CC BY
22
УДК 665.613
https://doi.org/10.24412/2310-8266-2022-1-2-30-35
Расчеты и определение параметров составляющих нафталанских нефтей и установление их состояния и предположительных активностей
Колчина Г.Ю.1, Бахтина А.Ю.2, Мовсумзаде М.М.3, Логинова М.Е.2
1 Стерлитамакский филиал Башкирского государственного университета, 453103, г. Стерлитамак, Россия
ORCID: http://orcid.org/0000-0003-2808-4827, E-mail: kolchina.gyu@mail.ru
2 Уфимский государственный нефтяной технический университет, 450062, г. Уфа, Россия E-mail: anastasyaglance@yandex.ru
ORCID: http://orcid.org/0000-0002-7267-1351, E-mail: eldarmm@yahoo.com ORCID: http://orcid.org/0000-0001-7077-8705, E-mail: ufamel@yandex.ru
3 Амстердамский университет (UvA), 1012 WX Амстердам, Нидерланды
Резюме: В работе представлены результаты исследований индексов реакционной способности и физиологической активности биомаркеров нафталанской нефти методом гибридного функционала плотности в приближении 6-311G+(d, p). Биомаркерные молекулы имеют четырехъядерную циклопентанопергидрофенантреновую систему и характеризуются трехмерной пространственной конфигурацией. Выявлена зависимость между биологической активностью тритерпенов и их значениями потенциалов ионизации и сродства к электрону. Исследуемые биомаркеры по геометрическим и энергетическим параметрам сходны с производными бетули-на и могут проявлять биологическую активность.
Ключевые слова: биомаркерные молекулы, нафталанская нефть, холестаны, гопаны, бетулин, химическая структура.
Для цитирования: Колчина Г.Ю., Бахтина А.Ю., Мовсумзаде М.М., Логинова М.Е. Расчеты и определение параметров составляющих нафталанских нефтей и установление их состояния и предположительных активностей // НефтеГазоХимия. 2022. № 1-2. С. 30-35. D0I:10.24412/2310-8266-2022-1-2-30-35
Благодарность: Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ в рамках научного проекта по гранту № 19-29-07471 мк.
CALCULATIONS AND DETERMINATION OF THE PARAMETERS OF THE COMPONENTS OF NAPHTHALANPETROLEUM AND THE ESTABLISHMENT OF THEIR STATE AND SUSPECTIVE ACTIVITIES
Galina YU. Kolchina1, Anastasiya YU. Bakhtina2, Mireldar M. Movsumzade3, Marianna E. Loginova2
1 Sterlitamak branch of the Bashkir State University, 453103, Sterlitamak, Russia
ORCID: http://orcid.org/0000-0003-2808-4827, E-mail: kolchina.GYu@mail.ru
2 Ufa State Petroleum Technological University, 450062, Ufa, Russia E-mail: anastasyaglance@yandex.ru
ORCID: http://orcid.org/0000-0002-7267-1351, E-mail: eldarmm@yahoo.com ORCID: http://orcid.org/0000-0001-7077-8705, E-mail: ufamel@yandex.ru
3 University of Amsterdam (UvA), Amsterdam, Netherlands
Abstract: The paper presents the results of studies of the indices of reactivity and physiological activity of biomarkers of naphtalan oil using the hybrid density functional method in the 6-311G+(d,p) approximation. Biomarker molecules have a tetranuclear cyclopentanoperhydrophenant hrene system and are characterized by a three-dimensional spatial configuration. The relationship between the biological activity of triterpenes and their values of ionization potentials and electron affinity has been revealed. The studied biomarkers are similar in geometric and energy parameters to betulin derivatives and may exhibit biological activity. Keywords: biomarkers, Naphthalan petroleum, chemical structure, cholestans, hopanes.
For citation: Kolchina G.YU., Bakhtina A.YU., Movsumzade M.M., Loginova M.E. CALCULATIONS AND DETERMINATION OF THE PARAMETERS OF THE COMPONENTS OF NAPHTHALAN PETROLEUMAND THE ESTABLISHMENT OF THEIR STATE AND SUSPECTIVE ACTIVITIES. Oil & Gas Chemistry. 2022, no. 1-2, pp. 30-35. DOI:10.24412/2310-8266-2022-1-2-30-35
Acknowledgments: The reported study was funded by RFBR according to the research project No 19-29-07471 mk.
НАШ САЙТ В ИНТЕРНЕТЕ: WWW.NEFTEGAZOHIMIYA.RU ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
£
Нафталанская нефть представляет собой неразложив-шуюся сложную смесь природных геогенных соединений. Нафталанская нефть включает в свой состав следующие соединения и смеси веществ: нафтеновые углеводороды и кислоты, смолистые вещества, смолистые соединения, углеводороды с ароматическими фрагментами, а также соединения на основе марганца, азота, цинка, меди, бора, лития, брома, йода и других элементов периодической таблицы [1-6].
Сама нафталанская нефть, химические соединения неуглеводородной природы, отдельные ее фракции обладают определенной биологической активностью. Фракции же лечебной нефти состоят исключительно из нафтеновых и ароматических углеводородов ввиду того, что они являются основной составной частью многих жизненно важных веществ для организма - гормонов и ферментов [7-8]. По мнению Ю.Г. Мамедалиева, при использовании нафталан-ской нефти последняя поставляет в организм промежуточные продукты синтеза, способствующие образованию гормонов и витаминов. Данный характер действия биомаркерных соединений, в состав которых входит циклопента-нопергидрофенантреновый цикл, является причиной почти универсального действия этой нефти.
Учеными-исследователями [9-10] установлено, что нафталанская нефть включает около 55 % нафтеновых, 31% ароматических углеводородов и 14% смолистых веществ. В нефти присутствует высокое содержание полициклических нафтенов, циклоалканоаренов и достаточно низкое -изопарафиновых углеводородов [11].
Из литературных данных [12-15] известно, что необычный состав нафталанской нефти мог возникнуть путем воздействия внешних сил на верхние нефтегазоносные пласты майкопской свиты в течение десятков миллионов лет, под влиянием которых содержащаяся в этих пластах нефть подвергалась различным изменениям. Также на генезис нефти могло повлиять воздействие циркуляции пластовых вод и их смешение с поверхностными сульфатными водами. Существует мнение, что с поверхностными водами одновременно в пласт могли проникать физиологические бактерии.
Рис. 1
Холестаны: 1а - 14a-17a-холестан-20R, 1Ь - 14a-17a-холестан-20S, 1с - 14Р-17Р-холестан-20R, ^ - 14p-17p-холестан-20S
27
Пентациклические насыщенные углеводороды нефтей были открыты в 1960-е годы, а структуры и стереохимия этих соединений были установлены только в 1973 году.
Методом квантовой химии проведено изучение биомаркеров нафталанской нефти с использованием дескрипторов реакционной активности. Геометрические и электронные параметры молекул, содержащих циклопентанопергидро-фенантреновую четырехъядерную систему, была полностью оптимизирована [16-19] в рамках метода гибридного функционала плотности в базисе 6-31Ю+^,р). .
Исследуемые структуры биомаркеров нафталанской нефти представлены на рис. 1-5. Для проведения дальнейшего сравнения структурных особенностей и проявляемых свойств на рис. 6 приведены структуры бетулиновых производных.
Ранее установлено [20-27], что стереохимия водородных и метиловых групп, например в 6-й и 10-й позициях в при-стане и фитане, в 5-й, 14-й, 17-й и 20-й позициях в стеранах и в 17-й и 21-й позициях в пентациклических тритерпанах определяет разнообразие изомеров этих соединений и их химических свойств.
Исследуемые структуры близки по строению со стероидными гормонами и бетулиновыми производными (рис. 6), которые также относятся к тритерпенам лупанового ряда.
Соединения, входящие в состав нафталанской нефти, прошли виртуальный биоскрининг для определения их физиологической активности. Определены виды биологической активности и их значения, предсказанные с вероятностью более 75% (табл. 1). Предварительный компьютерный скрининг показал, что биомаркеры с высокой вероятностью могут проявлять преимущественно высокую антимикробную, противовирусную, противогрибковую, противо-зудную, противоопухолевую, антиоксидантную активности.
В табл. 1 определены пороговые функциональные значения В-статистики для каждого вида активности в виде вероятностей Ра (активный эффект) и Рi (неактивный эффект), для которых Ра>Р^ Если для соединений ряда гопанов значение противоопухолевой активности Ра составляет 0,8, то для 80% активных веществ из представленной программной подборки значение В-статистики меньше, чем для го-
Рис. 2
Эргостаны: 2а - 14a-17a-эргостан-20R, 2Ь - 14a-17a-эргостан-20S, 2c - 14Р-17Р-эргостан-20R, 2d - 14p-17p-эрroстан-20S
27
Норхолестаны: 3а - 14a-17a-норхолестан-20R, 3Ь- 14a-17a-норхолестан-20S, 3с - 14р-17р-норхолестан-20R, 3d - 14p-17p-норхолестaн-20S
.26
Андростаны: 4а - 5а-андростан, 4Ь - 5|в-андростан
18
12
4 н 6
Гопаны: 5а - 17а-21 р-гопан, 5Ь - 17а-21 р-30-норгопан, Бетулин и бетулиновые производные: 6а - бетулин,
5с - 17а-21 p-29-гомогопaн-22S, 5d - 17а-21 р-29-гомогопан- 6Ь - бетулиновый альдегид, 6с - бетулиновая кислота 22R, 5е - 17а-21 p-29-бисгомогопaн-22S, 5f - 18а-22,29,30-трисноргопан, 5д - 17а-22,29,30-трисноргопан
19
20
, 22 _30 '""///2 ^
29
3 \4
8 | 15
27
7
23
24
НО
Я Я = СН2ОН (6а) СОН (6Ь) СООН (6с)
Рис. 3
Рис. 4
3
3
6
4
Рис. 5
Рис. 6
панов, и только для 20% - больше. Если отклонить идею о том, что гопаны обладают противопухолевой активностью, то в среднем ошибка будет составлять 0,8. Если значение Ра меньше 0,5 (противогрибковая активность для холеста-нов, эргостанов и гопанов), то более половины активных веществ из программной базы имеют значения В-статистики больше, чем для данных рядов соединений, и если убрать и отклонить данное предположение о вероятной активности, то в среднем выйдет ошибка с вероятностью менее 0,5.
Расчитанные значения фармакологической активности биомаркеров нафталанской нефти в сравнении с бетулином свидетельствуют о том, что бетулин намного превышает по гепатопротекторному и противоопухолевому действию, а по противовоспалительному, дерматологическому и противо-зудному значительно уступает. Холестаны оказывают более сильно выраженные фармакологические свойства. Кроме того, биомаркеры нафталанской нефти также обладают высокой гиполипемической активностью. Из данных табл.
1 следует, что бетулиновые производные обладают рядом антибактериальных и антимикробных активностей.
В табл. 2 приведены рассчитанные значения индекса электрофильности. В качестве дескрипторов реакционной способности исследованных молекул были взяты следующие электронные характеристики: энергии верхней занятой (ЕВЗМО) и нижней свободной (ЕНСМО) молекулярных орбиталей, зарядовые значения, жесткость и мягкость молекул и дипольные моменты (р) в целом.
По расчетным данным, значение индекса глобальной электрофильности соединения 2с является наибольшим среди полученных значений индекса у биомаркеров, равным 0,927 эВ.
Анализ значений дескрипторов, представленных в табл. 2, показывает, что расчет таких важных дескрипторов электронного строения, как энергия ВЗМО и НСМО молекулярных орбиталей, дает возможность оценивать характер реакционного взаимодействия исследованных молекулярных моделей с биорецепторами при попада-
НАШ САЙТ В ИНТЕРНЕТЕ: WWW.NEFTEGAZOHIMIYA.RU
(ИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
£ •о-
Таблица 1
Расчетные данные фармакологической активности биомаркерных молекул и бетулиновых производных
Активность (Pa/Pi]
№ соеди нения противоопухолевая гепатопро-тектор гиполипе-мическая противовирусная иммуноде-прессант противоэк-земическая противогрибковая дерматологическая противозуд-ная
1a - 0,667/0,008 0,748/0,010 0,664/0,008 0,699/0,017 0,858/0,009 0,497/0/031 0,815/0,004 0,792/0,004
1b - 0,667/0,008 0,748/0,010 0,664/0,008 0,699/0,017 0,858/0,009 0,497/0/031 0,815/0,004 0,792/0,004
1c - 0,667/0,008 0,748/0,010 0,664/0,008 0,699/0,017 0,858/0,009 0,497/0/031 0,815/0,004 0,792/0,004
1d - 0,667/0,008 0,748/0,010 0,664/0,008 0,699/0,017 0,858/0,009 0,497/0/031 0,815/0,004 0,792/0,004
2a - 0,649/0,009 - 0,555/0,017 0,625/0,026 0,446/0,005 0,516/0,028 0,813/0,004 0,749/0,005
2b - 0,649/0,009 - 0,555/0,017 0,625/0,026 0,446/0,005 0,516/0,028 0,813/0,004 0,749/0,005
2c - 0,649/0,009 - 0,555/0,017 0,625/0,026 0,446/0,005 0,516/0,028 0,813/0,004 0,749/0,005
2d - 0,649/0,009 - 0,555/0,017 0,625/0,026 0,446/0,005 0,516/0,028 0,813/0,004 0,749/0,005
3a - 0,713/0,007 0,758/0,010 0,689/0,006 - 0,898/0,005 0,483/0,033 0,838/0,004 0,796/0,004
3b - 0,713/0,007 0,758/0,010 0,689/0,006 - 0,898/0,005 0,483/0,033 0,838/0,004 0,796/0,004
3c - 0,713/0,007 0,758/0,010 0,689/0,006 - 0,898/0,005 0,483/0,033 0,838/0,004 0,796/0,004
3d - 0,713/0,007 0,758/0,010 0,689/0,006 - 0,898/0,005 0,483/0,033 0,838/0,004 0,796/0,004
4a 0,702/0,026 0,539/0,017 - 0,676/0,007 - 0,706/0,044 - 0,844/0,004 0,649/0,011
4b 0,702/0,026 0,539/0,017 - 0,676/0,007 - 0,706/0,044 - 0,844/0,004 0,649/0,011
5a 0,869/0,005 0,635/0,010 - 0,596/0,013 0,516/0,039 0,773/0,009 - 0,702/0,008 0,656/0,011
5b 0,844/0,007 0,649/0,009 0,477/0,041 0,660/0,008 0,529/0,038 0,585/0,035 0,476/0,035 - 0,608/0,015
5c 0,824/0,009 0,675/0,008 0,682/0,015 0,686/0,006 0,537/0,037 0,778/0,023 0,502/0,030 0,696/0,008 0,624/0,013
5d 0,824/0,009 0,675/0,008 0,682/0,015 0,686/0,006 0,537/0,037 0,778/0,023 0,502/0,030 0,696/0,008 0,624/0,013
5e 0,815/0,010 0,750/0,005 0,716/0,012 0,688/0,006 0,558/0,034 0,670/0,020 0,520/0,027 0,715/0,007 0,704/0,008
5f 0,886/0,005 0,654/0,009 0,519/0,034 0,703/0,005 - 0,710/0,014 - 0,671/0,010 0,650/0,011
5g 0,886/0,005 0,654/0,009 0,519/0,034 0,703/0,005 - 0,710/0,014 - 0,671/0,010 0,650/0,011
6a 0,923/0,005 0,936/0,002 0,630/0,020 0,576/0,015 0,738/0,012 0,627/0,026 0,522/0,027 0,655/0,011 0,548/0,024
6b 0,914/0,005 0,887/0,003 0,457/0,045 0,405/0,033 0,687/0,019 0,534/0,047 0,602/0,018 0,636/0,012 -
6c 0,885/0,005 0,934/0,002 0,638/0,019 0,595/0,013 0,714/0,015 0,802/0,018 0,589/0,020 0,687/0,009 0,705/0,008
Таблица 2
Рассчитанные индексы реакционной способности серии исследуемых биомаркеров нафталанской нефти в сравнении с производными бетулина
Соед. IP, эВ ЕЛ, эВ У, эВ П, эВ S X ю, эВ
1a 7,094 0,024 3,559 7,07 3,535 -3,559 0,896
1b 7,102 0,046 3,574 7,056 3,528 -3,574 0,905
1c 7,151 0,06 3,606 7,091 3,5455 -3,606 0,917
1d 7,151 0,063 3,607 7,088 3,544 -3,607 0,918
2a 7,091 0,06 3,576 7,031 3,5155 -3,576 0,909
2b 7,102 0,082 3,592 7,02 3,51 -3,592 0,919
2c 7,148 0,087 3,618 7,061 3,5305 -3,618 0,927
2d 7,148 0,063 3,606 7,085 3,543 -3,606 0,917
3a 7,094 0,005 3,550 7,089 3,5445 -3,550 0,889
3b 7,1 0,022 3,561 7,078 3,539 -3,561 0,896
3c 7,151 0,016 3,584 7,135 3,5678 -3,584 0,890
3d 7,146 0,049 3,598 7,097 3,549 -3,598 0,912
4a 7,189 -0,024 3,583 7,213 3,607 -3,583 0,890
4b 7,195 -0,008 3,594 7,203 3,602 -3,594 0,896
5a 6,961 0,101 3,531 6,86 3,43 -3,531 0,909
5b 6,969 0,101 3,535 6,868 3,434 -3,535 0,910
5c 6,955 0,112 3,534 6,843 3,4215 -3,534 0,912
5d 6,955 0,106 3,531 6,849 3,425 -3,531 0,910
5e 6,953 0,117 3,535 6,836 3,418 -3,535 0,914
5f 6,981 0,098 3,540 6,883 3,442 -3,540 0,910
5g 6,982 0,095 3,539 6,887 3,444 -3,539 0,909
6a 6,55 0,294 3,422 6,256 3,128 -3,422 0,936
6b 6,76 0,909 3,835 5,851 2,926 -3,835 1,256
6c 6,651 0,261 3,456 6,39 3,195 -3,456 0,935
Примечание. 1Р - потенциал ионизации; ЕА - сродство к электрону; ^ - химический потенциал молекулы; п - индекс абсолютной химической жесткости; S - индекс абсолютной химической мягкости; х - электроотрицательность; ю - глобальный индекс электрофильности.
нии в живой организм. Цифровое значение этой разницы имеет отрицательный знак, а по абсолютной ее величине исследованные соединения можно расположить в следующий ряд:
4а > 4Ь > 3с > > 1с > 3а > > > 3Ь > 1а > 2с > 1Ь > 2а > 2Ь > 5д > 51 > 5Ь > 5а > > 5с > 5е > 6с > 6а > 6Ь.
Все исследованные биомаркерные молекулярные модели обладают значительными дипольными моментами (от 3,531 D для молекулы до 3,618 D для молекулы 2с), что свидетельствует об антисимметричности их электронного строения и, следовательно, о значительной потенциальной реакционной способности.
В заключении можно сделать выводы, что майкопская свита содержит огромное количество фораминифер и ихтиофауны, что наложило отпечаток на органическую биомассу, ставшую со временем лечебной нафталанской нефтью. Проведенные квантово-химические исследования биомаркерных молекул нафталанской нефти позволяют предположить наиболее потенциальные активные центры, способные принимать участие в межмолекулярных реакциях и объяснять причину их биологической активности.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Trejo F., Centeno G., Ancheyta J. Precipitation, fractionation and characterization of asphaltenes. Fuel. 2004. Vol. 83. N 16. P. 2169-2175.
2. Poletaeva O.Yu., KolchinaG.Yu., Leontev A.Yu., Babayev E.R., Movsumzade E.M., Khasanov I.I. Geometric and electronic structure of heavy highly viscous oil components. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim.Tekhnol. 2019. V. 62. N 9. P. 40-45. DOI: 10.6060/ivkkt.20196209.6022
3. Абрафикова И.М., Каюпова Г.П., Вандюкова И.И. и др. Фракционный состав асфальтенов из природных битумов пермских отложений Татарстана // Вестник КТУ. 2011. № 3. С. 180-186.
4. Mullins O.C., Sabbah H., Eyssautier J., Pomerantz A.E., Barre L., Andrews A.B., Ruiz-Morales Y., Mostowfi F., McFarlane R., Goual L., Lepkowicz R., Cooper T., Orbulescu J., Leblanc R.M., Edwards J., Zare R.N. Advances in asphaltene science and the Yen-Mullins model. Energy Fuels. 2012. Vol. 26. N 7. P. 3986-4003.
5. Лурье М.А., Шмидт Ф.К. Генетические аспекты нефтегазообразования, серосодержания и металлоносность нефтей // Докл. РАН. 2009. Т. 424. № 4. С. 534-537.
6. Киямова А.М., Каюкова Г.П., Романов Г.В. Состав высокомолекулярных компонентов нефте- и битумсодержащих пород и продуктов их гидротермальных превращений // Нефтехимия. 2011. № 4. С. 243-253.
7. Адигезалова В.А., Гашимова У.Ф., Полякова Л.П. Состав и свойства уникальной нефти Нафталанского месторождения Азербайджана // Рос. хим. журн. 2016. Т. 60. № 5-6. С. 100-109.
8. Мехдиев Д.И., Джафаров С.И., Адигезалова В.А., Мовсумзаде Э.М. Бальнеологические свойства нафталанской нефти. М.: Медицина, 2002. 255 с.
9. Мурадов А.Н. Исследование химического состава лечебной нафталанской нефти: автореф. дисс. ... канд. хим. наук: 02.00.13. Баку, 1979. 26 с.
10.Кулиев А.М., Петров А.А., Левшина А.М. и др. Стераны нафталанской нефти // Азерб. хим. журн. 1984. № 2. С. 48-53.
11.Гулиев И.С., Гусейнов Д.А., Мартынова Г.С. и др. Исследование наноди-сперсности нафталанской нефти // Eastern European Scientific Journal. 2017. № 3(19). С. 90-98.
12.Али-заде А.А. Майкопская свита Азербайджана и ее нефтеносность. Баку: Азнефтеиздат, 1945. 494 с.
13.Али-заде А.А., Ахмедов Г.А., Ахмедов А.М. и др. Геология нефтяных и газовых месторождений Азербайджана. М.: Недра, 1966. 392 с.
14.Али-заде А.А., Покидин И.К., Прозорович Э.А. и др. Радиоактивные эле-
менты в нефтях Нафталан // Азерб. хим. журн. 1970. № 5. C. 14-16.
15.Бабаев Ф.Р., Мартынова Г.С., Максакова О.П., Нанаджанова Р.Г. Нефть месторождения Нафталан // Геология нефти и газа. 2018. № 5. С. 87-93.
16.Cioslowski J., Martinov M., Mixon S. // J. Phys. Chem. 1993. V. 97. P. 10948.
17.Lee C., Yang W., Parr R. // J. Mol. Struct. (Theochem). 1988. V. 163. P. 305.
18.Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen
J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General Atomic and Molecular Electronic Structure System. Comput. Chem. Eng. 1993. N 14. P. 1347-1363.
19.Yang W., Mortier W. // J. Amer. Chem. Soc. 1986. V. 108. P. 5708.
20.Александрова Г.Ю., Мосвум-заде Н.Ч., Махмутова Р.И., Чувашов Д.А. Этапы зарождения и становления квантово-химических расчетов // История и педагогика естествознания. 2011. № 1. С. 42-49.
21.Kolchina G.Yu. Indices of Reactivity of Biomarkers of Naphthalan Oil / G.Yu. Kolchina, V.A. Adigozalova, E.M. Movsumzade // DGMK Tagungsbericht. 2019. P. 179-184.
22.Колчина Г.Ю., Мовсумзаде Э.М. Сравнительные особенности структуры и свойств биомаркеров нафталанской нефти // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2020. Вып. 7. С. 82-87.
23.Kolchina G.Yu. Theoretical and experimental study of the reactivity of Naftalan petroleum biomarkers / G.Yu. Kolchina, E.M. Movsumzade, V.A. Adigezalova, O.Yu. Poletaeva // DGMK Tagungsbericht. 2018.P. 177-182.
24.Kolchina, G.Yu. Investigation of the properties of Naftalan oil biomarkers' structure and revealing the features of its biological effect / G.Yu. Kolchina, E.M. Movsumzade, V.A. Adigezalova // DGMKTagungsbericht.2017. P. 241-245.
25.Хасанов И.И., Колчина Г.Ю., Логинова Е.А., Полетаева О.Ю. Контроль и регистрация технологических параметров при добыче, транспорте и переработке углеводородов. М.: ОБРАКАДЕМНАУКА, 2019. 92 с.
26.Колчина Г.Ю., Бахтина А.Ю., Мухаметзянов И.З., Мовсумзаде Э.М. Кван-тово-химические расчеты гетероциклических систем в нефтехимии / под ред. О.Ю. Полетаевой. М.: ОБРАКАДЕМНАУКА, 2020. 106 с.
27. Колчина Г.Ю., Адигезалова В.А., Мовсумзаде Э.М. Физико-химическое обоснование бальнеологических свойств составляющих нафталанской нефти / под. ред. У.Ф. Гашимовой. М.: ОБРАКАДЕМНАУКА, 2021. 160 с.
28.PASS Online. URL: http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline/ (дата обращения 25.01.2022).
REFERENCES
1. Trejo F., Centeno G., Ancheyta J. Precipitation, fractionation and characterization of asphaltenes. Fuel, 2004, vol. 83, no. 16, pp. 2169-2175.
2. Poletaeva O.YU., Kolchina G.YU., Leontev A.YU., Babayev E.R., Movsumzade E.M., Khasanov I.I. Geometric and electronic structure of heavy highly viscous oil components. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim.Tekhnol, 2019, vol. 62, no. 9, pp. 40-45. doi: 10.6060/ivkkt.20196209.6022
3. Abrafikova I.M., Kayupova G.P., Vandyukova I.I. Fractional composition of asphaltenes from natural bitumens of the Permian deposits of Tatarstan. VestnikKTU, 2011, no. 3, pp. 180-186 (In Russian).
4. Mullins O.C., Sabbah H., Eyssautier J., Pomerantz A.E., Barre L., Andrews A.B., Ruiz-Morales Y., Mostowfi F., McFarlane R., Goual L., Lepkowicz R., Cooper T., Orbulescu J., Leblanc R.M., Edwards J., Zare R.N. Advances in asphaltene science and the Yen-Mullins model. Energy Fuels, 2012, vol. 26, no. 7, pp. 3986-4003.
5. Lur'ye M.A., Shmidt F.K. Genetic aspects of oil and gas formation, sulfur content and metal content of oils. Dokl. AN., 2009, vol. 424, no. 4, pp. 534-537 (In Russian).
6. Kiyamova A.M., Kayukova G.P., Romanov G.V. Composition of high-molecular components of oil- and bitumen-containing rocks and products of their hydrothermal transformations. Neftekhimiya, 2011, no. 4, pp. 243-253 (In Russian).
7. Adigezalova V.A., Gashimova U.F., Polyakova L.P. Composition and properties of the unique oil of the Naftalan field of Azerbaijan. Ros. khim. zhurn, 2016, vol. 60, no. 5-6, pp. 100-109 (In Russian).
8. Mekhdiyev D.I., Dzhafarov S.I., Adigezalova V.A., Movsumzade E.M. Bal'neologicheskiye svoystva naftalanskoy nefti [Balneological properties of Naftalan oil]. Moscow, Meditsina Publ., 2002. 255 p.
9. Muradov A.N. Issledovaniye khimicheskogo sostava lechebnoy naftalanskoy nefti. Diss. kand. khim. nauk [Study of the chemical composition of therapeutic Naftalan oil. Cand. chem. sci. diss.]. Baku, 1979. 26 p.
10. Kuliyev A.M., Petrov Al.A., Levshina A.M. Sterans of Naftalan oil. Azerb. khim. zhurn., 1984, no. 2, pp. 48-53 (In Russian).
11. Guliyev I.S., GuseynovD.A., Martynova G.S. Nanodispersity study of Naftalan oil. Eastern European Scientific Journal, 2017, no. 3(19), pp. 90-98 (In
НАШ САЙТ В ИНТЕРНЕТЕ: WWW.NEFTEGAZOHIMIYA.RU ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
£ ■о-
Russian).
12. Ali-zade A.A. Maykopskaya svita Azerbaydzhana iyeye neftenosnost [Maikop formation of Azerbaijan and its oil content]. Baku, Aznefteizdat Publ., 1945. 494 p.
13. Ali-zade A.A., Akhmedov G.A., Akhmedov A.M. Geologiya neftyanykh i gazovykh mestorozhdeniy Azerbaydzhana [Geology of oil and gas fields of Azerbaijan]. Moscow, Nedra Publ., 1966. 392 p.
14. Ali-zade A.A., Pokidin I.K., Prozorovich E.A. Radioactive elements in Naftalan oils. Azerb. khim. zhurn., 1970, no. 5, pp. 14-16 (In Russian).
15. Babayev F.R., Martynova G.S., Maksakova O.P., Nanadzhanova R.G. Oil of the Naftalan field. Geologiya nefti i gaza, 2018, no. 5, pp. 87-93 (In Russian).
16. Cioslowski J., Martinov M., Mixon S. Нет названия статьи J. Phys. Chem., 1993, vol. 97, pp. 10948.
17. Lee C., Yang W., Parr R. Нет названия статьи J. Mol. Struct. (Theochem)., 1988, vol. 163, pp. 305.
18. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., Elbert S.T., Gordon M.S., Jensen J.H., Koseki S., Matsunaga N., Nguyen K.A., Su S., Windus T.L., Dupuis M., Montgomery J.A. General atomic and molecular electronic structure system. Comput.Chem. Eng., 1993, no. 14, pp. 1347-1363.
19. Yang W., Mortier W. Нет названия статьи J. Amer. Chem. Soc, 1986, vol. 108, pp. 5708.
20. Aleksandrova G.YU., Mosvum-zade N.CH., Makhmutova R.I., Chuvashov D.A. Stages of origin and formation of quantum-chemical calculations. Istoriya i pedagogikayestestvoznaniya, 2011, no. 1, pp. 42-49 (In Russian).
21. Kolchina G.YU., Adigozalova V.A., Movsumzade E.M. Indices of reactivity of
biomarkers of Naphthalan oil. DGMK Tagungsbericht, 2019, pp. 179-184.
22. Kolchina G.YU., Movsumzade E.M. Comparative features of the structure and properties of biomarkers of Naftalan oil. Izv. vuzov. Khimiya ikhim. tekhnologiya, 2020, no. 7, pp. 82-87 (In Russian).
23. Kolchina G.YU., Movsumzade E.M., Adigezalova V.A., Poletaeva O.YU. Theoretical and experimental study of the reactivity of Naftalan petroleum biomarkers. DGMK Tagungsbericht, 2018, pp. 177-182.
24. Kolchina G.YU., Movsumzade E.M., Adigezalova V.A. Investigation of the properties of Naftalan oil biomarkers' structure and revealing the features of its biological effect. DGMK Tagungsbericht, 2017, pp. 241-245.
25. Khasanov I.I., Kolchina G.YU., Loginova YE.A., Poletayeva O.YU. Kontrol' i registratsiya tekhnologicheskikh parametrov pri dobyche, transporte
i pererabotke uglevodorodov [Control and registration of technological parameters in the production, transport and processing of hydrocarbons]. Moscow, OBRAKADEMNAUKA Publ., 2019. 92 p.
26. Kolchina G.YU., Bakhtina A.YU., Mukhametzyanov I.Z., Movsumzade E.M. Kvantovo-khimicheskiye raschety geterotsiklicheskikh sistem v neftekhimii [Quantum-chemical calculations of heterocyclic systems in Petrochemistry]. Moscow, OBRAKADEMNAUKA Publ., 2020. 106 p.
27. Kolchina G.YU., Adigezalova V.A., Movsumzade E.M. Fiziko-khimicheskoye obosnovaniye bal'neologicheskikh svoystv sostavlyayushchikh naftalanskoy nefti [Physico-chemical substantiation of the balneological properties of the constituents of Naftalan oil]. Moscow, OBRAKADEMNAUKA Publ., 2021. 160 p.
28. PASS Online Available at: http://www.pharmaexpert.ru/PASSOnline/ (accessed 25 January 2022).
ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРЕ / INFORMATION ABOUT THE AUTHOR
Колчина Галина Юрьевна, к.х.н., доцент кафедры химии и химической технологии, Стерлитамакский филиал Башкирского государственного университета. Бахтина Анастасия Юрьевна, аспирант кафедры общей, аналитической и прикладной химии, Уфимский государственный нефтяной технический университет.
Мовсумзаде Мирэльдар Мирсамедович, студент, Амстердамский университет (1_1УА).
Логинова Марианна Евгеньевна, к.ф.-м.н., доцент кафедры бурения нефтяных и газовых скважин, Уфимский государственный нефтяной технический университет.
Galina YU. Kolchina, Cand. Sci. (Tech.), Assoc. Prof. of the Department of Chemistry and Chemical Technology, Sterlitamak branch of the Bashkir State University. Anastasiya YU. Bakhtina, Postgraduate Student of the Department of General, Analytical and Applied Chemistry, Ufa State Petroleum Technological University. Mireldar M. Movsumzade, Student, University of Amsterdam (UvA). Marianna E. Loginova, Cand. Sci. (Ph.-m.), Assoc. Prof. of the Department of Oil and Gas Well Drilling, Ufa State Petroleum Technological University.
