CC BY
107
УДК 547.833.3+547.833.5+547.326 Вестник СПбГУ. Сер. 4. Т. 3 (61). 2016. Вып. 1
Ю. В. Шкляев, Ю. С. Рожкова, Т. С. Вшивкова, О. Г. Стряпунина, А. А. Смоляк, А. Н. Перевощикова, В. В. Морозов
СИНТЕЗ ИЗОХИНОЛИНОВ, СПИРОПИРРОЛИНОВ, ПОЛИГИДРОИНДОЛОВ, НЕОСПИРАНОВ, ПИРРОЛОАКРИДИНОВ ПО РЕАКЦИИ РИТТЕРА*
Институт технической химии Уральского отделения РАН, Российская Федерация, 614013, Пермь, ул. Академика Королёва, 3
Показано, что трёхкомпонентное взаимодействие а-разветвлённых альдегидов и их синтетических эквивалентов с активированными аренами и нитрилами в среде концентрированной серной кислоты приводит к получению 1-замещённых 3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов. Мета-ксилол и мезитилен в условиях реакции дают продукты «двойной» гетероциклизации — производные 3', 3'-диметил-2'-аза-1-карбэтоксиметилиден-3,3-6,10-тетраметил-2-азаспиро[4,5]дека-6,8(5'),9-триена. Анизолы и замещённые анизолы при взаимодействии с нитрилами и изомасляным альдегидом образуют производные 1-И.-3,3-диметил-2-азаспиро-[4,5]дека-1,7-диен-6-онов. Обнаружено, что использование в качестве нитрильной компоненты 3,4-диметоксифенилацетонитрилов приводит к образованию 10,11-диметокси-6,6-диметил-1,5,6,12Ъ-тетрагидробензо[ё,^индол-2,8-диона. Взаимодействием анизола, изомасляного альдегида и |3-аминонитрилов впервые получены новые гетероциклические системы — пирроло[3,2-1]акридин-6(7Н)-она, тетрагидробензо[Ъ][3,2-с][1,8]наф-тиридин-6(7Н)-она, гексагидропирроло[2,3-ё]хинолин-8(4Н)-она, (6аИ.,13:1^)-12,12-диметил-6а,7,12,13-тетрагидробензор] [1,2,5]оксадиазоло[3,4-Ъ]пирроло[2,3-ё]хинолин-5(6Н)-она. Установлено, что получение 3,3,4,4-тетраалкил-3,4-дигидроизохинолинов возможно за счёт перегруппировки Вагнера—Меервейна ^)-2-(4-метоксифенил)-3,3-диметилбутан-2-ола, причём образования системы 1-И.-3,3-диметил-2-азаспиро-[4,5]дека-1,7-диен-6-онов не наблюдается. Библиогр. 56 назв.
Ключевые слова: алкоксизамещённые арены, о-, м-, п-ксилолы, триметилбензолы, нитрилы, реакция Риттера, перегруппировка Вагнера—Меервейна, серная кислота.
Yu. V. Shklyaev, Yu. S. Rozhkova, T. S. Vshivkova,, O. G. Stryapunina, A. A. Smolyak, A. N. Perevoshchikova, V. V. Morozov
SYNTHESIS OF ISOQUINOLINES, SPIROPYRROLINES,
POLYHYDROINDOLINES, NEOSPIRANES,
AND PYRROLOACRIDINES VIA THE RITTER REACTION
Institute of Technical Chemistry of Ural Branch of the RAS, 3, ul. Acad. Koroleva, Perm, 614013, Russian Federation
It was shown that three component interaction of a-branched aldehydes ant their synthetical equivalents with activated arenes and nitriles in sulfuric acid leads to the access of 1-sub-stituted-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines. It was determined that meta-xylene and mesity-lene under the reaction conditions give the product of "double" heterocyclization — derivatives of 3, 3'-dimethyl-2'-aza-1-carboethoxymethilidene-3,3,6,10-tetramethyl-2-azaspiro[4,5]deca-6,8(5' ),9-thriene. It was detected that anisole and substituted anisoles react with nitriles and isobutyraldehyde affording derivatives of 1-R-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4,5]deca-1,7-diene-6-ones. It was revealed, that application of 3,4-dimethoxyphenylacetonitrile as the ni-trile component leads to 10,11-dimethoxy-6,6-dimethyl-1,5,6,12b-tetrahydrobenzo[d,f]indole-2,8-diones. By anisole- isobutyraldehyde- |-aminonitriles interaction novel heterocyclic systems of pyrrolo[3,2-l]acridine-6(7)ones, tetrahydrobenzo[b][3,2-c]naphthiridine-6(7H)-ones, hexahydro-
* Работа выполнена при финансовой поддержке программы президиума РАН, проект 15-21-3-1 и гранта РФФИ 13-03-00184.
© Санкт-Петербургский государственный университет, 2016
benzo[f][1,2,5]oxodiazolo[3,4-b]pyrrolo[2,3-d]quinoline-5(6H)-ones were gained. It was identified that an access to the 3,3,4,4-tetraalkyl-3,4-dihydroisoquinolines could be performed by Wagner—Meerwein rearrangement of (S)-2-(4-methoxyphenyl)-3,3-dimethylbutane-2-ol despite the formation of 1-R-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4,5]deca-1,7-diene-6-ones was not detected. Refs 56.
Keywords: alkoxyarenes, o-, m-, p-xyloles, trimethylbenzenes, nitriles, Ritter reaction, Wagner—Meerwein rearrangement, sulfuric acid.
Реакция Риттера — образование нитрилиевого иона В при взаимодействии карб-катиона А с нитрилом в кислой среде — является мощным инструментом введения азотсодержащей функции в алифатические соединения, содержащие подходящие функциональные группы (схема 1) [1, 2]. Основные работы до 1990 г. обобщены в обзоре Бишопа [3].
Схема 1
-OH
RCN
A
R
-N= B
NH
R
O
Почти сразу реакция была использована и для синтеза азотсодержащих гетеро-циклов [4]. Анализ литературных данных показал, что основным направлением использования реакции Риттера для получения гетероциклических систем, например 3,4-дигидроизохинолинов, является взаимодействие диалкилбензилкарбинолов с нитрилами в среде концентрированной серной кислоты. Следует отметить, что реакции проводились при 80°С в течение 2 ч (схема 2).
Схема 2
MeO
MeO
+ RCN
MeO
MeO
1-53% R
H
H2O
+
H2sn
H,SO4
+ RCN ——
R
Использование данного метода позволило получить два интересных син-тона — 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолин, выступающий в основном как нуклео-фильный агент [5-13] и 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин, являющийся электрофильным реагентом [14-21].
Необходимость получения диалкилбензилкарбинолов создаёт определенные экспериментальные трудности, поскольку как магнийорганический синтез, так и реакция Виттига, по которой можно ввести двойную связь (синтетический эквивалент карбинола), являются трудоёмкими и пожароопасными процедурами.
Необходимый карбокатион А можно получить из трёх основных типов соединений: уже упоминавшегося 2-метил-1-фенилпропан-2-ола 1, (2-метилпропен-1-енил)бензола 2 и 2-метил-1-фенилпропан-1-ола 3 (схема 3).
Подходящий карбинол 4 можно получить по реакции Байера [22-24] между активированным ареном и изомасляным альдегидом, однако остановить реакцию на первой
стадии весьма сложно и обычно получаются замещённые диарилметаны 5 или антрацены 6 [25] (схема 4). Кроме того, необходимо учитывать протекание параллельной перегруппировки Данилова [26, 27], приводящей в данном случае к образованию ме-тилэтилкетона.
Схема 3
Схема 4
Нам удалось установить, что одновременное введение смеси вератрола, изомасляно-го альдегида и нитрила в концентрированную серную кислоту приводит к образованию производных 3,4-дигидроизохинолина 7 с хорошими выходами [25] (схема 5). Следует отметить, что реакция протекает за несколько минут при температуре 0-5°С.
Схема 5
MeO МеО
H2SO4
+ 1 + RCN-—
сно
МеО
МеО"
7, 60-80% R
R= А1к, (Не^Аг, Вп, СН2СООЕ1, CH2CONH2
Реакцию удалось распространить на широкий круг аренов (бензодиоксан, индан, тетралин, 1,2-диэтоксибензол, 1,4-диметоксибензол, орто- и пара-ксилолы) [28-30], в частности, использовать для прямой гетероциклизации бензокраунэфиров, например 8 (схема 6), с получением изохинолинов 9 [31].
O
n
O
O
O
O
+ RCN
U
CHO
9, 60-70%
R= Alk, (Het)Ar, Bn, CH2COOEt, CH2CONH2
а-Разветвлённый альдегид можно заменить его синтетическим эквивалентом — соответствующим оксираном 10 (схема 7), что также приводит к получению изохиноли-нов 7 с сопоставимыми выходами [32].
Схема 7
MeO.
MeO MeO
+ RCN
MeO
10 7, =60% R
R= Alk, SMe, (Het)Ar, Bn, CH2COOEt, CH2CONH2
Несмотря на большое количество катионоидных перегруппировок, свойственных производным адамантана в кислой среде, реакция 2-спиро[адамантан-2,2-оксиран]а 11 c вератролом и рядом нитрилов (схема 8) приводит к 3-адамантилзамещённым 3,4-ди-гидроизохинолинам 12 и 13 с вполне удовлетворительными выходами [33].
Схема 8
O
MeO
R = CHCOOEt
11
+ RCN
R = SMe
MeO
MeO
MeO
MeO
N SMe
12, 47%
CO2Et
13, 70%
R= Ме, БМе, РИ, СН2СООЕ1, CH2CONH2
Все указанные реакции протекают подобным образом при наличии в кольце двух одинаковых по силе электронодонорных заместителей, находящихся в орто- или пара-положениях кольца. Ситуация резко меняется, если в молекуле имеется только один алкокси-заместитель или алкокси- и метильная группы, или два донорных заместителя находятся в мета-положении относительно друг друга. Установлено, что в этом случае, независимо от взаимного расположения групп, образуются производные спи-ропирролинов 14, 15 [34-36] (схема 9). Реакция позволила получить и производные полигидроиндола 17 [37].
H2SO4
8
+
МеО
СНО \—/
15, =70% Я
Я= А1к, БМе, (Нй)Лг, Вп, СН2СООЕ1, СН2С0КН2
/=ч НО
Ме0Л\ /ГТ^ + кск^О^
/
16 17, =60%
Я= А1к, БМе, (Нй)Аг, Вп, СН2ТО0Е1, СН2С0КН2
Много позже образование спиропирролиноциклогексадиенонов 18 (схема 10) по реакции Риттера показано в работе [38].
Схема 10
МеО-
X //
N0,
+ ЯСК —^^ о
45
N
Я
18, 60-70%
Я= РЬ, р-К02СбН4, р-Ме0СбН4
Приняв для себя как аксиому прохождение гетероциклизации по Риттеру (при наличии в молекуле бензола только одной метоксигруппы) через образование спиро-о-комплекса, мы стали искать пути использования данного интермедиата в синтетических целях. Одним из первых результатов в этом направлении стало взаимодействие пара-метиланизола, изомасляного альдегида и нитрилов (схема 11). Поскольку как па-ра-диметоксибензол, так и пара-ксилол дают соответствующие производные 3,4-дигид-роизохинолина, мы ожидали реакцию с образованием изохинолина 19, однако вместо него образовывалось соединение 20 [39].
Механизм реакции очевиден — нитрилиевый ион А атакует ипсо-положение ароматического кольца с образованием спиро-о-комплекса Б, который, в свою очередь, атакует ещё не вошедший в реакцию пара-метиланизол е образованием интермедиата С.
Последующее расщепление винилового эфира и миграция двойной связи являются хорошо известными реакциями.
Схема 11
А В 1С
R= А1к, БМе, (Нег)Аг, Вп, СН2ТООЕ1, CH2CONH2
Ещё одним примером межмолекулярного взаимодействия спиро-о-комплекса с внешним нуклеофилом служит взаимодействие с типичной СН-кислотой — этиловым эфиром циануксусной кислоты [40] (схема 12). К сожалению, реакцию не удалось провести в четырёхкомпонентном варианте с использованием в-дикарбонильных соединений из-за наличия кето-енольной таутомерии в последних.
Схема 12
МеО,
V у—ОМе +
)=/ сно
М 2 ^^СООЕ!
ОМе, Ме<°- А .Ш
КС СООЕ1
-МеОН
СООЕ1
ск ЕЮОС
-МеОН
ОМе,
ОМе4 21, 27%
СООЕ1
Образование спиро-о-комплекса явным образом отвечает и за миграцию метиль-ных групп при трёхкомпонентной реакции между 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензолами, изомасляным альдегидом и нитрилами, что приводит к получению смеси 6,7,8-триме-тил- и 5,6,7-триметил-3,4-дигидроизохинолинов 22 и 23 соответственно в соотношении 5 : 1 [41] (схема 13). Следует отметить, что в этом случае реакция протекает при 0-5°С
вместо 200°С в условиях перегруппировки Якобсена [42], наблюдающейся при нагревании тетраалкилзамещённых бензолов в серной кислоте.
Схема 13
Поскольку для реакции Якобсена характерна миграция алкильного заместителя из орто-положения по отношению к электроноакцепторной группе в пара-положение к ней, образующийся из псевдокумола изохинолин А, который протонирован в условиях реакции, очевидно, претерпевает преимущественно миграцию метильной группы из 8-го в 6-е положение, что приводит к получению продукта 23, и, в меньшей степени, миграцию метильной группы из 5-го в 6-е положение, что приводит к получению продукта 22 (схема 14).
Схема 14
Наличие в молекуле ароматического соединения мета-расположенных метильных групп приводит к ещё одной интересной особенности — появлению продуктов «двойной» спирогетероциклизации 24 (схема 15) [43].
Скорее всего, это связано с возможностью стабилизации спиро-о-комплекса за счёт перехода в триеновую систему типа А. Для проверки данного предположения мы провели трёхкомпонентный синтез между мезитиленом, изомасляным альдегидом и нитрилами (схема 16), что привело к получению продуктов «двойной» спирогетероциклизации 25 с хорошими выходами [44].
Реакция оказалась чувствительной к стерическим препятствиям, что объясняет образование исключительно производных 3,4-дигидроизохинолина при трёхкомпонент-ной реакции с 1,2,3- и 1,2,4-триметилбензолами [45].
Схема 16
+ у + RCN ——
сно
R \ R
R= А1к, БМе, (Не1)Аг, Вп, СН2СООЕ1, CH2CONH2 25, ~60%
Как известно, внутримолекулярные реакции протекают гораздо легче, чем межмолекулярные. Исходя из этого тезиса, мы в качестве нитрильной компоненты использовали 3,4-диметоксифенилацетонитрил, что привело к разработке синтеза неоспиранов 26 [46] — интермедиатов в биологическом и биомиметическом синтезе морфинановых алкалоидов (схема 17). Реакцию можно провести и с природным аллилбензолом — эст-раголом 27, что даёт неоспиран 28 [47]. Хотя стереохимия неоспироенонов 26 и 28 остаётся неизученной, спектры ЯМР 1Н соединений содержат один набор сигналов. Это указывает на то, что был выделен один из возможных диастереомеров. Строение соединений 26 и 28 доказано методом РСА.
То, что в реакции участвует именно спиро-о-комплекс, наглядно представлено на примере взаимодействия 2,6-диметилфенола, изомасляного альдегида и 3,4-диметокси-фенилацетонитрила и аналогичной реакции с участием 2,6-диметиланизола [48] (схема 18).
В первом случае образуется спироциклогексадиеноновая система 30, поскольку выброс протона ОН-группы из спиро-о-комплекса протекает быстро и неоспиран 31 не обнаруживается даже в следовых количествах. При использовании 2,6-диметиланизола неоспиран 31 образуется, хотя и с невысоким выходом.
Наконец, мы обратили внимание ещё на одну возможность, возникающую в результате образования спиро-о-комплекса и его трансформации в спироциклогексадие-ноновую систему. В биосинтезе кринановых алкалоидов [49], что было подтверждено и химическим синтезом [50], ключевой стадией реакции является внутримолекулярная реакция Михаэля между вторичным атомом азота и спироциклогексадиеноновой системой (схема 19).
ОМе
ек
1+1 + ^ ено \\ //
МеО ОМе
МеО'
МеО
ОМе
О.
[О]
МеО'
ОМе 26, =60%
ек
МеО
27
м
МеО ОМе
О
28, =65%
ОМе
ОМе
Схема 18
ОН
ек
+ I + енО
НО
ОМе
ОН
ОМе
ек
+ I + енО
ОМе
ОМе
ОМе ОМе _
О
МеО
МеО
ОМе
[О]
МеО
ОМе
ОМе
ОМе
енО
Схема 19
НО'
кн.
+
2 но"
Лугаште Он
срЯОН
ШЮ4
он
МеО
но
МеО
но
МеО
но
он
сппапе
он
он
Мео Впо
сно
H2N
Мео
Впо
PIFA-Iodosobenzene bis(tгif1uoгoacetate)
о
Мео Впо
о
1) ВС13
Мео
2) 10% aq.KOH
но
78'С, THF
Мео
но
лон
sicu1ine
'COCF,
Поскольку в нашем случае циклогексадиеноновая система возникает в ходе реакции, представлялось привлекательным ввести дополнительно аминогруппу в подходящем положении. Действительно, при реакции анизола, нитрила антраниловой кислоты и изомасляного альдегида (схема 20) образуется ранее не описанная гетероциклическая система пирроло[3,2-/]акридин-6(7Я)-она 32 [51].
Схема 20
оМе
CN
ото
о
н н
32, 82%
Реакция идёт при использовании нитрила антраниловой кислоты, нитрила 2-ами-ноникотиновой кислоты, в-аминопропионитрила (схема 21), что позволяет получить различные азотсодержащие гетероциклы 33, 34 и 35.
Несколько хуже идут реакции для тиофена Гевальда 36 и родственных пятичлен-ных гетероциклов, например, 3-амино-4-цианофуразана 38 (схема 22).
Ход реакции достаточно очевиден (схема 23).
Образование карбениевого иона — ключевого интермедиата реакции Риттера — возможно и за счёт перегруппировки Вагнера—Меервейна. Так, при изучении реакций вератрола с окисью циклогексена и нитрилами с низким выходом были получены 1-за-мещённые 3,3-тетраметилен-3,4-дигидроизохинолины 40 (схема 24) [52].
+
/Л \ /
МеО—^ /) +
ено
О
ннк
33
О
н'нк—^ * к
34
О^ уЛ =40%
Схема 22
МеО
+ I + ено
ек
О
36
ннк-
37, =20%
МеО—
енО
ек
н^ Д>
+ ^ ^ ^ л /
^О
38
О
К
39, 26%
к \
О
Схема 23
н2О
МеО
-МеОн
н2к
32
н2БО4
Мео Мео
»+0 I
+ RCN
Мео Мео
R 40, 3-12%
RCN
Мео Мео
Мео.
Мео
R= А1к, БМе, (Het)Aг, Вп, CH2COOEt, CH2CONH2
Использование пивалевого альдегида привело к получению ожидаемых производных 3,4-дигидроизохинолина 41 [53], неоспирана 42 и пирролоакридина 43 (схема 25), однако их стереохимию пока установить не удалось.
Схема 25
Мео
+
Мео-"4-^
+ RCN
шо
Мео
Мео' 41, 14-65% R
CN
оМе
CHO
няо о
оМе
оМе
о
42, =40% \л ^
Мео оМе
оМе
CN
сно
о
43, =45%
Найти подходящий синтон для получения 3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохино-лина трёхкомпонентным синтезом нам не удалось. Понятно, что использование окиси тетраметилэтилена приводит только к получению пинаколина вследствие перегруппировки Вагнера—Меервейна, а применение 2,3-диметилбута-1,3-диена приводит к несколько неожиданному продукту — (^)-этил 2-[изопропил-6,7-диметокси-3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1(2^)-илиден]ацетату 44 (схема 26) [54].
н2яо4
МеО. МеО'
+ ко хооЕг
МеО. МеО'
кн
еооЕ1
44, 72%
МеО МеО'
ОМе МеО ОМе
Вследствие этого возможен только линеарный синтез (схема 27), который приводит к получению только соответствующих изохинолинов 46 и 48, но не спирановых продуктов, причём положение метокси-заместителя изменяется — для пара-замещённого наблюдается образование 1-замещённого 6-метокси-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизо-хинолина [55], а для мета-замещённого — 1-замещённого 7-метокси-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолина.
Схема 27
МеО
\\ //
н2БО4
-он + RCN —^
МеО
45
R
46, 68-82%
МеО
47
-он + RеN
МеО
R
48, 60-70% R= А1к, (нег)Аг, Вп, С^СООЕ^ Сн2СОкн2
н2БО4
н
н2БО4
Аналогична картина и для карбинола 49, содержащего фрагмент циклогекси-ла (схема 28) — наблюдается миграция исключительно метильной группы и образование 1-замещённого 6-метокси-4,4-диметил-3,3-пентаметилен-3,4-дигидроизохинолина 50, расширения цикла с образованием гомофенантридина 51 не происходит [56].
R= Alk, (Het)Ar, Bn, CH2COOEt, CH2CONH2
Таким образом, мы показали, что атака нитрилиевого иона в рассмотренных случаях идёт по ипсо-положению ароматического кольца и дальнейшая стабилизация возникшего спиро-о-комплекса приводит к получению широкого набора гетероциклических систем (схема 29).
Схема 29
R
MeO
+ | + R'CN CHO
MeO MeO
MeO
O' ^ N H
MeO OMe
H2sn
Литература
1. RitterJ. J., MinieriP. P. A new reaction of nitriles. I. Amides from alkenes and mononitriles //J. Am. Chem. Soc. 1948. Vol. 70 (12). P. 4045.
2. Guerinot A., Reymond S., Cossy J. Ritter reaction: Recent catalytic developments // Eur. J. Org. Chem. 2012. Vol. 1. P. 19.
3. Bishop R. Ritter-type reactions // Comprensive organic synthesis / Eds B. M. Trost, I. Fleming, E. Winterfeld. Oxford: Pergamon Press, 1991. P. 261.
4. RitterJ. J., Murphy F. X. N-Acyl-3-phenethylamines, and a new isoquinoline synthesis //J. Am. Chem. Soc. 1952. Vol. 74 (3). P. 763.
5. Свиридов В. Д., Чкаников Н. Д., ГалаховМ.В., ШкляевЮ.В, ШкляевВ.С., Александров Б. Б., Гаврилов М. С. Реакции полифторкарбонильных соединений с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизо-хиноли-ном и его производными // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. T. 39 (6). С. 1405.
6. ТютинВ.Ю., Чкаников Н. Д., Шкляев Ю. В., ШкляевВ. С., КоломиецА. Ф., Фокин А. В. Гете-роциклизации 1,1-дициан-2-(трифторметил)-этиленов с 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизохинолином и его производными // Изв. АН. Сер. хим. 1992. T. 41 (8). С. 1888.
7. Шкляев В. С., Хлебников А. Ф., Костиков Р. Р. Взаимодействие дихлоркарбена с замещёнными 3,4-дигидроизохинолинами и 1-метилен-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинами // Химия гетероцикл. соед. 1990. T. 8. С. 1086.
8. Бороненкова Е. С., СыропятовБ. Я., Горбунов А. А., Шкляев В. С., Шкляев Ю. В. Синтез и биологическая активность замещённых (3', 3'-диметил-1', 2', 3', 4'-тетрагидроизохинолилиден 1' )-ацет-и малонанилидов // Хим.-фарм. журн. 1994. T. 28 (8). С. 18.
9. Леготкина Г. И. Синтезы производных 1-метил-3,4-дигидроизохинолина и их реакции с некоторыми электрофилами: дис. ... канд. хим. наук. Пермь, 1989.
10. ШкляевЮ. В., МасливецА. Н. ß-C-ацилирование енаминового фрагмента 1-метил-3.3-пента-метилен-3,4-дигидроизохинолина 5-фенил-2,3-дигидро-2,3-фурандионом // Журн. орган. химии. 1996. Т. 32 (2). С. 319.
11. Sosnovskikh V. Y., Usachev B. I., SizovA. Y., Vorontsov 1.1., Shklyaev Y. V. Reaction of 2-polyflu-oroalkylchromones with 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines and methylketimines as a direct route to zwitterionic axially chiral 6,7-dihydrobenzo[a]quinolizinium derivatives and 2,6-diaryl-4-polyfluoroalkylpyri-dines // Org. Lett. 2003. Vol. 5 (17). P. 3123.
12. Сосновских В. Я., Усачёв Б. И., ШкляевЮ. В. Взаимодействие 1,3,3-триметил-3,4-дигидроизо-хинолинов с нитрилами полигалогеналкановых кислот // Изв. АН. Сер. хим. 2004. T. 6. С. 1199.
13. Korotaev V. Y., Sosnovskikh V. Y., Kutyashev I. V., Barkov A. Y., Shklyaev Y. V. A facile route to the pentacyclic lamerrilian skeleton via Grob reaction between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines // Tetrahedron Lett. 2008. Vol. 49. P. 5376.
14. Дормидонтов М. Ю., Александров Б. Б., Шкляев В. С., Шкляев Ю. В. Новый синтон ряда 3.4-дигидроизохинолина // Химия гетероцикл. соед. 1990. T. 7. С. 995.
15. Горбунов А. А., Дормидонтов М. Ю., Шкляев В. С., Шкляев Ю. В. Реакции 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с ß-дикарбонильными соединениями и их аналогами // Химия гетероцикл. соед. 1992. T. 12. С. 1651.
16. Горбунов А. А., ШкляевВ. С., Шкляев Ю. В. Новый пример атропоизомерии // Химия гетероцикл. соед. 1992. T. 7. С. 1001.
17. Александров Б. Б., ГлушковаЕ. Н., ГлушковВ. А., Шкляев Ю. В. Синтез полиазольных систем на основе производных 3,4-дигидроизохинолина // Химия гетероцикл. соед. 1994. T. 4. С. 511.
18. ГлушковВ. А., Белогуб Н. Б., МисюраИ.С., Шкляев Ю. В. Взаимодействие 1-метилтио-3,4-дигидроизохинолина с аминами // Химия гетероцикл. соед. 1996. T. 6. С. 800.
19. Шкляев Ю. В., Горбунов А. А., Карманов В. И., Майорова О. А. О реакции 1-метилтио-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолина с глицином // Химия гетероцикл. соед. 1997. T. 6. С. 852.
20. ГлушковВ. А., Карманов В. И., ШкляевЮ. В. Синтез замещённых бис-(3,3-диалкил-3,4-дигид-роизохинолил-1)-метанов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. T. 7. С. 1204.
21. ГлушковВ. А., Аникина Л. В., Вихарев Ю. Б., Фешина Е. В., ШкляевЮ. В. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активность амидинов ряда 3,4-дигидроизохинолина // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39. С. 27.
22. BaeyerA. Ueber die Verbingdungen der Aldehyde mit den Phenolen // Ber. 1872. Bd. 5. S. 25.
23. BaeyerA. Ueber die Verbingdungen der Aldehyde mit den Phenolen // Ber. 1872. Bd. 5. S. 280.
24. BaeyerA. Ueber die Verbingdungen der Aldehyde mit den Phenolen und aromatischen Kohlenwasserstoffen // Ber. 1872. Bd. 5. P. 1094.
25. ШкляевЮ. В., Нифонтов Ю. В. Трёхкомпонентный синтез производных 3,4-дигидроизохино-лина // Изв. РАН. Сер. хим. 2001. T. 5. С. 780.
26. Данилов // ВацуроК.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. С. 159.
27. Данилов С. Н. Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Государственное научно-техническое изд-во хим. литературы, 1956. Т. 4. С. 210.
28. Шкляев Ю. В., Нифонтов Ю. В., Исмагилов Р. Р., Абдрахманов И. Б., Толстиков А. Г. Синтез производных 6,7-триметилен- (или 6,7-тетраметилен)-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолина // Бутле-ровские сообщения. 2002. Т. 2. С. 67.
29. Шкляев Ю. В., Вшивкова Т. С., Майорова О. Г., Горбунов А. А. Синтез 7-гидрокси-6-алкокси-производных 3,4-дигидроизохинолина по реакции Риттера // Журн. орган. химии. 2012. Т. 48. С. 267.
30. Shklyaev Y. V., El'tzov M. A., Rozhkova Y. S., Tolstikov A. G., Dembitsky V. M. A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives // Heteroat. Chem. 2004. Vol. 15. P. 486.
31. Shklyaev Y. V., Gorbunov A. A., Rozhkova Y. S., Vshivkova T. S., Vazhenin V. V., Maiorova O. A., Tolstikov A. G. Direct heterocyclization of benzocrown-ethers // Heteroat. Chem. 2005. Vol. 16. P. 192.
32. Glushkov V. A., Shklyaev Yu. V. Oxiranes in Ritter reaction. Synthesis of 6,7- (or 5,8-)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by tandem alkylation-cyclisation procedure // Mendeleev Commun. 1998. Vol. 1. P. 17.
33. Рожкова Ю. С., Горбунов А. А., Шкляев Ю. В. Трёхкомпонентный синтез 1^-замещённых 4'Н-спиро[адамантан-2,3'-[6,7]-диметоксиизохинолинов] // Журн. орган. химии. 2010. Т. 46. С. 766.
34. Глушков В. А., Аушева О. Г., Шуров С. Н., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 4 // Изв. РАН. Сер. хим. 2001. T. 9. С. 1571.
35. Глушков В. А., Аушева О. Г., Шуров С. Н., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 5*. Трёхкомпонентный синтез 1-R- 3,3-диметил-2-азаспиро[4,5]дека-1,6,9-триен-8-онов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. T. 5. С. 822.
36. Нифонтов Ю. В., Глушков В. А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Трёхкомпонентный синтез на основе орто-метокситолуола, изомасляного альдегида и нитрилов // Журн. орган. химии. 2002. T. 38. С. 1437.
37. Глушков В. А., Аушева О. Г., Шкляев Ю. В. Спироциклогексадиеноны. Сообщение 5. Синтез 2^-7а-метил-3-(спироциклогекса-2,5-диен-4-он)-пергидро-1-индолинов // Изв. АН. Сер. хим. 2002. T. 4. С. 654.
38. EligetiR., SainiR. K., Samala R. A simple and efficient route for the synthesis of novel isoxazolyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones // J. Iran Chem. Soc. 2013. Vol. 10 (4). P. 653.
39. Шкляев Ю. В., Нифонтов Ю. В., ШашковА.С., Фирганг С. И. Синтез ^^)-1-замещённых-3.3.9-триметил-8-(1'-метокси-4'-метилфенил-2')-2-азаспиро[4,5]дека-1,7-диен-6-онов // Изв. РАН. Сер. хим. 2002. T. 12. С. 2075.
40. Glushkov V. A., Stryapunina О. G., Gorbunov A. A., Maiorova O. A., Slepukhin P. A., Ryabukhi-naS. Y., Khorosheva E. V., Sokol V. I. Shklyaev Y. V. Synthesis of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]deca-6,9-di-ene-8-ones and 2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-triene-8-ones by a three-component condensation of 1,2,3-, 1,2,4- or 1,3,5-trimethoxybenzene with isobutyric aldehyde and nitriles // Tetrahedron. 2010. Vol. 66, iss. 3. P. 721.
41. Шкляев Ю. В., Исмагилов Р. Р., Рожкова Ю. С., Фатыхов А. А., Абдрахманов И. Б., Толсти-ковА. Г. 1,2,4- и 1,2,3-Триметилбензолы в тандемной реакции гетероциклизации // Изв. АН. Сер. хим. 2004. T. 4. С. 869.
42. Якобсен (Jacobsen) // ВацуроК. В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. С. 505.
43. Шкляев Ю. В., Нифонтов Ю. В., Кодесс М. И., ЕжиковаМ. А. Новая реакция спирогетероцик-лизации: синтез 1'-карбэтоксиметилиден-3', 3'-диметил-2'-азаспиро[4,5]дека-6,8(5'),9-триена // Химия гетероцикл. соед. 2004. T. 10. С. 1487.
44. Shklyaev Y. V., Ismagilov R. R., Rozhkova Y. S., Fatykhov A. A., Abdrakhmanov I. B., Tolsti-kovA. G., Dembitsky V. M. Nitrogen heterocycles from trimethylbenzenes // Heteroat. Chem. 2004. Vol. 15 (6). P. 471.
45. Шкляев Ю. В., Ельцов М. А., Рожкова Ю. С., Майорова О. А. Трёхкомпонентная конденсация 3,4-диметиланизола, изомасляного альдегида и бензилцианидов // Бутлеровские сообщения. 2008. T. 13 (3). С. 17.
46. Шкляев Ю. В., Ельцов М. А., Рожкова Ю. С., Харитонова А. В., Майорова О. А. Неоспироено-ны. Синтез 1,6,6-триметил-10,11-диметокси-5,6,8,12b-тетрагидродибензо[d,f]индол-4(3Н)-она и 6,6-ди-метил-10,11-диметокси-1,5,6,12b-тетрагидродибензо[d,f]индол-2(8Н)-она // Изв. АН. Сер. хим. 2010. T. 6. С. 1222.
47. Смоляк А. А. Синтез азотсодержащих гетероциклов на основе природных аллилбензолов по реакции Риттера: дис. ... канд. хим. наук. Пермь, 2012.
48. Рожкова Ю. С., Хмелевская К. А., Шкляев Ю. В., Ежикова М. А., Кодесс М. И. Синтез 1-заме-щённых 2-азаспиро[4.5]дека-6,9-диен- и 1,6,9-триен-8-онов конденсацией 2,6-диметилфенола, изомасляного альдегида и нитрилов // Журн. орган. химии. 2012. T. 48 (1). С. 75.
49. Семёнов А. А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: «Наука», 2000. 509 c.
50. Kodama S., TakitaH., Kajimoto T., NisideK., NodeM. Synthesis of amaryllidaceae alkaloids, sicu-line, oxocrinine, epicrinine, and buflavine // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. P. 4901.
51. Rozhkova Y. S., GalataK. A., Gorbunov A. A., Shklyaev Y. V., EzhikovaM. A., Kodess M. I. One-pot, three-component synthesis of novel pyrroloacridinones via intramolecular ipso-dearomatization. Intramolecular Aza-Michael addition sequence // Synlett. 2014. Vol. 25 (18). P. 2617.
52. Глушков В. А., Шуров С. Н., Майорова О. А., Постаногова Г. А., Фешина Е. В., Шкляев Ю. В. Синтез 6,7-(5.8-)диметокси-3,3-диалкил-3,4-дигидроизохинолинов тандемной реакцией алкилирова-ния-циклизации // Химия гетероцикл. соед. 2001. T. 4. С. 492.
53. Шкляев Ю. В., Стряпунина О. Г., Майорова О. А. Ретропинаколиновая перегруппировка в синтезе производных 3,3,4-триметил-2-азаспиро[4.5]дека-1,6,9-триен-8-онов // Журн. орган. химии. 2011. T. 47 (9). С. 1403.
54. ГилевМ. А., Шкляев Ю. В. ??? // Мат. Всерос. конф. «Техническая химия. Достижения и перспективы». Пермь. 2006. С. 67.
55. ШкляевЮ. В., РожковаЮ. С., Перевощикова А. Н., Горбунов А. А. Региоселективный синтез 1-замещённых 3,3,4,4-тетраметил-6-метокси-3,4-дигидроизохинолинов по реакции Риттера // Изв. АН. Сер. хим. 2014. T. 9. С. 2087.
56. Перевощикова А. Н., Горбунов А. А., РожковаЮ. С., Слепухин П. А., Шкляев Ю. В. Синтез производных 4', 4'-диметил-6'-метокси-1'-Я-4'Н-спиро[циклогексан-1,3'-изохинолинов] // Журн. орган. химии. 2014. T. 50 (4). С. 525.
References
1. Ritter J. J., Minieri P. P. A new reaction of nitriles. I. Amides from alkenes and mononitriles. J. Am.. Chem. Soc., 1948, vol. 70 (12), pp. 4045.
2. Guerinot A., Reymond S., Cossy J. Ritter reaction: Recent catalytic developments. Eur. J. Org. Chem.., 2012, vol. 1, pp. 19.
3. Bishop R. Ritter-type reactions. Comprensive organic synthesis. Eds B. M. Trost, I. Fleming, E. Winterfeld. Oxford, Pergamon Press, 1991, pp. 261.
4. Ritter J. J., Murphy F. X. N-Acyl-3-phenethylamines, and a new isoquinoline synthesis. J. Am.. Chem. Soc., 1952, vol. 74 (3), pp. 763.
5. Sviridov V. D., Chkanikov N. D., Galakhov M. V., Shkliaev Iu. V., Shkliaev V. S., Aleksandrov B. B., Gavrilov M. S. Reaktsii poliftorkarbonil'nykh soedinenii s 1,3,3-trimetil-3,4-digidroizo-khinolinom i ego proizvodnymi [Heterocyclization of 1,1-dicyano-2-(trifluoromethyl)ethylenes with 1,3,3-trimethyl-3,4-dihyd-roisoquinoline and its derivatives]. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 1990, vol. 39 (6), pp. 1405. (In Russian)
6. Tiutin V. Iu., Chkanikov N.D., Shkliaev Iu. V., Shkliaev V.S., Kolomiets A. F., Fokin A. V. Geterot-siklizatsii 1,1-ditsian-2-(triftormetil)-etilenov s 1,3,3-trimetil-3,4-digidroizokhinolinom i ego proizvodnymi [Interaction dichlorocarbene with substituted 3,4-dihydroisoquinines and 1-methylene-1,2,3,4-tetrahydroiso-qinolines]. Russian Chemical Bulletin, 1992, vol. 41 (8), pp. 1888. (In Russian)
7. Shkliaev V. S., Khlebnikov A. F., Kostikov R. R. Vzaimodeistvie dikhlorkarbena s zameshchennymi 3,4-digidroizokhinolinami i 1-metilen-1,2,3,4-tetragidroizokhinolinami [Interaction of a dikhlorkarben with the replaced 3,4-dihydroisoquinolines and 1-methylenes-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 1990, vol. 8, pp. 1086. (In Russian)
8. Boronenkova E. S., Syropiatov B. Ia., Gorbunov A. A., Shkliaev V. S., Shkliaev Iu. V. Sintez i bio-logicheskaia aktivnost' zameshchennykh (3', 3'-dimetil-1', 2', 3', 4'-tetragidroizokhinoliliden1')-atset- i malo-nanilidov [Synthesis and biological activity sabstituted (3',3'-dimethyl-1',2',3',4'-tetrahydroisoquinolilidene-1')-acet- and malonanilides]. Khim.-farm. zhurn. [Rus. Pharm. Chem. J.], 1994, vol. 28 (8), pp. 18. (In Russian)
9. Legotkina G. I. Sintezy proizvodnykh 1-metil-3,4-digidroizokhinolina i ikh reaktsii s nekotorymi elek-trofilami [The synthesis of 1-methyl-3,4-dihydroisoquinolines and their reactions with many elektrophiles. PhD chem. sci. thesis]. Perm', 1989. (In Russian)
10. Shkliaev Iu. V., Maslivets A.N. |3-C-atsilirovanie enaminovogo fragmenta 1-metil-3.3-pentametilen-3,4-digidroizokhinolina 5-fenil-2,3-digidro-2,3-furandionom [|3-C-Acylation of enamine fragment of 1-methyl-
3.3-pentamethylene-3,4-dihydroisoquinoline by 5-phenyl-2,3-dihydro-2,3-furandione]. Zhurn. organ. khimii. [Rus. J. Organ. Chem.], 1996, vol. 32 (2), pp. 319. (In Russian)
11. Sosnovskikh V. Y., Usachev B.I., Sizov A.Y., Vorontsov 1.1., Shklyaev Y. V. Reaction of 2-poly-fluoroalkylchromones with 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines and methylketimines as a direct route to zwitterionic axially chiral 6,7-dihydrobenzo[a]quinolizinium derivatives and 2,6-diaryl-4-polyfluoroalkyl-pyridines. Org. Lett., 2003, vol. 5 (17), pp. 3123.
12. Sosnovskikh V. Ia., Usachev B. I., Shkliaev Iu. V. Vzaimodeistvie 1,3,3-trimetil-3,4-digidroizokhi-nolinov s nitrilami poligalogenalkanovykh kislot [Reactions of 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines with polyhaloalkanonitriles]. Russian Chemical Bulletin, 2004, vol. 6, pp. 1199. (In Russian)
13. Korotaev V. Y., Sosnovskikh V. Y., Kutyashev I. V., Barkov A. Y., Shklyaev Y. V. A facile route to the pentacyclic lamerrilian skeleton via Grob reaction between 3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes and 1,3,3-trimethyl-3,4-dihydroisoquinolines. Tetrahedron Lett., 2008, vol. 49, pp. 5376.
14. Dormidontov M. Iu., Aleksandrov B. B., Shkliaev V. S., Shkliaev Iu. V. Novyi sinton riada 3.4-digid-roizokhinolina [Novel synthon in the 3,4.dihydroisoquinoline series]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 1990, vol. 7, pp. 995. (In Russian)
15. Gorbunov A. A., Dormidontov M.Iu., Shkliaev V. S., Shkliaev Iu. V. Reaktsii 1-metiltio-3,3-dimetil-
3.4-di-gidroizokhinolina s |3-dikarbonil'nymi soedineniiami i ikh analogami [Interaction of 1-methylthio-3,3-
dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline with ß-dicarboxylic acids, ß-dicarbonyl compounds, and their analogs]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 1992, vol. 12, pp. 1651. (In Russian)
16. Gorbunov A.A., Shkliaev V. S., Shkliaev Iu. V. Novyi primer atropoizomerii [3-Aryl-5,5-dimethyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazolo[3,4-a]isoquinolines — a new example of atropoisomerism]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 1992, vol. 7, pp. 1001. (In Russian)
17. Aleksandrov B.B., Glushkova E. N., Glushkov V. A., Shkliaev Iu.V. Sintez poliazol'nykh sistem na osnove proizvodnykh 3,4-digidroizokhinolina [Polyazole systems based on 3,4-dihydroisoquinoline]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 1994, vol. 4, pp. 511. (In Russian)
18. Glushkov V. A., Belogub N. B., Misiura I. S., Shkliaev Iu.V. Vzaimodeistvie 1-metiltio-3,4-digidro-izokhinolina s aminami [Reaction of i-methylthio-3,4-dihydroisoquinolines with amines]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 1996, vol. 6, pp. 800. (In Russian)
19. Shkliaev Iu. V., Gorbunov A. A., Karmanov V. I., Maiorova O. A. O reaktsii 1-metiltio-3,3-dimetil-3,4-digidroizokhinolina s glitsinom [Reaction of 1-methylthio-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisoquinoline with glycine]. Khimiia geterotsikl.. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 1997, vol. 6, pp. 852. (In Russian)
20. Glushkov V. A., Karmanov V. I., Shkliaev Iu. V. Sintez zameshchennykh bis-(3,3-dialkil-3,4-digidroizokhinolil-1)-metanov [Synthesis of substituted bis(3,3-dialkyl-3,4-dihydro-1-isoquinolyl)methanes]. Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 7, pp. 1204. (In Russian)
21. Glushkov V. A., Anikina L. V., Vikharev Iu. B., Feshina E.V., Shkliaev Iu.V. Sintez, protivovospali-tel'naia i anal'geticheskaia aktivnost' amidinov riada 3,4-digidroizokhinolina [Synthesis and antiinflammatory and analgesic activity of amidines of 3,4-dihydroisoquinoline series]. Khim.-farm. zhurn. [Rus. Pharm. Chem. J.], 2005, vol. 39, pp. 27. (In Russian)
22. Baeyer A. Ueber die Verbingdungen der Aldehyde mit den Phenolen. Berlin, 1872, vol. 5, pp. 25.
23. Baeyer A. Ueber die Verbingdungen der Aldehyde mit den Phenolen. Berlin, 1872, vol. 5, pp. 280.
24. Baeyer A. Ueber die Verbingdungen der Aldehyde mit den Phenolen und aromatischen Kohlenwasserstoffen. Berlin, 1872, vol. 5, pp. 1094.
25. Shkliaev Iu. V., Nifontov Iu. V. Trekhkomponentnyi sintez proizvodnykh 3,4-digidroizokhinolina [Three-component synthesis of 3,4-dihydroisoquinoline derivatives]. Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 5, pp. 780. (In Russian)
26. Danilov [Danilov]. Vatsuro K.V., Mishchenko G. L. Im,ennye reaktsii v organicheskoi khimii [Nominal reactions in organic chemistry], Moscow, Khimiia Publ., 1976, pp. 159. (In Russian)
27. Danilov S. N. Reaktsii i metody issledovaniia organicheskikh soedinenii [Reactions and methods of research of organic compounds]. Moscow, Gosudarstvennoe nauchno-tekhnicheskoe izd-vo khim. literatury, 1956, vol. 4, pp. 210. (In Russian)
28. Shkliaev Iu. V., Nifontov Iu. V., Ismagilov R. R., Abdrakhmanov I. B., Tolstikov A. G. Sintez proizvodnykh 6,7-trimetilen- (ili 6,7-tetrametilen)-3,3-dialkil-3,4-digidroizokhinolina [Synthesis of derivatives of 6,7-trimethylen- (or 6,7-tetramethylen)-3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinolines]. Butlerovskie soobshcheniia [Butlerov Communications], 2002, vol. 2, pp. 67. (In Russian)
29. Shkliaev Iu. V., Vshivkova T. S., Maiorova O. G., Gorbunov A. A. Sintez 7-gidroksi-6-alkoksiproiz-vodnykh 3,4-digidroizokhinolina po reaktsii Rittera [Synthesis of 7-hydroxy-6-alkoxy derivatives of 3,4-di-hydroisoquinoline by Ritter reaction]. Zhurn. organ. khimii. [Rus. J. Organ. Chem.], 2012, vol. 48, pp. 267. (In Russian)
30. Shklyaev Y. V., El'tzov M.A., Rozhkova Y. S., Tolstikov A.G., Dembitsky V.M. A new approach to synthesis of 3,3-dialkyl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives. Heteroat. Chem., 2004, vol. 15, pp. 486.
31. Shklyaev Y.V., Gorbunov A.A., Rozhkova Y. S., Vshivkova T.S., Vazhenin V.V., Maiorova O.A., Tolstikov A. G. Direct heterocyclization of benzocrown-ethers. Heteroat. Chem., 2005, vol. 16, pp. 192.
32. Glushkov V. A., Shklyaev Yu. V. Oxiranes in Ritter reaction. Synthesis of 6,7- (or 5,8-)-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolines by tandem alkylation-cyclisation procedure. Mendeleev Commun., 1998, vol. 1, pp. 17.
33. Rozhkova Iu. S., Gorbunov A.A., Shkliaev Iu.V. Trekhkomponentnyi sintez 1-R-zameshchennykh 4'H-spiro[adamantan-2,3'-[6,7]-dimetoksiizokhinolinov] [Three-component synthesis of 1-substituted 6', 7'-dimethoxy-4'H-spiro[adamantane-2,3'-isoquinolines]. Zhurn. organ. khimii. [Rus. J. Organ. Chem.], 2010, vol. 46, pp. 766. (In Russian)
34. Glushkov V. A., Ausheva O.G., Shurov S. N., Shkliaev Iu.V. Spirotsiklogeksadienony. Soobshche-nie 4 [Spirocyclohexadienones-4. Synthesis and dienone-phenolic rearrangement of 1-R-3,3-dialkyl-2-azaspi-ro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones]. Russian Chemical Bulletin, 2001, vol. 9, pp. 1571. (In Russian)
35. Glushkov V. A., Ausheva O. G., Shurov S. N., Shkliaev Iu. V. Spirotsiklogeksadienony. Soobshche-nie 5*. Trekhkomponentnyi sintez 1-R- 3,3-dimetil-2-azaspiro[4,5]deka-1,6,9-trien-8-onov [Spirocyclohexa-dienones. 6. Three-component synthesis of 1-R-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones]. Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 5, pp. 822. (In Russian)
36. Nifontov Iu. V., Glushkov V. A., Ausheva O.G., Shkliaev Iu. V. Trekhkomponentnyi sintez na osnove orto-metoksitoluola, izomaslianogo al'degida i nitrilov [Synthesis and rearrangement of 1-substituted 3,3,7-trimethyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones]. Zhurn. organ. khimii. [Rus. J. Organ. Chem.], 2002, vol. 38, pp. 1437. (In Russian)
37. Glushkov V. A., Ausheva O. G., Shkliaev Iu. V. Spirotsiklogeksadienony. Soobshchenie 5. Sintez 2-R-7a-metil-3-(spirotsiklogeksa-2,5-dien-4-on)-pergidro-1-indolinov [Spirocyclohexadienones-5. Synthesis of 2-R-7a-methyl-3-(spirocyclohexa-2,5-dien-4-one)perhydro-1-indolines]. Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 4, pp. 654. (In Russian)
38. Eligeti R., Saini R. K., Samala R. A simple and efficient route for the synthesis of novel isoxazolyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones. J. Iran Chem. Soc., 2013, vol. 10 (4), pp. 653.
39. Shkliaev Iu. V., Nifontov Iu. V., Shashkov A.S., Firgang S.I. Sintez (R,S)-1-zameshchennykh-3.3.9-trimetil-8-(1'-metoksi-4'-metilfenil-2')-2-azaspiro[4,5]deka-1,7-dien-6-onov [Synthesis of 1-substituted (R,S)-8-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3,3,9-trimethyl-2-azaspiro[4,5]deca-1,7-dien-6-ones]. Russian Chemical Bulletin, 2002, vol. 12, pp. 2075. (In Russian)
40. Glushkov V. A., Stryapunina O. G., Gorbunov A. A., Maiorova O. A., Slepukhin P. A., Ryabukhina S. Y., Khorosheva E. V., Sokol V. I. Shklyaev Y. V. Synthesis of 1-substituted 2-azaspi-ro[4.5]deca-6,9-diene-8-ones and 2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-triene-8-ones by a three-component condensation of 1,2,3-, 1,2,4- or 1,3,5-trimethoxybenzene with isobutyric aldehyde and nitriles. Tetrahedron, 2010, vol. 66, iss. 3, pp. 721.
41. Shkliaev Iu. V., Ismagilov R. R., Rozhkova Iu. S., Fatykhov A. A., Abdrakhmanov I. B., Tol-stikov A. G. 1,2,4- i 1,2,3-Trimetilbenzoly v tandemnoi reaktsii geterotsiklizatsii [Regioisomerism in the Ritter reaction. Part 1. Synthesis of 3,3,5,6,7-, 3,3,6,7,8-, 3,3,5,7,8-, and 3,3,5,6,8-pentamethyl-3,4-dihyd-roisoquinolines from 1,2,3- and 1,2,4-trimethylbenzenes]. Russian Chemical Bulletin, 2004, vol. 4, pp. 869. (In Russian)
42. Iakobsen [Jacobsen]. Vatsuro K. V., Mishchenko G. L. Imennye reaktsii v organicheskoi khimii [Nominal reactions in organic chemistry], Moscow, Khimiia Publ., 1976, pp. 505. (In Russian)
43. Shkliaev Iu. V., Nifontov Iu. V., Kodess M. I., Ezhikova M. A. Novaia reaktsiia spirogeterotsikl-izatsii: sintez 1'-karbetoksimetiliden-3', 3'-dimetil-2'-azaspiro[4,5]deka-6,8(5'),9-triena [A novel spirohetero-cyclization: Synthesis of 1-ethoxycarbonylmethylidene-8-(2'-ethoxycarbonylmethylidene-5', 5'-dimethyl-3'-pyrrolidinylidene)-3,3,6-trimethyl-2-azaspiro[4,5]deca-6,9-diene]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 2004, vol. 10, pp. 1487. (In Russian)
44. Shklyaev Y. V., Ismagilov R. R., Rozhkova Y. S., Fatykhov A. A., Abdrakhmanov I. B., Tolstikov A. G., Dembitsky V. M. Nitrogen heterocycles from trimethylbenzenes. Heteroat. Chem., 2004, vol. 15 (6), pp. 471.
45. Shkliaev Iu. V., El'tsov M. A., Rozhkova Iu. S., Maiorova O. A. Trekhkomponentnaia kondensatsiia 3,4-dimetilanizola, izomaslianogo al'degida i benziltsianidov [Three-component condensation 3,4-dimethyl-anisole, isobutiryc aldehyde and benzykcyanide]. Butlerovskie soobshcheniia [Butlerov Communications], 2008, vol. 13 (3), pp. 17. (In Russian)
46. Shkliaev Iu. V., El'tsov M. A., Rozhkova Iu. S., Kharitonova A. V., Maiorova O. A. Neospiroenony. Sintez 1,6,6-trimetil-10,11-dimetoksi-5,6,8,12b-tetragidrodibenzo[d,f]indol-4(3N)-ona i 6,6-dimetil-10,11-di-metoksi-1,5,6,12b-tetragidrodibenzo[d,f]indol-2(8N)-ona [Neospiroenones. Synthesis of 10,11-dimethoxy-1,6,6-trimethyl,5,6,8,12b-tetrahydrobenzo[d,f]indol-4(3H)-one and 10,11-dimethoxy-6,6-dimethyl-1,5,6,12b-tetrahydrobenzo[d,f]indol-2(8H)-one]. Russian Chemical Bulletin, 2010, vol. 6, pp. 1222. (In Russian)
47. Smoliak A. A. Sintez azotsoderzhashchikh geterotsiklov na osnove prirodnykh allilbenzolov po reak-tsii Rittera [Ritter reaction in the synthesis of nitrogen-containing heterocycles from natural allylbenzene. PhD chem. sci. thesis]. Perm', 2012. (In Russian)
48. Rozhkova Iu. S., Khmelevskaia K. A., Shkliaev Iu. V., Ezhikova M. A., Kodess M. I. Sin-tez 1-zameshchennykh 2-azaspiro[4.5]deka-6,9-dien- i 1,6,9-trien-8-onov kondensatsiei 2,6-dimetilfenola, izomaslianogo al'degida i nitrilov [Synthesis of 1-substituted 2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ones and 2-aza-spiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-ones by condensation of 2,6-dimethylphenol with isobutyraldehyde and nitriles]. Zhurn. organ. khimii. [Rus. J. Organ. Chem.], 2012, vol. 48 (1), pp. 75. (In Russian)
49. Semenov A. A. Ocherk khimii prirodnykh soedinenii [Essay on chemistry of natural connections]. Novosibirsk, Nauka Publ., 2000. 509 p. (In Russian)
50. Kodama S., Takita H., Kajimoto T., Niside K., Node M. Synthesis of amaryllidaceae alkaloids, siculine, oxocrinine, epicrinine, and buflavine. Tetrahedron, 2004, vol. 60, pp. 4901.
51. Rozhkova Y. S., Galata K.A., Gorbunov A.A., Shklyaev Y. V., Ezhikova M.A., Kodess M.I. One-pot, three-component synthesis of novel pyrroloacridinones via intramolecular ipso-dearomatization. Intramolecular Aza-Michael addition sequence. Synlett., 2014, vol. 25 (18), pp. 2617.
52. Glushkov V. A., Shurov S. N., Maiorova O. A., Postanogova G. A., Feshina E. V., Shkliaev Iu. V. Sintez 6,7-(5.8-)dimetoksi-3,3-dialkil-3,4-digidroizokhinolinov tandemnoi reaktsiei alkilirovaniia-tsiklizatsii
[One-pot, three-component synthesis of novel pyrroloacridinones via intramolecular Ipso-dearomatizati-on / intramolecular aza-Michael addition sequence]. Khimiia geterotsikl. soed. [Chemistry of Heterocyclic Compounds], 2001, vol. 4, pp. 492. (In Russian)
53. Shkliaev Iu.V., Striapunina O.G., Maiorova O.A. Retropinakolinovaia peregruppirovka v sinteze proizvodnykh 3,3,4-trimetil- 2-azaspiro[4.5]deka-1,6,9-trien-8-onov [Retropinacol rearrangement in the synthesis of 3,3,4-trimethyl-2-azaspiro[4.5]deca-1,6,9-trien-8-one derivatives]. Zhurn. organ. khimii. [Rus. J. Organ. Chem.], 2011, vol. 47 (9), pp. 1403. (In Russian)
54. Gilev M.A., Shkliaev Iu.V. Mat. Vseros. konf. "Tekhnicheskaia khimiia. Dostizheniia i perspek-tivy" [Proc. All-Russian conference "Technical chemistry. Achievements and prospects"]. Perm', 2006, pp. 67. (In Russian)
55. Shkliaev Iu.V., Rozhkova Iu. S., Perevoshchikova A.N., Gorbunov A.A. Regioselektivnyi sintez 1-zameshchennykh 3,3,4,4-tetrametil-6-metoksi-3,4-digidroizokhinolinov po reaktsii Rittera [Regioselective synthesis of 1-substituted 6-methoxy-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisoquinolines via Ritter reaction]. Russian Chemical Bulletin, 2014, vol. 9, pp. 2087. (In Russian)
56. Perevoshchikova A. N., Gorbunov A. A., Rozhkova Iu. S., Slepukhin P. A., Shkliaev Iu. V. Sintez proizvodnykh 4', 4'-dimetil-6'-metoksi-1'-R-4/H-spiro[tsiklogeksan-1,3/-izokhinolinov] [Synthesis of 1'-substi-tuted 4', 4'-dimethyl-6'-methoxy-4'H-spiro[cyclohexane-1, 3'-isoquinolines]]. Zhurn. organ. khimii. [Rus. J. Organ. Chem.], 2014, vol. 50 (4), pp. 525. (In Russian)
Статья поступила в редакцию 13 октября 2015 г.
Контактная информация
Шкляев Юрий Владимирович — доктор химических наук, профессор; e-mail: yushka@newmail.ru Рожкова Юлия Сергеевна — кандидат химических наук; e-mail: rjs@mail.ru Вшивкова Татьяна Степановна — кандидат химических наук; e-mail: vsts@mail.ru Стряпунина Ольга Геннадьевна — кандидат химических наук; e-mail: strolg@mail.ru Смоляк Андрей Алексеевич — кандидат химических наук; e-mail: smolyak.andrew@gmail.com Перевощикова Анна Николаевна — младший научный сотрудник; e-mail: annper87@gmail.com Морозов Вячеслав Владимирович — аспирант.
Shklyaev Yurii V. — Doctor of Chemistry, Professor; e-mail: yushka@newmail.ru
Rozhkova Yuliya S. — PhD; e-mail: rjs@mail.ru
Vshivkova Tatyana S. — PhD; e-mail: vsts@mail.ru
Stryapunina Olga G. — PhD; e-mail: strolg@mail.ru
Smolyak Andrei A. — PhD; e-mail: smolyak.andrew@gmail.com
Perevoshchikova Anna N. — Junior Researcher; e-mail: annper87@gmail.com
Morozov Viacheslav V. — post-graduate student.
