CC BY
3
j A UNIVERSUM:
№ 6 (120)_ЛД химия и биология_июнь. 2024 г.
DOI - 10.32 743/UniChem.2024.120.6.17674
СИНТЕЗ 2-(2,4-ДИНИТРОФЕНИЛ)-1- (2-(НАФТАЛИЛ-2-ОКСИ)- 2-ОКСОЭТИЛ)
ГИДРАЗИНИЙ-1 ХЛОРИДА
Кахарова Мадина Фахриддин кизи
магистрант,
Каршинский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Карши E-mail: [email protected]
Нормуродов Илёс Уралович
преподаватель, Шахрисабзский филиал Ташкентский химико-технологический институт, Республика Узбекистан, г. Шахрисабз E-mail: [email protected]
Абдуллаев Махрам Гасанович
д-р хим. наук, профессор Дагестанского государственного университета,
РФ, г. Махачкала E-mail: [email protected]
Чориев Азимжон Уралович
канд. хим. наук, доцент, Каршинский государственный университет, Республика Узбекистан, г. Карши E-mail: [email protected]
SYNTHESIS OF THE 2-(2,4-DINITROPHENYL)-1-(2-(NAPHTHALEN -2- YLOXY)-2- OXOETHYL)
HYDRAZIN -1- IUM CHLORIDE
Madina Kakharova
Master
of Karshi State university, Uzbekistan, Karshi city
Ilyos Normurodov
Senior Lekturer of Shakhrisabz branch of Tashkent institute of Chemical Technology, Uzbekistan, Shakhrisabz city
Makhram Abdullayev
DSc, professor of Dagestan State University, Russia, Makhachkala city
Azimjon Choriev
PhD, docent of Karshi State university, Uzbekistan, Karshi city
Библиографическое описание: СИНТЕЗ 2-(2,4-ДИНИТРОФЕНИЛ)-1- (2-(НАФТАЛИЛ-2-ОКСИ)- 2-ОКСОЭТИЛ) ГИДРАЗИНИЙ-1 ХЛОРИДА // Universum: химия и биология : электрон. научн. журн. Кахарова М.Ф. [и др.]. 2024. 6(120). URL: https://7universum. com/ru/nature/archive/item/17674
№ 6 (120)_химия и биология_июнь. 2024 г.
АННОТАЦИЯ
На основании анализа литературных источников выявлено, что в настоящее время представляется актуальным поиск антибактериальных и фунгицидных веществ. Одним из перспективных в этом плане объектов является синтетические соли четвертичного аммония в результате реакций алкилгалогенирования аминов и определение структуры. Синтезы осуществлялись в лабораторных условиях по классической методике.
Установлены строения продуктов реакции физико-химическими методами. С течением времени выход повышается до 79%. Однако, реакции 2,4- динитрофенилгидразина с нафтилхлорацетатом, проведённой при 60 °С температуре.
ABSTRACT
Based on an analysis of literary sources, it was revealed that the search for antibacterial and fungicidal substances seems relevant at present. One of the promising objects in this regard is synthetic quaternary ammonium salts as a result of alkylhalogenation reactions of amines and structure determination. Syntheses were carried out in laboratory conditions using classical methods.
The structure of the reaction products was established using physicochemical methods. Over time, the yield increases. However, the reactions of 2,4-dinitrophenylhydrazine with naphthyl chloroacetate carried out at room temperature.
Ключевые слова: 2,4- динитрофенилгидразин, нафтилхлорацетат, четвертичная соль, выход продукта, структура.
Keywords: 2,4- dinitrophenylhydrazine, naphtylchloracetate, quaternary salt, yield of product, structure.
Введение. В результате введения в молекулу гидразина алкильной и арильной группы возрастает реакционная способность образующих изомеров 2,4- динитрофенилгидразина [1-4]. На основе реакции изомеров 2,4- динитрофенилгидразина с карбоновыми кислотами и их производными получены соединений, имеющие характерные свойства и используемые в сельском хозяйстве и медицине в качестве пестицидов и лекарственных средств [5].
В литературе имеются сведения по получению соответствующих гидразидов карбоновых кислот, но при этом образующиеся промежуточные четвертичные соли не выделены и не изучены их строение и физико-химические свойства [6].
Эта работа является продолжением проводимых исследований кафедры органической химии КарГУ в этом направлении, и посвящена изучению реакции солеобразования 2,4- динитрофенилгидразина с нафтилхлорацетате [7].
Материалы и методы. ИК- спектры регистрировали на спектрофотометре Perkin Elmer - 10.6.1 (США) в интервале 400-4000 см-1. Спектры ЯМР Ш регистрировали на приборе JEOL 400 (Япония) с рабочей частотой 400 МГц в D2O+ ,3MCO.
Синтез 1-(2-(нафтилокси)-2-оксоэтил)- 1,3,5,7-тетраазаадамантан- 1-ий хлорида. В стакане смешивали раствор 0.01 моль 2,4- динитрофенилгидразина в 25 мл этанола с раствором 0.01 моль нафтилхлорацетате в 25 мл этанола. Реакция проводить при соотношении реагентов 1: 2 моль при 60 °С в течение 3 часов. После испарения этанола выпадали жёлтоватые кристаллы, которые высушивали над хлористым кальцием в эксикаторе. Кристаллы пере-кристаллизовывали из абсолютного эфира. Тш = 1170С. Выход продукта 79%. Rf = 0,62 (диоксан - метанол = 3:2). ЯМР *Н- спектр, 5, м.д.: 3.4 т (12Н), 4.4 м (2Н), 7.358 с (7Н).
Результаты и обсуждение. Реакции солеобра-зование аминов карбоновыми кислотами должны проводиться низких температурах, поэтому мы проводили реакцию при комнатной температуре в легко летучих растворителях [8]. Из-за наличия хлораце-тильных групп в нафтилхлорацетате реакцию проводили при мольных соотношениях 1:1 и 2:1 в этаноле, при этом получали продукты, имеющие одинаковую температуру плавления. В ИК-спектре продуктов отсутствуют полосы поглощения хлора-цетильных групп нафтилхлорацетате, что свидетельствует о протекании солеобразования идёт по хлорацетильным группа нафтилхлорацетате. Схема реакции:
О"
o^ "-о
Рисунок 1. Схема синтеза 2-(2,4-динитрофенил)-1-(2-(нафтил -2- окси)-2-оксоэтил) гидразиний-1 хлорида
В литературе отсутствуют сведения о полученной УФ- и ИК- спектроскопии. Эти спектры приводятся
соли- оксалате 2,4- динитрофенилгидразиния. Строе- на рисунках 2 и 3.
ние полученных веществ установлено методами
3,5
2,5
1,5
0,5
200 250 л 300 350 400 450 500
Amax, nm
3
2
1
0
Рисунок 2. УФ-спектр 2-(2,4-динитрофенил)-1-(2-(нафтил -2- окси)-2-оксоэтил) гидразиний-1 хлорида
УФ-спектр 2-(2,4-динитрофенил)-1-(2-(нафтил -2- окси)-2-оксоэтил) гидразиний-1 хлорида (EtOH, Xmax, нм) (lge): 226 (3.1), 268 (0.4), 337 (0.3).
№ 6(120)
июнь, 2024 г.
Имя Описание - Бетта нафтил2,4-динитрофинилгидразин_1 Образец 064 полученный PEService Дата среда, марта 27 2024
Рисунок 3. ИК-спектр 2-(2,4-динитрофенил)-1-(2-(нафтил -2- окси)-2-оксоэтил) гидразиний-1- хлорида
В ИК-спектре наблюдали нижеследующие характерные полосы поглощения (см-1) при: 2575-2865 - валентные колебания N+-H связи, 1297 - деформационные, 1672 - валентные колебания COO- группы.
На следующим стадии в этой реакции получаются продукты, имеющие амидную связь.
Заключение
Впервые проведены реакции 2,4- динитрофенилгидразина с нафтиловыми эфирами монохлоруксус-ной кислоты. Было обнаружено, что 2,4-динитрофенилгидразин обладают высокой реакционной способностью.
Результаты эксперимента показали, что наиболее подходящим растворителем для проведения реакции был этанол, и реакцию удобно было проводить при соотношении реагентов 1: 2 моль при 60 °С в течение 3 часов.
Список литературы:
1. Ахмедов У.Ч. Реакции N, N-диэтилгидразина с алкилгалогенидами, карбоновыми кислотами и ангидридами кислот. Автореф. дис. канд. хим. наук. -Ташкент, 2008. -22 с.
2. Давлатян В.В., Аветисян Ф.В., Папоян Т.З., Геворкян Р.А., Киноян Ф.С. Синтез и некаторые превращения феноксиэтилгидразинов // Химический журнал Армении. 2001. № 3-4, -C. 54.
3. Чориев А.У., Нахатов И., Кахарова М.Ф., Утаева С.М. СИНТЕЗ 1-(2-(НАФТИЛОКСИ)-2-ОКСОЭТИЛ)-1,3,5,7- ТЕТРААЗААДА-МАНТАН -1-ИЙ ХЛОРИДА // Universum: химия и биология: электрон. научн. журн. 2024. 5(119). C. 34-38.
4. Кахарова М.Ф., Чориев А.У., Абдуллаев М.Г., Бахронов У.Э. СИНТЕЗ ß-НАФТИЛХЛОРАЦЕТАТА // ДОСТИЖЕНИЯ МОЛОДЫХ УЧЕНЫХ: ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ Тезисы докладов VIII Всероссийской молодежной конференции г. Уфа, 25 - 26 мая 2023 г. C. 81.
5. Абдуллаев М.Г., Чориев А.У. Синтез ^бутил-4-аминосалициловой кислоты гидрогенизационным аминиро-ванием бутаналя 4-нитросалициловой кислотой на палладийсодержащих катализаторах // Вестник Дагестанского государственного университета. Серия 1. Естественные науки. 2022. Том 37. Вып. 2. C. 56-69.
6. Таджимухамедов Х.С., Ахмедов К.Н., Ахмедов У.Ч. Получение фор-миата 1,1-диэтилгидразиния // Узб. хим. журн. -Ташкент, 2005. -№ 6. -С.23-25.
7. Таджимухамедов Х.С., Ахмедов К.Н., Ахмедов У.Ч., Бобоназаров А. Биологическая активность солей ^^диэтилгидразина // Вестник НУУз. -Ташкент, 2005. -№ 4. -С.81-82.
8. Таджимухамедов Х.С., Ахмедов К.Н., Ахмедов У.Ч., Ташхаджаев Б., К.К. Тургунов, Тожибоев А. Взаимодействие ^^диэтилгидразина с фталевым ангидридом // Вестник НУУз. -Ташкент, 2005. -№ 4. -С. 71-74.
