CC BY
25
№1X82)
AuiSli Лт те)
UNIVERSUM:
технические науки
январь, 2021 г.
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
СИНТЕЗ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ АММОНИЙНЫХ СОЛЕЙ И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ В КАЧЕСТВЕ БАКТЕРИЦИДОВ ДЛЯ ПОДАВЛЕНИЯ РОСТА СУЛЬФАТВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ БАКТЕРИЙ И ИНГИБИТОРА КОРРОЗИИ
Махмудова Феруза Ахмаджaновна
доктор философии по химических наук (PhD), доцент Ташкентского химико-технологического института Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: _ feruza_ahmadionovna@mail.ru
Газиходжаева Наргиза Миразизовна
ассистент
Ташкентского химико-технологического института Республика Узбекистан, г. Ташкент
Максумова Айтура Ситдиковна
д-р хим. наук, профессор Ташкентского химико-технологического института Республика Узбекистан, .г Ташкент
SYNTHESIS OF QUATERNARY AMMONIUM SALTS AND STUDY OF THEM AS BACTERICIDES FOR SUPPRESSING THE GROWTH OF SULPHATE-RESTORING BACTERIA
AND CORROSION INHIBITOR
Feruza Makhmudova
Doctor of Philosophy in Chemical Sciences (PhD), Associate Professor of the Tashkent Chemical Technological Institute
Uzbekistan, Tashkent
Nargiza Gazikhodjaeva
Assistant
of the Tashkent Chemical Technological Institute
Uzbekistan, Tashkent
Aytura Maksumova
Doctor of Chemical Sciences, Professor of the Tashkent Chemical Technological Institute
Uzbekistan, Tashkent
АННОТАЦИЯ
Изучена реакция кватернизации изогексилмонохлорацетатов триэтиламином. Исследовано влияние различных факторов: температуры, соотношение исходных реагентов и продолжительности реакции на выход ЧАС. Строение синтезированных четвертичных солей исследована данными ИК-спектроскопии и элементного анализа. Изучены их антибактериальные свойства в отношении микроорганизмов и степень защиты от сероводородной коррозии металлов.
ABSTRACT
The reaction of quaternization of isohexylmonochloroacetates with triethylamine has been studied. The influence of various factors was investigated: temperature, the ratio of the initial reagents and the reaction duration on the QAC yield. The structure of the synthesized quaternary salts was studied by IR spectroscopy and elemental analysis data. Studied their antibacterial properties against microorganisms and the degree of protection against hydrogen sulfide corrosion of metals.
Библиографическое описание: Махмудова Ф.А., Газиходжаева Н.М., Максумова А.С. Синтез четвертичных аммонийных солей и исследование их в качестве бактерицидов для подавления роста сульфатвоссганавливающих бактерий и ингибитора коррозии // Universum: технические науки : электрон. научн. журн. 2021. 1(82). URL: https://7universum. com/ru/tech/archive/item/11171 (дата обращения: 24.01.2021).
№1X82)
AuiSli Лт те)
UNIVERSUM:
технические науки
январь, 2021 г.
Ключевые слова: четвертичные аммониевые соли, изогексилмонохлорацетат, триэтиламин, ингибитор коррозии.
Keywords: quaternary ammonium salts, isohexylmonochloroacetate, triethylamine, corrosion inhibitor.
В настоящее время четвертичные аммониевые соли привлекают внимание многих исследователей-учёных мира. Четвертичные соли не имеют запаха, бесцветны, характеризуются умеренно широким спектром антимикробной активности, остаточным бактериостатическим действием на обрабатываемых поверхностях, обладают коррозийной активностью, эффективностью в широком диапазоне рН, устойчивостью к высоким температурам, низкой токсичностью.
Основой многих хорошо зарекомендовавших себя ингибиторов являются азотсодержащие органические соединения, сочетающие бактерицидные свойства и способность замедлять процессы микробиологических коррозии [1, с. 37-41; 2, с. 434-439; 3, с. 346]. При этом заслуживает внимания хорошо
известный класс ингибиторов коррозии - четвертичные аммониевые соли (ЧАС), синтез которых достаточно прост. Четвертичные аммониевые соли обладают рядом полезных свойств, среди которых следует выделить их отсутствие летучести, хорошую растворимость в воде, умеренную пенообразующую способность, что позволяет использования ЧАС в растворах различных кислот и усиление их защитного действия в смеси с другими ингибиторами коррозии.
Целью данной работы является синтез четвертичных аммониевых солей и применение их в качестве ингибиторов коррозии и бактерициды для подавления сульфатвосстанавливающих бактерий (СВБ). В качестве исходных соединений для синтеза четвертичных солей использовали изогексилмонохлораце-таты (ИГМХА) и триэтиламин (ТЭА). Реакции их синтеза можно представить следующим образом:
O
СЫ2-СЫз
CH3—CH2—CH-CH-O—С—CH2—CI + N-CH2—СЫз CH3 CH3 CH2—CH3
O CH2—CH3
[ CH3—CH2—Ш-CH-O-C—CH2_N^CH2_CH3]Q - (!)
CH3 CH3 CH2— CH3
CH—CH
CH3 O ___2 ___3
I 3 II I 2 3
CH3—CH—Ш—O—C—CH2—CI + N—CH2—CH3
CH2 CH3 CH2 CH3
CH3
I 3
O
CH2—CH
[ CH3— CH— CH—O—C—CH2— N—CH2— CH3 ]Cl (2)
I
CH2—CH3
CH2—CH3
Экспериментальная часть
Синтез четвертичных аммониевых солей (ЧАС). Синтезы проводили в массе (без растворителя) постоянном перемешивании при атмосферном давлении и температуре - от 5 до 30 оС, продолжительность реакции 1,0-4,0 ч. Мольное соотношение исходных веществ изогексилмонохлорацетат : триэтиламин изменялось от 1,0:1, до 1,0:1,3.
В трехгорлую круглодонною колбу, снабженную термометром и холодильником и механической мешалкой, помещали расчетное количество триме-тиламина, после чего прибавляли изогексилмонохлорацетат и при заданной температуре перемешивали в течение необходимого времени. Через некоторое время, начали образоваться белые кристаллы аммонийных солей. После окончания реакции, образующиеся кристаллы соли промывали ацетоном и сушили при комнатной температуре до постоянного
веса и анализировали. ИК-спектры исходных и синтезированных соединений снимали на ИК-Фурье спектрофотометре 818ТЕМ-200.
Исследование бактерицидной активности синтезированных солей проводили путем определения степени подавления СВБ по известной методике с использованием культуры СВБ-штамма ДС-2198 [4]. В качестве контрольной использовали образцы без добавок ЧАС.
Результаты и их обсуждение
В работе изучено влияние различных факторов: температуры, соотношение исходных реагентов и продолжительности реакции на выход ЧАС. Результаты экспериментальных исследований по влиянию температуры реакции на выход ЧАС представлены на рис. 1. Полученные результаты показывают на прямо пропорциональную зависимость выхода продуктов от температуры процесса, что максимальные выходы ЧАС наблюдаются при 30 оС.
№ 1 (82)
AuiMi лт те)
UNIVERSUM:
технические науки
январь, 2021 г.
100
160
PQ
Температура, °С
Рисунок 1. Влияние температуры на выход ЧАС: 1-ИГМХА:ТЭА =1.0:1.2, 2-ИГМХА:ТЭА=1.0:1.2 ; в массе, продолжительность реакции 4 час
100-
ä 80 s
Т 3
время, ч
Рисунок 2. Влияние продолжительности реакции на выход ЧАС (30 оС): 1 -ИГМХА:ТЭА = 1.0:1.2, 2 - ГХП:ТЭА = 1.0:1.2, в массе
1
2
80
Ш 60
ё 40
20
0
0
10
20
30
2
Далее изучено влияние продолжительности реакции на выход образующихся ЧАС (рис.2). Из графиков, указывающих зависимость выходов ЧАС от продолжительности реакции, следует, что взаимодействие ИГМХА с триэтиламином в массе осуществляется за 4 ч.
Экспериментальные данные в зависимости выхода ЧАС от мольного соотношения исходных веществ показывают, что более высокие выходы продуктов наблюдаются при избытке исходного амина, т.е. оптимальное мольное соотношение реагентов: ИГМХА: ТЭА = 1.0:1.2 (рис.3).
100 -
98 -
96 -
94
92
90
1.0 :1 .0
1.0 :1.1
1.0 :1 .2
1.0 :1 .3
Мольное соотношение изогексилмонохлорацетат : триэтиламин
Рисунок 3. Влияние мольного соотношения на выход хлористых Nалкениламмонийных солей (30 оС):
1 - ИГМХА : ТЭА, 2 - ИГМХА:ТЭА, в массе
1
2
На рис. 3 показано, что реакция в водной среде заканчивается за 6 ч, причем выход целевого продукта составил 94%, а при проведении реакции без растворителя наибольший выход продуктов (82%) реакции достигается за 8 ч.
В ИК-спектрах ЧАС наблюдается появление широкой интенсивной полосы поглощения в области 3050-2790 см-1 которая указывает на наличие соле-образования, тогда как полосы поглощения в области
1470-1400 см-1 характерны для деформационных колебаний метиленовых групп, соединенных с аммонийным азотом.
Строение синтезированных четвертичных солей доказано данными ИК-спектроскопии и элементного анализа. Найденный элементный состав дает хорошую сходимость с вычисленным для предполагаемых структур (табл. 1).
№ 1 (82)
А1
Mi
UNIVERSUM:
технические науки
январь, 2021 г.
Таблица 1,
Элементный состав синтезированных хлористых солей
№ Брутто формула Элементный состав
вычислено найдено
С Н N Cl O С Н N Cl O
1. С14И30Ш2С1 60.1 10.7 5 12.7 11.5 60 10.8 5.1 12.5 11.6
2. СнИзо^С! 60.1 10.7 5 12.7 11.5 59.9 10.6 5.3 12.6 11.6
Результаты испытаний растворов полученных солей в качестве бактерицидов для подавления роста СВБ представлены в табл. 2, из которой видно, что
Бактерицидная актив
данные соединения полностью подавляют рост сульфатвосстанавливающих бактерий при концентрации 150 мг/л.
Таблица 2.
ЧАС в отношении СВБ
№ Химическая формула Степень подавления СВБ, при концентрации ЧАС, мг/л
20 40 100 150 200
о сн2—сн3
1. [ сн3—сн2—ОТ—ш-о—с—сн2_у-сн2_сн3 ]С1 СНз снз сн2 снз 40 75 100 100 100
сн3 о сн2—сн3 1 3 II 1 2 3
2. [ сн3—сн-сн-о—с—сн2—у-сн2—сн3]с1 сн— сн сн— сн 46 87 100 100 100
Наличие в структуре синтезированных четвертичных аммониевых соединениях атома азота, гидрофобных алкильных и кислородсодержащих групп позволило их предложить в качестве ингибиторов сероводородной коррозии.
Таблица 3.
Влияние концентрации ЧАС солей на степень защиты от сероводородной коррозии металлов
Изучено влияние концентрации ЧАС на степень защиты от сероводородной коррозии металлов (табл.3).
№ Химическая формула Защитный эффект, %
0,25 0,5 1,0 2,0
1. о сн2—сн3 II |+2 3 -[ сн3—сн2—сн-сн-о—с—сн2-у-сн2—сн3 ]с1 сн сн сн2— сн 20 41 90 96
2. сн3 о сн2—сн3 1 3 II | + 2 3 -[ сн3—сн-ш-о—с—сн2—у-сн2—сн3]с1 сн— сн сн— сн 23 45 92 93
Анализ зависимости степени противокоррозийный защиты металла от концентрации ЧАС солей показывает значительное возрастание защитного эффекта при увеличении концентрации от 0,25 до 2,0 мг/л.
Таким образом, определены оптимальные условия получения ЧАС на основе изогексилмонохлорацета-тов и ТЭА, изучены их антибактериальные свойства в отношении микроорганизмов (СВБ) и степень защиты от сероводородной коррозии металлов.
№ 1 (82)
UNIVERSUM:
технические науки
январь, 2021 г.
Список литературы:
1. Герасименко А.А., Матюша Г.В., Андрюшенко Т.А. И др. Микробная коррозия и защита от нее. // Коррозия: материалы и защита, 2003. -№ 1. -с. 37- 41.
2. Миргородская А.Б., Лукашенко С.С., Яцкевич Е.И. и др. Агрегационное поведение, антикоррозионное действие и противомикробная активность бромидов алкилметилморфолиния // Физикохимия поверхности и защита материалов, 2014, том 50. -№ 4. -с. 434-439.
3. Рахманкулов Д.Л., Зенцов В.Н. и др. Ингибиторы коррозии. Основы технологии производства отечественных ингибиторов коррозии.- М.: Интер, 2005. - с. 346.
