CC BY
174
УДК 663.1
А. И. Шпичка
ПОЛУЧЕНИЕ ВАНИЛИНА С ИСПОЛЬЗОВАНИЕМ МИКРООРГАНИЗМОВ-БИОТРАНСФОРМАТОРОВ. ОБЗОР
Аннотация.
В настоящее время существенная разница в цене на природный и синтетический ванилин и увеличивающийся спрос на натуральные ароматизаторы стимулировали высокую заинтересованность производителей получать это вещество путем биоконверсии микроорганизмами исходного недорогого субстрата (феруловая кислота, эвгенол, изоэвгенол). Биотехнологии на основе биотрансформации феруловой кислоты с использованием штаммов стрепто-мицетов и рекомбинантов кишечной палочки обеспечивают достаточно высокий выход целевого продукта и являются более конкурентоспособными по сравнению с эвгенолом и изоэвгенолом.
Ключевые слова: микроорганизмы, биотрансформация, ванилин, феруловая кислота, эвгенол, изоэвгенол.
A. I. Shpichka
VANILLIN PRODUCTION BY MICROORGANISMS-BIOTRANSFORMERS. REVIEW
Abstract.
Nowadays the significant difference in prices of natural and synthetic vanillin and the increasing demand on natural flavours stimulate a high interest of manufacturers to produce this substance by microbial bioconversion of initial inexpensive substrates (ferulic acid, eugenol, isoeugenol). Biotechnologies based on biotransformation of ferulic acid using streptomycetes and colibacillus recombinants strains provide sufficiently high yield of the product and are more competitive in comparison with eugenol and isoeugenol.
Key words: microorganisms, biotransformation, vanillin, ferulic acid, eugenol, isoeugenol.
Введение
Ванилин (3-метокси-4-гидроксибензальдегид) - главный органолептический компонент ванили, который получается путем экстракции из стручков Vanilla planifola Andr., реже V. tahitiensis Moore и V. pompona Schiede [1]. Он является одним из наиболее распространенных специфических душистых веществ и часто используется при производстве продуктов питания, кондитерских изделий, напитков (~60 %), парфюмерии и косметики (~33 %), а также фармацевтических продуктов (~7 %) [2].
В настоящее время ежегодный рыночный спрос обеспечивается в большей степени химическими производствами (около 10 000 т); вещество природного происхождения (приблизительно 20 т) покрывает менее 1 % спроса (рис. 1) [2, 3]. Стоимость натурального ванилина варьирует в пределах 1200 и 4000 долл. США за кг, а синтетического - менее 15 долл. США за кг [4, 5].
Рис. 1. Процентное соотношение количества ванили, произведенной в разных частях мира в 2008 г.
Химический способ получения ванилина из эвгенола был разработан в период между 1874 и 1875 гг. и использовался вплоть до конца 1920 г. [6]. Обнаружение легкого ванильного аромата у жидкости из сульфитной древесной пульпы [7], впоследствии подтвержденное результатами пиролиза сухого остатка, дало основание предположить, что ванилин может быть получен из отходов, богатых лигнином. Позже было показано, что ванилин, извлеченный из сульфитной остаточной жидкости, происходит из единиц гваякола лигнина, растворенного щелочным окислением во время размягчения древесины [5].
Однако в настоящее время существенная разница в цене на природный и синтетический ванилин и увеличивающийся спрос на натуральные ароматизаторы [8] стимулировали высокую заинтересованность производителей получать это вещество путем биоконверсии из других естественных источников [9-15].
Целью данного исследования является проведение анализа литературных данных по биотехнологиям получения ванилина на основе процессов биотрансформации.
Получение ванилина путем биоконверсии феруловой кислоты
Одним из наиболее распространенных и широко изученных субстратов является феруловая кислота [13] - фенольное соединение, выделяемое при
деградации лигнина с использованием грибов и бактерий [16-18]. Ферментативный гидролиз позволяет растворить лигнин путем разрушения эфирных связей в лигнин-полисахаридных комплексах [19-21]. Свободная феруловая кислота может быть выделена из обычных отходов сельского хозяйства, зерна и свекольной стружки при комбинации физических и энзиматических методов [18].
Некоторые бактерии [22-25] различного таксономического положения способны утилизировать феруловую кислоту как единственный источник углерода с образованием в качестве промежуточных соединений ванилина и его менее токсичных производных, 4-гидрокси-3-метоксифенола, 4-гидрокси-3-ме-токсибензойной, 3,4-дигидроксибензойной кислот. Особый интерес в домене Bacteria представляют Pediococcus acidilactici [23], Pseudomonas fluorescens, P. putida [26-29], Amycolatopsis sp. [5], Streptomyces setonii [24, 30] (табл. 1).
Таблица 1
Сравнительная характеристика микроорганизмов по продукционной способности по ванилину
Микроорганизм Субстрат Выход целевого продукта, мг/л Время, ч Источник
Pediococcus acidilactici Рисовые отруби, содержащие 0,257 мМ феруловой кислоты 127G 1б [23]
Lactobacillus brevis, L. hilgardii, L. plantarum, Pediococcus damnosus, Oenococcus oeni Феруловая кислота Следы - [ЗІ]
Streptomyces setonii Феруловая кислота 64GG - [32]
Streptomyces sp. V-i Феруловая кислота 19 2GG 55 [33]
Aspergillus niger I-i472, Pycnoporus cinnabarinus Гидролизованная пульпа сахарной свеклы, содержащая 834 мг/л феруловой кислоты 253 І92 [34]
A. niger I-1472, P. cinnabarinus MUCL 39533 Феруловая кислота из гидролизованных кукурузных отрубей 7б7 Іб8-192 [35]
A. niger CGMCC G774, P. cinnabarinus CGMCC ІІ15 Гидролизованное масло из рисовых отрубей 28GG 72 [Зб]
Phanerochaete chrysosporium Шелуха зеленого кокосового ореха G,G525 24 [37]
A. niger, P. chrysosporium Феруловая кислота из гидролизованной соломы риса-сырца 85G 288 [38]
Наивысший уровень продуктивности в отношении синтеза ванилина из феруловой кислоты достигался при культивировании актиномицетов, таких как Amycolatopsis sp. ИЯ 167 и Streptomyces setonii АТСС 39116, и составлял
более 10 г/л с эффективностью конверсии около 75 %. Однако нитевидный рост этих микроорганизмов приводит к повышению вязкости ферментационный среды, нежелательному образованию осадка, неконтролируемой фрагментации и лизису клеток. В связи с этим продуктивность культур может сократиться за счет ухудшения реологических свойств, и последующие затраты увеличатся [29]. Другие виды бактерий лишены перечисленных недостатков, связанных с их культивированием, но в отличие от актиномицетов в меньшей степени накапливают целевой продукт (например, Pediococcus ааёИасЫС -
1,269 г/л) за счет дальнейшей трансформации ванилина в соответствующую кислоту [30] (рис. 2). Попытки предотвратить окисление ванилина за счет ингибирования ванилин-дегидрогеназы дитиотреитолом не имели особого успеха [29].
Рис. 2. Биотрансформация феруловой кислоты в ванилин
Накопленные знания о ферментах, отвечающих за конверсию феруло-вой кислоты в ванилин, а также идентификация и характеристика генов, отвечающих за них [39-42], открыли новые возможности для метаболической инженерии и конструирования рекомбинантных штаммов. Было описано несколько примеров получения ванилина с помощью генетически созданных микроорганизмов, однако некоторые из них показали достаточно низкий уровень продуктивности [43] или восстанавливали ванилин до ванилинового спирта [44].
В 2005 г. S. H. Yoon и др. [45, 46] получили два рекомбинантных штамма Escherichia coli со встроенными генами ферулил-КоА-синтетазы и еноил-КоА-гидратазы/альдолазы из Amycolatopsis sp. HR 104 и Delftia aci-dovorans под контролем арабиноза-индуцируемого промоутера Pbad в экспрессирующем векторе pBAD24. Наивысшая продуктивность в отношении синтеза ванилина была достигнута штаммом E. coli, несущим гены Amycola-topsis sp., и составляла 580 мг/л из 1 г/л феруловой кислоты при оптимизации условий культивирования.
Однако последние исследования показали [27, 47], что сочетание генов ферулил-КоА-синтазы и ферулил-КоА-гидратазы из Pseudomonas fluorescens BF13 позволяет разным штаммам E. coli синтезировать ванилин в среде, бо-
гатой феруловой кислотой. Для достижения этой цели была сконструирована рекомбинантная плазмида (pBB1), донорный фрагмент которой содержит мутацию ванилин-дегидрогеназы, предотвращающей окисление ванилина до ванилиновой кислоты, и таким образом способствует накоплению ванилина во время процесса биоконверсии феруловой кислоты [5]. В частности, созданный штамм E. coli JM 109 (pBB1) позволил добиться хороших результатов, так как способен эффективно утилизировать исходное вещество без накопления нежелательных продуктов восстановления и окисления ванилина. При оптимизации биоконверсии (физиологическое состояние клеток, температура, концентрация биомассы, субстрата, способ добавления феруловой кислоты, стратегии повторного использования оставшихся клеток) продуктивность этой культуры составила 2,52 г/л и является наивысшей среди рекомбинантных штаммов, описанных в литературе [47].
Следует отметить, что процесс трансформирования феруловой кислоты в ванилин с использованием мицелиальных грибов был впервые предложен и разработан L. Lesage-Meessen и др. [33, 48, 49] и включает два этапа (см. табл. 1). Вначале Aspergillus niger метаболизирует феруловую кислоту до ванилиновой кислоты, а затем она восстанавливается до ванилина такими ба-зидиомицетами, как Pycnoporus cinnabarinus или Phanerochaete chrysospori-um, в количестве около 500 мг/л [49]. Исследование E. Bonin и др. [50] показало, что при добавлении в ферментационную среду P. cinnabarinus целло-биозы выход целевого продукта может быть значительно увеличен за счет снижения окислительного декарбоксилирования 4-гидрокси-3-метоксибен-зойной кислоты. Так, при оптимизации процесса биоконверсии возможно достигнуть уровня более 1 г/л. Выше этой концентрации ванилина он является высокотоксичным веществом для клеток продуцента. При абсорбции ам-берлитовыми смолами XAD-2 in situ возможны снижение токсичности посредством захвата синтезированного ванилина и повышение выхода целевого продукта до 1,57 г/л [3].
Однако исследование A. Tilay [2] показало возможность одностадийной биотрансформации ферулловой кислоты в ванилин с использованием только P. cinnabarinus. Максимальный выход целевого продукта достигался в размере 126 мг/л как результат ряда факторов: рН 6,5, глюкоза (источник углерода), кукурузный экстракт (источник органического азота), аммония хлорид (источник неорганического азота). Использование оптимизированной среды для получения ванилина привело к увеличению эффективности конверсии субстрата до 54 % по сравнению с исходной.
Кроме того, грибы способны синтезировать ванилин из различных агропродуктов, богатых феруловой кислотой. Известно, что A. niger I-1472 и P. cinnabarinus MUCL 39533 могут биоконвертировать пульпу сахарной свеклы [35, 46], кукурузные [51], рисовые [36], пшеничные [52, 53] отруби.
Таким образом, процессы на основе биоконверсии феруловой кислоты в ванилин позволяют получать высокий выход целевого продукта (более 10 г/л) и являются перспективными для внедрения в промышленных масштабах.
Получение ванилина путем биоконверсии эвгенола и изоэвгенола
Эвгенол и изоэвгенол являются компонентами получаемого в промышленных масштабах эфирного масла гвоздичного дерева (Syzygium aromaticum)
и могут быть использованы как дешевое сырье для получения ванилина путем биотрансформации [41, 54, 55].
Многие микроорганизмы, способные утилизировать эти вещества, образуют в качестве промежуточных соединений ванилин и его производные (рис. 3). К ним, в частности, относятся Corynebacterium sp. [56], Pseudomonas sp. [57, 58], Arthrobacter globiformis [54], Bacillus sp. [54, 59] и др.
Рис. 3. Биотрансформация эвгенола в ванилин:
1 - эвгенол-гидроксилаза; 2 - оксидаза ванилинового спирта; 3 - дегидрогеназа кониферилового спирта; 4 - дегидрогеназа кониферилового альдегида;
5 - ферулил-КоА-синтетаза; 6 - еноил-КоА-гидратаза/альдолаза
В І99І г. Rabenhorst и Hopp впервые предложили метод конверсии этих веществ в ванилин, основанный на новом штамме Pseudomonas sp. HR i99, который метаболизировал субстрат через образование кониферилового спирта и альдегида, феруловой кислоты, ванилина, ванилиновой и протокатеховой кислот [5 б]. Хотя он оказался малоэффективным из-за дальнейшей деградации целевого продукта в менее токсичные соединения [6G]. Использование штамма другого вида Serattia marcescens DSM 3G126 также не принесло желаемого результата [54]. Исходный выход составлял лишь 5 %, после опти-
мизации процесса биоконверсии вырос до 20,5 % (3,8 г/л) с продуктивностью
0.018.г/л/ч.
Следует отметить, что в настоящее время протеины, регулирующие катаболизм эвгенола, детально изучены в штаммах Pseudomonas [28, 41, 61-66] (см. рис. 3), что позволяет создавать новые рекомбинантные организмы с комплексом полезных свойств. Гены ech и fcs Pseudomonas sp. HR 199, которые кодируют ферулил-КоА-синтетазу и еноил-КоА-гидратазу/альдолазу, были использованы для создания штаммов E. coli, способных конвертировать феруловую кислоту в ванилин [67]. Гены ehyAB, контролирующие эвгенол-гидролазу из Pseudomonas sp. HR 199 [65, 68], были успешно перенесены в Ralstonia eutropha H 16. Таким образом, штамм приобретал способность биотрансформировать эвгенол [69]. Полученные результаты позволили создать рекомбинантные штаммы E. coli XL1-Blue, содержащие необходимые гены ehyAB, ech и fcs в виде плазмид и способные конвертировать эвгенол в ванилин с выходом целевого продукта 300 мг/л [70].
Среди грибов в качестве примера одного из лучших биотрансформаторов может быть приведен штамм Aspergillus niger АТСС 9142, который способен метаболизировать изоэвгенол с эффективностью конверсии 10 %, поскольку затем ванилин деградируется до 4-гидрокси-3-метоксифенола и 4-гидрокси-3-метоксибензойной кислоты [71].
Таким образом, многие микроорганизмы, имеющие различное таксономическое положение, могут конвертировать эвгенол и изоэвгенол, однако исходя из литературных данных выход ванилина с их применением ниже по сравнению с использованием феруловой кислоты в качестве субстрата.
Заключение
В последние десятилетия спрос на ванилин натурального происхождения неуклонно растет. Однако его высокая цена и непостоянное качество лимитируют широкое промышленное использование и зависят от многих причин: ограниченности сырьевой базы, колебаний урожайности, связанных с климатическими факторами, политического и экономического урегулирования, интенсивного культивирования, опыления, созревания и уборки сырья и др. В связи с этим особенно актуально применение биотехнологических подходов, которые дают возможность получать ванилин, в частности, с помощью конверсии микроорганизмами исходного недорогого субстрата (феруловая кислота, эвгенол, изоэвгенол). Процессы на основе феруловой кислоты позволяют достигать достаточно высокого выхода целевого продукта (более 10 г/л) и являются более конкурентоспособными по сравнению с эвгенолом и изоэвгенолом.
Список литературы
1. Barghini, P. Vanillin production using metabolically engineered Escherichia coli under non-growing conditions / P. Barghini, D. Di Gioia, F. Fava, M. Ruzzi // Microbial Cell Factories. - 2007. - Vol. 6. - P. 13-24.
2. Tilay, A. Production of biovanillin by one-step transformation using fungus Pycno-porus cinnabarinus / A. Tilay, M. Bule, U. Annapure // J. Agric. Food Chem. - 2010. -Vol. 58. - P. 4401-4405.
3. Vandamme, E. J. Bioflavours and fragrances via fungi and their enzymes // E. J. Vandamme / Fungal Diversity. - 2003. - Vol. 13. - P. 153-166.
4. Serra, S. Biocatalytic preparation of natural flavours and fragrances / S. Serra, C. Fu-ganti, E. Brenna // TRENDS in Biotechnology. - 2006. - Vol. 23, № 4. - P. 194-198.
5. Converti, A. Microbial production of biovanillin / A. Converti, B. Aliakbarian, J. M. Dominguez, G. Bustos Vazquez, P. Perego // Brazilian Journal of Microbiology. -2010. - Vol. 41. - P. 519-530.
6. Chemistry and technology of flavors and fragrances / ed. by D. J. Rowe. - Blackwell,
2005. - 336 p.
7. Grafe, V. Untersuchungen uber die Holzsubstanz von chemischphysiologischen Standpunkte / V. Grafe // Monatsh. Chem. Wissen. - 1904. - Vol. 25. - P. 987.
8. Шпичка, А. И. Сравнительная характеристика микроорганизмов, синтезирующих de novo летучие душистые вещества / А. И. Шпичка, Е. Ф. Семенова // Фундаментальные исследования. - 2013. - № 8 (ч. 5). - С. 1113-1124.
9. Cheetham, P. S. J. The use of biotransformation for the production of flavours and fragrances / P. S. J. Cheetham // Trends Biotechnol. - 1993. - Vol. 11. - P. 478-488.
10. Krings, U. Biotechnological production of flavours and fragrances // U. Krings, R. G. Berger // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 1998. - Vol. 49. - P. 1-8.
11. Haeusler, A. Microbial production of natural flavors / A. Haeusler, T. Muench // ASM News. - 1998. - Vol. 63, № 10. - P. 551-559.
12. Hagedorn, S. Microbial biocatalysis in the generation of flavour and fragrance chemicals / S. Hagedorn, B. Kaphammer // Annu. Rev. Microbiol. - 1994. - Vol. 48. -P. 773-800.
13. Rosazza, J. P. N. Biocatalytic transformations of ferulic acid; an abundant aromatic natural product / J. P. N. Rosazza, Z. Huang, L. Dostal, T. Volm, B. Rosseau // J. Ind. Microbiol. Biotechnol. - 1995. - Vol. 15. - P. 457-471.
14. Priefert, H. Biotechnological production of vanillin / H. Priefert, J. Rabenhorst,
A. Steinbuchel // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2001. - Vol. 56. - P. 296-314.
15. Ramachandra Rao, S. Vanilla flavour: production by conventional and biotechnological routes / S. Ramachandra Rao, G. A. Ravishankar // J. Sci. Food. Agric. - 2000. -Vol. 80. - P. 289-304.
16. Kirk, T. K. Effects of microorganisms on lignin / T. K. Kirk // Annu. Rev. Phytopa-tol. - 1971. - Vol. 9. - P. 185-210.
17. Betts, W. B. Screening of fungi and bacteria for their ability to degrade insoluble, lignin-related aromatic compounds / W. B. Betts, R. K. Dart // Microbios. - 1988. -Vol. 55. - P. 85-93.
18. Williamson, G. Hairy plant polysaccharides: a close shave with microbial esterases /
G. Williamson, P. A. Kroon, C. B. Faulds // Microbiology. - 1998. - Vol. 144. -P. 2011-2023.
19. Di Gioia, D. Production of biovanillin from wheat bran / D. Di Gioia, L. Sciubba, L. Setti, F. Luziatelli, M. Ruzzi, D. Zanichelli, F. Fava // Enzyme Microb. Technol. -2007. - Vol. 41. - P. 498-505.
20. Faulds, C. B. Arabinoxylan and mono- and dimeric ferulic acid release from brewer’s and wheat bran by feruloyl esterases and glycosyl hydrolases from Humicolar in-solens / C. B. Faulds, G. Mandatari, R. B. Lo Curto, G. Bisognano, K. W. Waldron // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2004. - Vol. 64. - P. 644-650.
21. Shin, H. D. Production and characterization of a type B feruloyl esterase from Fusa-rium proliferatum NRRL 26517 / H. D. Shin, R. R. Chen // Enzyme Microb. Technol. -
2006. - Vol. 38. - P. 478-485.
22. Yoon, S.-H. Production of vanillin from ferulic acid using recombinant strains of Escherichia coli / S.-H. Yoon, C. Li, Y.-M. Lee, S.-H. Lee, S.-H. Kim, M.-S. Choi, W.-T. Seo, J.-K. Yang, J.-Y. Kim, S.-W. Kim // Biotechnology and Bioprocess Engineering. - 2005. - Vol. 10, № 4. - P. 378-384.
23. Kaur, B. Statistical media and process optimization for biotransformation of rice bran to vanillin using Pediococcus acidilactici / B. Kaur, D. Chakraborty // Indian Journal of Experimental Biology. - 2013. - Vol. 51. - P. 935-943.
24. Sutherland, J. B. Metabolism of cinnamic, p-coumaric and ferulic acids by Strep-tomyces setonii / J. B. Sutherland, D. L. Crawford, A. L. Pometto III // Can. J. Microbiol. - 1983. - Vol. 29. - P. 1253-1257.
25. Gurujeyalakshmi, G. Dissimilation of ferulic acid by Bacillus subtilis / G. Guru-jeyalakshmi, A. Mahadevan // Curr. Microbiol. - 1987. - Vol. 16. - P. 69-73.
26. Andreoni, V. Biotransformation of ferulic acid and related compounds by mutant strains of Pseudomonas fluorescens / V. Andreoni, S. Bemasconi, G. Bestetti // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 1995. - Vol. 42. - P. 830-835.
27. Barghini, P. Optimal conditions for bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by Pseudomonas fluorescens BF13 cells / P. Barghini, F. Montebove, M. Ruzzi,
A. Schiesser // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 1998. - Vol. 49. - P. 309-314.
28. Narbad, A. Metabolism of ferulic acid to vanillin using a novel CoA-dependent pathway in a newly-isolated strain of Pseudomonas fluorescens / A. Narbad, M. J. Gas-son // Microbiology. - 1998. - Vol. 144. - P. 1397-1405.
29. Longo, M. A. Production of food aroma compounds: microbial and enzymatic methodologies / M. A. Longo, M. A. Sanroman // Food Technol. Biotechnol. - 2006. -Vol. 44, № 3. - P. 335-353.
30. Gunnarsson, N. Influence of pH and carbon source on the production of vanillin from ferulic acid by Streptomyces setonii ATCC 39116 / N. Gunnarsson, E. A. Palm-qvist // Develop. Food Sci. - 2006. - Vol. 43. - P. 73-76.
31. Bloem, A. Vanillin production from simple phenols by wine-associated lactic acid bacteria / A. Bloem, A. Bertrand, A. Lonvaud-Funel, G. Revelde // Lett. Appl. Microbiol. - 2007. - Vol. 44, № 1. - P. 62.
32. Muheim, A. Towards a high-yield bioconversion of ferulic acid to vanillin / A. Mu-heim, K. Lerch // Appl. Microbiol. Biotech. - 1999. - Vol. 51, № 4. - P. 456-461.
33. Hu a, D. Enhanced vanillin production from ferulic acid using adsorbent resin /
D. Hua, C. Ma, L. Song, S. Lin, Z. Zhang, Z. Deng, P. Xu // Appl. Microbiol. Biotech. -
2007. - Vol. 74, № 4. - P. 783-790.
34. Lesage-Meessen, L. Fungal tranformation of ferulic acid from sugar beet pulp to natural vanillin / L. Lesage-Meessen, C. Stentelaire, A. L. Colo, D. Couteau, M. As-ther, S. Moukha, E. Record, J.-C. Sigoillot, M. Asther // J. Sci. Food Agri. - 1999. -Vol. 79. - P. 487.
35. Lesage-Meessen, L. A biotechnological process involving filamentous fungi to produce natural crystalline vanillin from maize bran / L. Lesage-Meessen, A. Lomasco-
lo, E. Bonnin, J. F. Thibault, A. Buleon, M. Roller, M. Asther, E. Record, B. C. Ceccal-di, M. Asther // Appl. Biochem. Biotechnol. - 2002. - Vol. 102. - P. 141-153.
36. Zheng, L. Production of vanillin from waste residue of rice bran oil by Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus / L. Zheng, P. Zheng, Z. Sun, Y. Bai, J. Wang, X. Guo // Bioresour. Technol. - 2007. - Vol. 98. - P. 1115-1119.
37. Barbosa, E. S. Vanillin production by Phanerochaete chrysosporium grown on green coconut agro industrial husk in solid state fermentation / E. S. Barbosa, D. Per-rone, A. L. A. Endramini, S. Q. F. Leite // Bioresources. - 2008. - Vol. 3, № 4. -P. 1042.
38. Salleh, N. H. M. Aromatic benzaldehyde from Oryzae sativa / N. H. M. Salleh, M. Z. M. Daud, D. Arbain, M. S. Ahmad // International conference on food engineering and biotechnology, IPCBEE. - 2011. - Vol. 9. - P. 141.
39. Narbad, A. Metabolism of ferulic acid via vanillin using a novel CoA-dependent pathway in a newly-isolated strain of Pseudomonas fluorescens / A. Narbad, M. J. Gas-son // Microbiol. - 1998. - Vol. 144. - P. 1397-1405.
40. Venturi, V. Genetics of ferulic acid bioconversion to protocatechuic acid in plant growth-promoting Pseudomonasputida WCS358 / V. Venturi, F. Zennaro, G. Degrassi,
B. C. Okeke, C. V. Bruschi // Microbiol. - 1998. - Vol. 144. - P. 965-973.
41. Overhage, J. Biotransformation of eugenol to vanillin by a mutant of Pseudomonas sp. strain HR199 constructed by disruption of the vanillin dehydrogenase (vdh) gene / J. Overhage, H. Priefert, J. Rabenhorst, A. Steinbuechel // Appl. Microbiol. Biotechnol. -1999. - Vol. 52. - P. 82G-828.
42. Converti, A. Vanillin production by recombinant strains of Escherichia coli / A. Converti, D. De Faveri, P. Perego, P. Barghini, M. Ruzzi, L. Sene // Braz. J. Microbiol. - 2GG3. - Vol. 34. - P. 1G8-11G.
43. Okeke, B. C. Construction of recombinants Pseudomonasputida BO14 and Escherichia coli QEFCA8 for ferulic acid biotransformation to vanillin / B. C. Okeke, V. Venturi // J. Biosci. Bioeng. - 1999. - Vol. 88. - P. 1G3-1G6.
44. Achterholt, S. Identification of Amycolatopsis sp. strain HR167 genes, involved in the bioconversion of ferulic acid to vanillin / S. Achterholt, H. Priefert, A. Steinbuechel // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2GGG. - Vol. 54. - P. 799-8G7.
45. Yoon, S. H. Production of vanillin by metabolically engineered Escherichia coli /
S. H. Yoon, C. Li, J.-E. Kim, S.-H. Lee, J.-Y. Yoon, M.-S. Choi, W.-T. Seo, J.-K. Yang, J.-Y. Kim, S.-W. Kim // Biotechnol. Lett. - 2GG5. - Vol. 27. - P. 1829-1832.
46. Yoon, S. H. Production of vanillin from ferulic acid using recombinant strains of Escherichia coli / S. H. Yoon, C. Li, Y. M. Lee, S. H. Lee, J. E. Kim, M. S. Choi, W. T. Seo, J. K. Yang, J. Y. Kim, S. W. Kim // Biotechnol. Bioprocess Eng. - 2GG5. -Vol. 1G. - P. 378-384.
47. Barghini, P. Vanillin production using metabolically engineered Escherichia coli under non-growing conditions / P. Barghini, D. Di Gioia, F. Fava, M. Ruzzi // Microbial Cell Factories. - 2GG7. - Vol. б. - P. 13-24.
48. Lesage-Meessen, L. A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus / L. Lesage-Meessen, M. Delattre, M. Haon, J. F. Thibault, B. Colonna Ceccaldi, P. Brunerie, M. Asther // J. Biotechnol. - 1996. - Vol. 5G. - P. 1G7-113.
49. Stentelaire, C. Design of a fungal bioprocess for vanillin production from vanillic acid at scalable level by Pycnoporus cinnabarinus / C. Stentelaire, L. Lesage-Meessen, J. Oddou, O. Bernard, G. Bastin, B. Collonna-Ceccaldi, M. Asther // Journal of Bioscience and Bioengineering. - 2GGG. - Vol. 89. - P. 223- 23G.
5G. Bonnin, E. Enzymic release of cellobiose from sugar beet pulp, and its use to flavour vanillin production in Pycnoporus cinnabarinus from vanillic acid / E. Bonnin,
H. Grange, L. Lesage-Meessen, M. Asther, J. F. Thibault // Carbohydr. Polym. - 2GGG. -Vol. 41. - P. 14З-151.
51. Bonnin, E. Aspergillus niger I-1472 and Pycnoporus cinnabarinus MUCL39533, selected for the biotransformation of ferulic acid to vanillin, are also able to produce cell wall polysaccharide degrading enzymes and feruloyl esterases / E. Bonnin, M. Brunel, Y. Gouy, L. Lesage-Meessen, M. Asther, J-F. Thibault // Enzyme Microb. Technol. -2GG1. - Vol. 28. - P. 7G-8G.
52. Thibault, J. Fungal bioconversion of agricultural by-products to vanillin / J. Thi-bault, V. Micard, C. Renard, M. Asther, M. Delattre, L. Lesage-Meessen, C. Faulds, P. Kroon, G. Williamson, J. Duarte, J. C. Duarte, B. C. Ceccaldi, M. Tuohy, D. Cou-teau, S. Van Hulle, H.-P. Heldt-Hansen// LWT-Food Sci. Technol. - 1998. - Vol. ЗІ. -P. 53G-536.
53. Di Gioia, D. Production of biovanillin from wheat bran / D. Di Gioia, L. Sciubba, L. Setti, F. Luziatelli, M. Ruzzi, D. Zanichelli, F. Fava // Enzyme Microb. Technol. -2GG7. - Vol. 41. - P. 498-5G5.
54. Shimoni, E. Isolation of a Bacillus sp. capable of transforming isoeugenol to vanillin /
E. Shimoni, U. Ravid, Y. Shoham // Journal of Biotechnology. - 2GGG. - Vol. 78. -P. 1-9.
55. Overhage, J. Harnessing eugenol as a substrate for production of aromatic compounds with a recombinant strains of Amycolatopsis sp. HR167 / J. Overhage, A. Stein-buchel, H. Priefert // J. Biotechnol. - 2GG6. - Vol. 125. - P. 369-376.
56. Tadasa, K. Degradation of eugenol by a microorganism / K. Tadasa // Agric. Biol. Chem. - 1977. - Vol. 4l. - P. 925-929.
57. Rabenhorst, J. Production of methoxyphenol type natural aroma chemicals by biotransformation of eugenol with a new Pseudomonas sp. / J. Rabenhorst // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 1996. - Vol. 46. - P. 47G-474.
58. Tadasa, K. Initial steps of eugenol degradation pathway of a microorganism / K. Tadasa, H. Kayahara // Agric. Biol. Chem. - 1983. - Vol. 47. - P. 2639-264G.
59. Hua, D. Biotransformation of isoeugenol to vanillin by a newly isolated Bacillus pu-milus strain: Identification of major metabolites / D. Hua, C. Ma, S. Lin, L. Song, Z. Deng, Z. Maomy, Z. Zhang, B. Yu, P. Xu // Journal of Biotechnology. - 2GG7. -Vol. 13G. - P. 463-47G.
6G. Bare, G. Bioconversion of vanillin into vanillic acid by Pseudomonas strain BTP9 / G. Bare, J. Gerard, Ph. Jacques, V. Delaunois, Ph. Thonart // Appl. Biochem. Biotechnol. - 1992. - Vol. 34-35. - P. 499-51G.
61. Achterholt, S. Purification and characterization of the coniferyl aldehyde dehydrogenase from Pseudomonas sp. strain HR199 and molecular characterization of the gene / S. Achterholt, H. Priefert, A. Steinbuechel // J. Bacteriol. - 1998. - Vol. 18G. -P. 4387-4391.
62. Brandt, K. Characterization of the eugenol hydroxylase genes (ehyA/ehyB) from the new eugenol degrading Pseudomonas sp. strain OPSl / K. Brandt, S. Thewes, J. Overhage, H. Priefert, A. Steinbuechel // Appl. Microbiol. Biotechnol. - 2GGl. - Vol. 56. -P. 724-73G.
63. Gasson, M. J. Metabolism of ferulic acid to vanillin. A bacterial gene of the enoyl-SCoA hydratase/isomerase superfamily encodes an enzyme for the hydration and cleavage of a hydroxycinnamic acid SCoA thioester / M. J. Gasson, Y. Kitamura, W. R. McLauchlan, A. Narbad, A. J. Parr, E. L. Parsons, J. Payne, M. J. Rhodes, N. J. Walton // J. Biol. Chem. - 1998. - Vol. 237. - P. 4163-417G.
64. Overhage, J. Molecular characterization of the genespcaG andpcaH, encoding pro-tocatechuate 3,4-dioxygenase, which are essential for vanillin catabolism in Pseudomonas sp. strain HR199 / J. Overhage, A. U. Kresse, H. Priefert, H. Sommer, G. Krammer, J. Rabenhorst, A. Steinbuechel // Appl. Environ. Microbiol. - 1999. - Vol. 65. -P. 951-96G.
65. Priefert, H. Identification and molecular characterization of the eugenol hydroxylase genes (ehyA/ehyB) of Pseudomonas sp. strain HR199 / H. Priefert, J. Overhage, A. Steinbuechel // Arch. Microbiol. - 1999. - Vol. 172. - P. 354-363.
66. Priefert, H. Molecular characterization of genes of Pseudomonas sp. strain HR199 involved in bioconversion of vanillin to protocatechuate / H. Priefert, J. Rabenhorst, A. Steinbuechel // J. Bacteriol. - 1997. - Vol. 179. - P. 2595-26G7.
67. Overhage, J. Biochemical and genetic analyses of ferulic acid catabolism in Pseudomonas sp. strain HR199 / J. Overhage, H. Priefert, A. Steinbuechel // Appl. Environ. Microbiol. - 1999. - Vol. 65. - P. 4837-4847.
68. Furukawa, H. Purification and characterization of eugenol dehydrogenase from Pseudomonas fluorescens Ell8 / H. Furukawa, M. Wieser, H. Morita, T. Sugo, T. Na-gasawa // Arch. Microbiol. - 1998. - Vol. 171. - P. 37-43.
69. Overhage, J. Biotransformation of eugenol to ferulic acid by a recombinant strain of Ralstonia eutropha H 16 / J. Overhage, A. Steinbuechel, H. Priefert // Appl. Environ. Microbiol. - 2GG2. - Vol. 68. - P. 4315-4321.
7G. Overhage, J. Highly efficient biotransformation of eugenol to ferulic acid and further conversion to vanillin in recombinant strains of Escherichia coli / J. Overhage, A. Steinbuechel, H. Priefert // App. Envir. Microbiol. - 2GG3. - Vol. 69, № ll. -P. 6569-6576.
7l. Abraham, W. R. Microbial transformations of some terpenoids and natural compounds / W. R. Abraham, H. A. Arfmann, S. Stumpf, P. Washausen, K. Kieslich // Bioflavour ’87, Analysis, Biochemistry, Biotechnology, Proc. Int. Conf. Walter de Gruyter. -Berlin, 1988. - P. 399-414.
References
1. Barghini P., Gioia D. Di, Fava F., Ruzzi M. Microbial Cell Factories. 2GG7, vol. б, pp. 13-24.
2. Tilay A., Bule M., Annapure U. J. Agric. Food Chem. 2G1G, vol. 58, pp. 44G1-44G5.
3. Vandamme E. J. Fungal Diversity. 2GG3, vol. ІЗ, pp. 153-166.
4. Serra S., Fuganti C., Brenna E. TRENDS in Biotechnology. 2GG6, vol. 23, no. 4,
pp. 194-198.
5. Converti A., Aliakbarian B., Dominguez J. M., G. Bustos Vazquez, Perego P. Brazilian Journal of Microbiology. 2G1G, vol. 4l, pp. 519-53G.
6. Chemistry and technology of flavors and fragrances. Ed. by D. J. Rowe. Blackwell, 2GG5, 33б p.
7. Grafe V. Monatsh. Chem. Wissen. 19G4, vol. 25, p. 987.
8. Shpichka A. I., Semenova E. F. Fundamental’nye issledovaniya [Fundamental research] 2G13, no. 8 (part 5), pp. lll3-ll24.
9. Cheetham P. S. J. Trends Biotechnol. 1993, vol. ll, pp. 478-488.
lG. Krings U., Berger R. G. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, vol. 49, pp. l-8.
11. Haeusler A., Muench T. ASMNews. 1998, vol. 63, no. lG, pp. 551-559.
12. Hagedorn S., Kaphammer B. Annu. Rev. Microbiol. 1994, vol. 48, pp. 773-8GG.
13. Rosazza J. P. N., Huang Z., Dostal L., Volm T., Rosseau B. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1995, vol. 15, pp. 457-471.
14. Priefert H., Rabenhorst J., Steinbuchel A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2GGl, vol. 56, pp. 296-314.
15. Ramachandra Rao S., Ravishankar G. A. J. Sci. Food. Agric. 2GGG, vol. 8G, pp. 289-3G4.
16. Kirk T. K. Annu. Rev. Phytopatol. l97l, vol. 9, pp. 185-21G.
17. Betts W. B, Dart R. K. Microbios. 1988, vol. 55, pp. 85-93.
18. Williamson G., Kroon P. A., Faulds C. B. Microbiology. 1998, vol. 144, pp. 2G11-2G23.
19. Di Gioia D., Sciubba L., Setti L., Luziatelli F., Ruzzi M., Zanichelli D., Fava F. Enzyme Microb. Technol. 2GG7, vol. 4l, pp. 498-5G5.
2G. Faulds C. B., Mandatari G., R. B. Lo Curto, Bisognano G., Waldron K. W. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2GG4, vol. 64, pp. 644-65G.
21. Shin H. D., Chen R. R. Enzyme Microb. Technol. 2GG6, vol. 38, pp. 478-485.
22. Yoon S.-H., Li C., Lee Y.-M., Lee S.-H., Kim S.-H., Choi M.-S., Seo W.-T., Yang J.-K., Kim J.-Y., Kim S.-W. Biotechnology and Bioprocess Engineering. 2GG5, vol. lG, no. 4, pp. 378-384.
23. Kaur B., Chakraborty D. Indian Journal of Experimental Biology. 2G13, vol. 5l, pp. 935-943.
24. Sutherland J. B., Crawford D. L., A. L. Pometto III Can. J. Microbiol. 1983, vol. 29, pp. 1253-1257.
25. Gurujeyalakshmi G., Mahadevan A. Curr. Microbiol. 1987, vol. 16, pp. 69-73.
26. Andreoni V., Bemasconi S., Bestetti G. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1995, vol. 42, pp. 83G-835.
27. Barghini P., Montebove F., Ruzzi M., Schiesser A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1998, vol. 49, pp. 3G9-314.
28. Narbad A., Gasson M. J. Microbiology. 1998, vol. 144, pp. 1397-14G5.
29. Longo M. A., Sanroman M. A. Food Technol. Biotechnol. 2GG6, vol. 44, no. 3, pp. 335-353.
3G. Gunnarsson N., Palmqvist E. A. Develop. Food Sci. 2GG6, vol. 43, pp. 73-76.
31. Bloem A., Bertrand A., Lonvaud-Funel A., Revelde G. Lett. Appl. Microbiol. 2GG7, vol. 44, no. l, p. б2.
32. Muheim A., Lerch K. Appl. Microbiol. Biotech. 1999, vol. 5l, no. 4, pp. 456-461.
33. Hua D., Ma C., Song L., Lin S., Zhang Z., Deng Z., Xu P. Appl. Microbiol. Biotech. 2GG7, vol. 74, no. 4, pp. 783-79G.
34. Lesage-Meessen L., Stentelaire C., Colo A. L., Couteau D., Asther M., Moukha S., Record E., Sigoillot J.-C., Asther M. J. Sci. FoodAgri. 1999, vol. 79, p. 487.
35. Lesage-Meessen L., Lomascolo A., Bonnin E., Thibault J. F., Buleon A., Roller M., Asther M., Record E., Ceccaldi B. C., Asther M. Appl. Biochem. Biotechnol. 2GG2, vol. lG2, pp. 141-153.
36. Zheng L., Zheng P., Sun Z., Bai Y., Wang J., Guo X. Bioresour. Technol. 2GG7, vol. 98, pp. lll5-lll9.
37. Barbosa E. S., Perrone D., Endramini A. L. A., Leite S. Q. F. Bioresources. 2GG8, vol. 3, no. 4, p. 1G42.
38. Salleh N. H. M., Daud M. Z. M., Arbain D., Ahmad M. S. International conference on food engineering and biotechnology, IPCBEE. 2Gll, vol. 9, p. 141.
39. Narbad A., Gasson M. J. Microbiol. 1998, vol. 144, pp. 1397-14G5.
4G. Venturi V., Zennaro F., Degrassi G., Okeke B. C., Bruschi C. V. Microbiol. 1998, vol. 144, pp. 965-973.
41. Overhage J., Priefert H., Rabenhorst J., Steinbuechel A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1999, vol. 52, pp. 82G-828.
42. Converti A., D. De Faveri, Perego P., Barghini P., Ruzzi M., Sene L. Braz. J. Microbiol. 2GG3, vol. 34, pp. 1G8-11G.
43. Okeke B. C., Venturi V. J. Biosci. Bioeng. 1999, vol. 88, pp. 1G3-1G6.
44. Achterholt S., Priefert H., Steinbuechel A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2GGG, vol. 54, pp. 799-8G7.
45. Yoon S. H., Li C., Kim J.-E., Lee S.-H., Yoon J.-Y., Choi M.-S., Seo W.-T., Yang J.-K., Kim J.-Y., Kim S.-W. Biotechnol. Lett. 2GG5, vol. 27, pp. 1829-1832.
46. Yoon S. H., Li C., Lee Y. M., Lee S. H., Kim J. E., Choi M. S., Seo W. T., Yang J. K., Kim J. Y., Kim S. W. Biotechnol. Bioprocess Eng. 2GG5, vol. lG, pp. 378-384.
47. Barghini P., D. Di Gioia, Fava F., Ruzzi M. Microbial Cell Factories. 2GG7, vol. б, pp. 13-24.
48. Lesage-Meessen L., Delattre M., Haon M., Thibault J. F., Colonna Ceccaldi B., Brune-rie P., Asther M. J. Biotechnol. 1996, vol. 5G, pp. 1G7-113.
49. Stentelaire C., Lesage-Meessen L., Oddou J., Bernard O., Bastin G., Collonna-Ceccaldi B., Asther M. Journal of Bioscience and Bioengineering. 2GGG, vol. 89, pp. 223- 23G.
5G. Bonnin E., Grange H., Lesage-Meessen L., Asther M., Thibault J. F. Carbohydr. Polym. 2GGG, vol. 4l, pp. 143-151.
51. Bonnin E., Brunel M., Gouy Y., Lesage-Meessen L., Asther M., Thibault J-F. Enzyme Microb. Technol. 2GGl, vol. 28, pp. 7G-8G.
52. Thibault J., Micard V., Renard C., Asther M., Delattre M., Lesage-Meessen L., Faulds C., Kroon P., Williamson G., Duarte J., Duarte J. C., Ceccaldi B. C., Tuohy M., Couteau D., Van Hulle S., Heldt-Hansen H.-P. LWT-FoodSci. Technol. 1998, vol. 3l, pp. 53G-536.
53. Di Gioia D., Sciubba L., Setti L., Luziatelli F., Ruzzi M., Zanichelli D., Fava F. Enzyme Microb. Technol. 2GG7, vol. 4l, pp. 498-5G5.
54. Shimoni E., Ravid U., Shoham Y. Journal of Biotechnology. 2GGG, vol. 78, pp. l-9.
55. Overhage J., Steinbuchel A., Priefert H. J. Biotechnol. 2GG6, vol. 125, pp. 369-376.
56. Tadasa K. Agric. Biol. Chem. 1977, vol. 4l, pp. 925-929.
57. Rabenhorst J. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1996, vol. 46, pp. 47G-474.
58. Tadasa K., Kayahara H. Agric. Biol. Chem. 1983, vol. 47, pp. 2639-264G.
59. Hua D., Ma C., Lin S., Song L., Deng Z., Maomy Z., Zhang Z., Yu B., Xu P. Journal of Biotechnology. 2GG7, vol. 13G, pp. 463-47G.
6G. Bare G., Gerard J., Jacques Ph., Delaunois V., Thonart Ph. Appl. Biochem. Biotechnol. 1992, vol. 34-35, pp. 499-51G.
61. Achterholt S., Priefert H., Steinbuechel A. J. Bacteriol. 1998, vol. 18G, pp. 4387-4391.
62. Brandt K., Thewes S., Overhage J., Priefert H., Steinbuechel A. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2GGl, vol. 56, pp. 724-73G.
63. Gasson M. J., Kitamura Y., McLauchlan W. R., Narbad A., Parr A. J., Parsons E. L., Payne J., Rhodes M. J., Walton N. J. J. Biol. Chem. 1998, vol. 237, pp. 4163-417G.
64. Overhage J., Kresse A. U., Priefert H., Sommer H., Krammer G., Rabenhorst J., Steinbuechel A. Appl. Environ. Microbiol. 1999, vol. 65, pp. 951-96G.
65. Priefert H., Overhage J., Steinbuechel A. Arch. Microbiol. 1999, vol. 172, pp. 354-363.
66. Priefert H., Rabenhorst J., Steinbuechel A. J. Bacteriol. 1997, vol. 179, pp. 2595-26G7.
67. Overhage J., Priefert H., Steinbuechel A. Appl. Environ. Microbiol. 1999, vol. 65, pp. 4837-4847.
68. Furukawa H., Wieser M., Morita H., Sugo T., Nagasawa T. Arch. Microbiol. 1998, vol. 171, pp. 37-43.
69. Overhage J., Steinbuechel A., Priefert H. Appl. Environ. Microbiol. 2GG2, vol. 68, pp. 4315-4321.
7G. Overhage J., Steinbuechel A., Priefert H. App. Envir. Microbiol. 2GG3, vol. 69, no. ll, pp. б5б9-б57б.
7l. Abraham W. R., Arfmann H. A., Stumpf S., Washausen P., Kieslich K. Bioflavour ’в?, Analysis, Biochemistry, Biotechnology, Proc. Int. Conf. Walter de Gruyter. Berlin, 1988, pp. 399-414.
Шпичка Анастасия Иосифовна аспирант, Пензенский государственный университет
(Россия, г. Пенза, ул. Красная, 40)
Shpichka Anastasiya Iosifovna Postgraduate student, Penza State University
(40 Krasnaya street, Penza, Russia)
E-mail: ana-shpichka@yandex.ru
УДК 663.1 Шпичка, А. И.
Получение ванилина с использованием микроорганизмов-биотрансформаторов. Обзор / А. И. Шпичка // Известия высших учебных заведений. Поволжский регион. Естественные науки. - 2014. - № 2 (6). - С. 94-107.
