при перемешивании одновременно из двух капельных воронок прибавляли растворы 8,6 мл (0,062 моль) триэтиламина в 30 мл эфира и 10,69 г (0,062 моль) соответствующего гидро-ксимоилхлорида в 30 мл эфира. Реакцию проводили при перемешивании и комнатной температуре до исчезновения исходного (анализ по ТСХ). Выпавший осадок затем отфильтровали и промыли диэтиловым эфиром. Эфирный фильтрат упарили при пониженном давлении. Из полученного остатка выделяли продукт методом колоночной хроматографии на силикаге-ле при постепенном увеличении полярности элюента (эфир : гексан).
4-оксо-3-(2-фторфенил)циклопента-[^] изо-ксазолин получен с выходом 58,1%. Кристаллы. Тпл = 84-87°С.
Спектр 'Н ЯМР, (5, м. д.; СРСк J, Гц): 7,77 дт (1Н; Нар-6'; J1 = 7,4; J2 = 1,5); 7,3~7-7,42 м (1Н; Нар-4'; J1 = 7,9; J2 = 5,1); 7,10-7,20 м (2Н; Нар-3' + Нар-5'; J = 7,7); 5,56 дд (1Н, Н-12, J' = 8,7; J2 = 5,2); 4,34 д (1Н, Н-8; J = 8,7); 2,40-2,54 м (2Н, НА-10 + НА-11; J1 = 9,1; J2 = 5,3); 2,30-2,41 м (2Н, НБ-10 + НБ-11, J' = 6,8; J2 = 5,9; ^ = 2,3).
Спектр ЯМР 13С (5, м. д., СРСК; J, Гц):
209.91 (С=О); 160,33 (J = 255; С-Б); 150,17 (J = 4; 131,91 (J = 9; С-4'); 130,02 (J = 3; С-6'); 124,20 (J = 4; С-5'); 116,42 (J = 22; С-3');
115.92 (J = 12; С-1'); 85,61 (С-12); 60,83 (J = 4; С-8); 35,29 (С-10); 27,60 (С-11).
4-оксо-3-(4-фторфенил)-циклопента[^]-изо-ксазолин получен с выходом 40,0%. Кристаллы. Тпл = 134-137°С.
Спектр 1Н ЯМР, (5, м. д.; СРС13; J, Гц): 7,83 м (2Н; Нар-2'+ Нар-6'; J = 8,8); 7,05 т (2Н; Нар-3'+ + Нар-5'; J = 8,8); 5,52 дд (1Н, Н-12, Jl = 8,6; J2 = 5,1); 4,08 д (1Н, Н-8; J = 8,6); 2,44-2,56 м (2Н, НА-10 + НА-11; J' = 9,0; J2 = 3,3); 2,30-2,40 м (1Н, НБ -11, J = 8,4); 2,21-2,28 м (1Н, НБ-10, J' = 5,4; J2 = 4,1).
Спектр ЯМР 13С (5, м. д., СРСк ^ Гц): 210,18 (С=О); 163,66 (J = 252; С-Б); 152,17 (С=ЭД; 129,59 (J = 8; С-2' + С-6'); 124,23 ^ = 4; С-1'); 115,59 ^ = 22; С-3' + С-5'); 85,97 (С-12); 60,04 (С-8); 35,30 (С-10); 27,57 (С-11).
Этиленкетальная защита 3-арилзаме-щенных 4-оксоциклопента[^]-изоксазолинов. Смесь, состоящую из 2,06 г (9,4 ммоль) 3-арил-замещенного 4-оксоцикло-пента[^]изоксазоли-на, 97 мл свежеперегнанного этиленгликоля, 171 мл бензола и каталитического количества и-толуолсульфокислоты, кипятили с насадкой Дина - Старка до тех пор, пока в ловушке не перестала собираться вода, после чего воду
отделили, в ловушку Дина - Старка внесли активированные молекулярные сита и реакционную смесь кипятили еще 3 суток. Затем к реакционной смеси добавили насыщенный раствор хлорида натрия. Органический слой отделили, а водный экстрагировали бензолом (5^50 мл). Объединенные органические слои сушили сульфатом натрия, растворитель отогнали на роторном испарителе. Полученный в виде масла сырой продукт подвергли колоночной хроматографии на силикагеле (элюент: петролейный эфир - гексан).
3-(2-фторфенил)-4,4-этилендиоксицикло-пента[^изоксазолин получен с выходом 30,0%. Кристаллы. Тпл = 114-117°С.
Спектр ПМР (5, м. д., СРСк ^ Гц): 7,78 дт (1Н; Нар-6'; Jl = 7,7; ^2 = 1,8); 7,35 м (1Н; Нар-4'; J' = 7,3; J2 = 1,8); 7,16 дт (1Н; Нар-5'; Jl = 7,6; J2 = 1,0); 7,07 м (1Н; Нар-3'; Jl = 8,3; ^2 = 1,0); 5,26 дд (1Н, Н-12, J' = 9,1; J2 = 4,7); 4,10 дд (1Н, Н-8, Jl = 9,1; J2 = 3,2); 3,90-4,00 м (2Н, Нэт_); 3,67 кв
(1Н, Нэтиленкет; J = 6,8); 3,54 кв (1Н, Нэтиленкет; Jl = 6,8);
2,15 дд (1Н; НА-11; J1 = 13,8; J2 = 7,3); 2,00-2,09 м (1Н; НБ-11; J1 = 13,8; J2 = 6,5; Jз = 4,8); 1,90 тд (1Н, НА-10; J' = 12,8; J2 = 7,4); 1,76 дд (1Н, НБ-10; J' = 12,8; J2 = 6,7).
Спектр ЯМР 13С (5, м. д., СРСк ^ Гц): 159,93 (J = 250; С-Б); 152,85 (J = 2; С=1Ч); 130,86 (J = 9; С-4'); 129,43 Ц = 4; С-6'); 124,30 (/ = 3; С-5'); 118,80 ^ = 12; С-1'); 118,48 (С-9); 115,66 ^ = 22; С-3'); 86,70 (С-12); 64,29 + 65,24 (Сэтиленкет); 60,08 (J = 6; С-8); 33,02 (С-10); 30,56 (С-11).
3-(4-фторфенил)-4,4-этилендиокси-цикло-пентаноизоксазолин получен с выходом 50,5%. Кристаллы. Тпл = 115-118°С.
Спектр ПМР (5, м. д., СРСк ^ Гц): 7,65 м (2Н; Нар-2' + Нар-6'; Jl = 9,0; J2 = 5,4; Jз = 2,1); 7,05 тд (2Н; Нар-3' + Нар-5'; Jl = 9,0; J2 = 2,1); 5,24 м (1Н, Н-12, ^ = 9,0; J2 = 6,8; Jз = 4,7; J4 = 1,9); 3,99 м (1Н, Нэтиленкет, J = 6,5); 3,87-3,94 м (2Н, Н-8 + Нэтиленкет; Jl = 9,2; J2 = 6,7; Jз = 1,5); 3,74 м (1Н, Нэтиленкет; ^ = 13,4; J2 = 7,5; Jз = 6,5); 3,58 м (1Н, Нэтиленкет; /l = 14,2; J2 = 7,5; Jз = 6,5); 2,04-2,18 м (2Н; НА-11 + НБ-11; Jl = 13,9; J2 = 6,7; Jз = 4,9); 1,86-1,94 м (1Н, НА-10; ^ = 12,8; J2 = 10,5; Jз = 7,6); 1,76-1,82 м (1Н, НБ-10; Jl = 12,8; J2 = 10,5; Jз = 6,1).
Спектр ЯМР 13С (5, м. д., СРС1з; ^ Гц): 163,24 (J = 250; С-Б); 155,15 (С=К); 128,91 (J = 9; С-2' + + С-6'); 126,62 (J = 4; С-1'); 118,29 (С-9); 115,31 (J = 22; С-3' + С-5'); 86,92 (С-12); 60,37 + 64,91 (Сэтиленкет); 59,31 (С-8); 33,66 (С-10); 30,23 (С-11).
Заключение. Показано, что синтез изокса-золинов протекал с высокой регио- и стереосе-лективностью.
Превращение полученных изоксазоли-нов в аналоги фторсодержащих циклических
Р-трикетонов возможно посредством восстановительного расщепления изоксазолинового ге-тероцикла.
Синтезированные соединения являются предшественниками аналогов фторсодержащих триацилметанов и удобными интермедиатами в синтезе фторированных простаноидов и других сложных природных соединений и их биоактивных аналогов.
Литература
1. Исакова, В. Г. Химия фторзамещенных Р-дикетонов и их производных / В. Г. Исакова, Т. С. Хлебникова, Ф. А. Лахвич // Успехи химии. - 2010. - Т. 79, № 10. -
C. 929-960.
2. Synthesis and properties of fluorinated 2-ben-zoylcyclohexane-1,3-diones / T. S. Khlebnikova [et al.] // Russian Journal of General Chemistry. -2007. - Vol. 77, No. 10. - P. 1724-1731.
3. 2-perfluoroalkanoylcyclopentane-1,3-diones. Synthesis and some transformations / T. S. Khleb-nikova [et al.] // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2012. - Vol. 48, No. 10. -P. 1277-1282.
4. Be'gue', J.-P. Recent advances (1995-2005) in fluorinated pharmaceuticals based on natural products / J.-P. Be'gue', D. Bonnet-Delpon // Journal of Fluorine Chemistry. - 2006. - Vol. 127. -P.992-1012.
5. Isanbor, C. Fluorine in medicinal chemistry: A review of anti-cancer agents / C. Isanbor,
D. O'Hagan // Journal of Fluorine Chemistry. -2006. - Vol. 127. - P. 303-319.
6. Shah, P. The role of fluorine in medicinal chemistry / P. Shah, A. D. Westwell // Journal of
Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry. -2007. - Vol. 22, No. 5. - P. 527-540.
7. Kirsch, K. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Application. / K. Kirsch. -Weiheim: Willey-VCH, 2004. - 320 p.
8. Barnette, W. E. The synthesis and biology of fluorinated prostacyclins / W. E. Barnette // CRC Crit. Rev. Biochem. - 1984. - Vol. 15, No. 3. -P.201-235.
9. Серков, И. В. Фторангидриды простаг-ландинов в синтезе производных природных простагландинов по карбоксильной группе / И. В. Серков, В. В. Безуглов // Биоорг. химия. -2009. - Т. 35, № 1. - С. 122-128.
10. Антоневич, И. П. Взаимодействие 3-фе-нилциклопентеноизоксазолина с никелем Ренея в трифторуксусной кислоте / И. П. Антоневич, Я. М. Каток, С. В. Нестерова // Труды БГТУ. Сер. IV. Химия и технология орган. в-в. - 2008. -Вып. XVI. - С. 8-11.
11. Антоневич, И. П. Восстановительное расщепление 5-бром-6-гидроксициклопентано-изоксазолинов / И. П. Антоневич, С. В. Нестерова, Я. М. Каток // Труды БГТУ. Сер. IV. Химия и технология орган. в-в. - 2010. - Вып. XVIII. - С. 17-22.
12. Антоневич, И. П. Каталитическое гидрирование ряда 3-арил- и 3-алкилциклопен-теноизоксазолинов / И. П. Антоневич, С. В. Нестерова // Труды БГТУ. Сер. IV. Химия и технология орган. в-в. - 2009. - Вып. XVII. - С. 18-22.
13. Armarego, W. L. F. Purification of laboratory chemicals / W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai. -5-th ed. - Oxford: Butterworth - Heinemann, 2003. -609 p.
Поступила 28.02.2013
