CC BY
8Краун-эфиры и Криптанды МаКрОГЭТЭрОЦМКЛЬ] Crown Ethers and Cryptands http://macroheterocycles.isuct.ru
Статья Paper
Synthesis and Properties of the First Representatives of Fluorenonoazacrownophanes and Fluorenonocryptand
Alexander V. Lobach, Irene S. Yakovenko and Nikolay G. Lukyanenko@
A.V. Bogatsky Physico-Chemical Institute, National Academy of Sciences of Ukraine, Odessa, 65080, Ukraine @Corresponding author E-mail: ngl@farlep.net
The reaction of bistosylates or diiodides of 2,7-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]- or 2,7-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy) ethoxy]ethoxy}fluorenone with toluenesulfonamide in DMF or with benzylamine in CHjCN under high dilution conditions at 80°C in the presence of potassium carbonate resulted in the formation of the first representatives of fluorenonoazacrownophanes and bis(fluorenono)diazacrownophanes as the products of [1+1] and [2+2] condensation in 12-58% yield. Similar condensation of the bistosylates mentioned in DMF or diiodides in CH3CN with diaza-18-crown-6 afforded the corresponding fluorenonocryptand in the yields of 18 and 35%, respectively.
Keywords: Cyclophane, crownophane, azacrownophane, fluorenone.
Синтез и свойства первых представителей флуореноноазакраунофанов и флуоренонокриптанда
А.В. Лобач, И.С. Яковенко, Н.Г. Лукьяненко@
Физико-химический институт имени А.В. Богатского Национальной академии наук Украины, Одесса, 65080, Украина @E-mail: ngl@farlep.net
Конденсацией дитозил- или дииодпроизводных 2,7- бис[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]- и 2,7-бис{2-[2-(2-гидроксиэтокси)этокси]этокси}флуоренонов с п-толилсульфониламидом в ДМФА или с бензиламином в аце-тонитриле в условиях высокого разбавления в присутствии безводного карбоната калия при 80°С с выходом 12 - 58% получены первые представители флуореноноазакраунофанов и бис(флуореноно)диазакраунофанов, являющиеся продуктами реакции по схеме [1+1] и [2+2]. Аналогичная конденсация указанных дитозилатов в ДМФА или дииодидов в ацетонитриле с диаза-18-краун-6 приводит к соответствующему флуоренонокрип-танду с выходом 18 и 35%, соответственно.
Ключевые слова: Циклофан, краунофан, азакраунофан, флуоренон.
Введение
Конструирование, синтез и использование разнообразных макроциклических рецепторов, способных к селективному распознаванию ионов металлов, анионов и органических молекул являются одной из основных задач химии гость-хозяин. В ряду таких рецепторов особое внимание привлекают краунофаны, в которых большие ароматические фрагменты соединены полиок-саэтиленовыми цепочками. Краунофаны удачно сочетают свойства классических краун-эфиров и циклофанов. Такой симбиоз свойств делает их отличными рецепторами как ионных, так и нейтральных соединений.[1-4]
Структура, стабильность и селективность образования молекулярных комплексов и супрамолекулярных систем определяется широким набором нековалентных взаимодействий между молекулами «хозяина» и «го-
стя».[5] Изменение силы и природы таких взаимодействий за счет введения в молекулу макроциклического рецептора рационально подобранных молекулярных фрагментов и функциональных групп позволяет достаточно эффективно управлять его комплексообра-зующими свойствами. В частности, введение атомов азота в макроциклический остов молекулы дает в руки исследователей дополнительный инструмент регулирования комплексообразующих свойств краунофанов.
В ряду известных азациклофанов достаточно широко представлены соединения с фрагментами гидрохинона, нафталина, бифенила, антрацена и некоторых других конденсированных ароматических и гетероароматических систем.[6,7] Однако, до начала наших исследований совершенно не были изучены азакраунофаны с фрагментами флуоренона. В то же время с точки зрения химии гость-хозяин фрагмент
286
© ISUCT Publishing
Макрогетероциклы /Macroheterocycles 2009 2(3-4) 286-289
флуоренона обладает рядом полезных свойств: большая поляризованная ароматическая система должна эффективно участвовать в п-катионных[8-12] и п-п сте-кинг взаимодействиях с молекулой гостя.
[13-16]
а также
в образовании водородных связей.[17-19] В продолжение наших исследований флуоренонокраунофанов,[20-26] в настоящем сообщении мы описываем синтез и свойства первых представителей флуореноноазакраунофанов.
Экспериментальная часть
Спектры 'Н ЯМР растворов веществ в CDCl3 регистрировали на приборе Varían VXR-300 с рабочей частотой 300 МГц, внутренний стандарт - ТМС. Масс-спектры получены на масс-спектрометре МХ-1321 с прямым вводом образца в ионный источник при энергии ионизации 70 Эв, температура ионизационной камеры 200 °С, FAB масс-спектры - на масс-спектрометре VG 7070EQ (Xe, 8 кВ) в матрице 3-нитробензи-лового спирта. УФ спектры записаны на спектрофотометре Specord M-40. Температуры плавления измерены в открытых капиллярах и не исправлены. Элементный анализ проводили на CHNS анализаторе EuroVector EA3000. Чистоту всех синтезированных веществ контролировали методом тонкослойной хроматографии на стеклянных пластинах с закрепленным слоем нейтрального оксида алюминия (L 5/40), проявляли парами иода. Для препаративной жидкостной хроматографии использовали стеклянные колонки с нейтральным оксидом алюминия (L 40/250), элюент - хлороформ-бензол-метанол, 8:3:0,5. 2,7-Дигидрокси-9Я-флуорен-9-он[27] и дитозилаты 1а,б[22] получали, как описано ранее. 1,5-Дихлор-3-оксапентан и 1,8-дихлор-3,6-диоксаоктан и диаза-18-краун-6 коммерчески доступны.
Синтез
Общая методика получения дииодидов, 1в,г. Смесь 8,48 г (40 ммоль) 2,7-дигидрокси-9Н-флуорен-9-она, 25,44 г (240 ммоль) свежепрокаленного Na2CO3 и 72 г (480 ммоль) свежепрокаленного Nal в 600 мл безводного ДМФА перемешивали при 800С в атмосфере аргона 0,5 ч, прибавляли 34,32 г (240 ммоль) 1,5-дихлор-3-оксапентана или 44,88 г (240 ммоль) 1,8-дихлор-3,6-диоксаоктана и продолжали перемешивание при той же температуре еще 40 ч. Реакционную смесь фильтровали, фильтрат упаривали в вакууме. Остаток промывали гексаном (3x50 мл) и растворяли в 150 мл хлороформа. Полученный раствор промывали 10 %-ным водным раствором тиосульфата натрия (3x30 мл) и водой (2x50 мл), сушили безводным MgSO4 , упаривали в вакууме. Остаток очищали хроматографией на колонке.
2,7-Бис[2-(2-иодоэтокси)этокси]-9Н-флуорен-9-он, 1в. Оранжевые кристаллы, выход 14,59 г (60%), т. пл. 121-122 °С из 2-пропанола. Найдено, %: C 41,49, H 3,45. C21H22I2O5. Вычислено, %: C 41,47, H 3,65. m/z (ЭИ) /тн., %: 6081 [M+] (87)Ш ЯМР (CDCl3) SH м.д.: 3,29 (4Н, т, ./=6,857^1), 3,78-3,93 (8 Н, м, СН2О), 4,13-4,22 (4 Н, м, СН2ОАг), 6,98 (2Н, дд, J = 8,09, 2,19, H3,H6-Flu), 7,17 (2Н, д, J =2,19, №,H8-Flu), 7,29 (2Н, д, J = 8,09, H4,H5-Flu). ЭСП (CH3CN), Хмакс., нм (lg е): 270 (4,91), 298 (3,91), 313 (3,86), 452 (2,74).
2,7-Бис{2-[2-(2-иодоэтокси)этокси]этокси}-9Н-флуорен-9-он, 1г. Оранжевые кристаллы, выход 15,31 г (55%), т. пл. 49-50°С из 2-пропанола. Найдено, %: C 43,29, H4.31. C25H30I2O7. Вычислено, %: C 43,12, H 4,34. m/z (ЭИ) /тн., %: 696 [M+] (100). Щ ЯМР (CDCl,), SH м.д.: 3,27 (4Н, т, J=6™85, CH2I), 3,66-3,82 (12 Н, м, СН2О), 3,88 (4 Н, т, J=4,67, СН2О), 4,17 (4 Н, т, J=4.67, СН2ОАг), 6,97 (2Н, дд, J=8,09, 2,19, H3,H6-Flu), 7,17 (2Н, д, J=2,19, №,H8-Flu), 7,28 (2Н, д, J=8.09, H4,H5-Flu). ЭСП (CH.CN), Хюкс., нм (lg е): 271 (4,93), 301 (3,86), 313 (3,84), 471 (2,48).
Общая методика получения флуореноноазакрау-нофанов, 2а, 3а,б. Смесь 3,55 г (5,1 ммоль) дитозилата 1а или 4,00 г (5,1 ммоль) дитозилата 1б, 0,87 г (5,1ммоль) п-толилсульфониламида и 2,82 г (20,4 ммоль) свежепрокаленного К2СО3 в 500 мл безводного ДМФА перемешивали при 80 °С в атмосфере аргона 60 ч. Охлаждали, ДМФА упаривали в вакууме, твердый остаток растворяли в 150 мл горячего хлороформа, отфильтровывали нерастворившуюся массу, фильтрат упаривали в вакууме. Остаток очищали хроматографией на колонке.
17-[(4-Метилфенил)сульфонил]-8,11,14,20,23,26-гексаокса-17-азатетрацикло[25.3.1.13,7.04,30]дотриаконта-1(31),3(32),4,6,27,29-гексаен-2-он, 2а. Коричневые кристаллы, выход 0,37 г (12%), т. пл. 155-156 °С из 2-пропанола. Найдено, %: С 62,75, Н 6,20, N 2,12, S 5,19. С32Н3ТШД Вычислено, %: С 62,83, Н 6,10, N 2,28, S 5,24. т^ (ЭИ) /отн., %: 611 [М+] (100). 1Н ЯМР ^С13), 5Н м.д.: 2,42 (3Н, с, Ме),"з,28 (4Н, т, 7=7,47, СН2N), 3,43-3,52 (12Н, м, СН2О), 3,75 (4Н, т, 7=7,05, СН2О), 4,31 (4Н, т, 7=7,05 СН2О), 6,95 (2Н, дд, 7=8.09, 2.49, H3,H6-F2u), 7,19 (2Н, д, 7=8,09, H4,H5-Flu), 7,27 (2Н, д, 7=8,09, Аг), 7,54 (2Н, д, 7=2.49, H1,H8-Flu), 7,69 (2Н, д, 7=8,09 Аг). ЭСП (СЦ,СЩ Хюкс, нм (lg е): 272 (3,86), 303 (2,80), 314 (2,76), 471 (1,47).
14,38-Бис[(4-метилфенил)сульфонил]-8,11,17,20,32,35, 41,44-октаокса-14,38-диазагептацикло[43.3.1.137.12125.127,31. 04 48.02428]допентаконта-1(49), 3(52), 4,6,21(51), 22,24,27(50), 28,30,45,47-додекаен-2,26-дион, 3а. Оранжевые кристаллы, выход 1,65 г (31%), т. пл. 200°С из бензола. Найдено, %: С 64,10, H 5,35, N 2,60, S 6,14. С.Л^КО.Д. Вычислено, %: С
56 58 2 14 2
64,23, H 5,58, N 2,67, S 6,12. т^ (ББА) /тн., %: 1069 [M+Na]+ (24), 1047 [М+Н]+ (100). 1Н ЯМР ^С13),\ м.д.: 2,43 (6Н, с, Ме), 3,42 (8Н, т, 7=5.46, СН2Щ 3,66-3,81 (16Н, м, СН2О), 3,93 (8Н, т, 7=4,50, СН2О), 6,72 (4Н, дд, 7=8,09, 2,49, ^Л-РЬ), 6,84 (4Н, д, 7=2,49, № Л8-Р1и), 6,98 д (4Н, 7=8,09, Аг), 7,20 (4Н, д, 7=8,09, К^-РЬ), 7,72 (4Н, д, 7=8,09, Аг). ЭСП (Ш3СЩ ХмаКс, нм (^ е): 263 (4,73), 474 (3,13).
17,47-Бис[(4-метилфенил)сульфонил]-8,11,14,20,23,26,38, 41,44,50,53,56-додекаокса-17,47-диазагептацикло [55.3.1.13 7.127 31.133 37.04 60.030 34]тетрагексаконта-1(61), 3(64), 4,6,27(63), 28,30,33(62), 34,36,57,59-додекаен-2,32-дион, 3б. Оранжевые кристаллы, выход 1,50 г (24%), т. пл. 137-138°С из бензола. Найдено, %: С 63,01, H 6,28, N 2,55, S 5,20. <СЛ N О Б . Вычислено, %: С 62,83, H 6.10, N 2.28; S
64 74 2 18 2
5.24. т^ (ББА) /тн., %: 1245 [M+Na]+ (41), 1223 [М+Н]+ (100). 1Н ЯМР ^СуГ^ м.д.: 2,39 (6Н, с, Ме), 3,38 (8Н, т, 7=5,90 СН2Щ 3,54-3,68 (24Н, м, СН2О), 3,78 (8Н, т, 7=4.50, СН2О), 4,082 (8Н, т, 7=4.50 СН2О), 6,86 (4Н, дд, 7=8.09, 2.18, № Л6-Р1и), 7,05 (4Н, д, 7=2,18, № Л-Р1и), 7,16 (4Н, д, 7=8.09, Аг), 7,25 д (4Н, 7=8,09, И'Л-РШ), 7,70 (4Н, д, 7=8.09 Аг). 1067 (27). ЭСП ОДСЩ ХмаКс, нм (1g е): 263 (5,05), 473 (3,46).
Общая методика получения флуореноноазакраунофа-нов, 2б, 3в,г. Суспензию 3,15 г (22,8 ммоль) свежепрокаленного К2СО3 в 300 мл безводного ацетонитрила нагревали при перемешивании в атмосфере аргона до 50-600С и прибавляли в течение 5 ч смесь 3,47 г (5,7 ммоль) дииодида 1в или 4,00 г (5,7ммоль) дииодида 1г и 0,61 г (5,7 ммоль) бензиламина в 200 мл безводного ацетонитрила. По окончании прибавления температуру повышали до 800С и продолжали перемешивание еще 25 ч. После охлаждения реакционную смесь фильтровали, осадок на фильтре промывали хлороформом (3x30 мл), фильтрат упаривали в вакууме. Твердый остаток растворяли в 150 мл хлороформа, отфильтровывали нерас-творившуюся массу, фильтрат промывали 10%-ным водным раствором тиосульфата натрия (3x30 мл) и водой (2x50 мл). Сушили безводным MgSO4 и упаривали в вакууме. Остаток очищали хроматографией на колонке.
17-Бензил-8,11,14,20,23,26-гексаокса-17-азатетрацикло [25.3.1.137.0430]дотриаконта-1(31),3(32),4,6,27,29-гексаен-2-он, 2б. Коричневые кристаллы, выход 0,69 г (22%), т. пл. 83-84°С
Fluorenonoazacrownophanes and Fluorenonocryptand
из 2-пропанола. Найдено, %: С 70,35, Н 6,70, N 2.71. C32H37NO7. Вычислено, %: С 70,18, Н 6,81, N 2,55. m/z (ББА) I ., %: 548
5 ????? V/ отн 5
[М+Н]+ (100). щ ЯМР (CDaз), 5Н м.д.: 3,38-3,47 (6Н, м, СН2N), 3,49-3,58 (12Н, м, СН2О), 3,78 (4Н, т, 7=4,21, СН2О), 4,33 (4Н, т, 7=4.21, СН 2О), 6,99 (2Н, дд, 7=8,09, 2,49, H3,H6-Flu), 7.20-7.30 (7Н, м, H4,H5-Flu, Аг), 7,46 (2Н, д, 7=2,49, №,Н8-Р1и). ЭСП (CH3CN), Хмакс, нм (^ е): 272 (4,85), 303 (3,78), 314 (3,74), 472 (2,44).
КС 14,38-Дибензил-8,11,17,20,32,35,41,44-октаокса-14,38-диазагептацикло[43.3.1.13,7.121,25.127,31.04,48.024,28]допентаконта-1(49), 3(52), 4,6,21(51), 22,24,27(50), 28,30,45,47-додекаен-2,26-дион, 3в. Оранжевые кристаллы, выход 3,04 г (58%), т. пл. 205°С из бензола. Найдено, %: С 73,22, Н 6,46, N 2.80. С56Н5ДО10. Вычислено, %: С 73,18, Н 6,36, N 3,04. т^ (ББА) I ., %: 919
отн
[М+Н]+ (100). 1Н ЯМР ^С13), 5Н м.д.: 2,74-2,97 (12Н, м, СН2Щ 3,61-3,87 (16Н, м, СН2О), 3,89-4,05 (8Н, м, СН2О), 6,77 (4Н, дд, 7=8,09, 2,49, Н3,Н6^1и), 6,89 (4Н, д, 7=2.49 Н^Н8^), 6,99 (4Н, д, 7=8,09, Н4,Н5-Р1и), 7,20-7,45 (10Н, м, Аг). ЭСП (СН3СЩ Хмакс, нм е): 263 (5,06), 301 (4,05), 314 (4,02), 474 (2,73). 17,47-Дибензил-8,11,14,20,23,26,38,41,44,50,53,56-додекаокса-17,47-диазагептацикло[55. 3.1.1.3,7.127,31.133,37. 04,60.030,34]тетрагексаконта-1(61), 3(64), 4, 6,27(63), 28,30,33(62),34,36,57,59-додекаен-2,32-дион, 3г. Оранжевые кристаллы, выход 2,89 г (46%), т. пл. 145°С из бензола. Найдено, %: С 70,20, Н 6,67, N 2,46. С64Н7ДО14. Вычислено, %: С 70,18, Н 6,81, N 2,55. тЬ (ББА) / тн., %: 1095 [М+Н]+ (100). 1Н ЯМР ^С13), 5Н м.д.: 3,58-3,74 (3бН, м, СНД СН2О), 3,82 (8Н, т, 7=4.53, СН2О), 4,05 (8Н, т, 7=4,25, СН2О), 6,82 (4Н, дд, 7=8,09, 2.49, Н3,Н6^1и), 6,99 (4Н, д, 7=2.49, Н^Н^и), 7,09 (4Н, д, 7=8.09, №,Н8^1и), 7,22-7,42 (10Н, м, Аг). ЭСП (СН3СЩ Хмакс, нм (^ е): 271 (5,04), 300 (3,95), 313 (3,91), 470 (2,71).
4,7,10,22,25,28,34,37,42,45-Декаокса-1,31-диазапентацикло[29.8.8.111,15.117,21.014,18]нонатетраконта-
11(49),12,14,17(48),18,20-гексаен-16-он, 4. Метод А. Получали аналогично флуореноноазакраунофанам 2а, 3а,б из 4,00 г (5,1 ммоль) дитозилата 1б, 1,34 г (5,1 ммоль) диаза-18-краун-6 и 2,82 г (20,4 ммоль) свежепрокаленного К2СО3. Коричневые кристаллы, выход 0,65 г (18%), т. пл. 73-74 °С из 2-пропанола. Вычислено, %: C 63,23, H 7,74, N 3,98. C37H54N2O11. Найдено, %: C 63,14, H 7,51, N 4.02. m/z (ББА) 1отн., %: "741 [M+K]+ (6), 725 [M+Na]+ (46), 703 [М+Н]+ (100). 1Н ЯМР (CDCl3), SH м.д.: 2,732,87 (12Н, м, CH2N), 3,52-3,65 (16Н, м, СН2О), 3,67-3,78 (12Н, м, СН2О), 3,81-3,93 (4Н, м, СН2О), 4,12-4.22 (4Н, м, СН2О), 6,97 (2Н, дд, J = 8,09, 2,49, H3,H6-Flu), 7,16 (2Н, д, J =2,49, H^ff-Flu), 7,28 (2Н, д, J = 8,09, H4,H5-Flu). ЭСП (CH3CN), Хмакс, нм (lg е): 271 (4,80), 301 (3,90), 313 (3,80), 463 (2,41). МетодБ Получали аналогично флуореноноазакраунофанам 2б, 3в,г из 4,00 г (5,7 ммоль) дииодида 1г, 1,49 г (5,7 ммоль) диаза-18-краун-6 и 3,15 г (22,8 ммоль) свежепрокаленного К2СО3. Выход 1,40 г (35%).
Результаты и обсуждение
Конденсация дитозилатов 1а,б с и-толилсульфонил-амидом в условиях большого разбавления в ДМФА в присутствии безводного карбоната калия при 80 °С после обработки реакционной смеси и хроматографиче-ской очистки на нейтральном оксиде алюминия приводит к флуореноноазакраунофану 2а и бис(флуореноно) диазакраунофанам 3а,б, которые являются продуктами взаимодействия по схеме [1+1] и [2+2]. Аналогичное взаи -модействие дииодидов 1в,г с бензиламином в ацетони-триле дает Ж-Вп-замещенные флуореноноазакраунофан 2б и бис(флуореноно)диазакраунофаны 3в,г (Схема 1).
R-NHj, К2С03
R=Ts, п=1 (а), п=2(б); R=Bn, п=1(в), п=2(г)
1а-г
X=OTs, п=1(а), п=2(б); Х=1,п=1(в),п=2(г)
-О" NH HN О-
KjCDJ, ДМФА (CH3CN)
Схема 1. Синтез флуореноноазакраунофанов 2а,б, 3а-г и флуоренонокриптанда 4.
288 Макрогетероциклы /Macroheterocycles 2009 2(3-4) 286-289
Попытки выделения из реакционной смеси флуо-реноноазакраунофанов в реакциях по схеме [1+1] с использованием дитозилата 1а и дииодида 1в не привели к положительному результату. Вероятно, это связано с невозможностью образования циклической структуры из-за недостаточной длины олигоэтиленгликолевых цепочек. Это предположение подтверждается анализом молекулярных моделей CPK (Corey-Pauling-Koltun) и результатами компьютерного моделирования.
Флуоренонокриптанд 4 получен конденсацией диаза-18-краун-6 с дитозилатом 1б в ДМФА или диио-дидом 1г в ацетонитриле в условиях большого разбавления в присутствии безводного карбоната калия при 80 С с последующим выделением и очисткой продукта на колонке с нейтральным оксидом алюминия. Выход криптанда 4 при взаимодействии дитозилата 1б с диаза-18-краун-6 в ДМФА был практически в два раза ниже, чем при конденсации дииодида 1г с диаза-18-краун-6 в ацетонитриле. При этом продолжительность реакции в первом случае составляла 60 ч, а во втором - 30 ч.
В спектрах 'H ЯМР флуореноноазакраунофанов 2а,б, 3а-г и флуоренонокриптанда 4 наблюдается типичный для азакраун-эфиров набор сигналов NCH2-групп в области 2,53-3,47 м.д. и ОСН2-групп в области 3,49-4,33 м.д. Флуореноновые протоны представлены характерным набором сигналов в виде двух дублетов и дублета дублетов в области 6,70-7,72 м.д. Присутствуют также сигналы всех других имеющихся групп протонов, что подтверждает строение полученных соединений. В масс-спектрах всех изученных азакраунофанов присутствуют пики соответствующих молекулярных ионов. В электронных спектрах поглощения флуоре-ноноазакраунофанов наблюдаются полосы поглощения в видимой и ультрафиолетовой областях характерные для 2,7-дизамещенных флуоренонов.[27,28]
Выводы
В заключение отметим, что нами получены и охарактеризованы первые представители нового семейства азациклофанов - флуореноноазакраунофаны и флуоренонокриптанд, которые потенциально являются рецепторами катионов металлов и органических молекул. Комплексообразующие свойства этих соединений сейчас исследуются.
Список литературы References
1. Inokuma S., Sakaki S., Nishimura J. Top. Curr. Chem. 1994, 172, 87-118.
2. Tsuzuki S., Houjou H., Nagawa Y., Goto M., Hiratani K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4255-4258.
3. Fis M.J., Seiler P., Muslinkina L.A., Badertscher M., Pretsch E., Diederich F., Alvarado R., Echegoyen L., Nunez I.P. Helv. Chim. Acta. 2002, 85, 2009-2055.
4. Xu J., Lai Y.-H., Wang W. Org. Lett. 2003, 5, 2181-2184.
5. Müller-Dethlefs K., Hobza P. Chem. Rev., 2000, 100, 143-168.
6. Bradshaw J.S., Krakowiak K.E., Izatt R.M. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Aza-Crown Macrocycles. Wiley & Sons, New York, 1993, 51, 885 p.
7. Hartley J.H., James T.D., Ward C.J. J. Chem. Soc., Perkin 1. 2000, 3155.
8. Ma J.C., Dougherty D.A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
9. Gokel G. W., De Wall S. L., Meadows E. S. Eur. J. Org. Chem.
2000, 2967-2978.
10. De Wall S.L., Meadows E.S., Barbour L.J., Gokel G.W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 6271-6276.
11. Barbour L.J., De Wall S.L., Meadows E.S., Gokel G.W. Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 3436-3441.
12. Gokel G.W., Barbour L.J., Ferdani R., Hu J. Acc. Chem. Res.
2002, 35, 878-886.
13. Hunter C.A., Lawson K.R., Perkins J., Urch J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001, 651-669.
14. Jennings W.B., Farrell B.M., Malone J.F. Acc. Chem. Res.
2001, 34, 885-894.
15. Desiraju G.R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573.
16. Meyer E.A., Castellano R.K., Diederich F. Angew. Chem.
2003, 115, 1244-1287.
17. Hubin T.J., Busch D.H. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 5-52.
18. Grieg L.M., Philp D. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 287-302.
19. Cantrill S.J. Fulton D.A., Heiss A.M., Pease A.R., Stod-dart J.F., White A.J.P., Williams D.J. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2274-2287.
20. Lukyanenko N.G., Lyapunov A.Yu., Kirichenko T.I., Bot-oshansky M.M., Simonov Yu.A., Fonari M.S. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2109-2112.
21. Lukyanenko N.G., Kirichenko T.I., Lyapunov A.Yu., Kuly-gina C.Yu., Simonov Yu.A., Fonari M.S., Botoshansky M.M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2927-2930.
22. Lukyanenko N.G., Kirichenko T.I., Lyapunov A.Yu., Mazepa A.V., Simonov Yu.A., Fonari M.S., Botoshansky M.M. Chem. Eur. J. 2005, 11, 262-270.
23. Simonov Yu.A., Bogaschenko T.Yu., Pastushok V.N., Botoshansky M.M., Fonar' M.S., Lyapunov A.Yu., Luk'yanenko N.G. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1075-1082.
24. Lukyanenko N.G., Kirichenko T.I., Lyapunov A.Yu., Bogaschenko T.Yu., Pastushok V.N., Simonov Yu.A., Fonari M.S., Botoshansky M.M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7373-7376.
25. Lukyanenko N.G., Lyapunov A.Yu., Kirichenko T.I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 986-992.
26. Luk'yanenko N.G ., Kirichenko T.I., Lyapunov A.Yu., Ku-lygina E.Yu., Mazepa A.V. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 304-311.
27. Haenel M.W., Irngartinger H., Krieger C. Chem. Ber. 1985, 118, 144-162.
28. Schweitzer D., Haenel M. W. Chem. Ber. 1985, 118, 163-175.
Received 01.06.2009 Accepted 20.06.2009
