CC BY
119
УДК: 582.998.1:547.913.2 (048.85) DOI: 10.18101/2306-1995-2019-4-3-9
СЕСКВИТЕРПЕНОВЫЕ ЛАКТОНЫ РАСТЕНИЙ РОДА ARTEMISIA L.
© Рандалова Туяна Эрдэмовна
кандидат фармацевтических наук, доцент
Бурятский государственный университет имени Доржи Банзарова
Россия, 670002, г. Улан-Удэ, ул. Октябрьская, 36а
тел.: (3012) 44-82-55
E-mail: [email protected]
Сесквитерпеновые лактоны вызывают особый интерес исследователей всего мира в связи с широким спектром их фармакологической активности — противомалярийной, противоопухолевой, антигельминтной, кардиотонической, противовоспалительной, анальгезирующей и т. д. Род Artemisia L. (Полынь) — один из крупнейших и совершенных родов семейства сложноцветных Asteraceae (Compositae) и является одним из родов, отличающихся наибольшим разнообразием содержащихся лакто-нов. Данный род охватывает более чем 500 видов, 174 вида встречаются на территории РФ и стран СНГ, 76 видов произрастают в Сибири и 46 видов встречаются в Бурятии. Гваяновые лактоны (абсинтин, анабсинтин, артабсин и т. д.) обнаружены в растениях подрода Artemisia подсекции Absinthium (A. absinthium, A. sieversiana, A.pontica). Данные соединения являются предшественниками бициклического се-сквитерпеноида эфирных масел — хамазулена, обладающего противовоспалительным действием.
Ключевые слова: сесквитерпеновые лактоны; Artemisia; Abrotanum; Absinthium; Dracunculus; Seriphidium; Бурятия; Asteraceae.
Для цитирования
Рандалова Т. Э. Сесквитерпеновые лактоны растений рода Artemisia L. // Вестник Бурятского государственного университета. Медицина и фармация. 2019. Вып. 4. С. 3-9.
Введение
Род Artemisia L. (Полынь) является одним из крупнейших и совершенных родом семейства сложноцветных — Asteraceae (Compositae) [1-5]. Данный род охватывает более чем 500 видов, 174 вида встречаются на территории РФ и стран СНГ [6], 76 видов произрастают в Сибири [7] и 46 видов встречаются в Бурятии [8].
Многие виды рода Полынь являются источниками биологически активных веществ и обладают различными фармакологическими свойствами. Многие из них используются в народной медицине при различных заболеваниях желудочно-кишечного тракта, как противоопухолевые, противовоспалительные, раноза-живляющие, а также как противосудорожные средства.
Artemisia, Abrotanum, Absinthium —эти виды трех секций отмечены во флоре Сибири. Секция Absinthium включает травянистые мезофитные или мезокси-рофитные многолетники. Пример, A. vulgarisL. — повсеместно распространенный вид полыни. Секция Abrotanum представлена видами разнообразной жизненной формы. A. abrotanum, A. macrantha, A. gmelinii, A. santolinifolia, A. annua,
A. palustris — однолетние формы. Секция Absinthium DC представлена в основном полукустарниками: A. rutifolia, A. rupestris. Род Frigidae состоит из травянистых растений, например A. absinthium, A. sieversiana, A. macrocephala, A. jacutica.
Подрод Artemisia включает следующие виды: Artemisiavulgaris, A. intergrifo-lia, A. tilesii, A. mongolica, A. pontica, A. macrantha, A. gmelinii, A. gmeliniivar. lati-bola, A. santolinifoliavar. minor, A.atanacetifolia, A. armeniaca, A. latifolia, A. pecti-nata, A. phaeolepis, A. laciniata, A. frigida, A. annua, A. austriaca, A. argyrophylla, A. sericea, A. rutifolia, A. rupestris, A. viridis, A. obtusilobavar. glabella, A. subvisco-sa, A. martjanovii, A. altaiensis, A. caespitosa, A. absinthium, A. jacutica, A. siever-siana, A. samoiedorum, A. macrocephala, A. anetifolia. Подрод Dracunculus состоит из A. dracunculus, A. angustifolia, A. glauca var. humilus var. incana, A. commutatа, A. monostachya, A. marshalliana, A. dolosa, A. bargusinensis, A. tomentella, A. sco-paria. Подрод Seriphidium включает A. nitrosa, A. compacta, A. mongolorum.
Согласно сведениям И. М. Красноборова на территории Бурятии произрастает 43 вида полыни. Из «Определителя растений Бурятии» (Намзалов Б. Б.) произрастает 46 видов. Авторы указывают еще три вида: Artemisialatifolia Ledeb., Artemisianitrosa Web. Ex Stechm. и Artemisiapectinata Pall. Последний вид во «Флоре Сибири» вынесен в монотипный род Neopallasia Poljak. Из 46 видов полыней Бурятии 6 эндемов (Artemisiaadamsii Bess., Artemisiachekanovkiana Trautv., Artemisialagocephala Fish. Ex Bess., Artemisiabargusinensis Spreng., Artemisiajacu-tica Drob., Artemisialedebouriana Bess., Artemisiasubviscosa Turz. ex Bess).
Целью исследования явился обзор информации по изучению сесквитерпе-новых лактонов полыней, встречающихся во флоре Сибири и Бурятии.
Сесквитерпеновые лактоны полыней
В связи с широким спектром фармакологической активности — противомалярийной, противоопухолевой, антигельминтной, кардиотонической, противовоспалительной, анальгезирующей и т. д. — особый интерес исследователей всего мира вызывают сесквитерпеновые лактоны. Род Artemisia L. является одним из родов, отличающихся наибольшим разнообразием содержащихся лактонов [9]. Многие сесквитерпеновые лактоны полыней применяются в качестве различных лекарственных средств. В Китае в 60-х гг. XX в. было разработано противомалярийное средство на основе сесквитерпенового лактона артемизинина, который выделяют из Artemisiaannua L. В 2001 г. Всемирная организация здравоохранения рекомендовала использовать артемизинин в терапии первой линии для борьбы с малярией. Китайский исследователь Ту Юю открыла артемизинин в 2015 г., за это открытие новых методов лечения малярии получила Нобелевскую премию. Противоопухолевый препарат «Арглабин» был разработан в Казахстане, в его основу входит одноименный сесквитерпеновый лактон. Арглабин выделяют из эндемичного растения Казахстана Artemisiaglabella Kar. EtKir. Он зарегистрирован как противоопухолевый препарат для лечения различных видов и стадий рака в Казахстане и на территории Российской Федерации [10].
Согласно имеющейся информации сесквитерпеновые лактоны обнаружены в 23 видах полыней из 76 видов, произрастающих в Сибири. В таблице 1 представлены данные о наличии сесквитерпеновых лактонов в полынях.
Таблица 1
Сесквитерпеновые лактоны растений рода Artemisia L., произрастающих в Сибири
Виды Соединения Лит-ра
A. absinthium L. артабсин; 3p, 8а-дигидрокси-5рН, 6pH, 7аН, 8рН-гуайа-4( 15)-ен-6,12-олид [11]
анабсинтин; производное артемизинина [12]
абсинтин, анабсинтин [13]
11 -epi-абсинтин; 10,11 -ди-ерьабсинтин; [14]
11,10,11 -три-epi-абсинтин, артенолид
анабсин, матрицин, изоабсинтин [15]
анабсин [16]
абсинтолид [16]
артабсин [17]
A. adamsii Bess. 8а-гидроксиарборесцин; 2а- гидроксиарборес-цин; 2р- гидроксиарборесцин; 4а-гидроперокси-2,3-дегидро-3,4-дигидроарборесциндиен-6а, 12-олид; 1а-гидрокси-4а-гидроперокси-11р-Н-гуайа-2,10(14)диен-6а,12-олид; 3-гидроперокси-4,5-дегидро-3,4- дигидроарборесцин; 3-гидро-4,5-дегидро-3,4-дигидроарборесцин; 3а-4а-эпокси-11рН-гуайа-10(14)-ен-6а-12-олид; 1а-гидрокси- 11р,13-дигидрокауниолид; 1а-гидрокси-5,а,11рН-гуайа-3,10(14)диен-6а,12-олид [18]
арглабин [19]
A. annua L. артемизинин [20,21,22]
артеаннуин C [23,24]
артемиситон [23,25]
артеаннуин B [26]
артеаннуин A (кингхаосу I), артеаннуин D (кингхаосу IV), артеаннуин E, кингхаосу III, [27]
кингхаосу V, гидроартеаннуин, дигидроартеан-
нуин B, артемиситин, дезоксиартеаннуин B, epi
дезоксиартеаннуин B, дигидро epi дезоксиар-
теаннуин B, дегидроартемизинин, дезоксиарте-
мизинин
A. sieversiana абсинтин [17]
Willd. 11 -epi-абсинтин; 10,11 -ди-ерьабсинтин; 11,10,11 -три^^б^тин [14]
анабсин [15, 16]
артабсин [17]
антисиверсинин [14]
сиверсинин [28]
ахиллин, артемолин [27]
A. austrica Jacq. артаусин [29]
арборесцин, аустрицин, сантонин, а-сантонин, [27]
ß-сантонин, артаусин, 8а-гидроксиахиллин
артемизинин [26]
A. campestris L. артемизинин [26]
A. armeniaca Lam. артемизинин [26]
A. abrotanum L. артемизинин [26]
A. frigida Willd. 8-дезоксикумамбрин B [18]
ахиллен, ахилленол [27]
A. gmelinii Web. 1а-перокси-1-дезоксирупиколин A; рупиколин [30]
ex Stechm. A-8-O -ацетат; 1 а-перокси-1 -дезоксирупиколин B; рупиколин B-8-О-ацетат
хлоросакроратин, куурбегерин [27]
A. laciniata Willd. seco-танапартолид [31]
A. pausiflora Web. артепаулин, а-сантонин [32]
A. pectinata (Neopallasia pectinata) Pall. эремофоил-9,11,13 диен-8р-12-олид [18]
A. rutifolia Steph. артеканингидрат, iso-seco-танапартолид, bis- [31]
ex Spreng. seco-танапартолид
A. anethifolia Web. артемин [27]
A. compacta Fisch. а-сантонин, ß-сантонин [27]
ex DC
A. jacutica Drob. арборесцин, кетопеленолид b, аустрицин [27]
арглабин [19]
A. lagoceohala Fisch. ex Bess. ахиллин [33]
A. nitrosa Web. ex. Stechm. а-сантонин, ß-сантонин, нитросин, аустрицин [27]
A. pontica L. ротундопонтилиды А, В, С, D, F [34]
A. selengensis Turcz. ex. Bess. артселенин [27]
A. umbrosa (Bess.) рупиколин A, B, тамаулипин B, рупиколин A [27]
Pamp. ацетат, рупиколин B ацетат, 8-epi-8-тиглоилрупиколин A, 8-ер>8-тиглоилрупиколин B, матрикарин, артекалин, артемдуболид A-G
A. xerophytica seco-танапартолид A; 1а-4а-дигидрокси-2,3- [35]
Krash. дегидро-5,6-дигидроалантолактон; 5а, 10а-дигидрокси-9а-ацетоксиарбиглвин; 14-гидрокси-8-дезоксирупиколин A; 8а,14-дигидроксикауниолид; 14-гидроксикуаниолид
Гваяновые лактоны (абсинтин, анабсин, артабсин, антисиверсинин и т. д.) обнаружены в растениях подрода Artemisiaподсекции Absinthium (A. absinthium, A. sieversiana, A. pontica). Данные соединения являются предшественниками се-сквитерпеноида эфирных масел — хамазулена, обладающего противовоспалительным действием. Артемизинин помимо A. annua также был идентифицирован в A. austrica, A. campestris, A. armeniaca, A. abrotanum. Сантонин — сесквитерпе-новый лактон, впервые выделенный из A. ana, также обнаружен в A. nitrosa, A. compacta, A. pausiflora. Содержание арглабина в СО2-экстракте, выделенном из надземной части полыни Адамса, составило более 23%. В углекислотном экстракте полыни якутской содержание арглабина 3,6%. Сопоставление полученных данных с литературными показало, что в полыни Адамса флоры Бурятии аргла-бин продуцируется в количествах, эквивалентных полыни гладкой (от 9 до 30,2%) [19].
Таким образом, наиболее изученным по содержанию сесквитерпеновых лак-тонов во флоре Сибири и Бурятии является подрод Artemisia, встречается информация для 22 видов. В подроде Seriphidium лактоны обнаружены в A. nitrosa.
Литература
1. Ханина М. А., Серых Е. А., Березовская Т. П. Эфирные масла полыней секции Absinthium DS // Химия природных соединений. 1992. № 2. С. 283-284.
2. Гроссгейм А. А. К вопросу о географическом изобретении системы цветковых растений // Сов. бот. 1945. Т. 13. №3.
3. Гроссгейм А. А. К вопросу о географическом изображении характера эволюции на филогенетических схемах // Бот. журн. 1948. Т. 3. № 4.
4. Тахтаджян А. Л. Происхождение и расселение цветковых растений. Л.: Наука, Ленингр. отделение, 1970.
5. Горяев М. И., Базалицкая В. С., Поляков П. П.. Химический состав полыней. Алма-Ата, 1962. 152 с.
6. Поляков П. П. Род Полынь — Artemisia L. // Флора СССР. М.; Л., 1961. Т. 26. С. 125-630.
7. Шишкин Б. К., Сергиевская Л. П. Флора Западной Сибири (руководство к определению западносибирских растений). Томск, 1949. С. 2803-2804.
8. Намзалов Б. Б. Род полынь. Определитель растений Бурятии / под ред. О. А. Аненхонова Улан-Удэ, 2001. 533 с.
9. Адекенов С. М., Кагарлицкий А. Д. Химия сесквитерпеновых лактонов. Алма-Ата: Гылым, 1990. 180 с.
10. Adekenov S. M. Artemisiaglabella Kar. Et Kir. — a source of the new antitumor preparation «Arglabin» // Phytomedicine. 2000. Vol. 7. P. 103.
11. Safarova A. G., Serkerov S. V. SESQUITERPENE LACTONES OF Artemisia absinthium // Chemistry of Natural Compounds. 1997. Vol. 33. №. 6.
12. Bianca Ivanescu, Anca Miron, and Andreia Corciova. Sesquiterpene Lactones from Artemisia Genus: Biological Activities and Methods of Analysis Hindawi Publishing Corporation Journal of Analytical Methods in Chemistry. 2015. P. 1-22.
13. Sorm F., Novotny L., Herout Sorm V. F. A further chamazulene precursor: The bitter principle of Artemisia absinthium L. // Chem and Ind. 1955. № 20. P. 596.
14. Marco J. A., Barbera O. Natural products from the genus of Artemisia L. // Stud. Nat. Prod. Chem. Amsterdam etc., 1990. Vol. 7. Pt A. P. 201-204.
15. Кагарлицкий А. Д., Адекенов С. М., Куприянов А. Н. Сесквитерпеновые лактоны растений Центрального Казахстана. Алма-Ата, 1987. 188 с.
16. Beauhaire J., Forrey J. L., Guittef E. Structure of absintolide, a new qualanolide dimmer of Artemisia absinthium L. // Tetrahedrom Lett. 1984. № 26. P. 2751-2754.
17. Novotny L., Herout Y. Plant substances: The composition of Artemisia sieversiana Willd. // Collect. Szech. Chem. Communs. 1962. Vol. 27. №. 6. P. 1508-1510.
18. Phytochemistry / Bohlmann F. 24. 1985.
19. Comparative analysis of chemical composition of plants of the genus Artemisia containing arglabin of Russian (Burytia) and Kazakhstan floras / T. E. Randalova et. al. // Czech Chem. Soc. Symp. Ser. 13, 2015. P. 163-234.
20. Odundo J. O., Oyoo D. O., Nawiri M. P. The artemisin potential of flowers from Artemisia annua L. grown in Western Kenya // Industrial Crops and Products. 49. 2013. Р. 233236.
21. Qinghaosu Antimalarial Coordinating Research Group. Antimalarial studies on Qinghaosu. Chin Med J. 1979; 92:811-6.
22. T. E. Randalova et. al. Artemisinin Content in Artemisia Annua L. Extracts Obtained by Different Methods // Russian Journal of Bioorganic Chemistry. М.: Pleiades Publishing, Ltd. 2012. Vol. 38. №. 7. P. 796-799.
23. Rimada R. S., Gatti W. O., Jeandupeux R. L. F. R. Cafferata. Isolation, characterization and quantification of artemisinin by NMR from Argentinean Artemisia annua L. // Boletnn Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromraticas. Vol. 8. №. 4, P. 275-281.
2009.
24. Misra L. N. // Phytochemistry. 25. 2892. 1986.
25. Ferreira J. F., Luthria D. L. Drying affects artemisinin, dihydroartemisinic acid, arte-misinic acid, and the antioxidant capacity of Artemisia annua L. leaves // J. Agric. Food Chem.
2010. 58. P. 1691-1698.
26. Nurgun E. et. al. Determination of artemisinin in selected Artemisia L. species of Turkey by reversed phase HPLC // Records of Natural Products. 2007. Vol. 1. №. 2-3. P. 3643.
27. Растительные ресурсы России. Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 5. Семейство Asteraceae (Compositae). Ч. 1. Роды Achillea — Doronicum / отв. ред. А. Л. Буданцев. СПб.: Товарищество научных изданий КМК, 2012. 317 с.
28. Рыбалко К. С. Природные сесквитерпеновые лактоны. М.: Медицина, 1979. 320 с.
29. Greger H., Zdero C., Bohlmann F. Phytochemistry. 1986. 25. 891.
30. Huneck S., Zdero C., Bohlmann F. Phytochemistry. 1986. 25. 883.
31. Khim. Prir. Soed. / S. M. Adekenov et. al. 2. 238 (1983).
32. Попова А. И. О сесквитерпеновых лактонах из Artemisia lagoceohala, A. schren-kiana, Grossheimia ossica // Химия природ. соедин. 1974. № 4. С. 528.
33. Sesquterpene lactones with uncommon rotundane skeleton from Artemisia pontica L. / N. Milka et. al. // Phytochemistry. 1996. Vol. 41. №. 2. P. 553-556.
34. Sesquterpene lactones and other constituents from Artemisia xerophytica / R. X. Tan et. al. // Phytochemistry. 1991. Vol. 30. №. 2. P. 583-587.
Т. Э. PaHdanoBa. CecKBrnepneHOBLie naKTOHLi pacTeHHH poga Artemisia L.
SESQUITERPENE LACTONS OF THE GENUS ARTEMISIA L.
Tuyana E. Randalova
Candidate of Pharmaceutical Sciences
Associate Professor of the Department, Medical Institute,
Dorzhi Banzarov Buryat State University
36a Oktyabrskaya st., Ulan-Ude, 670002, Russia
Tel.: (3012) 44-82-55
E-mail: [email protected]
Sesquiterpene lactones are of particular interest to researchers around the world in connection with a wide range of their pharmacological activity - antimalarial, antitumor, anthelmintic, cardiotonic, anti-inflammatory, analgesic, etc. The genus Artemisia L. (Wormwood) is one of the genus characterized by the greatest variety of lactones. Artemisia L. is one of the largest and most perfect genus of the Asteraceae (Compositae). This genus includes more than 500 species, 174 species are found in the Russian Federation and the CIS countries, 76 species grow in Siberia and 46 species are found in Buryatia. Guaianelac-tones (absintin, anabsintin, artabsin, etc.) were found in plants of the subgenus Artemisia of the subsection Absinthium (A. absinthium, A. sieversiana, A. pontica). These compounds are the precursors of bicyclic sesquiterpenoid essential oils - chamazulene, which has anti-inflammatory effects.
Keywords: sesquiterpene lactones; Artemisia; Abrotanum; Absinthium; Dracunculus; Ser-iphidium; Buryatia; Asteraceae.
