CC BY
11УДК 547.295.72:547.264:577.19:595.787
ПОЛОВОЙ АТТРАКТАНТ ADSCITA (PROCRITERNA) SUBTRISTIS И JORDANITA (TREMEWANIA) SPLENDENS (LEPIDOPTERA: ZYGAENIDAE, PROCRIDINAE)
К. А. Ефетов1, Е. Е. Кучеренко1, Ж.-М. Дессе2
1Кафедра биохимии
Медицинская академия имени С. И. Георгиевского
ФГАОУ ВО «Крымский федеральный университет имени В. И. Вернадского»
Адрес переписки: бул. Ленина. 5/7, г. Симферополь, Республика Крым, Российская Федерация
E-mail: efetov.konst@gmail.com
2Groupe d'Information de Recherche et d'Animation sur les Zygaenidae, г. Анже, Франция
РЕЗЮМЕ
Впервые создан и протестирован половой аттрактант для Adscita (Procriterna) subtristis и Jordanita (Tremewania) splendens (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae).
SEX ATTRACTANT FOR ADSCITA (PROCRITERNA) SUBTRISTIS AND JORDANITA (TREMEWANIA) SPLENDENS (LEPIDOPTERA: ZYGAENIDAE, PROCRIDINAE)
K. A. Efetov, E. E. Kucherenko, J.-M. Desse
SUMMARY
A new sex attractant for Adscita (Procriterna) subtristis and Jordanita (Tremewania) splendens (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) was created and tested.
Ключевые слова: сложный эфир, втор-бутанол, втор-бутилдодецен-2-оат, половой аттрактант, Adscita subtristis, Jordanita splendens, Procridinae, Zygaenidae.
Изучение половых феромонов и аттрак-тантов ¡ше^а является актуальной задачей современной биохимии, так как открывает широкие возможности для фундаментальных и прикладных исследований в эволюционной биологии, таксономии и экологии. Особое внимание в последние годы придается изучению семейства Zygaenidae [6-9, 11, 14, 16, 18-20], которое является прекрасной модельной группой для мониторинга состояния окружающей среды. Представители этого семейства осуществляют поиск особей противоположного пола, как используя визуальные сигналы [5], так и с помощью регистрации химических веществ, продуцируемых специализированными железами [17, 23, 24, 26, 28]. К настоящему времени строение половых феромонов самок установлено для представителей двух подсемейств: Procridinae и Zygaeninae. Если во втором случае это сложные эфиры уксусной кислоты и высших спиртов [22], то у видов Procridinae это сложные эфиры высших жирных кислот и втор-бутанола [25,28]. Аттрак-тивность последней группы веществ (как природных, так и синтетических аналогов) была показана для некоторых Procridinae [4, 12, 13, 17, 21, 24, 27]. Однако для двух центральноа-зиатских видов, Adscita (Procriterna) subtristis (Staudinger, 1887) и Jordanita (Tremewania)
splendens (Staudinger, 1887), до сих пор половые аттрактанты известны не были. Поэтому целью данной работы была проверка биологической активности синтезированного втор-бутилдодецен-2-оата по отношению к самцам двух вышеперечисленных видов во время полевых исследований в Таджикистане в 2015 году.
МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ
Синтез сложного эфира, втор-бутилдодецен-2-оата, осуществлялся в Крымском федеральном университете в 2014 году по методике, описанной ранее [1, 4], из лауриновой (до-декановой) кислоты и одноатомного спирта бутанола-2 (Sigma-Aldrich, Германия). Целевой продукт представлял собой маслянистую прозрачную жидкость светло-желтого цвета с характерным запахом. Полученное вещество наносилось на резиновые пробки, которые после полного высыхания вставлялись в промаркированные картонные прямоугольники.
Картонные носители с аттрактантом закреплялись на ветках деревьев и кустарников на высоте около одного метра над землей или выкладывались на землю. Привлеченные имаго подсчитывались, некоторые отлавливались. Определение последних производилось К. А. Ефетовым позже в лабораторных условиях по внешним признакам и строению гениталий.
2016, т. 6, №2
КРЫМСКИЙ ЖУРНАЛ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ И КЛИНИЧЕСКОЙ МЕДИЦИНЫ
РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ
Аттрактивность втор-бутилдодецен-2-оата оценивалась Ж.-М. Дессе в полевых условиях в следующих биотопах в Таджикистане:
1. Туркестанский хребет, Шахристан, крутой каменистый склон, поросший кустарником. Координаты места сбора материала: 39°27'562'' с.ш., 68°33'651" в.д. Высота над уровнем моря - 2330 м. Дата и время наблюдения: 01.07.2015 с 10.00 до 10.30.
2. Гиссарский хребет, Шурмаш, крутой каменистый склон, поросший кустарником. Координаты места сбора материала: 39°13'584'' с.ш., 68°26'934'' в.д. Высота над уровнем моря - 2072 м. Дата и время наблюдения: 01.07.2015 с 15.30 до 16.00.
3. Гиссарский хребет, Кондара, луг с небольшим количеством древесной и кустарниковой растительности. Координаты места сбора материала: 38°48'978'' с.ш., 68°48'488'' в.д. Высота над уровнем моря - 1628 м. Дата и время наблюдения: 06.07.2015 с 14.00 до 14.30.
4. Дарвазский хребет, Калаи Хусейн, склон с травянистой растительностью около горного ручья. Координаты места сбора материала: 38°43'477'' с.ш., 70°43'476'' в.д. Высота над уровнем моря - 2212 м. Дата и время наблюдения: 20.07.2015 с 11.30 до 12.30.
В биотопах 1 и 2 были привлечены в большом количестве самцы A. (P.) subtristis, при этом в биотопе 1 наблюдался массовый лёт вокруг аттрактанта. Для исследования был взят следующий материал: 14 самцов в биотопе 1 и 17 самцов в биотопе 2.
В биотопах 3 и 4 к аттрактанту были привлечены самцы J. (Т.) splendens. Для исследования взяты: 2 самца в биотопе 3 и 21 самец в биотопе 4.
Привлечение самцов Adscita (Procriterna) subtristis и Jordanita (Tremewania) splendens к аттрактанту обнаружено впервые. Ранее была отмечена большая привлекательность втор-бутилдодецен-2-оата для самцов другого вида из подрода Tremewania Efetov & Tarmann, 1999 -Jordanita (T.) notata (Zeller, 1847) [15]. Вероятно, синтезированный нами сложный эфир является половым аттрактантом представителей подрода Tremewania. Необходимо проверить его активность в отношении третьего представителя этого подрода - Jordanita (T.) ambigua (Staudinger, 1887).
Втор-бутилдодецен-2-оат представляет собой сложный эфир вторичного бутилового спирта и ненасыщенной жирной кислоты с двенадцатью атомами углерода и двойной связью во втором положении. Известно, что похожий по строению сложный эфир, отличающийся только положением двойной связи в кислотном
радикале, а именно втор-бутилдодецен-7-оат, выделенный из феромонных желез самок Illiberis (Primilliberis) rotundata (Jordan, 1907) [28], также является половым аттрактантом для самцов ряда видов Procridinae, в том числе из родов Adscita и Jordanita [12, 13, 17, 21, 24]. Вместе с тем, проверка биологической активности сложного эфира втор-бутанола и лауриновой кислоты (предельной жирной кислоты с двенадцатью атомами углерода) не выявила его аттрактивности в отношении представителей Procridinae [2]. Из этого следует, что при узнавании химической молекулы видами Procridinae имеет значение наличие двойной связи в радикале жирной кислоты.
Интересно отметить, что оба указанных эфира, втор-бутилдодецен-2-оат и втор-бутилдодеканоат, привлекают самцов Tilloidea unifasciata (Fabricius, 1787) (Coleptera: Cleridae) [2, 3]. В данном случае присутствие двойной связи в структуре молекулы аттрактанта не является определяющим.
A. (P.) subtristis обитает в Узбекистане, Таджикистане, Кыргызстане и южном Казахстане, а J. (T.) splendens - в Туркменистане, Узбекистане, Таджикистане, Кыргызстане и Казахстане [10]. В будущем планируется исследование аттрак-тивности втор-бутилдодецен-2-оата в других локалитетах в пределах ареалов данных видов.
ВЫВОДЫ
1. Впервые обнаружен половой аттрак-тант для самцов A. (P.) subtristis и J. (T.) splendens - втор-бутилдодецен-2-оат. Сравнение строения молекулы этого сложного эфира с уже известными феромонами и половыми аттрактантами видов подсемейства Procridinae может быть использовано для анализа филогенетических связей Zygaenidae.
2. Данное вещество может применяться для обнаружения указанных видов и мониторинга сезонной динамики их численности.
БЛАГОДАРНОСТИ
Считаем своим приятным долгом выразить благодарность М. Ю. Баевскому и А. И. Под-дубову за помощь при получении аттрактанта.
ЛИТЕРАТУРА
1. Ефетов К.А., Баевский М.Ю., Бекетов А.А., Парш-кова Е.В., Поддубов А.И. Синтез втор-бутилдодецен-2-оата, возможного аттрактанта представителей подсемейства Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae). Таврический медико-биологический вестник. 2013;16(4):53-57.
2. Ефетов К.А., Бекетов А.А., Паршиков В.А. Синтез и биологическая активность вторичного бутилового эфира лауриновой кислоты. Таврический медико-биологический вестник. 2012;15(1):345-347.
3. Ефетов К.А., Кучеренко Е.Е., Паршкова Е.В. Втор-бутилдодецен-2-оат - новый половой аттрактант для самцов Tilloidea unifasciata (Fabricius, 1787) (Coleptera: Cleridae). Таврический медико-биологический вестник. 2014;17(4):17-20.
4. Ефетов К.А., Паршкова Е.В., Баевский М.Ю., Поддубов А.И. Сложный эфир бутанола-2 и додеце-новой кислоты: синтез и аттрактивные свойства. Украинский биохимический журнал. 2014;86(6):175-182. doi:10.15407/ubj86.06.175.
5. Назаров В.В., Ефетов К.А. Участие пестрянок (Lepidoptera, Zygaenidae) Крыма в опылении орхидеи Anacamptis pyramidalis (Orchidaceae). Зоологический журнал. 1993;72(10):54-67.
6. Efetov K.A. Two new species of the genus Artona Walker, 1854 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Entomologist's Gazette. 1997;48(3):165-177.
7. Efetov K.A. Three new species of the genus Illiberis Walker, 1854, from Taiwan and Vietnam (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Entomologist's Gazette. 1997;48(4):231-244.
8. Efetov K.A. On the systematic position of Zygaenoprocris Hampson, 1900 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) and the erection of two new subgenera. Entomologist's Gazette. 2001;52(1):41-48.
9. Efetov K.A. An annotated check-list of Forester moths (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Entomologist's Gazette. 2001;52(3):153-162.
10. Efetov K.A. The Zygaenidae (Lepidoptera) of the Crimea and other regions of Eurasia. Simferopol: CSMU Press; 2005.
11. Efetov K.A. Nine new species of the genus Chrysartona Swinhoe, 1892 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Entomologist's Gazette. 2006;57(1):23-50.
12. Efetov K.A., Can F., Toshova T.B., Subchev M. New sex attractant for Jordanita anatolica (Naufock) (Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae). Acta Zoologica Bulgarica. 2010;62(2):315-319.
13. Efetov K.A., Hofmann A., Tarmann G.M. Application of two molecular approaches (use of sex attractants and DNA barcoding) allowed to rediscover Zygaenoprocris eberti (Alberti, 1968) (Lepidoptera, Zygaenidae, Procridinae), hitherto known only from the female holotype. Nota Lepidopterologica. 2014;37(2):151-160. doi:10.3897/ nl.37.7871.
14. Efetov K.A., Keil T., Mollet B., Tarmann G.M. New data on the chaetotaxy of the first instar larva of Forester moths (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Nachrichten des Entomologischen Vereins Apollo. 2000;21(2):83-90.
15. Efetov K.A., Kucherenko E.E., Parshkova E.V., Tarmann G.M. A new sex attractant for the males of Procridinae (Zygaenidae). XIXth European Congress of Lepidopterology; September 27-October 2, 2015:77; Radebeul, Germany. Available at: http://www.soceurlep.eu/ Uploads/Documents/SEL_Congress_2015. Accessed March 18, 2016.
16. Efetov K.A., Parshkova E.V., Koshio C. The karyotype of Illiberis (Primilliberis) rotundata Jordan, [1907] (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Entomologist's Gazette. 2004;55(3):167-170.
17. Efetov K.A., Subchev M.A., Toshova T.B., Kiselev V.M. Attraction of Zygaenoprocris taftana (Alberti, 1939) and Jordanita horni (Alberti, 1937) (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) by synthetic sex pheromones in Armenia. Entomologist's Gazette. 2011;62:113-121.
18. Efetov K.A., Tarmann G.M. An annotated check-list of the Palaearctic Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae), with descriptions of new taxa. Entomologist's Gazette. 1995;46(1):63-103.
19. Efetov K.A., Tarmann G.M. A checklist of the Palaearctic Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae). Simferopol, Innsbruck: CSMU Press; 2012.
20. Efetov K.A., Tarmann G.M., Hayashi E., Parshkova E.V. New data on the chaetotaxy of the first instar larvae of Procridini and Artonini (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Entomologist's Gazette. 2006;57(4):229-233.
21. Efetov K.A., Tarmann G.M., Toshova T.B., Subchev M.A. Enantiomers of 2-butyl 7Z-dodecenoate are sex attractants for males of Adscita mannii (Lederer, 1853), A. geryon (Hübner, 1813), and Jordanita notata (Zeller, 1847) (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae) in Italy. Nota Lepidopterologica. 2015;38(2):161-169. doi:10.3897/ nl.38.6312.
22. Naumann C.M., Tarmann G.M., Tremewan W.G. The Western Palaearctic Zygaenidae (Lepidoptera). Stenstrup, Denmark: Apollo Books; 1999.
23. Subchev M.A., Efetov K.A., Toshova T.B., Koshio C. Sex pheromones as isolating mechanisms in two closely related Illiberis species - I. (Primilliberis) rotundata Jordan, 1907, and I. (P.) pruni Dyar, 1905 (Lepidoptera: Zygaenidae, Procridinae). Entomologist's Gazette. 2016;67(1):51-57.
24. Subchev M., Efetov K.A., Toshova T., Parshkova E.V., Toth M., Francke W. New sex attractants for species of the zygaenid subfamily Procridinae (Lepidoptera: Zygaenidae). Entomologia Generalis. 2010;32(4):243-250. doi:10.1127/entom.gen/32/2010/243.
25. Subchev M., Harizanov A., Francke W., Franke S., Plass E., Reckziegel A., Schroder F., Pickett J.A., Wadhams L.J., Woodcock C.M. Sex pheromone of the female vine bud moth, Theresimima ampellophaga, comprises (2S)-butyl (7Z)-tetradecenoate. Journal of Chemical Ecology. 1998;24(7): 1141-1151; Journal of Chemical Ecology. 1999;25(5):1203; erratum, i.e. corrected to (2R)-butyl (7Z)-tetradecenoate. doi:10.1023/A:1022438717287.
26. Subchev M.A., Koshio C., Toshova T.B., Efetov K.A. Illiberis (Primilliberis) rotundata Jordan (Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae) male sex attractant: Optimization and use for seasonal monitoring. Entomological Science. 2012;15:137-139. doi:10.1111/j.1479-8298.2011.00485.x.
27. Subchev M., Koshio C., Toshova T., Efetov K.A., Francke W. (2R)-butyl (7Z)-dodecenoate, a main sex pheromone component of Illiberis (Primilliberis) pruni Dyar
2016, т. 6, №2
КРЫМСКИЙ ЖУРНАЛ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ И КЛИНИЧЕСКОЙ МЕДИЦИНЫ
(Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae)? Acta Zoologica Bulgarica. 2013;65(3):391-396.
28. Subchev M., Toshova T., Koshio C., Franke S., Troger A., Twele R., Francke W., Pickett J.A., Wadhams L.J., Woodcock C.M. Identification and biological activity
of sex pheromone components from females of the plum moth Illiberis rotundata Jordan (Lepidoptera: Zygaenidae: Procridinae). Chemoecology. 2009;19(1):47-54. doi:10.1007/s00049-009-0008-8.
