CC BY
146
Химия растительного сырья. 2007. №3. С. 33-38.
УДК 547.9:582.284.5
ПОЛИПРЕНОЛЫ НЕКОТОРЫХ ГОМОБАЗИДИАЛЬНЫХ ГРИБОВ (HOMOBASIDIOMYCETIDAE)
© Т.П. Кукина1, И.А. Горбунова2, И.И. Баяндина2
1 Новосибирский институт органической химии СО РАН, пр. акад. Лаврентьева, 9, Новосибирск, 630090 (Россия)
2Центральный сибирский ботанический сад СО РАН, ул. Золотодолинская,
101, Новосибирск, 630090 (Россия) E-mail: kukina@nioch.nsc.ru
Впервые изучен компонентный состав полипренолов восьми видов гомобазидиальных грибов, произрастающих в Новосибирской области и Алтайском крае. При помощи методики, основанной на использовании ВЭЖХ, определено содержание полиизопреноидной фракции в экстрактах плодовых тел грибов: Clitocybe nebularis, Armillaria mellea, Tricholoma populinum, Lycoperdon perlatum, Suillus luteus, Fomes fomentarius, Leccinum aurantiacum, Boletus edulis f. pinicola.
Введение
Полипренолы - полиненасыщенные алифатические разветвленные спирты регулярного строения, содержащиеся в природном сырье растительного происхождения обычно в виде смеси изопренологов брутто-формулы H(C5H8)nOH, где n чаще всего составляет от 6 до 20. Полипренолы и их 2,3-дигидропроизводные -долихолы обнаружены в различных органах растительных и животных организмов [1, 2]. Долихолы ранее открыты в несовершенных грибах из класса Hyphomycetes, семейства Moniliaceae - Aspergillus fumigatus [4] и примитивных сумчатых грибах (Hemiascomycetes) из порядка дрожжей (Saccharomycetales) [2, 3]. Содержание полипренолов колеблется в разных источниках выделения от 10-7 до 2% для полипренолов и от 10-7 до 10-2% для долихолов. Полипренолы и долихолы вызывают пристальный интерес ученых всего мира, так как проявляют разнообразные виды физиологической активности при почти полном отсутствии побочных эффектов. Для полиизопреноидов различных классов характерны следующие виды физиологической активности: противоязвенная, гипотензивная, антитромбозная, противоопухолевая, андренергическая, ранозаживляющая, гепа-топротекторная и гепаторепарационная, иммуномодулирующая, растворение желчных камней [1, 2]. Известно, что наиболее богаты источниками полипренолов зеленые части растений [1, 2], информация об обнаружении полипренолов в лишайниках и грибах отрывочна и малочисленна [4-8].Сведения о полипренолах некоторых низших растений: лишайников, печеночников, водорослей, мхов [6] не включают количественные данные о содержании полиизопреноидов в этом сырье. Полипренолы гомобазидиальных грибов практически не изучены [5, 7, 8], несмотря на обширные исследования в области физиологии и биохимии грибов [9] и их биосинтетической деятельности [10, 11], а также на широкий интерес к лечебным свойствам многих шляпочных грибов [12-19] и работам по изучению их химического состава [20-26].
Экспериментальная часть
В качестве сырья в работе использованы плодовые тела восьми видов гомобазидиальных грибов, собранных в Новосибирской области и Алтайском крае в 2004-2005 гг.
Базидиомикота (Basidiomycota) - грибы с клеточным мицелием, клеточная стенка у которых состоит из хитина и глюканов. Большинство базидиальных грибов имеют дикариотичный мицелий с пряжками. Поло-
Автор, с которым следует вести переписку.
вое спороношение осуществляется при помощи экзогенных базидиоспор, формирующихся на особых образованиях - базидиях, возникающих в результате полового размножения [27], Все исследуемые грибы относятся к классу Basidiomycetes, подклассу гомобазидиомицетов (Homobasidiomecetidae), который объединяет грибы с неразделенной одноклеточной булавовидной или цилиндрической базидией. В зависимости от расположения базидий внутри или на поверхности плодовых тел и строения гименофора среди гомобазидиомицетов выделяют условно три группы: афиллофороидные, агарикоидные и гастероидные гомобазидиоми-цеты. В группе агарикоидных макромицетов плодовые тела однолетние, преимущественно мясистые, состоящие из шляпки и ножки с пластинчатым или трубчатым гименофором. Среди собранного сырья к ага-рикоидным макромицетам относятся:
Говорушка серая - Clitocybe nebularis (Batsch) Quel, Семейство Tricholomataceae, порядок Agaricales. Экологическая группа - подстилочный сапротроф. Растет с конца лета до поздней осени (в Сибири - особенно обильно в сентябре) в хвойных и смешанных лесах большими группами, образуя кольца и ряды. Малоизвестный съедобный гриб, имеющий своеобразный запах и вкус. Место сбора: Новосибирск, окр. Академгородка, сосново-березовый лес.
Опенок осенний - Armillaria mellea (Vahl) P. Kumm, Семейство Tricholomataceae, порядок Agaricales. Может иметь паразитический и сапротрофный тип питания. Появляется большими колониями в самом конце лета или осенью. Растет в основании стволов и на корнях живых деревьев, а также на пнях и валежных стволах. Популярный среди населения съедобный гриб. Место сбора: Новосибирск, окр. Академгородка, сосново-березовый лес, дендрарий ЦСБС СО РАН.
Рядовка тополевая - Tricholoma populinum J.E. Lange, Семейство Tricholomataceae, порядок Agaricales, Экологическая группа - микоризообразователь. Вступает в симбиоз с тополем. Встречается большими группами близ тополей, обычно осенью. Гриб съедобен. Место сбора: г. Бердск, посадки тополя.
Белый гриб (боровик) - Boletus edulis f. pinicola (Vittad.) Vassilkov, Семейство Boletaceae, порядок Boletales. Микоризообразователь. Живет в симбиозе с сосной. Растет в смешанных с участием сосны лесах, особенно обилен в борах. Съедобый гриб 1 категории [28], Плодоношение обычно в июле-августе. В урожайные годы первый слой бывает во второй половине июня. Место сбора: Алтайский край, ленточные боры.
Масленок поздний - Suillus luteus (L.) Gray, Семейство Boletaceae, порядок Boletales. Микоризообразователь. Симбиотроф сосны. Встречается большими группами в молодых сосновых и с участием сосны лесах на свежих, преимущественно песчаных почвах, по окраинам лесных полян и на опушках леса, часто встречается около лесных дорог, на гарях и старых кострищах. Плодоношение в июле-октябре. Хороший съедобный гриб 2 категории [28], Место сбора: Алтайский край, ленточные боры.
Подосиновик - Leccinum aurantiacum (Bull.) Gray, Семейство Boletaceae, порядок Boletales. Микоризообразователь. Образует симбиоз с осиной, иногда с березой. Растет в лиственных и смешанных лесах. Встречается отдельными экземплярами или небольшими группами с июля по сентябрь. Хороший съедобный гриб 2 категории. Место сбора: Новосибирск, окр. Академгородка, лиственный лес.
Афиллофороидные макромицеты - очень разнообразная группа по форме, консистенции и микроскопическому строению плодовых тел и форме гименофора. Большинство из них - сапротрофы, часть видов паразитирует на живых деревьях. Эти грибы особенно широко представлены в лесах, где являются основными разрушителями древесины [27],
Из афиллофороидных гименомицетов выбран типичный представитель трутовиковых грибов Настоящий трутовик - Fomes fomentarius (L.) Fr, из семейства Coriolaceae, порядка Poriales. Развивается на мертвых или сильно ослабленных деревьях. Паразитирует чаще на березе, но может поселиться на осине, ольхе и т.д. Встречается также на поваленных деревьях и сухостое. Вызывает мраморную гниль древесины. Космополит, широко распространенный в лесных зонах земного шара. Обычен на всей территории Сибири [29], Место сбора: Новосибирск, окр. Академгородка, сосново-осиново-березовый лес.
Плодовые тела гастероидных базидиомицетов замкнуты до полного созревания базидиоспор. Спороносный слой находится внутри базидиомы и к моменту созревания спор почти всегда разрушается. Большинство гас-теромицетов - почвенные сапротрофы. Представителем данной группы грибов является Дождевик жемчужный (шиповатый) - Lycoperdon perlatum Pers, Семейство Lycoperdaceae, порядок Lycoperdales. Дождевик шиповатый - один из наиболее широко распространенных видов этого порядка не только в Сибири. Экологическая группа - гумусовый сапротроф. Встречается в лиственных и хвойных лесах, на лугах, пастбищах. Часто
растет небольшими группами. Плодоносит в июле-сентябре. Малоизвестный хороший съедобный гриб. В пищу употребляются молодые грибы (до созревания спор, пока мякоть белая). Место сбора: г. Бердск.
При систематизации таксонов за основу принята система «Словаря грибов Айнсворта и Бисби» [30].
Экстракция. Свежесобранное сырье экстрагировали в проточном перколяторе. Навеска сырья загружалась в перколятор, заливалась порцией экстрагента, нагретого до 50 °С, настаивалась в течение 1-1,5 ч, экстракт сливался через нижний кран. Сырье заливали растворителем с таким расчетом, чтобы слой растворителя над сырьем был 1,5-2,0 см. При этом гидромодуль (соотношение растворитель : сырье) составлял 1,5-2. Процесс повторяли 3-4 раза. Порции экстракта выпаривались на роторном испарителе досуха для определения массового выхода экстрактивных веществ. В качестве экстрагента использовалась смесь гексана и изопропанола в отношении 1 : 1. Добавление воды к полученному экстракту приводило к разделению жидкости на два слоя. В гексановой фракции содержатся неполярные соединения, включающие полипренолы и их сложные эфиры. Выход экстрактов в пересчете на сухое сырье и содержание полипренолов в экстрактах приведены в таблице 1. Спиртовые фракции не содержали заметных количеств полипренолов.
Высушенное сырье экстрагировали гексаном, обеспечивающим практически полное извлечение свободных и этерифицированных полипренолов [31, 32]. Навеска сырья загружалась в перколятор, заливалась порцией экстрагента, нагретого до 50 °С, настаивалась в течение 1-1,5 ч, экстракт сливался через нижний кран. Сырье заливали растворителем с таким расчетом, чтобы слой растворителя над сырьем был 1,5-2,0 см. При этом гидромодуль (соотношение растворитель : сырье) составлял 1,5-2. Процесс повторяли 3-4 раза. Порции экстракта выпаривались на роторном испарителе досуха для определения массового выхода экстрактивных веществ. Выход экстрактов и содержание полипренолов в экстрактах приведены в таблице 1. Последующая экстракция метил-трет-бутиловым эфиром не привела к дополнительному извлечению полипренолов.
Омыление экстракта. Навеска исследуемого экстракта весом 1 г растворялась в 10 мл омыляющей смеси, содержащей 15% гидроксида калия, 10% дистиллированной воды и 75% этилового спирта по весу. Смесь кипятили на магнитной мешалке с подогревом при интенсивном перемешивании в колбе, снабженной обратным холодильником с водяным охлаждением, в течение 1,5 ч. После окончания реакции (контроль вели по ТСХ до исчезновения фракции сложных эфиров) реакционную смесь разбавляли водой в 4 раза и экстрагировали в делительной воронке свежеперегнанным метил-трет-бутиловым эфиром (4x20 мл). Объединенные эфирные вытяжки отмывали на делительной воронке дистиллированной водой (4x20 мл), сушили над безводным сульфатом натрия и вакуумировали. Выход неомыляемых веществ из экстрактов изучаемых образцов сырья приведен в таблице 1. Данные по ¥оте$ /отвШапш требуют дальнейшего уточнения ввиду низкого выхода экстрактивных веществ и неомыляемого остатка, не позволяющего провести точного количественного обсчета соотношения компонентов полипренолов.
Количественное определение полипренолов в экстракте. Принцип метода - высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) на обращенно-фазовом сорбенте с использованием внешнего стандарта, в качестве которого выбран эфир токоферола со спектральными и хроматографическими характеристиками, наиболее соответствующими исследуемому объекту [33]. В качестве аналитического прибора взят жидкостный хроматограф Милихром с УФ-детекцией при длине волны 210 нм; колонка 6,3 *0,2 см, заполненная сорбентом ЫсЬгобогЬ ЯР-18 (зерно 5 мкм); элюент - смесь метанола с ацетоном (1 : 3 по объему). Навеску исследуемого образца 4-5 мг, взятую в пенициллиновом флаконе с точностью до 0,0001 г на аналитических весах, растворяют в рабочем элюенте для получения раствора с концентрацией 5 мг/мл. Раствор анализируют свежеприготовленный. Раствор внешнего стандарта готовят из расчета 0,5 мг/мл. Насос хроматографа заполняют рабочим элюентом, из которого предварительно удаляют воздух путем пропускания в течение 20-30 с слабого тока гелия из баллона. В иглу устройства ввода пробы набирают 4 мкл рабочего элюента и/или 4 мкл раствора внешнего стандарта. Набор проб производят при скорости 50 мкл/мин, элюирование -при 100 мкл/мин, детекцию - при 210 нм; время измерения - 0,3 с, чувствительность - 0,8-3,2. Скорость бумаги - 12 мм/мин. Время анализа одной пробы - 12-15 мин.
Таблица 1. Выход неомыляемых веществ из экстрактов
Сырье Выход (мг) Выход (%)
БоШш ес1иИ$ 128 12,8
Ьееетмт аигапИаеит 216 21,6
Suillius luteus 176 17,6
Первичный анализ полипренолов экстракта сырья осуществлялся без омыления экстракта при пробопод-готовке для оценки соотношения ацетилированных и свободных полипренолов, а затем для экстрактов с содержанием полипренолов менее 1% проводилась дополнительная процедура омыления.
Фракции, содержащие ацетаты полипренолов и свободные полипренолы, исследовали при помощи ВЭЖХ, используя в качестве метчиков компоненты листьев облепихи и хвои пихты с известным составом:
Декапренол из листьев облепихи. (т=3, п=5). Бесцветное масло. МС: 698 (М+), 680 (М+-И20+). Спектр ПМР: 1,58 (12Н, 4 Ме-группы), 1,66 (18Н, 6 Ме-групп), 1,73 (3Н, д, 1=1,5 Гц, Ме-3), 1,9-2,2 (36Н, м, аллиль-ные метиленовые группы), 4,07 (2Н, д, 1=7 Гц, 2Н-1), 5,1 (9Н, м, олефиновые протоны), 5,43 (1Н, тк, 1=7 и
1.5 Гц, Н-2).
Ундекапренол из листьев облепихи. (т=3, п=6). Бесцветное масло. МС: 766 (М+), 748 (М+-И20+) [34].
Эфир токоферола синтезировали из токоферола, предоставленного ПАО «Алтайвитамины». К раствору
4.5 г токоферола в 7,5 мл сухого пиридина добавили 5 мл хлорангидрида пальмитиновой кислоты. Реакцию проводили в течение 3 ч при перемешивании на магнитной мешалке с подогревом до 70 °С. После окончания реакции смесь разбавили водой и экстрагировали диэтиловым эфиром (4*50 мл). Эфирные вытяжки отмывали от пиридина 10%-ным раствором соляной кислоты (2*50 мл), затем водой до нейтральной реакции водного слоя и сушили над безводным сульфатом натрия [35]. Выход продукта с чистотой 85% по данным ВЭЖХ составил 85% от теоретического. Очистку проводили хроматографией на силикагеле, импрегни-рованном нитратом серебра (5%), с последующей кристаллизацией из этанола. Гомогенный по данным ВЭЖХ продукт имел т.пл. 42-43 °С, что соответствует литературным данным [35].
Обсуждение результатов
В гексановых экстрактах сырья с помощью ВЭЖХ с эфиром токоферола в качестве внутреннего стандарта определен количественный и качественный состав полипренолов (описано в [34]) для плантопренолов из листьев облепихи и пихтовой зелени [33]. Для анализа растительных экстрактов и фракций на содержание полипренолов использован жидкостный хроматограф Милихром с УФ-детекцией при длине волны 210 нм. Расчет количественного содержания полипренолов в исследуемой фракции проводился по формуле:
с = х Мг^ х 1°° х100 X К,
Бтст м;;; с
где С - % полипренолов в анализируемом образце; Б°“р - площадь пика основного компонента на хроматограмме анализируемого образца; 8вн.ст. - площадь пика внешнего стандарта (площади пиков определяются произведением высоты пика на ширину, измеренную на половине высоты); Мвнст. - навеска стандарта, мкг; М0бр. - навеска образца, мкг (навески образца и стандарта определяются как произведение концентрации соответствующего раствора на объем вводимой в хроматограф пробы); К - коэффициент пересчета, отражающий природу внешнего стандарта, для эфира токоферола равен 0,667 (вычислен по хроматограмме искусственной смеси индивидуального полипренола и эфира токоферола); С1 - содержание основного компонента в смеси полипренолов в анализируемом образце (для пихты равен 37%).
Методика, разработанная для полипренолов пихты, использовалась для других видов сырья с некоторыми поправками. Для адаптации методики к неисследованному виду сырья, соотношение компонентов которого не изучено или не является постоянным, вместо применяют общую площадь пиков полипреноль-
ных компонентов, коэффициент 100/С1 приравнивается к 1, соотношение компонентов вычисляют по площадям пиков.
Выход экстрактивных веществ из этих образцов и содержание полипренолов в экстрактах представлены в таблице 2.
Компонентный состав свободных и ацетилированных полипренолов приведен в таблицах 3 и 4.
Таблица 2. Выход полипренолов из сырья базидиальных грибов
Образец сырья Выход гексанового экстракта (% от в,с,с,) Содержание полипренолов в гексановом экстракте (%) Содержание полипренолов (% от в.с.с.)
Clitocybe nebularis 2,8 5,4 0,151
Armillaria mellea 3,0 3,2 0,096
Tricholoma populinum 2,5 2,0 0,05
Lycoperdon perlatum 0,7 1,1 0,0077
Suillus luteus 2,5 0,3 0,0075
Fomes fomentarius 0,7 0,2 0,0014
Leccinum aurantiacum 2,4 0,012 0,00029
Boletus edulis f. pinicola 1,0 0,01 0,0001
Таблица 3. Содержание и компонентный состав полипренолов из свежего сырья
Сырье Содержание полипренолов в свежем сырье (%) Содержание пренологов (% от фракции)
14 15 16 17 18 19 20 21
Armillaria mellea
Спирты 0,003 5,2 10,5 17,5 32,3 32,6 8,4 - -
Ацетаты 0,007 6,3 17,0 35,7 27,4 9,7 3,8 - -
Fomes fomentarius 0,0005 - - - -
Tricholoma populinum
Спирты 0,0024 9,3 15,6 26,7 26,0 22,2 следы - -
Ацетаты 0,0056 13,5 21,7 32,7 28,5 3,6 - - -
Lycoperdon perlatum
Ацетаты 0,0007 - - - - 11,8 52,9 23,5 11,8
Таблица 4. Содержание и компонентный состав полипренолов из воздушно-сухого сырья
Сырье Содержание полипре- Содержание пренологов (% от фракции)
нолов в в.-с. сырье (%) 14 15 16 17 18 19 20 21
Suillus luteus 0,0075 - 3,2 14,1 36,8 18,0 10,7 8,8 8,4
Boletus edulis 0,0001 - 6,0 44,7 39,0 10,3 - - -
Leccinum aurantiacum 0,0003 - 9,1 26,3 47,6 14,3 3,8 - -
Clitocybe nebularis
Спирты 0,085 20,8 29,7 24,9 21,8 2,8 - - -
Ацетаты 0,065 15,0 40,5 34,9 6,7 4,2 - - -
Таким образом, определены содержание, соотношение свободной и ацетилированной формы и компонентный состав полипренолов в экстрактах некоторых гомобазидиальных грибов. Нами исследованы некоторые виды агарикоидных, афиллофороидных и гастероидных грибов. Сравнивая полученные данные, сказать что-то либо конкретное о зависимости между содержанием полипренолов в различных видах базидиальных грибов и характером их роста и развития пока не представляется возможным. Очевидно лишь то, что наиболее богаты полипренолами грибы семейства трихоломовых (Tricholomataceae), содержание в них полипренолов достигает 100 мг на килограмм сырой биомассы плодовых тел гриба. Длина полиизопреноидной цепи составляет от 14 до 21 изопреновых единиц, ацетилированная форма преобладает над свободной. Высокое содержание полипренолов в исследованных рядовковых макромицетах не обусловлено с их экологией, так как данные виды занимают совершенно разные экологические ниши. Можно предположить, что количество полипренолов в изучаемых грибах, по-видимому, связано со специфическим обменом веществ этих организмов. Очевидна необходимость более широкого изучения полипренолов грибов для разработки лекарственных средств и пищевых добавок с широким спектром физиологической активности.
Список литературы
1, Хидырова Н,К,, Шахидоятов Х,М, Полипренолы растений и их биологическая активность // Химия природных соединений, 1997, С, 87-98,
2, Swiezewska E,, Sasak W,, Mankowski T,, Jankowski W,, Vogtman T,, Krajewska I,, Hertel J,, Skoczylas E,, Chojnacki T, The search for plant polyprenols // Acta Biochim, Polon, 1994, V, 41, P, 221-260,
3, Шибаев В,Н, Полипреиолфосфосахара в биосинтезе углеводсодержащих биополимеров микроорганизмов // Успехи биологической химии, 1976, Т, 17, С, 187-216,
4, Stone R,J,, Butterworth P,H,W,, Hemming F,W, Characterization of the hexahydropolyprenols of Aspergillus fumiga-tus Fresenius // Biochem, J, 1967, V, 102, P, 443-451,
5, Tahaka Y,, Kawahara S., Eng A.-H,, Takei A,, Ohya N, Structure of cis-polyisoprene from Lactarius mushrooms // Acta Biochim. Polon. 1994. V. 41. P. 303-309.
6, Rezanka T,, Dembitsky V,M, Occurrence of C40-C130 Polyisoprenoid alcohols in lower plants // Phytochemistry, 1993, V, 34, P, 1335-1339.
7, Kukina T.P., Gorbunova I.A., Bayandina I.A. The mushrooms as a search of polyprenols // Int. J. of Medicinal Mushrooms, 2005, V, 3, P, 425-426,
8, Баяндина И,И,, Горбунова И,А,, Кукина Т.П. Грибы как источник полипренолов // Успехи медицинской микологии, 2005, Т, 5, C, 195,
9, Беккер 3,Э, Физиология и биохимия грибов, М., 1988, 230 с,
10, Шиврина А,Н, Биологически активные вещества высших грибов, М.; Л,, 1965, 199 с,
11, Шиврина А,Н,, Низковская О.П., Фалина Н,Н,, Маттисон Н,Л,, Ефименко О.М, Биосинтетическая деятельность высших грибов, Л,, 1969, 241 с,
12, Хмелев К,Ф,, Ртищева А.И. Нетрадиционные целители, Воронеж, 1994, 43 с,
13, Дудка И,А,, Вассер С,П, Грибы, Киев, 1987, 535 с,
14, Вассер С,П, Съедобные и ядовитые грибы Карпат, Ужгород, 1990, С, 88-91,
15, Филиппова П,А, Популярная фунготерапия: Лечение лекарственными грибами, СПб,, 2004, 128 c,
16, Бабицкая В,Г,, Щерба В,В, Антиоксидантная активность грибов-деструкторов лигноцеллюлозных субстратов // Прикл, биохим, и микробиол, 2002, Т, 38, №3, С, 169-173,
17, Лобанок АТ,, Бабицкая В,Г,, Пленина Л,В, и др. Состав и биологическая активность глубинного мицелия ксилотрофного базидиомицетаLentinus edodes // Прикл, биохим, и микробиол, 2003, Т, 39, №1, С, 69-73,
18, Babitskaya V,G,, Bisko N,A,, Scherba V,V,, Mitropolskaya N,Y, Some Biologically Active Substances from Medicinal Mushrooms Ganoderma lucidum (W, Curt,: Fr,) P, Karst, (Aphylophoromycetidae) // Int, J, of Medicinal Mushrooms, 2003, V, 5, №3, P, 301-305,
19, Babitskaya V,G,, Bisko N,A,, Scherba V,V, et al, Some Physiological Aspects of the Submerged Cultivation of Culinary-Medicinal Shiitake Mushroom Lentinus edodes (Berk,) Singer (Agaricomycetidae) // Int, J, of Medicinal Mushrooms, 2004, V, 6, №4, P, 310-314,
20, Дембицкий B.M., Печенкина E,E, Фосфолипидный и жирнокислотный состав высших грибов // Химия природ, соед, 1991, №3, С, 182-184,
21, Шиврина А,Н,, Платонова Е,Г,, Черотченко Ю,П, Высшие грибы как источники эргостерина // Микол, и фито-патол, 1968, Т, 2, №1, С, 65-69,
22, Shin Yusoo, Tamai Yutaka, Terazawa Mioru, Triterpenoids, steroids, and a new sesquiterpen from Inonotus oliquus (Pers,: Fr,) Bond, et Sing, // Int, J, of Medicinal Mushrooms, 2001, V, 3, P, 250,
23, Burdyukova L,I,, Gorovoj L,F, Fungal chitin in medicine: prospects for its application // Int, J, of Medicinal Mushrooms, 2001, V, 3, P, 126-127,
24, Камалов Л.С., Агзамова M,A,, Арипова С,Ф,, Исаев М,И, Низкомолекулярные метаболиты грибов, V, Эбури-коевая кислота из Polyporus ailantrus // Хим, природ, соедин, 2000, №1, С, 57-59,
25, Камалов Л,С,, Агзамова М,А,, Арипова С,Ф,, Исаев М,И, Низкомолекулярные метаболиты грибов, VI, Малополярные компоненты из Stahybotrus alternanns // Хим, природ, соедин, 2000, №2, С, 134-137,
26, Белки, ферменты и стерины базидиальных грибов: Методы исслед, / Р,А, Маслова, Т.Н. Дроздова, С,М, Андреева и др.; Отв. ред. О.П, Низковская, Л,, 1979, 72 с,
27, Гарибова С,Н,, Лекомцева С,Н, Основы микологии: Морфология и систематика грибов и грибоподобных организмов, М,, 2005, 220 с,
28, Васильков Б,П, Съедобные и ядовитые грибы средней полосы европейской части России: Определитель, СПб,, 1995, 189 с,
29, Бондарцева М,А, Определитель грибов России, Порядок афиллофоровые, СПб,, 1998, Вып. 2, 391 с,
30, Hawksworth D,L,, Kirk P.M., Sutton B.C., Pegler D,N, Ainsworth and Bisby's Dictionary of the Fungi, 8th edit, Wallingford: CAB Internal 1995, 616 p,
31, Рощин В,И,, Баранова Р,А,, Соловьев В,А, Терпеноиды Picea Abies // Химия природных соединений, 1986, №2, С, 168-176,
32, Рощин В,И,, Фрагина А,И,, Соловьев В,А, Полипренолы и токоферолы из хвои Picea abies (L.) Karst, // Растительные ресурсы, 1986, Т, 22, №4, 530-537,
33, Кукина Т.П. Аналитическая методика ЛМ №73031-3ГИРС-2003 количественного определения полипренолов в экстрактах из растительного сырья, НИОХ СО РАН, Новосибирск, 2003, 12 с,
34, Кукина Т.П., Деменкова Л,И,, Ралдугин В,А,, Максимов Б,И, и др. Полипренолы и долихолы листьев облепихи // Сибирский хим, журн, 1991, Вып. 6, С, 89-93,
35, Аширова В,Э,, Захарова Е,И,, Федорова ГА,, Сарычева И,К,, Евстигнеева Р,П, Синтез эфиров токоферола с высшими жирными кислотами // Хим.-фарм. журн, 1987, Т, 21, С, 210-213,
Поступило в редакцию 1 июля 2007 г.
