Пиразолиламиды толуиловых кислот Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ИЗВЕСТИЯ ТОМСКОГО ОРДЕНА ОКТЯБРЬСКОЙ РЕВОЛЮЦИИ И ОРДЕНА ТРУДОВОГО КРАСНОГО ЗНАМЕНИ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО ИНСТИТУТА имени С. М. КИРОВА

Том 214

1977

ПИРАЗОЛИЛАМИДЫ ТОЛУИЛОВЫХ кислот

Г. М. СТЕПНОВА, Е. В. ШМИДТ, Л. П. ЕРМОЛАЕВА, II. С. ГРИГОРЕВСКАЯ

(Представлена научным семинаром химнко-техпологичсского факультета)

Ранее нами синтезировано и изучено большое количество ацил-производных 4-аминоантипирина и Ы-алкил-4-аминоантипирйнов [1—6].

Как показали фармакологические испытания, соединения этого типа обладают противовоспалительной, жаропонижающей и болеутоляющей активностью. Некоторые из них при этом превосходят антипирин и бута-дион.

При выявлении зависимости между физиологической активностью и химическим строением пиразолиламидов было установлено, что введение метильного радикала в амидную группу усиливает физиологическое действие соединения.

В связи с этим представляло интерес проследить влияние метильной Группировки атомов на терапевтические свойства при наличии ее в фе-нильном радикале, находящемся в положении 1 пиразолопового цикла и в кислотном остатке.

С этой целью в настоящей работе нами синтезированы ацилпроиз-водные 4-амино-5-пиразолонов общей формулы

В качестве ацилирующих агентов выбраны изомеры толуиловых кислот, которые сами обладают некоторой противовоспалительной активностью.

Ацилирование вели кислотами в присутствии треххлористого фосфора в среде ксилола при кипячении в течение 2 часов, свойства синтезированных соединений приведены в таблице.

з

I

X

аэ О

ю ю

Таблица £

Свойства синтезированных амидов

% азота

№ п.п. Название соединения Выход, /о Т. пл. °С Брутто-формула вычислено найдено

1 Толипириламид 2-толуиловой кислоты 60 186 СгоНг^гМз 12,53 12,64

2 Толипириламид 3-толуиловой кислоты 50 130 » 12,53 12,84

3 Толипириламид 4-толуиловой кислоты 60 199 » 12,53- 12,73'

4 Антипириламид 2-толуиловой кислоты 65 с19н19о2м3 13,08 13,23'

5 Антипириламид 3-толуиловой кислоты 70 171—172 > 13,08 1зда

б Антипириламид 4-толуиловой кислоты 60 » 13,08 13,2а

Вывод

Синтезировано б не описанных в литературе пиразолиламидов толу-иловых кислот с возможной противовоспалительной активностью.

ЛИТЕРАТУРА

!. Л. П. Кул ев, Г. М. Степнов а. Йзз. СО АН СССР, № 5, 73, 1960.

2. Л. А. Ш а б р о ё а , Г. М. С 1- е п п о в а. ЖЙХО им. Д. И. Менделеева, IX, № 2, 240, 1964.

3. Г. М. Степнова, Е. В. Шмидт. ЖВХО им. Д. И. Менделеева, X, № 3, 358, 1965.

4. Г. М. С т е п н о в а, Е. В. Ш м и д т. Изв. вузов СССР, химия и химич. техн., VIII, № 3, 520, 1965.

5. Л. А. Ш а б р о в а, Г. М. С т е п н о в а. Химия гетероциклич. соед., № 1, 135, 1967.

6. Г. М. Степнова, Л. А. Ш а б р о в а, Н. С. Почекунина. Изв. ТПИ (в печати) .