Научная статья на тему 'СИНТЕЗ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЙНЫЙ СОЛИ НИКАТИНАМИДА И ИЗУЧЕНИЕ ЕЁ СВОЙСТВ'

СИНТЕЗ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЙНЫЙ СОЛИ НИКАТИНАМИДА И ИЗУЧЕНИЕ ЕЁ СВОЙСТВ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CC BY
35
10
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ХЛОРОФОРМ / АЦЕТОН / ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР / НИКАТИНАМИДА / БЕНЗИЛ ХЛОРИД / БУТИЛАЦЕТАТ (β-АМИДО) ПИРИДИНА ХЛОРИД

Аннотация научной статьи по химическим наукам, автор научной работы — Зокирова Нодира Турсуновна, Хазраткулова Севара Мусиновна, Касимова Муниса Бокиновна

В статье изучено строение аммонийной соли никотинамида с помощью производственных, физико-химических методов исследования. Строение полученного органического соединения, содержащего третичную аммониевую группу, проанализировано с использованием ИК-спектра и спектров ПМР. Синтезирован хлорид бутилацетата (β-амидо) пиридина с выходом 75%. Поверхностное натяжение ПАВ исследовали методом Ребиндера. Организованное поверхностно-активное вещество диссоциирует в воде и образует катион. Предполагается, что этот катион оседает в пространствах структуры воды с углеродным радикалом и приводит к структуре воды.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по химическим наукам , автор научной работы — Зокирова Нодира Турсуновна, Хазраткулова Севара Мусиновна, Касимова Муниса Бокиновна

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

SYNTHESIS OF THE QUATERNARY AMMONIUM SALT OF NICATINAMIDE AND THE STUDY OF ITS PROPERTIES

The article studied the structure of the ammonium salt of nicotinamide using industrial, physico-chemical research methods. The structure of the resulting organic compound containing a tertiary ammonium group was analyzed using the IR spectrum and PMR spectra. (β-amido) pyridine butyl acetate chloride was synthesized in 75% yield. The surface tension of the surfactant was studied by the Rehbinder method. The organized surfactant dissociates in water and forms a cation. It is assumed that this cation settles in the spaces of the water structure with a carbon radical and leads to the structure of water.

Текст научной работы на тему «СИНТЕЗ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЙНЫЙ СОЛИ НИКАТИНАМИДА И ИЗУЧЕНИЕ ЕЁ СВОЙСТВ»

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

СИНТЕЗ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЙНЫЙ СОЛИ НИКАТИНАМИДА

И ИЗУЧЕНИЕ ЕЁ СВОЙСТВ

Зокирова Нодира Турсуновна

доц., канд. хим. наук, Ташкентского фармацевтического института, Республика Узбекистан, г. Ташкент

Хазраткулова Севара Мусиновна

доц., канд. хим. наук, Ташкентского фармацевтического институт, Республика Узбекистан, г. Ташкент

Касимова Муниса Бокиновна

ст. преподаватель, Ташкентского фармацевтического институт, Республика Узбекистан, г. Ташкент E-mail: sevara. hazratqulova. 83@mail.ru

SYNTHESIS OF THE QUATERNARY AMMONIUM SALT OF NICATINAMIDE AND THE STUDY OF ITS PROPERTIES

Nodira Zokirova

Associate Professor, Candidate of Chemical Sciences, Tashkent Pharmaceutical Institute, Republic of Uzbekistan, Tashkent

Sevara Khazratkulova

Associate Professor, Candidate of Chemical Sciences, Tashkent Pharmaceutical Institute, Republic of Uzbekistan, Tashkent

Munisa Kasimova

Senior Lecturer, Tashkent Pharmaceutical Institute, Republic of Uzbekistan, Tashkent

АННОТАЦИЯ

В статье изучено строение аммонийной соли никотинамида с помощью производственных, физико -химических методов исследования. Строение полученного органического соединения, содержащего третичную аммониевую группу, проанализировано с использованием ИК-спектра и спектров ПМР. Синтезирован хлорид бутилацетата (р-амидо) пиридина с выходом 75%. Поверхностное натяжение ПАВ исследовали методом Ребин-дера. Организованное поверхностно-активное вещество диссоциирует в воде и образует катион. Предполагается, что этот катион оседает в пространствах структуры воды с углеродным радикалом и приводит к структуре воды.

Библиографическое описание: Зокирова Н.Т., Хазраткулова С.М., Касимова М.Б. СИНТЕЗ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЙНЫЙ СОЛИ НИКАТИНАМИДА И ИЗУЧЕНИЕ ЕЁ СВОЙСТВ // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. 2022. 11(101). URL: https://7universum.com/ru/nature/archive/item/14503

ABSTRACT

The article studied the structure of the ammonium salt of nicotinamide using industrial, physico-chemical research methods. The structure of the resulting organic compound containing a tertiary ammonium group was analyzed using the IR spectrum and PMR spectra. (p-amido) pyridine butyl acetate chloride was synthesized in 75% yield. The surface tension of the surfactant was studied by the Rehbinder method. The organized surfactant dissociates in water and forms a cation. It is assumed that this cation settles in the spaces of the water structure with a carbon radical and leads to the structure of water.

Ключевые слова: хлороформ, ацетон, диэтиловый эфир, никатинамида, бензил хлорид, бутилацетат (р-амидо) пиридина хлорид.

Keywords: chloroform, acetone, diethyl ether, nicatinamide, benzyl chloride, butyl acetate (p-amido) pyridine chloride.

Введение. Известно, что органические соединения, содержащие четвертичную аммонийную группу с антихолинэстеразными свойствами, как прозерин, являются крайне редкими и дорогими лекарственными средствами. Ведь синтез органических соединений, содержащих органическую четвертичную аммонийную группу, является актуальной задачей в области химии и фармацевтики [1]. В медицине соединения, содержащие четвертичную аммонийную группу, относятся к веществам с антихолинэстераз-ным действием [2]. Следует отметить, что соединения, содержащие четвертичную аммонийную группу, также проявляют противовоспалительные свойства. Синтез четвертичных аммонийных солей никатина-мида и изучение их физико-химических свойств является одной из актуальных задач.

Материалы и методы. Синтез четвертичной аммонийной соли никотинамида: для синтеза использовали бензилхлорид, амид никотиновой кислоты и растворители (вода, хлороформ, ацетон, диэтиловый эфир и бензол). Для синтеза бензил хлорид никотинамида и четвертичной амонийной соли взяли измеренный в цилиндре 15 мл (0,12 моль) бензил хлорид, 12,2 г (0,1 моль) никотинамид, поместили в трехгорлую круглодонную колбу, установленную на водяную баню и перемешивали с помощью электрической мешалки.

После формирования увлажненной массы водяную баню нагревали в интервале температур 80-850С. Одновременно запустили холодильник, установленный в колбе. Реакция продолжалась в течении 3 часов, образовавшуюся твердую кристаллическую массу дважды промывали в 350 мл ацетона. Очищенный продукт высушили в рефрижераторном приборе, высушивающем в циркулирующем потоке горячего воздуха при температуре 55-600С. Выход четвертичной аммонийной соли составил 75% по сравнению с теорией. Полученная соль имеет светло желтую окраску, порошкообразная, с характерным (миндальным) запахом, растворима в воде, но не растворима в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ и ацетон). Определение хлора,

перешедшего в ионное состояние: 0,01 г полученного продукта, поместили в пробирку, растворили в 5 мл дистиллированной воды, прибавили 2 капли 2% раствора AgNOз, образовался белый осадок:

a-+AgNOз=AgCЦ+NOз■

Определение амида в никотинамидной группе: Для определения к 0,1 г продукта прибавили 2 мл 0,1 мл раствора №ОН и нагревали, до появления запаха аммиака [4]. Структура бутилацетата (р-амидо) пиридинхлорида была подтверждена ПМР спектроскопическим анализом по структуре никотинамида. Исследуемая реакция протекает по следующей схеме:

Согласно литературным данным, продукт, полученный в результате синтеза, должен обладать проти-вомикробными свойствами.

Результаты и их обсуждения. Изучение физическими методами исследования строения четвертичной соли никотинамида: ИК - и ПМР-спектры изучали на приборах Specord-IR-75 и UNITY Plus 400 (Varian), определяющих строение органического соединения, содержащего четвертичную аммониевую группу, в диапазоне 4000-400 см-1. ИК-спектр синтезированных солей был получен в диапазоне 400-4000 см-1 вформе таблетки с бромистым калием на спектрометре марки Avatar 360. Определены специфические полосы поглощения в ИК спектре полученной соли четвертичного аммония. В том числе: были определены валентные колебания СН2 группы при 2848см-1, при 2984 см-1 валентные колебания СН3 группы, при 1216 см-1 валентные колебания С-О связи карбоксильный группы, при 1702 см-1 валентные колебания С=О связи, при 2689 см-1 валентные колебания свойственной связи присоединенной к атому азота кислотного протона

МН+, при 3130-3276 см-1 валентные колебания свободной группы КН2 к которой не присоединен кислотный протон.

Приготовлены 0,1; 0,05; 0,025; 0,00625 молярные растворы коллоидного поверхностно-активного вещества (ПАВ). Их поверхностное натяжение (о) было изучено методом Ребиндера. Для определения постоянного прибора в качестве испытуемого раствора была взята жидкость с известным поверхностным натяжением: раствор - дистиллированная вода (с=72,75 эрг/см2 или 0,725 н/м 250С). По результатам эксперимента, способность ПАВ снижать поверхностное натяжение воды значительно возрастает с увеличением гидрофобности ацетатного радикала, а также с увеличением количества растворенного вещества в единице объема воды.

Известно, что уменьшение поверхностного натяжения воды под действием ПАВ происходит из-за адсорбции молекул ПАВ на границе жидкость-газ [3], проявлением двумерного давления Ао=о0-о, т.е. разницей поверхностного натяжения чистого растворителя (о0) и поверхностного натяжения раствора ПАВ (о) на границе уровней (Рис.1).

Рисунок 1 Зависимость поверхностного натяжения от концентрации

По расчетам увеличение значения о составило 4*10-3Дж/м2. Это свидетельствует о том, что зависимость поверхностного давления исследуемого раствора ПАВ от молекулярной массы его

гомологического ряда, оМ=/(ш) о М=/*М будет прямолинейной. Эту связь можно выразить уравнением первого порядка (Рис.2).

Рисунок 2. График зависимости поверхностного натяжения от логарифмического выражения концентрации

По литературным данным [4], изучаемое ПАВ диссоциируется в воде образовав при этом комплексный катион ^ООССН2С5Н5^=О^Н2)]+.

Можно предположить, что этот катион будет присоединен к структуре воды углеродным радикалом и образует продукт в структуре воды. Это связано с образованием водородной связи с радикальными протонами воды. Это в свою очередь, препятствует

поступательному движению воды, реструктурирует систему вода - ПАВ за счет связывания воды (гидрофобное взаимодействие) и образуются мицеллы.

Заключение: С использованием физико -химических методов исследования проведен синтез бутилацетата (Ь-амидо)пиридина хлорида с выходом 75% и изучена его структура.

Список литературы:

1. А.Н. Беляева. Физическая и коллоидная химия: ГЭОТАР-Медиа.- 2010.-704 с.

2. Зокирова Н.Т., Азамжонова Д. «Синтез четвертичных аммониевых солей никатинамида» (Материалы традиционной 70-й научной конференции студенческого научного общества, посвященной 100-летию со дня рождения профессора М.А. Азизова. Т. 2013 г.- В-130-131).

3. Зокирова Н.Т., Аминов.С.Н., Азимова.Б.Ж "Никатинамиднинг туртламчи аммоний тузларининг олиниши ва хоссаларини урганиш" Интернаука Научный журнал.-Москва.-2019. №25 (107).С. 54-56.

4. Зокирова Н.Т., Хдзраткулова С.М., Бабахонова М.Г. "Никотинамид туртламчи аммоний тузини физик-кимёвий тадкикот усуллари ёрдамида тузилишини урганиш". Композицион материаллар журнали.-Тошкент,-2021.-№2. 221-222 бетлар.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.